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TW201323575A - 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 - Google Patents

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置 Download PDF

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TW201323575A
TW201323575A TW101131739A TW101131739A TW201323575A TW 201323575 A TW201323575 A TW 201323575A TW 101131739 A TW101131739 A TW 101131739A TW 101131739 A TW101131739 A TW 101131739A TW 201323575 A TW201323575 A TW 201323575A
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TW
Taiwan
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substituted
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alkyl
aryl
unsubstituted
Prior art date
Application number
TW101131739A
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English (en)
Inventor
安熙春
趙英俊
金南均
慎孝壬
權赫柱
李暻周
金奉玉
Original Assignee
羅門哈斯電子材料韓國公司
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Filing date
Publication date
Application filed by 羅門哈斯電子材料韓國公司 filed Critical 羅門哈斯電子材料韓國公司
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Abstract

本發明係關於新穎有機電場發光化合物及包含該化合物之有機電場發光裝置，由於本發明之有機電場發光化合物具有高傳輸電子效率，可於製造裝置時避免結晶。再者，該化合物具有良好的層可成形性及改善目前裝置之特性。因此，彼等化合物可製造具有降低驅動電壓及增強功率效率之有機電場發光裝置。

Description

新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
本發明係關於新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置。
電場發光(EL)裝置係自發光裝置，相較於其他類型之顯示器裝置，其具有優點在於提供更寬廣的視角、更高的對比度及較快速的反應時間。有機EL裝置係由伊士曼柯達(Eastman Kodak)首先開發，其藉由使用芳香族二胺小分子及鋁錯合物作為形成發光層之材料[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
決定有機EL裝置之發光效率的最重要因素係發光材料。直到目前，螢光材料已被廣泛用作為發光材料。然而，有鑑於電場發光機制，磷光材料理論上比螢光材料顯示具有高4倍的發光效率。因此，目前，磷光材料已被研究。銥(III)錯合物已廣為熟知作為磷光材料，包括雙(2-(2’-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3’)銥(乙醯基丙酮)((acac)Ir(btp)2)、參(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)3)和雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶羧酸銥(Firpic)，分別作為紅色、綠色和藍色材料。特別是，最近有許多磷光材料在日本、歐洲和美國被研究。
目前，4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)係最廣為熟知用於磷光物質的主體材料。進一步地，已知使用浴銅靈(bathocuproine,BCP)和鋁(III)雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基酚)(BAlq)作為電洞阻擋層之具有高效率的有機EL裝置，及先鋒(Pioneer)(日本)等公司已開發採用BAlq之衍生物作為主體材料之高性能有機EL裝置。
雖然這些磷主體材料提供良好的發光特性，但它們仍具有下述缺點：(1)由於其低玻璃轉化溫度及不良熱穩定性，於真空高溫沉積過程中它們可能發生降解。(2)有機EL裝置的功率效率係以[(π/電壓)×電流效率]給出，且功率效率與電壓成反比，因此為了減少功率消耗，而需要高功率效率。雖然相較於包含螢光材料的有機EL裝置相較於包含磷光材料者提供較高的電流效率(燭光(cd)/安培(A))，然而使用傳統材料(例如BAlq或CBP)作為磷光主體材料時，相較於使用螢光材料之有機EL裝置，需要顯著較高的驅動電壓。因此，就功率效率方面而言並沒有可取之處。(3)再者，有機EL裝置的操作壽命短，故仍需要改善發光效率。
