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TW201704415A - 黏著劑用抗靜電劑 - Google Patents

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TW201704415A
TW201704415A TW105123925A TW105123925A TW201704415A TW 201704415 A TW201704415 A TW 201704415A TW 105123925 A TW105123925 A TW 105123925A TW 105123925 A TW105123925 A TW 105123925A TW 201704415 A TW201704415 A TW 201704415A
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Satoshi Murakami
Yasuteru Saito
Yuji Miura
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Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd
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Abstract

本發明的目的在於提供一種即便在高溫高溼條件下耐久性亦優異的黏著劑用抗靜電劑。本發明的黏著劑用抗靜電劑，其特徵在於：含有離子性化合物，其中，離子性化合物的陽離子部位是以下述式(1)~(3)中的任一者所示之陽離子： □□□上述式(1)~(3)中，R1表示碳數1以上且18以下的烴基，亦可以包含雜原子；R2表示碳數2以上且4以下的烴基，並且複數個R1或R2，各自可以相同亦可以不同。

Description

黏著劑用抗靜電劑
本發明關於一種黏著劑用抗靜電劑。
一般而言，所謂的靜電，是指：電荷蓄積在物體中而帶電的現象；或，已帶電的電荷本身。靜電，除了藉由兩種介電體摩擦所產生的電荷的累積，亦會藉由與已帶電之物體的接觸等而產生，並且蓄積在物體的表面。前述靜電，亦可能引起塵埃等異物吸入、元件的靜電放電(electrostatic discharge)、測定機器的故障、或火災等。又，現代的電磁裝置由於靜電的放電而受到暫時或永久損傷的傾向亦非常地高。
例如，在液晶面板中，用以將偏光板或相位差板黏著在液晶晶胞的玻璃基材等上，大多使用由黏著劑組成物所形成之黏著劑層。該偏光板或相位差板等光學構件，因為通常是藉由塑膠材料所構成，故電氣絕緣性高，所以在剝離黏著劑層時等容易產生靜電。因此，在殘留有因此產生的靜電的狀態下，若將偏光板或相位差板黏貼在液晶晶胞上，會有產生擾亂液晶分子的排列方向的疑慮。
又，因為偏光板是高速地進行製造，故剝離偏光板保護薄膜時，本不應產生在現有步驟中之靜電會造成薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、積體電路(integrated circuit，IC)元件的破壞現象，並且有誘發液晶顯示面板的缺陷的可能性。
因此，用以抑制靜電產生，提案有：要求對黏著劑層賦予抗靜電機能，並且作為對黏著劑層賦予抗靜電機能的手段，向形成黏著劑層的黏著劑組成物中，調配離子性化合物(專利文獻1)。
又，即便在半導體加工步驟(例如：晶圓切割步驟、背面研磨步驟)中，由於黏著劑的剝離、摩擦或接觸等會產生靜電，故提案有：作為前述同樣地抑制靜電產生的方法，向形成黏著劑層的黏著劑組成物中，調配離子性化合物(專利文獻2)。
然而，調配離子性化合物而成的黏著劑，當保管在高溫高溼條件下時，由於離子性化合物的擴散移動，會有下述問題：表面電阻經時性地上升、或離子性化合物往表面層滲出。
[先前技術文獻] (專利文獻)
專利文獻1：日本特開2011-037927號公報
專利文獻2：日本特開2015-003988號公報
本發明的目的在於：提供一種黏著劑用抗靜電劑，其即便在高溫高溼條件下耐久性亦優異。
本發明人，為解決前述所欲解決的問題而努力研究的結果，發現利用具有特定的陽離子部位之離子性化合物，能夠達成前述問題，進而完成本發明。
本發明，關於以下的[1]~[3]的事項。
[1]一種黏著劑用抗靜電劑，其含有離子性化合物，其中，前述離子性化合物的陽離子部位，是以下述式(1)~(3)中任一者所示之陽離子：
(前述式(1)~(3)中，R1表示碳數1以上且18以下的烴基，亦可以包含雜原子；R2表示碳數2以上且4以下的烴基，並且複數個R1或R2，各自可以相同亦可以不同。)
[2]如[1]所述之黏著劑用抗靜電劑，其中，前述離子性化合物的陰離子部位，是含有氟原子之化合物。
[3]如[1]或[2]所述之黏著劑用抗靜電劑，其中，前述離子性化合物的陰離子部位，是選自由雙(氟化磺醯基)醯亞胺和雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺所組成之群組中的至少一種。
根據本發明，能夠提供一種黏著劑用抗靜電劑，其即便在高溫高溼條件下耐久性亦優異。
以下，說明本發明的實施形態。
本發明的黏著劑用抗靜電劑所含有的離子性化合物，是由陽離子部位與陰離子部位所構成，並且在室溫下(23℃/50% RH)，可以是固體狀和液體狀的任一者。
前述離子性化合物的陽離子部位，是以前述式(1)~(3)中任一者所示。
式(1)~(3)中，R1表示碳數1以上且18以下的烴基，亦可以包含雜原子。R2表示碳數2以上且4以下的烴基，較佳是碳數2以上且3以下的烴基，更佳是碳數2的烴基。複數個R1或R2，各自可以相同亦可以不同。
以式(1)所示之陽離子，並無特別限制，具體而言可列舉：2-羥乙基三甲銨陽離子、2-羥乙基二甲基乙銨陽離子、2-羥乙基二甲基丙銨陽離子、2-羥乙基二甲基丁銨陽離子、2-羥乙基二甲基己銨陽離子、2-羥乙基二甲基辛銨陽離子、2-羥乙基二甲基癸銨陽離子、2- 羥乙基二甲基十二烷銨陽離子、2-羥乙基二甲基苄銨陽離子、2-羥乙基二乙基甲銨陽離子、2-羥乙基三乙銨陽離子、2-羥乙基二乙基丙銨陽離子、2-羥乙基二乙基丁銨陽離子、2-羥乙基二乙基己銨陽離子、2-羥乙基二乙基辛銨陽離子、2-羥乙基二乙基癸銨陽離子、2-羥乙基二乙基十二烷銨陽離子、2-羥乙基二乙基苄銨陽離子、2-羥乙基二丁基甲銨陽離子、2-羥乙基二丁基乙銨陽離子、2-羥乙基二丁基丙銨陽離子、2-羥乙基三丁銨陽離子、2-羥乙基二丁基己銨陽離子、2-羥乙基二丁基辛銨陽離子、2-羥乙基二丁基癸銨陽離子、2-羥乙基二丁基十二烷銨陽離子、2-羥乙基二丁基苄銨陽離子、2-羥丙基三甲銨陽離子、4-羥丁基三甲銨陽離子、2-羥丙基三乙銨陽離子、4-羥丁基三乙銨陽離子、2-羥丙基三丁銨陽離子、4-羥丁基三丁銨陽離子、2-羥丙基二乙基甲銨陽離子、2-羥丙基二乙基丙銨陽離子、2-羥丙基二乙基丁銨陽離子、2-羥丙基二乙基己銨陽離子、2-羥丙基二乙基辛銨陽離子、2-羥丙基二乙基癸銨陽離子、2-羥丙基二乙基十二烷銨陽離子、2-羥丙基二乙基苄銨陽離子等。該等陽離子，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
