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TW201311649A - 用於太陽能電池電解液之化合物及其製法、含有該化合物之電解液及太陽能電池 - Google Patents

用於太陽能電池電解液之化合物及其製法、含有該化合物之電解液及太陽能電池 Download PDF

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TW201311649A
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compound
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solar cell
sensitized solar
formula
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TW101130772A
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Yu-Hui Lee
Hsin-Ying Lu
Kuan-Wei Lee
Tzu-Heng Ko
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Everlight Chem Ind Corp
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Abstract

本發明係提供一種式(I)化合物：□其中，A為C2-3伸烷基；m為2至25的整數；以及n為3至10的整數。本發明復提供含有該式(I)化合物及/或式(II)化合物□之染料敏化太陽能電池電解液，以提昇光電轉換效率。

Description

用於太陽能電池電解液之化合物及其製法、含有該化合物之電解液及太陽能電池
本發明係關於一種用於太陽能電池電解液之化合物，尤其是，用於染料敏化太陽能電池電解液之化合物。
隨著人類文明發展，全球面臨嚴重的能源危機及環境污染等問題。因此，低污染並且能永續生產的能源，成為全球能源開發之目標。太陽能即是符合上述需求的能源之一。太陽能電池能夠將太陽能直接轉變成電能，不但有助於解決地球能源危機，且能達到降低環境污染的要求。太陽能電池一般概分為半導體太陽能電池(例如，矽太陽能電池(silicon solar cell))及光電化學(photoelectrochemistry)太陽能電池(例如，染料敏化太陽能電池(dye-sensitized solar cell；DSSC))。Grätzel等人，曾於近年發表一系列與染料敏化太陽能電池相關之文獻(例如，O’Regan,B.；Grätzel,M.Nature 1991,353,737)。染料敏化太陽能電池，不僅製造成本低，同時其具有重量輕、具可撓性、具透光性且容易製造成大面積產品等優勢。因此，染料敏化太陽能電池的種種優異特性，使其逐漸成為一種極具前景的太陽能電池。
一般而言，染料敏化太陽能電池的結構係包括有陰/陽電極。其中，陽極係於基板上形成有導電層及孔洞材料(如二氧化鈦粒子)組成之多孔性薄膜，並於其上塗佈有光敏染料。同時，陽極及陰極之間還設置有電解質 (electrolyte)層。形成於電極上之光敏染料吸收太陽光時，能夠產生電位差，進而產生電流。第200810167號本國專利揭示了一種染料敏化太陽能電池，其係利用形成於奈米線上的奈米粒子，增加奈米粒子與染料接觸的面積。第200905939號本國專利揭露之染料敏化太陽能電池，則透過提高電子注入效率，而提昇電池之效能。再者，第201017955號本國專利揭露了適用於染料敏化太陽能電池之膠態電解質，以進一步降低DSSC之生產成本。此外，第201020295號本國專利則揭露了具有高莫耳吸收係數的染料化合物。而第201036983號本國專利也提供了一種全光域光敏錯合物，其具備較佳的光譜響應以及光電轉換效率。另，第M380573號本國專利則揭示具改良結構的電極，其可增進染料敏化太陽能電池的染料吸附量及吸收太陽能的能力，並抑制導電單元中的電子與電洞的再結合效應，進而增進染料敏化太陽能電池的光電轉換效率。另，韓國建國大學(Konkuk University)曾於2010年在[Electrochimica Acta 55(2010)1483-1488]發表一篇文献，題目是"新穎咪唑類電解質之合成及於染料敏化太陽能電池之應用(Synthesis of a novel imidazolium-based electrolytes and application for dye-sensitized solar cells)"，其揭露聚脲(polyurea)與咪唑類化合物(imidazolium-based compound)共聚後的離子化合物，可應用於染料敏化太陽能電池(其相關專利於2011年公開，公開號為KR.10-2011-0011158)。其使用離子化合物取代習知 電解質成分，其並未將中性前驅化合物應用於電解液中做為添加劑來使用。
雖然目前染料敏化太陽能電池之光電轉換效率未如矽太陽能電池佳，但由於成本很低，若能改善其光電轉換效率，則具有成為太陽能電池之主流技術的潛力。電極結構、染料、電解液等都對電池的轉換效率具有影響。因此，如何透過改良上述因素，以提高染料敏化太陽能電池之效率，係太陽能電池業界亟欲解決之課題。
