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TW201434815A - 有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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TW201434815A
TW201434815A TW102144764A TW102144764A TW201434815A TW 201434815 A TW201434815 A TW 201434815A TW 102144764 A TW102144764 A TW 102144764A TW 102144764 A TW102144764 A TW 102144764A TW 201434815 A TW201434815 A TW 201434815A
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梁綬晉
安熙春
全志松
李暻周
李泰珍
權赫柱
金奉玉
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羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明關於有機電場發光化合物以及包含該化合物之有機電場發光裝置。藉由使用根據本發明的有機電場發光化合物，可製造具有優良的電流效率及發光效率的有機發光裝置。

Description

有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於有機電場發光化合物及包括該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光裝置(EL裝置)係自發光裝置，其具有提供更寬廣視角、更高對比度及較快速反應時間的優勢。伊士曼柯達(Eastman Kodak)使用芳香族二胺小分子以及鋁錯合物作為形成發光層之材料而首先開發有機EL裝置[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置中發光效率之最重要因素係發光材料。迄今為止，螢光材料已廣泛使用作為發光材料。惟，有鑑於電場發光機制，由於磷光材料係理論上比螢光材料提升四(4)倍發光效率，故磷光發光材料的開發廣泛地受到研究。銥(III)錯合物已廣為人知作為磷光材料，包含分別作為紅色、綠色及藍色材料之雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基 吡啶)銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)甲吡啶銥(Firpic)。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為人知之磷光主體材料。近來，日本先鋒公司(Pioneer)等開發採用浴銅靈(bathocuproine，BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)等作為主體材料之高效能有機EL裝置，該等材料習知作為電洞阻擋層材料。
儘管此等材料提供良好之發光特性，它們具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉化溫度及不良熱穩定性，它們可能於真空高溫沉積製程中發生降解。(2)有機EL裝置之功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]而給出，因此，功率效率係與電壓成反比。相較於包括螢光材料之有機EL裝置，包括磷光主體材料者提供較高之電流效率(燭光(cd)/安培(A))，顯著較高的驅動電壓為必需的。因此，就功率效率(流明(lm)/瓦(W))而言並無優勢。(3)進一步地，該有機EL裝置的操作壽命較短且發光效率仍需要改良。
與此同時，銅酞菁(CuPc)、4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯(NPB)、N,N’-二苯基-N,N’-雙(3-甲基苯基)-(1,1’-聯苯)-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-參(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(MTDATA)等，已使用作為電洞注入及傳輸材料。
然而，使用該等材料之有EL裝置在量子效率及操作壽命有問題。原因在於，當有機EL裝置於高電流驅動時，在陽極與電動注入層之間產生熱應力。熱應力 顯著地降低裝置的操作壽命。進一步地，由於使用於電洞注入層的有機材料具有非常高的電洞遷移率，電洞-電子電荷平衡可能受到破壞而量子產量(Cd/A)可能降低。
韓國專利第10-1153910號以及日本專利申請案早期公開第2008-133225號揭示其中二芳基胺係經由例如伸芳基等連結子鍵結至吲哚骨架的苯環碳原子的化合物，作為用於有機EL裝置的電洞傳輸材料。
然而，上述文獻未揭示其中二芳基胺係經由例如伸芳基等連結子鍵結至吲哚骨架的苯環氮原子的化合物。
本發明的目的係提供一種具有優良的電流效率以及發光效率的有機電場發光化合物。
本發明之發明人發現可由下式(1)所示之有機電場發光化合物達成上述目的：
