TW201142516A - Resist underlayer film forming composition containing fullerene derivative - Google Patents
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Description
201142516 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於製造半導體裝置時之微影術製程中使用 之形成抗蝕下層膜用之組成物。 【先前技術】 近年來，已合成出相較於c6G富勒烯對有機溶劑之溶 解度較高之富勒烯衍生物。藉由使用將此等富勒烯衍生物 溶解於有機溶劑中而成之溶液，可容易地於基板上形成薄 膜。據此，已硏究將富勒烯衍生物使用於η型有機薄膜電 晶體、太陽能電池等。 另一方面，製造半導體裝置時之微影術製程中，在形 成光阻膜之前，藉由先設置抗蝕下層膜，而形成所需形狀 之光阻圖型的技術爲已知。下述專利文獻1中記載使用例 如Frontier Carbon股份有限公司製造之富勒烯衍生物作爲 富勒烯衍生物而調製之抗蝕下層膜形成組成物。下述專利 文獻2中記載使用丙二酸二乙酯多加成物或丙二酸二第三 丁酯多加成物作爲富勒烯衍生物之光阻組成物。如專利文 獻2中記載之富勒烯衍生物及其製造方法亦記載於下述專 利文獻3中。 [先前技術文獻] 專利文獻 專利文獻1 :國際公開200 8/ 1 26804號 專利文獻2:特開2005-266798號公報 201142516 專利文獻3 :特開2005-263 795號公報 【發明內容】 [發明欲解決之課題] 利用抗蝕下層膜控制乾蝕刻速度相當重要。例如，爲 了提高對含氧氣體之蝕刻速度，相反地對含有CF4等氟化 合物之氣體具有蝕刻耐性，而有必要採用含碳率高之抗蝕 下層膜。富勒烯本身由於爲僅由碳原子組成之材料，故含 碳率爲1 00質量％，但會有不易溶解於溶劑中之問題。該問 題可藉由使用對溶劑具備溶解性之富勒烯衍生物獲得解決 。然而該等富勒烯衍生物通常相較於沒有修飾基之富勒烯 其含碳率較低。 不過，專利文獻2中使用之富勒烯衍生物之丙二酸二 第三丁酯多加成物近來已了解會因加熱使加成物（修飾基 )分解，生成羧基。亦即，塗佈含有前述具有加成物（修 飾基）之富勒烯衍生物之溶液，且藉由在使前述加成物（ 修飾基）分解之溫度下烘烤，可使形成之膜之含碳率高於 分解之前。 而且抗蝕下層膜藉由塗佈法於其上形成中間層或抗蝕 膜時，要求不會溶解於所塗佈溶液中所含之溶劑中，且可 均勻塗佈而無不均。 因此，本發明之課題係提供一種具有高蝕刻耐性（乾 蝕刻速度小），同時可形成耐溶劑性優異，於其上所塗佈 之溶液之塗佈性優異之抗蝕下層膜之組成物。 -6- 201142516 [用以解決課題之手段] 本發明之第一樣態爲： 一種抗蝕下層膜形成組成物，其含有對於一分子之富 勒烯，加成1至6分子之以下述式（1)表示之丙二酸二酯 而成之富勒烯衍生物、環氧化合物、及溶劑： 【化1】
(式中，R各獨立表示碳原子數之烷基）。 本發明之第二樣態爲： 一種抗蝕圖型之形成方法，其具有下述步驟： 將前述抗蝕下層膜形成組成物塗佈於基板上，在 180°C至400°C之溫度烘烤至少一次，形成抗蝕下層膜之步 驟， 於前述抗蝕下層膜上塗佈中間層形成組成物’藉由烘 烤形成含矽中間層之步驟， 於前述中間層上形成抗蝕膜之步驟’ 對於前述抗蝕膜至少進行曝光及顯像之步驟° [發明效果] 201142516 本發明之抗蝕下層膜形成組成物由於含有藉由加熱使 加成物（修飾基）分解之富勒烯衍生物以及環氧化合物， 故在特定溫度下藉由烘烤會進行交聯反應。其結果，所形 成之抗蝕下層膜具有高的乾蝕刻耐性，同時具有耐溶劑性 ，且具有溶液塗佈性優異之表面。 【實施方式】 本發明之抗蝕下層膜形成組成物中所含之富勒烯衍生 物爲例如前述式（1)之R爲分支烷基（碳原子數3以上） ，且以下述式（2)表示： [化2]
