TW201714881A - 有機電致發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明之目的係提供一種有機電致發光元件，藉由將作為高效率、高耐久性之有機電致發光元件用之材料的電洞及電子的注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機電致發光元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效展現的方式組合，而可提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機電致發光元件。一種有機電致發光元件，按順序至少具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； 【化1】□
Description
本發明係關於適合各種顯示裝置之為自發光元件之有機電致發光元件，詳言之係關於使用了特定之芳胺化合物(及特定之具蒽環結構之化合物)的有機電致發光元件(以下也稱為有機EL元件)。
有機EL元件由於係自發光性元件，故比起液晶元件，較明亮且可見性優異，可為鮮明的顯示，所以已有許多研究。
1987年由伊士曼・柯達公司的C.W.Tang等人開發了將各種作用分配到各材料而得的疊層結構元件，使用有機材料的有機EL元件變成實用品。該有機EL元件係將能輸送電子的螢光體與能輸送電洞的有機物予以疊層，將兩者之電荷注入螢光體層之中使發光，而於10V以下之電壓獲得了1000cd/m2
以上的高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
直到現在，為了有機EL元件的實用化已有許多改良，疊層結構之各種作用更為細分，已知有在基板上依序設有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層、電子注入層、陰極的電場發光元件，已藉此能達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
也有人為了更提高發光效率而嘗試利用三重態激發子，也有人探討磷光發光性化合物的利用(例如參照非專利文獻2)。 而且也已開發出利用熱活化延遲螢光(TADF)所致發光的元件。2011年九州大學的安達等人利用使用熱活化延遲螢光材料的元件，達成了5.3%的外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層，一般而言可以於稱為主體材料的電荷輸送性之化合物摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物、發射延遲螢光之材料而製作。如前述非專利文獻1及非專利文獻2所記載，有機EL元件中的有機材料的選擇會對於此元件的效率或耐久性等各特性給予重大的影響。
有機EL元件中，從兩電極注入的電荷會於發光層再結合而發光，但是電洞、電子兩電荷要如何以良好效率傳遞到發光層係為重要，須成為載子均衡性優異之元件。例如藉由提高電洞注入性，提高阻擋從陰極注入之電子的電子阻擋性，使電洞與電子再結合的機率提高，進而藉由幽禁在發光層內生成的激子，可獲得高發光效率。所以，電洞輸送材料發揮的效果重要，尋求電洞注入性高、電洞移動度大、電子阻擋性高，進而對於電子之耐久性高的電洞輸送材料。
又，考量元件壽命之觀點，材料之耐熱性或非晶性亦為重要。耐熱性低的材料，會由於元件驅動時產生的熱，而即使在低的溫度也發生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料，即使在短時間仍會發生薄膜之結晶化，導致元件劣化。所以，使用之材料希望有耐熱性高、非晶性良好的性質。
迄今在有機EL元件使用的電洞輸送材料已知有N,N’-二苯基-N,N’-二(α-萘基)聯苯胺(NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。NPD有良好的電洞輸送能力，但成為耐熱性指標之玻璃轉移點(Tg)為96℃之低，於高溫條件下會因結晶化導致元件特性下降(例如參照非專利文獻4)。又，前述專利文獻1、2記載的芳香族胺衍生物之中已知有電洞移動度為10-3
cm2
/Vs以上的有優良移動度的化合物，但電子阻擋性不足，會有一部分電子穿越發光層，無法期待發光效率提升，故為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更安定且耐熱性高的材料。
作為已改良耐熱性、電洞注入性、電洞輸送性或電子阻擋性等特性之化合物，有人提出下列式表示之芳香族三級胺化合物(例如：化合物A)(例如參照專利文獻3)。
【化1】(化合物A)
使用該等化合物於電洞注入層或電洞輸送層或電子阻擋層之元件雖然耐熱性、發光效率等有所改良，但未稱得上令人滿意，低驅動電壓化、電流效率也稱不上完美，非晶性也有問題。所以，需要提高非晶性，且更低驅動電壓化、更高發光效率化。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-48656號公報 [專利文獻2]日本專利第3194657號公報 [專利文獻3]國際公開第2012117973號 [專利文獻4]國際公開第2011/059000號 [專利文獻5]國際公開第2003/060956號 [專利文獻6]韓國公開專利2013-060157號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會論文集第55~61頁(2001) [非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會論文集第23~31頁(2001) [非專利文獻3]Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011) [非專利文獻4]有機EL討論會第三次例會論文集13~14頁(2006)
(發明欲解決之課題) 本發明之目的係提供一種有機電致發光元件，藉由將作為高效率、高耐久性之有機EL元件用之材料的電洞及電子的注入・輸送性能、電子阻擋能力、於薄膜狀態之安定性、耐久性優異之有機EL元件用之各種材料以各材料擁有之特性能有效展現的方式組合，而可提供高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。
本發明欲提供之有機化合物應具備之物理特性可列舉：(1)電洞之注入特性良好、(2)電洞之移動度大、(3)電子阻擋能力優異、(4)薄膜狀態安定、(5)耐熱性優異。又，本發明欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可列舉：(1)發光效率及電力效率高、(2)發光開始電壓低、(3)實用驅動電壓低、(4)壽命長。 (解決課題之方式)
本案發明人等為了達成上述目的，著眼在芳胺系材料的電洞注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，具蒽環結構之化合物的電子注入及輸送能力、薄膜安定性、耐久性優異，選擇特定之芳胺化合物與特定之具蒽環結構之化合物，以能向發光層將電洞與電子以良好效率注入・輸送的方式且可取得載子均衡性之方式，製作電洞輸送材料與電子輸送材料組合而得的各種有機EL元件，並努力進行元件之特性評價。其結果完成本發明。
亦即依照本發明，提供以下之有機EL元件。
1) 一種有機EL元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，前述電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物；
