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TW200950698A - Fungicidal substituted azoles - Google Patents

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TW200950698A
TW200950698A TW098115009A TW98115009A TW200950698A TW 200950698 A TW200950698 A TW 200950698A TW 098115009 A TW098115009 A TW 098115009A TW 98115009 A TW98115009 A TW 98115009A TW 200950698 A TW200950698 A TW 200950698A
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TW
Taiwan
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group
ring
alkyl
imidazole
independently selected
Prior art date
Application number
TW098115009A
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English (en)
Inventor
Thomas Paul Selby
James Francis Bereznak
John Joseph Bisaha
Amy X Ding
Vijayagopal Gopalsamuthiram
Mary Ann Hanagan
Jeffrey Keith Long
Andrew Edmund Taggi
Original Assignee
Du Pont
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Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
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Description

200950698 六、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於某些唑類，苴N_4 '、 乳化物、鹽及組合物，及 其作為殺真函劑使用之方法。 【先前技術】 因真菌植物病原所造成植物疾病之控制，在達成高農作 物效率上係極端地重要。對癸 耵裝飾、旒采、農場、穀類及水 果作物之植物疾病傷害，可造忐斗太、穿， 成生產率上之顯著降低，且 於是對消費者造成增加之花費。許多產物係針對此等目的 為市蹲可得，但持續需要新賴化合物，其係為更有效、較 不昂貴、較低毒性、環境上較安全或具有不同作用位置。 赢_等人m學㈣2〇〇3，必，3.期係揭示苹此 α二芳基㈣衍生物’及其作為環氧化酶_2(c〇x_2)抑制劑 之用途。
Suketaka #人，^允學學，挪)，淋⑷係揭示 某些3,4-二芳基-4H-1，2,4-三唾。 【發明内容】 本土月係針對式1化合物（包括所有幾何與立體異構物）， 其N-氧化物及鹽，含有彼等之農業組合物，μ 菌劑之用途： 具 Ζ、 、Q】 其中 139959 200950698 J為Q2或R1 ; X 為 N、CR2 或 CQ3 ; Y為N或CR3 ; Z為N或CR4 ; Q1為苯環或萘環系統，各環 ^ ^ ς 谷衣或裱系統視情況被至高5個 獨立選自圮3之取代基取抑· ^ a 代，或5_至6-員完全不飽和 缔=8-至他員雜芳族雙環狀環系统各環或環系 參 、、“有環員，選自碳原子及至高4個雜原子，獨立選 自至南2個〇,至高2個S，及至高4個N原子，其中 至面3個碳原子環員係獨立選自㈣與㈣，且硫 原主子環員係獨立選自S(，叫各環或環系統視 t月=至高5個取代基取代，取代基獨立選自在碳原 子辰員上之R5a，及選自在氮原子環員上之氛基、
Ci-c6烷基、c2_c6烯基、C2_C6炔基、Μ環烷基、 丨6烷氧基、C2-C6烷氧烷基、C2_C4羰基、C2_C6 氧幾基c2 -c6烧胺基院基及c3 _c6二院胺基烧基； 或 C(R7aR7b)wl ; wl為苯環，視情況被至高5個獨立選自R5a之取代基取 代；或5-至6項完全不飽和雜環，含有環員，選自碳 原子及至鬲4個雜原子，獨立選自至高2個〇 ,至高2 個S，及至尚4個N原子，其中至高2個碳原子環員係 獨立選自C(=〇)與c(=s) ’且硫原子環員係獨立選自 S( 〇)p(-NR6)f，該環視情況被至高5個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環員上之RSa，及選自在氮 139959 200950698 ;子環員上之氰基、Ci_C6烷基、c2-c6烯基、c2_c6 「、基、C3-C6環貌基、Ci_C6燒氧基、C2_C6燒氧烧基、 2七6烷羰基、C2-C6烷氧羰基、C2-C6烷胺基烷基及 C3_c6:烷胺基烷基； Q為4環或m统，各環或環系統視情況被至高5個 獨=選自R5b之取代基取代；或5至6_員完全不飽和 雜％或8-至1〇_員雜芳族雙環狀環系统，各環或環系 統含有環員，選自碳原子及至高4個雜原子，獨立選 自至冋2個〇，至咼2個S，及至高4個N原子，其中 至高3個破原子環員係獨立選自c(=o)與C(=S)，且硫 原子環員係獨立選自㈣p (=NR6 )f，各環或環系統視 情況被至高5個取代基取代，取代基獨立選自在碳原 子環員上之^，及選自在氮原子環員上之氰基、 cvc6烷基、c2_c6烯基、C2_C6炔基、C3_C6環烧基、 Q-C：6院氧基、C2_Q烷氧烷基、^必烷羰基、C2_c6 烧氧幾基、胺基烧基及C3_Q二燒胺基烧基； 或 C(R7aR7b)W2 ; W2為苯環，視情況被至高5個獨立選自R5b之取代基取 代，或5-至6-員完全不飽和雜環，含有環員，選自碳 原子及至高4個雜原子，獨立選自至高2個〇,至高2 個S，及至尚4個N原子，其中至高2個碳原子環員係 獨立選自C(=〇)與c(=s)，且硫原子環員係獨立選自 S(=0)p(=NR6)f，該環視情況被至高$個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環員上之R5b，及選自在氮 139959 200950698 :rc員上之氣基——基、㈣ d、C:W'C|.C6炫氧基、C2W氧烧基、 2 A貌~基、c匕惊·畜紗翌 ^ 虱羰基、C2-C6烷胺基烷基及 3-C6二烷胺基烷基；
Q為笨環或茶環系統’各環或環系統視情況被至高5個 =選自R5C之取代基取代，·或5_至6員完全不飽和 2或8·勝請芳族雙環狀環系統，各環或環系 、、先β環員’選自碳原子及至高4個雜原子，獨立選 自至南2個0，至高2個8，及至高4個Ν原子， 至高3個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與c(=s)j硫 ^環員係獨立選自S(K))p(智)f，各環或環系統視 ^兄被至高5個取代基取代，取代基獨 子環員上之^及選自在說原子環員上之氛基反原 1 6院基C2 -C6埽基、C2 _c6炔基、q _C6環烷基、
1 6烷氧基C2-C6烷氧烷基、c2 _c6烷羰基、Q 、元氧Ik基C2-C6院胺基烧基及c3_c6:烧胺基院基； 或 C(R7aR7b)w3 ; W3為苯環，視情況被至高5個獨立選自r5c之取代基取 代，或5-至6-員完全不飽和雜環，含有環員，選自碳 原子及至高4個雜原子，獨立選自至高2個〇,至高2 個S ’及至高4.n原子，其+至高2個碳原子環員係 獨立選自c(=〇mc㈣），且硫原子環員係獨立選自 s( 〇)p ( NR )f，該環視情況被至高5個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環員上之R5e，及選自在氮 139959 200950698 原子環員上之氰基、C丨-C6炫•基、-C6烯基、C〗-C6 炔基、（：3-(：6環烷基、Ci-C6烷氧基、c2-c6烷氧烷基、 C2 _C6烧幾基、C2 -C6烧氧徵基、C2 -C6炫《胺基烧基及 c3 -c6二烷胺基烷基； R1為Q-C7烷基、c2-C7烯基、c2-c7炔基、Ci-Cv鹵烷基、 C2-C7鹵稀基、C3 -C7環烧基、C3 -C7 il壤烧基、C4-Ci 〇 烧基i哀烧基、C4 -Cj 〇環炫•基烧基、C6 -Cl 4環烧基壞烧 基、Cl -C7烧氧基、C! -C7鹵炫·氧基、C2 -C7烧氧烧基、
Cl -C7烷硫基、q -c7鹵烷硫基、c2 -C7烷基硫基烷基、Θ Ci-Q烷基亞磺醯基、q-C;烷基磺醯基' Ci-Cy鹵烷基 亞石頁酿基、Ci -C7鹵烧基石黃酿基、Ci -C7炫》胺基、C2 -C7 二烷胺基、C2-C7烷羰基胺基或q-Cy羥烷基； 各R2、R3及R4係獨立為Η、鹵素、氰基、胺基、硝基、-CHO、 C2-C7烯基、c2-c7炔基、c2-c7鹵烯基、c3-c7環烷基、 cvqii環烷基、c4-c10烷基環烷基、（：4-(：10環烷基烷 基、C6-C14環烷基環烷基、Cl_c7烷氧基、（^-(^鹵烷 〇 氧基、C2-C7烷氧烷基、Cl_c7烷硫基、Cl_c7鹵烷硫基、 Cz-C：7烷基硫基烷基、Cl-c7烷基亞磺醯基、q-c；烷基 磺醯基、C! -c7鹵烷基亞磺醯基、Cl _c7鹵烷基磺醯 基、（VC7烷胺基、c2-C7二烷胺基、Ci-CJi烷基、-SCN 或CH^NOR11 ;或Cl_c7烷基或Cl_c7鹵烷基，各視情況 被至高3個取代基取代，取代基獨立選自羥基、氰 基、C(—〇)OR8、c(=〇)NR9aR9b、c(=〇)Ri〇 及 ch=NORu ; 各R5 a、R5 b及R5 c係獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、q C? 139959 200950698 烷基、C2-C7烯基、C2-C7炔基、CVC7鹵烷基、c2-c7 鹵烯基、C3-C7環烷基、C3-C7齒環烷基、C4-C10烷基 環烷基、C4-C1G環烷基烷基、（：6-(：14環烷基環烷基、 c3 -C7環烷氧基、c3 -C7鹵環烷氧基、C! -C7烷氧基、Ci -c7 鹵烷氧基、Q -C6烷硫基、C! -C7鹵烷硫基、c! -C7烷基 亞磺醯基、C! -C7烷基磺醯基、c! -C7鹵烷基亞磺醯 基、Ci -C7函烧基崎酿基、Ci -C7烧胺基、C〗-C7二烧胺
基、C2 -C7烧幾基、C2 -C7烧氧幾基、-C7烧幾基胺基、 C3 -C】〇 三烷基矽烷基、SF5、-SCN、C(=S)NH2 或-U-V-T ; 各u係獨立為〇、S(=0)n、NRU或直接鍵結； 各V係獨立為心-匸6伸烷基、（：2-(：6伸烯基、（：3-(：6伸炔基、 C：3 -C：6伸環烷基或C：3 -C：6伸環烯基，其中至高3個碳原 子係獨立選自c(=0)，各視情況被至高5個取代基取 代，取代基獨立選自南素、氰基、硝基、羥基、
烷基、鹵烷基、C]_C6烷氧基&Ci_c6函烷氧基； 各 τ 係獨立為 NR13 aR13 b、0Ru 或 s(=〇乂Rl 4 ; 各R7 a係獨立為Η、氰基或q -c4烷基； 各汉71)係獨立為η*(^-(：4烷基；或 對κ興R係和該碳原子 經連接至相同碳原子 採用’以形成3-至6-員飽和碳環； =係獨立為H、氰基、Ci_狀基或％鹵烧基； f、C2-C7炔基、Cl_c7自院基、C2A函稀基 環院基或c3-c7鹵環烷基； 139959 200950698 各R12係獨立為Η、q-Ce烷基、CrQ鹵烷基、c2-C6烷羰 基、（να燒氧幾基、c2_C6(烧硫基）数基、C2_C6烷氧 基（硫代羰基）、C4_C8環烷基羰基、c4-C8環烷氧基羰 基、Q-C8(環烷基硫基豫基或C4_c8m烷氧基（硫代羰 基）； 各1113"與]1丨3 13係獨立為1^、（：丨<6烷基、匸丨_(^鹵烷基、（^(^ 烯基、C3-C6炔基、c3-c6環烷基、c3-C6_環烷基、C2-C6 炫幾基、cvc：6烧氧羰基、c2_c6(炫硫基）幾基、C2_C6 烷氧基（硫代羰基）、C4_C8環烷基羰基、C4_C8環烷氧❹ 基羰基、（VC8(環烷基硫基）幾基或C4_Cpf烷氧基（硫 代獄基）；或 經連接至相同氮原子之一對““與^3(^係和該氮原子一 I採用，以形成3-至6-員雜環，此環視情況被至高5 個獨立選自R〗5之取代基取代，· 各R14係獨立為Η、C丨-C<烷美、r r a P甘 ^ 1匕6況I C】-C6鹵烷基、c2 -C6烯基、 C3-C6炔基' 〇3_心環烷基、c3_C6_環烷基、Q 烷羰 基、c2-c6烷氧羰基、c2_c6(燒硫基）幾基、CrC6烷氧〇 基(硫代職）' cvcvm基幾基' ^環貌氧基数 基C4_C8(%<烷基硫基）幾基或q-c：8環烷氧基（硫代幾 基）； C.i -C(5南院基或c〗_c6烧 各R15係獨立為齒素、Q_C6烷基 氧基； ’各P與f係獨立為〇, ！或2，其 各11係獨立為0, 1或2，·且 於s(=o)p(=NR6)f之各情況中 139959 -10 - 200950698 條件是p與f之總和為〇, i或2 ; 其條件是： (a)當J為Rl時，則X為CQ3 ; ⑼當J為Q2時，則χ為n或CR2，且若X為N或CH，則z不 為CH ;
(C)關於不為H4-氯苯基）-5-(4-氟苯基）-2-曱基-1H-咪唑或4. 氣基-1-(4-氯苯基）-5-(4-氟苯基）_2-甲基_ih_咪唑之化合 物 M Q為並未被R5 a在兩個鄰位上取代之苯環時， 則當X為N或CR2 ’且Q2為苯環時，q2苯環係在鄰位 上被至少一個R5b取代；而當父為（：(^ ,且Q3為苯環 時’ Q3苯環係在鄰位上被至少一個Rk取代； (d)X、Y及Z之至少一個且不超過兩個為氮；
⑷化合物不為如下文所示之F_ 1至f_4化合物 R3
F-4
Q1 R2
>r Q1 I Q2 F-3 (g)化合物不為4-[2-乙基小(4·甲氧苯基）_1H咪唑_5_基]吡 啶' 4_[K4-甲氧苯基）_2_甲基-咪唑_5•基]吡啶或V· 二氯-2-(4-填基-5-苯基-1H-1，2,3_三唑小基）咐啶；及 139959 • II - 200950698 (h)當J為Q2，χ為CR2，γ為N，且z為N時，則r2不為Η。 更特定言之，本發明係關於式i化合物（包括所有幾何與 立體異構物）、其N_氧化物或鹽。 之
本發明亦關於殺真菌組合物，其包含殺真菌上有效量 式1化合物（或其N-氧化物或鹽），及至少_種其他成份， 自界面活性劑、固體稀釋劑或液體稀釋劑所組成之組
本發明亦關於殺真菌組合物，其包含^化合物（或其N_ 氧化物或鹽）與至少—種其他殺真菌劑（例如至少一種具有 不同作用位置之其他殺真菌劑）之混合物。 本發明進-步關於-種控制因真菌植物病原所造成之植 物疾病之方法’其包括對該植物或其部份或對植物種子， 施用殺真菌上有效量之本發明化合物(例如作成本文中所 述之組合物）。 於本文中使用之術語，，由.··所組成”、，'包含” 包括”、 ”加入具有”、"具”、"含有"或"含"或其任何其他變型， t意欲涵蓋非排外性包含。例如，包含構件清單之組合物、 製程、方法、物件或奘罢土 A rm 飞裝置未必受限於僅此等構件，而是可 包S未明確地列示或料+你 …右甘 合物、製程、方物件或 裝置固有之其他構件。且本 者，除非明確相反地敘述，否則，， 或係扣内含之或，而非 列之彳ί # t <2 卜之或。例如，條件A或B係被 下列之任一個滿足·· A兔亩，斗、士丄 為真（或存在）而B為偽（或不存在）， A為偽（或不存在）而b為直厂 在）。 為真（或存在），及A與B均為真（或存 139959 12 200950698 :且，先行於本發明之構件或成份 -個’’關於該構件或成份之例㈣ 二與 :非限Γ因此種”或”-個”應被解讀== 至少-個，且構件或成份3匕括個或 非該數目係明顯意指為單數。1形式亦包括複數，除 二 包括植 物界之成員，特別是在 何很 ❹
(sPe酬。_a)，包括 °P階段下之種子植物 中種子)，與成熟生殖二正發展成籽苗之發芽 物之部份係包括典型上生 化舆料之植物）。植 方之趙地… 生長介質(例如土壤)表面下 f成貝，譬如根部、塊莖 長在生長介質上方之成員，辟如接東根及球呈，以及生 果實及種子。 成胃言如葉部（包括莖與葉子）、花、 當於本文中指稱時 使用，係意謂自種子 當於本文中指稱時 ”闊葉作物”中使用， 以描述其特徵為具有 語。 ，，籽苗"—詞，單獨或在字詞組合中 之胚芽發育之幼年期植物。 闊葉樹"—詞’單獨或在字詞譬如 係意謂雙子葉或雙子葉植物，一種用 兩個子葉之胚芽之被子植物組群之術 於本文中使用之"烷基化劑 合 巧诉相一禋化合物，其 3石反基團係經過碳原子么士 m ^ 、 、、D σ至脫離基，譬如鹵化物或磺 现’其可藉由親核劑之姓人 削之…合至該碳原子置換。除非另有 出，否則"烷基化”一句* + ,,.,^ 並未限制含碳基團至烷基；於烷 化别中之含碳基團包括例 1 J如關於R2、R3及R4所指定之碳_ 139959 200950698 合取代基種類。 在上文敘述中，”烷基” 一詞，單獨或以複合字使用，譬 如”烷硫基”或”鹵烷基”，係包括直鏈或分枝狀烷基，譬如 曱基'乙基、正-丙基、異_丙基，或不同之丁基、戊基、己 基或庚基異構物。”烯基”包括直鏈或分枝狀烯類，譬如乙 稀基、1-丙烯基、2-丙烯基，及不同之丁烯基、戍烯基、己 稀基及庚烯基異構物。”烯基”亦包括多烯類，譬如1)2_丙二 稀基與2,4-己二烯基。”炔基”包括直鏈或分枝狀炔類，譬如 乙快基、1-丙炔基、2_丙炔基，及不同之丁炔基、戊炔基、❹ 己炔基及庚炔基異構物。”炔基”亦可包括含有多個參鍵之 部份基團，譬如2,5-己二炔基。"伸烷基”表示直鏈或分枝狀 烷二基。”伸烷基"之實例包括CH2、CH2CH2、CH(CH3)、 ' CH2CH(CH3) ’及不同之伸丁基、伸戊基及伸己 基異構物。’伸烯基"表示含有一個烯烴鍵之直鏈或分枝狀 烯二基。”伸烯基”之實例包括CH=CH、CH2CH=CH、 CH=C(CH3)。”伸炔基”表示含有一個參鍵之直鏈或分枝狀炔 一基。伸炔基"之實例包括Ci^CsC、CsCCH2及不同之伸❹ 丁炔基、伸戊炔基及伸己炔基異構物。 "烷氧基"包括例如甲氧基、乙氧基、正_丙基氧基、異丙 基氧基，及不同之丁氧基 '戊氧基、己氧基及庚氧基異構 物。烷硫基包括分枝狀或直鏈烷硫基部份基團，譬如甲 硫基、乙硫基，及不同之丙硫基、丁硫基' 戊硫基、己硫 之實例包括ch3 s(=o)、 基及庚硫基異構物。”烷基亞磺醯基，，包括烷基亞磺醯基之 兩種對掌異構物。，，烷基亞磺醯基，， 139959 14 200950698 ch3ch2s(=o)、ch3ch2ch2s(=o)、（ch3)2chs(=o)，及不同之 丁基亞磺醯基、戊基亞磺醯基、己基亞磺醯基及庚基亞磺 醯基異構物。”烷基磺醯基”之實例包括ch3 s(=o)2、 ch3ch2s(=o)2、ch3ch2ch2s(=o)2、（CH3)2CHS(=0)2，及不同 之丁基磺醯基、戊基磺醯基、己基磺醯基及庚基磺醯基異 構物。”烷胺基''包括被直鏈或分枝狀烷基取代之NH基團。 ”烷胺基”之實例包括CH3CH2NH、CH3CH2CH2NH及 (CH3)2CHCH2NH。"二烷胺基”之實例包括（ch3)2n、 ❹ (CH3CH2CH2)2N 及 CH3CH2(CH3)N。 "烷氧烷基''表示在烷基上之烷氧基取代。”烷氧烷基”之 實例包括 ch3och2、ch3och2 ch2 、ch3 ch2och2、 CH3 CH2 CH2 CH2 OCH2 及 CH3 CH2 OCH2 CH2。” 烷基硫基烷基”表 示在烷基上之烷硫基取代。"烷基硫基烷基"之實例包括 ch3sch2、ch3sch2ch2、ch3ch2sch2、ch3ch2ch2ch2sch2 及ch3ch2sch2ch2 ;"烷基亞磺醯基烷基”與”烷基磺醯基烷 Α 基”個別包括其相應之亞颯類與颯類。"(烷硫基）羰基"表示 ❹ 經結合至c(=o)部份基團之直鏈或分枝狀烷硫基。"(烷硫基） 羰基"之實例包括 ch3sc(=o)、ch3ch2ch2sc(=o)及 (CH3 )2 CHSC(=0)。"烷氧基（硫代羰基）"表示經結合至C(=S)部 份基團之直鏈或分枝狀烷氧基。π烷氧基（硫代羰基）”之實例 包括 CH3 OC(=S)、CH3 CH2 CH2 OC(=S)及（CH3 )2 CHOC(=S)。’，烷胺 基烷基'’表示在烷基上之烷胺基取代。n烷胺基烷基”之實例 包括 ch3nhch2 、 ch3nhch2ch2 、 ch3 ch2nhch2 、 CH3 CH2 CH2 CH2 NHCH2 及 CH3 CH2 NHCH2 CH2。"二烷胺基烷基” 139959 -15- 200950698 之實例包括（(ch3)2ch)2nch2 、（CH3CH2CH2)2NCH2 及 CH3CH2(CH3)NCH2CH2。”烷羰基胺基π —詞表示經結合至 C(=0)NH部份基團之烷基。”烷羰基胺基"之實例包括 CH3 CH2 C(=0)NH 與 CH3 CH2 CH2 C(=0)NH。 "羥烷基”表示被一個羥基取代之烷基。"羥烷基"之實例 包括 HOCH2CH2、CH3CH2(OH)CH 及 HOCH2CH2CH2CH2。 ”環烷基"包括例如環丙基、環丁基、環戍基、環己基及 環庚基。"烷基環烷基” 一詞表示在環烷基部份基團上之烷 基取代，且包括例如乙基環丙基、異-丙基環丁基、甲基環© 戊基及甲基環己基。"環烷基烷基” _ 〇 團上之環烷基取代。”環烷基烧基”之實例包括環丙基曱 基、環戊基乙基，及其他經結合至直鏈或分枝狀烷基之環 院基。P伤基團。環烧基環烧基”一詞表示在另一個環烧基 壞上之環烷基取代，其中各環烷基環獨立地具有3至7個碳 原子％員。環烷基環烷基之實例包括環丙基環丙基（譬如 1，】’-雙環丙基-1-基、u，_雙環丙基_2·基）、環己基環戊基（譬 汝4袞戊基環己基）及環己基環己基（譬如1，1，_雙環己基小 基），以及不同順式-與反式·環烷基環烷基異構物（=如 (1R’2S>U’’王裒丙基·2·基與（1R，2R)-U'_雙環丙基-2-基）。"環烷 =「詞Λ示經連接至氧原子且經過其所連結之環炫基: 已》如環戊氧基與環己氧基。”環-至# m 衣沉基羰基表不經結合 基。::二團其之環烧基，包括例如環丙基魏基與環戍基幾 減基”―㈣意謂經結合至⑻)基團之環烧 ,%丙氧基羰基與環戊氧基羰基。”伸環烷基，，一 139959 -16- 200950698 詞表示環烷二基環。"伸環烷基"之實例包括伸環丙基、伸 環丁基、伸冑戊基及伸環己基。”伸環烯基，，一詞表示含有 一個稀烴鍵之環婦二基環。"伸環婦基，，之實例包括環丙稀 二基與環戊烯二基。 "伸院基"之實例包括ch2、CH2CH2、ch(ch^、 a^CH/H2、CH2CH(CH3)，及不同之伸丁基、伸戍基及伸己 基異構物。 "烷羰基"表示經結合至c(=0)部份基團之直鏈或分枝狀 烧基。"院幾基"之實例包括CH3C(=〇)、CH3CH2CH2C(=0)及 (CH3)2CHC(=0)。"烷氧羰基"之實例包括Ch3〇c(=〇)、 CH3CH20C(=0)、CH3CH2CH20C(=0)、（CH3)2CH0C(=0)，及不 同之丁氧基-、戊氧基-、己氧基-及庚氧基羰基異構物β "二烧基石夕燒基”包括經連接至碎原子且經過其所連結之 3個分枝狀及/或直键院基’譬如三甲基碎烧基、三乙基石夕 烷基及第三-丁基二曱基矽烷基。 _ "鹵素"一詞，單獨或以複合字譬如"鹵烷基"，或當在描 述文譬如”被函素取代之烷基”中使用時，係包括氟、氣、 溴或攝。再者，當以複合字譬如"鹵烷基"使用時，或當在 描述文譬如·•被函素取代之烷基••中使用時，該烷基可部份 或全部被可為相同或不同之齒原子取代。"函烷基"或"被鹵 素取代之烷基"之實例包括F3c、C1CH2、CF3CH2& CF3CC12。 鹵烯基"、"鹵烷氧基"、”齒烷硫基”、"齒烷基亞磺醯基"、 "鹵烷基磺醯基"、"鹵環烷基"等術語係類似"鹵烷基"一詞 所定義。"鹵烯基"之實例包括ci2c=chch2與cf3ch2ch=chch2 139959 •17- 200950698 。"鹵烷氧基"之實例包括 CF3o、cci3ch2o、f2chch2ch20 及cf3ch2o。'·鹵烷硫基·'之實例包括CC13、cf3s、cci3ch2s 及C1CH2CH2CH2 s。"鹵烷基亞磺醯基"之實例包括cf3 S(=〇)、 cci3(=o)、cf3ch2s(=o)及cf3cf2s(=o)。"鹵烷基磺醯基"之實 例包括 cf3s(=o)2、cci3s(=o)2、cf3ch2s(=o)2 及 cf3cf2s(=o)2。 "鹵環烷基”之實例包括2-氣基環丙基、2-氟基環丁基、3-溴 基環戊基及4-氣基環己基。 在取代基中之碳原子總數係藉由"Ci-Cj"字首顯示，其中i 與j為1至14之數目。例如，Q-C4烷基磺醯基係指甲磺醯基 〇 至丁基磺醯基；c2烷氧烷基係指CH3OCH2 ; c3烷氧烷基係指 例如CH3〇CH2CH2或CH3CH2OCH2 ;及c4烷氧烷基係指被烷氧 基取代之烷基之各種異構物，含有總計四個碳原子，實例 包括 CH3 CH2 CH2 och2 與 ch3 CH2 OCH2 CH2。 關於基團譬如環或環系統之"未經取代”一詞，係意謂該 基團未具有任何取代基’惟其對式1之其餘部份之一或多個 連接除外。"視情況經取代"一詞係意謂取代基之數目可為 零。除非另有指出，否則視情況經取代之基團可被如同可〇 藉由在任何可取用之碳或氮原子上以非氫取代基置換氫原 子所調節者一樣多之選用取代基取代。通常，選用取代基 (¾存在時）之數目範圍為丨至3。於本文中使用之"視情況 經取代一詞可與”經取代或未經取代"措辭或與"（未）經取 代"一詞交換地使用， 選用取代基之數目可被所表示之極限所限制。例如，片 語”視情況被至高3個取代基取代，取代基選自在碳環成員 139959 -18- 200950698 參 上之R5a” ’係意謂G，1,2或3個取代基可存在可能連接點 之數目允許時）。同樣地，片語”視情況被至高5個取代基取 代，取代基選自在碳環成員上之心，係意謂〇，1，2二或 5個取代基可存在，若可能連接點之數目允料。當關於取 代基之數目所指定之範圍（例如r為整數〇至5，在屏示表1 中)超過在環上取代基可取得之位置數目(例如在展 中’於A.11上對於（;^為2個位置可取得）時，應明瞭 圍之實際較高末端係為可取得位置之數目。 =合物係被帶有下標之取代基取代時，該下標表示該 數目可超過卜該取代基(當其超過1旬係獨立選 斤疋義取代基之組群(例如(RV)r，其中ry，2,3,4或$， 在展不表1中）。當可變基團被顯示為視情況連接至 置時，合丨丨^〇 fpv、 ^ . 個位 例如（R)r，其中Γ可為〇，則氯可在該位置上 ^皮敘述於該可變基團之^義中亦然。當在基團上之 多個位置被稱為,,並未被取代”或”未經取代”時， 1 係被連接以佔用任何自由價鍵。 “ 除非另有指出，否則作為式i 雜環狀。作為式！成份之”環季η/ ^ 料ΓΓ 以形繼)。，，環員"-詞係指形成環或 如㈣、、叫）或其他部份基團（例 C^S)4S(=0)p(=NR6)f) 〇 、 6弓包括完全飽和以及邱价卞…入 環，其條件是此全不飽和之 飽和雜環"包括“广…\個為方族。特定言之，”完全不 方無與非芳族雜環兩者。"芳族”—詞表示完 139959 -19- 200950698 u «各％原子基本上係在相同 直於環平面之p-軌域，且（4n + 2Ms 1有重 *, v W個π電子’其中η為正整 人該環結合，以順應Hiickel氏規則。 ”碳環狀環”、，,# ,, + 。ro 或環系… 每狀環系統，，術語表示-種環 扣、，、中形成環主鏈之原子係僅選自碳。除非另有 才曰出，否則碳環 A '、卜另有 “入μ衣了為飽和、部份不飽和或完全不飽和環。 二二:#n^Htiekel氏規則時，則該環亦被稱 方知碳環狀環，,。，,飽和碳環族”係指一種 破稱為 成主鉍夕ί® 裡/'畀由妷原子所組 鏈之乂，该碳原子係藉由單鍵彼 明，丕目丨丨甘从山， <、口 ’ 1矛、非另有指 、，、餘铁價鍵係被氳原子佔據。 雜環狀環”或”雜環"術 鏈之为早尤*山 表不其中至少—個形成環主 '、子不為奴（例如Ν、〇或 。 不超過4個衣/'尘上，雜環含有 除非另奸出否2個0原子，及不超過_原子。 心/ 環可為飽和、部份殘和或完全不 飽和後。當完全不鮮雜環滿足 U王不 ^芳族雙環狀環系統”術語表示—種環系^,^系至统:’或< 形成咳主鏈之原子不為碳（例如ν、〇 乂 環為芳族。除非另有指出， m 一 且至>、一個 可經過任何可取用&雜&狀環與雜芳族環系統 上之氣。 之^鼠連接，其方式是置換該碳或氮 ，就本發明而論，當Q1、Q2_之例驻 貝完全不飽和雜環時，各環之鄰、/或5_至6- 對式1其餘部份之連接。再者，〜1 2相對於該環 再者當Q1、Q2及Q3之例証包括 139959 -20- 200950698 “ 土或至6員π全不飽和雜環，經過連結基cR7aR7b連 至式；!之其餘部份時，各環之鄰、間及對㈣相對於 連結基CR7aR7b之連接。 衣對 如上述，各Q1HQ3係尤其是5-至6-員完全不飽和 或8-至U).員雜芳族雙環狀環系統，各環或環系統含有環員， 選自碳原子及至高4個雜原子，獨立選自至高2個〇，至高2 個S及至同4個N原子，其中至高3個碳原子環員係獨立 選自c(=0)與c(=s)，硫原子環員係獨立選自s(,(=n 各環或環系統視情況被至高5個取代基取代，取代基獨立選 自^明内容中關於Q1、Q2_所定義之任何取代基（例如 Q1壤或環系統係視情況被碳環成M上之R5a，及氣原子環員 上之氰基、Cl-c6炫基、C2.C6烯基、^炔基、％環烧 基' CA烧氧基、C2_C6院氧院基、C2_C6^幾基、％烧 氧幾基、c2-c6烧胺㈣基及C3_C6二院胺基烧基取代）。當 取代基係為選用時，〇至5個取代基可存在，僅受限於可取 ❹用連接點之數目。在此定義中，選自至高2個〇、至高2個 S及至高4抑原子之環員係為選用，其條件是至少一個環 成員不為碳(例如N、〇或s)。s(=〇)p (=NR6 之定義允許至高 2個硫環員’成為經氧化之硫部份基團(例如s(喝或㈣2) 或未經氧化之硫原子（意即當？與『均為零時卜氮原子環員 可被氧化成N-氧化物’因為關於式丄之化合物亦包括N_氧化 物何生物。選自C(=〇)與C(=s)之至高3個破原子環員係為除 了至尚4個雜原子以外，該雜原子選自至高2個〇，至高2 個S ’及至高4個N原子。5_至6_員完全不飽和雜環之實例包 139959 -21 · 200950698 括展示表！中所示之環α·^Α3ι 狀環系統之實例包括展-… 貝雜芳族雙環 ㈣。於展干Π ^表”所示之環系統扁至 、展不表1與2中，相對變數（Rv) A 於Qi、Q2及Q3所1 2 Μ為如發明内容中關 Q所疋義之任何取代基（例如，〗 視情況被碳環成員上U'及氮原子環員上=系:: 烷基、c2-c6烯基、c c 土 16 c CM Μ 3 6環烷基、W烷氧基、 A-c6说氧燒基、c2_c ^^Knr r， 2 %沉乳扠基、C2-C6烷胺 "3_ 6 —烷胺基烷基取代），且r為〇至5之整數，受 ❹ 限於各經描繪之環或環系統之可取得位置之數目。 如上述’各Wl、W2及W3禆士、装H 環，含切員，“ 至Μ完全不飽和雜 有展貝，選自碳原子及至高4個雜原 高2個〇，$古0加。 领卫·遇目主 ' 個S，及至高4個N原子，其中至高2個碳原 %員係獨立選自c(=0)與c(=s)，* 、；1 ;奴原子核員係獨立選自 P( NR )f，該環視情況被至高5個取代基取代，取代基 獨立選自發明内容中關於W1、W、W3所定義之任何取代基 ( w %係視情況被碳環成員上之RSa， 〇 :之氛基〜稀基、一 ^ 1 6烷氧基烷氧烷基、CyC：6烷羰基、c2-C6烷氧
羰基]Q-C6烷胺基烷基及C3_Q二烷胺基烷基取代）。當取 、乂為k用時，〇至5個取代基可存在，僅受限於可取用 ' 之數目。在此定義中，選自至高2個〇、至高2個S 及至向4個>^原子之環員係為選用，其條件是至少一個環成 員不為碳(例如N、〇或s)。s(=〇)p(=NR6)K定義允許至高2 個碎L環昌，士、& _ ' 成為經軋化之硫部份基團（例如s(=0)或s(=〇)2) 139959 *22 - 200950698 ❹ 或未經氧化之硫原子（意即當P與f均為零時）。氮原子環員 可被氧化成N-氧化物，因為關於式i之化合物亦包括N_氧化 物衍^物。選自C(=0)與C㈣之至高2個碳原子環員係為除 了至高4個雜原子以外，該雜原子選自至高2個〇，至高2 個S，及至高4個N原子。在Wi、W2及w3中之孓至6_員完全 不飽和雜環之實例，包括展示表i中所示之環A—〗至, 其中（Rv)r為如發明内容中關於W1、妒或W3所定義之任何取 代基（例如，妒環係視情況被碳環成員上之RSa，及氮原子 ，員上之氰基、基、C2_Q烯基、C2_C6炔基、C3、_C6 環烧基、（VCW氧基' c2_c6院氧院基、幾基、W 院氧幾基、c2-c6烧胺基院基及C3_C6二烧胺基烧基取代）， 且r為0至5之整數，受限於各A_環上之可取得位置之數目。 雖然基團係示於結構A]至A_72中，但應注意的是盆並 非必須存在’目其係為選用取代基。應注意的是，當^ 經連接至一個原子之Η時，此係與若該原子為未經取代時 相同。需要取代以充填其價鍵之氮原子係被Η^ν取代。 應注意較，當（以與所㈣之環或環系統間之連接點係 經圖解為浮動m可連接至所騎環或環系統之任何 可取用碳原子或氮原子。隸t的是，當在所騎之環或 環系統上之連接點係經圖解為浮動時，所描繪之環㈣系 統可藉由置換氫原子’經過所描緣環或環系統之任何可取 用碳或氮，連接至式1之其餘部份。 139959 -23- 200950698 展示表1 ,Λ 4 A-i 2
2 (RV)r ◎ 5 4 Α-6
N A-4 (RV)r 〇 2 (RV)r
Ν 一 4 A-8 2 v Ky(R )r Ν 2 Α-11
4 o Α-9
sW Α·14
Ν Ο Ν (R )Γ
(RV)r A-12 2
R )r
A-20 〇 Α-21 Α-22 3 A-23 2 (RV)r in / /'n 0: Α-25
(R )r ， S A-27 A-24
(RV)r , 139959 -24 200950698 Q> ,(R )r Ο
(R )r A-30 :兔' A-29 A-31 展示表2
參
〇i>k
A-36
A-37 7 1
(RV)r 4 3 A-41
A-381 1 -N A-42
(R )r
N A-48
.N 8 1 A-52 A-45 (R )r
A-39
A-51 (R )r A-55 139959 -25- 4200950698
(R )r ，6QO(rv)
~T(RV)r , A-58
A-59 8 1 A-61
(R\， (R )r A-68 A-69
Α·66 A-6306 (Rv), ，。==C0(r'， 4 A-67
A-71 Α·70
(RvV 4 A-72 極多種合成方法係為此項技藝中已知，以使得能夠製備 芳族雜環狀環與環系統；關於廣泛回顧，可參閱综合雜環 允#之八卷套組，A. R· Katritzky與c w尺辦主編，&职历如出 版社，Oxford，1984，與鎵合潑環允#//之十二卷套組，a r Katritzky, C. W. Rees ^ E. F. V. Scriven i ^ , Pergamon ^ ^ ^ ? Oxford, 1996 ° 5 本發明化合物可以—或多種立體異構物存在。各種立體 異構物包括對掌異構物、非對映異構物、非向性異構物及 139959 -26- 200950698 幾何異構物。熟諳此藝者將明瞭的是，—種立體異構物當 相對於其他立體異構物為富含時或當與其他立體異構物分 離時’可較具活性及/或可顯示有利作用。此外，熟練技師 明瞭如何分離、濃縮及/或選擇性地製備該立體異構物。本 發月化口物可以立體異構物之混合物或以個別立體異構物 (例如以光學活性形式）存在。值得注意的是非向性異構物， 其係為構形異構物，其係存在於當在一個分子中環繞單鍵 參之凝轉係由於與分子其他部份之立體交互作用之結果而受 到限制，且單鍵兩端上之取代基係為不對稱時。於本發明 中，非向性異構現象係當旋轉障壁足夠高（約Μ千卡 莫耳-V以致在環境溫度下異構物之分離變得可能時，發 生在式1中之單鍵上。熟諳此藝者將明瞭的是，—種非向性 異構物當相對於其他非向性異構物為富含時或當與其他非 :性異構物分離時，可較具活性及/或可顯示有利作用。此 二’熟練技杯明瞭如何分離、濃縮及/或選擇性地製備該非 ❹]生’、構物。非向性異構物之詳細說明可參閱黯吐，筹事 ㈣純第4版1992, 1〇】_1〇2，與^聰w等人鳥邮厕 观。本發明包括富含式1之非向性異構物之化合物 i組合物’相較於該化合物之其他非向性異構物。亦被包 3者為式1化合物之基本上純非向性異構物。 〃熟諸此藝者將明瞭的是，並非所有含氮雜環均可形成& 物：因為氣需要可取用之未共用電子對，供氧化成氧 & ，熟諸此藝者將明瞭可形成N-氧化物之含氮雜環。熟 '此藝者亦將明瞭三級胺類可形成N-氧化物。關於製備雜 139959 -27- 200950698 環與三級胺類之N-氧化物之合成方法，係為熟諳此藝者極 為習知，包括雜環與三級胺類以過氧酸類，譬如過醋酸與 間-氯過苯曱酸（MCPBA)，過氧化氫，烷基氫過氧化物，譬 如第三-丁基過氧化氳，過硼酸鈉，及二環氧乙烷，譬如二 甲基二環氧乙烷之氧化作用。關於製備N-氧化物之此等方 法已被廣泛地描述並回顧於文獻中，參閱例如：T. L. Gilchrist, 綜合亦譏合竑，第7卷，第748-750頁，S.V.Ley編著，Pergamon 出版社；M. Tisler與B. Stanovnik,嫁合#環/fc學，第3卷，第 18-20 頁，A. J. Boulton 與 A. McKillop 編著，Pergamon 出版社；M. R. Grimmett與B. R. T. Keene,游環/6學J:之道廣，第43卷，第 149-161 頁，A. R. Katritzky 編著，大學出版社；M. Tisler 與 B· Stanovnik,雜環/6#上之道屬，第9卷，第285-291頁，A. R. Katritzky 與 A. J. Boulton 編著，大學出版社；及 G. W. H. Cheeseman 與E. S. G. Werstiuk，#環允學上之遠展，第22卷，第390-392頁， A. R. Katritzky 與 A. J. Boulton 編著，大學出版社。 熟諳此藝者明瞭由於在此環境中及在生理學條件下，化 學化合物之鹽係與其相應之非鹽形式呈平衡，故鹽係共有 非鹽形式之生物利用性。因此，式1化合物之極多種鹽可用 於控制因真菌植物病原所造成之植物疾病（意即係為農業 上適當）。式1化合物之鹽包括與無機或有機酸類之酸加成 鹽，該酸例如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、醋酸、 丁酸、反丁稀二酸、乳酸、順丁稀二酸、丙二酸、草酸、 丙酸、柳酸、酒石酸、4-曱苯磺酸或戊酸類。因此，本發 明包括選自式1之化合物，其N-氧化物及農業上適當鹽。 139959 -28- 200950698 選自式1之化合物，立幾甘2J·* Λ· BMt ，、戍何及其他立體異構物、N-氧化物 及鹽，典型上係以超過一種形式存在，且式丄因此包括式工 所代表化合物之所有結晶性與非結晶性形式。非結晶性形 式包括其係為固體譬如壤類與膠質之具體實施例以及其 係為液體譬如溶液與炫融體之具體實施例。結晶形式包括 其基本上表示單晶類型之具體實施例，及其表示多晶型物 之混合物之具體實施例（意即不同結晶性類型）。”多晶型物" 一詞係指可以不同結晶形忒6士 a > μ λ Q 式、，Ό日日之化合物之特定結晶形 式’此等形式具有分子在晶格中之不同排列及/或構形。雖 然多晶型物可具有相同化學y斗 U化予組成，但其亦可在組成上有所 不同’此係由於可微弱地或強烈地在晶格中結合之共-結晶 水或其他分子之存在或不存在所致。多晶型物可在化學、 物理及生物學性質上有所差異，譬如晶體形狀、密度、硬 度、顏色、化學安定性、炫點、吸濕性、可懸浮能力、溶 解速率及生物利用性。熟諸此藝者將明瞭的是，以式i表示 ❹之化。物之多晶型物可顯示有利作用(例如，關於製備可使 用配方之適合性、經改良之生物性能），相對於另-種多晶 型物或以式1表示之相同化合物之多晶型物之混合物。以式 1^化合物之特定多晶型物之製備與單離可藉熟諳此藝 :知之方法達成’包括例如使用經選擇之溶劑與溫度之 結晶化作用。 如發明内容中所述本發明之具體實施例包括下文所述 f、。在下述具體實施例中，式1包括其N-氡化物及鹽，且對 式1化口物之指稱係包括發明内容中所指定取代基之定 139959 •29- 200950698 義，除非在具體實施例中進一步經定義。 具體實施例1.式1化合物，其中J為Q2。 具體實施例2.式1化合物，其中J為Ri。 具體實施例3.式1或具體實施例2之化合物，其中Rl為q _C3 烷基。 具體實施例4.具體實施例3之化合物，其中Ri為甲基。 具體實施例5.式1或具體實施例1至4中任一項之化合物， 其中X為CR2或CQ3。 具體實施例6.具體實施例5之化合物，其中χ為CR2。 具體實施例6a·具體實施例5之化合物，其中χ為Cq3。 具體實施例7.式1或具體實施例1至6a中任一項之化合 物，其中Y為N。 具體實施例8.式1或具體實施例1至6a中任一項之化合 物，其中Y為CR3。 具體實施例9_式1或具體實施例1至8中任一項之化合物， 其中Z為CR4。 具體實施例10.式1或具體實施例1至8中任一項之化合 物，其中Z為N。 具體實施例11.式1化合物，其中J為Q2，χ為CR2，Y為N， 且Z為CR4，或J為R1，X為CQ3，Y為CR3，且Z為N，或 J為Q2，X為CR2，Y為N，且Z為N。 具體實施例12.具體實施例11之化合物，其中J為q2，χ為 CR2，Υ 為 Ν，且 Ζ 為 CR4，或 J 為 R1，X 為 CQ3，γ 為 CR3， 且Z為N。 139959 •30- 200950698 具體實施例13_具體實施例12之化合物，其中】為$，χ為 CR2，Y 為 N，且 Z 為 CR4。 具體實施例14.式1或具體實施例1至13中任一項之化人 物，其中Q1為苯環或茶環系、统，各環或環系統視情況 被至高3個獨立選自之取代基取代；或5_至6_員完全 不飽和雜環，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原 子，獨立選自至高2個〇，至高2個8，及至高MgjN原 子，其中至高2個碳原子環員係獨立選自c(=0)與 C(=s)，且硫原子環員係獨立選自s(=〇)s(=NR6)f，該環視 情況被至尚3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子 環貝上之R5a，及選自在氮原子環員上之氰基、A &烷 基、c2-c6烯基、C2_C6炔基、C3_Cyf烷基、Ci_c6烷氧基、 C2_C6烧氧院基、CA烷羰基、C2-C6烷氧羰基、c2_c6 烷胺基烷基及q-C6二烷胺基烷基；或c(R7aR7b)wl。 〃體實施例15.具體實施例14之化合物，其中Q丨為苯基、 ❿ 塞力基吡啶基、嗒啩基、嘧啶基或吡唑基環或莕環 系統’各環或環系統視情況被至高3個取代基取代，取 代基獨立it自纟碳原子環員上之R5a，及選自在氣原子 %貝上之氛基、Cl_C6烧基、C2-C6烤基、c2-c6炔基、c3-c6 %烷基、(：丨-(：6烷氧基、C2_C6烷氧烷基、。…烷羰基、 C2-C6烷氧羰基、烷胺基烷基及c3-c6二烷胺基烷 基；或 C(R7aR7b)wi。 具體實施例16.具體實施例15之化合物，其中Ql為苯基或 '吡啶基％，視情況被至高3個獨立選自R5a之取代基取 139959 -31 - 200950698 代。 具體實施例17·具體實施例16之化合物，其中Ql^比咬基 環丄在該吨咬基環之3·位置上連接至心，且視情況被 至南3個獨立選自R5 a之取代基取代。 具體實施例18.具體實施例16之化合物，其中…為苯環， 視情況被至高3個獨立選自Rh之取代基取代。 具體實施例19·式1或具體實施例1至15中任一項之化合 物，其中W1為苯基、P塞吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶 基或吡唑基環，視情況被至高3個取代基取代，取代基❹ 獨立選自在碳原子環員上之R5a，及選自在氮原子環$ 上之氰基、Cl-c6烷基、c2_c6烯基、C2_C6炔基、c3_C6 %烷基C1-c：6烷氧基、C：2 -C6烷氧烷基、c2 _c6烷羰基、 C2-Q烷氧羰基、Q-C6烷胺基烷基及C3_Q二烷胺基烷 基。 具體實施例20.具體實施例19之化合物’其中〜為苯基或 吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自RSa之取代基取 代。 土❹ 具體實施例2L具體實施例2〇之化合物，其中初為苯環， 視情況被至高3個獨立選自RSa之取代基取代。 具體實施例22. Si或具體實施例丨至21中任一項之化合 物〃中Q為苯環或奈環系統，各環或環系統視情況 被至尚3個獨立選自Rsb之取代基取代；或5_至&員完全 不飽和雜環，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原 子，獨立選自至高2個0，至高2個S，及至高3個1^原 139959 -32- 200950698 子，其中至高2個碳原子環員係獨立選自c(=〇)盘 ㈣），且硫原子環員係獨立選自s(=〇)s(=NR6)f，該環視 情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子 環員上之RI及選自在氮原子環員上之氰基、Ci_Q^ 基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、〇3_〇6環烷基、Ci_c6烷氧基、 C2-C6烷氧烷基、c2_c6烷羰基、C2_Q烷氧羰基、 烷胺基烷基及C3-C6二烷胺基烷基；或C(R7 aR7 b )w2。 具體實她例23.具體實施例22之化合物，其中Q2為苯基、 嘧吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑基環或莕環 系統’各環或環系統視情況被至高3個取代基取代，取 代基獨立選自在礙原子環員上之R5 b，及選自在氮原子 裱員上之氰基、CrQ烷基、c2-C6烯基、c2-c6炔基、c3-c6 環燒基、Q-C6烧氧基、c2-c6烧氧烧基、（：2-(：6烷羰基、 CyC6烧氧羰基、c2-c6烷胺基烷基及c3 _C6二烷胺基烷 基；或 C(R7aR7b)W2。 具體實施例24.具體實施例23之化合物，其中Q2為苯基或 叶匕啶基環，視情況被至高3個獨立選自R5 b之取代基取 代。 具體實施例25.具體實施例24之化合物，其中Q2為吡啶基 環’在該吡啶基環之3-位置上連接至式1，且視情況被 至高3個獨立選自R5 b之取代基取代。 具體實施例26.具體實施例24之化合物，其中Q2為苯環， 視情況被至高3個獨立選自R5 b之取代基取代。 具體實施例27.式1或具體實施例1至26中任〆項之化合 139959 -33- 200950698 物’其中當各Ql與Q2係獨立為苯基或吡啶基環時，則 Q與Q2環之一係被2或3個取代基取代，而Q1與Q2環之 另一個係被1或3個取代基取代。 