其中L1表示經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的 (C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基；R1至R5各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基、經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之經取代或未經取代的(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子(群)可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R2及R3可可彼此鍵結以形成雙鍵；限制條件為R5不為-NR11R12；R11至R20各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取 代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子(群)可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a表示1至4之整數；當a為2或更多的整數時，R5各者可相同或不同；該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及該雜環烷基含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
藉由使用根據本發明之有機電場發光化合物，可製造具有優良的電流效率及發光效率的有機電場發光裝置。
後文中，詳細說明本發明。然而，下文揭示係意圖解說本發明，且其不意味以任何方式侷限本發明的範疇。
本發明係關於式(1)之有機電場發光化合物、包含該化合物之有機電場發光材料以及包含該材料之有機電場發光裝置。
詳細說明上述式1所示電場發光化合物。
本文中，「烷基」包括甲基、乙基、正丙基、 異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等；「烯基」包括乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等；「炔基」包括乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、2-甲基戊-2-炔基等；「環烷基」包括環丙基、環丁基、環戊基、環己基等；「(3-至7-員)雜環烷基」是包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P(較佳O、S及N)之至少一個雜原子之具有3至7個環骨架原子的環烷基且包括四氫呋喃、吡咯啶、硫雜環戊烷、四氫哌喃等；「(伸)芳基」是衍生自芳香族烴之單環或稠環，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)；萘基；聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基、苯基茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenyleny)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘並萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等；「(3-至30-員)(伸)雜芳基」是包括選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P(較佳O、S及N)之至少一個雜原子之具有3至30個環骨架原子的芳基；為單環或與至少一個苯環縮合的稠環；可為部份飽和；可藉由單鍵(群)將至少一個雜芳基或芳基基團連結至雜芳基；且包括單環形雜芳基，包括呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、聯吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠環形雜芳基包括苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、二 苯並噻吩基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並異唑基、苯並唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯並噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯並二呃基(benzodioxolyl)等。進一步地，「鹵素」包括F、Cl、Br及I。
根據本發明的具體例，式1所示化合物為下式2所示化合物。
其中L1至L3、Ar1、Ar2、R1、R4、R5及a如式1所定義者。