以式(2)所示之陽離子，並無特別限定，具體而言可列舉：雙(2-羥乙基)二甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)丙基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)己基甲銨陽離 子、雙(2-羥乙基)辛基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)癸基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)十二烷基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)苄基甲銨陽離子、雙(2-羥乙基)二乙銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基丙銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基丁銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基己銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基辛銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基癸銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基十二烷銨陽離子、雙(2-羥乙基)乙基苄銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基丙銨陽離子、雙(2-羥乙基)二丁銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基己銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基辛銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基癸銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基十二烷銨陽離子、雙(2-羥乙基)丁基苄銨陽離子、雙(2-羥丙基)二甲銨陽離子、雙(2-羥丙基)二乙銨陽離子、雙(2-羥丙基)二丁銨陽離子、雙(2-羥丙基)十八烯甲銨陽離子、雙(4-羥丁基)二甲銨陽離子、雙(4-羥丁基)二乙銨陽離子、雙(4-羥丁基)二丁銨陽離子、雙(2-羥丁基)十八烯基甲銨陽離子、聚氧乙烯基十二烷基甲銨陽離子、聚氧乙烯基十二烷基乙銨陽離子、聚氧乙烯基十二烷基丁銨陽離子、聚氧乙烯基十二烷基己銨陽離子、聚氧乙烯基十二烷基辛銨陽離子、聚氧乙烯基十八烯基甲銨陽離子、聚氧乙烯基十八烯基乙銨陽離子、聚氧乙烯基十八烯基丁銨陽離子、聚氧乙烯基十八烯基己銨陽離子、聚氧乙烯基十八烯基辛銨陽離子、聚氧乙烯基十八烷甲銨陽離子、聚氧乙烯基十八烷乙銨陽離子、聚氧乙烯基十八烷丁銨陽離 子、聚氧乙烯基十八烷己銨陽離子、聚氧乙烯基十八烷辛銨陽離子等。該等陽離子，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
以式(3)所示之陽離子，並無特別限制，具體而言可列舉：三(2-羥乙基)甲銨陽離子、三(2-羥乙基)乙銨陽離子、三(2-羥乙基)丙銨陽離子、三(2-羥乙基)丁銨陽離子、三(2-羥乙基)己銨陽離子、三(2-羥乙基)辛銨陽離子、三(2-羥乙基)癸銨陽離子、三(2-羥乙基)十二烷銨陽離子、三(2-羥乙基)十八烷銨陽離子、三(2-羥乙基)十八烯銨陽離子、三(2-羥乙基)苄銨陽離子、三(2-羥丙基)甲銨陽離子、三(2-羥丙基)乙銨陽離子、三(2-羥丙基)丙銨陽離子、三(2-羥丙基)丁銨陽離子、三(2-羥丙基)己銨陽離子、三(2-羥丙基)辛銨陽離子、三(2-羥丙基)癸銨陽離子、三(2-羥丙基)十二烷銨陽離子、三(2-羥丙基)十八烷銨陽離子、三(2-羥丙基)十八烯銨陽離子、三(2-羥丙基)苄銨陽離子、三(4-羥丁基)甲銨陽離子、三(4-羥丁基)乙銨陽離子、三(4-羥丁基)丙銨陽離子、三(4-羥丁基)丁銨陽離子、三(4-羥丁基)己銨陽離子、三(4-羥丁基)辛銨陽離子、三(4-羥丁基)癸銨陽離子、三(4-羥丁基)十二烷銨陽離子、三(4-羥丁基)十八烷銨陽離子、三(4-羥丁基)十八烯銨陽離子、三(4-羥丁基)苄銨陽離子、N-雙(2-羥乙基)-N-(2-羥丙基)甲銨陽離子、N-雙(2-羥乙基)-N-(2-羥丁基)甲銨陽離子、N-雙(2-羥丙基)-N-(2-羥丁基)甲銨陽離子、 N-(2-羥甲基)-N-(2-羥丙基)-N-(2-羥丁基)甲銨陽離子等。該等陽離子，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
離子性化合物的陰離子部位，只要是可滿足成為離子性化合物的陰離子，則無特別限定，可使用例如：F-、Cl-、Br-、I-、AlCl4 -、Al2Cl7 -、BF4 -、PF6 -、SCN-、ClO4 -、NO3 -、CH3COO-、CF3COO-、CH3SO3 -、CF3SO3 -、(CF3SO2)2N-、(F2SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、AsF6 -、SbF6 -、NbF6 -、TaF6 -、F(HF)n -、(CN)2N-、C4F9SO3 -、(C2F5SO2)2N-、C3F7COO-及(CF3SO2)(CF3CO)N-等。該等陰離子，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
其中，包含氟原子之陰離子成分，從可獲得低熔點的離子性化合物來看較佳，並且更佳是使用：(F2SO2)2N-(雙(氟化磺醯基)醯亞胺)及(CF3SO2)2N-(雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺)。
作為可用於本發明的黏著劑用抗靜電劑的離子性化合物的具體例，可由前述陽離子部位與陰離子部位的組合適當選擇來使用，可列舉：2-羥乙基三甲銨=六氟磷酸鹽、2-羥乙基三甲銨=四氟硼酸鹽、2-羥乙基三甲銨=三氟甲磺酸鹽、2-羥乙基三甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基三甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基乙銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基乙銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2- 羥乙基二甲基丁銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基丁銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基辛銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞銨、2-羥乙基二甲基辛銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基十二烷銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二甲基十二烷銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基甲銨=六氟磷酸鹽、2-羥乙基二乙基甲銨=四氟硼酸鹽、2-羥乙基二乙基甲銨=三氟甲磺酸鹽、2-羥乙基二乙基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基丁銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基丁銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基辛銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二乙基辛銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二丁基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二