具體實施例27a•式1或具體實施例1至27中任一項之化合 物’其中當各Qi與Q2係獨立為苯基或吡啶基環時，則 Q與Q2環之一係被2或3個取代基取代，而Q1與Q2環之 另一個係被1或2個取代基取代。 八體實施例28.式1或具體實施例1至27中任一項之化合 物’其中至少一個R5 a取代基係在Q1環之鄰位上被連接。® ”體貝如例29·式1或具體實施例1至28中任一項之化合 物’其中兩個Rh取代基係在Ql環之鄰位上被連接。 八體κ知例30.式1或具體實施例1至29中任一項之化合 物’其中至少一個R5 b取代基係在$環之鄰位上被連 接。 八體實知例31·式1或具體實施例1至30中任一項之化合 物’其中兩個R5b取代基係在Q2環之鄰位上被連接。 八體實施例32.式1或具體實施例1至23中任一項之化合❹ 物，其中W2為苯基、嘧吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶 基或吡唑基環，視情況被至高3個取代基取代，取代基 獨立選自在碳原子環員上之R5b，及選自在氮原子環員 上之氰基、C丨-C6烷基、c2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6 裒烷基、q-Q烷氧基、Q-C6烷氧烷基、c2-C6烷羰基、 C2_C6烷氧幾基、（VC6烷胺基烷基及C3_C6二烷胺基烷 基0 139959 -34- 200950698 具體實施例33.具體實施例32之化合物，其中W2為苯基或 峨啶基環’視情況被至高3個獨立選自RSb之取代基取 代。 具體實施例34.具體實施例33之化合物，其中W2為苯淨， 視情況被至高3個獨立選自R5b之取代基取代。 具體實施例35.式1或具體實施例1至34中任一項之化合 物，其中Q3為苯環或萘環系、统，各環或環系統視情況 被至高3個獨立選自R5。之取代基取代；或5至卜員完全 不飽和雜環，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原 子，獨立選自至高2個〇，至高2個8，及至高3個N原 子，其中至咼2個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與 c(-s) ’且硫原子環員係獨立選自s(=〇m=NR6>，該環視 情况被至尚3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子 壤貝上之R5c ’及選自在氮原子環員上之氰基、^烷 基、C2-C6烯基、c2_c6炔基、C3_Cpf烷基、Q(6烷氧基、 C2_C6烷氧烷基、Q-C6烷羰基' c2-c6烷氧羰基、c2-c6 烷胺基烷基及C3 -C6二烷胺基烷基 ;或(：旷1171^3。 具體實施例36. I體實施例35之化合物，纟中q3為苯基、 嚷吩基、吨。定基、塔啡基、嘧啶基或吡唑基環或莕環 系統’各環或環系統視情況被至高3個取代基取代，取 «基獨立選自在碳原子環員上之r5。，及選自在氮原子 環員上之氰基、€1_(：：6烷基、c2-c6烯基' C2-C6炔基、c3-c6 &烧基、Cl_C6烧氧I、c2-c6烧氧烧基、c2-c6烧魏基、 Q-Q烷氧羰基、C2_c6烷胺基烷基及q _c6二烷胺基烷 139959 -35- 200950698 基；或 C(R7aR7b)W3。 具體實施例37_具體實施例36之化合物，其中q3為苯基或 p比咬基環’視情況被至高3個獨立選自R5 c之取代基取 代。 具體實施例38.具體實施例37之化合物，其中q3為吡啶基 環’在该峨咬基環之3-位置上連接至式1，且視情況被 至高3個獨立選自R5c之取代基取代。 具體實施例39.具體實施例37之化合物，其中Q3為苯環， 視情況被至高3個獨立選自Rk之取代基取代。 具體λ施例40.式1或具體實施例丨至％中任一項之化合 物，其中W3為苯基、嘍吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶 基或吡坐基％，視情況被至高3個取代基取代，取代基 獨立選自在碳原子環員上之R5e，及選自在氮原子環員 j之氰基、（Vc6烷基、C2_C6烯基、Q Q炔基、 |燒基Cl_C6院氧基、C2_C6烧氧院基' C2-C6院幾基、 ^6院氧_基' 胺基烧基及㈣二烧胺基烧 基0 具體實施例41. 吡啶基環， 代。 具體實施例4〇之化合物，其中W3為苯基或 視情況被至高3個獨立選自圮。之取代基取 >、體實施例42 呈杳, .八體貫轭例41之化合物，其中W3為苯. 視情況被至高3個ϋ Α ·η5 c 個獨立璉自尺之取代基取代。 …貫施例43.式1或具體實施例1至42中任—項之 物’其中各〜W係獨立《、，素、C2領 139959 200950698 C2 -C3炔基、c2 -C3鹵稀基、C3 -C6環烧基、q -C3烧氧基、 q -C3烧硫基、C〗-C3烧胺基、C2 -C4二烧胺基或q _c3經烧 基；或Ci -C3烧基或C】-C；3鹵烧基’各視情況被至高1個取 代基取代，取代基獨立選自經基、氰基、（3(=0>0118、 C(=0)NR9aR9b、C(=0)R10 及 CH=NORn。 具體實施例44.具體實施例43之化合物，其中各R2、R3及R4 係獨立為Η、鹵素、氰基或q -C3烷基。 具體實施例45·具體實施例44之化合物，其中各R2、R3及R4 係獨立為Cl、Br、I或C! -C2烷基。 具體實施例46.具體實施例45之化合物，其中各r2、r3及r4 係獨立為Cl、Br或甲基。 具體實施例47.式1或具體實施例1至46中任一項之化合 物，其中各Rh、RU及係獨立為鹵素、氰基、ci_c3 烷基、c2-c3烯基、c2-c3炔基、Cl<：3_烷基、心環烷基、 (VC3烧氧基、Cl_c3_院氧基、Ci_c3烧硫基、c「c3烧胺 基、c2-c4二烷胺基^-仏烷羰基、c2_Q烷氧羰基、 烧姨基胺基或_U-V-T。 具骽貫轭例48_具體實施例47之化合物，其中各RSa、R5b 及R5C係獨立為齒素、氰基、％燒基、C2-C3烯基、Cl-C3 齒燒基、Cl-c3燒氧基、ClM硫基或胺基。 具體實施例49.具體實施例48之化合物，a中各心、R5b 及心係獨立為齒素、氛基、Cl_C3燒基、。伽基或 C! -C3貌氧基。 具體貫施例5〇·具體實施例49 之化合物，其中各R5 a R5b 139959 -37- 200950698 及115£係獨立為F、C1、Br、氰基' C丨_C2烷基、C〗_C2i) 炫基或c! -C2院氧基。 具體實施例51.具體實施例5〇之化合物，其中各R5 a、r5 b 及R5c係獨立為F、Cl、氰基、甲基、三氟曱基或甲氧基。 具體實施例52.式X或具體實施例1至47中任一項之化合 物，其中各U係獨立為〇或NR12。 具體實施例53.具體實施例52之化合物，其中各u係獨立為 Ο或丽。 具體實施例54.式t或具體實施例1至47中任一項之化合❹ 物’其中各V為C2-C4伸烷基。 具體實施例55.式j或具體實施例1至47中任一項之化合 物’其中各T係獨立為NR13 aRi3 b或0R1 4。 具體實施例55a.式i或具體實施例1至55中任一項之化合 物，其中各R13 a與Ri3 b係獨立為H、Ci _C6烷基或a <6 ί烧基。 具體實施例55b.式1或具體實施例1至55中任一項之化合 物，其中各R丨4係獨立為H、Ci_Q烷基或Ci—q鹵烷基。〇 具體實施例56.式1或具體實施例1至55b中任一項之化合 物，獨立地當之一種例証係未和該R7a之例証所連接 之碳原子及R7 b之成對例証一起採用，以形成碳環（意 即R7a係單獨採用）時，則R7a之例証為H、氰基或甲基。 具體實施例56a.具體實施例56之化合物，其中各R?a係獨立 為Η或曱基。 具體實施例57.具體實施例56a之化合物，其中各R?a為Η。 139959 •38- 200950698 具體實施例58.式1或具體實施例1至57中任1 尺 物’其中獨立地當r7 b之一籍你丨1在去* 、 連接之碳原⑽之成對:; (音即米用，以形成竣環 / 係、早獨採用）時，則R7b之例註係獨立為Η或甲 基0 ❹ 具體實施例59_具體實施例58之化合物，其中各R7b 具體實施例他式1或具體實施例1至59中任-項之化八 ^其^當經連接至相同碳原子之—對R7a與^係㈣ 且體，以形成碳環時，此環係為環丙基環。 為施例肌式！或具體實施例⑽中任—項之化合 物’其中經連接至相同碳原子之各對R7a與^係未一起 木用，以形成碳環（意即R7a與R7b係單獨採用）。 m61·式1或具體實施例1至6〇中任一項之化合 土 2-C3稀基、CVC3炔基或Ci_C2自烷基。 ”體實轭例62·具體實施例61之化合物 以
Rl〇及R11係獨立為Η或甲基。 各，，R， ::明之具體實施例，包括上文具體實施㈣，以及 且在何其他具體㈣例’可以任何方式合併， 物而且介具體實施例中變數之描述係不僅關於式1化合 物’而且亦關於可用於製備式 η Λ ,, Μ <起始化合物與中間 Q 。此外’本發明之具體實施例 例1-62，以及太令士 、. 匕栝上文具體實施 人 所述之任何其他具體實施例，及其任 口 '、且5，係關於本發明之組合物與方法。 139959 -39· 200950698 具體實施例1-62之組合係藉由以下說明： 具體實施例Al_式1化合物，其中 Q為苯％或姦環系統，各環或環系統視情況被至高3 個獨立選自Rh之取代基取代；或5_至6_員完全不飽 和雜％，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原子， 獨立選自至咼2個Ο，至高2個8，及至高3個>^原 子，其中至高2個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與 c(=s)，且硫原子環員係獨立選自s(=〇)s(=nr、，該 環視情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選自❹ 在碳原子環貝上之心，及選自在氮原子環員上氰 基、烷基、C2-C6烯基、C2_C6炔基、c3_c6環烷 基Cl~C6烷氧基、CyC：6烷氧烷基、羰基、 院氧幾基' C：2%烷胺基烷基及C3_Cf烷胺基 烧基，或 C(R7 a b )wl ; W1為苯基”塞吩基、吡啶基、嗒啡基、嘧啶基或吡 嗤基環’視情況被至高3個取代基取代，取代基獨 立選自在碳原子環員上之R5a，及選自在氮原子環© 員上=氰基、％垸基、&•⑽基、kC6快基、 3 6衣烷基、c】七6烷氧基、c2 -C6烷氧烷基、c2 -c6 二1基C2-C：6烷氧羰基、C2-C6烷胺基烷基及c3-C6 二燒胺基烷基； Q2為苯環或苯j晋备μ ’、、系、、先’各環或環系統視情況被至高3 個獨立選自R5 b + t 之取代基取代；或5-至6-員完全不飽 和雜環，s 衣員’選自碳原子及至高3個雜原子， 139959 -40- 200950698 獨立選自至高2個0 ,至高2個S，及至高3個N原 子，其中至南2個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與 C(—S) ’且硫原子環員係獨立選自S(=0)s(=NR6)f，該 環視情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選自 在碳原子環員上之R5b ’及選自在氮原子環員上之 氰基、Cl-C6烷基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、C3-C6 王哀烷基、CVC6烷氧基、C2_C6烷氧烷基、c2_c6烷羰 參基、C2_C6烷氧羰基、C2-C6烷胺基烷基及C3-C6二烷 胺基烷基；或C(R7aR7b)W2 ; 為笨基p塞吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡 唑基環，視情況被至高3個取代基取代，取代基獨 ，選自在碳原子環員上之R5b，及選自在氮原子環 員上之氰基、Cl-C6烷基、C2-C6烯基、c2-c6炔基、 J C6椒烷基、Cl -C6烷氧基、c2 -C6烷氧烷基、c2 -C6 、元羰基烷氧羰基、c2 -c6烷胺基烷基及c3 -C6 _ 二烧胺基貌基； Q3為苯環或茶環系統，各環或環系統視情況被至高3 個獨立選自R5c之取代基取代；或5_至6•員完全不飽 和雜環’含有環員，選自碳原子及至高3個雜原 獨立選自至高2個〇，至高2個8，及至高3個 原子，其中至高2個碳原子環員係獨立選自C(=0) 與CGS)，且硫原子環員係獨立選自S(=0)s (=NR6 )f , ~ &視|f况被至南3個取代基取代，取代基獨立選 自在碳原子環員上之R5C，及選自在氮原子環員上 139959 -41- 200950698 之氰基、Ci-Q烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基' C3-C6 環烧基、CVC：6烷氧基、c2_c6烷氧烷基、c2_c6烷羰 基、CyC6烷氧羰基、C2_C6烷胺基烷基及c3_c6二烷 胺基烧基；或C(R7aR7 byw3 ; W3為苯基、嘧吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡 唑基環，視情況被至高3個取代基取代，取代基獨 立選自在碳原子環員上之R5c，及選自在氮原子環 員上之氰基、烷基、c2-C6烯基、c2-C6炔基、 C3-C6環烧基、c]_c6烷氧基、C2_q烷氧烷基、仏夂◎ 烷羰基、CVC6烷氧羰基、C2_C6烷胺基烷基及C3_C6 二烷胺基烷基； 各汉73係獨立為Η、氰基或甲基； 各R7 b係獨立為Η或甲基；或 經連接至相同碳原子之—對R7a與R7b係和該碳原子 一起採用，以形成環丙基環； ❹ 具體實施例A2.具體實施例A1之化合物，其中 Q1為苯基”塞吩基、峨咬基十井基十定基或,比嗤 基環或莕環系統’各環或環系統視情況被至高3個 取代基取代，取代基獨立選自在碳原子環員上之 ^，及選自在氮原子環員上之氰基、W烧基、 C2-C6婦基、C2-C6块基、⑽院基、_氧基、 c2-w减基、c2_c^m基、c2_以氧㈣、从 烷胺基燒基及c3-c6:烧胺基燒基；或c(R7aR7b)wi . W1為苯基編基環’視情況被至高3個獨立選自r5: 139959 -42- 200950698 之取代基取代； Q為笨基”塞吩基”比。定基、㈣基、心基或峨嗤 基%<或奈環系統’各環或環系統視情況被至高3個 =代基取代，取代基獨立選自在碳原子環員上之 R及選自在氮原子^上之氰基、Cl-C6烧基、 c2-c6烯基、c2-c6炔基、以6環院基、Ci_cw氧基、
㈣燒氧烧基、c2-c6燒幾基'c2_c6烧氧幾基、C2_C6 炫胺基烧基及(：3-(：6二烧胺基烧基；或c(R7aR7b)w2 ; W2為苯基或咐°定基環，視情況被至高3個獨立選自 尺51)之取代基取代； Q3為苯基、4吩基、㈣基、基、定基或p比唾 基環或寨環系統，各環或環系統視情況被至高3個 取代基取代，取代基獨立選自在碳原子環員上之 R5C ’及選自在氮原子環員上之氰基、q %烧基、 A - A烯基、A 炔基、& 環烷基、q %烷氧基、
CVC：6烷氧烷基、烷羰基、c2_c6烷氧羰基、C2_c6 烷胺基烷基及CVC6二烷胺基烷基；或C(R7aR7b)w3 ; W3為苯基或吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自RS C 之取代基取代； 各R2、R3及R4係獨立為H、鹵素、C2 _C3烯基、C2 4 炔基、C2-C3_烯基' c3_Cyf烷基、Ci_c3烷氧基、 Cl-C3烷硫基、烷胺基、c2-C4二烷胺基或Cl_c3 經烧基，或q -C3烧基或C! -C3鹵烧基，各視情況被 至高1個取代基取代，取代基獨立選自羥基、氛 139959 -43- 200950698 基、C(=0)OR8、C(=0)NR9aR9b、C(=0)R】0 及 CH=NOR】1 ; 各R5a、R5b及R5c係獨立為鹵素、氰基、Cl_C3烷基、 C2-C3烯基、c2-c3炔基、q-C3 i烷基、c3環烷基' c! -c3烷氧基、c! -C3鹵烷氧基、Ci -C3烷硫基、Ci -c3 烷胺基、C2-C4二烷胺基c2-c4烷羰基、c2-c4烷氧羰 基、c2 -C4烷羰基胺基或-U-V-T ; υ為ο或ΝΗ ; ν為C2-C4伸烷基； τ 為 NR13aR13b* OR14 ; 各1<73與1^13係獨立為Η或曱基； 各R8, R9a，R9b，R10及Rii係獨立為11或甲基； 各係獨立為η、Ci_C6烷基或（^(^鹵烷基；且 各R1 4係獨立為Η、q -C6烷基或q -C6鹵烷基。 具體實施例A3.具體實施例A2之化合物，其中 Q1為苯基或吡啶基環’視情況被至高3個獨立選自R5 a 之取代基取代； Q2為苯基或吡啶基環’視情況被至高3個獨立選自R5 b 之取代基取代；且 Q3為苯基或吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自R5 c 之取代基取代。 具體實施例A4·具體實施例A3之化合物，其中 各R2、R3及R4係獨立為Η、鹵素' 氰基或Ci_c3烷基；且 各R5a ' R5b及Rsc係獨立為鹵素、氰基、Cl·。烷基、 c2-c3烯基、q-c3鹵烷基、Ci_C3烷氧基、C丨_c3烷硫 139959 200950698 基或q _c3烧胺基。 具體實施例A5.具體實施例μ之化合物，其中 J 為 Q2 ; X 為 CR2 ; Y為N ; Z 為 CR4 ; 各R2與R4係獨立為C1、Br、I或Ci_c2烷基； 各汉“與尺“係獨立為ρ、a、玢、氰基、烷基、 ci -C2 _烷基或C] -C2烷氧基；且 Q1與Q2環之一係被2至3個取代基取代，而與Q2環 之另一個係被1至2個取代基取代。 特殊具體實施例包括選自下列組成之組群之式1化合 物： 4-乳基-1-(4-氯苯基）-5-(2,4,6-三I苯基）-1Η-_唾； 4-氣基小(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟笨基）-2-甲基-1H-咪嗤； 2,4-二氣-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唾； 1(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2,4-二甲基-1H-咪唑； 4-乳基-1-(4-氯苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-三敗苯基）-出-。米。坐； K4-氣苯基）-2,4-二甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1_(4-氯苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三氟苯基）-111-咪唑； 1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基)-2,4-二甲基_1H』米。坐； 1-(4-氣苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二敗-4·-甲氧苯基）_ΐΗ-σ米。坐； 4-氯基-1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_2-甲基-1Η_ 咪唑； 139959 -45 - 200950698 4-氣基-1-(4-氯基-3-氟苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）、ih 咪唑； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,4,6-三氟苯基）_1私味。坐. 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二甲基-5-(2,4,6-三氟笨基）_1Η# 唑； H4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟苯基)-2,4-二甲基_1H__。坐. 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟笨基米唉； 4-氯基-1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧笨基）_2_甲 基-1Η-σ米嗤； ^ 1-(4-氣基-3-氟笨基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧笨基）_2,4_二f基 -ΙΗ-味。坐； H4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_1H_ 咪哇； 4-氯基-1-(3-氟苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-三氟苯基）-出_咪嗤； 2,4-二氣-1-(3-氟苯基）-5-(2,4,6-三敗苯基）-1Η-0米。坐； 4-氣基-1-(3-氣本基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2-曱基-ih-°米嗤； Ο 1-(3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2,4-二甲基-1H-咪唾； 1-(3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-lH-咪唑； 4_氣基-1-(4_氯苯基）-2-曱基-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η_ο米唾； 1-(4-氯苯基）-2,4-二曱基-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氯苯基）-2,4-二氯-5-(2,3,6-三氟苯基）-1沁咪唑； 4-氣基-1-(3-亂本基）-2-曱基-5-(2,3,6-三氣苯基）-1H-d米》坐； 1-(3-乳本基）-2,4->一曱基-5-(2,3,6-三氣苯基）-111-〇米嗤； 139959 -46- 200950698 1- (3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η·-米唑； 4- 氣基-5-(2-氣基-4-鼠苯基)-1-(4-氣苯基）-2-曱基-1 Η-11米0坐， 5- (2-氯基-4-氟苯基）-1-(4-氯苯基）-2,4-二甲基-1Η-咪唑； 5-(2-氯基-4-氟苯基）-1-(4-氣苯基）-2,4-二氯-1Η-咪唑； 4-氯基-1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-2-曱基-1Η-味α坐； 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）-2-曱基-1Η-°米。坐； 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2-甲基-1-(4-曱基苯 基）-1Η-咪唑； 4-[4-氣基-1-(4-氯苯基）-2-曱基-1Η-咪唑-5-基]-3,5-二氟苯 甲腈； 2- 溴基-4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(3-氟苯基）-1Η-味。垒； 2-氣基-1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-4-曱 基-1Η-咪唑； 2-氯基-5-[2-氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-4-甲基-1Η-咪唑 -l-基]ρ比唆， 2-溴基-4-氣基-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）-1Η-11米。坐； 4-氣基-5-(2,6-二鼠-3-曱氧苯基）-2-甲基-1-(4-曱基苯 基）-1Η-咪唑； 4-氯基-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）-2-曱基-1Η- 口米α圭； 139959 -47- 200950698 2.4- 二氯-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）-1Η-咪唑； 2.4- 二氣-1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1Η-σ米。坐； 4-氯基-1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-2-曱 基-1Η-咪唑； 2- 氯基-5-[2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-出-咪唑-1-基] 叶匕咬； 4-氯基-1-[3-(二氟甲氧基）苯基]-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯 基）-2-甲基-1Η-咪唑； 3- [4-氣基-1-(4-氣苯基）-2-曱基-1Η-咪唑-5-基]-2,4-二氟苯 曱腈； 4- 氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1-(3,4-二氟苯基）-2-曱基 -1Η-咪唑； 4-氯基-1-(3-氯苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2-曱基-1Η-哺α坐； 4- 溴基-2-氣基-1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1Η- °米嗤； 5- [2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1Η-咪唑基]-2-曱基吡 啶； 5-[2,4-二溴基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1Η-咪唑-1-基]-2-曱 基ρ比α定； 2-氯基-5-(4-氣苯基）-1-(2,6-二氟1 -4-甲氧苯基）-4-甲基米 唾； 4-氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）-1Η-咪唑-2- 139959 -48- 200950698 羧醛肟； -氯苯基）-2-甲基-5_[(2,4,6·三氟笨基）甲 氯-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基Ηη_咪唑 丄、暴 4-氣基-ΐ_(2,6-基]-1Η-_。坐； 2-氯基-5-[2,4-二 甲基]吡啶；及 4-(2-氯基-4-氟苯基）_5_[(2,4_二氟苯基）甲基w 3 — -1Η-咐嗤。 ，'〜甲基 ❹ 本發明之另-方面係關於式lp化合物（包括 立體異構物)、其Ν-氧化物及鹽，含有彼等之農業組t何與 及其作為殺真菌劑之用途： 物’ Z、 'Q1
N
I j
1P 其中 J為Q2或R1 ; X 為 N、CR2 或 CQ3 ; Y為N或CR3 ; Z為N或CR4 ; Q1為苯基、切基、❹基、塔P井基m或峨。坐基 環或茶環系統，各環或環系統視情況被至高5個獨1 選自R5ai取代基取代； Q2為苯基” i吩基K基、„荅_基、心基或峨嗤基 環或苯環系統’各環或環系統視情況被至高5個獨1 選自R5b之取代基取代； 139959 -49- 200950698 Q3為笨基”塞吩基”比。定基十井基、心基❸比唾基 環或苯環系統，各環戋琰务 衣A每系統視情況被至高5個獨立 選自R5 c之取代基取代； R^q-c：7烷基' ere?烯基、key炔基、c3_c7環烷基、
Cl-C7鹵院基、C2-C7 _烯基、Q-c10烷基環烷基或 C4-C丨〇環烷基烷基； 各R、R及R係獨立為H、鹵素、氰基、硝基、_。7烷 基、c2-c7烯基、c7_c7炔基、C3_c7環烷基、[ΙΑ鹵烷 基、C2-C7_ 稀基、Cl_c7^氧基、Ci_C7i 烧氧基、c「c7 © 烷硫基'q-c：7烷基亞磺醯基、Ci_C7烷基磺醯基、C1_C7 i烷硫基、Cl-C：7鹵烷基亞磺醯基、Ci_C7_烷基磺醯 基、c! -C7烷胺基或c2 -c7二烷胺基；且 各R 、R及R5 c係獨立為_素、氰基、硝基、Cl _C7烷基、 c2-c7烯基、C2-C7炔基、c3-c7環烷基、Cl_c7_烷基、 C2-C7函烯基、Q-C7烷氧基、c]_c6烷硫基、Ci_c6鹵烷 硫基、C〗-C：7 _烷氧基、-C：7鹵烷硫基、Ci _c7齒烷基 亞磺醯基、C! -C7鹵烷基磺醯基、Ci _c7烷胺基、c2 _c? ® 二烷胺基、C2-C7烷羰基、C2-C7烷氧羰基或c3-C10 = 烷基矽烷基； 其條件是： (a) 當J為R1時，則X為CQ3 ; (b) 當J為Q2時，則X為N或CR2，且若χ為N或CH，則2不 為CH ;及 ⑹當Q1為並未被R5 a在任一個鄰位上取代之苯環時，則當 139959 • 50· 200950698 X為N或CR2，且(^2為苯環時，Q2苯環係在鄰位上被 至3= —個RU取代；而當又為〇^3 ,且“為苯環時， Q笨環係在鄰位上被至少一個R5 c取代。 熟諳此藝者明瞭的是’於式1P上之取代基之定義係重疊 如發明内容中所述式上之取代基之定義，因此相對於心 之本文揭示内容亦延伸至式1P。 更特定言之，本發明之此方面係關於式lp化合物（包括所 _ 有幾何與立體異構物）、其N-氧化物或鹽。 關於此方面者係為一種殺真菌組合物，其包含⑷選自式 1P之化合物、其N_氧化物及鹽；與⑼至少一種其他殺真 劑。 ’、 *亦關於此方面者係為一種殺真菌組合物，其包含⑷殺真 菌^有效量之選自式1?之化合物、其N氧化物及鹽；與⑼ ^種其他成份，選自界面活性劑、固體稀釋劑及液體 稀釋劑所組成之組群。 Θ 亦關於此方面者係為一種控制因真菌植物病原所造成植 物疾病之方法，其包括對該植物或其部份，或對植物種子， 施用殺真菌上有效量之選自式1?之化合物、其队氧化物及 鹽（例如作成本文中所述之組合物）。 此方面之具體實施例包括下文所述之具體實施例B1至 B53。、在下述具體實施例中，式1P包括其N-氧化物及鹽，且 、、式1P化合物之指稱係包括上文關於式所指定之取 代基之疋義，除非在具體實施例中進一步經定義。 ”體實靶例Bl.式1P化合物，其中J為Q2。 139959 -51 ^ 200950698 具體實施例B2.式IP化合物，其中J為R1。 具體實施例B3.式1P或具體實施例B1之化合物，其中Ri為 烷基。 具體實施例B4.式1P化合物，其中X為CR2。 具體實施例B5.式1P化合物，其中X為CQ3。 具體實施例B6.式1P化合物，其中Y為N。 具體實施例B7.式1P化合物，其中Y為CR3。 具體實施例B8.式1P化合物，其中Z為CR4。 具體實施例B9.式1P化合物，其中Z為N。 0 具體實施例B10.式1P化合物，其中Q1為苯基、嘍吩基、峨 啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑基環或萘環系統，各環 或環系統視情況被至高3個獨立選自R5a之取代基取 代。 具體實施例Bll_式1P化合物，其中Q2為苯基、嘍吩基、咕 "定基、嗒呼基、嘧啶基或吡唑基環或莕環系統，各環 或環系統視情況被至高3個獨立選自R5 b之取代基取 代。 〇 具體實施例B12.式1P化合物，其中Q3為苯基、嘍吩基、吨 嘴基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑基環或莕環系統，各環 或環系統視情況被至高3個獨立選自R5 c之取代基取代。 具體實施例B13.具體實施例B10之化合物，其中Qi為苯環， 視情況被至高3個獨立選自R5 a之取代基取代。 具體實施例B14·具體實施例B11之化合物，其中Q2為苯環， 視情況被至高3個獨立選自R5 b之取代基取代。 139959 -52- 200950698 具體實施例B15.具體實施例B12之化合物，其中q3為苯環， 視情況被至高3個獨立選自R5c之取代基取代。 具體實施例B16.具體實施例B13之化合物，其中Ql為苯 環’視情況被至高2個獨立選自R5a之取代基取代。 具體實施例B17.具體實施例B14之化合物，其中Q2為苯環， 視情況被至高2個獨立選自RU之取代基取代。 具體實施例B18.具體實施例B15之化合物，其中Q3為苯環， 視情況被至局2個獨立選自R5 c之取代基取代。 ❿具體實施例B19.具體實施例B16之化合物，其中Ql為苯 環’視情況被至高1個選自R5 a之取代基取代。 具體實施例B20·具體實施例B17之化合物，其中q2為苯環， 視情況被至高1個選自R5 b之取代基取代。 具體實施例B21.具體實施例B18之化合物，其中Q3為苯環， 視情況被至高1個選自R5。之取代基取代。 具體實施例B22.式1P或具體實施例B13之化合物，其中“ 〇 為苯環，被至高3個獨立選自R5a之取代基取代，經連接 在鄰及/或對位上。 具體實施例B23.式1P或具體實施例BM之化合物，其中$ 為苯環，被至高3個獨立選自R5b之取代基取代，經連 接在鄰及/或對位上。 具體實施例B24.式1P或具體實施例Bls之化合物，其中Q3 為苯環，被至高3個獨立選自R5。之取代基取代，經連接 在鄰及/或對位上。 具體實施例B25.式1P或具體實施例B22之化合物，其中 139959 -53- 200950698 為苯環，被3個獨立選自Rh之取代基取代，經連接在鄰 與對位上。 具體實施例B26.式1P或具體實施例B23之化合物，其中Q2 為苯環’被3個獨立選自R5b之取代基取代，經連接在 鄰與對位上。 具體實施例B27.式ip或具體實施例B24之化合物，其中Q3 為苯環，被3個獨立選自之取代基取代’經連接在鄰 與對位上。 具體實施例B28.式1P或具體實施例b22之化合物，其中Q1 〇 為苯環’被至高2個獨立選自R5 a之取代基取代，經連接 在鄰及/或對位上。 具體實施例B29.式1P或具體實施例B23之化合物，其中q2 為苯環’被至高2個獨立選自R5b之取代基取代，經連 接在鄰及/或對位上。 具體實施例B30.式ip或具體實施例B24之化合物，其中q3 為笨環，被至高2個獨立選自R5。之取代基取代，經連接 在鄰及/或對位上。 © 具體實施例B31.式ip或具體實施例B28之化合物，其中qi 為笨環，被2個獨立選自Rh之取代基取代，經連接在— 個鄰位與對位上。 具體實施例B32.式ip或具體實施例B29之化合物，其中Q2 為苯環，被2個獨立選自R5b之取代基取代，經連接在 —個鄰位與對位上。 具體實施例B33.式ip或具體實施例B30之化合物，其中Q3 139959 -54- 200950698 為笨環，被2個獨立選自R5e之取代基取代’經連接在— 個鄰位與對位上。 具體實施例B34.式1P或具體實施例之化合物，其中qi - 為苯環，被2個獨立選自R5a之取代基取代，經連接在鄰 位上。 具體實施例B35.式1P或具體實施例B29之化合物，其中$ 為苯環，被2個獨立選自R5 b之取代基取代，經連接在 鄰位上。 β 具體實施例Β36.式IP或具體實施例Β30之化合物，其中q3 為苯環’被2個獨立選自R5 e之取代基取代，經連接在鄰 位上。 具體實施例B37.式1P化合物，其中Q1為苯環，被2個獨立 選自R5a之取代基取代，經連接在一個間位與對位上。 具體實施例B38.式1P化合物，其中Q2為苯環，被2個獨立 選自R5 b之取代基取代，經連接在一個間位與對位上。 ❹具體實施例B39.式1P化合物，其中Q3為苯環，被2個獨立 選自R5e之取代基取代，經連接在一個間位與對位上。 具體實施例B40.式1P或具體實施例B19之化合物，其中Q] 為苯環，被至高1個選自R5a之取代基取代，經連接在對 位上。 具體實施例B41.式1P或具體實施例B21之化合物，其中Q3 為苯環’被至高1個選自R5c之取代基取代，經連接在對 位上。 具體實施例B42.式1P或具體實施例B4〇之化合物其中q1 139959 •55· 200950698 為本锿，被1個選自之 代基取代，經連接在對位上。 具體貫施例B43.式卟化合物， 其中Q為本環，被1個選自 R之取代基取代，經連接在對位上。 具體實施例B44·式1P或具體音 、趙貫鈿例B41之化合物，其中q3 為苯環’被1個選自R5 c之取你|你成& <取代基取代，經連接在對位上。 具體實施例B45.式1P化合物，i 2 具中各R、R3&R4係獨立為 H、齒素、氣基、Ci -C·^炫其、r、咕《· 3也I C2-C3烯基、C3環烷基或 C] -C3 _ 烧基。 具體實施例B46.具體實施例B45之化合物，其中各R2、R3 〇 及R4係獨立為Η、鹵素或Cl_c3烷基。 具體實施例B47.具體實施例B46之化合物’其中各R2、R3 及R4係獨立為Η、Cl、Br、烷基。 具體實施例B48.具體實施例B47之化合物，其中R2係選自 Η、Cl、Br、IACVQ烷基。 具體實施例B49.具體實施例B47之化合物，其中R3係選自 Η、Cl、Br 或 CH3 ; 具體實施例B50.具體實施例B47之化合物，其中R4係選自❹ Η、Cl、Br 或 CH3。 具體實施例B51.式IP化合物，其中各、R5b及R5。係獨立 為鹵素、氮基、确基、Ci -C3烧基、C；2 -C3稀基、C3環烧 基、C] -C3函烧基、C2-C3 i|嫦基、C】-C3烧氧基、q -C3 烷硫基、C! -C：3鹵烷硫基、q -C：3鹵烷氧基或c〗-C6 _燒硫 基。 具體實施例B52·具體實施例B51之化合物，其中各R5a、psb 139959 -56- 200950698 及R5c係獨立為鹵素、氰基、c〗-c：3烷基、q -c：3鹵烷基或 Ci -C3烧氧基。 具體實施例B53_具體實施例B52之化合物，其中各汉^、R5b 及R51獨立為鹵素、CH3、OCH3或CF3。 上文具體實施例B1-B53，以及本文中所述與式lp有關聯 之任何其他具體實施例，可以任何方式合併，且在此等具 體實施例中變數之描述係不僅關於式lp化合物，而且亦關 Φ 於可用於製備式1p化合物之起始化合物與中間化合物。此 外，上文具體實施例B1_B53，以及本文中所述與式1P有關 聯之任何其他具體實施例，及其任何組合，係關於組合物 與方法，其係關於式1P化合物。值得注意的是具體實施例 1-62之相對物，其中"式1"係被"式lp"置換，達此等相對物 具體實施例係限制式1]?上取代基之定義之程度。亦值得注 意的是，具體實施例B1_B53之相對物，其中"式lp"係被"式 1置換，達此等相對物具體實施例係限制式ι上取代基之定 義之程度。 具體實施例B1-BS3之組合係藉由以下說明： 具體實施例C1.式1P化合物，其中 Q1係獨立為苯基、P塞吩基、咐咬基、塔啡基、喷咬基 或吡唑基環或萘環系統，各環或環系統視情況被 至高3個獨立選自之取代基取代； Q2係獨立為苯基”塞吩n定基、塔絲、。密咬基 或吡唑基裱或萘環系統，各環或環系統視情況被 至高3個獨立選自R5b之取代基取代； 139959 -57- 200950698 Q3係獨立為笨基、噻吩基' .., 疋基、嗒p井基、嘧啶基 或吡唑基環或莕環系統， ^ 各％或環系統視情況被 至南3個獨立選自R5之取代基取代· R1為基、块基、^環院基、 ㈣南烧基、eve』稀基、院基環烧基或 C4-C1G環烷基烷基； 各於、_係獨立為H',素、氰基、硝基、C1_C7 烧基、C2_C7稀基、c7_c7炔基、C3_C々烧基、 函烷基、cw稀基、Ci_CA氧基、c「c7A炫氧 基、q-C7烷硫基、c1<：7烷基亞磺醯基、Ci_C7烷基 嶒醯基、c! -c：7 i烷硫基' Ci _C7 _烷基亞磺醯基、 q-C7 i烷基磺醯基、Ci_c7烷胺基或C2_C7二烷胺 基；且 各R 、R5 b及R5 c係獨立為鹵素、氰基、硝基、Ci _C7 烷基、c2-c7烯基 ' c2_c7炔基、C3_Cyf 烷基、Ci_c7 鹵烷基、c2-c7i烯基、烷氧基' (^-(^烷硫基、 Cl -C6 _烷硫基、q -c7齒烷氧基、c! -c7 _烷硫基、 Cl -C7 _烷基亞磺醯基、c! -c7鹵烷基磺醯基、c! -C7 烧胺基、cvc：7二烷胺基、c2-c7烷羰基、c2_c7烷氧 羰基或C3 -C! 〇三烷基矽烷基。 具體實施例C2.式C1化合物，其中 J 為 Q2 ; X 為 CR2 ; Y為N ;且 139959 -58- 200950698 Z 為 CR4。 具體實施例C3.具體實施例C2之化合物，其中
各R2與R4係獨立為H、函素、氰基、C丨_C3烷基、c2_c3 烯基、C3環烷基或q -C3 _烷基；且 各R5a與RSb係獨立為_素、氰基、硝基、Cl%烷基、 C2-C3烯基、（：3環烷基、Ci_C3自烷基、Crq _烯基、 CVC3烷氧基、Cl_c3烷硫基、烷硫基、Ci C3 烷氧基或C〗-C7 _烷硫基。 具體實施例C4.具體實施例C3之化合物，其中 Q1為苯環，視情況被至高3個獨立選自R5a之取代基取 代； Q2為苯環’視情況被至高3個獨立選自R5b之取代基取 代； 鹵烷基或c] -c3烷氡基 谷R與R4係獨立為H、齒素叫C3烷基；且 各R a與RSb係獨立為鹵素、氰基、。必烷基、Cl。 具體實施例C5.具體實施例以之化合物，其中 各R2與R4係獨立為Η、α、Br、r或烷基；且 各R與R係獨立為鹵素、CH3、〇ch3或CF3。 /、體實施例C7.具體實施例C1之化合物，其中 X 為 CQ3 ; Y 為 CR3 ; R3 為 Η、Cl、Br 或 CH3 ; Z為N ; 139959 -59- 200950698 J為R1 ;且 RjgCVQ烷基。 特殊具體實施例包括選自下列組成之組群之式IP化合 物： 4-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 4-氯基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2-曱基-1H-咪唑； 2.4- 二氯-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唑；及 2.4- 二氯-1-(4-氣苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑。 特殊具體實施例亦包括選自下列組成之組群之式1P化® 合物： 4-氯基-1-(4-氯苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 4-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2-曱基-1H-咪唾； 2.4- 二氯-1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氣苯基）-2,4-二氯-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2,4-二曱基-1H-咪唑； 4-氯基-1-(4-氯苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-111-咪唑；
Q 1-(4-氯苯基）-2,4-二甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-出-咪唑； H4-氯苯基）-2,4-二氯-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2,4-二曱基-1H-咪唑； 1-(4-氯苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1Η-咪唑； 4-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氣-4-曱氧苯基）-2-曱基-1H-°米°坐； 4-氣基-1-(4-鼠基-3-氣苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-二鼠苯基）-1Η_ 味。坐； 139959 -60- 200950698 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三氟苯基）-ih-咪唑； 卜(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）_11^咪 〇坐； 1-(4-氣基-3-氟苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-2,4-二曱基-1H-咪唑； 1-(4-氯基-3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟苯基）-ih-咪唑； 1-(4-氣基-3-氟苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-2,4-二甲基·ιη_咪唑； 4-氣基-1-(4-氯基-3-氟苯基)-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_2_甲 基-1Η·11 米嗤； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2,4-二甲基 -1Η-_ β坐； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基)_1Η_ 咪峻； 4-氣基-1-(3-亂苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-三I苯基）_ΐΗ-η米唾； 2,4-—氣-1-(3-氣苯基）-5-(2,4,6-二亂苯基）-1Η-^ 唾； 1-(3-氟苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-2,4-二曱基）-lH-咪唑； 4-氣基-1-(3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_2_甲基_ιη_ 味嗤； 1-(4-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2,4-二曱基-1Η-味 唑； 1_(3-氣苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_ΐΗ-π米嗤； 1_(3-氟苯基）-2,4_二氣-5-(2,6-二氟_4_甲氧苯基米嗤； 1-(3-it 苯基）-2,4-二甲基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基)-ΐΗ-σ米 n坐； 4-氯基-1-(3-氣苯基)-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基)_2-曱基-1H』米 139959 -61 - 200950698 4-氯基-1-(4-氯苯基）-2-甲基-5-(2,3,6-三氟笨基）-1Η-咪唑； 1-(4-氯苯基）-2,4-二甲基-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η-咪唑；及 1-(4-氯苯基）_2,4-二氣-5-(2,3,6-三氟苯基）-1沁咪唑； 4-氣基-1-(3-氟苯基）-2-曱基-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-0-氟苯基）-2,4-二曱基-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,3,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 4- 氣基-5-(2-氯基-4-氟苯基）-1-(4-氣苯基)-2-曱基-1H-咪唑； 5- (2-氣基-4-氟苯基）-1-(4-氯苯基)-2,4-二甲基-1H-咪唑；