本文中，表示為「經取代或未經取代」中之「經取代」意指於某官能基中之氫原子以另一個原子或基團，意即取代基，予以置換。L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5以及R11至R20之經取代的(C1-C30)烷基、經取代的(C2-C30)烯基、經取代的(C2-C30)炔基、經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代的(C3-C30)環烷基、經取代的(C3-C30)環烯基、經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代的(C6-C30)(伸)芳基以及經取代的(3-至30-員)(伸)雜芳基的取代基，各自獨立地為選自下述所成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C20)烷基硫基、 (C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代的(3-至30-員)雜芳基、未經取代或經(3-至30-員)雜芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基，且較佳地各自獨立為選自由(C1-C30)烷基、(3-至30-員)雜芳基、(C6-C30)芳基以及二(C6-C30)芳基胺基所成群組之至少一者。
上述式1中，L1表示經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基，較佳地表示經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)伸雜芳基，以及更佳地表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)伸芳基，或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基。
L2及L3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基，較佳地各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員) 伸雜芳基，以及更佳地各自獨立地表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)伸芳基、或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基。
Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基，較佳地各自獨立地表示經取代或未經取代的(C6-C25)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基，以及更佳地各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基、(5-至15-員)雜芳基或二(C6-C10)芳基胺基取代的(C6-C18)芳基；或未經取代或經(C6-C10)芳基或(5-至7-員)雜芳基取代的(5-至7-員)雜芳基。
R1至R5各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基、經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之經取代或未經取代的(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子(群)可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換，較佳地各自獨立地表示氫、經取代或未經取代的(C1-C10)烷基、經取代或未經取代的 (C6-C20)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環之經取代或未經取代的(5-至20-員)脂環族環，以及更佳地各自獨立地表示氫、未經取代的(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未經取代的(5-至15-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的環戊基或環己基。
R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵；限制條件為R5不為-NR11R12。
R11至R20各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換。
根據本發明之一具體例，上述式1中，L1表示經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地表示經 取代或未經取代的(C6-C25)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基；以及R1至R5各自獨立地表示氫、經取代或未經取代的(C1-C10)烷基、經取代或未經取代的(C6-C20)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環之經取代或未經取代的的(5-至20-員)脂環族環；以及R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵。