丁基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基三丁銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基三丁銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二丁基辛銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥乙基二丁基辛銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、2-羥丙基三甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、2-羥丙基三甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、4-羥丁基三甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、4-羥丁基三甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)二甲銨=六氟磷酸鹽、雙(2-羥乙基)二甲銨=四氟硼酸鹽、雙(2-羥乙基)二甲銨=三氟甲磺酸鹽、雙(2-羥乙基) 二甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、二甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)丁基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)丁基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)辛基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)辛基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)丁基辛銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥乙基)丁基辛銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥丙基)二甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(2-羥丙基)二甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、雙(4-羥丁基)二甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、雙(4-羥丁基)二甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十二烷基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十二烷基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十八烯基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十八烯基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十八烷基甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、聚氧乙烯十八烷基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、三(2-羥乙基)甲銨=六氟磷酸鹽、三(2-羥乙基)甲銨=四氟硼酸鹽、三(2-羥乙基)甲銨=三氟甲磺酸鹽、三(2-羥乙基)甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、三(2-羥乙基)甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、三(2-羥丙基)甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、三(2-羥丙基)甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺、三(4-羥丁基)甲銨= 雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺、三(4-羥丁基)甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺等。該等離子性化合物，可使用單獨一種，亦可使用兩種以上。
再者，如前述的離子性化合物，可以使用市售品，亦能夠如下述方式來進行合成。作為離子性化合物等合成方法，只要可獲得設為目的之離子性化合物，並無特別限定，能夠使用如文獻「離子液體-開發的最前線與未來」(CMC股份有限公司出版發行)所述之鹵化物法、氫氧化物法、酸酯法、錯合形成法及中和法等。
本發明的黏著劑用抗靜電劑，是含有離子性化合物作為有效成分而成者，該離子性化合物具有如前述式(1)~(3)中任一者所述之陽離子部位；並且該黏著劑用抗靜電劑可以單獨使用，亦能夠依據需要混合穩定劑等添加劑或溶媒等來使用。
本發明的黏著劑用抗靜電劑的添加量，相對於黏著劑聚合物100質量份是0.01質量份以上，較佳是0.05質量份以上，更佳是0.1質量份以上，並且是40質量份以下，較佳是20質量份以下，更佳是10質量份以下。
本發明的黏著劑用抗靜電劑，能夠廣泛地適用於該技術領域所使用之黏著劑聚合物中。作為前述黏著劑聚合物，能夠列舉(甲基)丙烯酸系聚合物、橡膠系聚合物、矽氧系聚合物、聚胺酯系聚合物等。該等之中，較佳是能夠使用(甲基)丙烯酸系聚合物。
前述(甲基)丙烯酸系聚合物，例如是含有(甲基)丙烯酸烷酯作為單體單元(成分)之聚合物，該(甲基)丙烯酸烷酯具有碳數1~20的直鏈或支鏈狀的烷基。又，前述(甲基)丙烯酸系聚合物，能夠設為以具有碳數1~20的烷基之(甲基)丙烯酸烷酯單獨、或組合兩種以上而成的構成。
作為前述具有碳數1~20的烷基之(甲基)丙烯酸烷酯，可列舉例如：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸二級丁酯、(甲基)丙烯酸三級丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸庚酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、(甲基)丙烯酸十四烷酯、(甲基)丙烯酸十五烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯、(甲基)丙烯酸十七烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸十九烷酯、(甲基)丙烯酸二十烷酯等(甲基)丙烯酸C1~20烷酯(較佳是(甲基)丙烯酸C2~14烷酯，進一步較佳是(甲基)丙烯酸C2~10烷酯)等。再者，所謂的(甲基)丙烯酸烷酯是意指丙烯酸烷酯及/或甲基丙烯酸烷酯，並且「(甲基)…」全部是同樣的意思。
前述具有碳數1~20的烷基之(甲基)丙烯酸烷酯的比例，相對於用以調製(甲基)丙烯酸系聚合物的單體單元(成分)總量100質量份，是50質量份以上，更佳是60質量份以上，進一步較佳是70質量份以上。另一方面，前述比例是99.9質量份以下，較佳是98質量份以下，更佳是96質量份以下。若在前述範圍內，因為能夠在使用於再剝離用途之黏著薄片中獲得較佳的黏著特性，故會成為較佳的態樣。