【化2】(1)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
2) 如1)之有機EL元件，其中，前述芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物。
【化3】(1a)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
3) 如1)之有機EL元件，其中，前述芳胺化合物係下列通式(1b)表示之芳胺化合物。
【化4】(1b)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
4) 如1)~3)中任一項之有機EL元件，其中，前述電子輸送層含有下列通式(2)表示之具蒽環結構之化合物。
【化5】(2)
式中，A3
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持p與q之和成為9之關係，p表示7或8，q表示1或2。
5) 如4)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(2a)表示之具蒽環結構之化合物。
【化6】(2a)
式中，A3
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7
、Ar8
、Ar9
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。R7
~R13
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子，且X1
、X2
、X3
、X4
中只有任一者為氮原子，此情形之氮原子使R7
~R10
成為沒有氫原子或取代基。
6) 如4)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(2b)表示之具蒽環結構之化合物。
【化7】(2b)
式中，A3
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10
、Ar11
、Ar12
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
7) 如4)之有機EL元件，其中，前述具蒽環結構之化合物係下列通式(2c)表示之有蒽環結構之化合物。
【化8】(2c)
式中，A3
表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13
、Ar14
、Ar15
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R14
表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。
8) 如1)~7)中任一項之有機EL元件，其中，前述發光層含有藍色發光性摻雜物。
9) 如8)之有機EL元件，其中，前述發光層含有係芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
10) 如1)~9)中任一項之有機EL元件，其中，前述發光層含有蒽衍生物。
11) 如10)之有機EL元件，其中，前述發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
12) 一種有機EL元件，按順序具有陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層及陰極，前述電子阻擋層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。
【化9】(1)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
13) 一種有機EL元件，按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，前述電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。
【化10】(1)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
14) 一種有機EL元件，按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，前述發光層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物。
【化11】(1)
式中，Ar1
~Ar6
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1
、A2
可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1
~R6
可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言可列舉苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基、吡啶基、嘧啶基、三基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基(acridinyl)基、及咔啉基等。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，具體可列舉如氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基(Fluoranthenyl)基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之A1
、A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」中之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，具體可列舉如苯、聯苯、聯三苯、聯四苯(tetrakisphenyl)、苯乙烯、萘、蒽、乙烷合萘、茀、菲、二氫茚、芘、三亞苯、吡啶、嘧啶、三、吡咯、呋喃、噻吩、喹啉、異喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚啉、咔唑、咔啉、苯并唑、苯并噻唑、喹啉、苯并咪唑、吡唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、啶、啡啉、吖啶等。 又，通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之A1
、A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而得之2價基。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之A1
、A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「取代芳香族烴」、「取代芳香族雜環」或「取代縮合多環芳香族」之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」之「取代基」，具體可列舉如氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。 作為通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之R1