國際專利公開號WO 2006/049013揭露具有縮合之雙環基作為 主幹結構的有機電場發光材料的化合物。然而，其未揭露具有含氮縮合雙環基以及下述咔唑基之化合物：與芳香族環稠合之雜環烷基或環烷基稠合的咔唑基。
本發明之目的係提供有機電場發光化合物，該化合物具有優異結構而賦予裝置高發光效率及長操作壽命，及具有適宜的色座標；以及使用該化合物之有機電場發光裝置，其具有高效率及長壽命。
本發明之發明人發現上述目的可藉由下式(1)所示的有機電場發光化合物達成： 其中，L1和L2各獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸環烷基；X1表示CH或N； Y1和Y2各獨立地表示-O-、-S-、-CR6R7-或-NR8-；R1至R5各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；或者R4和R5各獨立可透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基，以形成單環或多環之脂環或芳香環(該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換)；R6至R8和R11至R17各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或其各獨立透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基，以形成單環或多環之脂環或芳香環(該環之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫的雜原子置換)；a、b、c和e各自獨立地表示1至4之整數；其中，a、b、c或e係2或更大之整數，各R1、各R2、各R3或各R5係相同或不同；d表示1至3之整數；其中，d係2或更大之整數，各R4係相同或不同；以及該雜環烷基和該(伸)雜芳基包含至少一個選自B、N、O、S、 P(=O)、Si及P之雜原子。
根據本發明之有機電場發光化合物可製造具有高發光效率及長操作壽命之有機電場發光裝置。
此外，由於根據本發明之有機電場發光化合物具有高傳輸電子效率，當製造裝置時可避免結晶。再者，該化合物具有良好的層可成形性並改善該裝置的目前特性，因此，彼等化合物可製造具有低驅動電壓和增強功率效率之有機電場發光裝置。
以下，將詳細描述本發明。然而，下文描述係意於解釋本發明，且不意欲以任何方式侷限本發明之範疇。
本發明係關於上式(1)表示之化合物、包含該化合物之有機電場發光材料及包含該材料之有機電場發光裝置。
在本說明書中，「(C1-C30)(伸)烷基」係意指具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈(伸)烷基，其中，該碳原子數較佳為1至20個，更佳為1至10個，且包含甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等，但不限於此。
在本說明書中，「(C2-C30)(伸)烯基」係意指具有2至30個碳原子之直鏈或分支鏈(伸)烯基，其中，該碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、2-甲基丁-2-烯基等，但不限於此。
在本說明書中，「(C2-C30)炔基」係意指具有2至30個碳原子 之直鏈或分支鏈炔基，其中，該碳原子數較佳為2至20個，更佳為2至10個，且包含乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基戊-2-炔基等，但不限於此。
在本說明書中，「(C1-C30)烷氧基」係具有1至30個碳原子之直鏈或分支鏈烷氧基，其中，該碳原子數較佳為1至20個，更佳為1至10個，且包含甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、1-乙基丙氧基等，但不限於此。
在本說明書中，「(C3-C30)環烷基」係具有3至30個碳原子之單環或多環烴，其中，該碳原子數較佳為3至20個，更佳為3至7個，且包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基等，但不限於此。
在本說明書中，「(C3-C30)伸環烷基」係藉由自具有3至30個，較佳為3至20個，更佳為3至7個碳原子的環烷基上移除一個氫而形成者。
在本說明書中，「5-至7-員雜環烷基」係具有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P，較佳為N、O以及S之雜原子，以及5至7個環主鏈原子之環烷基，且包含四氫呋喃、吡咯啶、四氫噻吩(thiolan)、四氫哌喃等，但不限於此。
在本說明書中，「鹵素」包括F、Cl、Br以及I。
在本說明書中，「(C6-C30)(伸)芳基」係具有6至30個碳原子之衍生自芳香烴之單環或稠合環，其中，該碳原子數較佳為6至20個、更佳為6至12個，且包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、茀基、菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、并四苯基(tetracenyl)、苝基、蒯基(chrysenyl)、稠四苯基(naphthacenyl)、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等，但不限 於此。該萘基包括1-萘基、2-萘基等；該蒽基包括1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基等；該菲基包括1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等；該稠四苯基包括1-稠四苯基、2-稠四苯基、9-稠四苯基等；該芘基包括1-芘基、2-芘基、4-芘基等；該聯苯基包括2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基等；該聯三苯基包括對-聯三苯-4-基、對-聯三苯-3-基、對-聯三苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯-3-基、間-聯三苯-2-基等；該茀基包括1-茀基、2-茀基、3-茀基、4-茀基、9茀基等。