再者，前述(甲基)丙烯酸系聚合物，當將凝集力、耐熱性、交聯性等改質設為目的，依據需要，可包含其他單體單元(成分)(共聚合性單體)，該其他單體單元能夠與前述(甲基)丙烯酸烷酯共聚合。從而，(甲基)丙烯酸系聚合物，除了作為主成分的前述(甲基)丙烯酸烷酯，亦可以包含共聚合性單體。作為共聚合性單體，能夠適合使用具有極性基之單體。再者，所謂的主成分，是意指單體成分總量中調配比例最高的單體。
作為前述共聚合性單體的具體的例子，可列舉：丙烯酸、甲基丙烯酸、丙烯酸羧乙酯、丙烯酸羧戊酯、亞甲基丁二酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、丁烯酸、異丁烯酸等含有羧基之單體；(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸3-羥丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯、(甲基)丙烯酸6-羥己酯、(甲基)丙烯酸8-羥辛酯、(甲基)丙烯酸10-羥癸酯、(甲基)丙烯酸12-羥十二烷酯、(4-羥甲基環己基)甲基甲基丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸羥烷酯等含有羥基 之單體；順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐等含有酸酐基之單體；苯乙烯磺酸、烯丙基磺酸、2-(甲基)丙烯醯胺-2-甲基丙磺酸、(甲基)丙烯醯胺丙磺酸、(甲基)丙烯酸磺酸基丙酯、(甲基)丙烯醯基氧基萘磺酸等含有磺酸基之單體；磷酸2-羥乙基丙烯醯酯等含有磷酸基之單體；(甲基)丙烯醯胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二異丙基(甲基)丙烯醯胺、N,N-二(正丁基)(甲基)丙烯醯胺、N,N-二(三級丁基)(甲基)丙烯醯胺等N,N-二烷基(甲基)丙烯醯胺；N-乙基(甲基)丙烯醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、N-丁基(甲基)丙烯醯胺、N-正丁基(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基(甲基)丙烯醯胺、N-羥乙基(甲基)丙烯醯胺、N-羥甲基丙烷(甲基)丙烯醯胺、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-甲氧基乙基(甲基)丙烯醯胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯醯胺、N-丙烯醯基嗎啉等(N-取代)醯胺系單體；N-(甲基)丙烯醯基氧基亞甲基丁二醯亞胺、N-(甲基)丙烯醯基-6-氧基六亞甲基丁二醯亞胺、N-(甲基)丙烯醯基-8-氧基六亞甲基丁二醯亞胺等丁二醯亞胺系單體；N-環己基順丁烯二醯亞胺、N-異丙基順丁烯二醯亞胺、N-十二烷基順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺等順丁烯二醯亞胺系單體；N-甲基亞甲基丁二醯亞胺、N-乙基亞甲基丁二醯亞胺、N-丁基亞甲基丁二醯亞胺、N-辛基亞甲基丁二醯亞胺、N-2-乙基己基亞甲基丁二醯亞胺、N-環己基亞甲基丁二醯亞胺、N- 十二烷基亞甲基丁二醯亞胺等亞甲基丁二醯亞胺系單體；乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯等乙烯酯類；N-乙烯基-2-吡咯酮、N-甲基乙烯基吡咯酮、N-乙烯基吡啶、N-乙烯基哌啶酮、N-乙烯基嘧啶、N-乙烯基哌嗪、N-乙烯基吡嗪、N-乙烯基吡咯、N-乙烯基咪唑、N-乙烯基噁唑、N-(甲基)丙烯醯基-2-吡咯酮、N-(甲基)丙烯醯基哌啶、N-(甲基)丙烯醯基吡咯啶、N-乙烯基嗎啉、N-乙烯基-2-哌啶酮、N-乙烯基-3-嗎啉酮、N-乙烯基-2-己內醯胺、N-乙烯基-1,3-噁嗪-2-酮、N-乙烯基-3,5-嗎啉二酮、N-乙烯基吡唑、N-乙烯基異噁唑、N-乙烯基噻唑、N-乙烯基異噻唑、N-乙烯基噠嗪(pyridazine)等含氮雜環系單體；N-乙烯基羧酸醯胺類；N-乙烯基己內醯胺等內醯胺系單體；丙烯腈、甲基丙烯腈等氰基丙烯酸酯單體；(甲基)丙烯酸胺乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺乙酯、、(甲基)丙烯酸三級丁基胺乙酯等(甲基)丙烯酸胺烷酯系單體；(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基丙酯等(甲基)丙烯酸烷氧基烷酯系單體；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯系單體；(甲基)丙烯酸環氧丙酯等含有環氧基之丙烯系單體；(甲基)丙烯酸四氫呋喃甲酯、含氟之(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸矽氧酯等具有雜環、鹵素原子、矽原子等之丙烯酸酯系單體；異戊二烯、丁二烯、異丁烯等烯烴系單體；甲基乙烯基醚、乙基乙烯基醚等乙烯基醚系單體；乙酸乙烯 酯、丙酸乙烯酯等乙烯酯類；乙烯甲苯、苯乙烯等芳香族乙烯化合物；乙烯、丁二烯、異戊二烯、異丁烯等烯烴或二烯類；乙烯基烷基醚等乙烯基醚類；氯化乙烯；乙烯磺酸鈉等含有磺酸基之單體；環己基順丁烯二醯亞胺、異丙基順丁烯二醯亞胺等含有醯亞胺基之單體；2-異氰酸酯基乙基(甲基)丙烯酸酯等含有異氰酸酯基之單體；丙烯醯基嗎啉；(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸異莰酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯等具有脂環式烴基之(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯等具有芳香族烴之(甲基)丙烯酸酯；由萜烯化合物衍生物醇所獲得之(甲基)丙烯酸酯等。該等聚合性單體，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
前述(甲基)丙烯酸系聚合物，當與作為主成分的前述(甲基)丙烯酸烷酯同時含有共聚合性單體時，能夠適合使用前述含有羥基之單體或含有羧基之單體。其中，作為前述含有羥基之單體，適合的是(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸4-羥丁酯，作為前述含有羧基之單體，能夠適合使用丙烯酸。
本發明的黏著劑用抗靜電劑即便在高溫高溼條件下耐久性亦優異的理由雖然並未清楚，但能夠推測如以下。亦即，能夠推測：當前述(甲基)丙烯酸系聚合物具有羥基、羧基等時，本發明的黏著劑用抗靜電劑含有的離子性化合物，因為在陽離子部位具有羥基，所以會提高本發明的黏著劑用抗靜電劑所含有的離子性化合物與前述 (甲基)丙烯酸系聚合物的相溶性，並且能夠表現出耐久性的提升。
用以調整前述(甲基)丙烯酸系聚合物的分子量，能夠在該聚合中使用鏈轉移劑。作為所使用的鏈轉移劑的例子，可列舉：辛硫醇、十二烷硫醇、三級十二烷硫醇、巰乙醇、α-巰甘油等具有巰基之化合物；巰乙酸、巰乙酸甲酯、巰乙酸乙酯、巰乙酸丙酯、巰乙酸丁酯、巰乙酸三級丁酯、巰乙酸2-乙基己酯、巰乙酸辛酯、巰乙酸癸酯、巰乙酸十二烷酯、乙二醇的巰乙酸酯、新戊二醇的巰乙酸酯、季戊四醇的巰乙酸酯等巰乙酸酯類；α-甲基苯乙烯二聚物等。該等鏈轉移劑，可以單獨使用一種，亦可以使用兩種以上。
當調製前述(甲基)丙烯酸系聚合物時，使用熱聚合起始劑或光聚合起始劑(光起始劑)等聚合起始劑來利用藉由熱或紫外線的硬化反應，便能夠容易地形成(甲基)丙烯酸系聚合物。尤其，從能夠縮短聚合時間的優點等來看，能夠適合使用熱聚合。聚合起始劑能夠單獨或組合兩種以上來使用。