5-(2-氣基-4-氟苯基）-1-(4-氯苯基）-2,4-二氣- ΐΗ-σ米吐。 值知注意的是式1或式1Ρ化合物，包括其幾何與立體異 構物、Ν-氧化物及鹽（包括但不限於上文具體實施例丨_62、 Α1-Α5、Β1-53及C1-C6)，其中當Qi為苯環，其並未在任一個 鄰位上被Rh取代時，則當X為N或CR2 ,且92為苯環時，Q: 苯環係在鄰位上被至少一個R5 b取代。 本發明係提供一種殺真菌組合物，其包含式i或式比化
合物（包括其所有幾何與立體異構物、N_氧化物及鹽），及 至少-種其他殺真菌劑。值得注意作為此種組合物之具體 實施例者’係為包含相應於上述任何化合物具體實施例之 化合物之組合物。 ’明係提供一種殺真菌組合物，#包含殺真菌上有效 氣化1或式1?化°物(包括其所有幾何與立體異構物、乂 乳化物及鹽），及至少一種其 舻链裡才丨Ώ k自界面活性劑、固 體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之組群 組合物之具體實施例者，係為包含相應於上述二::： 139959 -62- 200950698 具體實施例之化合物之組合物。 本發明係提供一種控制因真菌植物病原所造成植物疾病 之方法，其包括對該植物或其部份，或對植物種子，施用 - 殺真菌上有效量之式1或式1P化合物（包括其所有幾何與 立體異構物、N-氧化物及鹽）。值得注意作為此種方法之具 體實施例者，係為包括施用殺真菌上有效量之相應於上文 所述任何化合物具體實施例之化合物之方法。值得特別注 ❹意的是其中化合物係以本發明組合物施用之具體實施例。 如圖式1-17中所述之一或多種下述方法與變型可用以製 備式1或式1P化合物。在下文式化合物中之Ql，Q2, q3 R，R2，R3及R4之定義均如上文在發明内容中所定義除非 另有指明。式la-le化合物為式！之各種子集，且關於式u七 之所有取代基均如上文關於式i所定義’除非另有指明。 式la化合物（式1 ’其中j為q2，χ為cR2，γ為n，且z為 CR4)可如圖式1中所示，藉由式lb化合物（意即式i，其中了 0 為Q2，X為CR2，R2為Η，Y為N ,且z為CR4)之鹵化作用或 烷基化作用而製成。典型上，齒化作用可使用此項技藝中 已知之多種鹵化§式劑，譬如元素鹵素（例如q2、Br2、ι2)、 二氣化硫醯、單氯化碘或N_鹵基琥珀醯亞胺（例如、 NCS、NIS) ’在適當溶劑中達成，譬如N，N_二甲基甲醯胺、 四氣化碳、乙腈、二氣甲烷或醋酸。烷基化作用係經由使 式lb化合物與金屬化劑，接著與式R2_Lg之烷基化劑反應而 達成（其中Lg為脫離基，譬如C1、Br、I或磺酸鹽，例如對_ 曱苯磺酸鹽、甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸鹽）。適當金屬化 139959 •63· 200950698 劑包括例如正-丁基鐘（n-BuLi)、鋰二異丙基胺（lda)或氫化 鈉（NaH)。於本文中使用之”烷基化作用"與，，烷基化劑”術語 並不限於R2為烧基’且除了烧基以外係包括一些基團，譬 如烷硫基、函烷基、烯基、齒烯基、炔基等。關於反應條 件’可參閱Almansa等人，鮝藥允學翁办2〇〇3,必(16), 3463_ 3475，與 Katritzky 等人，从 67-70。圖式 1 之方 法亦示於實例5、6及8中。 圖式1
lb
鹵化試劑 或 -----► 1. 金屬化劑 2. 親電子劑（例如R2-Lg) 可使式la化合物接受各種親核性與金屬取代反應，以添 加取代基或修改現存之取代基，且因此係提供其他經官能 基化之式la化合物。例如，式ia化合物，其中R2及/或R4 為函素’可進行親核性置換’以提供式la化合物，其中R2 及/或R4為經過〇、S或N原子連結至咪唑環之基團（例如以Ο 烷氧化物、硫醇化物及胺類之置換）。典型上，此等反應係 於適當鹼（例如氫化鈉、第三_丁醇鉀、碳酸鉀或三乙胺）存 在下，在溶劑中，譬如醇、乙腈或N，N•二甲基曱醯胺，於 溫度範圍為室溫至溶劑之回流溫度下進行。關於進行鹵素 之親核性置換之一般程序係為此項技藝中已知，且可容易 地經修改，以製備本發明之化合物。關於與咪唑有關聯之 程序 可參閱Grimmett等人，漠碑允學勒办1987，40(8)， 139959 • 64 - 200950698 1399-1413 。 此外，式la化合物，其中R2及/或尺4為碘基，可用以製備 式la之相應硫氰酸鹽（_SCN)衍生物。典型條件係涉及使式& 碘基化合物與硫氰酸化劑接觸，譬如K[Cu(SCNy，其係當 %產生自等莫耳量之硫氰酸銅⑴與硫基氰酸鉀。反應典型 上係於極性溶劑中，譬如N,N_二甲基甲醯胺、二曱基乙醯 月女1’4_一氧陸園或二甲亞砜，在約室溫與溶劑之回流溫度 間之溫度下進行。反應亦可在較高溫度下，使用微波反應 ® 器進行。關於參考資料，可參閱例如Suzuki等人，合成叇信 期刊（Synthetic Communications) 1996, 26(\名\ 34]3-34\9。 而且，式la化合物，其中R2及/或圮為溴基或碘基，可與 式 R2-Met 或 R4-Met 化合物（其中 Met 為 Sn、Zn、B(〇H)2、Mg、
Li、Cu或其他適當抗衡離子），於把或鎳觸媒存在下交又偶 合’以產生式la化合物’其中R2及/或圮為氰基、烷基、埤 基、鹵烯基、炔基等。較佳觸媒包括但不限於pd(pph3 \、 ❹ PdCl2 (PPh3 )2、PdCl2 (二苯基膦基二環戊二烯鐵）、Nici2 (pph3 )2 及肆（三-2-吱喃基膦基）lG。關於各反應之正確條件係依所使 用之觸媒，及式R2 -Met或R4 -Met化合物中之抗衡離子而定。 鹼（譬如鹼金屬碳酸酯、三級胺或鹼金屬氟化物）之存在係 為涉及式R2-Met或R4-Met化合物之反應所必須，其中Met為 B(OH)2。實例13、16、17、18、19及31係說明關於製備某 些式la化合物之各種交叉偶合反應。 如圖式2中所示，式la化合物可替代地以下述方式製成， 式2化合物之齒化作用，優先在咪唑環之4-位置處，以提供 139959 -65- 200950698 式lc化合物（式1，其中J為Q2 ’ x為CR2，Y為N，z為CR4， 且R4為Η) ’其中R2為鹵素’然後，可將其以第二當量之相 同或不同鹵化試劑處理，以提供式la化合物，其中r2與r4 為i素。關於說明製備式lc化合物之圖式2方法之實例，可 參閱實例1與34之步驟C。而且，關於說明製備式la化合物 之圖式2方法之實例，其中R2為氯基，且R4為溴基，可參閱 實例35。或者，可將式2化合物以2當量之_化試劑處理， 以直接地提供式la化合物’其中^與尺4均為相同鹵素。關 於說明製備式la化合物之方法之實例，其中汉2與R4均為相❹ 同_素’可參閱實例2，及實例3之步驟C。 或者亦如圖式2中所示，式la化合物，其中R4為鹵素 '烷 基、烷硫基、_烷基、烯基、_烯基、炔基等，可製自式 lc化合物，其方式是以試劑，譬如正丁基鋰、鋰二 異丙基胺（LDA)或氫化鈉（NaH)，在溶劑中，譬如四氫呋喃、 二氧陸圜或甲[於;盈度範圍為約至室溫下之金屬取 代。然後’使陰離子與親電子劑接觸，而造成尺4基團之弓丨 進至式lc上，因此提供式la化合物。 ❹ 139959 •66- 200950698 ❺
Η
Q2 2 圓式2 鹵化試劑
Q1
式lb化合物之合成可如圖式3中所概述達成。在第一個 步驟中，係使式3化合物以式Q2X1鹵化物N_芳基化，其中χ1 為I、Cl、Br或F。有許多經發表於化學文獻中之條件，其 可用於引進經取代之芳基或雜芳基至式3上，包括銅催化之 條件，涉及利用適當鋼來源（例如碘化銅①或三氟甲烷磺酸 銅（I))與金屬碳酸鹽鹼（例如碳酸鉀或鉋），在適當溶劑中， 譬如二曱苯、二氧陸圜或乙腈（參閱BuchwaW等人， 奶 1999,祁，2657-2660，與 Jiang 等人，夯譏允學謗 fy2〇〇7, % 8943-8946)。關於製備式4化合物之圖式3之方法亦示於實例 7之步驟A中。 在後續步驟中，式4化合物可被直接轉化成式比，其方 式是與式βΧ1 li化物，於醋酸鈀（11)與三芳基膦配位體及氟 化铯存在下，在溶劑中，譬如二氧陸圜、四氫呋喃或乙腈， 於溶劑之回流溫度下反應。關於代表性參考資料，可參閱 139959 -67- 200950698
Beilina等人，#襁允學澇开2005, 7 貫例7之步驟 B亦說明式:lb化合物使用圖式3之方法之製備。或者，式* 化合物以正-丁基鋰（n-BuLi)之鋰化作用，接著為陰離子以>三 烷基有機錫烷基氯化物或二羥基硼烷（或酯類）之處理，: 提供式5化合物。式5化合物以式扣鹵化物，使用習知過 渡金屬-催化交又偶合反應條件之處理，係提供式二化= 物。典型上’反應係於朗媒存在τ進行。極多種含纪之 化合物與複合物可在圖式3之方法中作為觸媒使用，包括 PdCl2 (PPh3 )2 (雙（三苯膦）二氯化雀巴⑽、pd(pph3 肆（三苯鱗）_ 鈀⑼）及Pd2 (dba)3。關於有關聯之參考資料，可參閱例如Ragan
3 等人，方譏農裡研龙典發肩2003, 7(5)，675_683;與仏啦等人， Acta Chemica Scandinavica 1993, 47, 57-62 °
5 其中L為（炫基)3Sn或B(OH)2 式1b化合物亦可如圖式4中所示製成。於此方法中，係 圖式3 139959 •68- 200950698 首先使式6化合物以金屬化劑，譬如正-丁基鋰（n-BuLi)、鋰 二異丙基胺（LDA)或氫化鈉（NaH)，在溶劑中，譬如四氫味 • 喃、二氧陸園或曱苯，於溫度範圍為約〇°C至室溫下進行金 - 屬取代。然後，使陰離子與親電子劑接觸，而造成R4基團 之引進至式6上，因此提供式ib化合物。關於_化作用， 親電子劑可為鹵素衍生物，譬如N_氣基琥珀醯亞胺（NCS)、 N-溴基琥珀醯亞胺（nbs)、N-碘基琥珀醯亞胺（NIS)、六氣乙 烷或丨，2-二溴基四氣乙烷。關於烷基化作用，親電子劑可為 式R4-Lg之烧基化劑（其中Lg為脫離基，譬如C1、阶、I或石黃 酸鹽，例如對-甲苯磺酸鹽、甲烷磺酸鹽或三氟曱烷磺酸 鹽），其中R4為烷基、烷硫基、鹵烷基、烯基、鹵烯基、炔 基等。當於本文中指稱時烷基化作用”與”烷基化劑，，術 語並不限於R4為院基。對於相關參考資料，可參閱編_ 等人，歸允學㈣鳩，必，胤期。實例4亦說明圖式4 使用LDA與碘甲烷之方法。
6 1.金屬化劑 2. 親電子劑(例如ΐ化劑或R4-Lg)
之物係為已知，且可藉由本文中所揭示數種方法 =製成。例如，使用圖式3中所揭示之方法， 為Η之式3化合物開始，係 .-^ 糸鈥供式6化合物。或者，式ό化合 物可错由下文所述圖式6之方 法I成，使用式10或11化合 139959 -69 - 200950698 物，其中R2為Η (意即當R2為H時，式1〇為對_甲苯磺醯基異 氰曱烷，且式11為苯并三唑4_基_異氰曱烷）。關於式6化合 物使用對-曱苯磺醯基異氰曱烷之合成，可參閱實例丨與3 之步驟B。 在圖式5中所示之另一種方法中，式lb化合物可經由使 式7 N-氣基脒與式8烯胺反應而製成。於此方法中，環化作 用係經過當場產生之4_嗎福啉基_4,5_二氫咪唑之中介而進 行，其係接受嗎福啉基之脫除，以提供式lb化合物。典型 上，反應係於鹼存在下，譬如吡啶、4_(二甲胺基）峨啶或三 烷基胺，且在適當溶劑中，譬如二氣甲烷、三氣甲烷、四 氣化碳或甲苯’於溫度範圍為約至溶劑之回流溫度下操 作。關於代表性參考資料，可參閱p〇car等人，及⑽尤故奶 1976, 27, 1839-1842。熟諳此藝者將明瞭的是，式lb之咪唑環 亦可藉由化學文獻中所述之許多其他方法製成。例如，由 Wlglenda等人，髻痹允學鎊开2007, 50(7), 1475-1484所述之一般 方法可用以製備式lb化合物；該方法亦可容易地修改以製 備式lb化合物’其中各qi及/或q2為視情況經取代之苄基。
式7化合物可容易地合成自脒類與N-氣基琥珀醯亞胺，根 139959 -70- 200950698 據由 Pocar 等人，Teira/zetircm Leiiers 1976，_2人 1839-1842 所予之程 序。式8稀胺可藉已知方法製備；例如，參閱van der Gen等 人，Tetrahedron Letters 1979, 26, 2433-2436。 如圖式6中所示，式lc化合物可經由使式9亞胺，與式10 經取代對-曱苯磺醯基異氰曱烷，或式11經取代苯并三唑-1-基異氰甲烷，於適當鹼存在下，譬如碳酸鉀、第三-丁醇鉀、 氫氧化鈉、氫化鈉、第三-丁基胺或1，8-二氮雙環并[5.4.0]十 一 -7-烯（DBU)，在適當溶劑中，譬如甲醇、二氧陸圜、四氫 ® 呋喃、二甲亞颯、N，N-二曱基甲醯胺或二甲氧基乙烷，於 溫度範圍為約0至150°C下反應而製成。關於反應條件，可 參閱Almansa等人，醫#允#謗办2003，必(16)，3463-3475，與 Katritzky 等人，1997, W，67-70。圖式 6 之方法亦示於 實例9、34及37之步驟B中。 圖式6
式9亞胺可容易地以下述方式製成，使式Q2NH2胺與式 Q1 CHO醛，在脫水條件下接觸，譬如在甲苯或二曱苯中加 139959 -71 - 200950698 熱，伴隨著利用Dean-Stark集氣瓶，以移除反應中所形成之 水。在一些情況中，酸觸媒譬如對-曱苯磺酸可被添加至反 應混合物中，以促進脫水。關於代表性程序，可參閱Almansa 等人，# # 允學期 ^2003,你(16), 3463-3475。實例 1、3、9、 34及37之步驟A亦說明式9化合物之製備。 式10化合物可製自未經取代之對-曱苯磺醯基異氰曱烷， 在相轉移條件下，使用化學文獻中所報告之方法；參閱， 例如 Leusen 等人，1975,仰，3487-3488。 式11經取代苯并三唑-1-基異氰曱烷可經由使苯并三唑-1-基-異氰曱烷與式R2Xi化合物（其中X1為鹵素），於鹼譬如碳 酸鉀、氫化鈉或第三-丁醇鉀存在下接觸而製成。關於典型 反應條件，可參閱 Katritzky 等人，价1997, 67-70。 熟諳此藝者將明瞭關於製備式11化合物之其他方法，例如， 由 Katritzky 等人，/6 # 學 # 勒 fi/，# 满 7，1990, (7), 1847-1851所述之方法。 某些式lc化合物，其中R2為鹵素，可如圖式7中所示製 成。於此方法中，係將式12胺基腈與式13曱胺鹽根據由 Pawar 等人，jLeiiers 2006, 47，5451-5453 所述之一般方 法合併，以提供式lc化合物。反應係於適當溶劑中，譬如 二氣曱烷或曱苯，在溫度範圍為約〇°C至溶劑之回流溫度下 進行。圖式7之方法係示於實例11與14之步驟B中。 在式lc咪唑環之2-位置上之齒化作用可使用類似已關於 圖式2所述之方法達成，以提供式la化合物，其中R2為鹵 素。實例12、15、30、35及38係說明此鹵化方法。 139959 -72- 200950698 圖式7
其中R2與X1為鹵素 R2
NC
HN^^Q Q2 12 式12胺基腈類係利用Strecker反應，容易地得自式Q2NH2 胺類、式Q1 CHO醛類及氰化物來源。可採用多種溶劑與氰 化物來源。路易士酸譬如氣化銦（III)之存在可為有利的。關 於典型條件，可參閱例如Ranu等人，办2002, 5<§，2529-2532。此反應已為許多回顧之主題。關於此反應之條件與 變型，可參閱下列參考資料及其中引述之參考資料：D. T. Mowry, # S7 4/1948, 42, 236 > H. Groeger, /6 φ β7 412003, 103, 2795-2827，及Μ· North在雜合有襪r糜差##作房A. R. Katritsky, O. Meth-Cohn 及 C. W. Rees 編輯者，第 3 卷，615-617 ; Pergamon，Oxford, 1995中。式12化合物之製備亦示於實例11與 14之步驟A中。關於式Q2NH2之較不具反應性胺類，譬如含 有鄰位拉電子基之芳基胺類，利用氰化三曱基矽烷，且併 用觸媒，譬如胍鹽酸鹽，可為有利的。關於參考資料，可 參閱例如Heydari等人，分子催化A期刊：化學ΤΜΊ, 142-144 。 式13甲胺鹽係為市購可得，例如氯化氣基亞曱基二甲基 亞銨（意即R2與X1為C1)可得自商業來源。式13化合物亦可 139959 -73 - 200950698 藉由化學文獻中所記載之方法合成。 其他經S能基化之式la化合物可如圖式8與9中所示製 成。在圖式8中，係使用式lc化合物，以提供其相應之式M2— 咪唑羧醛衍生物（意即式13，其中圮為_CH〇)。在此反應中， 係首先使咪唑環在2_位置上，使用鋰鹼譬如鋰二異丙基胺 (LDA)鋰化，接著為陰離子以N，N_二甲基甲醯胺之處 理，係提供2-咪唑羧醛衍生物。圖式8之方法係示於實例 中〇 圖式8
如圖式9中所示，可使式la12-咪唑羧醛以硼氫化鈉，在曱 醇中還原’以提供其相應之式la2化合物（意即式la，其中 R4為2-經曱基）。關於反應條件，可參閱Quan等人，醫藥光 荸游^2005,招⑹，1729-1744。而且’關於使用圖式9之方法製 備2-羥甲基衍生物，可參閱實例21。式ia2 2-經甲基化合物以 三氟化二乙胺基硫（DAST)之處理，係造成式la32·氟基甲基 衍生物（意即式la ’其中r4為-CHZ F)。關於反應條件，可參 閱 C. J· Wang, # 屬及邊 20〇5，農·^卷（Wiley, New York，1951)第 2 章，第319-321頁。關於製備2-乳基甲基衍生物之圖式9之方 法亦示於實例22中。式1a3之其他2_鹵甲基類似物可使用化 學文獻中所述之方法製成。例如’式la32-溴基甲基類似物 139959 -74· 200950698 可經由將式:^2·經甲基化合物，以氫漠酸，在溶劑中，譬 Μ㈣’ U ώ # Λ ’夢#㈣射⑽4，叫15)， 3707-37〇9所述之方法處理而製成。 亦如圖式9中所示，可將2_味。坐㈣以經胺鹽酸鹽處理， 以提供式la4肟（意即式ia，其中R4為肟 ” τ κ馮肪g能基）。關於反應 ❿ ㈣’ T M 〇esmaa等人’ # #⑭㈣聰，鄰)，4231_ 4236與實例23。或者，可將式1312__。坐羧酸化合物以式 ^NORH.hc丨羥胺鹽處理，以提供式ι化合物，其中以為 _Oi=NC^。Μ於有關聯之參考資料’可參閱pcT專利公報 WO 2006/086634。
圓式9
h2noh-hci Na^CO〕 R2
圖式5至7係為僅僅數種製備本發明咪唑環之方法之代 表例。热諳此藝者將明瞭的是，式la咪唑環亦可藉由化學 139959 •75- 200950698 文獻中所述之許多其他方法製成。關於咪唑合成之主要參 考資料’可參閱Grhnmett在咪唑輿苯#咪噯合成，大學出版 社，California ,與 Grimmett，合成科學 2〇〇2, 12, 325-528 中。 式Id化合物（意即式i ’其中】為Rl，X為cQ3，γ為&， 且Z為N)叮如圖式1〇中所示，藉由式i4以-二羧基化合物以 式NH2NHR1經適當取代之肼，在適當溶劑中之環化作用而 製成’該溶劑譬如乙醇、甲醇、乙腈、冰醋酸或其混合物。 此反應係在約室溫至溶劑之回流溫度間之溫度下，且視情 况於鹼存在下進行，該鹼譬如金屬碳酸鹽、醋酸鹽或烷氧❹ 化物。兩種區域異構物可能由於此等類型之反應所造成； 但是，所要之區域異構物可主要藉由調整反應條件（例如溶 劑選擇)而形成。關於一般參考資料，可參閱例如兕― 等人，醫允㈣靡90,33,迎，與Singh等人，雜職學智 f〆 1989, 26, 733-738。
14 NHjNHR1
❹
Id 或者，式Id化合物可如圖◎中所概述製成。於此方法 中，係首先使式化合物類似圖式2中所述之方法鹵化，以 提供式16化合物，然後，可使其與式q3b(〇h)2二經基棚烷 偶合’使用習知Suzuki催化之交又偶合反應條件。許多觸 媒可用於Suzuki反應，·特別可使用之觸媒包括肆（三苯膦）飽 139959 -76 - 200950698 ⑼與[ι，γ·雙（二苯基膦基）二環戊二烯鐵]二氣鈀（II)。一些溶 劑’譬如四氫呋喃、乙腈、乙醚及二氧陸圜係為適當。許 多式Q3B(〇H)2二羥基硼烷係為市購可得，而其他可藉已知 方法製備。關於參考資料，可參閱例如Suzuki等人，允學取 1995, 95, 2457-2483。式Id化合物，其中Q3為N-連結之雜芳
族環，可經由鈀催化之交叉偶合反應，使用式Q3H化合物 製成。關於主要參考資料，可參閱例如Buchwald等人，允學 矸梵瘸告，1998, W(12), 805-818，與 Hartwig,如〇2飢 Μ 趾 19卯，37, 2046-2067。實例40步驟B-C亦說明圖式11之方法。
Id
式15化合物可藉由圖式1〇之方法製成，使用式nH2Nhr1 肼與式14二酮，其中q3係被H置換。關於參考資料，可參 閱Quan等人，磬痹光學韵_〇5，妨⑹，ι729_ΐ744。關於特殊 實例’參閱實例40之步驟a。 R1、、一種方法中，如圖式12中所示，式id化合物可藉由 、代基經由吡唑環以烷基化劑R1 -Lg之烷基化作用之引 而製成，其中Lg為脫離基，譬如Cl、Br、I或磺酸鹽，譬 文甲苯磧駄鹽、甲烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸鹽。當於本 文中指稱時，”燒基化作用"與"烷基化劑"術語並不限於Ri 139959 •77- 200950698 為烷基，且除了烷基以外，係包括一些基團，譬如烷硫基、 鹵烷基、烯基、鹵烯基、炔基等。吡唑使用碳酸鉀，在N，N-二曱基曱醯胺或丙酮中之烷基化作用，係由Kitazaki等人， /V妨m 2000,对(12)，1935-1946 與 Jeon 等人，氟化學期 ^2007, 72<?，1191-1197加以描述。熟諳此藝者明瞭的是，多種 驗與溶劑可用於p比唾之烧基化作用·，例如，Alabaster等人， Jowma/ o/Med CTzem加1989, 32, 575-583 係揭示在 Ν,Ν-二曱基曱 醯胺中使用碳酸納，Wang等人，Orgam’c Le加rs 2000，2(20)， f| 3107-3109係揭示在甲基亞颯中使用第三-丁醇鉀，而歐洲專 Μ 利申請案公報ΕΡ-1081146-Α1係描述在曱基亞颯中，且於相轉 移觸媒存在下使用氫氧化鈉或鉀。關於說明使用氫化鈉在 Ν,Ν-二曱基曱醯胺中之圖式12之方法，其實例可參閱實例 39之步驟Ε。熟諳此藝者亦明瞭的是，多種替代合成方法 係可應用於製備式Id化合物，包括例如與芳基碘化物，於 峨化銅（I)與反式-環己烧二胺存在下之縮合，如由Buchwald 等人，C/^所. 2001，723, 7727-7729 所報告，及與芳基二 ❹ 羥基硼烷，於醋酸銅（II)與吡啶存在下之縮合，如由Lam等 人，1998, 39, 2941-2944 所報告。在一些情況中， 依反應條件而定，可形成兩種區域異構物；區域異構物可 藉熟諳此藝者已知之方法分離，包括層析。 139959 -78- 200950698 圈式12
R'-Lg
R1 17 其中R3為齒素或烷基
式η起始化合物，其中R3為函素或燒基，可藉由類似圖 式1中所述方法之齒化作用或烷基化作用，製自其相應之化 合物，其中R3為Η。關於反應條件，除了圖式丨中所引述之 參考貝料以外，可參閱美國專利申請案公報2007/054_與 Toto等人，合成還信游fy油.c c〇峨卿油叫綱&对⑺ 674-683。關於特殊實例’可參閱實例％之步驟d。其中r3 為Η之式17化合物(意即式17之先質)之製備可經由使式i8 化&物與如圖式13中所示之耕縮合而達成。反應可於多種 /合;中進行’但典型上當反應係在乙醇中，於約室溫與溶 劑之回流溫度間之溫度下進行時，係獲得最適宜產率。、關 於此類型反應之-般程序係充分記躲化學文獻中；例如， 參閱Maya等人，至勒才機與譬饔允學2⑽& ^⑹，们；與 D_gala等人，#環光學射⑽9,冰㈣·⑽。圖式13之^ 法亦示於實例39之步驟c中。 h3c
18 圖式13 nh2nh2 --► Η
νν
Ν Η 17 其中R1為Η 139959 79- 200950698 或者，在圖式13之方法中可使用烷基肼（意即ί^ΝΗΝΙ^) 取代肼，以提供式17化合物，其中R1不為氫（例如烷基）。 典型上，此等反應係造成1-與2-取代之吡唑區域異構物之混 合物，其可使用層析分離。 式18化合物可製自式19酮類與二甲基甲醯胺二甲基縮 醛，使用 Maya 等人，至## 襪輿 ##/6# 2005, 73(6), 297-2107 所述之方法。此反應典型上係在溶劑中，譬如苯、甲苯或 二曱苯，於約室溫與溶劑之回流溫度間之溫度下進行。圖 式14之方法係示於實例39之步驟B中。
圖式14
η 〇 式19酮類可經由式20氯化醯與所要之式Q1 -H芳族物種， 於Friedel-Crafts縮合反應條件下之反應而製成。Friedel-Crafts 反應係被記載於多件已發表之參考資料中，包括Lutjens等 人，## 允學廣办 2003, 46(10)，1870-1877 ; PCT 專利公報 WO 2005/037758 ;及 J. March，高# 身·滅·允學，McGraw-Hill，New York， 第490頁及於其内所引述之參考資料。圖式15之方法亦示於 實例39之步驟A中。 139959 -80- 200950698 圖式15
19 於另一種方法中，式Id化合物，其中R3為鹵素或氰基， 可如圖式16中所示合成。在第一個步驟中，式23 2_氰基酮 以式Nt^NHR1肼，在適當溶劑譬如乙醇、甲醇或冰醋酸中 ® 之環化作用，係獲得式24 3-胺基吡唑。此類型之環化反應 係被记载於化學文獻中；參閱，例如c〇mpt〇n等人，醫光學 鎊对2004,47, 5872-5893。典型上，此等反應係造成μ與2_取代 之吡唑區域異構物之混合物，其可使用層析分離。使用 Sandmeyer反應條件，式24胺類可被轉化成重氮鹽，然後與 銅鹽（例如鹵化銅（I)、鹵化銅⑼或氰化銅（1))，於酸存在下 反應，以提供式Id化合物。製自式24胺之重氮鹽係在標準 條件下產生’例如強酸（例如鹽酸或氫溴酸）與亞硝酸鈉， 或使用非水性條件。關於Sandmeyer反應之回顧，可參閱 Hodgson，允學回廢1947,顿2)，251-277。氣化銅、亞墙酸第三_ 丁酯及乙腈亦可根據由South, #環學翁fy 1991，冰1003-1011所揭示之一般方法使用。 139959 -81 - 200950698 囷式16
,..„ A 其中R為由素或cn 式le化合物（意即式1， 其中J為Q，X為CR2，Y為n，且 Z為N)可如圖式17中所示，藉由# _ t+ j _ 稽田炔頰對疊氮化物之環加成 〇 c 乍用而製A力此方法中，演基鎂或乙块化鐘係首先經由 式25炔烴與Grignanm劑或烧基㈣之反應，接著為與式％ 疊氮化物之反應而產生。環化反應係經過當場產生之‘金 屬-坐之中介而進打，當以式R2_Lg親電子劑（其中^為脫 離基’譬如Q、Br、I或確酸鹽’例如對_甲苯磺酸鹽、甲 烷磺酸鹽或三氟甲烷磺酸鹽）處理時，其係提供其相應之式 le化合物。典型上’.反應係於非質子性溶劑中，譬如四氫 呋喃，在約〇t至溶劑之回流溫度間之溫度下進行。關於代 表性參考資料，可參閱K^sinski等人，Orgaw.c 2004, 6(8), 1237-1240。圖式π之方法係示於實例42之步驟b中。 圖式17
1. RaMgX 2. 26 ® 其中Ra為低碳烷基 可使上述式1化合物與中間物接受各種親電子性、親核 139959 -82- 200950698 性、自由I、有機金屬、氧化及還原反應，以添加或修改 關於形成其他式1化合物之取代基。其中R2, R3, r4, R5a R5b 或R5c為函素（較佳為溴化物或碘化物）之化合物為關於過 渡金屬催化之交叉偶合反應以製備式i化合物之特別可使 用中間物。此等類型之反應係充分記載於文獻上；參閱， 例如Tsuji在趨渡金虡試漱與廣鑲..j襪合成2之車新加也
❹
Wiley & Sons，Chichester，2〇〇2 中；τ_ 在夯譏合竑 2 之堯 Springer，2005中；及Miyaura與BuchwaW在爻又鸽合及肩·.實席 禮肩，Springer，20〇2 ’·及其中引述之參考資料中。 熟諳此藝者將明瞭的是，對於一些式合物經連接 至Q1、Q2及Q3之環與環系統之^3、R5b&R5e取代基，在與 所連接Q1、Q2及Q3之環或環系統形成中心氮唑環之後，可 更合宜地被併入。特定言之，當R5a、R5b及/或R5c為齒素或 另一個適當脫離基時，此脫離基可使用此項技藝中已知之 各種親電子性、親核性及有機金屬反應而被置換，以引進 其他官能基，為Rh、RU及R^。實例29係展現其中RSa為氰 基KN)之式la化合物，自其中R5a為漠基之相應式^化合物 開始之製備。實例43係說明其中為氰硫基（_SCN)之式^ 化合物，自其中R5b為換基之相應式“化合物開始之製備。 再者’式1化合物，其中Ql、Q2或Q3之環或環系統係被 作為-U-V-T (如發明内容中所定義）之尺53、汉^或尺5。取代基 取代了製.自其相應之式1化合物，其中R5 a、R5 b或R5 C為 函素或其他適當脫離基，譬如藉由pCT專利公報wo 2〇〇7/ 剛48 (參閱於其中之圖式15)中所述之一般方法。此參考資 139959 -83· 200950698 料亦描述形成作為-U-V-T之RSa、RSb或R5C取代基之其他一 I又方法（參閱於其中之圖式16_19)。本發明實例32至33係展 現式1 a化合物之製備，其中r5 a為#ν·τ (意即_〇(cH2 )3 Μ% ), 自其相應之式la化合物開始，其中R5 a為甲氧某。 應明瞭的是，上文關於製備式卫化合物所述之一些試劑 與反應條件，可能不與存在於中間物中之某些官能基相容； 在此等情況中，保護/去除保護順序或官能基相互轉化之併 入合成中，將有助於獲得所要之產物。保護基之使用與選 擇係為熟諳化學合成者所明瞭（參閱，例如Greene，T. w ; Its，0 P.G.M. j襪合成之旗護差，第2版；Μ々：Ν^γ〇^ΐ99ι)。， 熟諳此藝者將明瞭的是，在一些情況中，在引進如任何個 別圖式中所描述之特定試劑後，可能必須進行其他並未詳 細描述之例行合成步驟，以完成式〗化合物之合成。熟諳此 藝者亦將明瞭的是，可能必須進行上文圖式中所示步驟之 組合，以一種順序，其並非由所提出以製備式1化合物之特 定順序所意謂者。 【實施方式】 〇 咸信熟諳此藝者無需進一步精心推敲，使用前述說明可 將本發明利用至其最完全程度。因此，下述實例係被解釋 為僅只是說明例而已，並非以無論任何方式限制本揭示内 容。於下述實例中之步驟係說明關於各步驟在整個合成轉 變中之程序，且各步驟之起始物質可能未必已藉由特定預 備操作製成，其程序係描述於其他實例或步驟中。於下述 霄例中，HPLC分析係於Altima C18分析管柱上，你 1史用 139959 _ 84 · 200950698 uv 貞測而獲得。溶密I丨糸么在a 丄糸統為溶劑Α:水與0.05%三氟醋酸， 以體積/體積’與溶劑B ··乙栌一— 、 乙如與0·05/ο二氟醋酸，以體積/ 體積（梯度液在〇分鐘下以如。/λ λ 0/〇洛劑Α與10%溶劑Β開始，及 增加溶劑Β至· ’歷經2〇分鐘，流率以毫升/分鐘）。百 /7比均為重量比’惟對層析溶劑混合物除外或其中另有 指出。關於層析溶劑混合物之份數與百分比係為體積比， 除非另有指出。下述實例中所予之質譜值係為最高同位素 豐度母離子之分子量（Μ+1)，其係藉由添加Η+(分子量㈣ 至》亥刀子所幵/成’藉由負置光譜法’使用電喷霧離子化作 用（ESI)而發現。lH NMR光譜係以距四甲基石夕烧低磁場之 PPm作報告；”s"係意謂單重峰，” d"係意謂二重峰，"m"係意 謂多重峰。 實例1 4-氣基-1-(4-氣苯基)-5-(2,4,6-三氟苯基)_1H_咪唑（化合物1}之製備 步驟A : (E)-4-氯->^-[(2,4,6-三氟苯基）亞甲基]苯之製備 於2,4,6-二氟苯甲搭（3.0克，18.7毫莫耳）在甲苯（1〇〇毫升） 中之混合物内’添加4-氣苯胺（2.39克，18.7毫莫耳）。將反應 混合物於回流下加熱，並利用Dean_Stark集氣瓶，供水之共 >弗移除。16小時後，使反應混合物冷卻至室溫，且在減壓 下濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用醋酸乙 酉旨-己烧（1:9)作為溶離劑，提供標題化合物，為淡黃色固體 (4.20 克）。 1 H NMR (CDC13) ： (5 8.55 (s5 1H), 7.37-7.34 (m, 2H), 7.17-7.13 (m, 2H), 6.83-6.77 (m, 2H)。 139959 •85 · 200950698 ESI MS m/z 270 (Μ+l)。 H4-氣苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-lH-咪唑之製備 __ 於（E)-4-乳->1-[(2,4,6-二乱苯基）亞甲基]苯（意即步驟a之產 物）（4.20克，15_6毫莫耳）在曱醇與i,2-二曱氧基乙烷卩:1，152 毫升）中之混合物内，添加對_曱苯磺醯基異氰曱烷（4 57克， 23.4毫莫耳）與碳酸釺（4·3〇克，31.2毫莫耳）。將反應混合物 在85 C下加熱4小時’冷卻’然後於減壓下濃縮。將所形成 之殘留物以醋酸乙酯（200毫升）稀釋，以水（75毫升）與飽和 氣化鈉水溶液（75毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾， 及在減壓下濃縮。將所形成之物質藉矽膠層析純化，使用 醋酸乙酯-己烷（1:4)作為溶離劑’提供標題化合物，為淡黃 色固體（1.3〇克’ 98_9面積％純度，藉HPLC)，於170-172〇C下熔 解。 ' !H NMR (DMSO-d6) ： <5 7.29 (s, 1H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.68-6.63 (m, 2H)。 MS m/z 309 (M+l)。 步驟C 4-氣基-1-(4-氯苯基)-5-(2,4,6-三氟苯基)-lH-咪唑之製備 於1-(4-氯苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-lH-咪唑（意即步驟B之產 物）（0.100克’ 0.32毫莫耳）在氯仿（2毫升）中之混合物内，添 加N-乱基琥拍醢亞胺（0.046克，0.34毫莫耳）。將反應混合物 在回流下加熱16小時’然後冷卻至室溫。將反應混合物以 氣仿（100毫升）稀釋’以水（55毫升）與飽和氯化鈉水溶液（55 毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，並於減壓下濃縮。 將所形成之物質藉矽膠層析純化，使用醋酸乙酯-己院（1:4) 139959 •86- 200950698 作為溶離劑，提供標題化合物，本發明化合物，為灰白色 固體（0.075克’ 98.9面積％純度，藉HPLC)，在102_104。(：下炫 解。 1H NMR (CDC13 ) ： 5 7.68 (s, 1H), 7.37-7.33 (m, 2H), 7.11-7.07 (m, 2H), 6.74-6.65 (m，2H)。 ESI MS m/z 343 (M+l)。 實例2 2.4- 二氣-1-(4-氯苯基）-5_(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪嗤（化合物6)之 ❿ 製備 __ 於1-(4-氣笨基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-味嗤（意即實例1步驟 B之產物）（0.280克’ 〇.9〇毫莫耳）在氯仿（1〇毫升）中之混合物 内’添加N-氯基琥珀醯亞胺（0_42〇克，3_14毫莫耳）。將反應 混合物在回流下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將反應混 合物以氯仿（100毫升）稀釋，以水（55毫升）與飽和氯化鈉水 溶液（55宅升）洗務，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，並於減壓 ❹下濃縮。將所形成之物質藉矽膠層析純化，使用醋酸乙酯_ 己院（1:4)作為溶離劑’提供標題化合物，本發明化合物， 為淡黃色固體（0.23克，％·7面積％純度，藉hplq，在112119 °C下熔解。 1 H NMR (CDC13) ： (5 7.40-7.35 (m, 2H), 7.14-7.10 (m, 2H), 6.70-6.61 (m, 2H)。 ESI MS m/z 377 (M+l)。 實例3 2.4- 二氯-ΐ_(4·氣苯基)_5_(2,6_二氟苯基)_m_咪唑（化合物3)之製備 139959 -87· 200950698 步-—-A :一_LE)±^/N-[(2,6·二氟苯基）亞甲基g之事碑 於2,6-二氣苯甲路（4.〇克，18.7毫莫耳）在甲苯（1〇〇毫升）中 之混合物内，添加4-氣苯胺（3.60克，28.〇毫莫耳）。將反應混 合物在回流下加熱，並利用Dean_Stark集氣瓶，供水之共沸 移除，16小日守後，使反應混合物冷卻至室溫，且於減壓下 濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用醋酸乙酯_ 己烷（0.5:9.5)作為溶離劑，提供標題化合物，為淡黃色固體 (6.20 克）。 1 H NMR (CDC13 ) ： 5 8.64 (s, 1H), 7.44-7.33 (m, 3H), 7.19-7.14 (m, 2H), ® 7.04-6.96 (m, 2H) ° 步驟B H4·氯苯基）-5-(2,6-二氟苯基）_1H-咪唑之製備_ 於（E)-4-氣-N-[(2,6-二氟苯基）亞曱基]苯（意即步驟a之產物） (4.0克’ 16.0宅莫耳）在甲醇與12_二曱氧基乙烷（7:3，ι6〇毫 升）中之混合物内，添加對-甲苯磺醯基異氰甲烷（4 67克， 24.0毫莫耳）與碳酸鉀（4.’65克’ 24.0毫莫耳）。將反應混合物 在85 C下加熱4小時’冷卻，然後於減壓下濃縮。將所形成❹ 之殘留物以醋酸乙酯（2〇〇毫升）稀釋，以水（75毫升）與飽和 氣化鈉水溶液（75毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾， 及在減壓下濃縮。將所形成之物質藉矽膠層析純化，使用 醋酸乙酿-己烷（3:7)作為溶離劑，提供標題化合物，為淡黃 色固體（1.40克’ 98.9面積％純度，藉HPLC)，於170-172。(：下熔 解。 1H NMR (CDC13) ： δ 7.79 (d, J = 0.9 Hz, 1H), 7.34-7.29 (m, 4H), 7·12’7·08 (m，2H)，6.91-6.83 (m，2H)。 139959 200950698 ESI MS m/z 291 (Μ+l)。 步驟C 2,4-二氯-1-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基）_iH-°米峻之製備 於1-(4-氯苯基）-5-(2,6-三氟苯基）-1Η-味。坐（意即步驟b之產 物）（0.60克’ 2.06毫莫耳）在氯仿（24毫升）中之混合物内，添 加N-氣基琥珀醯亞胺（0.69克’ 5_17毫莫耳）。將反應混合物 在回流下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將反應混合物以 氯仿（40毫升）稀釋，以水（30毫升）與飽和氯化鈉水溶液（3〇 毫升）洗蘇，以硫酸納脫水乾燥，過濾，並於減壓下濃縮。 ❹ 將所形成之殘留物藉石夕勝層析純化，使用酷酸乙酿_己燒 (1:4)作為溶離劑，提供標題化合物，本發明化合物，為灰 白色固體（0.50克，97.9面積％純度，藉HPLC)，在123-125。(：下 熔解。 1 H NMR (CDC13 ) ： δ 7.40-7.30 (m, 3H), 7.16-7.10 (m, 2H), 6.90-6.84 (m, 2H)。 ESI MS m/z 360 (M+l) 〇 l-(4-氣本基）-5-(2,6-·—敗苯基）-2-甲基-iH-p米。坐之製備 在-50 C下，於1-(4-氯苯基）-5-(2,6-三氟苯基）_ih-咪唑（意即 實掏3步驟B之產物）（ι·〇〇克，3·44毫莫耳）在四氫呋喃（34毫 升）中之經攪拌混合物内，逐滴添加鋰二異丙基胺溶液 (1.0Μ ’在四氫呋喃中’ 2.6〇毫升，51〇毫莫耳）。將反應混 合物在-5(TC下攪拌L5小時，然後，添加碘甲烷（1 47克，1〇 3 毫莫耳）在四氫呋喃（16毫升）中之溶液。使反應混合物慢慢 溫熱至室溫，攪拌4小時，接著於減壓下濃縮。將所形成之 139959 -89· 200950698 殘留物以二氣曱烷（5 0毫升）稀釋，以水（2〇毫升）與飽和氣化 鈉水溶液（20毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，及在 減壓下濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用醋 酸乙酿-己烷（1:4)作為溶離劑’提供標題化合物，本發明化 合物，為淡黃色固體（0.74克）。 1 H NMR (CDC13) - δ 7.24-7.17 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 7.12-7.06 (m, 2H), 6.85-6.78 (m, 2H), 2.33 (s, 3H)。 ESI MS m/z 305 (M+l)。 實例5 4-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）·2-甲基_iH-咪唑（化合物 _2)之製備 _ 於1-(4-氣笨基）-5-(2,6-二氟苯基）_2_甲基- 〖Η-咪唑（意即實例 4之產物）（0.740克’ 2.40毫莫耳）在氯仿（22毫升）中之經攪拌 混合物内’添加N-氣基琥珀醯亞胺（0.34克，2.55毫莫耳）。 將反應混合物在回流下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將 反應混合物以氣仿（50毫升）稀釋，以水（3〇毫升）、飽和氯化 納水溶液（30毫升）洗滌’並以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，且 於減壓下濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用 醋酸乙酯-己烷（1··9)作為溶離劑，提供標題化合物，本發明 化合物’為灰白色固體（〇·35克，98.0面積％純度，藉HPLC)， 在143-145°C下熔解。 1 H NMR (CDC13) ： δ Ί35-129 (m, 3Η), 7.10-7.06 (m, 2H), 6.90-6.83 (m, 2H)，2.33 (s，3H)。 ESI MS m/z 339 (M+l)。 139959 •90- 200950698 實例6 2-溴基-1-(4-氣苯基）_5-(2,6-二氟苯基）-2-曱基-1H-咪唑（化合物 _740)之製備___ 於1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2-甲基-1H-咪唑（藉由實例 4之方法製成）（0.300克，〇_97毫莫耳）之混合物中。將反應混 合物在回流下加熱16小時’然後冷卻至室溫。將反應混合 物以氣仿（20毫升）稀釋，以水（5毫升）與飽和氯化鈉水溶液 (5毫升）洗滌’以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，並於減壓下濃縮。 ® 將所形成之殘留物藉石夕膠層析純化，使用醋酸乙酯-己院作 為溶離劑’提供標題化合物，本發明化合物，為淡黃色固 體（269毫克），在183-185°C下熔解。 !H NMR (CDC13) ： 5 7.35-7.31 (m, 3H), 7.09-7.06 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 6.88-6.82 (t，J = 7_8 Hz, 2H)，2.31 (s, 3H)。 ESI MS m/z 383 (M+l)。 實例7 1-(4-氣苯基）-5-(4-氣苯基）-2-甲基-ΐΗ-σ米嗤（化合物4)之製備 步驟A . 1-(4-氣苯基）-2_甲基-iH-味°坐之製備 於1-氯基-4-蛾苯（1.50克，6.30毫莫耳）在Ν，Ν-二甲基甲醯胺 (10毫升）中之混合物内，添加碳酸鉋（3 5〇克，1〇 9毫莫耳）、 碘化銅（I) (0·10克，0.50毫莫耳）、2-甲基咪唑（0.46克，5.66毫 莫耳）及（1R，2R)-1，2-環己烷二胺（0.12克，1_〇〇毫莫耳）。將反應 混合物在120°C下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將反應混 合物以醋酸乙酯（80毫升）稀釋，以水（2 X 30毫升）與飽和氣 化鈉水溶液（40毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過滤、，並 139959 -91 - 200950698 於減壓下濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用 醋酸乙酯-己烧（〇_5:9.5)作為溶離劑，提供標題化合物，為褐 色固體（0.60克）。 1H NMR (CDC13) ： 5 7.48-7.44 (m5 2H), 7.26-7.22 (m, 2H), 7.05 (d, J = 16·8 Hz, 2H), 2·35 (s, 3H)。 ESI MS m/z 193 (M+l)。 步驟B H4-氣苯基）-5-(4-氟苯基）-2-甲基米。坐之製備 於1-(4-氣苯基）-2-甲基-1H-咪唑（意即步驟a之產物）（〇 7〇〇 克’ 0.520宅莫耳）在N，N-一曱基曱酿胺（10毫升）中之混合物❹ 内，添加1-氟基-4-蛾苯（1_61克，7.30毫莫耳）、參(2-曱基苯基） 膦（0.110克，0.360毫莫耳）、氟化鉋（1.1〇克，73〇毫莫耳）及 醋酸鈀（II) (0.041克，0.18毫莫耳）。將反應混合物在氩氣下 攪拌’於回流下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將反應混 合物以醋酸乙酯（40毫升）稀釋’以水（2〇毫升）與飽和氣化鈉 水溶液（20毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，及在減 壓下濃縮。