本發明係提供一種式(I)化合物：
其中，A為C2-3伸烷基；m為2至25的整數；以及n為3至10的整數。
根據本發明一具體實施例，A為伸乙基，m為2至25的整數。根據本發明一具體實施例，A為為伸異丙基，m為2至15的整數。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物係用於太陽能電池電解液。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物係用於製備染料敏化太陽能電池之電解液。
本發明復提供一種式(II)化合物：
其中，n為3至10的整數。根據本發明一具體實施例，式(II)化合物係用於製備前述之式(I)化合物。根據本發明一具體實施例，式(II)化合物係用於太陽能電池電解液。根據本發明一具體實施例，式(II)化合物係用於製備染料敏化太陽能電池之電解液。
本發明亦提供一種染料敏化太陽能電池電解液，其係包括前述之式(I)及/或式(II)化合物。
本發明又提供一種染料敏化太陽能電池，其係包括：基板、多孔性半導體膜、導電膜、電解液以及染料化合物，其中，該電解液係包括前述之式(I)及/或式(II)化合物。
本發明另提供一種前述之式(I)化合物的製備方法，包括：令聚烯烴基二醇(polyalkylene glycol)化合物、六亞甲基二異氰酸酯以及上述之式(II)化合物進行反應。
根據本發明一具體實施例，式(I)化合物的製備方法，包括：令聚烯烴基二醇(polyalkylene glycol)化合物與六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate,HDI)反應以獲得聚氨酯化合物中間體，以及，令該聚氨酯化合物中間體與前述之式(II)化合物反應。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物的製備方法，包括：令六亞甲基二異氰酸酯(HDI)與式(II)化合物反應以獲得中間體，以及，令該中間體與聚烯烴基二醇化合物反應。
根據本發明一具體實施例，聚烯烴基二醇化合物係選自聚乙二醇及聚丙二醇。
本發明提供之式(I)及式(II)化合物，能用於染料敏化太陽能電池之電解液。根據本發明一具體實施例，本發明提供之式(I)及/或式(II)化合物，能作為染料敏化太陽能電池之電解液添加劑。含有本發明之式(I)及/或式(II)化合物的電解液，能夠防止暗電流、促進開路電壓(VOC)的提昇。同時，本發明之式(I)及式(II)化合物能提昇染料敏化太陽能電池之光電轉換效率，極符合產業之需求。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容瞭解本發明之其他優點與功效。本發明也可藉由其他不同的具體實施例加以施行或應用，本說明書中的各項細節亦可基於不同觀點與應用，在不悖離本創作之精神下進行各種修飾與變更。
本文所使用之術語「重量平均分子量」，係利用凝膠滲透層析(GPC)溶劑：四氫呋喃(THF)，所測定之換算成聚苯乙烯之重量平均分子量(Mw)的值。
本發明係提供一種式(I)化合物：
其中，A為C2-3伸烷基；m為2至25的整數；以及n為3至10的整數。
根據本發明一具體實施例，A為伸乙基，m為2至25的整數。在此等具體實施例的部分態樣中，m為3至20。在此等具體實施例的部分態樣中，m為5至20。
根據本發明一具體實施例，A為為伸異丙基，m為2至15的整數。在此等具體實施例的部分態樣中，m為2至10。
根據本發明，式(I)中的n為3至10的整數，較佳為3至8的整數，更佳為3至6的整數。
根據本發明一具體實施例，式(I)化合物可用於添加至太陽能電池之電解液中，尤其是染料敏化太陽能電池之電解液中。
根據本發明一具體實施例，式(I)化合物係用於太陽能電池電解液。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物係用於製備染料敏化太陽能電池之電解液。根據本發明一具體實施例，式(I)化合物，能作為染料敏化太陽能電池之電解液添加劑。
本發明復提供一種式(II)化合物：
其中，n為3至10的整數。
根據本發明一具體實施例，n較佳為3至8的整數，更佳為3至6的整數。
根據本發明一具體實施例，可使用式(II)化合物來製備式(I)化合物。
根據本發明一具體實施例，式(II)化合物可用於添加至太陽能電池之電解液中，尤其是染料敏化太陽能電池之電解液中。
根據本發明一具體實施例，式(II)化合物係用於太陽能電池電解液。根據本發明一具體實施例，式(II)化合物係用於製備染料敏化太陽能電池之電解液。根據本發明一具體實施例，式(II)化合物，能作為染料敏化太陽能電池之電解液添加劑。
根據本發明，係令聚烯烴基二醇(polyalkylene glycol)化合物、六亞甲基二異氰酸酯以及上述之式(II)化合物進行反應，以製備式(I)化合物。
根據本發明一具體實施例，可使用下列方法製備式(I)化合物：令聚烯烴基二醇化合物與六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylene diisocyanate，HDI)反應以獲得聚氨酯(polyurethane)化合物中間體，以及，接著令該聚氨酯化合物中間體與式(II)化合物反應。