(2) (式中，η表示1至6之整數）。然而，並不限定於以 該式（2)表示之富勒烯衍生物。 本發明之抗蝕下層膜形成組成物中所含之富勒烯衍生 物相對於一分子之富勒烯可含有加成4分子之以前述式（1 )表示之丙二酸二酯而成之4加成物作爲主成分。 加成有前述丙二酸二酯之富勒烯並不限於C6G，可使 -8- 201142516 用C7G、或c6G與c7()之混合物，亦可使用含有除c6G及c70以 外之高次富勒烯之混合物。所謂高次富勒烯於本說明書中 係定義爲碳原子數超過70之富勒烯（例如C76、C82、C84、 c90及c96)之總稱。藉由使用前述混合物，相較於使用c60 或C7Q之情況可降低成本。 本發明之抗飩下層膜形成組成物中所含之環氧化合物 以至少具有兩個環氧基或環氧丙烷環之化合物較佳。該環 氧化合物相對於富勒烯衍生物係含有例如0.1至5〇〇質量％ ，較好以1至100質量％之範圍。 本發明之抗蝕下層膜形成組成物可進而含有酸觸媒或 鹼觸媒。酸觸媒可列舉爲例如鑰鹽、重氮甲烷衍生物、乙 二肟（glyoxime)衍生物、雙颯衍生物、酮颯衍生物、 二颯衍生物、硝基苯磺酸酯衍生物、磺酸酯衍生物及N-羥 基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物。鹼性觸媒可列舉爲例如 咪唑化合物、四級銨鹽、鱗鹽、胺化合物、鋁螯合物化合 物、有機膦化合物等。具體而言列舉爲2-甲基咪唑、2-乙 基-4-甲基咪唑、1，8-二氮雜雙環（5,4,0)十一碳烯-7、三 甲基胺、苄基二甲基胺、三乙基胺、二甲基苄基胺、 2，4,6-參-二甲胺基甲基酚等胺化合物及其鹽，氯化四甲基 銨、溴化苄基三甲基銨、氯化苄基三乙基銨、溴化四丁基 銨等之四級銨鹽，鋁螯合物、四正丁基鳞苯并三唑酸鹽、 四正丁基鱗二乙基二硫代磷酸酯等有機膦化合物等。 可添加由該等酸觸媒或鹼觸媒選出之一種，亦可添加兩種 以上之組合。該酸觸媒或鹼觸媒相對於富勒烯衍生物係含 -9- 201142516 有例如0.1至50質量％，較好0.5至40質量％之範圍，係促進 富勒希衍生物之加成物（修飾基）之分解反應及交聯反應 者。 鑷鹽例示於下。三氟甲烷磺酸四甲基銨、九氟丁烷磺 酸四甲基銨、九氟丁烷磺酸三乙基銨、九氟丁烷磺酸吡啶 鑰、樟腦磺酸三乙基銨、樟腦磺酸二苯基鎮、樟腦磺酸（ 對-第三丁氧基苯基）苯基錤、樟腦磺酸雙（對-第三丁氧 基苯基）碘、三氟甲烷磺酸雙（對-第三丁氧基苯基）碘 、九氟丁烷磺酸（對-第三丁氧基苯基）苯基鎭、九氟丁 烷磺酸雙（對-第三丁氧基苯基）錤、樟腦磺酸吡啶鑰、 九氟丁烷磺酸四正丁基銨、九氟丁烷磺酸四苯基銨、對-甲苯磺酸四甲基銨、對-甲苯磺酸吡啶鑰、三氟甲烷磺酸 二苯基鎭、三氟甲烷磺酸（對-第三丁氧基苯基）苯基錤 、對·甲苯磺酸二苯基鎮、對-甲苯磺酸（對·第三丁氧基苯 基）苯基鐫、三氟甲烷磺酸三苯基鏑、三氟甲院礎酸（ 對-第三丁氧基苯基）二苯基鏑、三氟甲烷磺酸雙（對-第 三丁氧基苯基）苯基锍、三氟甲烷磺酸參（對-第三丁氧 基苯基）鏑、對-甲苯磺酸三苯基鏑、對-甲苯磺酸（對-第 三丁氧基苯基）二苯基锍、對-甲苯磺酸雙（對-第三丁氧 基苯基）苯基鏑、對-甲苯磺酸三（對-第三丁氧基苯基） 銃、九氟丁烷磺酸三苯基锍、丁烷磺酸三苯基蔬、三氟甲 烷磺酸三甲基鏑、對·甲苯磺酸三甲基銃、三氟甲垸磺酸 