~R6
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中之A3
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之A1
、A2
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「有取代或無取代之芳香族烴」、「有取代或無取代之芳香族雜環」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族」之「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」列舉者為同樣者。 又，通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中之A3
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」代表從上述「芳香族烴」、「芳香族雜環」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而得之2價基。
作為通式(2)、通式(2a)、通式(2b)、通式(2c)中之A3
表示之「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」、「有取代或無取代之芳香族雜環之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」中之「取代芳香族烴」、「取代芳香族雜環」或「取代縮合多環芳香族」之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，具體可列舉三基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等。
作為通式(2)中之B表示之「取代芳香族雜環基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基；環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基等碳原子數5至10之環烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；環戊氧基、環己氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等碳原子數5至10之環烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；苯乙烯基、萘基乙烯基等芳基乙烯基；乙醯基、苯甲醯基等醯基之類之基，該等取代基也可進一步有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之C表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。又，該等基在同一蒽環鍵結多數個時(q為2時)，彼此可相同也可不同。
作為通式(2)中之C表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2)中之D表示之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基等又，多數個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之D表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。又，多數個存在之D彼此可相同也可不同，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2)中之D表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2a)中之Ar7
、Ar8
、Ar9
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。
作為通式(2a)中之Ar7
、Ar8
、Ar9
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，具體可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、2-丁烯基等，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」，具體可列舉氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、嘧啶基、三基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基之類之基，該等取代基也可更有前述例示之取代基取代。又，該等取代基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，具體可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者，該等基彼此也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，具體可列舉苯氧基、聯苯氧基、聯三苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基、茀氧基、茚氧基、芘氧基、苝氧基等，該等基彼此也可以介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而互相鍵結形成環。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(2a)中，X1
、X2
、X3
、X4
表示碳原子或氮原子，X1
、X2
、X3
、X4
中只有任一者為氮原子。此時之氮原子使R7
~R10
成為沒有氫原子或取代基。亦即，X1
為氮原子時，R7
不存在，X2
為氮原子時R8
不存在，X3
為氮原子時R9
不存在，X4
為氮原子時R10
不存在。
作為通式(2b)中之Ar10
、Ar11
、Ar12
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2c)中之Ar13
、Ar14
、Ar15
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2c)中之R14
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」，可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「碳原子數5至10之環烷基」或「碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2c)中之R14
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」，可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基」或「碳原子數5至10之環烷氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基」、「有取代基之碳原子數5至10之環烷基」或「有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2c)中之R14