聚烯烴基二醇化合物的實例包括，但不限於：聚乙二 醇及聚丙二醇。根據本發明一具體實施例，使用聚乙二醇(PEG)來製備式(I)化合物，其中，聚乙二醇的重量平均分子量為100至1000，較佳為200至800，更佳為300至600。根據本發明一具體實施例，使用聚丙二醇(PPG)來製備式(I)化合物，其中，聚丙二醇的重量平均分子量為200至1000，較佳為200至800，更佳為200至600。令聚烯烴基二醇化合物與六亞甲基二異氰酸酯反應製備聚氨酯化合物中間體，反應時間通常為2至4小時。反應溫度通常為80至95℃。
以聚烯烴基二醇化合物與六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylenediisocyanate，HDI)反應獲得聚氨酯(polyurethane)化合物中間體後，接著令該聚氨酯化合物中間體與式(II)化合物反應。反應時間通常為2至4小時。反應溫度通常為80至95℃。
根據本發明另一具體實施例，可使用下列方法製備式(I)化合物：令六亞甲基二異氰酸酯(HDI)與式(II)化合物反應以獲得中間體，以及，接著令該中間體與聚烯烴基二醇化合物反應。
根據本發明，可令苯並咪唑與式(III)化合物反應以製備式(II)化合物： 其中，n為3至10的整數。
根據本發明一具體實施例，n較佳為3至8的整數， 更佳為3至6的整數。
反應通常於溶劑的存在下進行。溶劑並無特別限制，可使用此技術領域中一般所使用之溶劑。可使用一種或一種以上的溶劑。當使用二種或更多種的溶劑之混合物時，混合比例並無特別限定。
溶劑的實例包括，但不限於：甲苯(Toluene)、二甲基甲醯胺(dimethyl formamide,DMF)等。可使用一種或一種以上的溶劑。當使用二種或更多種的溶劑之混合物時，混合比例並無特別限定。
反應通常於鹼的存在下進行。
鹼的實例包括，但不限於：三級丁酸鉀(Potassium tert-butoxide)、氫氧化鈉(sodium hydroxide,NaOH)、氫氧化鉀(Potassium hydroxide,KOH)。
本發明之式(I)及/或式(II)化合物可用於添加至太陽能電池之電解液中，尤其是染料敏化太陽能電池之電解液中。
本發明復提供用於染料敏化太陽能電池之電解液。
根據本發明一具體實施例，染料敏化太陽能電池之電解液的成分包括：選自金屬碘化物、咪唑碘鹽衍生物或其組合之鹽；碘；硫氰酸胍；式(I)及/或式(II)化合物(如前文所述)；以及溶劑。
選自金屬碘化物、咪唑碘鹽衍生物或其組合之鹽的含量，以電解液之總重為基準計，為1至20重量%。
金屬碘化物的實例包括，但不限於：碘化鉀(Potassium iodide)、碘化鋰(Lithium iodide)、碘化鈉(Sodium iodide)， 及其組合。較佳為，碘化鋰、碘化鈉，及其組合。
咪唑碘鹽衍生物的實例包括，但不限於：1-甲基-3-丙基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-propylimidazolium iodide，PMII)、1,3-二甲基碘化咪唑嗡(1,3-Dimethylimidazolium iodide)、1-甲基-3-乙基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-ethylimidazolium iodide)、1-甲基-3-丁基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-butylimidazolium iodide)、1-甲基-3-戊基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-pentyl-imidazolium iodide)、1-甲基-3-己基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-hexylimidazolium iodide)、1-甲基-3-庚基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-heptylimidazolium iodide)、1-甲基-3-辛基碘化咪唑嗡(1-Methyl-3-octylimidazolium iodide)、1,3-二乙基碘化咪唑嗡(1,3-Diethylimidazolium iodide)、1-乙基-3-丙基碘化咪唑嗡(1-Ethyl-3-propylimidazolium iodide)、1-乙基-3-丁基碘化咪唑嗡(1-Ethyl-3-butylimidazolium iodide)、1,3-二丙基碘化咪唑嗡(1,3-Dipropylimidazolium iodide)、1-丙基-3-丁基碘化咪唑嗡(1-Propyl-3-butylimidazolium iodide)，及其組合。較佳為1-甲基-3-丙基碘化咪唑嗡、1-甲基-3-乙基碘化咪唑嗡、1-甲基-3-丁基碘化咪唑嗡、1-甲基-3-戊基碘化咪唑嗡、1,3-二乙基碘化咪唑嗡、1-乙基-3-丙基碘化咪唑嗡，及其組合。可使用一種或一種以上的咪唑碘鹽。當使用二種或更多種的咪唑碘鹽之混合物時，混合比例並無特別限定。