根據本發明之另一具體例，上述式1中，L1表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)伸芳基，或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)伸芳基，或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基、(5-至15-員)雜芳基或二(C6-C10)芳基胺基取代的(C6-C18)芳基；或未經取代或經((C6-C10)芳基或(5-至7-員)雜芳基取代的(5-至7-員)雜芳基；以及R1至R5各自獨立地表示氫、未經取代的(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未經取代的(5-至15-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的環戊基或環己基；以及R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵。
本發明之具體化合物包含下列化合物，但不限於其等：
本發明的有機電場發光化合物可藉由此項技術領域中具有通常知識者習知的方法合成。例如，其等可根據下述反應方案1及2而製備。
其中L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5及a如上述式1定義者，以及Hal表示鹵素。
本發明提供包含式1之有機電場發光化合物之有機電場發光材料，以及包含該材料之有機電場發光裝置。
上述材料可為由本發明之有機電場發光化合物構成，或可進一步包括一般使用於有機電場發光材料中的傳統材料。
該有機電場發光裝置包含第一電極；第二電極；以及至少一層有機層界於該第一電極與第二電極之間。該有機層可包括至少一種根據本發明之有機電場發光化合物。
第一電極與第二電極之一者為陽極，而另一者為陰極。該有機層包含發光層，且可進一步包含選自由電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、中間層、電洞阻擋層以及電子阻擋層所成群組中之至少一層。
該電洞傳輸層可為二或多層電洞傳輸層組成，以及當有二或多層電洞傳輸層時，可改良該有機電場發光裝置的效率及壽命。
根據本發明之有機電場發光化合物可被包含於發光層及電洞傳輸層之至少一者中。當使用於電洞傳輸層時，式1所示之有機電場發光合物可被包含作為電洞傳輸材料。當使用於發光層時，式1所示之有機電場發光化合物可被包含作為主體材料。
根據本發明之包含有機電場發光化合物之 有機電場發光裝置可包含不同於根據本發明之有機電場發光化合物的至少一種化合物做為主體材料，且可進一步包含至少一種摻雜劑。
當根據本發明之有機電場發光化合物被包含作為主體材料(第一主體材料)時，另一化合物可被包含作為第二主體材料。本文中，第一主體材料相對於第二主體材料的比為1：99至99：1的範圍。
不同於根據本發明之有機電場發光化合物的另一種主體材料可為來自已知磷光主體之任一者。具體地，由發光效率的觀點而言，較佳為選自下述式3至5之化合物所成群組之磷光主體。
H-(Cz-L4)h-M----------(3)
H-(Cz)i-L4-M----------(4)
其中Cz表示下述結構：
R21至R24各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基、經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基或 R25R26R27Si-；R25至R27各自獨立地表示經取代或未經取代的(C1-C30)烷基或經取代或未經取代的(C6-C30)芳基；L4表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至30-員)伸雜芳基；M表示經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(5-至30-員)雜芳基；Y1及Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-N(R31)-或-C(R32)(R33)-，限制條件為Y1及Y2不同時存在；R31至R33各自獨立地表示經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(5-至30-員)雜芳基，R32及R33可相同或不同；h及i各自獨立地表示1至3的整數；j、k、l及m各自獨立地表示0至4的整數；以及當h、i、j、k、l或m為2或更大的整數時，各(Cz-L4)、各(Cz)、各R21、各R22、各R23或各R24可相同或不同。
具體地，該主體材料之較佳例係如下述者；
摻雜劑較佳為至少一種磷光摻雜劑。應用於根據本發明之電場發光裝置的磷光摻雜劑材料並不限定，但較佳可選自銥、鋨、銅及鉑的金屬化錯合物化合物，更佳選自銥、鋨、銅及鉑的鄰位-金屬化錯合物化合物以及再更佳為鄰位-金屬化銥錯合物化合物。
磷光摻雜劑較佳可選自下述式6至8所示之化合物。
其中L係選自下述結構：
R100表示氫、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基或經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基；R101至R109，以及R111至R123各自獨立地表示氫；氘；鹵素；未經取代或經鹵素(群)取代的(C1-C30)烷基；經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基；氰基；或經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基；R120至R123之相鄰取代基可彼此連結以形成稠環，例如喹啉；R124至R127各自獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基或經取代或未經取代的(C6-C30)芳基；當R124至R127為芳基基團時，相鄰取代基可彼此連結以形成稠環，例如茀；R201至R211各自獨立地表示氫、氘、鹵素、未經取代或經鹵素(群)取代的(C1-C30)烷基或經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基；o及p各自獨立地表示1至3的整數；當o或p為2或更大的整數時，各R100可相同或不同；以及n為1至3的整數。