環己基甲基（2-氧代環己基）毓、對-甲苯磺酸環己基甲基 (2-氧代環己基）鏑、三氟甲烷磺酸二甲基苯基鏑、對-甲 -10- 201142516 苯磺酸二甲基苯基銃、三氟甲烷磺酸二環己基苯基錡、 對-甲苯磺酸二環己基苯基锍、三氟甲烷磺酸三萘基銃、 三氟甲烷磺酸（2 -原冰片基）甲基（2 -氧代環己基）銃、 伸乙基雙[甲基（2-氧代環戊基）鏑三氟甲烷磺酸鹽]、 1，2’-萘基羰基甲基四氫噻吩鍮三氟甲烷磺酸鹽、三乙基銨 九氟丁烷磺酸鹽、三丁基銨九氟丁烷磺酸鹽、四乙基銨九 氟丁烷磺酸鹽、四丁基銨九氟丁烷磺酸鹽、三乙基銨雙（ 三氟甲基磺醯基）醯亞銨、及三乙基銨三（全氟乙基磺醯 基）甲基化物。 重氮甲烷衍生物例示於下。雙（苯磺醯基）重氮甲烷 、雙（對-甲苯磺醯基）重氮甲烷、雙（二甲苯磺醯基） 重氮甲烷、雙（環己基磺醯基）重氮甲烷、雙（環戊基擴 醯基）重氮甲院、雙（正丁基磺醯基）重氮甲垸、雙（異 丁基擴醯基）重氮甲院、雙（第二丁基擴醯基）重氮甲院 、雙（正丙基磺醯基）重氮甲烷、雙（異丙基擴酿基）重 氮甲烷、雙（第三丁基磺醯基）重氮甲烷、雙（正戊基擴 醯基）重氮甲烷、雙（異戊基磺醯基）重氮甲院、^ (胃 二戊基磺醯基）重氮甲烷、雙（第三戊基磺醯基）重氮(甲 烷、1-環己基磺醯基-1-(第三丁基磺醯基）重氮甲院、卜 環己基磺醯基-1·(第三戊基磺醯基）重氮甲院、及丨_第三 戊基磺醯基-1-(第三丁基磺醯基）重氮甲烷。 乙二肟衍生物例示於下。雙-〇-(對·甲苯磺醯基）_α. 二甲基乙二肟、雙-0-(對-甲苯磺醯基）-α-二苯基乙二月弓 、雙-〇-(對-甲苯磺醯基）-α-二環己基乙二聘、雙·〇_( -11 - 201142516 對-甲苯磺醯基）-2,3 -戊二酮乙二肟、雙-〇-(對-甲苯磺 醯基）-2 -甲基-3,4 -戊二酮乙二肟、雙-〇-(正丁烷磺醯基 )-α-二甲基乙二肟、雙- 0-(正丁烷磺醯基）·α-二苯基乙 二肟、雙- 〇-(正丁烷磺醯基）-α -二環己基乙二肟、雙·0-(正丁烷磺醯基）-2,3·戊二酮乙二肟、雙- 〇-(正丁烷磺 醯基）-2-甲基-3,4-戊二酮乙二肟、雙-〇·(甲烷磺醯基）-α -二甲基乙二肟、雙-0-(三氟甲烷磺醯基）-α -二甲基乙 二肟、雙-0-(1，1,1-三氟乙烷磺醯基）-α-二甲基乙二肟、 雙-0·(第三丁烷磺醯基）-α-二甲基乙二肟、雙-〇_(全氟 辛烷磺醯基）-α-二甲基乙二肟、雙- 〇·(環己烷磺醯基）-α·二甲基乙二肟、雙- 0-(苯磺醯基）-α -二甲基乙二肟、 雙-〇-(對-氟苯磺醯基）-α-二甲基乙二肟、雙-〇(對·第 三丁基苯磺醯基）-α-二甲基乙二肟、雙-0-(二甲苯磺醯 基）-α-二甲基乙二肟、及雙-0-(樟腦磺醯基）-α-二甲基 乙二肟。 雙颯衍生物例示於下。雙萘磺醯基甲烷、雙三氟甲基 磺醯基甲烷、雙甲基磺醯基甲烷、雙乙基磺醯基甲烷、雙 丙基磺醯基甲烷、雙異丙基磺醯基甲烷、雙·對-甲苯磺醯 基甲烷、及雙苯磺醯基甲烷。 β-酮颯衍生物例示於下。2-環己基羰基-2-(對-甲苯 磺醯基）丙烷、及2-異丙基羰基-2-(對-甲苯磺醯基）丙 烷。 楓衍生物例示於下。二苯基二砸衍生物及二環己基二 颯衍生物 -12- 201142516 硝基苄基磺酸酯衍生物例示於下。對-甲苯磺酸2,6-二 硝基苄酯及對-甲苯磺酸2，4-二硝基苄酯。 磺酸酯衍生物例示於下。1，2,3-參（甲烷磺醯基氧基 )苯、1,2,3-參（三氟甲烷磺醯基氧基）苯、及1，2,3-參（ 對-甲苯磺醯基氧基）苯。 N-羥基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物例示於下。