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「有取代或無取代之芳香族烴基」、「有取代或無取代之芳香族雜環基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
作為通式(2c)中之R14
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」，可列舉和就關於前述通式(2a)中之R7
~R13
表示之「有取代或無取代之芳氧基」中之「芳氧基」列舉者為同樣者。 又，該等基也可以有取代基，取代基可列舉和就關於前述通式(1)、通式(1a)、通式(1b)中之Ar1
~Ar6
表示之「取代芳香族烴基」、「取代芳香族雜環基」或「取代縮合多環芳香族基」中之「取代基」列舉者為同樣者，可採用之態樣也可列舉同樣者。
通式(1)中之Ar1
~Ar6
宜為芳香族烴基、縮合多環芳香族基、或苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基較理想，也可以有取代基，但無取代更佳。 具體而言，苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基較理想，苯基、聯苯基或萘基更理想。
作為通式(1)中之A1
、A2
，宜為從「芳香族烴」或「縮合多環芳香族」取走2各氫原子而成之2價基、或從苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩取走2個氫原子而成之2價基較理想，從「芳香族烴」或「縮合多環芳香族」取走2個氫原子而成之2價基更理想。 具體而言，從苯、聯苯、萘、蒽、茀、菲、苯并呋喃、苯并噻吩、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩取走2個氫原子而成之2價基較理想，從苯、聯苯、或萘取走2個氫原子而成之2價基更理想。
通式(1)中之R1
~R6
宜為氫原子、氘原子、或芳香族烴基、縮合多環芳香族基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基為較佳。芳香族烴基、縮合多環芳香族基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基也可以有取代基，但無取代更佳。 具體而言，氫原子、氘原子、苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基較理想，氫原子、氘原子、苯基、萘基更理想。 通式(1)表示之芳胺化合物之中，通式(1a)或通式(1b)表示之芳胺化合物亦為較理想。
作為通式(2)中之B表示之「有取代或無取代之芳香族雜環基」中之「芳香族雜環基」，宜為吡啶基、嘧啶基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、喹啉基、苯并咪唑基、吡唑基、及咔啉基等含氮芳香族雜環基較理想，吡啶基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、吡唑基、苯并咪唑基、及咔啉基更理想。 通式(2)中之p、q維持p與q之和(p＋q)成為9之關係且p表示7或8且q表示1或2。 通式(2)表示之具蒽環結構之化合物之中，使用通式(2a)、通式(2b)或通式(2c)表示之具蒽環結構之化合物更佳。 通式(2)、通式(2a)、通式(2b)或通式(2c)中，A3
宜為「有取代或無取代之芳香族烴之2價基」或「有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基」較理想，從苯、聯苯、萘、或菲取走2個氫原子而成之2價基更理想。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)表示之有4個三芳胺結構之芳胺化合物係新穎化合物，比起習知之電洞輸送材料，有更優良之電子之阻擋能力且薄膜狀態安定。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)表示之有4個三芳胺結構之芳胺化合物，可作為有機EL元件之電洞注入層及/或電洞輸送層之構成材料。比起習知材料，藉由使用電洞之注入性更高、移動度更大，電子阻擋性高且對電子之安定性高之材料，能幽禁在發光層內產生之激子，進而可提高電洞與電子再結合之機率，可獲得高發光效率，且有驅動電壓降低而有機EL元件之耐久性提高之作用。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)表示之有4個三芳胺結構之芳胺化合物，也可作為有機EL元件之電子阻擋層之構成材料。藉由使用有優良之電子阻擋能力且比起習知材料的電洞輸送性優異、且薄膜狀態之安定性高之材料，會有發光效率高且驅動電壓降低、電流耐性改善，有機EL元件之最大發光亮度提高的作用。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)表示之有4個三芳胺結構之芳胺化合物，也可作為有機EL元件之發光層之構成材料。藉由使用比起習知材料的電洞輸送性更優異、且能隙寬的本發明之材料作為發光層之主體材料，使其載持稱為摻雜物之螢光發光體、磷光發光體或發射延遲螢光之材料而作為發光層使用，有能達成降低驅動電壓且改善發光效率之有機EL元件之作用。
本發明之有機EL元件，比起習知之電洞輸送材料，使用電洞移動度更大、有優良的電子阻擋能力，且薄膜狀態安定之有4個三芳胺結構之芳胺化合物，故可達成高效率、高耐久性。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(2)表示之具蒽環結構之化合物可以作為有機EL元件之電子輸送層之構成材料。 前述通式(2)表示之具蒽環結構之化合物，電子注入及輸送能力優異，且薄膜之安定性、耐久性優異，是作為電子輸送層之材料的理想化合物。
本發明之有機EL元件係將電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異之有機EL元件用之材料以考量載子均衡性的狀態予以組合，故比起習知之有機EL元件，電洞輸送層向發光層之電洞輸送效率提高，電子輸送層向發光層之電子輸送效率也提高，藉此，發光效率提高，且驅動電壓降低，有機EL元件之耐久性可提高。可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。 (發明之效果)
本發明之有機EL元件，藉由能有效展現電洞及電子之注入・輸送性能、薄膜安定性、耐久性優異、電洞注入・輸送之作用的特定之芳胺化合物，可向發光層將電洞以良好效率注入・輸送，可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。又，藉由選擇特定之芳胺化合物並以取得載子均衡性之方式和特定之電子輸送材料組合，可達成高效率、低驅動電壓、長壽命之有機EL元件。依照本發明，可改良習知有機EL元件之發光效率及驅動電壓、及耐久性。
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(1)表示之芳胺化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化12】(化合物1)
【化13】(化合物2)
【化14】(化合物3)
【化15】(化合物4)
【化16】(化合物5)