本說明書中，「3至30員(伸)雜芳基」係具有至少一個，較佳為1至4個選自由B、N、O、S、P(=O)、Si以及P所組成群組之雜原子，以及3至30個環主鏈原子之芳基；係單環或與至少一個苯環縮合之稠合環；具有較佳為5至21個，更佳為5至12個環主鏈原子；可為部份飽合；可為藉由將至少一個雜芳基或芳基透過一個或多個單鍵鍵結至雜芳基而形成者。該(伸)雜芳基包括二價芳基，其藉由將存在於環之雜原子氧化或四級化而形成N-氧化物、四級鹽等。該(伸)雜芳基包括單環類型雜芳基，包含呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，以及稠合環類型雜芳基，包含苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、異苯并呋喃基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、吖啶 基、啡啉基、啡基、啡噻基及啡基等，及其N-氧化物(例如吡啶N-氧化物及喹啉基N-氧化物)及其四級鹽，但不限於此。該吡咯基包括1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基等；該吡啶基包括2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等；該吲哚基包括1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基等；該異吲哚基包括1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基等；該呋喃基包括2-呋喃基、3-呋喃基等；該苯并呋喃基包括2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基等；該異苯并呋喃基包括1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基等；該喹啉基包括3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基等；該異喹啉基包括1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基等；該喹啉基包括2-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基等；該咔唑基包括1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基等；該啡啶基包括1-啡啶基、2-啡啶基、3-啡啶基、4-啡啶基、6-啡啶基、7-啡啶基、8-啡啶基、9-啡啶基、10-啡啶基等；該吖啶基包括1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基等；該啡啉基包括1,7-啡啉-2-基、1,7-啡啉-3-基、1,7-啡啉-4-基、1,7-啡啉-5-基、1,7-啡啉-6-基、1,7-啡啉-8-基、1,7-啡啉-9-基、1,7-啡啉-10-基、1,8-啡啉-2-基、1,8-啡啉-3-基、1,8-啡啉-4-基、1,8-啡啉-5-基、1,8-啡啉-6-基、1,8-啡啉-7-基、1,8-啡啉-9-基、1,8-啡啉-10-基、1,9-啡啉-2-基、1,9-啡啉-3-基、1,9-啡啉-4-基、1,9-啡啉-5-基、 1,9-啡啉-6-基、1,9-啡啉-7-基、1,9-啡啉-8-基、1,9-啡啉-10-基、1,10-啡啉-2-基、1,10-啡啉-3-基、1,10-啡啉-4-基、1,10-啡啉-5-基、2,9-啡啉-1-基、2,9-啡啉-3-基、2,9-啡啉-4-基、2,9-啡啉-5-基、2,9-啡啉-6-基、2,9-啡啉-7-基、2,9-啡啉-8-基、2,9-啡啉-10-基、2,8-啡啉-1-基、2,8-啡啉-3-基、2,8-啡啉-4-基、2,8-啡啉-5-基、2,8-啡啉-6-基、2,8-啡啉-7-基、2,8-啡啉-9-基、2,8-啡啉-10-基、2,7-啡啉-1-基、2,7-啡啉-3-基、2,7-啡啉-4-基、2,7-啡啉-5-基、2,7-啡啉-6-基、2,7-啡啉-8-基、2,7-啡啉-9-基、2,7-啡啉-10-基等；該啡基包括1-啡基、2-啡基等；該啡噻基包括1-啡噻基、2-啡噻基、3-啡噻基、4-啡噻基、10-啡噻基等；該啡基包括1-啡基、2-啡基、3-啡基、4-啡基、10-啡基等；該唑基包括2-唑基、4-唑基、5-唑基等；該二唑基包括2-二唑基、5-二唑基等；該呋吖基包括3-呋吖基等；該二苯并呋喃基包括1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基等；和該二苯并噻吩基包括1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基等。
在本說明書中，在表達方式「經取代或未經取代」中的「經取代」意指為在特定官能基的氫原子經其他原子或基團(亦即，取代基)置換。