N-經 基琥珀醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲烷擴 酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺乙烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺 1-丙烷磺酸酯、N-羥基琥珀醢亞胺2·丙烷磺酸酯、N-羥基 琥珀醯亞胺1-戊烷磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺1-辛烷磺酸 酯、N-羥基琥珀醯亞胺對-甲苯磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞 胺對-甲氧基苯磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺2-氯乙烷磺酸 酯、N-羥基琥珀醯亞胺苯磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺-2，4,6-三甲基苯磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺1-萘磺酸酯、 N-羥基琥珀醯亞胺2-萘磺酸酯、N-羥基-2-苯基琥珀醯亞胺 甲烷磺酸酯、N-羥基馬來醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基馬來 醯亞胺乙烷磺酸酯、N-羥基_2_苯基馬來醯亞胺甲烷磺酸 酯、N-羥基戊二醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基戊二醯亞胺苯 磺酸酯、N-羥基苯二醯亞胺甲烷磺酸酯、N_羥基苯二醯亞 胺苯磺酸酯、N-羥基苯二醯亞胺三氟甲烷磺酸酯、N_羥基 苯二醯亞胺對-甲苯磺酸酯' N-羥基萘二醯亞胺甲烷磺酸 酯、N-羥基萘二醯亞胺苯磺酸酯、N_羥基_5_原冰片嬉. 2,3-二羧醯亞胺甲烷磺酸酯、N-羥基-5_原冰片烯-2,3_二羧 醯亞胺三氟甲烷磺酸酯、及N-羥基-5-原冰片烯-2，3_二羧 -13- 201142516 醯亞胺對-甲苯磺酸酯。 本發明之抗蝕下層膜形成組成物可進一步含有界面活 性劑。至於界面活性劑可列舉爲例如EF TOP[註冊商標] EF301、EF TOP EF303、EF TOP EF352 (三菱材料電子化 成股份有限公司製造）、MEGAFAC[註冊商標]F171、 MEGAFAC F173、MEGAFAC R-30 ( DIC股份有限公司製造 )、FLUORAD FC43 0、FLUORAD F C 4 3 1 (住友 3 Μ 股份有 限公司製造）、ASAHI GUARD (註冊商標）AG710、 SURFLON[註冊商標]S-3 82、SURFLON SC101 ' SURFLON SC102、SURFLON SC 103、SURFLON SC104、SURFLON SCI 05、SURFLON SC106(旭硝子股份有限公司製造）等 氟系界面活性劑，及有機矽氧烷聚合物KP341 (信越化學 工業股份有限公司製造）等。可添加自該等界面活性劑選 出之一種，亦可組合兩種以上添加。該界面活性劑相對於 富勒烯衍生物含有例如0.01至10質量％，較好0.1至5質量％ 之範圍。 本發明之抗蝕下層膜形成組成物係以將上述各成分溶 解於溶劑中而成之均勻溶液狀態使用。該溶劑可使用例如 丙二醇單甲基醚乙酸酯、環己酮、2-庚酮、乳酸乙酯、鄰-二甲苯、甲苯、鄰-二氯苯、丙二醇單甲基醚、丙二醇單 丙基醚、1-甲基-2-吡咯烷酮及7-丁內酯。