【化17】(化合物6)
【化18】(化合物7)
【化19】(化合物8)
【化20】(化合物9)
【化21】 (化合物10)
【化22】(化合物11)
【化23】(化合物12)
【化24】(化合物13)
【化25】(化合物14)
【化26】(化合物15)
【化27】(化合物16)
【化28】(化合物17)
【化29】(化合物18)
【化30】(化合物19)
【化31】(化合物20)
【化32】(化合物21)
【化33】(化合物22)
【化34】(化合物23)
【化35】(化合物24)
【化36】(化合物25)
【化37】(化合物26)
【化38】(化合物27)
【化39】(化合物28)
【化40】(化合物29)
【化41】(化合物30)
【化42】(化合物31)
【化43】(化合物32)
【化44】(化合物33)
【化45】(化合物34)
【化46】(化合物35)
【化47】(化合物36)
【化48】(化合物37)
【化49】(化合物38)
【化50】(化合物39)
【化51】(化合物40)
【化52】(化合物41)
【化53】(化合物42)
【化54】(化合物43)
【化55】(化合物44)
【化56】(化合物45)
【化57】(化合物46)
【化58】(化合物47)
【化59】(化合物48)
【化60】(化合物49)
【化61】(化合物50)
【化62】(化合物51)
【化63】(化合物52)
【化64】(化合物53)
【化65】(化合物54)
【化66】(化合物55)
【化67】(化合物56)
【化68】(化合物57)
【化69】(化合物58)
【化70】(化合物59)
【化71】(化合物60)
【化72】(化合物61)
【化73】(化合物62)
【化74】(化合物63)
【化75】(化合物64)
【化76】(化合物65)
【化77】(化合物66)
【化78】(化合物67)
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(2a)表示之具蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化79】(2a-1)
【化80】(2a-2)
【化81】(2a-3)
【化82】(2a-4)
【化83】(2a-5)
【化84】(2a-6)
【化85】(2a-7)
【化86】(2a-8)
【化87】(2a-9)
【化88】(2a-10)
【化89】(2a-11)
【化90】(2a-12)
【化91】(2a-13)
【化92】(2a-14)
【化93】(2a-15)
【化94】(2a-16)
【化95】(2a-17)
【化96】(2a-18)
【化97】(2a-19)
【化98】(2a-20)
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(2b)表示之具蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化99】(2b-1)
【化100】(2b-2)
【化101】(2b-3)
【化102】(2b-4)
【化103】(2b-5)
【化104】(2b-6)
【化105】(2b-7)
【化106】(2b-8)
【化107】(2b-9)
【化108】(2b-10)
【化109】(2b-11)
【化110】(2b-12)
【化111】(2b-13)
【化112】(2b-14)
【化113】(2b-15)
【化114】(2b-16)
本發明之有機EL元件宜使用的前述通式(2c)表示之具蒽環結構之化合物之中，理想化合物之具體例如以下所示但不限於該等化合物。
【化115】(2c-1)
【化116】(2c-2)
【化117】(2c-3)
【化118】(2c-4)
【化119】(2c-5)
【化120】(2c-6)
【化121】(2c-7)
【化122】(2c-8)
【化123】(2c-9)
【化124】(2c-10)
【化125】(2c-11)
【化126】(2c-12)
【化127】(2c-13)
【化128】(2c-14)
【化129】(2c-15)
【化130】(2c-16)
【化131】(2c-17)
【化132】(2c-18)
【化133】(2c-19)
【化134】(2c-20)
【化135】(2c-21)
【化136】(2c-22)
【化137】(2c-23)
【化138】(2c-24)
【化139】(2c-25)
【化140】(2c-26)
【化141】(2c-27)
【化142】(2c-28)
【化143】(2c-29)
【化144】(2c-30)
又，上述具蒽環結構之化合物可依其本身公知之方法合成(例如參照專利文獻4~6)。
通式(1)、(1a)、(1b)表示之芳胺化合物之精製可利用進行管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、晶析法、昇華精製法等進行。化合物之鑑定係利用NMR分析進行。物性値係測定玻璃轉移點(Tg)與功函數。玻璃轉移點(Tg)係成為薄膜狀態之安定性之指標，功函數成為電洞輸送性之指標。 此外，本發明之有機EL元件中使用的化合物也可進行利用管柱層析所為之精製、利用矽膠、活性碳、活性白土等所為之吸附精製、利用溶劑所為之再結晶、利用晶析法等進行精製後，最後利用昇華精製法精製後使用。
玻璃轉移點(Tg)，係使用粉體利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製，DSC3100S)測定。
功函數係在ITO基板之上製作膜厚100nm之薄膜，以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製PYS-202)測定。
本發明之有機EL元件之結構係於基板上按順序由陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極構成，又，可列舉在電洞輸送層與發光層之間有電子阻擋層者、在發光層與電子輸送層之間有電洞阻擋層者、在電子輸送層與陰極之間有電子注入層者。該等多層結構中的有機層可省略一些層或兼用，例如可成為兼用為電洞注入層與電洞輸送層之構成、兼用為電子注入層與電子輸送層之構成等。又，可為將相同機能之有機層疊層2層以上之構成，疊層2層電洞輸送層之構成、疊層2層發光層之構成、疊層2層電子輸送層之構成等。
本發明之有機EL元件之陽極係使用如ITO、金之功函數大的電極材料。本發明之有機EL元件之電洞注入層宜使用前述通式(1)表示之芳胺化合物較理想。其他，也可使用銅酞花青為代表之聚卟啉化合物；光芒型之三苯胺衍生物、各種三苯胺4聚物等材料、六氰基氮雜聯三苯之類之接受體性之雜環化合物、塗佈型高分子材料等。該等材料除了利用蒸鍍法，也可使用旋塗法、噴墨法等公知之方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之電洞輸送層使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 能夠和前述通式(1)表示之芳胺化合物混合或同時使用之電洞輸送性材料，可使用NPD、N,N’-二苯基-N,N’-二(間甲苯基)聯苯胺(TPD)、N,N,N’,N’-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物、1,1-雙[4-(二-4-甲苯胺基)苯基]環己烷、各種三苯胺3聚物及4聚物等。又，電洞之注入・輸送層可使用聚(3,4-伸乙基二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸酯)等塗佈型高分子材料。