將所形成之物質藉矽膠層析純化，使用甲醇_ ❹ 二氣曱烷（1:9)作為溶離劑，提供標題化合物，本發明化合 物，為灰白色固體（0.20克，95.3面積％純度，藉HPLC)，於 132-134°C 下熔解。 1 H NMR (CDC13) ： δ 7.42-7.39 (m, 2H), 7.11-7.06 (m, 3H), 7.05-6.99 (m, 2H), 6.95-6.87 (m, 2H)，2.31 (s, 3H)。 ESI MS m/z 287 (M+l)。 實例8 4-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(4-氟苯基）-2-甲基-1H-咪唑（化合物5)之 139959 •92- 200950698 _fjt_ 於1-(4-氯苯基）-5-(4-氟苯基）_2_甲基_1H_咪唑（意即實例7步 驟B之產物）（0.100克’ 0.340毫莫耳）在氯仿（2 5毫升）中之混 合物内，添加N-氯基琥珀醯亞胺（〇 〇5克，〇·36毫莫耳）。將 反應、合物在回流下加熱16小時，然後冷卻至室溫。將反 應混合物以氣仿（20毫升）稀釋，以水（1〇毫升）與飽和氣化鈉 水溶液（10毫升）洗滌，以硫酸鈉脫水乾燥，過濾，並於減 壓下濃縮。將所形成之殘留物藉矽膠層析純化，使用醋酸 乙酯-己烧（1:4)作為溶離劑，提供標題化合物，本發明化合 物’為黃色固體（0.065克，95.2面積％純度，藉HPLC)，在124-126 °C下熔解。 1H NMR (CDC13 ) ： δ 7.40-7.36 (m, 2H), 7.14-7.07 (m, 2H), 7.06-7.03 (m, 2H)，6.99-6.92 (m，2H), 2.29 (s，3H)。 ESI MS m/z 322 (M+l)。 實例9 Q 5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_i_(3,5_二甲氧基苯基）_4甲基_1H-咪唑 (化合物632)之製備 步驟A : N-[(2,6-二氟-4-甲氧苯基）亞甲基]_3,5-二甲氧基苯胺 之製備___ 將3,5-二甲氧基苯甲胺（2.00克’ 13.1毫莫耳）與2,6_二氟斗 曱氧基苯甲酸（2.30克，13.1毫莫耳）在曱苯（40毫升）中之混 合物’於回流下加熱過夜，並利用Dean-Stark集氣瓶，供水 之共沸移除。使反應混合物冷卻至室溫，且在減壓下濃縮， k供標題化合物，為固體（4.00克）。 139959 -93- 200950698 4 NMR (CDC13) ·· δ 8_56 (s，1H)，6.53 (m，2H)，6.36 (m，3H), 3_85 (s, 3H)，3.81 (s，6H)。 步驟B 5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）+(3,5-二甲氧基苯基）冬曱 _基-1H-咪唑之製^ 將N-[(2,6-二氟-4-甲氧苯基）亞甲基]_3,5-二甲氧基_苯胺（意 即步驟A之產物）（1.80克，6 〇毫莫耳）、1_[(1•異氰基乙基）續 醯基]-4-甲苯（1.90克，9.0毫莫耳）及第三-丁醇鉀在四氫呋喃 (20毫升）中之混合物，於回流下加熱過夜。使反應混合物 冷卻，然後在減壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉中© 壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烧中之〇至1〇〇0/。梯度液作 為，谷離劑），提供標題化合物，本發明化合物，為固體（〇 2〇 克）。 JH NMR (CDC13) ： 5 7.73 (s, 1H), 6.45 (m, 2H), 6.38 (s, 1H), 6.27 (s, 2H)，3.78 (s，3H)，3_70 (m, 6H)，2.18 (s，3H)。 實例10 2-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_H3,5_二曱氧基苯基）_4_曱基 __-1H-咪唑（化合物的4)之製備 ❹ 在-78°C下，於5-(2,6-二氟冰甲氧苯基H_(3,5_二甲氧基苯 基）冰甲基-1H-咪唑（意即實例9之產物）（〇28〇克，〇78毫莫 耳）與六氯乙烷（1.10克，4.7毫莫耳）在四氫呋喃（5毫升）中之 混合物内，添加鋰二異丙基胺（1，〇河，在四氫呋喃中，〇39〇 毫升，〇·78晕莫耳）。1小日專;« λ.. 毛关开j A J时後，將更多鋰二異丙基胺（10馗， 在四氫呋喃中，〇 15〇毫升， π υ.3υ毫莫耳）添加至反應混合物 二異丙基胺 中’持續攪拌另外1小時，然後， 139959 -94- 200950698 (1_0M，在四氫呋喃中，0.150毫升，0·30毫莫耳）添加至反應 混合物中。使反應混合物慢慢溫熱至室溫，攪拌25小時， 接著在減廢下濃縮。使所形成之物質於石夕膠上藉中壓液相 層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至100%梯度液作為溶離 劑），提供標題化合物，本發明化合物，為固體（〇·〇η克）。 NMR (CDC13) : <5 6.42 (m，3Η)，6.31 (m，2Η)，3.77 (s, 3Η)，3.72 (s 6H)，2.13 (s，1H)。 實例11 ® 4·氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(3-氟苯基）-1Η-咪唑（化合物 246)之製備 步驟A : 2,6-〇;-[(3-氟苯基）胺基]]-4-曱氧基苯乙腈之製備 將3-氟苯胺（1.15克’ 10.4毫莫耳）、2,6-二I -4-甲氧基苯甲 醛（2.00克’ 11.6毫莫耳）、氰化鉀（2.70克’ 41 6毫莫耳）及氯 化銦（2.30克’ 10.4毫莫耳）在四氫吱喃（4〇毫升）中之混合物， 於室溫下撲拌過夜。將反應混合物以水（約1〇〇毫升）稀釋， 0 並以醋酸乙酯萃取。使合併之醋酸乙酯萃液在減壓下濃縮， 提供標題化合物，為油狀物，將其直接進行至步驟Β。 步驟Β 4_氣基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_1_(3_氟苯基）_1Η_咪唑 _之製備__ 於2,6-〇:-[(3-氟苯基）胺基冰甲氧基苯乙腈（意即步驟a之 產物）（10.4毫莫耳）在二氣甲烷（2〇毫升）中之混合物内，添 加氣化N-(氣基亞曱基）_N_甲基甲胺鹽（16〇克，12 5毫莫耳）。 將反應混合物加熱至回流，歷經3小時，然後以飽和碳酸鈉 水溶液稀釋。以二氯甲烷萃取含水混合物。使合併之有機 139959 -95· 200950698 及在減壓下濃縮。使所形成 析純化（醋酸乙酯在己烷中 &供標題化合物，本發明 層以硫酸鎖脫水乾燥，過據， 之物質於矽膠上藉中壓液相層 之0至100%梯度液作為溶離劑） 化合物，為固體（2.27克）。 1 H NMR (CDC13): 2H)，3_77 (s, 3H)。 5 7.37 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.96 (m, 2H), 6.41 (d, 實例12 2->臭基-4-氯基-5-(2,6-二氣-4-甲蕾 γ 1，。 肌4 f軋本基）_：U(3_氟苯基）_1H_咪唑 _(化合物256)之製備 將4-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基H_(3_氟苯基）1Η·σ米唑（意 即實例U步驟Β之產物）〇·〇〇克，3.〇毫莫耳）與N—漠基琥拍 醯亞胺（0.641克’ 3.6宅莫耳）在Ν，Ν_二曱基曱醯胺（15毫升）中 之經攪拌混合物，於6(TC下加熱2·5天。以飽和碳酸鈉水溶 液稀釋反應混合物，並將所形成之含水混合物以二氣甲烷 萃取。使合併之有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及在減 壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層析純化 (醋酸乙酯在己烧中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供標 題化合物，本發明化合物，為固體（〇_67克）。 1 H NMR (CDC13) ·· 5 7.37 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 7.13 (m, 1H), 6.96 (m, 2H)，6.41 (d，2H)，3.77 (s，3H)。 實例13 4-氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_i_(3_氟苯基）_2_甲基_1H-咪唑 _(化合物280)之製備___ 將2-溴基-4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(3-氟苯基）-1Η-咪 139959 -96- 200950698 咬（意即實例12之產物）（0.200克，0.490毫莫耳）、三甲基環 硼氧烷（0.062克，〇_490毫莫耳）、碳酸铯（ο.·克，147毫莫耳） 及一氯雙（二本膦）把（0.035克，0.05毫莫耳）在二氧陸園（5毫 升）與水（2滴）中之混合物，於回流下加熱過夜。將更多三 甲基環硼氧烷（0.062克，0.490毫莫耳）與二氯雙（三苯膦）鈀 (0.035克，0.05毫莫耳）添加至反應混合物中，並將混合物再 一次於回流下加熱過夜。使反應混合物在減展下濃縮，且 使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯 ® 在己烷中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合 物’本發明化合物，為固體（〇 〇9〇克）。 H NMR (CDC13) ： δ 7.35 (m, 1H), 7.09 (m, 1H), 6.94 (d, 1H), 6.89 (m, 1H)，6.39 (m，2H)，3_76 (s, 3H)，2.31 (s，3H)。 實例14 4-溴基-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）_H4_氟苯基>1H-咪唑（化合物 45〇)之製備 ❹ f驟A : 2,6-α-[(4-1苯基）胺基]]-3-甲氧基苯乙腈之製備 將4-氟本月女（1.17克，1〇_6毫莫耳）、2,6-二氟ι -3-曱氧基苯甲 醛（2_00克，II·6毫莫耳）、氰化鉀（28〇克，毫莫耳）及氣 化銦（2_30克，10.4毫莫耳）在四氫呋喃（5〇毫升）中之混合物， 於室溫下攪拌過夜。將反應混合物以水（約1〇〇毫升）稀釋， 並以醋酸乙酯萃取。使合併之醋酸乙酯層在減壓下濃縮， 提供標題化合物，為油狀物，將其直接進行至步驟Β。 步驟Β 4-溴基-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）小(4·氟苯基）_1Η_咪唑 之製備 139959 -97· 200950698 於2,6 α [(4-氟苯基）胺基）]_3_甲氧基苯乙腈（意即步驟a之 產物）（10·6毫莫耳）在二氯甲烧（2〇毫升）中之混合物内，添 加溴化N-G臭基甲基烯）_Ν_甲基甲胺鹽（2 8〇克，12_7毫莫耳）。 將反應此s物加熱至◦，歷經—分鐘，然後添加飽和碳 酸鈉水溶液，且以二氯甲烷萃取含水混合物。使合併之有 機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及在減壓下濃縮。使所形 成之物質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷 中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發 明化合物’為固體（1_78克）。 © 1H NMR (CDC13) ： (5 7.71 (m, 1H), 7.15 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 6.96 (m, 1H), 6.82 (m, 1H), 3,85 (s，3H)。 實例15 2,4-二溴基-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1-(4-氣苯基）-1Η-咪唑（化合 _物504)之製備__ 將4-';臭基-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）1Η-°米唾（意 即實例14步驟B之產物）（0.500克，1_3毫莫耳）與N-溴基琥珀 醯亞胺（0.285克，1.60毫莫耳）在N，N-二甲基甲醯胺（15毫升）从 中經攪拌混合物，於60°C下加熱過夜。將更多N-溴基號轴 醯亞胺（0.250克，1_40毫莫耳）添加至反應混合物中，並將混 合物再一次於60°C下加熱過夜’在此段時間後，添加更多 N-溴基琥珀醯亞胺（0_250克，1.40毫莫耳），且將混合物再一 次於60。(：下加熱過夜。將反應混合物以飽和碳酸鈉水溶液 稀釋，並以二氯甲烷萃取含水混合物。使合併之有機層以 硫酸鎂脫水乾燥’過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之物 139959 -98· 200950698 質於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為固體（0.36克）。 ]H NMR (CDC13) ： 7.19 (m, 2H), 7.07 (m, 2H), 6.95 (m, 1H), 6.79 (m, 1H)，丄83 (s，3H)。 實例16 5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）_i-(4_氟苯基）_2,4_二甲基_1H_咪唑（化合 物M9)之製備 ❹ ~------ 將2,4-二溴基-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）_1H_咪唑 (意即實例15之產物）（0.314克’ 0.68毫莫耳）、三甲基環硼氧 烷（0.085克’ 0.490毫莫耳）、碳酸鉋（〇·665克，2 〇4毫莫耳）及 二氯雙（三苯基-膦）把（0.049克，0.07毫莫耳）在二氧陸園（5毫 升）與水（2滴）中之混合物’於回流下加熱3天。將更多三甲 基環硼氧烷（0.085克，〇·68毫莫耳）與二氯雙（三苯膦）把（〇〇49 克，0.70毫莫耳）添加至反應混合物中，並將混合物加熱至 Q 回流過夜。使反應混合物在減壓下濃縮，且使所形成之物 質於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為固體（0.097克）。 1 H NMR (CDC13) ： 5 7.11 (m5 2H), 7.02 (m, 2H), 6.84 (m3 1H), 6.73 (m: 1H)，3.81 (s，3H)，2.29 (s，3H), 2.16 (s，3H)。 實例17 4-氯基-l-[3-(一氟曱氧基）苯基]_5_(2,6_二氟各曱氧苯基)_2乙烯 __基-1H-咪唑（化合物583)之f備 139959 99- 200950698 將2-漠基-4-氣基-Η3仁氟甲氧基）苯基]·5_(2,6_:氣各甲氧 苯基ΗΗ-咪。坐（藉由類似實例12之程序製成卜⑽三乙稀基 環三石朋氧陸園❹複合物（咖克，0.43毫莫耳）、碳酸絶 (0.420克，1·29毫莫耳）及二氯雙（三苯膦）把（〇 〇28克⑽4〇毫 莫耳）在二氧陸圜（5毫升）與水(2滴）中之混合物，於回流下 加熱2.5天。使反應混合物在減壓下濃縮，並使所形成之物 質於矽膠上藉中壓液相層析純化(醋酸乙醋在己烷中之。至 100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物’為固體（30毫克）。 〇 1 ㈣MR (CDCl3) : d 7 37 (m，1Η)，7 16 扣，ιη), 7仰肩，⑽拉 2Η)，6.78 (m，1Η)，6.35 (m，3Η)，5.43 (m，1Η)，3.82 (s，3Η)。 實例18 4氯基-1-(4-氣苯基）_5_(2,3,6-三氟苯基）_ih-咪唑_2_甲腈（化合物 __57)之製備_______ 將漠基斗氣基小(4-氣苯基）_5_(2,3,6-三氟苯基)·1Η-咪。坐（藉 由類似貝例12之程序製成）、氰化鋅（〇 克，Q uo毫莫耳）、 二氣[U，-雙（二苯基膦基）二環戊二烯鐵]把⑻二氯甲烷複合® 物（1:1) (0.016克，0.02毫莫耳）及四甲基乙二胺（〇〇1克，〇 〇95 毫莫耳）在Ν，Ν-二甲基甲醯胺（3毫升）中之混合物，於6〇〇c 下在Bi〇taSe InitiatorT Μ微波裝置中加熱2〇〇秒。使反應淚合 物於減壓下濃縮，並使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相 層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至1〇〇%梯度液作為溶離 W ) k供標題化合物，本發明化合物，為固體（〇·〇3〇克）， 在147-149°C下熔解。 139959 -100- 200950698 1 H NMR (CDC13) ： (5 7.45 (m, 2H), 7.28 (m, 1H), 7.21 (m, 2H), 6.89 (m, 1H)。 實例19 4-氯基-5-(2,6-二氣苯基）-2-乙快基-1-(3-氟苯基）-1Η-味e坐（化合 物47)之製備 步驟A . 4-氣基-5-(2,6-二乳苯基）-1-(3-氟苯基）-2-[2-(三甲基石夕 _炫基）乙炔基]-1H-咪唑之製備_ 將臭基-4-氯基-5-(2,6-二氟苯基）-1-(3-氟苯基）-1Η-ρ米唾（藉 ® 由類似實例12之程序製成）（0.823克，2.10毫莫耳）、二氣雙 (三苯膦）把（0.147克，0_21毫莫耳）、碘化銅①（0.081克，〇 74 毫莫耳）在三乙胺（15毫升）中之混合物攪拌5分鐘，同時， 使氮氣經過注射器針頭在反應混合物表面下方流動。將乙 炔基三甲基矽烷（0.216克’ 2_2毫莫耳）添加至反應混合物中， 持續攪拌2小時’然後，將混合物於回流下加熱過夜。將更 多二氯雙（三苯膦）鈀（0.147克’ 0.21毫莫耳）與乙炔基三曱基 Q 矽烷（0.216克’ 2_2毫莫耳）添加至反應混合物中，並將混合 物在回流下加熱4小時。以飽和碳酸鈉水溶液稀釋反應混合 物’且以醋酸乙酯萃取’及將合併之有機層以飽和乙二胺 四醋酸水溶液洗滌，以硫酸鎂脫水乾燥，過據，並於減壓 下濃縮。使所形成之物質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋 酸乙酯在己烷中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供桿題 化合物，為固體（0.244克）。 !H NMR (CDC13) ： (5 7.34 (m, 2H), 7.05 (m, 3H)5 6.89 (m? 2H)； 〇.13 (s 9H)。 ’ 139959 -101 - 200950698 步驟B 4-氯基Ι(2,6·二氣苯基)_2_乙炔基4_(3_氣苯基邮咪 唑之製備 _ —___ 將2-溴基-4-氣基-5-(2,6-二氟苯基）小(3_氟苯基>1Η_咪唑（意 即步驟Α之產物）（0.231毫克，〇.570毫莫耳）在氫氧化鈉與甲 醇之溶液（1%，w/w，2毫升）中之混合物，於室溫下攪拌3 小時。將反應混合物以醋酸乙酯與飽和氣化銨水溶液稀釋， 分離液層，並將水層以醋酸乙酯萃取。使合併之有機層以 硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及在減壓下濃縮，提供標題化合 物’本發明化合物，為固體（〇·135克）。 © 1 H NMR (CDC13) ： δ 7.35 (m, 2H), 7.11 (m, 1H), 7.00 (m, 2H), 6.89 (m, 2H)，3.17 (s，1H)。 實例20 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）-1Η-咪唑-2-羧醛 (化合物276)之製備__ 在〇°C下，於4-氯基-5-(2,6-二氟甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）·1Η-咪唑（藉由類似實例11之程序製成）（1_35克，4.0毫莫耳）在乙 醚（10毫升）中之經攪拌混合物内，添加鋰二異丙基胺（2M， 在四氫呋喃中，2.2毫升，4.4毫莫耳）。將反應混合物在0。〇 下攪拌1小時，然後添加Ν,Ν-二甲基曱醯胺（0.47毫升，6.0毫 莫耳）。於0°C下攪拌另外1小時後，使反應混合物溫熱至室 溫。1小時後，將反應混合物以檸檬酸水溶液（20%，30毫升） 稀釋，並以乙醚（100毫升）萃取。使有機層以硫酸鎂脫水乾 燥’過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉 急驟式管柱層析純化（醋酸乙酯在氯化正-丁烷中之〇至20% 139959 -102- 200950698 梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合物，為 淡黃色固體（0.397克）。 1 H NMR (CDC13) ： (5 9.71 (s, 1H), 7.19-7.17 (m, 2H), 7.06 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 6.44 (m，1H), 6.42 (s, 1H)，3.78 (s，3H)。 ESI MS m/z 367 (M+l)。 實例21 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）_1H-咪唑-2-甲醇 __(化合物298)之製備___ 於4-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）_ih-咪唑-2-羧 醛（意即實例20之產物）在甲醇（1〇毫升）中之混合物内，添 加硼氫化鈉（1.10克，2.64毫莫耳）。1小時後，將水（25毫升） 添加至反應混合物中’並以乙醚（50毫升）萃取含水混合物， 以硫酸鎂脫水乾燥’過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之 物質於石夕膠上藉急驟式管柱層析純化（醋酸乙酯在己炫ι中 之0至30°/。梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明 化合物，為灰白色固體（0.156克）。 1 H NMR (CDC13) ： δ Ί26-Ί.25 (m, 2H), 7.07 (t5 J = 7.5 Hz, 2H), 6.42 (s5 1H), 6.39 (s, 1H), 4.54 (d, J = 3 Hz, 2H), 4.13 (t, J = 6 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H)。 實例22 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2-(氟基甲基）小(4_氟苯基）_1H_ _味唑（化合物331)之製備 於4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）+(1氟苯基。坐_2_曱 醇（意即實例21之產物）在二氣曱烷（2毫升）中之混合物内， 139959 -103· 200950698 添加二氟化二乙胺基硫（6〇微升，〇.45毫莫耳）。2小時後， 將反應混合物以水稀釋，以二氯甲烷（1〇〇毫升）萃取，以硫 酸鎮脫水乾燥，過滤’及在減壓下濃縮。使所形成之物質 於矽膠上藉急驟式管柱層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 20%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為白色固體（〇·031克）。 1H NMR (CDC13) ： (5 7.25-7.23 (m, 2H), 7.08 (t5 J = 6 Hz, 2H), 6.43 (s, 1H)，6.41 (s，1H)，5.25 (s，1H)，5.13 (s，1H)，3.78 (s, 3H)。 實例23 Ο 4-氣基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-丨-⑷氟苯基）_1H_咪唑_2_羧醛肟 _(化合物349)之製備____ 於4氣基-5-(2,6-一氟-4-甲氧苯基）-i_(4-氟苯基）_ih-咪嗅-2-緩 醛（意即實例20之產物）在甲醇（2毫升）中之混合物内，添加 羥胺鹽酸鹽（0.165克，2 4毫莫耳）與碳酸鈉（〇127克，12毫莫 耳）在水（1毫升）中之溶液。將反應混合物在下加熱1小 時’然後’使其冷卻至室溫^ 48小時後，過濾反應混合物， 並將所收集之固體以甲醇（2毫升）洗滌，提供標題化合物， 本發明化合物，為閃亮白色固體（〇148克）。 H NMR (CDC13) : 5 11.0 (br s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.82-6.79 (t, 2H), 6.68 (t，J = 6 Hz，2H), 6.07 (s, 1H), 6.05 (s, 1H), 3.35 (s, 3H)。 實例24 臭基-2-(漠基乙基）+(4邊苯基）_5_(2 6二氟苯基）1H_咪唑（化 __合物 475)之 _ 將2-、;臭基+(4_氣苯基）_5 (2,6二氟苯基）_2_曱基_m_咪唑（意 139959 200950698 即實例6之產物）（1.⑻克’ 2.6毫莫耳）、N—漠基琥站醯亞胺 ((U10克2_87毫莫耳）及2,2,_偶氮雙（2_甲基丙腈）（〇顧克，13〇 毫莫耳）在四氯化碳（8毫升）中之混合物，於回流下加熱過 夜。使反應混合物在減麼下濃縮，並使所形成之物質於石夕 膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至丨〇〇% 梯度液作為溶離劑）’提供標題化合物’本發明化合物，為 固體（0.940克）。 H NMR (CDC13) · δ 7.35 (m, 3Η), 7.24 (m, 2H), 6.87 (m, 2H), 4.36 (s, © 2H)。 實例25 4-溴基-1-(4-氯苯基）_5_(2,6_二氟苯基）1H_咪唑_2_乙腈（化合物 _509)之製備 將4-溴基-2-(漠基乙基）_丨_(4_氯苯基）_5_(2,6二氟苯基）_1H咪 唑（意即實例24之產物）（1·〇〇克，2 6毫莫耳）、氰化鉀（〇 1〇5 克，1.62毫莫耳）及18-冠醚（0.057克，〇·216毫莫耳）在乙腈（3 Q 毫升）中之混合物，於40°C下加熱過夜。使反應混合物在減 壓下濃縮，並使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層析純 化（醋酸乙酯在己烷中之〇至1〇〇%梯度液作為溶離劑），提供 標題化合物’本發明化合物，為固體（〇1〇5克）。 !H NMR (CDC13) ： (5 7.38 (m, 3H), 7.18 (m, 2H), 6.89 (m, 2H), 3.76 (s, 2H) 〇 實例26 4-漠基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）_1H-咪唑-2-醋酸甲酯（化 合物544)之製備 139959 -105- 200950698 於二氯化亞硫醯（0.232毫升）在曱醇（5毫升）中之混合物 内’添加4-溴基小(4-氣苯基)-5-(2,6-二氟苯基）·ιΗ·咪唑_2_乙腸 (意即實例25之產物）（0.650克，1.59毫莫耳）。將反應混合物 在回流下加熱過夜，然後添加更多二氯化亞硫醯（〇 5毫升）， 並將混合物於回流下再加熱8小時。以醋酸乙酯稀釋反應混 a物’且以水洗務（2χ)，及藉由添加飽和碳酸氫鋼水溶液， 使醋酸乙酯混合物中和。將含水混合物以醋酸乙酯萃取 (2χ)，且將合併之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗務，以碳 酸錤脫水乾燥’過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之物質 於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為固體（0.470克）。 1 H NMR (CDC13) ： (5 7.32 (m, 3H), 7.15 (m, 2H), 6.86 (dd, 2H), 3.7〇 (s 2H)，3·66 (s, 3H)。 實例27 4->臭基-1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唾-2-醋酸（化合物 _570)之製備_ 將4-溴基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二苯基）1Η-η米嗤-2-醋酸甲自旨 (意即實例26之產物）（0.100克，0.226毫莫耳）與氫氧化鐘單 水合物（0.019克，0.453毫莫耳）在四氫呋喃與水（1:1，2毫升） 中之混合物攪拌20分鐘，然後添加鹽酸（1N，0.45毫升）。將 反應混合物以醋酸乙酯萃取（3x)，並使合併之有機層以硫酸 鎂脫水乾燥’過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之物質於 矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 139959 •106· 200950698 100°/。梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為固體（0_037克）。 1 H NMR (CD3 COCD3 )： 5 7.51 (m, 3H), 7.35 (m, 2H), 7.05 (m, 2H), 3.77 (s，2H)。 實例28 4-溴基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-N-甲基-1H-咪唾-2-乙醯胺 _(化合物571)之製備__ 將4->臭基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-ΐΗ-β米嗤_2_醋酸（意 即實例27之產物）（0.217克，0.507毫莫耳）、甲胺（2Μ，在四 氫呋喃中’ 0.505毫升，1.01毫莫耳）及Ν-(3-二甲胺基丙基）_Ν，_ 乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（0.117克，0.609毫莫耳）在吡咬（4毫 升）與二氣曱烷（3毫升）中之混合物，於室溫下攪拌過夜。 將更多曱胺（2Μ，在四氫吱喃中’ 0.505毫升，1.01毫莫耳）、 Ν-(3-二甲胺基丙基）_ν·-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽（〇·ι17克，〇 6〇9 毫莫耳）及ρ比。定（1毫升）添加至反應混合物中，並持續授拌4 小時。將反應混合物以醋酸乙酯稀釋，然後，以水與飽和 氯化鈉水溶液洗滌（3χ)。使有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過滤， 及在減壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層 析純化（醋酸乙酯在己烷中之0至100%梯度液作為溶離 劑），提供標題化合物，本發明化合物，為固體（0.063克）。 1 H NMR (CDC13 )： (5 7.52 (br s, 1H), 7.34 (m, 3H), 7.11 (m, 2H), 6.88 (m, 2H)，3.54 (s，2H)，2.87 (d，3H)。 實例29 3-[4-氯基-i_(4_氣苯基）_1H_咪唑-5-基]-2,4-二氟苯曱腈（化合物 139959 -107- 200950698 _3技6)之製備____ 將5-(3-溴基-2,6-二氟苯基Η-氣基-1-(4-氯苯基）_1H-咪唑（類 似實例11之程序製成）（0.440克’ 0.490毫莫耳）、氰化鋅（0.058 克，0.490毫莫耳）、二氯[1，1’-雙（二苯基膦基）二環戊二烯鐵] I巴（II)二氯甲烧複合物（1:1) (0.044克，〇_〇545毫莫耳）及n，N，N，，N'_ 四曱基乙二胺（0_022克，0_218毫莫耳）在二甲基乙醯胺（3毫 升）中之混合物’於200。〇下，在Biotage Initiator1 M微波裝置中 加熱5分鐘。使反應混合物於減壓下濃縮，並使所形成之物 質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙g旨在己烧中之〇至◎ 100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合物， 為固體（0.217克）。 ^ H NMR (CDC13) ： 5 7.72 (s, 1H), 7.69 (m, 1H), 7.38 (m, 2H), 7.07 (m, 3H) ° 實例30 3·[2-溴基-4-氣基·ι_(4_氣苯基）_1H_咪唑_5_基]_2,4_二氟苯甲赌 _(化合物419)之製備_ 將3-[4-氯基小(4·氯苯基）_1H_咪唑_5_基]_2,4_二氟苯曱腈（意 即實例29之產物）（〇.217克’⑽毫莫耳）與㈣基琥知酿亞 胺（0.165克，〇.93〇毫莫耳）在二曱基曱醯胺（4毫升）中之混合 物，於6(TC下加熱過夜。將更多N_漠基破站醯亞卿遍克， Ζ17毫莫耳）分次添加至反應混合物中，並將混合物再一次 於机下加熱過夜。以醋酸乙g旨稀釋反應混合物，以飽和 氯化鈉水溶液洗蘇，以硫酸㈣水乾燥，㈣，及在減壓 下濃縮。使所形成之物質於㈣上藉㈣液相層析純化（醋 139959 -108- 200950698 酸乙酯在己烷中之〇至100%梯度液作為溶離劑），提供標題 化合物，本發明化合物，為固體（0 196克）。 1 H NMR (CDC13 ) ： (5 7.67 (m, 1H), 7.40 (m, 2H), 7.13 (m, 2H), 7.03 (m, 1H)。 實例31 3-[4-氯基-1-(4-氣苯基）_2_曱基_1H_咪唑_5_基]_2,4·二氟苯甲腈 _ (化合物430)之製備__ Q 將3-[2_溴基-4-氯基-1-(4-氣苯基）-1Η-咪唑-5-基]_2,4-二氟苯甲 腈（意即實例30之產物）（0.150克，〇·350毫莫耳）、三甲基環 硼氧烷（0.088克，0.700毫莫耳）、碳酸鉋（〇342克，1〇5毫莫耳） 及二氯雙（三苯膦）把（0.025克，0.035毫莫耳）在二氧陸園（4毫 升）與水（2滴）中之混合物，於回流下加熱3小時。使反應混 合物在減壓下濃縮，並使所形成之物質於矽膠上藉中壓液 相層析純化（醋酸乙醋在己院中之〇至1〇〇%梯度液作為溶 離劑），提供標題化合物，本發明化合物，為固體(圆克）。 〇 1 H NMR (CDCls ) ： (5 7.65 (m, 1H), 7.39 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 7.01 (m, 1H)，2.32 (s，3H)。 叫-氯基_2-曱基婚甲基苯基）_1HH5_基]^二氟紛（化 _ 合物624)之製備 在镇下，於4_氣基-⑽二^甲氣苯基^甲基邻甲 基苯基）-1H.咪唾（藉由類似實例13之程序製成）（〇5〇〇克， W毫莫耳)在二氯甲烧(1〇毫升)中之經授拌混合物内，添 加二邊基㈣⑽，在二氯甲烧中，43毫升，43〇毫莫耳）。 139959 -109· 200950698 使反應混合物溫熱至室溫’並攪拌過夜。在室溫下，將更 多三漠·基钱（服，在二氣甲烧中，14毫升，14〇毫莫耳） 添加至反應混合物中，且持續搜拌4小時。將鹽酸（in，8〇 毫升）添加至反應混合物巾，然後，藉由添加飽和碳酸納水 溶液’使含水混合物來到驗性pH。將含水混合物以醋酸乙 I旨萃取，並使萃液以硫酸鎂脫水乾燥，過渡，及在減壓下 濃縮。使所形成之物質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸 乙醋在己院中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供標題化 合物’本發明化合物，為固體（0·41克）。 ❹ 1 H NMR (CDC13) ： (5 10.68 (s, 1H), 7.24 (d, 2H), 7.09 (d, 2H), 6.43 (m, 2H)，2.31 (s, 3H)，2.18 (s，3H)。 實例33 3-[4-[4-氣基-2-甲基-H4-曱基苯基）_1H_咪唑_5_基]_3,5_二氟苯氧 基]-N-曱基-1-丙醯胺鹽酸鹽（化合物734)之製備 步驟A : N-[3-[4-[4-氯基-2·甲基曱基苯基）-1H_咪唑_5•基]_ 3,5-二氟苯氧基]丙基]_N_甲基胺基甲酸苯基曱酯之 ____ ❹ 將4-[4-氣基-2-甲基-1-(4-甲基苯基）_m_咪唑_5_基]_3,5_二氟酚 (意即實例32之產物）（0.200克’ 〇 598毫莫耳）與4入分子筛 (1_55克）在N，N-一曱基甲酿胺（3毫升）中之混合物，於室溫下 攪拌3小時’然後’添加N-(3-氯基丙基）-N-甲基胺基曱酸苯 基曱酯（藉由PCT公報WO 2007/149448中所述之方法製成） (0.434克’ 1.80毫莫耳）與碘化四丁基銨（〇 〇44克，〇 120毫莫耳） 在N，N-二甲基甲醯胺（1毫升）中之溶液。15分鐘後，將碳酸 139959 -110 - 200950698
铯（0.584克，1.80毫莫耳）添加至反應混合物中。15分鐘後， 將反應混合物在75°C下加熱2小時。過濾反應混合物，並使 濾液於減壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相 層析純化（醋酸乙酯在己烷中之0至100%梯度液作為溶離 劑），提供標題化合物，為固體（210毫克）。 ESI MS m/z 541 (M+1)。 G 步驟Β 3·[4_[4-氣基-2· f基-1-(4-甲基苯基）-1Η-咪唾—5-基]-3 5- 一氣笨氧基]-N-甲基-1-丙酿胺鹽酸鹽之製備 將N-[3-[4-[4-氯基-2-甲基-1-(4-甲基苯基）·1Η-味d坐_5_基]_3 5_二 ❹ 氟苯氧基]丙基]-N-甲基胺基曱酸苯基曱酯（意即步驟a之產 物）（0.197克，0.365毫莫耳）、鹽酸(2M，在乙醚中，i毫升） 及甲醇（30毫升）之混合物’以氮滌氣30分鐘，然後添加把/ 碳（10%，0.058克，0.0547毫莫耳），並使氮滌氣保持另外15 分鐘。15分鐘後，停止氮滌氣，且將裝滿氫之氣瓶連接至 反應燒瓶中，及將反應混合物於室溫下攪拌3小時。將反應 混合物以氮滌氣，且在燒結玻料漏斗上’使鈀/碳觸媒藉由 經過砂床與Celite®(矽藻土助濾劑）過濾移除。使濾液於減壓 下濃縮，提供標題化合物，本發明化合物，為固體（〇14〇 克）。 ^NMRCDMSO-d,)： 5 8.90 (brs,2H)5 7.25 (d,2H), 7.11 (d, 2H), 6.76 (d, 2H), 4.08 (t, 2H), 2.98 (m, 2H), 2.54 (m, 3H)s 2.31 (s, 3H), 2.19 (s^ 3H), 2_04 (d，2H)。 ’’ 實例34 5-[4-氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_ih_咪唑_丨_基]_2_(三氟曱基） 139959 • 111 - 200950698 吡啶之製備 步驟A : N-[(2,6-二氟-Φ曱氧苯基）亞甲基]-6_(三氟甲基）_3_吡 ____ 啶胺之製備 " 一 ~^---------- 將6-(三氟甲基）_3-P比啶胺（5.00克，30·8毫莫耳）與2,6_二氣·4 甲氧基苯甲醛（5.30克，30_8毫莫耳）在甲苯（1〇〇毫升）中之混 合物加熱至回流’歷經2.5天。然後，使反應混合物於減壓 下濃縮’提供標題化合物，為固體（9·9克）。 *H NMR (CDC13) ： 5 8.56 (s, 1H), 8.52 (d, 1H), 7.71 (d, 1H), 7.6〇 (m
1H)，6·57 (m, 2H), 3.88 (s，3H)。 Q 步驟B 5-[5~(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_ih-咪唑-1-基]-2-(三氟甲 ___基）吡啶之製備_ 將N-[(2,6-二氟斗曱氧苯基）亞曱基]_6_(三氟曱基）·3_吡啶胺 (意即步驟Α之產物）' 異氰基乙基）磺醯基]_4_甲苯6 克，23.7毫莫耳）及碳酸鉀（44克，31·6毫莫耳）在二曱氧基乙 烷（2〇毫升）與曱醇（2〇毫升）中之混合物，於75。〇下加熱過 夜。使反應混合物在減壓下濃縮，並使所形成之物質於矽 膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至1〇〇〇/。Ο 梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，為固體（463克）。 H NMR (CDC13) ： δ 8.59 (m, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.71 (m, 2H), 7.33 1H)，6.46 (m，2H)，3.80 (s，3H)。 ’ 步驟C 5-[4_氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_1H_咪唑小基]_2_ ---(三氟甲基）吡啶之製備_ 將5-[5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_1H•咪唑+基]_2_(三氟甲基）吡 啶（意即步驟B之產物）（1_5〇克，42〇毫莫耳）、N_氯基琥珀醯 139959 •112- 200950698 亞胺（0.56克，4.2毫莫耳）及2,2'-偶氮雙（2_甲基丙腈）⑴〇;38克， 0.230毫莫耳）在四氯化碳（8毫升）中之混合物，於65〇c下加熱 3.5天。將反應混合物以飽和碳酸鈉水溶液稀釋，並以二氣 甲烧萃取。使合併之有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及 在減壓下濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層析 純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至100%梯度液作為溶離劑），提 供標題化合物，本發明化合物，為固體（〇 65()克）。 1 H NMR (CDC13 ) ： (5 8.59 (m, 1H), 7.73 (m, 3H), 6.49 (m, 2H), 3 82 (s ® 3H)。 實例35 5-[2-溴基-4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-iH-咪唑-l-基]_2_(三 _氣甲基）吡啶（化合物707)之製備 將5-[4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1Η-_。坐-1-基]_2-(三敗 甲基 >比啶（意即實例34步驟C之產物）（0.650克，1.70毫莫耳） 與N-溴基琥珀醯亞胺（〇·356克，2.0毫莫耳）在N，N-二曱基甲醯 ❹ 胺（10毫升）中之混合物’於65°c下加熱過夜。將更多N_漠基 琥珀醯亞胺（0.195克，1.1毫莫耳）添加至反應混合物中，並 將混合物在65°C下加熱2.5天。以飽和碳酸納溶液稀釋反應 混合物’且以二氯甲烧萃取。使合併之有機層以硫酸鎮脫 水乾燥’過濾’及在減壓下濃縮。使所形成之物質於$夕膠 上藉中麼液相層析純化（醋酸乙醋在己院中之〇至1〇〇%梯 度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合物，為固 體（0·108 克）。 !H NMR (CDC13) ： 5 8.58 (s, 1H), 7.78 (m, 2H)? 6.43 (m, 2H); 3.79 (s, 139959 -113- 200950698 3H)。 實例36 H4-氣基-5-(2,6_二氟_4_曱氧苯基）_2_甲基_ih个坐小基⑼三 ->比啶（化合物7Π)之製備 將5_[2_溴基冬氣基_5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1Η-咪唑-1-基]2 (一氟甲基）峨啶（意即實例％之產物）（⑽刃克，〇·如毫 莫耳）一曱基硼氧烷（〇·〇25克，〇 2〇毫莫耳）、碳酸铯（〇195 克，〇.60毫莫耳）及二氣雙（三苯膦）鈀（0.014克，0.20毫莫耳） 在一氧陸園（3毫升）與水（1滴）中之混合物，加熱至回流過 仪。然後，使反應混合物於減壓下濃縮，並使所形成之物 質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷中之〇至 100/。梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，本發明化合 物，為固體（0.〇21克）。 1 H NMR (CDC13) ： (5 8.55 (s, 1H), 7.75 (m, 1H), 7.69 (m, 1H), 6.42 (m, 2H)，3.78 (s，3H), 2.35 (s，3H)。 實例37 2-氯基-5-[l-(2,6-二氟-4_甲氧苯基）_4_甲基]H_咪唑_5_基]p比啶 (化合物685)之製備 步驟A : N-[(6-氣基-3-吡啶基）亞甲基]_2,6_二氟冰曱氧基苯胺 _之製備_ 於2,6_二氟_4_甲氧基笨胺（0.98克，6.9毫莫耳）在甲苯（20毫 升）中之混合物内’添加6_氣基_3_吡啶羧醛（1〇克，6.3毫莫 耳）。將反應混合物在回流下加熱，並利用Dean_Stark集氣瓶， 供水之共沸移除。16小時後，使反應混合物冷卻至室溫， 139959 •114- 200950698 且於減壓下濃縮。使所形成之物質在真空烘箱中於55°c下 乾燥過夜’提供標題化合物，為淡褐色固體（166克）。