碘的含量，以電解液之總重為基準計，為1至3重量%。
硫氰酸胍(Guanidine thiocyanate，GuNCS)的含量，以電解液之總重為基準計，為1至3重量%。
式(I)或式(II)化合物的含量，以電解液之總重為基準計，為8至85重量%。
溶劑的含量，以電解液之總重為基準計，為5至80重量%。
用於染料敏化太陽能電池電解液之溶劑的實例包括，但不限於：乙腈(Acetonitrile)、3-甲氧基丙腈(3-Methoxyl-propionitrile，3-MPN)、N-甲基吡咯烷酮(N-Methyl-2-pyrrolidone，NMP)、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)、γ-丁內酯(γ-butyrolactone)。可使用一種或一種以上的溶劑。當使用二種或更多種的溶劑之混合物時，混合比例並無特別限定。
根據本發明一具體實施例，染料敏化太陽能電池之電解液可視需要的包括其他添加劑。添加劑的實例包括，但不限於：有機胺碘酸鹽、苯並咪唑衍生物、吡啶衍生物及其組合。
有機胺碘酸鹽的實例包括，但不限於：三乙胺碘酸鹽(Triethylamine hydroiodide，THI)、三丙胺碘酸鹽(Tripropylamine hydroiodide)、三丁胺碘酸鹽(Tributylamine hydroiodide)、三戊胺碘酸鹽(Tripentylamine hydroiodide)、三己胺碘酸鹽(Trihexylamine hydroiodide)，及其組合。較佳為三乙胺碘酸鹽、三丙胺碘酸鹽、三丁胺碘酸鹽，及其組合。更佳為三乙胺碘酸鹽。可使用一種或一種以上的有 機胺碘酸鹽。當使用二種或更多種的有機胺碘酸鹽之混合物時，混合比例並無特別限定。
苯並咪唑衍生物、吡啶衍生物的實例包括，但不限於：N-甲基苯並咪唑(N-Methylbenzimidazole，NMBI)、N-丁基苯並咪唑(N-Butylbenzimidazole，NBB)、叔丁基吡啶(4-tert-Butylpyridine，4-TBP)及其組合。可使用一種或一種以上的苯並咪唑衍生物及/或吡啶衍生物。當使用二種或更多種的苯並咪唑衍生物及/或吡啶衍生物之混合物時，混合比例並無特別限定。
可使用上述之電解液製備染料敏化太陽能電池。
根據本發明一具體實施例，染料敏化太陽能電池，包括：含有染料化合物之光電陽極(photoanode)；陰極(cathode)；以及設置於光電陽極及陰極之間的電解液層(electrolyte layer)。根據本發明一具體實施例，電解液層係形成於陰極與光電陽極接觸的表面上。根據本發明一具體實施例，染料敏化太陽能電池，包括有：基板、多孔性半導體膜、導電膜、電解液以及染料化合物。
根據本發明一具體實施例，染料敏化太陽能電池之電解液係包括前述之式(I)及/或式(II)化合物。根據本發明一具體實施例，本發明提供之式(I)及/或式(II)化合物，能作為染料敏化太陽能電池之電解液添加劑。
本發明之染料敏化太陽能電池的製造方法並無特別限制，可使用此技術領域中習知的方法製造。
一般而言，係使用透明之基板。基板之材質並無特別限制，只要是透明的基材均可使用。較佳地，基板之材質 為對於由染料敏化太陽能電池外部侵入之水分或氣體具有良好的遮斷性、耐溶劑性、耐候性等之透明基材。基板之實例包括，但不限於：石英、玻璃等透明無機材料所製得之基板；聚乙烯對苯二甲酸酯(PET)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN)、聚碳酸酯(PC)、聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)、聚醯亞胺(PI)等透明塑膠基板。較佳地，透明基板之材質為玻璃。此外，基板之厚度並無特別限制，可依照透光率、染料敏化太陽能電池所需特性而調整。
用於本發明之染料敏化太陽能電池的多孔性半導體膜，可由半導體微粒所製成。適當的半導體微粒可包括：矽、二氧化鈦、二氧化錫、氧化鋅、三氧化鎢、五氧化二鈮、三氧化鈦鍶及其組合。較佳的半導體微粒為二氧化鈦。通常，半導體微粒的平均粒徑為5至500奈米，較佳的為10至50奈米。多孔性半導體膜的厚度為5至25微米。染料敏化太陽能電池中，可具有一或多層的多孔性半導體膜。製作多層之多孔性半導體膜時，係分別以不同粒徑的半導體微粒來製作，亦即，多層中每一層所含之半導體微粒係不同的。舉例而言，可先塗佈粒徑為5至50奈米的半導體微粒，其塗佈厚度為5至20微米，然後再塗佈粒徑為200至400奈米的半導體微粒，其塗佈厚度為3至5微米。
根據本發明，光電陽極的製造方法並無特別限制，可使用此技術領域中習知的方法製造。惟，若使用半導體微粒製作染料敏化太陽能電池中的多孔性半導體膜，則於製作光電陽極時，係先將半導體微粒配製成糊狀物，再將其塗 佈(例如，但不限於：刮墨刀、網印、旋轉塗佈、噴灑等，或者，一般濕式塗佈)到透明導電基板上。此外，為了得到適當的膜厚，可以塗佈一次或多次。
一般而言，係使用透明之導電膜。導電膜的材料可為氧化銦錫(ITO)、氟摻雜的氧化錫(FTO)、氧化鋅-三氧化二鎵(ZnO-Ga2O3)、氧化鋅-三氧化二鋁(ZnO-Al2O3)、或以錫為基礎的氧化物材料。