又，可使用電洞注入層或電洞輸送層中，對於該層通常使用之材料進一步以P型掺雜參溴苯胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照國際公開第2014/009310號)等者、於次結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
本發明之有機EL元件之電子阻擋層宜使用前述通式(1)表示之芳胺化合物較理想用。其他，可使用4,4’,4’’-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基苯基)金剛烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽基與三芳胺結構之化合物等具電子阻擋作用之化合物。此等可以單獨成膜、也可以和其他電洞輸送性材料一起混合並成膜為單層使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
本發明之有機EL元件之發光層可以使用Alq3
為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物，此外可以使用各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、唑衍生物、聚對伸苯基伸乙烯衍生物等。又，發光層也可由主體材料與摻雜物材料構成，主體材料宜使用前述通式(1)表示之芳胺化合物、蒽衍生物較理想，但除了前述發光材料，也可使用具有吲哚環作為縮合環之次結構之雜環化合物、具咔唑環作為縮合環之次結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，摻雜物材料宜使用芘衍生物較理想，但此外，也可使用具有茀環作為縮合環之次結構之胺衍生物、喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝、及它們的衍生物、苯并哌喃衍生物、茚并菲衍生物、若丹明衍生物、胺基苯乙烯基衍生物等。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。
又，也可使用磷光發光體作為發光材料。磷光發光體可使用銥、鉑等金屬錯合物之磷光發光體。可使用Ir(ppy)3
等綠色的磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色的磷光發光體、Btp2
Ir(acac)等紅色的磷光發光體等，此時就主體材料而言，電洞注入・輸送性之主體材料除了可使用4,4’-二(N-咔唑基)聯苯、TCTA、mCP等咔唑衍生物等，也可使用前述通式(1)表示之芳胺化合物。電子輸送性之主體材料可使用對雙(三苯基矽基)苯、2,2’,2’’-(1,3,5-伸苯基)-參(1-苯基-1H-苯并咪唑)等，可製作成高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料對於主體材料的摻雜，為避免濃度消光，宜於對於發光層全體為1~30重量%之範圍，以共蒸鍍進行摻雜較佳。
又，發光材料也可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料(例如參照非專利文獻3)。
該等材料除了利用蒸鍍法，也可利用旋塗法、噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，可使用浴銅靈(Bathocuproin)(BCP)等啡啉衍生物、雙(2-甲基-8-喹啉酚)-4-苯基酚酸鋁(III)(BAlq)等喹啉酚衍生物之金屬錯合物，除此以外可列舉各種稀土類錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料也可兼為電子輸送層材料。此等可以單獨成膜、和其他材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。
作為本發明之有機EL元件之電子輸送層，可使用前述通式(2)表示之具蒽環結構之化合物，更佳為前述通式(2a)、(2b)或(2c)表示之具蒽環結構之化合物。此等可以單獨成膜、和其他電子輸送性材料一起混合成膜成單層後使用、也可為單獨成膜之層彼此、混合成膜之層彼此、或單獨成膜之層與混合成膜之層之疊層結構。該等材料除了蒸鍍法以外也可利用旋塗法、噴墨法等公知方法形成薄膜。 作為可以和前述通式(2)表示之具蒽環結構之化合物混合或同時使用之電子輸送性之材料，可使用Alq3
、Balq為主之喹啉酚衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三衍生物、二唑衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、苯并咪唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亞胺衍生物、喹啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、矽羅衍生物等。
本發明之有機EL元件之電子注入層可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽、氟化鎂等鹼土類金屬鹽、氧化鋁等金屬氧化物等，但在電子輸送層與陰極之理想選擇可將其省略。
本發明之有機EL元件之陰極可使用如鋁之功函數低之電極材料、如鎂銀合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金作為電極材料。
以下針對本發明之實施形態對於實施例更具體説明，但本發明不限於以下之實施例。 [實施例1]
＜N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-2,8-二胺(化合物2)之合成＞ 於氮氣環境下將2,8-二溴二苯并呋喃3.0g、(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-苯胺8.4g、第三丁醇鈉2.7g、甲苯60ml添加到反應容器，然後添加第三丁基膦0.2g、Pd2
(dba)3
0.2g並加熱，於回流下攪拌10小時。添加甲苯30ml，並將利用過濾獲得之濾液濃縮。將濃縮物使用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/環己烷)精製後，實施使用乙酸丁酯/正己烷之混合溶劑之晶析精製，獲得N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-2,8-二胺(化合物2)之淡黃色粉體7.6g(產率：83.5%)。
【化145】(化合物2)
針對獲得之淡黃色粉體，使用NMR鑑別結構。1
H-NMR測定結果如圖1。
1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下之52個氫的信號。δ(ppm)＝7.78(2H)、7.53(2H)、7.45(8H)、7.27(2H)、7.24-7.19(12H)、7.07(20H)、6.98(4H)、6.93(2H)。 [實施例2]