具體地，磷光摻雜劑材料包含下述者：
本發明之另一具體例中，提供用於有機電場發光裝置的組成物。該組成物包含根據本發明之化合物作為主體材料或電洞傳輸層。
此外，根據本發明之有機電場發光裝置包含第一電極；第二電極；以及界於該第一電極及第二電極之間的至少一層有機層。該有機層包含發光層，且該發光層可包含根據本發明之使用於有機電場發光裝置的組成物。
根據本發明之有機電場發光裝置，除了式1所示之有機電場發光化合物之外，可進一步包含選自芳基胺為主的化合物以及苯乙烯基芳基胺為主的化合物所成群 組之至少一個化合物。
根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可進一步包含選自由週期表的第1族金屬、第2族金屬、第4週期的過渡元素、第5週期的過渡元素、鑭系以及d-過渡元素的有機金屬所成群組之至少一種金屬，或至少一個包含該金屬的錯合物化合物。有機層可進一步包含發光層及電荷產生層。
此外，除了根據本發明之有機電場發光化合物以外，該有機層可藉由進一步包含至少一層發光層，該發光層包含此項技術領域中具有通常知識者習知的藍色電場發光化合物、紅色電場發光化合物或綠色電場發光化合物，而形成發白光的有機電場發光裝置。
根據本發明，較佳於電極的一者或二者的表面設置至少一層(後文中，稱為「表面層」)；選自硫族化物層、金屬鹵化物曾以及金屬氧化物層之層體。具體地，較佳係於電場發光介質層的陽極表面設置硫族化物(包含氧化物)層，以及較佳係於電場發光介質層的陰極表面設置金屬鹵化物層或金屬氧化物層。該表面層對於有機電場發光裝置的操作安定性。較佳地，該硫族化物SiOX(1X2)、AlOX(1X1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、烯土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
根據本發明之有機電場發光裝置中，較佳係於電極對的至少一表面設置電子傳輸化合物及還原性摻 雜劑的混合區域或電洞傳輸化合物及氧化性摻雜劑的混合區域。此情中，電子傳輸化合物係經還原成陰離子，且因而變成容易由該混合區域注入及傳輸至電場發光介質。進一步地，該電洞傳輸化合物係經氧化成陽離子，且因而變成容易由該混合區域注入及傳輸至電場發光介質。較佳地，該氧化性摻雜劑包括各種路易士酸及受體化合物；以及該還原性摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、烯土金屬及其混合物。還原性摻雜劑層可應用作為電荷產生層，以製備具有二或更多層電場發光層且發白光的電場發光裝置。為了形成根據本發明之有機電場發光裝置的各層，可使用乾膜形成方法如真空蒸鍍、濺鍍、電漿或離子鍍覆方法，或濕膜形成方法如旋塗、浸塗以及流式塗布法。
當使用濕膜形成方法時，可藉由將形成各層的材料溶解或擴散於任何合適的溶劑中，如乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等。該溶劑可為其中形成各層的材料可溶解或擴散，且對於膜形成能力沒有任何問題的任何溶劑。
後文中，參照下述實施例詳細說明有機電場發光化合物、該化合物的製備方法以及該裝置的發光性質。
實施例1：製備化合物C-52
製備化合物1-1
將1H-吲哚(20g,0.170mol)、4-溴-4’-碘-1,1’-聯苯(61g,0.187mol)、碘化銅(CuI)(6.5g,0.034mol)、乙二胺(EDA)(23mL,0.341mol)及磷酸鉀(K3PO4)(72.5g,0.341mol)溶解於甲苯0.9L後，混合物於120℃攪拌3小時，之後冷卻至室溫。然後混合物以乙酸乙酯萃取，且所得有機層以蒸餾水清洗。減壓移除有機溶劑。所得固體以甲醇清洗，過濾及乾燥。然後所得產物以管柱層析分離以獲得化合物1-1(39g,66%)。
製備化合物C-52
將化合物1-1(10g,28mmol)、二([1,1’-聯苯]-4-基)胺(10.2g,32mmol)、三-(二亞苄基丙酮)-二鈀(Pd2(dba)3)(0.5g,0.57mmol)、三(鄰位-甲苯基)膦(P(o-Tol)3)(0.7g,2.28mmol)以及第三丁醇鈉(NaOt-Bu)(4.1g,43.08mmol)於甲苯150mL溶解後，混合物於120℃攪拌3小時，之後冷卻至室溫。然後混合物以乙酸乙酯萃取，且所得有機層以蒸餾水清洗。減壓移除有機溶劑。所得固體以甲醇清洗，過濾及乾燥。然後所得產物以管柱層析分離以獲得化合物C-52(2.7g,16%)。
物理性質數據：熔點195℃，UV 386nm(甲苯中)，PL 405nm(甲苯中)，分子量588.74
實施例2：製備化合物C-101
製備化合物2-1
除了使用2,3,4,9-四氫咔唑(20g,170mmol)替代1H-吲哚外，由與實施例1用於製備化合物1-1的相同合成方法獲得化合物2-1(31g,66%)。
製備化合物C-101