可使用由該等 溶劑選出之一種，亦可組合兩種以上使用。 所調製之抗蝕下層膜形成組成物較好使用例如0.1 μιη 或小於0.1 μιη孔徑之過濾器過濾後使用。過濾後之抗蝕下 -14- 201142516 層膜形成組成物在室溫下具有優異之長期間儲存安定性。 以下針對本發明之抗蝕下層膜形成組成物之使用方法 加以說明。於基板[例如形成有氧化矽膜、氮化矽膜或氧 化氮化矽膜之矽等半導體基板、氮化矽基板、石英基板、 玻璃基板（包含無鹼玻璃、低鹼玻璃、結晶化玻璃）、形 成有ITO膜之玻璃基板等]之上，以旋轉塗佈器、塗佈器等 適當之塗佈方法塗佈本發明之抗餽下層膜形成組成物，隨 後，藉由使用加熱板等之加熱手段之烘烤而形成抗蝕下層 膜。烘烤條件係由溫度：180°C至400°c，時間：0.3分鐘至 10分鐘之範圍選擇最適當之値。在180 °C至250 °C之溫度下 烘烤後，亦可於比該溫度高之溫度，例如3 00 °C至400 °C下 再度烘烤。藉由於180°C至25 0 °C之溫度下烘烤，使塗佈組 成物中所含富勒烯衍生物之加成物（修飾基）分解，生成 羧基。隨後藉由在3 00 °C至400 °C下之烘烤，使前述加成物 (修飾基）之分解進一步進展，推測成爲進行交聯反應之 富勒烯衍生物。所形成之抗蝕下層膜之膜厚爲Ο.ΟΙμιη至 3.0μιη，例如 0.03μιη至 Ι.Ομιη，或 0.05μιη至 0.5μιη。 藉由旋轉塗佈器、塗佈器等適當之塗佈方法，將中間 層形成組成物塗佈於前述抗蝕下層膜上。至於前述中間層 形成組成物列舉爲例如含有一種或兩種以上之烷氧基矽烷 之水解物及/或水解縮合物與必要之添加劑之溶液，或含 有市售之聚矽烷及必要之添加劑之溶液。隨後，藉由使用 加熱板等加熱手段進行烘烤，形成含矽之中間層。烘烤條 件係由溫度：1 80°c至3 00 °c，時間：0.3分鐘至10分鐘之範 -15- 201142516 圍選擇最適當之値。 接著於含矽之中間層上形成抗蝕膜。抗蝕膜之形成可 藉一般方法，亦即藉由將抗蝕溶液塗佈於中間層上及烘烤 而進行。使用之抗蝕溶液並無特別限制，列舉爲例如羅門 哈斯電子材料公司製造之商品名：APEX-E，住友化學股 份有限公司製造之商品名：PAR710，及信越化學工業股 份有限公司製造之商品名：SEPR430等。 接著，通過光罩（網板，reticule )進行曝光以自抗 蝕膜形成光阻圖型。曝光可使用例如KrF準分子雷射、ArF 準分子雷射及EUV (極紫外線）。曝光後，視需要進行 PEB (曝光後烘烤）後，進行顯像。 使用正型抗蝕溶液時，顯像係使用鹼性顯像液。鹼性 顯像液列舉爲氫氧化鉀、氫氧化鈉等鹼金屬氫氧化物之水 溶液，氫氧化四甲基銨、氫氧化四乙基銨、膽鹼等氫氧化 四級銨之水溶液，乙醇胺、丙基胺、乙二胺等之胺水溶液 。另外，該等顯像液中亦可添加界面活性劑。 顯像之條件係自顯像溫度至50°C，顯像時間10秒至 3 00秒適當的選擇。本發明之情況可使用光阻之顯像中廣 泛使用之2.38質量％之氫氧化四甲基銨水溶液，在室溫下 容易地進行顯像。 以下，以下述合成例及下述實施例說明本發明，但本 發明並不受該等之限制。 實施例 -16- 201142516 (合成例1 ) 於氮氣流下將丙二酸二第三丁酯（Aldrich公司製造） 9.80g饋入反應容器中，接著添加1,2,4-三甲基苯150cm3及 二氮雜雙環[5.4.0]-7-~ί--•碳烦（1，8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene，東京化成工業股份有限公司製造）6.50g， 邊攪拌邊將溫度調整成4°C。 