作為前述熱聚合起始劑，可列舉例如：偶氮系聚合起始劑(例如，2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙-2-甲基丁腈、2,2’-偶氮(2-甲基丙酸)二甲基酯、4,4’-偶氮雙-4-氰基戊酸、偶氮雙異戊腈、2,2’-偶氮雙(2-甲脒基丙烷)二鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙[2-(5-甲基-2-咪唑啉-2-基)丙烷]二鹽酸鹽、2,2’-偶氮雙(2-甲基丙酸脒)二 硫酸鹽；2,2’-偶氮雙(N,N’-二亞甲基異丁脒)二鹽酸鹽等)；過氧化物聚合起始劑(例如，過氧化二苯甲醯、三級丁過氧順丁烯二酸(t-butyl peroxide maleate)、過氧化十二醯基等)；氧化還原系聚合起始劑等。
作為前述熱聚合起始劑的調配量，並無特別限制，例如，相對於調製前述(甲基)丙烯酸系聚合物的單體單元(成分)的總量100質量份，較佳是以0.01~5質量份的範圍內的量來調配，更佳是0.05~3質量份。
作為前述光聚合起始劑，並無特別限制，能夠使用例如：安息香醚系光聚合起始劑、苯乙酮系光聚合起始劑、α-酮醇系光聚合起始劑、氯化芳香族磺醯系光聚合起始劑、光活性肟系光聚合起始劑、安息香系光聚合起始劑、二苯基乙二酮系光聚合起始劑、二苯基酮系光聚合起始劑、縮酮系光聚合起始劑、硫代氧雜蒽酮(thioxanthone)系光聚合起始劑、醯基氧化膦系光聚合起始劑等。
具體而言，作為前述安息香醚系光聚合起始劑，可列舉例如：安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香丙基醚、安息香異丙基醚、安息香異丁基醚、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮(商品名：IRGACURE 651，巴斯夫公司製造)、苯甲醚甲基醚等。作為苯乙酮系光聚合起始劑，可列舉例如：1-羥基環己基苯基酮(商品名：IRGACURE 184，巴斯夫公司製造)、4-苯氧基二氯苯乙酮、4-三級丁基-二氯苯乙酮、1-[4-(2-羥基乙 氧基)-苯基]2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(商品名：IRGACURE 2959，巴斯夫公司製造)、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮(商品名：DAROCUR 1173，巴斯夫公司製造)、甲氧基苯乙酮等。作為α-酮醇系光聚合起始劑，可列舉例如：2-甲基-2羥基苯丙酮、1-[4-(2-羥乙基)-苯基]-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮等。作為氯化芳香族磺醯系光聚合起始劑，可列舉例如氯化2-萘磺醯等。作為光活性肟系光聚合起始劑，可列舉例如1-苯基-1,1-丙二酮-2-(o-乙氧基羰基)-肟等。
又，前述安息香系光聚合起始劑中，包含例如安息香等。二苯基乙二酮系光聚合起始劑中，包含例如二苯基乙二酮等。二苯基酮系光聚合起始劑中，包含二苯基酮、苯甲醯基安息香酸、3,3’-二甲基-4-甲氧基二苯基酮、聚乙烯基二苯基酮、α-羥基環己基苯基酮等。縮酮系光聚合起始劑中，包含例如二苯基乙二酮基甲基縮酮(Benzildimethyl ketal)等。硫代氧雜蒽酮系光聚合起始劑中，包含例如硫代氧雜蒽酮、2-氯硫代氧雜蒽酮、2-甲基硫代氧雜蒽酮、2,4-二甲基硫代氧雜蒽酮、異丙基硫代氧雜蒽酮、2,4-二氯硫代氧雜蒽酮、2,4-二乙基硫代氧雜蒽酮、異丙基硫代氧雜蒽酮、2,4-二異丙基硫代氧雜蒽酮、十二烷基硫代氧雜蒽酮等。
作為前述醯基氧化膦系光聚合起始劑，可列舉例如：雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)(2,4,4-三甲基戊基)氧化膦、雙(2,6- 二甲氧基苯甲醯)-正丁基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-(2-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-(1-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)三級丁基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)環己基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)辛基氧化膦、雙(2-甲氧基苯甲醯)(2-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2-甲氧基苯甲醯)(1-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,6-二乙氧基苯甲醯)(2-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,6-二乙氧基苯甲醯)(1-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,6-二丁氧基苯甲醯)(2-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,4-二甲氧基苯甲醯)(2-甲基丙烷-1-基)氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)(2,4-二戊氧基苯基)氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)苄基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2-苯丙基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2-苯乙基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2-苯丙基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2-苯乙基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲醯苄基丁基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲醯苄基辛基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2,5-二異丙苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2-甲苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-4-甲苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2,5-二乙基苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2,3,5,6-四甲基苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2,4-二正丁氧基苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯二苯基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯)-2,4,4-三甲 基戊基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)異丁基氧化膦、2,6-二甲氧基苯甲醯-2,4,6-三甲基苯甲醯正丁基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)-2,4-二丁氧基苯基氧化膦、1,10-雙[雙(2,4,6-三甲基苯甲醯)氧化膦]癸烷、三(2-甲基苯甲醯)氧化膦等。