＜N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-4,6-二胺(化合物33)之合成＞ 於氮氣環境下，將4,6-二碘二苯并呋喃5.0g、(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-苯胺11.8g、碳酸鉀4.9g、亞硫酸氫鈉0.4g、3,5-二-第三丁基水楊酸0.3g、二甲苯10ml、十二基苯5ml、銅粉0.1g加到反應容器，於210℃攪拌12小時。加入甲苯60ml，並將利用過濾獲得之濾液濃縮。對於濃縮物實施使用管柱層析(擔體：矽膠、溶離液：甲苯/環己烷)之精製後，實施使用乙酸丁酯/正己烷之混合溶劑之晶析精製，獲得N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并呋喃-4,6-二胺(化合物33)之白色粉體9.3g(產率：78.9%)。
【化146】(化合物33)
針對獲得之淡黃色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR測定結果如圖2。
1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下之52個氫的信號。δ(ppm)＝7.82(2H)、7.33(8H)、7.29(2H)、7.23(2H)、7.20(8H)、7.10(4H)、7.04(8H)、6.99(4H)、6.96(4H)、6.87-6.82(10H)。 [實施例3]
＜N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并噻吩-2,8-二胺(化合物56)之合成＞ 於氮氣環境下，將2,8-二溴二苯并噻吩5.0g、(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-苯胺13.3g、第三丁醇鈉4.2g、甲苯100ml添加到反應容器，然後加入第三丁基膦0.3g、Pd2
(dba)3
0.3g並加熱，於回流下攪拌5.5小時。加入水50ml，冷卻到室溫後，利用過濾獲得析出之固體。對於獲得之固體實施使用二氯苯之再結晶，獲得N,N’-雙(4’-二苯胺基-聯苯-4-基)-N,N’-二苯基-二苯并噻吩-2,8-二胺(化合物56)之淡黃色粉體11.3g(產率：76.9%)。
【化147】(化合物56)
針對獲得之白色粉體使用NMR鑑別結構。1
H-NMR測定結果如圖3。
1
H-NMR(THF-d8
)檢測到以下之52個氫的信號。δ(ppm)＝7.94(2H)、7.81(2H)、7.46(4H)、7.45(4H)、7.25-7.19(14H)、7.08-7.05(20H)、6.98(4H)、6.94(2H)。 [實施例4]
針對通式(1)表示之芳胺化合物，利用高感度差示掃描熱量計(Bruker AXS製DSC3100S)求出玻璃轉移點。 玻璃轉移點 實施例1之化合物(化合物2) 151.9℃ 實施例2之化合物(化合物33) 131.1℃ 實施例3之化合物(化合物56) 150.8℃
通式(1)表示之芳胺化合物具有100℃以上，尤其130℃以上之玻璃轉移點，顯示通式(1)表示之芳胺化合物在薄膜狀態安定。 [實施例5]
使用通式(1)表示之芳胺化合物，在ITO基板之上製作膜厚100nm之蒸鍍膜，並以游離電位測定裝置(住友重機械工業(股)公司製，PYS-202型)測定功函數。 功函數 實施例1之化合物(化合物2) 5.58eV 實施例2之化合物(化合物33) 5.60eV 實施例3之化合物(化合物56) 5.55eV
如上，通式(1)表示之芳胺化合物相較於NPD、TPD等一般的電洞輸送材料帶有的功函數5.5eV，顯示較理想的能量準位，可知有良好的電洞輸送能力。 [實施例6]
有機EL元件，係如圖4所示在玻璃基板1上已預先形成作為透明陽極2之ITO電極後，於其上按順序蒸鍍電洞注入層3、電洞輸送層4、電子阻擋層5、發光層6、電子輸送層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將已形成膜厚50nm之ITO之玻璃基板1以有機溶劑洗淨後，以UV/臭氧處理將ITO表面洗淨。之後將此附ITO電極之玻璃基板安裝在真空蒸鍍機內，減壓至0.001Pa以下。然後，以覆蓋透明陽極2的方式，將下列結構式之化合物(HIM-1)形成膜厚5nm以作為電洞注入層3。在此電洞注入層3之上將實施例1之化合物(化合物2)形成膜厚65nm以作為電洞輸送層4。在此電洞輸送層4之上將下列結構式之化合物(EBM-1)形成膜厚5nm以作為電子阻擋層5。在此電子阻擋層5之上將下列結構式之芘衍生物(EMD-1)與下列結構式之蒽衍生物(EMH-1)以蒸鍍速度比成為EMD-1：EMH-1＝5：95之蒸鍍速度進行二元蒸鍍形成膜厚20nm，以作為發光層6。在此發光層6之上，將下列結構式之具蒽環結構之化合物(2b-1)與下列結構式之化合物(ETM-1)以蒸鍍速度比成為化合物2b-1：ETM-1＝50：50之蒸鍍速度進行二元蒸鍍形成膜厚30nm，以作為電子輸送層7。在此電子輸送層7之上，將下列結構式之化合物(ETM-1)形成膜厚1nm以作為電子注入層8。最後蒸鍍鋁使膜厚成為100nm，而形成陰極9。將已形成有機膜、及鋁之玻璃基板移動到經乾燥氮氣之手套箱內，使用UV硬化樹脂將密封用之玻璃基板貼合，製成有機EL元件。針對製作之有機EL元件，在大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化148】(HIM-1)
【化149】(化合物2)
【化150】(EBM-1)
【化151】(EMD-1)
【化152】(EMH-1)
【化153】(2b-1)
【化154】(ETM-1) [實施例7]
實施例6中，將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(化合物2)替換為使用實施例2之化合物(化合物33)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化155】(化合物33) [實施例8]
實施例6中，將作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(化合物2)替換為使用實施例3之化合物(化合物56)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化156】(化合物56)
[比較例1] 為了比較，將實施例6中，作為電洞輸送層4之材料之實施例1之化合物(化合物2)替換為使用下列結構式之化合物(HTM-1)，除此以外依同樣的條件製作有機EL元件。針對製作之有機EL元件於大氣中，常溫實施特性測定。對於製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙整於表1。
【化157】(HTM-1)
使用實施例6~8及比較例1製作之有機EL元件，並將測定元件壽命之結果彙整於表1。元件壽命係測定設發光開始時之發光亮度(初始亮度)為2000cd/m2
並以定電流驅動時，發光亮度衰減到1900cd/m2
(初始亮度為100%時，相當於95%：95%衰減)為止之時間。
【表1】
如表1，針對流過電流密度10mA/cm2
之電流時之驅動電壓，比較例1之有機EL元件為4.37V，反觀實施例6~8之有機EL元件為3.91~4.22V，為較低電壓。又，針對發光效率，比較例1之有機EL元件為4.82cd/A，反觀實施例6~8之有機EL元件，為6.13~6.59cd/A，皆為高效率。且針對電力效率，比較例1之有機EL元件為3.46lm/W，反觀實施例6~8之有機EL元件，為4.58~5.29lm/W，皆大幅提高。再者，針對元件壽命(95%減衰)，比較例1之有機EL元件為135小時，反觀實施例6~8之有機EL元件為218~247小時，可知壽命大幅延長。
如以上結果可知：使用了通式(1)表示之芳胺化合物之有機EL元件，相較於使用既知之前述HTM-1之有機EL元件，可達成低驅動電壓、高發光效率、長壽命之有機EL元件。 [產業利用性]