將化合物2-1(10g,25mmol)、二([1,1’-聯苯]-4-基)胺(8g,25mmol)、乙酸鈀(Pd(OAc)2)(0.11g,0.5mmol)、P(t-Bu)3(0.4mL,1mmol)以及NaOt-Bu(3.6g,38mmol)於O-二甲苯150mL溶解後，混合物於120℃攪拌3小時，之後冷卻至室溫。然後混合物以乙酸乙酯萃取，且所得有機層以蒸餾水清洗。減壓移除有機溶劑。所得固體以甲醇清洗，過濾及乾燥。然後所得產物以管柱層析分離以獲得化合物C-101(6.5g,44%)。
物理性質數據：熔點304℃，UV 346nm(甲苯中)，PL 396nm(甲苯中)，分子量642.83
實施例3：製備化合物C-92
製備化合物3-1
四氫呋喃(THF)(700mL)以及4-溴-N,N-二苯基苯胺(30g,0.093mmol)於燒瓶中混合，且於氮環境中攪拌該混合物後，於-78℃對該混合物緩慢添加n-BuLi(55mL,2.25M)。然後混合物於-78℃攪拌1小時，以及於-78℃對該混合物緩慢添加三甲氧基硼烷(B(OMe)3)(21mL,0.19mol)。然後將混合物加熱至室溫，且使其反應12小時。反應後，混合物以乙酸乙酯萃取，且所得有機層以無水硫酸鎂(MgSO4)乾燥後過濾。減壓移除溶劑，以及殘餘物質經再結晶以獲得白色固體化合物3-1(17g,62%)。
製備化合物C-92
將化合物1-1(7g,0.02mol)、化合物3-1(7g,0.02mol)、肆(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)(0.7g,0.6mol)、碳酸鈉(5.3g,0.05mol)、甲苯100mL、乙醇25mL以及蒸餾水25mL混合後，混合物於120℃攪拌12小時。反應後，混合物以乙酸乙酯萃取，且所得有機層以無水硫酸鎂MgSO4乾燥並過濾。減壓移除溶劑，且殘餘物質化合物以管柱層析分離以獲得白色固體化合物C-92(4.6g,45%)。
物理性質數據：熔點205℃，UV 390nm(甲苯中)，PL 411nm(甲苯中)，分子量512.64
實施例4：製備化合物C-86
製備化合物4-1
將4-胺基聯苯(19g,112mmol)、2-(4-溴苯基)萘(26g,94mmol)、Pd(OAc)2(0.5g,1.9mmol)、P(t-Bu)3(5mL,9.4mmol)、碳酸銫(Cs2CO3)(60g,190mmol)及甲苯500mL於燒瓶中混合後，該混合物於回流下反應18小時。然後對該混合物緩慢添加純水以完成反應，且反應混合物以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。有機層以無水MgSO4乾燥，並移除溶劑。然後殘餘物質以管柱層析分離以獲得化合物4-1(18g,52%)。
製備化合物C-86
將化合物4-1(9g,24mmol)、化合物1-1(8.4g,24mmol)、Pd(OAc)2(0.16g,0.72mmol)、P(t-Bu)3(1mL,2.4mmol)、NaOt-Bu(3.5g,36mmol)及O-二甲苯50mL於燒瓶中混合後，該混合物於回流下反應1小時。然後對該混合物緩慢添加純化水以完成反應，且反應混合物以蒸餾水及乙酸乙酯萃取。有機層以無水MgSO4乾燥後，移除溶劑。然後殘餘物質以管柱層析分離以獲得化合物化合物C-86(9.1g,59%)。
物理性質數據：熔點235℃，UV 346nm(甲苯中)， PL 404nm(甲苯中)，分子量638.80
實施例5：製備化合物C-23
製備化合物5-1
將苯肼(60g,415mmol)、2-甲基環己酮(47g,415mmol)及乙酸(AcOH)270mL於燒瓶中混合後，該混合物於120℃攪拌5小時。完成攪拌後，該混合物以經冷卻的1M氫氧化鈉水溶液緩慢鹼化。然後反應混合物以二氯甲烷(MC)萃取，且濃縮所得有機層。然後產物以管柱層析分離以獲得化合物5-1(64g,84%)。
製備化合物5-2
於氮環境下將化合物5-1(43g,230mmol)及甲苯130mL於燒瓶中混合後，將混合物冷卻至-20℃。然後對混合物緩慢滴加3M甲基鋰(Me-Li)100mL，且該混合物於相同溫度攪拌3小時。反應後，對混合物緩慢添加甲苯150mL及蒸餾水150mL，且濃縮有機層。然後產物以管柱層析分離以獲得化合物5-2(36g,62%)。
製備化合物5-3
將化合物5-2(36g,138mmol)、4-溴-4’-碘聯苯(74g,207mmol)、Pd(OAc)2(1.2g,5.54mmol)、2,2’-雙二苯基膦基-1,1’-聯萘(BINAP)(3.45g,5.54mmol)及NaOt-Bu(53g,554 mmol)於甲苯700mL中溶解後，該混合物於回流下反應1小時。反應後，過濾混合物，且濃縮濾液。然後經濃縮的混合物以管柱層析分離以獲得化合物5-3(28g,50%)。
製備化合物C-23
除了使用5-3(10g,23.1mmol)替代化合物2-1之外，藉由實施例2中用於製備化合物C-101的相同合成方法獲得化合物C-23(5.4g,37%)。
物理性質數據：熔點232℃，UV 356nm(甲苯中)，PL 404nm(甲苯中)，分子量672.90
裝置實施例1：使用根據本發明的有機電場發光化合物的OLED裝置之製造