前述光聚合起始劑的調配量，並無特別限制，例如，相對於調製前述(甲基)丙烯酸系聚合物的單體成分總量100質量份，較佳是以0.01~5質量份的範圍內的量來進行調配，更佳是0.05~3質量份。此處，若光聚合起始劑的調配量較0.01質量份少，有時聚合反應會變得不充分。若光聚合起始劑的調配量超過5質量份，由於光聚合起始劑會吸收紫外線，有時會使紫外線無法到達至黏著劑層內部。此時，會產生聚合率的降低，並且所生成的聚合物的分子量會變小。
獲得前述(甲基)丙烯酸系聚合物的方法並無特別限定，作為合成手法能夠適用一般性所用的各種的聚合方法來獲得該聚合物，該一般性所用的各種聚合方法是溶液聚合、乳化聚合、嵌段聚合、懸浮聚合、放射線硬化聚合等。
當將前述(甲基)丙烯酸系聚合物使用在黏著薄片，並且將前述黏著薄片作為表面保護薄片來使用時，從黏著薄片的生產性的觀點來看，能夠適合使用溶液聚 合、乳化聚合。又，所獲得之聚合物，可以是隨機共聚物、嵌段共聚物、交互共聚物、接枝共聚物等任一者。
前述(甲基)丙烯酸系共聚物中較佳是包含硬化劑。作為前述硬化劑，並無特別限制，具體而言，較佳是包含選自異氰酸酯系硬化劑、環氧基系、乙烯亞胺系、金屬螯合系及胺系硬化劑的一種或兩種以上。
使用前述交聯劑而成之(甲基)丙烯酸系聚合物，因為本發明的黏著劑用抗靜電劑會經由交聯劑，並且藉由共價鍵結來與(甲基)丙烯酸系聚合物進行鍵結，故能夠推測可提升在更高溫高溼條件下的耐久性。
作為前述異氰酸酯系硬化劑，具體而言，可列舉較佳是在分子內包含2官能以上的異氰酸酯基之化合物，更佳是在分子內包含3官能以上的異氰酸酯基之化合物。
作為前述包含異氰酸基酯之化合物，可列舉：甲伸苯基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、苯二甲基二異氰酸酯、氫化苯二甲基二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、四甲基苯二甲基二異氰酸酯、萘二異氰酸酯、三苯基甲烷三異氰酸酯、聚亞甲基聚苯基異氰酸酯等聚異氰酸酯化合物；及，該等異氰酸酯化合物與三羥甲基丙烷等聚醇的加成(adduct)體或雙縮脲(biuret)體或三聚異氰酸酯(isocyanurate)體；進一步，該等的異氰酸酯化合物與公知的聚醚聚醇或聚酯聚醇、丙烯酸聚醇、聚丁二烯聚 醇、聚異戊二烯聚醇等加成體等。該等包含異氰酸基酯之化合物可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
作為使用來作為前述硬化劑之異氰酸酯系硬化劑，較佳是：甲伸苯基二異氰酸酯的三羥甲基丙烷加成體、甲伸苯基二異氰酸酯的三聚異氰酸酯體、異佛酮二異氰酸酯的三聚異氰酸酯體，特別較佳是甲伸苯基二異氰酸酯的三羥甲基丙烷加成體。該等硬化劑，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
作為乙烯亞胺系硬化劑的例子，可列舉：N,N’-二苯基甲烷-4,4’-雙(1-伸乙亞胺羰基化物)、N,N’-甲苯-2,4-雙(1-伸乙亞胺羰基化物)、雙間苯二甲醯基-1-(2-甲基伸乙亞胺)、三-1-伸乙亞胺基氧化膦、N,N’-六亞甲基-1,6-雙(1-伸乙亞胺羰基化物)、2,2’-雙羥基甲基丁醇-三[3-(1-伸乙亞胺基)丙酯]、三羥甲基丙烷三-β-伸乙亞胺基丙酯、四羥甲基丙烷三-β-伸乙亞胺基丙酯、三-2,4,6-(1-伸乙亞胺基)-1,3,5-三氮雜苯等。
作為環氧基系硬化劑的例子，可列舉：雙酚A-表氯醇型的環氧基系樹脂、乙二醇二環氧丙基醚、聚乙二醇二環氧丙基醚、甘油二環氧丙基醚、甘油三環氧丙基醚、1,6-己二醇二環氧丙基醚、三羥甲基丙烷三環氧丙基醚、二環氧丙基苯胺、N,N,N’,N’-四環氧丙基間苯二甲基二胺、1,3-雙(N,N’-二環氧丙基胺甲基)環己烷、N,N,N’,N’-四環氧丙基胺苯基甲烷、三縮水甘油 (triglycidyl)等。該等硬化劑，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
作為金屬螯合硬化劑的例子，可列舉多價金屬與乙醯丙酮或乙醯乙酸乙酯的配位化合物，該多價金屬是鋁、鐵、銅、鋅、錫、鈦、鎳、銻、鎂、釩、鉻及鋯等。該等硬化劑，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
作為胺系硬化劑的例子，可列舉：六亞甲基二胺、三乙基二胺、聚乙烯亞胺、六亞甲基四胺、二乙烯基三胺、三乙基四胺、異佛酮二胺、胺基樹脂及亞甲基樹脂等。該等硬化劑，可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
該等硬化劑，相對於(甲基)丙烯酸系聚合物100質量份，較佳是使用0.01~10質量份，更佳是0.03~5質量份，特佳是0.05~3質量份。
前述黏著劑聚合物中，除了前述成分之外，在不損害本發明的效果的範圍內，亦可以含有選自聚合抑制劑、黏著賦予劑、塑化劑、交聯促進劑、抗氧化劑、光穩定劑、金屬腐蝕抑制劑、前述黏著劑聚合物以外的(甲基)丙烯酸系聚合物及再處理(rework)劑中的一種或兩種以上。
前述黏著劑聚合物，為了調製其塗佈性，較佳是含有有機溶媒。作為有機溶媒並無特別限制，具體而言，可列舉苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷等脂肪族烴類；環戊烷、環己烷、 環庚烷、環辛烷等脂環式烴類；二乙基醚、二異丙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、二丁基醚、四氫呋喃、二氧雜環(dioxane)、苯甲醚、苯基乙基醚、二苯基醚等醚類；三氯甲烷、四氯甲烷、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵化烴類；乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯類；丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮等酮類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮等醯胺類；乙腈、芐腈等腈類；二甲基亞碸、環丁碸等亞碸類等。該等的聚合溶媒可以使用單獨一種，亦可以使用兩種以上。
前述黏著劑聚合物中，有機溶媒的含有量通常是50~90質量%，較佳是60~85質量%。
使用本發明的黏著劑用抗靜電劑之黏著劑組成物，能夠藉由先前公知的方法，利用混合黏著劑用抗靜電劑、黏著劑聚合物、及依據需要的交聯劑、其他成分，來進行調製。可列舉例如以下方法：在包含共聚物之聚合物溶液中，調配離子性化合物及依據需要的交聯劑、其他的成分；該共聚物，是合成黏著劑聚合物也就是(甲基)丙烯酸系聚合物時所獲得。
[實施例]
繼而，基於實施例來具體說明本發明，但是本發明並未限定於該等實施例。以下的實施例等記載中，若無特別提及，「份」表示「質量份」。
[測定和評價方法]
在下述的實施例及比較例中，各種性狀的測定方法和評價方法如以下所述。
〈分子量：重量平均分子量(Mw)〉
(甲基)丙烯酸系共聚物的分子量，是使用TOSOH股份有限公司製造的GPC裝置HLC-8220GPC來實行測定，並且利用聚苯乙烯換算值而求得。
測定條件如以下所述。樣品濃度：0.2wt%(THF溶液)；樣品注入量：10μl；溶析液：THF；流速：0.6mL/分鐘；測定溫度：40℃；管柱：樣品管柱，TSK guard column Super HZ-H 1支+TSK gel Super HZM-H 2支；參考管柱：TSK gel Super H-RC 1支；檢測器：折射率偵檢器。
〈耐久性評價〉