染料化合物係設置於導電膜上且填充於多孔性半導體膜的孔隙中。染料化合物並無特別限制，可使用此技術領域中一般所時使用之染料化合物。製備染料敏化太陽能電池時，可將染料化合物，溶於適當的溶劑以配製成染料溶液。溶劑的實例包括，但不限於：乙腈、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇(例如，第三丁醇)、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮及其混合物。製備染料敏化太陽能電池時，可將塗佈有多孔性半導體膜的透明基板浸泡於染料溶液中，使該多孔性半導體膜充分吸附染料溶液中的染料。
作為染料敏化太陽能電池之陰極的材料並無特別限制，可包括任何具有傳導性之材料。或者，陰極材料也可以是一絶緣材料，只要朝向光電陽極的表面上形成有具有傳導性之傳導層即可。通常，可使用電化學穏定的物質來製作陰極，其實例包括，但不限於：鉑、金、碳及其類似物。
電解液層係形成於陰極與多孔性半導體膜之間。可使用前文所述之電解液來製備染料敏化太陽能電池。
根據本發明一具體實施例，可在具有導電膜、多孔性半導體膜之基板上，施以染料化合物以製備光電陽極。並且於形成陰極後，注入電解液以製備染料敏化太陽能電池。
本發明將藉由實施例更具體地說明，但該等實施例並非用於限制本發明之範疇。除非特別指明，於下列實施例與比較實施例中用於表示任何成份的含量以及任何物質的量的“%”及“重量份”係以重量為基準。
實施例
下述實施例僅例示性說明本發明之組成物與製備方法，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對下述實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍，應如後述之申請專利範圍所載。
式(II)化合物的製備
合成例1： 1-丙基醇苯並咪唑(1-Benzimidazolepropanol)(化合物(IIa))
將苯並咪唑(Benzimidazole)(14.176克(g)，0.12莫耳(mol))與三級丁酸鉀(Potassium tert-butoxide)(14.80克，0.132 mol)置入三頸反應瓶中，加入二甲基亞碸(Dimethyl sulfoxide(DMSO))，85毫升(ml)，攪拌1小時至溶解。接 著，以50毫升滴定管，緩慢地將3-氯丙醇(1-Chloro-3-hydroxypropane)(14.69克，0.15 mol)逐滴加入三頸反應瓶中，反應條件為60℃，氮氣環境下，攪拌6小時。反應完成後，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)與水(250ml)，重複萃取3次。有機層以無水硫酸鎂(Magnesium sulfate(MgSO4))乾燥。過濾硫酸鎂之溶劑使用旋轉濃縮機去除，濃縮後得到不純固體以乙酸乙酯再結晶而純化。接著，使用旋轉濃縮機除去有機溶劑以獲得化合物(IIa)(17.3 g，0.098mol，產率74%)。
1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜如第1A、1B圖所示。
GC-MS測試條件如下：
1H-NMR：(300MHz,CDCl3,ppm)：δ=7.90(s,1H),7.76(dd,J=1.2.1.2 Hz,1H),7.44(dd,J=1.2.1.2Hz,1H), 7.29-7.26(m,2H),4.36(t,J=6.6 Hz,2H),3.58(t,J=5.7 Hz,2H),2.11-2.07(m,2H).
GC-MS(m/z)：176.22 calcd；176.1 found.
合成例2： 1-丁基醇苯並咪唑(1-Benzimidazolebutanol)(化合物(IIb))
將苯並咪唑(Benzimidazole)(20克，0.169 mol)與三級丁酸鉀(Potassium tert-butoxide)(21.32克，0.19 mol)置入三頸反應瓶中加入二甲基亞碸(DMSO)，130毫升，攪拌1小時至溶解。接著，以50毫升滴定管，緩慢地將4-氯丁醇(4-Chloro-1-butanol)(25.5克，0.23 mol)逐滴加入三頸反應瓶中，反應條件為60℃，氮氣環境下，攪拌6小時。反應完成後，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)與水(250ml)，重複萃取3次。有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾硫酸鎂之溶劑用旋轉濃縮機去除，濃縮後得到不純固體以管柱層析法(乙酸乙酯/甲醇，98：2，R f=0.4)純化。接著，使用旋轉濃縮機除去有機溶劑以獲得化合物(IIb)(13.8 g，0.072 mol，產率38%)。
1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜如第2A、2B圖所示。
GC-MS測試條件如下：
1H-NMR：(300MHz,CDCl3,ppm)：δ=7.90(s,1H),7.80(dd,J=2.4.2.4 Hz,1H),7.41(dd,J=2.4.2.4Hz,1H),7.31-7.26(m,2H),4.24(t,J=7.2 Hz,2H),3.69(t,J=6 Hz,2H),2.04-1.99(m,2H),1.64-1.58(m,2H).