使用根據本發明之發光材料製造OLED裝置。依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水超音波洗滌有機發光二極體(OLED)裝置用玻璃基板(Samsung Corning，大韓民國)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，隨後儲存於異丙醇中。然後，將該ITO基板裝配於真空氣相沉積設備之基板夾持器上。將N1,N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺)導入該真空氣相沉積設備 之小室(cell)中，隨後調控該設備之腔室之壓力達10-6托(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基板上形成具有60nm厚度之電洞注入層。隨後，將化合物C-23導入該真空氣相沉積設備之另一小室中，且使之藉由施加電流至該小室而蒸發，藉以於該電洞注入層上形成具有20nm厚度之電洞傳輸層。之後，將9-(4,6-二苯基-1,3,5-三-2-基)-7,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-聯咔唑導入該真空氣相沉積設備之一小室中，作為主體，且將化合物D-1導入另一小室中，作為摻雜劑。以不同速率蒸發該兩種材料，並以該主體與摻雜劑之總量為基準計之15重量%之摻雜量沉積以在該電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層。隨後，將下述化合物E-1導入一小室中，且將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一小室中。以相同速率蒸發該兩種材料而分別以50重量%之摻雜量沉積，而於該發光層上形成具有30nm厚度之電子傳輸層。隨後，在沉積具有2nm厚度之8-羥基喹啉鋰作為該電子傳輸層上的電子注入層後，藉由另一真空氣相沉積設備將具有150nm厚度之鋁(Al)陰極沉積在該電子注入層上。因而，製得OLED裝置。所有用於製造該OLED裝置之材料皆於使用前在10-6托下藉由真空昇華而予以純化。
所製得之OLED裝置顯示具有亮度為3660燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為7.7毫安培(mA)/平方公分(cm2)之綠光。
裝置實施例2：使用根據本發明的有機電場發光化合物的OLED裝置之製造
除了藉由使用本發明之化合物C-52形成具有20nm厚度的電洞傳輸層，導入9-苯基-3-(4-(9-(4-苯基喹唑啉-2-基)-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-咔唑至真空氣相沉積裝置的另一小室，導入化合物D-78作為摻雜劑，以及以不同速率蒸發該兩種材料，並以該主體與摻雜劑之總量為基準計之3重量%之摻雜量沉積以在該電洞傳輸層上形成具有30nm厚度之發光層之外，使用如裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
所製得之OLED裝置顯示具有亮度為1500cd/m2以及電流密度為10.8mA/cm2之紅光。
裝置實施例3：使用根據本發明的有機電場發光化合物的OLED裝置之製造
除了使用化合物C-92於電洞傳輸層之外，以裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
所製得之OLED顯示具有亮度為2800cd/m2以及電流密度為5.8mA/cm2之綠光。
裝置實施例4：使用根據本發明的有機電場發光化合物的OLED裝置之製造
除了使用化合物C-86於電洞傳輸層之外，以裝置實施 例2之相同方式製造OLED裝置。
所製得之OLED顯示具有亮度為2600cd/m2以及電流密度為19.7mA/cm2之紅光。
比較實施例1：使用傳統有機電場發光化合物之OLED的發光特徵
除了蒸發如下所示之化合物R-1作為20nm厚度電洞傳輸層之外，以裝置實施例1之相同方式製造OLED裝置。
所製得之OLED顯示具有亮度為8730cd/m2以及電流密度為21.4mA/cm2之綠光。
比較實施例2：使用傳統有機電場發光化合物之OLED的發光特徵
除了蒸發如下所示之化合物R-2作為20nm厚度電洞傳輸層之外，以裝置實施例2之相同方式製造OLED裝置。
所製得之OLED顯示具有亮度為4800cd/m2以及電流密度為59.3mA/cm2之紅光。
藉由使用根據本發明之有機電場發光化合物，可製造具有優良電流效率及發光效率的有機電場發光裝置。

Claims (7)

  1. 一種下式1所示之有機電場發光化合物： 其中L1表示經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C30)伸芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基；R1至R5各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基、經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、-COR18或-B(OR19)(OR20)；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之經取代 