有關實施例及比較例所獲得之評價用黏著薄片，在20℃/65% RH環境下測定表面電阻值。表面電阻值，是使用愛德萬測試股份有限公司製造的R8340A，並且在施加電壓500V中進行測定。將其設為初期表面電阻值(Ω/square)。
又，將該評價用黏著薄片放置在60℃/90% RH環境下500小時後，同樣地測定表面電阻值。將其設為耐久試驗後的表面電阻值。
〈(甲基)丙烯酸系共聚物的調製〉
((甲基)丙烯酸系共聚物A)
在具備攪拌機、溫度計、回流冷卻器、滴下裝置及氮氣導入管之反應裝置中，填入氮氣氣體後，投入70份乙酸乙酯、15份丙酮、62.5份丙烯酸丁酯、19.0份丙烯酸苯氧基乙酯、16.0份丙烯酸甲酯、1.5份丙烯酸、1.0份丙烯酸2-羥乙酯及0.1份偶氮系聚合起始劑2,2’-偶氮雙異丁腈(和光純藥工業股份有限公司，商品名V-60)。一邊攪拌，一邊在氮氣氣體氣流中以溶劑的回流溫度實行反應8小時。反應結束後，添加315份甲苯然後冷卻至室溫，調製成固形分20重量%的聚合物溶液。所獲得之(甲基)丙烯酸系共聚物A的黏度是7000mPa‧s，重量平均分子量(Mw)是135萬。
〈離子性化合物的調製〉
(離子性化合物C-1)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器的四口燒瓶中，量取139.6g氯化2-羥乙基三甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及359g乙腈，在室溫攪拌2小時。
將所獲得之反應液過濾後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得262g 2-羥乙基三甲銨=雙(氯化磺醯基)醯亞胺(產率92%)。
將所獲得之2-羥乙基三甲銨=雙(氯化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(核磁共振)(1H、13C)測定、FT-IR(傅立葉紅外線光譜)測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-2)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取169.6g氯化雙(2-羥乙基)二甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺及389g乙腈，以室溫攪拌2小時。將所獲得之反應液過濾之後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得292g雙(2-羥乙基)二甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀(產率93%)。
將所獲得之雙(2-羥乙基)二甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-3)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取267.8g氯化雙(2-羥乙基)辛基甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及595g乙腈，以室溫攪拌2小時。
將所獲得之反應液過濾之後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得375g雙(2-羥乙基)辛基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率91%)。
將所獲得之雙(2-羥乙基)辛基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-4)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取406g氯化雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及938g乙腈，以室溫攪拌2小時。
將所獲得之反應液過濾之後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得496g雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率90%)。
將所獲得之雙(2-羥乙基)十八烯基甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-5)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取200g氯化三(2-羥乙基)甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及420g乙腈，以室溫攪拌2小時。
將所獲得之反應液過濾之後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得310g三(2-羥乙基)甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率90%)。
將所獲得之三(2-羥乙基)甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-6)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取169.6g氯化雙(2-羥乙基)二甲銨、287.1g雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰及457g乙腈，以室溫攪拌2小時。
將所獲得之反應液過濾之後，將濾液濃縮並且乾燥，來獲得385g雙(2-羥乙基)二甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺(產率93%)。
將所獲得之雙(2-羥乙基)二甲銨=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-7)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取286g溴化1-辛基-4-甲基吡啶、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及505g蒸餾水，以室溫攪拌2小時，並且靜置3小時。將所獲得之反應液的上清液去除，來獲得液狀的產物。
將所獲得之液狀產物在200g的蒸餾水中進行3次清洗，然後濃縮並且過濾，來獲得348g的1-辛基-4-甲基吡啶=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率90%)。
將所獲得之1-辛基-4-甲基吡啶=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-8)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取236g 1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸鹽、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及455g蒸餾水，以室溫攪拌2小時，並且靜置3小時。將所獲得之反應液的上清液去除，來獲得液狀的產物。
將所獲得之液狀產物在140g的蒸餾水中進行3次清洗，然後濃縮並且過濾，來獲得233g 1-乙基-3-甲基咪唑=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率80%)。