GC-MS(m/z)：190.1 calcd；190.1 found.
合成例3： 1-己基醇苯並咪唑(1-Benzimidazolehexanol)(化合物(IIc))
將苯並咪唑(Benzimidazole)(20克，0.169 mol)與三級丁酸鉀(Potassium tert-butoxide)(22.45克，0.2 mol)置入三頸反應瓶中，加入二甲基亞碸(DMSO)85毫升，攪拌1小時至溶解。接著以50毫升滴定管，緩慢地將6-氯-1-己醇(6-Chloro-1-hexanol)(20克，0.2 mol)逐滴加入三頸反應瓶中，反應條件為60℃，氮氣環境下，攪拌6小時。反應完成後，加入乙酸乙酯(Ethyl acetate)(250ml)與水(250ml)，重複萃取3次。有機層以無水硫酸鎂乾燥，過濾 硫酸鎂後之溶劑用旋轉濃縮機去除，濃縮後不純固體以管柱層析法(乙酸乙酯(Ethyl acetate)/甲醇(methanol)，98：2，R f=0.4)純化。接著，使用旋轉濃縮機除去有機溶劑得到化合物(IIc)(28.46g，0.130 mol，產率77%)。
1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜如第3A、3B圖所示。
GC-MS測試條件如下：
1H-NMR：(300MHz,DMSO,ppm)：δ=8.21(s,1H),7.65(dd,J=0.9.0.9 Hz,1H),7.58(d,J=7.8Hz,1H),7.26-7.15(m,2H),4.38-4.36(m,1H),4.21(t,J=6.9 Hz,2H),3.34-3.33(m,2H),1.79-1.74(m,2H),1.39-1.21(m,4H).
GC-MS(m/z)：218.14 calcd；218.1 found.
式(I)化合物的製備
實施例1：合成化合物Ia-600
首先將PEG 600(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw=600)升溫至75℃，在攪拌的狀態下，抽真空除水一整夜 (overnight)。
使用分離式反應瓶，加入4.64g PEG 600，攪拌，升溫至50℃後，快速加入HDI(Hexamethylene diisocyanate，六亞甲基二異氰酸酯)，2.86g。升溫至90℃，2~4小時。(HDI之FTIR光譜如第4圖所示：C-H stretch 2940.19,2861.91,-NCO-stretch 2273.23 cm-1。圖中約2273.23cm-1位置有明顯的-NCO-特性強吸收峰存在)
接著，以滴定法(根據ASTM D2572-97標準)測定NCO(isocyanate-group-N=C=O)含量，判定是否達到中間體的反應終點。反應達到終點後，降溫至75℃，取中間體5.98 g，加入化合物(IIa)，2.33g，將溫度維持於90℃，2~4小時，直至NCO含量為0。降溫至室溫。
FTIR光譜如第5圖所示。(N-H 3332.50 cm-1,C=O 1713 cm-1.)
圖中約3310~3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；約1700~1720cm-1位置，有非常強C=O特性吸收峰存在。圖中此兩個吸收峰即代表NHCOO的官能基，此為PU的特性官能基，有這個官能基出現，表示-NCO-與-OH-反應而出現。
實施例2：合成化合物Ib-600
首先將PEG 600升溫至75℃，在攪拌的狀態下，抽真空除水一整夜。
使用分離式反應瓶，加入4.64g PEG 600，攪拌，升溫至50℃後，快速加入HDI，2.86g。升溫至90℃，2~4小時。
接著，以滴定法測定NCO含量，判定是否達到中間體的反應終點。反應達到終點後，降溫至75℃，取中間體4.50 g，加入化合物(IIb)，1.72g，將溫度維持於90℃，2~4小時，直至NCO含量為0。降溫至室溫。
FTIR光譜如第6圖所示。(N-H 3332.50 cm-1,C=O 1713 cm-1.)