或未經取代的(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子(群)可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵；限制條件為R5不為-NR11R12；R11至R20各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷基、經取代或未經取代的(C2-C30)烯基、經取代或未經取代的(C2-C30)炔基、經取代或未經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代的(C3-C30)環烯基、經取代或未經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代或未經取代的(C6-C30)芳基或經取代或未經取代的(3-至30-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環或多環之(3-至30-員)脂環族環或芳香族環，其等之碳原子(群)可以選自氮、氧及硫之至少一個雜原子置換；a表示1至4之整數；當a為2或更多的整數時，R5之各者可相同或不同；該(伸)雜芳基含有選自B、N、O、S、P(=O)、Si及P之至少一個雜原子；以及該雜環烷基含有選自O、S及N之至少一個雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其係下述式2所示化合物： 其中L1至L3、Ar1、Ar2、R1、R4、R5及a係如申請專利範圍第1項定義者。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1至L3、Ar1、Ar2、R1至R5及R11至R20之該經取代的(C1-C30)烷基，經取代的(C2-C30)烯基、經取代的(C2-C30)炔基、經取代的(C1-C30)烷氧基、經取代的(C3-C30)環烷基、經取代的(C3-C30)環烯基、經取代的(3-至7-員)雜環烷基、經取代的(C6-C30)(伸)芳基及經取代的(3-至30-員)(伸)雜芳基之取代基，各自獨立地為選自下述所成群組之至少一者：氘、鹵素、氰基、羧基、硝基、羥基、(C1-C30)烷基、鹵(C1-C30)烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、(C1-C30)烷氧基、(C1-C30)烷基硫基、(C3-C30)環烷基、(C3-C30)環烯基、(3-至7-員)雜環烷基、(C6-C30)芳基氧基、(C6-C30)芳基硫基、未經取代或經(C6-C30)芳基取代的(3-至30-員)雜芳基、未經取代或經(3-至30-員)雜芳基取代的(C6-C30)芳基、三(C1-C30)烷基矽基、三(C6-C30)芳基矽基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽基、胺基、單或二(C1-C30)烷基胺基、單或二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30) 烷基羰基、(C1-C30)烷氧基羰基、(C6-C30)芳基羰基、二(C6-C30)芳基硼基、二(C1-C30)烷基硼基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基以及(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1表示經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代的(C6-C20)伸芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)伸雜芳基；Ar1及Ar2各自獨立地表示經取代或未經取代的(C6-C25)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基；以及R1至R5各自獨立地表示氫、經取代或未經取代的(C1-C10)烷基、經取代或未經取代的(C6-C20)芳基或經取代或未經取代的(5-至20-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成單環之經取代或未經取代的的(5-至20-員)脂環族環；以及R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中L1表示未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C15)伸芳基，或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基；L2及L3各自獨立地表示單鍵、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)伸芳基，或未經取代的(5-至7-員)伸雜芳基； Ar1及Ar2各自獨立地表示未經取代或經(C1-C6)烷基、(C6-C18)芳基、(5-至15-員)雜芳基或二(C6-C10)芳基胺基取代的(C6-C18)芳基；或未經取代或經(C6-C10)芳基或(5-至7-員)雜芳基取代的(5-至7-員)雜芳基；以及R1至R5各自獨立地表示氫、未經取代的(C1-C6)烷基、未經取代或經(C1-C6)烷基取代的(C6-C18)芳基、或未經取代的(5-至15-員)雜芳基；或連結至相鄰取代基(群)以形成未經取代或經(C1-C6)烷基或(C6-C10)芳基取代的環戊基或環己基；以及R2及R3可彼此鍵結以形成雙鍵。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中該式1所示化合物係選自下述所成群組：
  7. 一種有機電場發光裝置，其係包含申請專利範圍第1項所述之電場發光化合物。
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