將所獲得之1-乙基-3-甲基咪唑=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-9)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取207.8g氯化辛基三甲銨、219.2g雙(氟化磺醯基)醯亞胺鉀及427g蒸餾水，以室溫攪拌2小時，並且靜置3小時。將所獲得之反應液的上清液去除，來獲得液狀的產物。
將所獲得之液狀產物在176g的蒸餾水中進行3次清洗，然後濃縮並且過濾，來獲得324g辛基三甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺(產率92%)。
將所獲得之辛基三甲銨=雙(氟化磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
(離子性化合物C-10)
在具備攪拌機、溫度計、冷卻器之四口燒瓶中，量取236g 1-乙基-3-甲基咪唑乙基硫酸鹽、287.1g雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺鋰及523g蒸餾水，以室溫攪拌2小時，並且靜置3小時。將所獲得之反應液的上清液去除，來獲得液狀的產物。
將所獲得之液狀產物在196g的蒸餾水中進行3次清洗，然後濃縮並且過濾，來獲得329g 1-乙基-3-甲基咪唑=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺(產率84%)。
將所獲得之1-乙基-3-甲基咪唑=雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺，藉由NMR(1H、13C)測定、FT-IR測定來鑑定並確認。
[實施例1]
〈評價用黏著劑組成物的調製〉
相對於前述(甲基)丙烯酸系共聚物A溶液的100重量份(固形分換算值)，添加1.5重量份(固形分換算值)前述離子性化合物C-1進行攪拌。進一步，混合0.08重量份交聯劑B(六亞甲基二異氰酸酯的雙縮脲型(旭化成工業股份有限公司製造，商品名DURANATE 24A-100))，來獲得評價用黏著劑組成物。
〈評價用黏著薄片的製作〉
在經剝離處理而成的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(PET薄膜)上，將利用前述調製而成的評價用黏著劑組成物，以乾燥塗膜厚成為20μm的方式進行塗佈，使其在90℃乾燥4分鐘並且移置至三乙醯化纖維素薄膜(TAC薄膜)上，使其在20℃、65% RH的氣氛中固化7天，來獲得評價用黏著薄片。
使用所獲得之評價用黏著薄片，進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例2~6、比較例1~4]
除了將實施例1中的離子性化合物的種類變更為如表1所述，與實施例1同樣地操作，調製並製作評價用黏著劑組 成物、評價用黏著薄片，來進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例7]
〈評價用黏著劑組成物的調製〉
相對於前述(甲基)丙烯酸系共聚物A溶液的100重量份(固形分換算值)，添加1.5重量份(固形分換算值)前述離子性化合物C-1進行攪拌，來獲得評價用黏著劑組成物。
〈評價用黏著薄片的製作〉
在經剝離處理而成的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(PET薄膜)上，將利用前述調製而成的評價用黏著劑組成物，以乾燥塗膜厚成為20μm的方式進行塗佈，使其在90℃乾燥4分鐘並且移置至三乙醯化纖維素薄膜(TAC薄膜)上，使其在20℃、65%RH的氣氛中固化1天，來獲得評價用黏著薄片。
使用所獲得之評價用黏著薄片，進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例8~11、比較例5~7]
除了將實施例7中的離子性化合物的種類變更為如表1所述，與實施例7同樣地操作，調製並製作評價用黏著劑組成物、評價用黏著薄片，來進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例12]
〈評價用黏著劑組成物的調製〉
相對於前述(甲基)丙烯酸系共聚物A溶液的100重量份(固形分換算值)，添加1.5重量份(固形分換算值)前述離子性化合物C-1進行攪拌。進一步，混合0.08重量份交聯劑B(六亞甲基二異氰酸酯的雙縮脲型(旭化成工業股份有限公司製造，商品名DURANATE 24A-100))，來獲得評價用黏著劑組成物。
〈評價用黏著薄片的製作〉
在經剝離處理而成的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(PET薄膜)上，將利用前述調製而成的評價用黏著劑組成物，以乾燥塗膜厚成為20μm的方式進行塗佈，使其在90℃乾燥4分鐘並且移置至未經剝離處理之PET薄膜上，使其在20℃、65% RH的氣氛中固化7天，來獲得評價用黏著薄片。
剝除獲得之評價用黏著薄片的經剝離處理而成之PET薄膜，以該狀態，進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例13~17、比較例8~11]
除了將實施例12中的離子性化合物的種類變更為如表1所述，與實施例12同樣地操作，調製並製作評價用黏著劑組成物、評價用黏著薄片，來進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例18]
〈評價用黏著劑組成物的調製〉
相對於前述(甲基)丙烯酸系共聚物A溶液的100重量份(固形分換算值)，添加1.5重量份(固形分換算值)前述離子性化合物C-1進行攪拌，來獲得評價用黏著劑組成物。
〈評價用黏著薄片的製作〉
在經剝離處理而成的聚對苯二甲酸乙二酯薄膜(PET薄膜)上，將利用前述調製而成的評價用黏著劑組成物，以乾燥塗膜厚成為20μm的方式進行塗佈，使其在90℃乾燥4分鐘並且移置至未經剝離處理之PET薄膜上，使其在20℃、65% RH的氣氛中固化1天，來獲得評價用黏著薄片。
剝除所獲得之評價用黏著薄片的經剝離處理而成之PET薄膜，以該狀態，進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[實施例19~22、比較例12~14]
除了將實施例18中的離子性化合物的種類變更為如表1所述，與實施例18同樣地操作，調製並製作評價用黏著劑組成物、評價用黏著薄片，來進行耐久性評價。將結果顯示於表1。
[評價結果]
[表1]
藉由前述實施例及比較例可知：當使用本發明的黏著劑用抗靜電劑時，在耐久試驗後亦未發現表面電阻值的變動，並且即便在高溫高溼條件下仍為耐久性優異的黏著劑用抗靜電劑。
[產業上的可利用性]
根據本發明，作為即便在高溫高溼的條件下耐久性亦優異的黏著劑用抗靜電劑而有用。
雖然參照了詳細或特定的態樣來說明本發明，但是只要不脫離本發明的精神與範圍，對本發明所屬技術領域中具有通常知識者而言，能夠容易加入各式各樣的變化或修正。
本說明書，基於2015年7月28日申請專利的日本專利申請案2015-148214的內容，並且參照該內容來併入本說明書中。

Claims (3)

  1. 一種黏著劑用抗靜電劑，其含有離子性化合物，其中，前述離子性化合物的陽離子部位，是以下述式(1)~(3)中任一者所示之陽離子： 上述式(1)~(3)中，R1表示碳數1以上且18以下的烴基，亦可以包含雜原子；R2表示碳數2以上且4以下的烴基，並且複數個R1或R2，各自可以相同亦可以不同。
  2. 如請求項1所述之黏著劑用抗靜電劑，其中，前述離子性化合物的陰離子部位，是含有氟原子之化合物。
  3. 如請求項1或請求項2所述之黏著劑用抗靜電劑，其中，前述離子性化合物的陰離子部位，是選自由雙(氟化磺醯基)醯亞胺和雙(三氟甲烷磺醯基)醯亞胺所組成之群組中的至少一種。
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