於所得之經溫度調整後之反應液中緩慢滴加將碘（和 光純藥工業股份有限公司製造）10.9g溶解於130cm3之 1，2,4-三甲基苯中而成之黑紫色溶液。滴加中使用冰浴將 燒瓶內溫控制在1 1 °C。滴加結束後，使反應液之溫度恢復 至室溫。燒瓶內之反應液爲茶色之懸浮液狀態。 隨後，邊攪拌邊將使富勒烯混合物（含有C6Q、C70及 其他高次富勒烯類，Frontier Carbon股份有限公司製造） 5.0 0g溶解於l，2,4-三甲基苯350cm3中而成之溶液添加於上 述反應容器內之反應液中。此處，所謂高次富勒烯於本說 明書中係定義爲碳原子數超過70之富勒烯之總稱。隨後， 邊攪拌邊將以5cm3之1，2,4_三甲基苯稀釋二氮雜雙環 [5.4.0 ] - 7 ---碳稀（1，8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene ’東京化成工業股份有限公司製造）6.90g而成之溶液滴 加於燒瓶內之反應液中。在室溫下攪拌6.5小時進行反應 〇 針對所得反應液，以飽和亞硫酸鈉水溶液洗淨反應層 (有機相）四次。使用1N硫酸水溶液100cm3洗淨所得有機 相2次後，使用純水2〇〇cm3洗淨三次。減壓餾除溶劑（ -17- 201142516 1，2,4-三甲基苯），獲得紅茶色固體9.50g 所得固體以矽膠滲透層析法，利用正 之混合溶劑分離，獲得富勒烯衍生物（丙 加成物）。 (實施例1 ) 於合成例1中獲得之富勒烯衍生物1 . (3-a )表示之環氧化合物（東都化成股 ，商品名YH434L) 0.15g、作爲界面活性 註冊商標]R-30 ( DIC股份有限公司製造） 於丙二醇單甲基醚乙酸酯7.0g成爲溶液。 0.10 μηι之聚乙烯製微過濾器過濾，再使用 乙烯製微過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形 [化3] 己烷與乙酸乙酯 二酸二第三丁酯 〇g中，混合以式 份有限公司製造 劑之 MECAFAC [ O.OOlg，並溶解 隨後，使用孔徑 孔徑0.05μιη之聚 成組成物溶液。
(實施例2 ) 將實施例1中使用之環氧化合物（東 公司製造，商品名YH434L ) 〇.3g、作；! MECAFAC [註冊商標]R-30 ( DIC股份i 都化成股份有限 !界面活性劑之 『限公司製造） -18- 201142516 O.OOlg混合於合成例1中獲得之富勒烯衍生物l.〇g中，並溶 解於丙二醇單甲基醚乙酸酯7.0g中成爲溶液。隨後，使用 孔徑Ο.ΙΟμιη之聚乙烯製微過濾器過濾，再使用孔徑0.05μιη 之聚乙烯製微過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形成組成物溶 液》本實施例所使用之環氧化合物之質量與前述之實施例 1不同。 (實施例3 ) 將以式（3-b)表示之環氧化合物（Daicel化學工業股 份有限公司製造，商品名：GT401 ) 〇.lg、作爲界面活性 劑之MECAFAC [註冊商標]R-30 ( DIC股份有限公司製造） O.OOlg混合於合成例1中獲得之富勒烯衍生物l.Og中，並溶 解於丙二醇單甲基醚乙酸酯7.0g中成爲溶液。隨後，使用 孔徑Ο.ΙΟμιη之聚乙烯製微過濾器過濾，接著，使用孔徑 0.0 5 μιη之聚乙烯製微過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形成組 成物溶液。 [化4]