圖中約3310~3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；約1700~1720cm-1位置，有非常強C=O特性吸收峰存在。圖中此兩個吸收峰即代表NHCOO的官能基，此為PU的特性官能基，有這個官能基出現，表示-NCO-與-OH-反應而出現。
實施例3：合成化合物Ic-600
首先將PEG 600升溫至75℃，在攪拌的狀態下，抽真 空除水一整夜。
使用分離式反應瓶，加入16.71g PEG 600，攪拌，升溫至50℃後，快速加入HDI，10.29g。升溫至90℃，2~4小時。
接著，以滴定法測定NCO含量，判定是否達到中間體的反應終點。反應達到終點後，降溫至75℃，取中間體24.73 g，加入化合物(IIc)，12.71g，將溫度維持於90℃，2~4小時，直至NCO含量為0。降溫至室溫。
FTIR光譜如第7圖所示。(N-H 3332.50 cm-1,C=O 1717.92 cm-1.)
圖中約3310~3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；約1700~1720cm-1位置，有非常強C=O特性吸收峰存在。圖中此兩個吸收峰即代表NHCOO的官能基，此為PU的特性官能基，有這個官能基出現，表示-NCO-與-OH-反應而出現。
實施例4：合成化合物Ic-300
首先將PEG 300(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw=300)升溫至75℃，在攪拌的狀態下，抽真空除水一整夜。
使用分離式反應瓶，加入13.10g HDI，攪拌，升溫至 50℃後，緩慢加入化合物(IIc)，17.00g，並升溫至90℃，2~4小時。
接著，以滴定法測定NCO含量，判定是否達到中間體的反應終點。反應達到終點後，降溫至75℃，取中間體28.90 g，加入PEG 300，11.23g，將溫度維持於90℃，2~4小時，直至NCO含量為0。降溫至室溫。
FTIR光譜如第8圖所示。(N-H peak sharp 3330.15 cm-1,C=O 1700.19 cm-1.)
圖中約3310~3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；約1700~1720cm-1位置，有非常強C=O特性吸收峰存在。圖中此兩個吸收峰即代表NHCOO的官能基，此為PU的特性官能基，有這個官能基出現，表示-NCO-與-OH-反應而出現。
實施例5：合成化合物Ic-400
首先將PPG 400(聚丙二醇，Polypropylene glycol，Mw =400)升溫至75℃，在攪拌的狀態下，抽真空除水一整夜。
使用分離式反應瓶，加入11.76 g HDI，攪拌，升溫至50℃後，緩慢加入化合物(IIc)，15.26g，並升溫至90℃，2~4小時。
接著，以滴定法測定NCO含量，判定是否達到中間體的反應終點。反應達到終點後，降溫至75℃，取中間體25.00 g，加入PPG 400，12.95g，將溫度維持於90℃，2~4小時，直至NCO含量為0。降溫至室溫。
FTIR光譜如第9圖所示。(N-H peak sharp 3335.92 cm-1,C=O 1700.19 cm-1.)
圖中約3310~3500cm-1位置，有-NH特性吸收峰存在；約1700~1720cm-1位置，有非常強C=O特性吸收峰存在。圖中此兩個吸收峰即代表NHCOO的官能基，此為PU的特性官能基，有這個官能基出現，表示-NCO-與-OH-反應而出現。
製備染料敏化太陽能電池及效率測試 測試例1：使用含式(I)化合物之電解液製備染料敏化太陽能電池及效率測試
將包括具有粒徑為20~30奈米(nm)之二氧化鈦微粒的糊狀物，藉由一次或數次的網印塗佈在覆蓋有氟摻雜的氧化錫(FTO)玻璃板(厚度4 mm，電阻10Ω/□)上，使得燒結後的多孔二氧化鈦膜(多孔性半導體膜)的厚度為10至12微米(μm)，而後於450℃，燒結30分鐘。
染料化合物(例如D719(Everlight))溶於乙腈(acetonitrile)及第三丁醇(t-butanol)的混合液(1：1 v/v)中，配成染料化合物濃度為0.5 M的染料溶液。接著，將上述含有多孔二氧化鈦膜的玻璃板浸泡在染料溶液中，讓其吸附染料溶液中的染料，16至24小時。取出玻璃板，乾燥，以獲得光電陽極(photoanode)。
於覆蓋有氟摻雜的氧化錫玻璃板上鑽孔，孔徑為0.75毫米，以用於注入電解液。再將氯化鉑酸(H2PtCl6)溶液(1毫升的乙醇中含有2毫克的鉑)塗佈在氧化錫玻璃板上，然後加熱到400℃，15分鐘，以獲得陰極(cathode)。
將厚度60微米的熱塑性聚合物膜配置在光電陽極和陰極之間，在120至140℃，施加壓力於此二電極，以黏合該兩電極。
將電解液(配方如表1所示)注入，再用熱塑性聚合物膜將注入口密封，以獲得染料敏化太陽能電池。
表1電解液配方
令使用上述實施例1、2、3、4及5之化合物(式(I)化合物)作為電解液添加劑所分別製得之染料敏化太陽能電池，在AM 1.5的照明下，進行光電效率測試。測試項目包括：短路電流(JSC)、開路電壓(VOC)、光電轉換效率(η)及填充因子(FF)。結果如下表2所示。
比較例1：電解液不含式(I)化合物
如同測試例1製備染料敏化太陽能電池，惟於電解液配方中不加入式(I)化合物。測試結果如下表2所示。
比較例2：以式(IV)化合物取代式(I)化合物