1 H NMR (CDC13) ： δ 8.74 (s, 1H), 8.73 (d, J = 2.44 Hz, 1H), 8.32 (dd, J • = 2.20 Hz, J = 8.29 Hz, 1H), 7.44 (d, J = 8.29 Hz, 1H), 6.59-6.52 (m, 2H), 3.82 (s，3H)。 !F NMR (CDC13) : (5-121.48 至 121.40 (m，2F)。 步驟B 2_氯基-5-[l-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-4-甲基-1H-咪唑-5-基 >比啶之製備 ❿ ~................. 於N-[(6-氯基-3-吡啶基）亞甲基]_2,6_二氟-4-甲氧基苯胺（意 即步驟A之產物）（ι·66克’ 5.9毫莫耳）在四氫呋喃（15毫升） 中之混合物内’添加對-甲苯磺醯基異氰曱烷（135克，6.5毫 莫耳）與第三-丁醇鉀（0.86克’ 7.7毫莫耳）。將反應混合物在 85 C下加熱4小時’冷卻’並濃縮。將所形成之物質以醋酸 乙酯稀釋’且以飽和氯化鈉水溶液洗滌。使有機層以硫酸 鎂脫水乾燥，過濾，及濃縮。使所形成之物質於矽膠上藉 ❹ 中壓液相層析純化（在己烷中之醋酸乙酯），然後，以作為 溶離劑之氯化正-丁烷-己烷研製，提供標題化合物，本發 -明化合物’為黃褐色固體（〇·5〇克），在117-118。(：下熔解。
. 1 H NMR (CDC13 ) ： (5 8.16 (d, J = 2.44 Hz, 1H), 7.55 (s5 1H), 7.44 (dd, J =2.68 與 8.29 Hz, 1H), 7_28 (dd，J = 0.49 與 8.29 Hz，1H), 6.54-6.48 (m， 2H)，3_81 (s，3H)，2.33 (s，3H)。 iFNMR (CDC13) : &118.21 至-118.15 (m，2F)。
實例3S 2-氣基-5-[2-氣基-l-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-4-曱基-1H-咪唑-5-基] 139959 -115- 200950698 _ 口比g定（化合物696)之盤備 於2-氣基-5-[l-(2,6-二氟-4-甲氧苯基>4-甲基-1H-咪唑-5-基风 咬（意即實例37步驟B之產物）（0150克，0 45毫莫耳）在N，N_ 一甲基甲醯fe (2.0耄升）中之混合物内’添加氣基號j白醯 亞胺（0.066克，0.49毫莫耳）’並將反應混合物在6〇°c下加熱。 30分鐘後，使反應混合物冷卻至室溫，以醋酸乙酯（4〇毫升） 稀釋，且以水與飽和氣化鈉水溶液洗滌。使有機層以硫酸 鎂脫水乾燥，過濾，及在減壓下濃縮。使所形成之物質於 石夕膠上藉中壓液相層析純化（在己烷中之醋酸乙酯作為溶© 離劑），提供標題化合物，本發明化合物，為灰白色固體 (0.108 克），於94-95°C 下溶解。
1 H NMR (CDC13) ： 5 8.17 (d, J = 2.20 Hz, 1H), 7.43 (dd, J = 8.29 Hz, J =2.44 Hz, 1H), 7.26 (d, J = 8.54 Hz, 1H), 6.53 (d, J = 9.02 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H)，2.28 (s，3H)。 實例39 3-溴基-5-(4-氯苯基）-4-(2,6-二氟苯基）-1-曱基_iH-吡唑（化合物 125)之製備 步驟A : Η4·氣苯基)_-2-(2,6-二氟苯基）乙酮之製備__ 將2,6-二氟苯基醋酸（5 63克，3U毫莫耳）與二氯化亞硫醯 (4.5毫升）在曱苯中之混合物，於回流下加熱4小時，在此段 時間後，使反應混合物冷卻至室溫，並攪拌1小時。使反應 混合物於減壓下濃縮，以四氣化碳（5〇毫升）稀釋，且再一 次於減壓下濃縮。於所形成之物質在氣苯中之經攪拌混合 物（17_5毫升）内’分次添加氯化鋁（5克），以致使反應溫度 139959 .116- 200950698 保持在約30 C下。於添加完成時，將反應混合物於5〇。〇至川 。(：下加熱，歷經2小時，然後在室溫下攪拌過夜。將反應混 合物分次傾倒至冰/鹽酸（1N)之漿液中，以甲苯萃取，並於 減壓下濃縮。將所形成之物質以曱醇（50毫升）稀釋，在減 壓下濃縮，然後於醋酸乙酯與氫氧化鈉水溶液（1N)之間作 分液處理。分離有機層，且將氫氧化鈉水溶液層以醋酸乙 酯萃取。使合併之有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及在 減壓下濃縮’提供標題化合物，為褐色固體（175克）。 〇 ^MR (CDC13) 5 7.98 (d, 2H), 7.47 (d, 2H), 7.35-7.22 (m, 1H), 6.97·6·87 (m, 2H), 4.34 (s，2H)。 步驟B Η4·氯苯基H-(2,6-二氟苯基）_3_(二f胺基>2_丙烯小 酮之製備 將1-(4-氯苯基）-2-(2,6-二氟苯基）乙酮（意即步驟A之產物） (0.5克，1.9毫莫耳）與N，N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛（37毫 升，28_0毫莫耳）在甲苯（34毫升）中之混合物，於回流下加 ❾熱過伏。使反應混合物在減壓下濃縮’並使所形成之殘留 物於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己燒中之 20:80至50:50梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，為黃色 固體（0.49克）。 NMR (CDCI3) ： d 7.51 (br s, 1H), 7.39 (d, 2H), 7.28-7.17 (m, 3H), 6.84-6.78 (m，2H)，2.84 (br s，6H)。 步驟C 3-(4-氣苯基>4-(2,6-二氟苯基）-iH-吡唑之製備 將1-(4-氣苯基）-2-(2,6-二氟苯基）-3-(二曱胺基）_2_丙烯_丨_酮 (意即步驟B之產物）（0.43克’ 1·34毫莫耳）與肼單鹽酸鹽（〇 14 139959 -117· 200950698 克，2.0毫莫耳）在乙醇（2〇奎弁、 好βυ宅幵）中之混合物，於回流下加埶 過夜。使反應混合物在減壓下濃縮，並使所形成之殘留物 於石夕膠上藉中壓液相H純化（醋酸乙醋在[烧中之2_ 至40:60梯度液作為溶離劑），提供標題化合物，為黃色油 (0.40 克）。 1 H NMR (CDC13) ： d 7.70 (s, 1H), 7.34 (d, 2H), 7.30-7.23 (m, 3H), 6.92 (m, 2H) 〇 步-驟D——t臭基氯苯基)_4_(2,6-二氟苯基)-1H•吡唑之製備 在〇 C下，於3-(4-氯苯基）-4_(2,6-二氟苯基）·1Η_吡唑（意即步 驟C之產物）（〇.4〇克，138毫莫耳）在二氯甲烷（1〇毫升）中之 經攪拌混合物内，分次添加N—溴基琥珀醯亞胺（〇·24克， 毫莫耳）。將反應混合物在室溫下攪拌過夜，然後冷卻至〇 °C，並添加更多Ν-溴基琥珀醯亞胺（(U2克，〇 69毫莫耳）。 於室溫下撲拌6小時後’使反應混合物冷卻至〇乞，且添加 更多N-溴基琥珀醯亞胺（m克，0.69毫莫耳），並將混合物 在室溫下攪拌過夜。以水稀釋反應混合物，攪拌5分鐘，然 後以二氣甲烷萃取。使有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾， 且於減壓下濃縮。將所形成之殘留物以氯化正_丁烷-己烷 研製，及過濾’提供標題化合物，為白色固體（〇 41克）。 1 H NMR (CDC13 ): 5 7.41-7.28 (m, 3H)，7.26 (d，2H)，7.03-6.90 (m，2H)。 步驟E 3-溴基-5-(4-氣苯基）-4-(2,6-二氟苯基）-l-甲基_1H-吡唑 之製備__ 在0 C下’於3-、;臭基-5-(4-氯苯基）-4-(2,6-二氟苯基yiH-p比。坐 (意即步驟D之產物）（0.35克，0.95毫莫耳）在Ν,Ν-二甲基甲醯 139959 -118· 200950698 胺（5毫升）中之經攪拌混合物内’分次添加氫化鈉（6〇%，在 礦油中，0.04克’ 0.95毫莫耳）。將反應混合物授拌5分鐘， 然後添加碘化甲烷（0.67克’ 4.7毫莫耳），並使混合物溫熱至 室溫’且攪拌20分鐘。將反應混合物倒入水中，並以醋酸 乙酯萃取（2x)。使合併之有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾， 及在減壓下濃縮。使所形成之殘留物於矽膠上藉中麼液相 層析純化（醋酸乙酯在己烷中之3:97至12:88梯度液作為溶 離劑）’提供標題化合物’本發明化合物，為固體（126毫 ◎克）。 ' NMR (CDC13) ： 5 7.35 (d, 2H), 7.31-7.23 (m, 1H), 7.17 (d, 2H), 6.91-6.82 (m, 2H)，3.83 (s，3H)。 實例40 5-(2,6-二氟苯基）-4-(3-氟苯基）-l，3-二甲基_1H_吡唑（化合物6〇) 之製備 -步驟A · 5-(2,6-一氟本基）-1,3-二甲基_出-?比°坐之製備 Q 於冰醋酸溶液（2·2毫升）中，添加1-(2,6-二氟苯基）-丨义丁二 酮（藉由曰本專利申請案公報JP 2〇〇1/〇48826中所述之方法製 成）（1.0克，5_1毫莫耳）與N-甲基胼（〇23克，51毫莫耳）。將 反應混合物在回流下加熱4小時，然後於減壓下濃縮。使所 形成之殘留物在矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在 己烷中之100:0至20:80梯度液作為溶離劑），提供標題化合 物，為白色固體（0.26克）。 1 H NMR (CDCI3 ) ： (5 7.43-7.37 (m, 1H), 7.06-6.98 (m, 2H), 6.17 (s5 1H), 3_71 (s，3H), 2.33 (s，3H)。 139959 -119- 200950698 ，.驟B_二氟苯基）-4-破查jl，3-二甲基-1H-吡唑之製備 將5-(2,6-一氟苯基）-1，3-二甲基-1H-吡唑（意即步驟a之產物） (0.20克，0.96毫莫耳）與N-蛾基琥珀醯亞胺（〇 22克，〇 96毫莫 耳）在N，N-二曱基曱醯胺（5毫升）中之混合物，於9(rc下加熱 過夜。使反應混合物冷卻至室溫，然後在水與醋酸乙酯之 間作分液處理。分離液層，並將水層以醋酸乙酯萃取。使 合併之有機層以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，且於減壓下濃縮。 使所幵> 成之殘留物在石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙 酯在己烷中之5:95至20:80梯度液作為溶離劑），提供標題化 合物，為淡褐色油（0.22克）。 1 H NMR (CDC13) ： (5 7.55-7.42 (m, 1H), 7.10-7.03 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 2_32 (s，3H)。 步驟C 5-(2,6-二氟笨基）-4-(3-氟苯基）_i，3_二曱基·1H_吡唑之 __製備_ 於甲苯（5毫升）中，添加5-(2,6-二氟苯基）-4-埃基-l，3-二曱基 -1H-吡唑（意即步驟B之產物）（0.22克，0.66毫莫耳）、3-氟笨 基二羥基硼烷（0.18克，1.32毫莫耳）、參（二苯亞甲基丙酮） 二妃⑼（0.02克，〇.〇2毫莫耳）、2-二環己基膦基_2，，6，-二曱氧 基聯苯（0.04克，0.09毫莫耳）及磷酸鉀（0.43克，2.0毫莫耳）， 然後’將混合物在i〇〇°C下加熱過夜。使反應混合物冷卻至 室溫’接著於減壓下濃縮。使所形成之物質於石夕膠上藉中 壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烧中之5:95至30:70梯度液 作為溶離劑），以提供固體。將固體以氣化正-丁烷研製， 過濾，及風乾’提供標題化合物，本發明化合物，為灰白 139959 -120- 200950698 色固體（0.08克）。 1 H NMR (CDC13) ： 5 7.45-7.38 (m5 im 7 2« 7 on / . )，"U-7·20 (m，2H)，7.04-6.79 (m, 4H), 3.71 (s，3H), 2.36 (s，3H)。 實例41 4-(2-氯基-4-氟苯基）-5-[(2,4-二氟苯基）甲基二曱基_iH_吡 °坐（化合物313)之製備 步驟A : 4-(2-氯基-4-氟苯基)-1，3-二曱基_1Η•吡唑_5胺之製備 於氫化鈉（60%，在礦油中，3.5克，88毫莫耳）在二甲笨（34 毫升）中之經攪拌混合物内，在5〇°C下，逐滴添加乙醇（2〇 毫升’ 34毫莫耳）’歷經約15分鐘’同時保持氮大氣。將2_ 氣基-4-氟苯基乙腈（4.8克’ 28毫莫耳）與醋酸乙酯（2〇毫升， 38毫莫耳）在二曱苯（6毫升）中之溶液，逐滴添加至反應混 合物内’歷經15分鐘。並將混合物在回流下加熱2小時，然 後使其冷卻至室溫。將反應混合物以水（5〇毫升）稀釋，且 以己烷（50毫升）萃取。接著，以鹽酸水溶液（3N)使水層酸化 至pH 4，並以乙醚（3 X 100毫升）萃取。將合併之乙醚層以飽 和氯化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂脫水乾燥，過濾，及在減 壓下濃縮，以提供黃褐色固體（4.6克）。於黃褐色固體在乙 醇中之混合物（15毫升）内，添加醋酸（3毫升）與甲基肼（1-2 毫升’ 22毫莫耳），並將混合物在回流下加熱3小時’使其 冷卻，且於減壓下濃縮。將所形成之殘留物以醋酸乙酯（約 5毫升）研製，且經過玻料漏斗過濾，及風乾所收集之固體’ 提供標題化合物，為白色固體（2.4克）。 ^ NMR (CD3COCD3) ： δ 7.35-7.30 (m, 2H), 7.14 (m, 1H), 4.43 (br s, 139959 -121 - 200950698 2H), 3.60 (s，3H), 1.94 (s, 3H)。 步驟B 5-溴基-4-(2-氯基-4-氟苯基)-l，3-二曱基-1H-吡唑之製備 於4-(2-氣基_4_氟苯基）-1,3-二曱基-1H-吡唑-5-胺（意即步驟A 之產物）（2_4克，10毫莫耳）在乙腈（50毫升）中之混合物内， 添加溴化銅（II) (3.94克，17.7毫莫耳）。使反應混合物以冰水 浴冷卻至約0。(：，然後逐滴添加亞硝酸第三-丁酯（90%工業 級’ 2.33毫升，17.7毫莫耳），歷經5分鐘。使反應混合物慢 慢溫熱至室溫。將鹽酸水溶液（1N，20毫升）與醋酸乙酯（20 毫升）添加至反應混合物中，接著，使混合物經過Celite® (矽® 藻土助濾劑）之墊片（2公分）過濾。將Ceiite®墊以醋酸乙酯（2〇 毫升）洗滌，分離液層，且將有機層以鹽酸水溶液（1N)與飽 和氣化鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂脫水乾燥，及在減壓下濃 縮’提供標題化合物，為橘褐色半固體。 1 H NMR (CDC13 ) ： δ 7.18-7.25 (m, 2H), 7.04 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.14 0, 3H) 〇 步驟C 4-(2-氣基-4-氟苯基）-5-[(2,4-二氟苯基）曱基]-i，3_二甲 __基-lH-p比唾之製備 ❹ 於5-溴基-4-(2-氯基-4-氟苯基）_丨，3_二甲基_出_吡唑（意即步 驟B之產物）（0.20克，0.66毫莫耳）在四氫呋喃毫升）中之經 攪拌混合物内，添加二氯雙（三苯膦）把（11) (23毫克，〇 〇33毫 莫耳）與2,4-二氟苄基氣化辞之溶液（〇 5M，在四氫呋喃中， 2.64毫升’ 1.32毫莫耳）。將反應混合物在回流下加熱3小時， 然後冷卻至室溫，並添加鹽酸水溶液（1N , 3毫升）。將含水 混合物以醋酸乙酯（20毫升）萃取，且將有機層以飽和氯化 139959 -122. 200950698 納水溶液洗滌’以硫酸鎂脫水乾燥，及在減壓下濃縮，以 提供油狀物質。使此油狀物質藉矽膠（5克）管枉層析純化 (乙酯在己烷中之3至100%醋酸作為溶離劑），提供標題化合 物’本發明化合物，為黃色油（118毫克）。 1H NMR (CDC13) ： (5 7.18 (m, 1H), 7.10 (m, iH), 6.96 (m, 1H), 6.80-6.65 (m，3H)，3.83 (s, 2H)，3.70 (s，3H)，2.11 (s，3H)。 實例42 4-氣基小(4-氣苯基）-5-(2,4-二氟苯基）三唑（化合物24) ❿ 之製備 步驟A : 1-疊氮基_4-氯苯之製備 使對-氣苯胺（1.0克，7.8毫莫耳）在三氟醋酸(2〇毫升）中之 經授拌混合物冷卻至〇它’然後添加亞硝酸鈉（2 7克，39 2 毫莫耳）在水（10毫升）中之溶液，歷經1〇分鐘。當保持反應 混合物之溫度在〇。(：下時’添加疊氮化鈉（51克，78·4毫莫耳） 在水（10宅升）中之溶液，歷經1〇分鐘。使反應混合物溫熱 〇 至室温’並授拌過夜。將反應混合物以二氣曱烷萃取（2χ)， 且將合併之有機層以飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌，以硫酸鎂 脫水乾燥’過濾，及在減壓下濃縮，提供標題化合物，為 褐色油（1.13克）。 1H NMR (CDC13) : 3 7 31 ㈣ 2H)，6 96 (m，2Η)。 步驟Β 4-氯基-1-(4-氯苯基）_5_(2,4_二氟苯基）_ιη-1,2,3-三唑之 製備 " -------------------- 於乙基氯化鎂之混合物（2Μ，在四氫呋喃中，12毫升， 2·39耄莫耳）中’添加1-乙炔基-2,4-二氟苯（0.300克’ 2.17毫莫 139959 -123- 200950698 耳）在四氫呋喃（1毫升）中之溶液。將反應混合物在5〇〇c下加 熱15分鐘，然後，使其冷卻至室溫。將丨_疊氮基斗氯苯（意 即步驟A之產物）（0.328克，2.39毫莫耳）在四氫呋喃（1毫升） 中之溶液添加至反應混合物内，接著於5〇t下加熱。丨小時 後，將六氣乙烷（1.03克，4_34毫莫耳）添加至反應混合物中。 2小時後，使反應混合物冷卻至室溫，並添加鹽酸（2M，在 乙醚中，2毫升）。使反應混合物在減壓下濃縮，且使所形 成之物質於石夕膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯在己烷 中之0至100%梯度液作為溶離劑），提供標題化合物’本發© 明化合物，為固體（0.35克）。 1 H NMR (CDC13) ： d 7.40 (m, 2H), 7.36 (m, 1H), 7.26 (m, 2H)S 7.03 (m, 1H)，6.89 (m, 1H)。 實例43 硫氰酸4-[4-氯基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_2_甲基·m小基]苯酯 (化合物741)之製備 將4-氯基-1-(4-碘苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_2_曱基-1H-咪 唑（藉由類似實例13之程序製成）（〇 2克，0.43毫莫耳）、硫氰 酸亞銅（0_08克，0.65毫莫耳）及硫基氰酸鉀（〇 〇6克，〇 65毫莫 耳）在N，N-二甲基甲醯胺（5毫升）中之混合物加熱至14〇〇c過 仪使反應屍合物冷卻至至溫，然後於水與醋酸乙醋之間 作分液處理，分離液層，並將水層以醋酸乙酯萃取。使合 併之有機層以硫酸錢脫水乾燥’過濾，及在減壓下漢縮。 使所形成之物質於矽膠上藉中壓液相層析純化（醋酸乙酯 在己烷中之20:80至60:40至80:20梯度液作為溶離劑），提供標 139959 •124- 200950698 題化α物本發明化合物，為固體（〇 〇7克）。 1H NMH (CDC13 7·53 (d l，2H)，7.22 (d，2H)，6.40 (d, 2H), 3.78 (s 3H)，2.31 (s，3H)。 V， 精由本文中所述之程序’以及此項技藝中已知之方法， 可製備下列表1至12之化合物。下列縮寫係使用於此等表
中其係如下· Me意謂甲基，Et意謂乙基，Ph 11胃H 動意謂曱氧基，MeSgf硫基，⑶意謂氰基，意謂爷 基，及N02意謂硝基。
表1
R2
Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為⑴且 R4 為 Me。
(R5a)m (R58)™ (R5a)m (R5X (R5a)m 2,6-二-F 2,4-二-Cl 4-CN，2,6-二-F 2-CF3, 4-F 2-C1, 4-N〇2 2,4,6-二-F 2-C1，4,6-二-F 2,6-二-F，4-Me 2-CF2HO, 4-F 2-N〇2, 4-F 2,3,6-三孑 2-C1, 6-F 2-C1, 5-CF3 2-CN, 6-F 2,3,4,5,6-五-F 2,4,5-三-F 2-Br, 6-F 2-C1, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl, 4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-C1, 4-MeO 2-CF3, 4-MeO 2,3-二-CI，4-F 2-C1, 4-F 2-F, 6-CHF20 2-Br, 4-MeO 2-F，6-Me 2-C1, 5-CN 2-Br，4-F 2-1, 4-F 2,6-二-F，3-C1 2,6-二-F，3-Me 2,4-二-F，5-CN 2,4-二孑 4-C1，2,6-二-F 2,6-二-F，3-CN 2-CF3 2-C1, 6-F, 3-MeO 2,6-二-Cl 2,6-二-F，4-MeO 2,6-二-F，3-MeO 2-CF3O 2,6-二-F，4-EtO 2-C1，6-F，4-Me〇 2,6-二-F, 4-CF2HO 2,6-二-F, 4-N02 2-C1，3,6-二-F 2-C1, 6-F, 5-MeO 2,6-二-F，3-CF2HO 2,6-二-F，3-EtO 本發明揭示内容亦包括表1A至934A，其每一個係如同』 文表1所建構，惟在表1中之橫列標題（意即"Q2為4 a_ph， -125 - 139959 200950698 R2為Cl，且R4為Me”）係被下文所示之個別橫列標題置換。 例如，在表1A中，橫列標題為"Q2為4-Cl-Ph，R2為Br ’且R4 為Men，且（R5a)m係如上文表1中之定義。因此，在表1Α中 之第一個登錄行係明確地揭示4-溴基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二 氟苯基）-1Η-咪唑。表2A至934A係以類似方式建構。 表 橫列標題
1A 2A 3A 4A 5A 6A Ik 8A 9A 10A 11A 12A 13A 14A 15A 16A 17A 18A 19A 20A 21A 22A 23A 24A Q2為4-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為4-Cl-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為I，且R4 為 Me。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為 C1。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q2為 4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為MeO。 Q2為4-Cl-Ph，R2為MeO，且R4為Me。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Br，且R4為α。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Q，且R4為Br。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 C1，且R4 為 C1。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 Me，且R4 為 MeS。 Q2為4-Cl-Ph，R2為MeS，且R4為Me。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Et，且R4為Br。 Q2為4_C1-Ph，R2 為Et，且 R4為C1。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 Et，且R4 為 Me。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Et。 Q2為4-Cl-Ph，R2為C1，且R4為 Et。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為CN。 Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為Me，且R4 為Η。 Q2為4-Cl-Ph，R2為 Q，且R4為 Η。 Q2為4-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Η。 139959 -126- 200950698
表 25A 26A 27A 28A 29A 30A 31A 32A 33A 34A 35A 36A 37A 38A 39A 40A 41A 42A 43A 44A 45A 46A 47A 48A 49A 50A 51A 52A 53A 54A 55A 橫列標題 Q2為3-Cl-Ph，R2為α，且R4為Me。 Q2為3-Cl-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為3-Cl-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q2 為 3-Cl-Ph，R2 為 Cn，且R4 為 Br。 Q2為3-C丨-Ph，R2為C1，且R4為C卜 Q2為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為3-Cl-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q2為3-Cl-Ph，R2 為Br，且R4為Η。 Q2為 4-F-Ph，R2為 α，且R4 為Me。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q2為 4-F-Ph，R2為 I，且R4為 Me。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 C1。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q2 為4-F-Ph，R2 為Me，且R4為I。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為Br，且R4 為Br。 Q2 為 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 C卜 Q2為4-F-Ph，R2為α，且R4 為Br。 Q2為 4-F-Ph，R2為α，且R4為C1。 Q2 為4-F-Ph，R2 為 Me，且 R4為Η。 Q2 為4-F-Ph，R2 為 C1，且R4 為Η。 Q2 為 4-F-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q2為3-F-Ph，R2為α，且R4為Me。 139959 -127- 200950698
表 56A 57A 58A 59A 60A 61A 62A 63A 64A 65A 66A 67A 68A 69A 70A 71A 72A 73A 74A 75A 76A 77A 78A 79A 80A 81A 82A 83A 84A 85A 橫列標題 Q2為 3-F-Ph，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。 q2為3-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為3-F-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3-F-Ph，R2為Me，且R4為α。 Q2為3-F-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為3-F-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為3-F-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q2為3-F-Ph，R2為α，且R4為Br。 Q2為3-F-Ph，R2為C1，且R4為C1。 Q2為3-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為3-F-Ph，R2為CI，且R4為Η。 Q2為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Η Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Cl，且R4為Me。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為 I，且R4為Me。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為α。 Q2為 3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為C卜且R4為Br。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為C1，且R4為C1。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為C1，且R4為Η。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 C1，且R4 為 Me。
139959 -128 -
200950698 表 86A 87A 88A 89A 90A 91A 92A 93A 94A 95A
97A 98A 99A 100A 101A 102 A 103 A 104 A 105A Ο 106A 107A 108A 109A 110A 111A 112A 113A 114A 115A 116A 橫列標題 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 Cl，且R4 為 CFH2。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為Br，且R4 為Me。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為I，且R4 為Me。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q2為4-Me-Ph，R2為 Me，且R4為 Q。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 Me，且 R4 為 Br。 Q2為4-Me-Ph，R2 為 Me，且R4為I。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q2 為 4-Me-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Cl。 Q2為4-Me-Ph，R2為a，且R4為 Br。 Q2為 4-Me-Ph，R2 為Cl，且R4為a。 Q2為 4-Me-Ph，R2為 Me，且R4為H。 Q2為4-Me-Ph，R2為Cl，且R4為H。 Q2 為 4-Me-Ph，R2為 Br，且R4為H。 Q2為3-Me-Ph，R2為a，且R4為Me。 Q2為3-Me-Ph ’.R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為3-Me-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為a。 Q2為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為a。 Q2為3-Me-Ph，R2為a，且R4為Br。 Q2為3-Me-Ph，R2為a，且R4為Cl。 Q2為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為H。 Q2為3-Me-Ph，R2為Cl，且R4為H。 Q2為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為H。 Q2 為4-Et-Ph，R2 為a，且R4 為 Me。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為a，且R4 為CFH2。 139959 -129- 200950698
表 117A 118A 119A 120 A 121A 122 A 123A 124 A 125A 126A 127 A 128A 129 A 130A 131A 132A 133A 134A 135A 136A 137A 138A 139A 140 A 141A 142A 143A 144 A 145A 146 A 147A 橫列標題 Q2為4-Et-Ph，R2為 Br，且R4為Me。 Q2 為4-Et-Ph，R2為I，且R4 為 Me。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Cl。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4為I。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q2為4-Et-Ph，R2為Br，且R4為Q。 Q2為4-Et-Ph，R2為Cl，且R4為Br。 Q2 為 4-Et-Ph，R2 為a，且R4為Cl。 Q2為4-Et-Ph，R2為 Me，且R4為H。 Q2為4-Et-Ph，R2為Cl，且R4為H。 Q2為 4-Et-Ph，R2為Br，且R4為H。 Q2為4-C1, 3-F-Ph，R2為Cl，且R4為Me。 Q2為4-CI，3-F-Ph，R2為a，且R4為CFH2。 Q2為4-C1, 3-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為4-C1, 3-F-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為4-Cl，3-F-Ph，R2為Me，且R4為C卜 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為4-C1，3-F_Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Br，且R4為Cl。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為a，且R4為Br。 Q2為4-Cl，3-F-Ph，R2為a，且R4為Cl。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Me，且R4為H。 Q2為4-C1, 3-F-Ph，R2為a，且R4為H。 Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Br，且R4為H。 Q2為2-Cl,4-F-Ph，R2為a，且R4為Me。 Q2為 2-C1, 4-F-Ph，R2為 Cl，且R4為 CFH2。 Q2 為2-Cl，4-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。
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表 橫列標題 148A Q2為2-Cl，4-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 149 A Q2 為 2-C1，4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 150A Q2為 2-C1，4-F-Ph，R2為 Me，且 R4為 α。 151A Q2 為 2-C1，4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 152A Q2為 2-C1，4-F-Ph，R2 為Me，且R4為I。 153A Q2 為 2-C1，4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 154A Q2為2-Cl，4-F-Ph，R2為Br，且R4為 C卜 155A Q2 為2-C1，4-F-Ph，R2為a，且R4 為Br。 156A Q2為 2-C1，4-F-Ph，R2為 a，且R4為 Cl。 157A Q2 為 2-C1，4-F-Ph，R2 為 Me，且R4為 H。 158A Q2為 2-C1，4-F-Ph，R2為 a，且R4為 H。 159A Q2 為2-C1, 4-F-Ph，R2 為Br，且R4為H。 160A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為a，且R4為Me。 161A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為 Cl ’ 且R4為CFH2。 162A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為 Br，且R4為Me。 163 A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為I，且R4為Me。 164 A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Me » 165A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Cl。 166A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Br。 167A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為I。 168A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Br。 169A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Cl。 170A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為 a，且R4為Br。 171A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為a，且R4為C卜 172A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為Me，且R4為H。 173A Q2為4-F, 3-Me-Ph，R2為a，且R4為H。 174A Q2為4-F，3-Me-Ph，R2為Br，且R4為H。 175A Q2 為3,4-二-F-Ph , R2為 a，且R4為Me。 176A Q2為3,4-二-F-Ph，R2為Cl，且R4為CFH2。 177A Q2 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 178A Q2為3,4-二-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 -131 - 139959 200950698
表 179A 180A 181A 182 A 183 A 184A 185 A 186A 187A 188A 189A 190A 191A 192A 193 A 194A 195A 196A 197 A 198A 199A 200A 201A 202A 203A 204A 205A 206A 207A 208A 209A 橫列標題 Q2為3,4-二-F-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3,4-二-F-Ph，R2為Me，且R4為Cl。 Q2 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q2 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Me，且R4為 I。 (52為3,4-二不孑11，112為阶，且114為阶。 Q2為3,4-二-F-Ph，R2為Br，且R4為α。 (^2為3,4-二孑-?11，112為(：卜且114為玢。 〇2為3,4-二不-?11，112為(：1，且114為(：1。 Q2為3,4-二-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為3,4-二-F-Ph，R2為α，且R4為Η。 (^2為3,4-二孑孑11，112為价，且114為1^。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為Q，且R4為Me。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為 I，且R4為Me。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Q。 Q2為 3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Br。 <52為3,4-二-(：1-?}1，112為^^，且114為1。 Q2 為 3,4-二-Cl-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為Br，且R4為α。 Q2為3,4-二-Cl-Ph，R2為C1，且R4為Br。 ()2為3,4-二-(：1-?11，112為(：丨，且114為(：1。 ()2為3,4-二-(：1-?11，112為]\^，且114為1^。 Q2為 3,4-二-Cl-Ph，R2為 Q，且R4為Η。 Q2為 3,4-二-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為Me。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Me。
139959 -132 - 200950698 表 ❹
210A 211A 212A 213A 214A 215A 216A 217A 218A 219A 220A 221A 222A 223A 224A 225A 226A 227A 228A 229A 230A 231A 232A 233A 234A 235A 236A 237A 238A 23 9A 240A 橫列標題 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 (32為3,5-二-^^〇-卩11，112為所，且114為0：卜 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為Br » Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Cl，且R4為Q。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為C1，且R4為Η。 <52為3,5-二-^^0-?11，112為玢，且114為11。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Me。 Q2為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為C1，且R4為CFH2 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q2為 2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為α。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Br。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph , R2為 C1，且R4為 C1。 Q2為2-C丨，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為H。 Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q2為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為C卜且R4為Me。 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為CFH2 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 卩2為4-(：丨，3,5-二-^^0-?匕，112為]\^，且114為皿6 = Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Q。 139959 -133 - 200950698