在L1、L2、R1至R8及R11至R17基團中，該經取代之(伸)烷基、經取代之烯基、經取代之(伸)環烷基、經取代之雜環烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基以及經取代之芳基烷基之取代基較佳係各獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3-至30- 員雜芳基、經(C1-C30)烷基取代之3-至30-員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3-至30-員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5-至7-員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、N-咔唑基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基(arylboronyl)、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羥基，更佳為，該取代基係選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C20)烷基及(C6-C20)芳基，又更佳為該取代基係選自下列所組成群組之至少一者：氘、氟、甲基、苯基及萘基。
具體而言，在上述式(1)中，L1及L2較佳係各獨立表示單鍵、3至30員伸雜芳基、(C6-C30)伸芳基、或(C6-C30)環伸烷基；X1係CH或N；Y1及Y2各獨立表示-O-、-S-、-CR6R7-或-NR8-；R1至R5各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、N-咔唑基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或R4和R5各獨立透過(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成單環或多環之脂環或芳香環(該環之碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換)；R6至R8各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；R11至R15各獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；及在L1及L2中之該伸芳基、該伸雜芳基及該伸環烷基，及R1至R8和R11至R15中之該烷基、該芳基及該雜芳基可經選自下列所組 成群組之至少一者取代：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基和(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。
在上述式(1)中，L1及L2較佳係各獨立選自下列所組成之群組：單鍵、伸環丙基、伸環丁基、伸環戊基、伸環己基、伸環庚基、伸環辛基、伸苯基、伸甲基苯基、伸萘基、伸聯苯基(biphenylene)、伸聯三苯基(terphenylene)、伸蒽基、伸茚基、伸茀基、伸菲基、伸聯伸三苯基、伸芘基、伸伸苯基、伸蒯基、伸稠四苯基、伸丙二烯合茀基、伸呋喃基、伸噻吩基、伸吡咯基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸噻二唑基、伸異噻唑基、伸異唑基、伸唑基、伸二唑基、伸三基、伸四基、伸三唑基、伸呋吖基、伸吡啶基、伸吡基、伸嘧啶基、伸嗒基、伸苯并呋喃基、伸苯并噻吩基、伸異苯并呋喃基、伸苯并咪唑基、伸苯并噻唑基、伸苯并異噻唑基、伸苯并異唑基、伸苯并唑基、伸異吲哚基、伸吲哚基、伸吲唑基、伸苯并噻二唑基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸噌啉基、伸喹唑啉基、伸喹啉基、伸咔唑基、伸啡基、伸苯并二呃基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并噻吩基；及L1和L2可經選自下列所組成群組之至少一者取代：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基和(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。在上述式(1)中，L1及L2較佳係各獨立選自下列所組成之群組：單鍵、伸苯基、伸甲基苯基和伸環己基。
在上述式(1)中，Y1和Y2各獨立選自下列結構：
在上述式(1)中，R1至R5較佳係各獨立為(C6-C20)芳基、5至21員雜芳基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或者各獨立可透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基，以形成單環或多環之脂環或芳香環，較佳係苯基、咔唑基、二苯基胺基或甲基二苯基矽烷基；或各獨立透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基，以形成單環或多環之脂環或芳香環。R11至R15較佳係各獨立為(C1-C6)烷基或(C6-C20)芳基，更佳係甲基或苯基。
在上述式(1)中，R6至R8較佳係各獨立為氫、(C1-C6)烷基、經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、或經取代或未經取代之5至21員雜芳基，更佳係氫、甲基、苯基、聯苯基、萘基、經氘取代之苯基、經氟取代之苯基、經甲基取代之茀基或萘基苯基。