-19- 201142516 (實施例4 ) 將以式（3-c)表示之環氧化合物（三菱氣體化學股 份有限公司製造，商品名：TETRAD-C) 0.2g、作爲界面 活性劑之MECAFAC [註冊商標]R-30 (DIC股份有限公司製 造）O.OOlg混合於合成例1中獲得之富勒烯衍生物l.Og中， 並溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯7.〇g中成爲溶液。隨後， 使用孔徑〇·1〇μιη之聚乙烯製微過濾器過濾’再使用孔徑 0.05 μηι之聚乙烯製微過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形成組 成物溶液。 [化5]
(實施例5 ) 將以式（3-d)表示之環氧化合物（DIC股份有限公司 製造，商品名：HP-4700 ) 0.3g、作爲界面活性劑之 MECAFAC[註冊商標]R-30 ( DIC股份有限公司製造） O.OOlg混合於合成例1中獲得之富勒烯衍生物l.Og中，並溶 解於丙二醇單甲基醚乙酸酯7· 〇g中成爲溶液。隨後，使用 孔徑Ο.ΙΟμιη之聚乙烯製微過濾器過濾，再使用孔徑〇.〇5μιη 之聚乙烯製微過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形成組成物溶 液0 -20- 201142516 [化6]
(實施例6 ) 將以前述式（3_a)表示之環氧化合物（東都化成股 份有限公司製造’商品名YH434L) 0.15g、作爲界面活性 齊[(之MECAFAC [註冊商標]R-30 ( DIC股份有限公司製造 )O.OOlg、作爲觸媒之對-甲苯磺酸吡啶鑰0.05g混合於合 成例1中獲得之富勒烯衍生物l.Og中，並溶解於丙二醇單 甲基醚乙酸酯7.0g中成爲溶液。隨後，使用孔徑0.10 μιη之 聚乙烯製微過濾器過濾，再使用孔徑0.05 μιη之聚乙烯製微 過濾器過濾，調製抗蝕下層膜形成組成物溶液。 (比較例1 ) 將作爲界面活性劑之MECAFAC [註冊商標]R-30 ( DIC 股份有限公司製造）O.OOlg混合於合成例1中獲得之富勒 烯衍生物l.Og中，並溶解於丙二醇單甲基醚乙酸酯7. 〇g中 成爲溶液。隨後，使用孔徑Ο.ΙΟμιη之聚乙烯製微過濾器過 濾，再使用孔徑0.05 μπι之聚乙烯製微過濾器過濾，調製抗 蝕下層膜形成組成物溶液。本比較例爲前述實施例1至實 施例6不同，爲未含環氧化合物之例。 -21 - 201142516 [對光阻溶劑之溶出試驗] 以旋轉塗佈器將實施例1至實施例6中調製之各抗蝕下 層膜形成組成物溶液（含環氧化合物）塗佈於矽晶圓上。 在加熱板上以240°C之溫度加熱1分鐘，形成抗蝕下層膜（ 膜厚0.2μπι )。接著，將該等抗蝕下層膜浸漬於光阻中使 用之溶劑的乳酸乙酯、丙二醇單甲基醚及丙二醇單甲基醚 乙酸酯中，確認不溶於該溶劑中。 接著，以旋轉塗佈器將比較例1中調製之抗蝕下層膜 形成組成物溶液塗佈於矽晶圓上。在加熱板上以240 °C之 溫度加熱1分鐘，形成抗蝕下層膜（膜厚0.2μπι)。將該等 抗蝕下層膜浸漬於光阻中使用之溶劑的乳酸乙酯、丙二醇 單甲基醚及丙二醇單甲基醚乙酸酯中之後，確認溶解於該 溶劑中。塗佈比較例1中調製之抗蝕下層膜形成組成物而 成之膜並未因上述加熱而展現耐溶劑性，故難以利用塗佈 法’將中間層形成材料（例如含有聚矽氧烷或聚矽烷之組 成物）成膜於所形成之抗蝕下層膜之上層^ [光學參數之試驗] 以旋轉塗佈器將實施例1至實施例6及比較例1中調製 之各抗蝕下層膜形成組成物塗佈於矽晶圓上。在加熱板上 以240 °C之溫度加熱1分鐘，形成抗蝕下層膜（膜厚ο.〗μιη )。接著，使用分光橢圓偏光儀（J.A. Woollam公司製造 ，VUV- VASE VU-3 02 ) ’測定該等抗蝕下層膜於波長 -22- 201142516 1 93 nm之折射率（η値）及光學吸光係數（1^直，亦稱爲衰 減係數）。