表 241A 242A 243A 244A 245A 246A 247A 248A 249A 250A 251A 252A 253A 254A 255A 256A 257A 258A 259A 260A 261A 262A 263A 264A 265A 266A 267A 268A 269A 270A 271A 橫列標題 Q2為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q2為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q2為4-CI，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q2為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Br。 Q2為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為C1。 Q2為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q2為4-CI，3,5-二-MeO-Ph，R2為C卜且R4為Η。 Q2為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q2為4-Cl-Bn，R2為α，且R4為Me。 Q2 為 4-Cl-Bn，R2 為 C卜且R4 為 CFH2。 Q2為4-CUBn，R2為Br，且R4 為Me。 Q2 為4-Cl-Bn，R2為I，且R4為Me。 Q2 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為Me。 Q2為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為C1。 Q2 為4-Cl-Bn，R2 為 Me，且R4為 Br。 Q2為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為I。 Q2為4-C]-Bn，R2為Br，且R4為Br。 Q2為4-Cl-Bn，R2為Br，且R4為C1。 Q2為4-Cl-Bn，R2為α，且R4為Br。 Q2為4-Cl-Bn，R2為C1，且R4為 C1。 Q2 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為Η。 Q2為4-Cl-Bn，R2為α，且R4為 Η。 Q2為4-Cl-Bn，R2為Br，且R4為 Η。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 C1，且R4 為 Me。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q2為4-F-Bn，R2為I，且R4 為 Me。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 Me，且R4 為Me。 Q2為4-F-Bn，R2為Me，且R4為C1。 Q2 為 4-F-Bii，R2 為 Me，且R4 為 Br。
139959 •134 200950698 表
272A 273A 274A 275A 276A 277A 278A 279A 280A 281A 282A 283A 284A 285A 286A 287A 288A 289A 290A 291A 292A 293A 294A 295A 296A 297A 298A 299A 3 00A 301A 302A 橫列標題 Q2為4-F-Bn，R2 為 Me，且R4為I。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q2 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 C1。 Q2為 4-F-Bn，R2為 Q，且R4為Br。 Q2為 4-F-Bn，R2為 α，且R4為C1。 Q2為 4-F-Bn，R2為 Me，且R4為Η。 Q2 為 4-F-Bn，R2為 C1，且R4為 Η。 Q2 為4-F-Bn，R2為 Br，且R4為Η。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為α。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為MeO。 Q2為6-CI-3-吡啶基，R2為MeO，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為C卜且R4為C1。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為MeS。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為MeS，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為Br。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為Q。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-外匕啶基，R2為Me，且R4為Et。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Et。 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為CN。 Q2為6-C1-3-口比啶基，R2為Me，且R4為Η。 139959 -135- 200950698
表 303A 3 04A 305A 306A 307A 308A 309A 310A 311A 312A 313A 314A 315A 316A 317A 318A 319A 320A 321A 322A 323A 324A 325A 326A 327A 328A 329A 330A 331A 332A 333A 橫列標題 Q2為6-C1-3-P比啶基，R2為Cl，且R4為Η。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為Βι-Ο2為 6-Me-3-吡啶基， R2為 C1 ， 且 R4為 α 。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為CM，且R4為Η。 Q2為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-MeO-3-叶匕啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Ci，且R4為Br。 Q2為6-MeO_3-吡啶基，R2為Cl，且R4為Cl。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。
139959 -136 -
200950698 表 334A 335A 336A 337A 338A 339A 3 40A 341A 342A 343A 344A 345A 346A 347A 348A 349A 350A 351A 352A 353A 354A 355A 356A 357A 358A 359A 360A 361A 362A 363A Q2為6-CFr3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η Q2為6-Br-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Me Q2為6-Br-3-吡啶基 橫列標題 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-CFr3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q2為6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-CF3-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 R2 為 C1，且R4 為 CFH2 R2為Me，且R4為I。 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-CF3-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-ΒΓ-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 Q2為6-Br-3-吡啶基 R2 為 C1，且R4 為 CFH2 R2 為 Br，且 R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2為Me，且R4為α。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2 為 Br，且R4 為 C1。 R2 為 C1，且R4 為 Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為C1，且R4為Η R2 為 Br ,且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為 Me，且 R4 為 C1。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2為Br ,且R4為C1。 R2 為 C1，且R4 為 Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η » R2為Cl，且R4為Η。 -137- 139959 200950698
表 3 64A 365A 366A 367A 368A 369A 370A 371A 3 72A 373A 374A 375A 376A 377A 378A 379A 380A 381A 3 82A 383A 384A 385A 386A 387A 388A 389A 390A 391A 392A 393A 394A 橫列標題 Q2為6-Br-3-吡啶基，R2為Br，且R4為H。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Cl，且R4為Me。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C卜 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q2為6-F冬吡啶基，R2為α，且R4為Br。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為α，且R4為C1。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為α，且R4為Η。 Q2為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-Cl，6-Me-4-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為2~C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Ci。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-Cl，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為C卜且R4為C1。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為G，且R4為Η。 Q2為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。
139959 • 138 -
200950698 表 395A 396A 397A 398A 399A 400A 401A 402A 403A 404A 405A 406A 407A 408A 409A 410A 411A 412A 413A 414A 415A 416A 417A 418A 419A 420A 421A 422A 423A 424A
139959 橫列標題 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 R2 為 C1，且R4 為 CFH2 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-CI, 6-MeO-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-〇比啶基 Q2為2-C1，6-CF3-3->>比啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-CI, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-CF3-3-〇比啶基 Q2為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 Q2為2-C1，6-CF3-3-〇比啶基 R2為Br，且R4為Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為 Me，且R4 為 C1。 R2 為Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且 R4 為 Br。 R2 為 Br，且 R4 為 C1。 R2為C卜且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為α，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η。 R2 為 C1，且 R4 為 Me。 R2為 Q，且R4為 CFH2。 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2為Me，且R4為C1 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2為Br，且R4為C1 R2為Q，且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1 < R2為Me，且R4為Η R2為Cl，且R4為Η。 Q2為2-C1，6-CF3-3-峨啶基，R2為Br，且R4為Η -139- 200950698
表 425A 426A 427A 428A 429A 430A 431A 432A 433A 434A 435A 43 6A 43 7A 438A 439A 440A 441A 442A 443A 444A 445A 446A 447A 448A 449A 450A 451A 452A 453A 454A 455A 橫列標題 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為C卜且R4為Me。 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-C丨-3-卩比啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-CI-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-口比啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為(：卜 Q2為5-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-P比啶基，R2為Br，且R4為Cb Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5-CI-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為％Cl-3-p比啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-叶匕啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Η。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。
139959 -140- 200950698 表
456A 457A 458A 459A 460A 461A 462A 463A 464A 465A 466A 467A 468A 469A 470A 471A 472A 473A 474A 475A 476A 477A 478A 479A 480A 481A 482A 483A 484A 485A 486A 橫列標題 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I 〇 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為 5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Ch且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為6-Cl，5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 139959 -141 - 200950698
表 487A 488A 489A 490A 491A 492A 493A 494A 495A 496A 497A 498A 499A 500A 501A 502A 503A 504A 505A 506A 507A 508A 509A 510A 511A 512A 513A 514A 515A 516A 橫列標題
Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-C1，5-MeO各吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Br。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Q，且R4為C1。 Q2為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-C1，5-MeO-3·吡啶基，R2為C卜且R4為Η。 Q2為6-Cl-5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。
Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-C1-3-嗒喑基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-C1-3-嗒啡基，R2為Br，且R4為α。 Q2為6-C1-3-嗒口井基，R2為α，且R4為Br。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為α，且R4為α。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為6-Me-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-嗒畊基，R2為C卜且R4為CFH2。 517A Q2為6-Me-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 -142- 139959 200950698
表
518A
519A
520A
521A
522A
523A
524A
525A
526A
527A
528A
529A
530A
531A
532A
533A
534A
535A
536A
537A
538A
539A
540A
541A
542A
543A
544A
545A
546A
547A
548A 橫列標題 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2為I，且R4為Me。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Me， 且R4為Me。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Me， 且R4為C1。 Q2為6-Me-3-嗒啡基， R2 為 Me， 且R4為Br。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Me 且R4為I。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Br， 且R4為Br。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Br， 且R4為C1。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2為C卜 且R4為Br。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 α， 且R4為α。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 Me 且R4為Η。 Q2為6-Me-3-嗒畊基， R2 為 α， 且R4為Η。 Q2為6-Me-3-嗒啡基， R2 為 Br， 且R4為Η。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2為 α，且R4 為 Me。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2為 α，且R4 為 CFH2。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Br ，且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-嗒喷基 ，R2 為 I， 且R4為Me。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Me :，且R4 為 Me。 Q2為6-MeO-3-嗒嗜基 ，R2 為 Me :，且R4為CI。 Q2為6-MeO-3-嗒 >>井基 ，R2 為 Me ;，且R4 為 Br。 Q2為6-MeO-3-嗒嗜基 ，R2 為 Me :，且R4為I。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Br ，且R4為Br。 Q2為6-MeO-3-嗒p井基 ，R2 為 Br ，且R4為C1 » Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Cl ，且R4為Br。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Cl ，且R4為C1。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Mi :，且R4為Η。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Cl ，且R4為Η。 Q2為6-MeO-3-嗒畊基 ，R2 為 Br ，且R4為Η。 Q2為6-CF3-3-嗒嗜基 R2 為 α， 且R4為Me。 Q2為6-CF3-3-嗒'•井基 R2為 α，且R4 為 CFH2。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基 R2 為 Br 且R4為Me。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基 R2 為 I， I_R4 為 Me。 -143 - 139959 200950698
表 549A 550A 551A 552A 553A 554A 555A 556A 557A 558A 559A 560A 561A 562A 563A 564A 565A 566A 567A 568A 569A 570A 571A 572A 573A 574A 575A 576A 577A 578A 橫列標題 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為6-CFr3-嗒啡基，R2為Me，且R4為Q。 Q2為6-CF3-3-嗒_基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為6-CF3-3-嗒呼基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Η。 Q2為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為CL·且R4為Me。 Q2為5-C1-3-嗒啡基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為5-C1-3-嗒哜基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-C丨-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為α。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-嗒呼基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-嗒p井基，R2為C1，且R4為Q。 Q2為5-C1-3-嗒啡基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 ❹
139959 -144 - 200950698 表 橫列標題 579A 580A 581A 5 82A 583A 584A 585A 586A 587A 588A ® 5 89A 590A 591A 592A 593A 594A 595A 596A 597A 598A 〇 599A 600A 601A 602A 603A 604A 605A 606A 607A 608A 609A Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Cl。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-嗒啼基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-嗒嗜基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-MeO-3-嗒啼基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I» Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為α。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為Br » Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Cl，且R4為Cl。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為C丨，且R4為Η。 Q2為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 139959 -145- 200950698
表 610A 611A 612A 613A 614A 615A 616A 617A 618A 619A 620A 621A 622A 623A 624A 625A 626A 627A 628A 629A 630A 631A 632A 633A 634A 635A 636A 637A 63 8A 639A 640A 橫列標題 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Cl。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-C】-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Q，且R4為C1。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為2-C丨-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-Me-5_嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C卜且R4為α。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。
139959 -146- 200950698 表 橫列標題 641A 642A 643A 644A 645A 646A 647A 648A 649A 650A 〇 651Α 652Α 653Α 654Α 655Α 656Α 657Α 658Α 659Α ^ 660Α Q 661A 662A 663A 664A 665A 666A 667A 668A 669A 670A Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為α，且R4為C1。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Me » Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Cl，且R4為CFH2。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Q，且R4為C1。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η » Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Η。 Q2為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 139959 -147- 200950698
表 671A 672A 673A 674A 675A 676A 677A 678A 679A 680A 681A 682A 683A 684A 685A 686A 687A 688A 689A 690A 691A 692A 693A 694A 695A 696A 697A 698A 699A 700A 701A 橫列標題 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為5-CU2-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 〇2為5<：1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為C1。 (52為5<：1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5_Me-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br 〇 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-Me_2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為α。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為α，且R4為C1。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為Η。 Q2為5-Me-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為 5-MeO-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。
139959 • 148 -
200950698 表 702A 703A 704A 705A 706A 707A 708A 709A 710A 711A
713A 714A 715A 716A 7ΠΑ 718A 719A 720A 721A Ο 722Α 723Α 724Α 725Α 726Α 727Α 728Α 729Α 730A 73 ΙΑ 橫列標題 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為C1 » Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η » Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Cl，且R4為Η。 Q2為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為 5-C1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為α。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me » Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 139959 -149- 200950698
表 732A 733A 734A 735A 736A 737A 738A 739A 740A 741A 742A 743A 744A 745A 746A 747A 748A 749A 750A 751A 752A 753A 754A 755A 756A
757A 758A 759A 760A 761A 橫列標題 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q2為5-CF3-2、嘧啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為C1。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Η。 Q2為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Q，且R4為Me。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為I，且R4為Me。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為4,6-二-MeO-1,3,4-三畊基，R2為Me，且R4為Q。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為I。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Q。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為α，且R4為Br。 Q2為4,6-二-MeO-l,3,4-三畊-2-基，R2為C卜且R4為C1。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為α，且R4為Η。 Q2為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-Me-2-p塞吩基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為 5-Me-2<塞吩基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-Me-2-卩塞吩基，R2為Br，且R4為Me 〇 Q2為5-Me-2-卩塞吩基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-Me-2-p塞吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-Me-2-4吩基，R2為Me，且R4為C卜 Q2為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為Br。
139959 -150 - 200950698 ❿
表 762A 763A 764A 765A 766A 767A 768A 769A 770A 771A 772A 773A 774A 775A 776A 777A 778A 779A 780A 781A 782A 783A 784A 785A 786A 787A 788A 789A 790A 791A 792A Q2 為 5-Me-2-4吩基 Q2為5-Me-2-〇塞吩基 Q2為5-Me-2-嘍吩基 Q2為5-Me-2-〇塞吩基 Q2為5-Me-2-»塞吩基 Q2為5-Me-2-噻吩基 Q2為5-Me-2-噻吩基 Q2為5-Me-2-噻吩基 Q2為5-C1-2-嘍吩基 Q2為5-(：1-2-嘧吩基 Q2為5-C1-2-嘍吩基 Q2為5-C1-2-P塞吩基 Q2為5-C1-2-嘧吩基 Q2為5-C1-2-P塞吩基 Q2為5-C1-2-»塞吩基 Q2為5-C1-2-»塞吩基 Q2為5-CI-2-»塞吩基 Q2為5-C1-2-»塞吩基 Q2為5-C1-2-塞吩基 Q2為5-C1-2-噻吩基 Q2為5-C1-2-嘧吩基 Q2為5-Cl-2-〇塞吩基 Q2為5-C1-2-嘧吩基 Q2為5-F-2-»塞吩基， Q2為5-F-2-嘧吩基， Q2為5-F-2-»塞吩基， Q2為5-F-2-嘧吩基， Q2為5-F-2-噻吩基， Q2 為 5-F-2-^吩基， Q2為5-F-2-嘧吩基， Q2為5-F-2-嘧吩基， 橫列標題 ，R2 為Me，且R4為 I。 ，R2 為 Br，且R4 為 Br。 ，R2 為Br，且R4為 α。 ，R2 為 Q，且R4 為 Br。 ，r2 為 α，且 R4 為 C1。 ，R2 為Me，且R4為Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2 為Br，且R4為 Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Me。 ，R2為α，且R4為CFH2。 ，R2 為 Br，且R4 為 Me。 ，R2 為I，且R4為 Me。 ，R2 為 Me，且R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4 為 Br。 ，R2 為Me，且R4為 I。 ，R2 為 Br，且R4 為 Br » ，R2 為Br，且R4為 α。 ，R2為 α，且R4為 Br。 ，R2為C卜且R4為C1。 ，R2 為Me，且 R4 為Η。 ，R2為α，且R4為Η。 ，R2 為 Br，且R4為 Η。 R2為CL·且R4為Me。 R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且 R4 為 Me。 R2 為 Me，且 R4 為 C1。 R2 為 Me，且 R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 139959 -151 - 200950698
表 793A 794A 795A 796A 797A 798A 799A 800A 801A 802A 803A 804A 805A 806A 807A 808A 809A 810A 811A 812A 813A 814A 815A 816A 817A 818A 819A 820A 821A 822A 823A 橫列標題 Q2為 5-F-2-^吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-F-2-嘧吩基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為5-F-2-嘧吩基，R2為Q，且R4為Br。 Q2為5-F-2-嘧吩基，R2為C卜且R4為Q。 Q2為5-F-2-嘧吩基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-F-2-魂吩基，R2為α，且R4為Η。 Q2為5-F-2-P塞吩基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-Me_3-嘧吩基，R2為C1，且R4為Me。 Q2為 5-Me-3-噻吩基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q2為5-Me-3-嘧吩基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-Me_3-卩塞吩基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-4吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-p塞吩基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為5-Me-3-噻吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為 5-Me-3-4吩基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-Me-3-嘧吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-嘍吩基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為 5-Me-3-^吩基，R2為C1，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-噻吩基，R2為C1，且R4為C1。 Q2為5_Me-3-嘧吩基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為 5-Me-3-4吩基，R2為Q，且R4為Η。 Q2為5-Me-3_p塞吩基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-魂吩基，R2為Q，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-嘧吩基，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為5-C1-3-嘧吩基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-P塞吩基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-P塞吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為 5-CI-3-^吩基，R2為Me，且R4為α。 Q2為 5-Cl-3-4吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為5-C1-3-嘧吩基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-C1-3-嘧吩基，R2為Br，且R4為Br。
139959 152· 200950698 表 橫列標題
824A 825A 826A 827A 828A 829A 83 0A 831A 832A 833A 834A 835A 83 6A 837A 83 8A 839A 840A 841A 842A 843A 844A 845A Q2為5-C1-3-嘧吩基 Q2為5-C1-3-»塞吩基 Q2為5-C1-3--塞吩基 Q2為5-C1-3-»塞吩基 Q2為5-C1-3-噻吩基 Q2為5-C1-3-噻吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-噻吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-»塞吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-»塞吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-P塞吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-噻吩基 Q2為5-F-3-嘍吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2為5-F-3-P塞吩基 Q2為5-F-3-嘧吩基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑. ，R2 為 Br，且R4 為 C1。 ，R2為Q，且R4為Br。 ，r2 為 α，且 R4 為 C1。 ，R2為Me，且R4為 Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2 為Br，且R4為 Η。 R2 為 C1，且 R4 為 Me。 R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 R2 為 Br，且 R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為 Me，且R4 為 C1。 R2 為 Me，且 R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且 R4為 Br。 R2 為 Br，且R4 為 C1。 R2為α，且R4為Br。 R2為α，且R4為C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為C1，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η。 3-基，R2為C1，且R4為Me
846A 847A 848A 849A 850A 851A 852A 853A 854A Q2 為 1-Me-1H-吡唑-3-基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q2 為 1-Me-]H-吡唑-3-基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q2 為 1-Me-1H-吡唑-3-基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q2 為 吡唑-3-基 ，R2為α，且R4為CFH2 ，R2 為 Br，且 R4 為 Me。 ，R2為I，且R4為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4 為 Br。 ，R2 為 Me，且R4為I。 ，R2 為 Br，且R4 為 Br。 ，R2 為 Br，且R4為 α。 139959 -153 - 200950698