在上述式(1)中，係選自下列結構，但不限於此：
本發明之例示性有機電場發光化合物包括下列化合物，但不限於此。
根據本發明之有機電場發光化合物可依據下列反應方案製備。
其中，L1、L2、X1、Y1、Y2、R1至R5、a、b、c、d和e係與上述式(1)中定義相同，以及Hal表示鹵素。
此外，本發明提供包含式(1)之化合物之有機電場發光材料及包含該材料之有機電場發光裝置。該上述材料可單獨由根據本發明之有機電場發光化合物組成，或可進一步包括一般使用於有機電場材料之傳統材料。該有機電場發光裝置包含第一電極、第二電極、以及至少一層介於該第一電極及該第二電極間之有機層。該有機層包括至少一種根據本發明式(1)之有機電場發光化合物。再者，該有機層包括發光層，其中包括作為主體材料之式(1)之有機電場發光化合物。
此外，與本發明之主體材料一同使用於有機電場發光裝置中之磷光摻雜劑，可為選自下式(2)表示之化合物：M1L101L102L103---------------------(2)
式中，M1係選自Ir、Pt、Pd以及Os所組成之群組；及L101、L102以及L103各獨立為選自下列結構：
R201至R203各獨立表示氫、氘、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、未經取代或經一個或多個(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基或鹵素；R204至R219各獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C1-C30)烷氧基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之(C2-C30)烯基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之單-或二-(C1-C30)烷基胺基、經取代或未經取代之單-或二-(C6-C30)芳基胺基、SF5、經取代或未經取代之三(C1-C30)烷基矽烷基、經取代或未經取代 之二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、經取代或未經取代之三(C6-C30)芳基矽烷基、氰基或鹵素；R220至R223各獨立表示氫、氘、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、或未經取代或經一個或多個(C1-C30)烷基取代之(C6-C30)芳基；R224以及R225各獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、或鹵素、或R224以及R225可透過(C3-C12)伸烷基或(C3-C12)伸烯基彼此鍵結以形成單環或多環之脂環或芳香環；R226表示經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3或30員雜芳基或鹵素；R227至R229各獨立表示氫、氘、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基或鹵素；Q表示或；R231至R242各獨立表示氫、氘、未經取代或經一個或多個鹵素取代之(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷氧基、鹵素、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、氰基、或經取代或未經取代之(C5-C30)環烷基，或R231至R242各可透過(C2-C30)伸烷基或(C2-C30)伸烯基鍵結至相鄰取代基以形成螺環或稠合環，或各可透過(C2-C30)伸烷基或(C2-C30)伸烯基鍵結至R207或R208以形成飽合或不飽合之稠合環。
式(2)之摻雜劑包含下列者，但其不限於此：
除了式(1)表示之有機電場發光化合物外，根據本發明之有機電場發光裝置可復包含選自下列所組成群組之至少一種化合物：芳基胺系化合物以及苯乙烯基芳基胺系化合物。
在根據本發明之有機電場發光裝置中，該有機層可復包含選自週期表之第1族之金屬、第2族之金屬、第4週期之過渡金屬、第5週期之過渡金屬、鑭系金屬以及d族過渡元素之有機金屬所組成群組之至少一種金屬，或至少一種包含該金屬之錯合物。該有機層可包含發光層以及電荷產生層。
此外，除了包含根據本發明之有機電場發光化合物外，該有機電場發光裝置可藉由復包含至少一層的發光層而發出白光，該發光層包括藍光電場發光化合物、紅光電場發光化合物或綠光電場發光化合物。
較佳地，在依據本發明之有機電場發光裝置中，可將至少一層選自硫屬化合物(chalcogenide)層、金屬鹵化物層以及金屬氧化物層之層體(以下表示"表面層”)放置在單一或兩個電極之內表面上。具體而言，較佳為將矽或鋁之硫屬化合物(包含氧化物)層設置於電場發光介質層之陽極表面，以及將金屬鹵化物層或金屬氧化物層設置於電場發光介質層之陰極表面。該等表面層提供該有機電場發光裝置之操作安定性。較佳地，該硫屬化合物包括SiOX(1≦X≦2)、AlOX(l≦X≦1.5)、SiON、SiAlON等；該金屬鹵化物包括LiF、MgF2、CaF2、稀土金屬氟化物等；以及該金屬氧化物包括Cs2O、Li2O、MgO、SrO、BaO、CaO等。