以下式(IV)化合物【以PEG 1000(聚乙二醇，Polyethylene Glycol，Mw=1000)、六亞甲基二異氰酸酯(hexamethylenediisocyanate，HDI)及1-(3-氨基丙基)咪唑〔1-(3-Aminopropyl)imidazole〕聚合而成】替換測試例1之染料敏化太陽能電池的電解液配方中之式(I)化合物。測試結果如下表2所示。
表2：染料敏化太陽能電池之效率測試
如表2所示，添加本發明之化合物(I)能有效提昇染料敏化太陽能電池之光電轉換效率。
測試例2： 使用含式(II)化合物之電解液製備染料敏化太陽能電池及效率測試
將電解液(配方如表3所示)注入，再用熱塑性聚合物膜將注入口密封，以獲得染料敏化太陽能電池。
令使用上述合成例1至3之化合物(IIa)、(IIb)、(IIc)作為電解液添加劑所分別製得之染料敏化太陽能電池，在AM 1.5的照明下，進行光電效率測試。測試項目包括：短 路電流(JSC)、開路電壓(VOC)、光電轉換效率(η)及填充因子(FF)。結果如下表4所示。
比較例3：以N-丁基苯並咪唑(NBB)取代測試例2之電解液配方中之式(II)化合物，並進行測試。
如表4所示，添加本發明之化合物(II)，能夠防止暗電流、促進開路電壓(VOC)的提昇，同時，本發明之化合物(II)能提昇染料敏化太陽能電池之光電轉換效率。
本發明提供之式(I)、(II)化合物，能用於染料敏化太陽能電池之電解液。含有本發明之化合物的電解液，能夠防止暗電流、促進開路電壓(VOC)的提昇。同時，添加本發明之式(I)及/或式(II)化合物，能提昇染料敏化太陽能電池之光電轉換效率，極符合產業之需求。
第1A與1B圖係合成例1之1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜；第2A與2B圖係合成例2之1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜； 第3A與3B圖係合成例3之1H-NMR圖譜及GC-MS圖譜；第4圖係HDI(Hexamethylenediisocyanate)之FTIR光譜；第5圖係根據實施例1之FTIR光譜；第6圖係根據實施例2之FTIR光譜；第7圖係根據實施例3之FTIR光譜；第8圖係根據實施例4之FTIR光譜；以及第9圖係根據實施例5之FTIR光譜。

Claims (17)

  1. 一種式(I)化合物： 其中，A為C2-3伸烷基；m為2至25的整數；以及n為3至10的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A為伸乙基，m為2至25的整數。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，A為伸異丙基，m為2至15的整數。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，n為3至8的整數。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之化合物，其中，n為3至6的整數。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其係用於太陽能電池電解液。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之化合物，其係用於染料敏化太陽能電池電解液。
  8. 一種染料敏化太陽能電池電解液，其係包括如申請專利 範圍第1項所述之式(I)化合物或如下所示之式(II)化合物： 其中，n為3至10的整數。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之染料敏化太陽能電池電解液，其中，n為3至8的整數。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之染料敏化太陽能電池電解液，其中，n為3至6的整數。
  11. 如申請專利範圍第8項所述之染料敏化太陽能電池電解液，復包括：選自金屬碘化物、咪唑碘鹽衍生物或其組合之鹽；碘；硫氰酸胍；以及溶劑。
  12. 一種染料敏化太陽能電池，其係包括：基板、多孔性半導體膜、導電膜、如申請專利範圍第8項所述之染料敏化太陽能電池電解液，以及染料化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之染料敏化太陽能電池，其中，該電解液復包括：選自金屬碘化物、咪唑碘鹽衍生物或其組合之鹽；碘；硫氰酸胍；以及溶劑。
  14. 一種如申請專利範圍第1項所述之化合物的製備方法，包括：令聚烯烴基二醇(polyalkylene glycol)化合物、六亞甲基二異氰酸酯以及式(II)化合物進行反應， 其中，n為3至10的整數。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之製備方法，其中，該聚烯烴基二醇化合物係選自聚乙二醇及聚丙二醇。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之製備方法，其中，該聚烯烴基二醇化合物係聚乙二醇，其重量平均分子量為100至1000。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之製備方法，其中，該聚烯烴基二醇化合物係聚丙二醇，其重量平均分子量為200至1000。
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