表 855A 856A 857A 858A 859A 860A 861A 862A 863A 864A 865A 866A 867A 868A 869A 8 70A 871A 872A 873A 874A 875A 876A 877A 878A 879A 880A 881A 882A 883A 884A 885A 橫列標題 Q2為丨-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為Cl，且R4為Br。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為α，且R4為C1。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為α，且R4為Η。 Q2為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Q，且R4為Me。 Q2 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q2為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為I，且R4為Me。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Me，且R4為I。 Q2為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Br，且R4為α。 Q2為 Ι-Me-IH-吡唑-4-基，R2為α，且R4為Br。 Q2為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R2為α，且R4為α。 Q2為Ι-Me-IH-吡唑-4-基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為α，且R4為Η。 Q2為Ι-Me-IH-吡唑-4-基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-Me-5-卩塞唑基，R2為α，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-〇塞唑基，R2為α，且R4為CFH2。 Q2為2-Me-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-p塞唑基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-p塞唑基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-Me-5-〇塞唑基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為2-Me-5-p塞唑基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-Me-5-〇塞唑基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-Me-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-Me-5-»塞唑基，R2為Br，且R4為C1。 Q2為2-Me-5-p塞唑基，R2為α，且R4為Br。 ❿
139959 -154-
200950698 表 886A 887A 888A 889A 890A 891A 892A 893A 894A 895A
897A 898A 899A 900A 901A 902A 903A 904A 905A 〇 906Α 907Α 908Α 909Α 910Α 911Α 912Α 913Α 914Α 915Α 916Α 橫列標題 Q2為2-Me-5-4唑基，R2為Cl，且R4為Cl。 Q2為2-Me-5-4唑基，R2為Me，且R4為Η » Q2為2-Me-5-嘧唑基，R2為Q，且R4為Η。 Q2為2-Me-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為2-C1-5-噻唑基，R2為Cl，且R4為Me。 Q2為2-α-5-«塞唑基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為2-C1-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為2-C1-5-»塞唑基，R2為I，且R4為Me。 Q2為2-Cl-5-〇塞唑基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為2-C1-5-嘧唑基，R2為Me，且R4為C1。 Q2為2-C1-5-嘧唑基，R2為Me，且R4為Br。 Q2為2-C1-5-»塞唑基，R2為Me，且R4為I。 Q2為2-CI-5-»塞唑基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為2-CI-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為α。 Q2為2-C1-5-4唑基，R2為C1，且R4為Br » Q2為2-C1-5-P塞唑基，R2為Cl，且R4為Cl。 Q2為2-C1-5-»塞唑基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為2-C1-5-嘧唑基，R2為C1，且R4為Η。 Q2為2-C1-5-嘧唑基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-Me-3-異卩塞唑基，R2為α，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-異噻唑基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q2為5-Me-3-異噻唑基，R2為Br，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-異嘧唑基，R2為I，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-異噻唑基，R2為Me，且R4為Me。 Q2為5-Me-3-異p塞唑基，R2為Me，且R4為C卜 Q2為5-Me-3-異嘧唑基，R2為Me ,且R4為Br。 Q2為5-Me-3-異嘍唑基，R2為Me，且R4為I。 Q2為5-Me-3-異卩塞唑基，R2為Br，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-異p塞唑基，R2為Br，且R4為C卜 Q2為5-Me-3-異嘍唑基，R2為α，且R4為Br。 Q2為5-Me-3-異卩塞唑基，R2為α，且R4為C1。 139959 -155 - 200950698 表 橫列標題
917A 918A 919A 920A 921A Q2為5-Me-3-異嘍唑基，R2為Me，且R4為Η。 Q2為5-Me-3-異嘧唑基，R2為C卜且R4為Η。 Q2為5-Me-3-異噻唑基，R2為Br，且R4為Η。 Q2為5-C1-3-異嘧唑基，R2為α，且R4為Me。 Q2為5-C1-3-異》塞唑基 R2 為 C1，且 R4 為 CFH2
922A 923A 924A 925A 926A 927A 928A 929A 930A 931A 932A 933A 934A Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異》塞唑基 Q2為5-C丨-3-異p塞唑基 Q2為5-C1-3-異p塞唑基 Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異嘍唑基 Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異噻唑基 Q2為5-C1-3-異嘧唑基 Q2為5-C1-3-異<塞唑基 Q2為5-C1-3-異p塞唑基 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2為Me，且R4為Me R2 為 Me，且 R4 為 Cl。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2 為 Br，且R4 為 C1。 R2 為 C1，且 R4 為 Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為C1，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η。 表2 R2
Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 C1，且 R4 為 Me。 (R5t)n (R5b)n (R5b)n (R5b)n 2,6-二-F 2,4-二-Cl 4-CN, 2,6-二-F 2-CF3? 4-F 2,4,6-三-F 2-C1，4,6-二-F 2,6-二-F，4-Me 2-CF2HO, 4-F 2,3,6-三-F 2-C1, 6-F 2-C1, 5-CF3 2-CN, 6-F
(R5b)n 2-C1, 4-N〇2 2-N02, 4-F 2,3,4,5,6-i-F 139959 - 156 - 200950698 Q1 為4-Cl-Ph，R2為α，且R4為Me。
(R5b)n (R5b)n (R5b)n (R5b)n (R5b)„ 2,4,5-三-F 2-Br, 6-F 2-C1, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl，4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-Cl, 4-MeO 2-CF3, 4-MeO 2,3-二-Cl，4-F 2-C1, 4-F 2-F, 6-CF2HO 2-Br, 4-MeO 2-F, 6-Me 2-CI, 5-CN 2-Br-4-F 2-1，4-F 2,6-二-F，3-Cl 2,6-二-F, 3-Me 2,4-二-F, 5-CN 2,4-二-F 4-C1，2,6-二-F 2,6-二-F，3-CN 2-CF3 2-CI, 6-F, 3-MeO 2,6-二-Cl 2,6-二-F，4-MeO 2,6-二-F，3-MeO 2-CF3O 2,6-二-F，4-EtO 2-C1, 6-F, 4-MeO 2,6-二-F，4-CF2HO 2,6·二-F，4-N02 2-CI，3,6-二-F 2-C1, 6-F, 5-MeO 2,6-二-F，3-CF2HO 2,6-二-F, 3-EtO
本發明揭示内容亦包括表1B至934B，其每一個係如同上 文表2所建構，惟在表2中之橫列標題（意即"Ql為4 ， R2為Cl，且圮為河6，，）係被下文所示之個別橫列標題置換。 因此，例如在表1B中，橫列標題為”qi為4_ci_ph , R2為〇， 且R4為CFIV，且妒1係如上文表2中之定義。表至刃牝 係以類似方式建構。 ❹
表 1B 2B 3B 4B 5B 6B 7B 8B 9B 10B 11B 12B 13B Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為 4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-Cl-Ph Q1 為4-C]-Ph 橫列標題 R2 為α ’ 且R4為cfh2 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且 R4 為 Me。 R2 為 Me，且 R4 為 C1» R2 為 Me，且 R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Me，且R4 為 MeO。 R2 為 MeO，且 R4 為Me。 R2 為 Br，且 R4 為 Br。 R2為Br ’且R4為Q。 R2 為C1 ,且R4為Br。 R2 為CI，且R4為 C1。 139959 •157- 200950698
表 14B 15B 16B 17B 18B 19B 20B 21B 22B 23B 24B 25B 26B 27B 28B 29B 30B 31B 32B 33B 34B 35B 36B 37B 38B 39B 40B 41B 42B 43B 44B 橫列標題 Q1 為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為MeS。 Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 MeS，且R4 為 Me。 Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 Et，且R4 為 Br。 Q1 為4-Cl-Ph，R2 為Et，且R4為C1。 Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為Et，且R4 為 Me。 Q1 為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Et。 Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 C1，且R4 為 Et。
Qi 為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為CN。 Q1 為4-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為4-Cl-Ph，R2為α，且R4為Η。 (^為4-(：1孑11，R2 為 Br，且R4為 Η。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為C1，且R4為CFH2。 Q]為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為3-C丨-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為3-CI-Ph，R2為Me，且R4為 C1。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Βι*，且R4為Br。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為 3-Cl-Ph，R2為C1，且R4為α。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q1 為3-Cl-Ph，R2為Br，且R4為Η Q1 為4-F-Ph，R2為Cl，且R4為Me。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 C1，且 R4 為 CFH2。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為I，且R4為Me。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。
139959 -158 - 200950698
表 45B 46B 47B 48B 49B 50B 51B 52B 53B 54B 55B 56B 57B 58B 59B 60B 61B 62B 63B 64B 65B 66B 67B 68B 69B 70B 71B 72B 73B 74B 橫列標題 Q1 為 4-F-Ph，R2為Me，且R4為 α。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q1 為 4-F-Ph，R2為Me，且R4 為I。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 C1。 Q1 為 4-F-Ph，R2為 C1，且R4 為Br。 Q1 為4-F-Ph，R2為 α，且R4 為C1。 Q1 為4-F-Ph，R2 為 Me，且 R4為Η。 Q1 為4-F-Ph，R2為 C卜且R4為 Η。 Q1 為4-F-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為3-F-Ph，R2為Q，且R4為Me。 Q1 為3-F-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為3-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為 3-F-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為3-F-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為3-F-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3-F-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為3-F-Ph，R2為Br，且R4為C卜 Q1 為3-F-Ph，R2為α，且R4為Br。 Q1 為3-F-Ph，R2為C1，且R4為C1。 Q1 為3-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為 3-F-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q1 為3-F-Ph，R2為Br，且R4為Η Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Cl，且R4為Me。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為C卜且R4為CH2F. Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為 3-CF2HO-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Me。 139959 -159- 200950698
表 75B 76B 77B 78B 79B 80B 81B 82B 83B 84B 85B 86B 87B 88B 89B 90B 91B 92B 93B 94B 95B 96B 97B 98B 99B 100B 101B 102B 103B 104B 橫列標題 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Cl。 Q1 為 3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為Cl。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為a，且R4為Br。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為a，且R4為a。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Me，且R4為H。 Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為a，且R4為H。
Qi 為3-CF2HO-Ph，R2為Br，且R4為H (^為4-矹6-?1!，R2為CM，且R4為Me。 Q%4-Me-Ph，R2為 CM，且R4 為 CFH2。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q1 為 4-Me-Ph，R2為 I，且R4 為 Me。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Me，且 R4 為 Cl。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q1 為 4-Me-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為4-Me-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Cl。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 C卜且R4 為 Br。 Q1 為 4-Me-Ph，R2為a，且R4為a。 Q1 為4-Me-Ph，R2為Me，且R4為H。 Q1 為4-Me-Ph，R2為a，且R4為H。 Q1 為 4-Me-Ph，R2 為 Br，且R4為 H。 Q1 為 3-Me-Ph，R2為a，且R4為Me。 Q1 為3-Me-Ph，R2為a，且R4為CFH2。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為3-Me-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Me。
139959 -160 - 200950698 表 橫列標題 105B 106B 107B 108B 109B 110B 111B 112B 113B 114B Ο 115B 116B 117B 118B 119B 120B 121B 122B 123B 124B 〇 125B 126B 127B 128B 129B 130B 131B 132B 133B 134B 135B Q1 為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為α。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Q。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Q，且R4為Br。 Q1 為3-Me-Ph，R2為C卜且R4為C1。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為3-Me-Ph，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 C1，且 R4 為 Me。 Q1 為 4-K-Ph，R2 為 C1，且 R4 為 CFH2。 Q1 為4-Et-Ph，R2 為Br，且R4為 Me。 Q1 為4-Et-Ph，R2 為I，且R4 為Me。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為 C1。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Me，且R4 為I。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Br，且R4 為α。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 C1，且R4 為 Br。 Q1 為4-Et-Ph，R2 為α，且R4為Q。 Q1 為4-Et-Ph，R2 為 Me，且 R4為 Η。 Q1 為4-Et-Ph，R2為CI，且R4為Η。 Q1 為 4-Et-Ph，R2 為 Br，且R4 為Η。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為α，且R4為Me。 Q1 為4-C1，3-F-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為4-C1，3-F-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為Me，且R4為C1。 139959 -161 - 200950698
表 136B 137B 138B 139B 140B 141B 142B 143B 144B 145B 146B 147B 148B 149B 150B 151B 152B 153B 154B 155B 156B 157B 158B 159B 160B 161B 162B 163B 164B 165B 166B 橫列標題 Q1 為4-Cl，3-F-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為Me ,且R4為I。 Q1 為4-CI, 3-F-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為4-C1，3-F-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q1 為4-Cl,3-F-Ph，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為Q，且R4為α。 Q1 為4-CI，3-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為4-C1，3-F-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q1 為4-C1，3-F-Ph，R2為Br，且R4為Η。
Qi 為2-Cl,4-F-Ph，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為 2-Cl,4-F-Ph，R2 為 CH，且R4 為 CFH2。 Q1 為2-Cl，4-F-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為2-CI, 4-F-Ph，R2為I，且R4 為Me。 Q1 為 2-Cl，4-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q1 為2-Cl，4-F-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為2-Cl，4-F-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為2-Cl，4-F-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為 2-C1，4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為 2-CI, 4-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 C1。 Q1 為 2-Cl,4-F-Ph，R2為 α，且R4 為 Br。 Q1 為2-Cl,4-F-Ph，R2為 α，且R4為C1。 Q1 為2-CI, 4-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為2-C1，4-F-Ph，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為2-CI，4-F-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為α，且R4為Me。 Q1 為4-F,3-Me-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為4-F, 3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q】為4-F, 3-Me-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為4-F, 3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Br。
139959 162 - 200950698
表 167B 168B 169B 170B 171B 172B 173B 174B 175B 176B 177B 178B 179B 180B 181B 182B 183B 184B 185B 186B 187B 188B 189B 190B 191B 192B 193B 194B 195B 196B 197B 橫列標題 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為α，且R4為C1。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為CL· 且R4為Η。 Q1 為4-F，3-Me-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 C1，且R4 為 Me。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q1為3,4-二-F-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2為 Me，且R4 為 C1。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 Me，且R4 為 Br。 (^為3,4-二孑-?11，112為1^，且114為1。 (^為3,4-二孑-?11，112為玢，且114為阶。 (^為3,4-二孑-?丨1，112為玢，且114為(：卜 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 C1，且R4 為 Br。 Q1 為 3,4-二-F-Ph，R2 為 C卜且R4 為 C1。 Q1 為3,4-二-F-Ph，R2為Me，且R4為Η。 (^為3,4-二不-?11，112為(31，且114為11。 Q1 為3,4-二-F-Ph，R2為Br，且R4為 Η。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為 3,4-二-Cl-Ph，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q1 為 3,4-二-Cl-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q1 為 3,4-二-Cl-Ph，R2 為I，且R4為 Me。 Q1為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Q。 Q1 為 3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為I » 139959 -163 - 200950698
表 198B 199B 200B 201B 202B 203B 204B 205B 206B 207B 208B 209B 210B 211B 212B 213B 214B 215B 216B 217B 218B 219B 220B 221B 222B 223B 224B 225B 226B 227B 228B 橫列標題 Q1 為 3,4-二-Cl-Ph，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為Br，且R4為C1。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為α，且R4為Br。 (^為3,4-二-(：1-?11，112為(：1，且114為(：1。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為3,4-二-Cl-Ph，R2為C1，且R4為Η。 (^為3,4-二-(：1-?11，112為玢，且114為11。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為Me。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為 3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為α。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為C1 » Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Q，且R4為Br。 (^為3,5-二-1^^〇-?11，112為(：卜且114為0：1。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Η。 (^為3,5-二-厘6〇孑11，112為玢，且114為11。 Q1 為2-Cl,3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Me。 (^為2-(：1，3,5-二-〜^0-?11，112為(：卜且114為€?112。 Q1 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 (^為2-(：丨，3,5-二-]^^0-?11，112為1^6，且114為146。 Q1 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為C卜 Q1 為2-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。
139959 •164· 200950698
表 229B 230B 231B 232B 233B 234B 235B 236B 237B 238B 239B 240B 241B 242B 243B 244B 245B 246B 247B 248B 249B 250B 251B 252B 253B 254B 255B 256B 257B 258B 259B 橫列標題 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為C卜 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為C卜且R4為Br。 Q1 為 2-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2 為 CU，且R4 為 C卜 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q1 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Me。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為C卜且R4為CFH2。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為I，且R4為Me。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為α。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me，且R4為I。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Br。 (^為4-〇,3,5-二-：\^0-?11，112為：81*，且114為(：1。 <51為4-〇,3,5-二-^^0-?11，112為(：卜且114為阶。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeOPh，R2為 C卜且R4為C1。 (^為4-(：153,5-二-]^6〇-?11，112為1\^，且114為11。 Q1 為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為α，且R4為Η。 Q1 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為 4-Cl-Bn，R2 為 C1，且R4 為 Me。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為 4-Cl-Bn，R2 為I，且R4為Me。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為 4-Cl-Bn，R2 為 Me，且R4 為 C1。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為Br。
Qi 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為I。 Q1 為 4-Cl-Bn，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為 4-Cl-Bn，R2為Br，且R4為 α。 139959 -165 - 200950698
表 260B 261B 262B 263B 264B 265B 266B 267B 268B 269B 270B 271B 272B 273B 274B 275B 276B 277B 278B 279B 280B 281B 282B 283B 284B 285B 286B 287B 288B 289B 290B 橫列標題 Q1 為 4-Cl-Bn，R2 為 C卜且 R4 為 Br。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為 C卜且R4為C1。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為4-Cl-Bn，R2 為Br，且R4為Η。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 C卜且R4 為 Me。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 C1，且R4 為 CFH2。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 Me。 Q1 為4-F-Bn，R2 為I，且R4為 Me。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 Me，且R4為 Me。 Q1 為4-F-Bn，R2 為Me，且R4為 α。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 Me，且R4 為 Br。 Q1 為4-F-Bn，R2 為Me，且R4為I。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 Br。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 Br，且R4 為 C1。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為 C1，且R4 為 Br。 Q1 為4-F-Bn，R2為 α，且R4為 α。 Q1 為 4-F-Bn，R2 為Me，且R4為Η。 Q1 為4-F-Bn，R2 為α，且R4為Η。 Q1 為4-F-Bn，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為α。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-C1-3-P比啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為MeO。 Q1為6-CI-3-吡啶基，R2為MeO，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-»比啶基，R2為Br，且R4為Br。
139959 -166 - 200950698
表 橫列標題 291B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1 » 292B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 293B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Q，且R4為C1。 294B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為MeS。 295B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為MeS，且R4為Me。 296B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為Br。 297B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為C1。 298B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Et，且R4為Me。 299B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Et。 300B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Et» 301B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為CN。 302B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 303B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為C卜且R4為Η。 304B Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 305B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為CI，且R4為Me。 306B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 307B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 308B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 309B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 310B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為α。 311B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 312B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 313B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 314B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 315B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為Br。 316B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 317B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 318B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Η。 319B Q1為6-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η » 320B Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 321B Q1 為6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 -167- 139959 200950698
表 322B 323B 324B 325B 326B 327B 328B 329B 330B 331B 332B 333B 334B 335B 336B 337B 338B 339B 340B 341B 342B 343B 344B 345B 346B 347B 348B 349B 350B 351B 橫列標題 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-p比啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I 〇 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為6-MeO-3-p比啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為C1。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為6-CF3-3-p比啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為6-CF3-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為6-CF3-3-口比啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-CF3-3-p比啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為6-CF3-3-p比啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-CFr3-吡啶基，R2為Me，且R4為1。 Q1為6-CF3-3-咕啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-CFr3-叶匕啶基，R2為Br，且R4為C卜 Q1為6-CFr3-p比啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q1為6-CFr3-p比啶基，R2為Q，且R4為C卜 Q1為6-CF3-3-叶匕啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-CF3-3-p比啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1為6-CF3-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為6-Br-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。