較佳地，在根據本發明之有機電場發光裝置中，可在電極對之至少一個表面上設置電子傳輸化合物以及還原摻雜劑之混合區，或電洞傳輸化合物以及氧化摻雜劑之混合區。在此例中，將該電子傳輸化合物還原成陰離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電子至電場發光介質。再者，將該電洞傳輸化合物氧 化成陽離子，而使其變得易於自該混合區注入以及傳輸電洞至該電場發光介質。較佳地，該氧化摻雜劑包括多種路易士酸以及受體化合物(acceptor compounds)；以及該還原摻雜劑包括鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬、稀土金屬、以及其混合物。可採用還原摻雜層作為電荷產生層，以製備具有二層或更多層電場發光層且發射白光之電場發光裝置。
以下，將參考下列實施例詳細描述本發明之有機電場發光化合物、該化合物之製備方法，以及包含該化合物之裝置的發光特性：
實施例1：化合物C-18之製備
化合物1-1之製備
將2,4-二氯喹唑啉(50克(g)，251毫莫耳(mmol))及二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸(53.2克，251毫莫耳)溶解於甲苯(1公升)及純化水(200毫升)之混合物後，將Pd(PPh3)4(14.5克，12.5毫莫耳)以及Na2CO3(80克，755毫莫耳)加入該混合物。使該混合物在80℃攪拌20小時，將該反應混合物冷卻至室溫，以氯化銨水溶液(200 mL)終止該反應。以乙酸乙酯(EA)(1公升)萃取該反應混合物，並再以 二氯甲烷(1公升)萃取該水層。以無水硫酸鎂乾燥所獲得有機層，於減壓下去除有機溶劑。將所得固體通過矽膠過濾，於減壓下去除溶劑。以EA(100毫升)洗滌該所得固體以獲得化合物1-1(50克，74%)。
化合物1-2之製備
將9-苯基-9H-咔唑-3-基硼酸(30克，149毫莫耳)、1-溴-2-硝基苯(51克，178.8毫莫耳)、K2CO3(52克，372.5毫莫耳)及Pd(PPh3)4(6.8克，5.8毫莫耳)溶解於甲苯(600毫升)、EtOH(150毫升)及純化水(150毫升)之混合物後，使該反應混合物回流攪拌24小時。反應終止後，使該反應混合物冷卻至室溫，並藉由重力分離自該混合物移除水層。濃縮所得之有機層，與二氯甲烷磨碎，然後過濾以得到化合物1-2(50克，92%)。
化合物1-3之製備
將化合物1-2(50克，137毫莫耳)溶解於P(OEt)3(300毫升)及1,2-二氯苯(300毫升)之混合物中，使該反應混合物在150℃攪拌24小時。反應終止後，減壓濃縮反應混合物及以EA萃取。然後，濃縮有機層並透過矽膠管柱純化，得到化合物1-3(32克，70%)。
化合物C-18之製備
將化合物1-1(5.5克，16.5毫莫耳)及化合物1-3(5.0克，15毫莫耳)分散於80毫升二甲基甲醯胺(DMF)後，在室溫將60% NaH(930毫克，23.2毫莫耳)添加至該混合物。將該反應混合物攪拌12小時。添加純化水(1L)後，將該混合物在減壓下過濾。將所得之固體與MeOH/EA磨碎，與DMF磨碎，及與EA/四氫呋喃(THF)磨碎。溶解於MC，透過矽膠過濾。然後與MeOH/EA磨碎以得到化 合物C-18(4.6克，48.9%)。
MS/FAB實測值627；計算值626.70
裝置實施例1：使用根據本發明之有機電場發光化合物製造有機發光二極體(OLED)裝置
使用根據本發明之化合物製造OLED裝置。使用超音波依序以三氯乙烯、丙酮、乙醇及蒸餾水洗滌OLED裝置用玻璃基板(Samsung-Corning所製得，大韓民國)上之透明電極氧化銦錫(ITO)薄膜(15Ω/sq)，然後儲存於異丙醇中。然後，將ITO基板裝配於真空氣相沉積裝置之基板夾持器上。將N1N1’-([1,1’-聯苯]-4,4’-二基)雙(N1-(萘-1-基)-N4,N4-二苯基苯-1,4-二胺導入該真空氣相沉積裝置之小室(cell)中，然後控制該裝置之腔室之壓力達10-6托耳(torr)。之後，對該小室施加電流以蒸發上述導入之材料，藉以於該ITO基材上形成具有60 nm厚度之電洞注入層。之後，將N,N’-二(4-聯苯)-N,N’-二(4-聯苯)-4,4’-二胺基聯苯導入該真空氣相沉積裝置之另一個小室，以及藉由對該小室施加電流使之蒸發，藉以於該電洞注入層上形成具有20 nm厚度之電洞傳輸層。之後，將化合物C-18導入該真空氣相沉積裝置之一個小室中作為主體材料，以及將化合物D-7導入另一小室作為摻雜劑。將該兩種材料以不同速率蒸發而以4wt%之摻雜量(以主體材料和摻雜劑之總量計)沉積，以於該電洞傳輸層上形成具有30 nm厚度之發光層。然後，將2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑導入一個小室以及將8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate)導入另一個小室中。將該兩種材料以相同速率蒸發而各材料以50wt%之摻雜量沉積，以於該發光層上形成具有30 nm厚度之電子傳輸 層。然後，在沉積具有1至2 nm厚度之8-羥基喹啉鋰作為該電子傳輸層上的電子注入層後，藉由另一個真空氣相沉積裝置將具有150 nm厚度之Al陰極沉積在該電子注入層上。因而，製得OLED裝置。
該製得之OLED裝置在驅動電壓5.6V下顯示具有亮度為3,400燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為44.7毫安培(mA)/平方公分(cm2)之紅光。
比較例1：使用傳統電場發光材料之OLED裝置的製備
使用與裝置實施例1相同之方式製備OLED裝置，除了使用4,4’-N,N’-二咔唑-聯苯(CBP)作為主體材料以及化合物D-11作為摻雜劑，將發光層沉積在該電洞傳輸層上，且藉由使用雙(2-甲基-8-羥基喹啉基)-4-苯基酚鋁(III)將具有10 nm厚度之電洞阻擋層沉積於發光層及電子傳輸層之間。
該製得之OLED裝置在驅動電壓8.2V下顯示具有亮度為1,000燭光(cd)/平方公尺(m2)以及電流密度為20.0毫安培(mA)/平方公分(cm2)之紅光。