通式(1)表示之芳胺化合物的電洞輸送能力高、電子阻擋能力優異，薄膜狀態安定，是優良的有機EL元件用之化合物。藉由使用該化合物製作有機EL元件，能獲得高發光效率及電力效率，且能降低實用驅動電壓，能夠改善耐久性。例如能開拓家庭電化製品、照明用途。
1‧‧‧玻璃基板
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧電子阻擋層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
2‧‧‧透明陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧電子阻擋層
6‧‧‧發光層
7‧‧‧電子輸送層
8‧‧‧電子注入層
9‧‧‧陰極
【圖1】本發明實施例1之化合物(化合物2)之1
H-NMR圖表。 【圖2】本發明實施例2之化合物(化合物33)之1
H-NMR圖表。 【圖3】本發明實施例3之化合物(化合物56)之1
H-NMR圖表。 【圖4】實施例6~8、比較例1之有機EL元件構成之圖。
無
Claims (14)
- 一種有機電致發光元件，至少按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，該電洞輸送層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； 【化1】(1) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1a)表示之芳胺化合物； 【化2】(1a) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
- 如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中，該芳胺化合物係下列通式(1b)表示之芳胺化合物； 【化3】(1b) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
- 如申請專利範圍第1至3項中任一項之有機電致發光元件，其中，該電子輸送層含有下列通式(2)表示之具蒽環結構之化合物； 【化4】(2) 式中，A3 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，B表示有取代或無取代之芳香族雜環基，C表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，D可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，p、q維持p與q之和成為9之關係，且p表示7或8，q表示1或2。
- 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物係下列通式(2a)表示之具蒽環結構之化合物； 【化5】(2a) 式中，A3 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar7 、Ar8 、Ar9 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基；R7 ~R13 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，且也可介隔單鍵、有取代或無取代之亞甲基、氧原子或硫原子而彼此鍵結形成環；X1 、X2 、X3 、X4 表示碳原子或氮原子，X1 、X2 、X3 、X4 中只有任一者為氮原子，此情形之氮原子使R7 ~R10 成為沒有氫原子或取代基。
- 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物係下列通式(2b)表示之具蒽環結構之化合物； 【化6】(2b) 式中，A3 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar10 、Ar11 、Ar12 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基。
- 如申請專利範圍第4項之有機電致發光元件，其中，該具蒽環結構之化合物係下列通式(2c)表示之具蒽環結構之化合物； 【化7】(2c) 式中，A3 表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基、或單鍵，Ar13 、Ar14 、Ar15 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，R14 表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基。
- 如申請專利範圍第1至7項中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第8項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係芘衍生物之藍色發光性摻雜物。
- 如申請專利範圍第1至9項中任一項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第10項之有機電致發光元件，其中，該發光層含有係蒽衍生物之主體材料。
- 一種有機電致發光元件，按順序具有陽極、電洞輸送層、電子阻擋層、發光層、電子輸送層及陰極，該電子阻擋層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； 【化8】(1) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
- 一種有機電致發光元件，按順序具有陽極、電洞注入層、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，該電洞注入層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； 【化9】(1) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
- 一種有機電致發光元件，按順序具有陽極、電洞輸送層、發光層、電子輸送層及陰極，該發光層含有下列通式(1)表示之芳胺化合物； 【化10】(1) 式中，Ar1 ~Ar6 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族基，A1 、A2 可相同也可不同，表示有取代或無取代之芳香族烴之2價基、有取代或無取代之芳香族雜環之2價基、或有取代或無取代之縮合多環芳香族之2價基，R1 ~R6 可相同也可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷基、也可以有取代基之碳原子數2至6之直鏈狀或分支狀之烯基、也可以有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或分支狀之烷氧基、也可以有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基、有取代或無取代之芳香族烴基、有取代或無取代之芳香族雜環基、有取代或無取代之縮合多環芳香族基、或有取代或無取代之芳氧基，X表示氧原子或硫原子。
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