結果示於表1。 [表1] 1 9 3 nm η値 k値 實施例1 1.44 0.46 實施例2 1.46 0.48 實施例3 1.49 0.40 實施例4 1.44 0.44 實施例5 1.45 0.38 實施例6 1.47 0.50 表1所示之結果顯示由本發明之抗蝕下層膜形成組成 物獲得之抗蝕下層膜與含矽中間層組合使用時，具有可減 低來自基板之波長193nm之光的反射之η値及k値。 [乾蝕刻速度之測定] 乾蝕刻速度之測定係使用下述之蝕刻裝置及蝕刻氣體 〇 蝕刻裝置：RIE-10NR ( SAMCO股份有限公司製造） 蝕刻氣體：CF4 以旋轉塗佈器，將實施例1至實施例6及比較例1中調 製之抗蝕下層膜形成組成物之溶液塗佈於矽晶圓上。在加 熱板上以240°C加熱1分鐘，形成抗蝕下層膜（膜厚〇.2μιη -23- 201142516 )。對該抗蝕下層膜，使用CF4作爲蝕刻氣體測定蝕刻速 度。接著，以旋轉塗佈器將使酚酚醛清漆樹脂〇.7g溶解於 丙二醇單甲基醚10g中而成之溶液塗佈於矽晶圓上，以 24(TC之溫度加熱1分鐘，形成酚酚醛清漆樹脂膜。對該樹 脂膜使用CF4氣體作爲蝕刻氣體測定乾蝕刻速度，且進行 由實施例1至實施例6及比較例1之抗鈾下層膜形成組成物 形成之各抗蝕下層膜之乾蝕刻速度之比較。結果示於下表 2。表2之乾蝕刻速度比爲相對於上述酚酚醛清漆樹脂膜之 乾蝕刻速度的各抗蝕下層膜之乾蝕刻速度（抗蝕下層膜） /(酚酚醛清漆樹脂膜）。 [表2] 乾蝕刻速度比 實施例1 0.72 實施例2 0.69 實施例3 0.74 實施例4 0.70 實施例5 0.74 實施例6 0.61 由上述表2之結果可知，由實施例6中調製之含有觸媒 之抗蝕下層膜形成組成物獲得之抗蝕下層膜，相較於由其 他實施例中調製之抗蝕下層膜形成組成物獲得之抗蝕下層 膜，獲得乾蝕刻速度比小之結果。其結果顯示，藉由在抗 -24- 201142516 蝕下層膜形成組成物中含有觸媒，可提高所形成之膜之乾 蝕刻耐性。 -25-
Claims (1)
- 201142516 七、申請專利範園： 1. 一種抗蝕下層膜形成組成物，其含有對於一分子之 富勒烯，加成1至6分子之以下述式（1)表示之丙二酸二 酯而成之富勒烯衍生物、具有至少兩個環氧基或環氧丙烷 環之化合物、及溶劑： [化1]⑴ (式中，R各獨立表示碳原子數卜10之烷基）。 2. 如申請專利範圍第1項之抗蝕下層膜形成組成物， 其進而含有酸觸媒或鹼觸媒。 3. 如申請專利範圍第1或2項之抗蝕下層膜形成組成物 ，其進而含有界面活性劑。 4. 一種抗蝕圖型之形成方法，其具有下述步驟： 將如申請專利範圍第1至3項中任一項之抗蝕下層膜形 成組成物塗佈於基板上，在180°C至400°C之溫度烘烤至少 一次，形成抗蝕下層膜之步驟、 於前述抗蝕下層膜上塗佈中間層形成組成物，藉由烘 烤形成含矽中間層之步驟、 於前述中間層上形成抗蝕膜之步驟， 對於前述抗蝕膜至少進行曝光及顯像之步驟。 -26- 201142516 四 指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：無 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明：無 201142516 五 本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式：無
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