Claims (6)

  1. 一種以下式(1)表示之有機電場發光化合物， 其中，L1和L2各自獨立地表示單鍵、經取代或未經取代之3至30員伸雜芳基、經取代或未經取代之(C6-C30)伸芳基、或經取代或未經取代之(C3-C30)伸環烷基；X1表示CH或N；Y1和Y2各自獨立地表示-O-、-S-、-CR6R7-或-NR8-；R1至R5各獨立地表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、-NR11R12、-SiR13R14R15、-SR16、-OR17、氰基、硝基或羥基；或者R4和R5各獨立可透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換 之單環或多環之脂環或芳香環；R6至R8及R11至R17各獨立表示氫、氘、鹵素、經取代或未經取代之(C1-C30)烷基、經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之3至30員雜芳基、經取代或未經取代之5至7員雜環烷基、或經取代或未經取代之(C3-C30)環烷基；或者R6至R8及R11至R17各獨立可透過經取代或未經取代之(C3-C30)伸烷基或經取代或未經取代之(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之脂環或芳香環；a、b、c以及e各獨立表示1至4之整數，其中，當a、b、c或e係2或更大之整數時，各R1、各R2、各R3或各R5係相同或不同；d表示1至3之整數，其中，當d係2或更大之整數時，各R4係相同或不同；以及該雜環烷基以及(伸)雜芳基含有至少一個選自B、N、O、S、P(=O)、Si以及P之雜原子。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，在L1及L2、R1至R8及R11至R17基團中，該經取代之(伸)烷基、經取代之伸烯基、經取代之(伸)環烷基、經取代之雜環烷基、經取代之(伸)芳基、經取代之(伸)雜芳基、經取代之芳基烷基以及經取代之芳香環之取代基係各獨立為選自下列所組成群組之至少一者：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C1-C30)烷基取代 之3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基、5至7員雜環烷基、三(C1-C30)烷基矽烷基、三(C6-C30)芳基矽烷基、二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基、(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基、(C2-C30)烯基、(C2-C30)炔基、氰基、N-咔唑基、二(C1-C30)烷基胺基、二(C6-C30)芳基胺基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基、二(C6-C30)芳基硼羰基、二(C1-C30)烷基硼羰基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼羰基、(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、羧基、硝基以及羥基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，L1及L2各獨立表示單鍵、3至30員伸雜芳基、(C6-C30)伸芳基、或(C6-C30)伸環烷基；X1表示CH或N；Y1至Y2各獨立表示-O-、-S-、-CR6R7-或-NR8-；R1至R5各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、N-咔唑基、-NR11R12或-SiR13R14R15；或者R4及R5各獨立可透過(C3-C30)伸烷基或(C3-C30)伸烯基鏈結至一個或多個相鄰取代基以形成環中之一個或多個碳原子可經至少一個選自氮、氧及硫之雜原子置換之單環或多環之脂環或芳香環；R6至R8各獨立表示氫、氘、鹵素、(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；R11至R15各獨立表示(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基或3至30員雜芳基；以及 在L1及L2中之該伸芳基、伸雜芳基及伸環烷基、在R1至R8及R11至R15中之該烷基、芳基及雜芳基可經選自下列所組成群組之至少一者取代：氘、鹵素、經鹵素取代或未經取代之(C1-C30)烷基、(C6-C30)芳基、(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基、3至30員雜芳基、經(C6-C30)芳基取代之3至30員雜芳基、(C3-C30)環烷基及(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，式(1)中之下示部分： 係選自下列結構：
  5. 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物，其中，該式(1)表示之化合物係選自下列所組成之群組：
  6. 一種有機電場發光裝置，包括如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光化合物。
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