139959 -168 - 200950698 表 橫列標題 352B 353B 354B 355B 356B 357B 358B 359B 360B 361B ® 362B 363B 364B 365B 366B 367B 368B 369B 370B 371B 〇 . 372Β 373Β 374Β 375Β 376Β 377Β 378Β 379Β 380Β 381Β 382Β Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Q » Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為C卜且R4為C1。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Me ,且R4為Η » Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Cl，且R4為Η。 Q1為6-Br-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me » Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為C卜且R4為Br。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為α，且R4為C1。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Η。 Q1為6-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為α，且R4為Me。 Q1 為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 139959 -169- 200950698
表 383B 384B 385B 386B 387B 388B 389B 390B 391B 392B 393B 394B 395B 396B 397B 398B 399B 400B 401B 402B 403B 404B 405B 406B 407B 408B 409B 410Β 411Β 412Β 413Β 橫列標題 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q1 為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為2-C1, 6-Me-4-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為2-C1，6-Me-4-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為C卜且R4為Me。 Q1 為2-Cl,6-MeO-3-吡啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1 為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為2-C1, 6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為α。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為2-CI, 6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q1 為2-Cl，6-MeO_3-吡啶基，R2為Q，且R4為C1。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1 為2-C1，6-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為2-C1, 6-CF3-3-p比啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為2-C1, 6-CF3-3-p比啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q1 為2-C1，6-CF3-3-叶匕啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為2-C1, 6-CFr3-p比啶基，R2為I，且R4為Me。
139959 -170 - 200950698 〇 ❹ 表 414Β 415Β 416Β 417Β 418Β 419Β 420Β 421Β 422Β 423Β 424Β 425Β 426Β 427Β 428Β 429Β 430Β 431Β 432Β 433Β 434Β 435Β 43 6Β 437Β 43 8Β 439Β 440Β 441Β 442Β 443 Β Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 Q1為5-C1-3-吡啶基 橫列標題 Q1 為2-Cl，6-CF3-3-〇比啶基，R2為Me，且R4為Me Q1 為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Cl。 Q1 為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1 為2-C1, 6-CF3-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為2-Cl，6-CF3-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1 為2-C1，6-CF3-3-叶匕啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為2-Cl，6-CFr3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1 為2-C1，6-CFr3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為2-Cl，6-CF3-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為2-Cl，6-CF3-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 R2 為 C1，且 R4 為 Me。 R2 為 C1，且R4 為 CFH2 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為 Me，且R4 為 C1。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2為Br，且R4為C卜 R2為Q，且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為α，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 139959 -171- 200950698
表 444B 445B 446B 447B 448B 449B 450B 451B 452B 453B 454B 455B 456B 457B 458B 459B 460B 461B 462B 463B 464B 465B 466B 467B 468B 469B 470B 471B 472B 473B 474B 橫列標題 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為α。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為α，且R4為C1。 Q1為5-Me-3_吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為5-Me-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Qi為5-Meα3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。
139959 -172- 200950698 表
475B 476B 477B 478B 479B 480B 481B 482B 483B 484B 485B 486B 487B 488B 489B 490B 491B 492B 493B 494B 495B 496B 497B 498B 499B 500B 501B 502B 503B 504B 505B 橫列標題 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為C卜且R4為Me。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為6-C1, 5-MeO-3-吡啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-p比啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1 為6-C1, 5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1 為6-C1, 5-MeO-3-吡啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為6-C1，5-MeO,3_吡啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1 為6-C1, 5-MeO-3-吡啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1 為6-C1，5-MeO-3-吡啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為α。 139959 -173 - 200950698
表 506B 507B 508B 509B 510B 511B 512B 513B 514B 515B 516B 517B 518B 519B 520B 521B 522B 523B 524B 525B 526B 527B 528B 529B 530B 531B 532B 533B 534B 535B 536B 橫列標題 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-C1-3-嗒崎基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Br。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為C卜且R4為C1。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為C卜且R4為Η。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。
Qi為6-Me-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為6-Me-3-嗒畊基，R2為CI，且R4為CFH2。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-Me-3_嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-Me-3-嗒啼基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-Me-3-嗒啼基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-Me-3-嗒啼基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為6-Me-3-嗒卩井基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為6-Me-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Q。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。
139959 -174 - 200950698
表 537B 538B 539B 540B 541B 542B 543B 544B 545B 546B 547B 548B 549B 550B 551B 552B 553B 554B 555B 556B 557B 558B 559B 560B 561B 562B 563B 564B 565B 566B 橫列標題 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為Br。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為C1。 Q1 為6-MeO-3-嗒4基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-MeO-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Η。 Q1為6-MeO-3-嗒啼基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為C卜且R4為Me。 Q1 為6-CF3-3-嗒畊基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為6-CFr3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為α。 Q1為6-CF3-3-嗒呼基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為6-CFr3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q1為6-CF3-3-嗒喷基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Br。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為6-CFr3-嗒啩基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Η。 Q1為6-CF3-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-C1-3·嗒畊基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 139959 -175 - 200950698
表 567B 568B 569B 570B 571B 572B 573B 574B 575B 576B 577B 578B 579B 580B 581B 582B 583B 584B 585B 586B 587B 588B 589B 590B 591B 592B 593B 594B 595B 596B 597B 橫列標題 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為5-CI-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為5-C1-3-嗒嗜基，R2為Q，且R4為C1。 Q1為5-C1-3-嗒啡基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Η。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η » Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Cl，且R4為Me。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-F-3-嗒呼基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-F-3-嗒哨·基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Br » Q1為5-F-3-嗒喷基，R2為Cl，且R4為Cl。 Q1為5-F-3-嗒嗜基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為5-F-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-嗒哺基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為5-MeO-3-嗒畊基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為I。
139959 -176-
200950698 表 598B 599B 600B 601B • 602B 603B 604B 605B 606B 607B
609B 610B 611B 612B 613B 614B 615B 616B 617B Ο 618Β 619Β 620Β 621Β 622Β 623Β 624Β 625Β 626Β 627Β 628Β _橫列標題 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為α，且R4為Br。 Q1為5-MeO-3-嗒嘈基，R2為Q，且R4為C1。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-嗒畊基，R2為Q，且R4為Η。 Q1為5-MeO-3-嗒ρ井基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為2-CI-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為2-C丨-5-嘧啶基，R2為Me ,且R4為C1。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Q，且R4為Br。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為α，且R4為C1。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η » Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Cl，且R4為Me。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 (^為2-1^-5-嘧啶基，尺2為阶，且114為81·。 139959 -177- 200950698
表 629B 630B 631B 632B 633B 634B 635B 636B 637B 63 8B 639B 640B 641B 642B 643B 644B 645B 646B 647B 648B 649B 650B 651B 652B 653B 654B 655B 656B 657B 658B 橫列標題 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Q，且R4為C1。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Me。 Q1 為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為CFH2。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C]，且R4為C1。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為C卜且R4為Η。 Q1為2-MeO-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為C卜且R4為CFH2。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。
139959 -178 - 200950698
表 659B 660B 661B 662B 663B 664B 665B 666B 667B 668B 669B 670B 671B 672B 673B 674B 675B 676B 677B 678B 679B 680B 681B 682B 683B 684B 685B 686B 687B 688B R2為C卜且R4為CFH2。 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為 Me，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Bp R2為Me，且R4為I。 R2 為Br，且R4為 Br » R2為Br，且R4為 Cl。 R2為α，且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為C1，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η » R2為Cl，且R4為Me。 R2為C卜且R4為CFH2。 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 R2 為Me，且R4為CI。 R2 為 Me，且 R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I » R2為Br，且R4為Br。 橫列標題 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為α，且R4為α。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1為2-CF3-5-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-CI-2-嘧啶基 Q1為5-C1-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 Q1為5-Me-2-嘧啶基 139959 -179- 200950698
表 689B 690B 691B 692B 693B 694B 695B 696B 697B 698B 699B 700B 701B 702B 703B 704B 705B 706B 707B 708B 709B 710B 711B 712B 713B 714B 715B 716B 717B 718B 719B 橫列標題 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為G，且R4為Br。 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為α，且R4為C1。 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為5-Me-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Me。 Q1 為 5-MeO-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為α。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Cn，且R4為Br。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為5-MeO-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Q，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為C】。
139959 -180- 200950698 表 橫列標題 720B 721B β 722Β 723Β ‘ 724Β 725Β 726Β 727Β 728Β 應 729Β 730Β 731Β 732Β 733Β 734Β 735Β 736Β 737Β 738Β Q 739Β 740Β 741Β 742Β 743Β 744Β 745Β 746Β 747Β 748Β 749Β Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為Br。 q1為5-ci-2-嘧啶基，r2為α，且r4為α。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為C卜且R4為Η。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Me。 Q1 為5-CF3-2-嘧啶基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Q。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Br。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為α，且R4為Η。 Q1為5-CF3-2-嘧啶基，R2為Br，且R4為Η。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為α，且R4為Me。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三-井-2-基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為I，且R4為Me。 Q1 為4,6-二-MeO-l,3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為α。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Br。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為I。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Br。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為C1。 139959 -181 - 200950698
表 750B 751B 752B 753B 754B 755B 756B 757B 758B 759B 760B 761B 762B 763B 764B 765B 766B 767B 768B 769B 770B 771B 772B 773B 774B 775B 776B 777B 778B 779B 780B 橫列標題 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為α，且R4為Br。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基 * R2為α，且R4為C1。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為4,6-二-MeO-l，3,4-三畊-2-基，R2為C1，且R4為Η。 Q1 為4,6-二-MeO-l53,4-三畊-2-基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為C卜且R4為Me 〇 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Q，且R4為CFH2。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-Me-2-卩塞吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Q，且R4為Br。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為α，且R4為Η。 Q1為5-Me-2-噻吩基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-(：1-2-嘧吩基，R2為C卜且R4為Me。 Q1 為 5-C1-2-4吩基，R2為α，且R4為 CFH2。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-P塞吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Me，且R4為α。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為5-C1-2-噻吩基，R2為C1，且R4為Br。
139959 -182 -
200950698 表 781B 782B 783B 784B * 785B 786B 787B 788B 789B 790B
792B 793B 794B 795B 796B 797B 798B 799B 800B 〇 801B 802B 803B 804B 805B 806B 807B 808B 809B 810B 811B 139959 橫列標題 ，R2 為 α，且 R4 為 C1。 ，R2為Me，且R4為Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2為Br，且R4為 Η。 R2 為 C1，且R4 為 Me。 R2為 Q，且R4 為 CFH2。 R2 為 Br，且R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me » R2 為 Me，且 R4 為 Me。 R2 為 Me，且R4 為 C1。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2為Br，且R4為Q。 R2為α，且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 R2為Me，且R4為Η。 R2為C1，且R4為Η。 R2為Br，且R4為Η。 R2 為 C1，且 R4 為 Me。 R2 為 CI，且R4為 CFH2 R2 為 Br，且 R4 為 Me。 R2為I，且R4為Me。 R2 為 Me，且R4 為 Me。 Q1為5-C1-2-嘧吩基 Q1為5-C1-2-P塞吩基 Q1為5-C1-2-嘧吩基 Q1為5-C1-2-噻吩基 Q1為5-F-2-嘍吩基 Q1為5-F-2-噻吩基 Q1為5-F-2-〇塞吩基 Q1為5-F-2-噻吩基 Q1為5-F-2-噻吩基 Q1為5-F-2-噻吩基 Q1為5-F-2-嘧吩基 Q1為5-F-2-嘧吩基 Q1為5-F-2-4吩基 Q1為5-F-2-P塞吩基 Q1為5-F-2-嘧吩基 Q1為5-F-2-»塞吩基 Q1為5-F-2-嘧吩基 Q1為5-F-2-噻吩基 Q1為5-F-2-嘧吩基 Q1為5-Me-3-嘧吩基 Q1 為 5-Me-3-^吩基 Q1為5-Me-3-»塞吩基 Q1為5-Me-3-»塞吩基 Q1為5-Me-3-嘧吩基 Q1為5-Me-3-嘧吩基 Q1為5-Me-3-嘧吩基 Q1為5-Me-3-p塞吩基 Q1為5-Me-3-噻吩基 Q1為5-Me-3-〇塞吩基 Q1為5-Me-3-噻吩基 Q1為5-Me-3-»塞吩基 R2為Me，且R4為α。 R2 為 Me，且R4 為 Br。 R2為Me，且R4為I。 R2 為 Br，且R4 為 Br。 R2為Br，且R4為α。 R2為Q，且R4為Br。 R2 為 C1，且 R4 為 C1。 -183 - 200950698
表 812B 813B 814B 815B 816B 817B 818B 819B 820B 821B 822B 823B 824B 825B 826B 827B 828B 829B 830B 831B 832B 833B 834B 835B 836B 837B 838B 83 9B 840B 841B 842B 橫列標題 Q1為5-Me-3-卩塞吩基，R2為Me，且R4為Η。 Q1 為5-Me-3-^吩基，R2為CL· 且R4為Η。 Q1為5-Me-3-噻吩基，R2為Br，且R4為Η。
Qi為5-C1-3-噻吩基，R2為α，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-魂吩基，R2為CL·且R4為CFH2。 Q1為5-C1-3-噻吩基，R2為Br，且R4為Me。 Q1 為5-Cl-3-^吩基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-噻吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-C1-3-噻吩基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-C1-3-嘧吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-C1-3-嘧吩基，R2為Me，且R4為I。 Q1為5-C1-3-嘍吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-C丨-3-噻吩基，R2為Br，且R4為α。 Q1為5-C1-3-P塞吩基，R2為C1，且R4為Br。 Q1 為 5-Cl-3-^吩基，R2為C1，且R4為C1。 Q1為5-C1-3-噻吩基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為5-C1-3-噻吩基，R2為C卜且R4為Η。 Q1為5-C1-3-嘍吩基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為5-F-3-嘧吩基，R2為C卜且R4為Me。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為5-F-3-噻吩基，K2為Br，且R4為Me。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為I，且R4為Me。 Q1為5-F-3-嘧吩基，R2為Me，且R4為Me。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Me，且R4為I。 (^]為5-卜3-噻吩基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Br，且R4為Q。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Q，且R4為Br。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Q，且R4為C1。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Me，且R4為Η。
139959 -184 - 200950698 表 橫列標題
843B 844B 845B 846B 847B 848B 849B 850B 851B 852B 853B 854B 855B 856B 857B 858B 859B 860B 861B 862B 863B 864B 865B 866B 867B 868B 869B 870B 871B 872B 873B Q1為5-F-3-嘧吩基，R2為α，且R4為Η。 Q1為5-F-3-噻吩基，R2為Br，且H4為Η。 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R2為Q，且R4為Me。 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R2為C1，且R4為CFH: Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-4-基 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-4-基 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 (^為1-^^-1沁吡唑-4-基 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基 ，R2 為 Br，且 R4 為 Me。 ，R2為I，且R4為Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且R4 為 C1。 ，R2為 Me，且R4 為 Br。 ，R2為Me，且 R4為 I。 ，R2為Br，且R4為Br。 ，R2為 Br，且R4為 α。 ，R2為 α，且R4為 Br。 ，R2為C卜且R4為C1。 ，R2為 Me，且R4為 Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2為Br，且R4為Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Me。 ，R2為 α，且R4為 CFH2 ，R2 為 Br，且R4 為 Me。 ，R2為 I，且R4為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4 為 Br。 ，R2為 Me，且 R4為I。 ，R2 為 Br，且R4 為 Br。 ，R2為Br，且R4為α。 ，R2為C卜且R4為Br。 ，R2 為 C1，且R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4為Η。 ，R2為α，且R4為Η。 139959 -185 - 200950698
表 874B 875B 876B 877B 878B 879B 880B 881B 882B 883B 884B 885B 886B 887B 888B 889B 890B 891B 892B 893B 894B 895B 896B 897B 898B 899B 900B 901B 902B 903B 904B _橫列標題 Q1 為 吡唑-4-基，R2為Br，且R4 為Η。 Q1為2-Me-5-嘍唑基，R2為C1，且R4為Me。 Q1 為2-Me-5-噻唑基，R2為C1 ’ 且R4為CFH2。 Q1 為2-Me-5-4唑基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-Me-5-嘧唑基，R2為I，且R4為Me。 Q1 為2-Me_5-Pi唑基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為2-Me-5-^唑基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為Me，且R4為I。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為Br，且R4為Br。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為Br，且R4為α。 Q1為2-Me-5-p塞唑基，R2為C】，且R4為Br。 Q1為2-Me-5-嘧唑基，R2為α，且R4為α。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-Me-5-噻唑基，R2為α，且R4為Η。 Q1為2-Me-5-嘍唑基，R2為Br，且R4為Η。 Q1為2-Cl-5-^唑基，R2為C卜且R4為Me。 Q1 為2-Cl-5-«唑基，R2為α，且R4為CFH2。 Q1為2-C1-5-嘍唑基，R2為Br，且R4為Me。 Q1為2-C1-5-嘧唑基，R2為I，且R4為Me。 Q1為2-C1-5-嘍唑基，R2為Me，且R4為Me。 Q1 為2-C1-5-4唑基，R2為Me，且R4為C1。 Q1為2-CI-5-噻唑基，R2為Me，且R4為Br。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為Me，且R4為I。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為Br，且R4為Br。
Qi為2-C1-5-噻唑基，R2為Br，且R4為C1。 Q1為2-C1-5·噻唑基，R2為C1，且R4為Br。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為C卜且R4為C1。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為Me，且R4為Η。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為C1，且R4為Η。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為Br，且R4為Η。
139959 -186· 橫列標題 ，R2 為 C1，且 R4 為 Me。 ，R2 為 C1，且 R4 為 CFH2 ，R2 為 Br，且 R4 為 Me。 ，R2為I，且R4為Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Me « ，R2為Me，且R4為C卜 ，R2 為 Me，且R4 為 Br。 ，R2為Me，且 R4為 I。 ，R2 為 Br，且R4為 Br。 ，R2 為 Br，且 R4 為 C1。 ，R2 為 C1，且R4 為 Br。 ，R2 為 C1，且 R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2為Br，且R4為Η。 ，R2 為 C1，且R4 為 Me。 ，r2為 α，且R4為 CFH2 ，R2 為 Br，且R4 為 Me ° ，R2為 I，且R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且 R4 為 Me。 ，R2 為 Me，且R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4 為 Br 〇 ，R2為 Me，且 R4為I。 ，R2 為 Br，且R4 為 Br。 ，R2為Br，且 R4為 Q。 ，R2為 Q，且R4為Br。 ，R2 為 C1，且 R4 為 C1。 ，R2 為 Me，且R4為 Η。 ，R2 為 C1，且 R4 為 Η。 ，R2為Br，且R4為 Η。 200950698 表 905Β Q1為5-Me-3-異噻唑基 906B Q1為5-Me-3-異p塞唑基 907B Q1為5-Me-3-異嘧唑基 908B Q1為5-Me-3-異卩塞唑基 909B Q1為5-Me-3-異嘍唑基 91 OB Q1為5-Me-3-異嘧唑基 911B Q1為5-Me-3-異嘍唑基 912B Q1為5-Me-3-異嘍唑基 913B Q1為5-Me-3-異嘍唑基 914B Q1為5-Me-3-異嘍唑基 915B Q1為5-Me-3-異-塞唑基 916B Q1為5-Me-3-異嘧唑基 917B Q1為5-Me-3-異〇塞唑基 918B Q1為5-Me-3-異嘧唑基 919B Q1為5-Me-3-異噻唑基 920B Q1為5-C1-3-異嘍唑基 921B Q1為5-C1-3-異嘧唑基 922Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 923Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 924Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 925Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 926Β Q1為5-C1-3-異噻唑基 927Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 928Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 929Β Q1為5-C1-3-異-塞唑基 930Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 931Β Q1為5-C1-3-異嘍唑基 932Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 933Β Q1為5-C1-3-異嘧唑基 934Β Q1為5-C1-3-異》塞唑基 139959 -187· 200950698 表3 R2
R2為α，R4為Me ’ 且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 Q2 Q2 Q2 Q2 Q2 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4-二-F-Ph 6-CF3-3-峨啶基 5-Me-3-p比。定基 4-F-Ph 3-Br-Ph 3,4-二-Cl-Ph 2-C1，6-CF3-3-吡啶基 5-F-3-吡啶基 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-CI，3,5-二-MeO-Ph 2-CI, 6-MeO-3-吡啶基 6-Me-3-p比咬基 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-C1, 3,5-二-MeO-Ph 2-C1, 6-Me-3-吡啶基 6-C1-3-吡啶基€ 4-Et-Ph 3-F, 4-Me-Ph 5-MeO-3 -p比咬基 6-MeO-3 -p比咬基 5-C1-3-吡啶基 4-CI-Bn 4-C1, 3-F-Ph 6-MeO-3 -p比咬基 6-Br-3-j*比咬基 6-CF3-3-吡啶基 4-F-Bn 2-C1, 4-F-Ph 2-Me-5-竹h咬基 2-CF3-5-吡啶基 2-C1-5-吡啶基 3-Cl-Ph 3,5-二-MeO-Ph 6-F-3-P比唆基 6-Me-3·**比咬基 6-C1-3-吡啶基 2-MeO-5-吡啶基 本發明揭示内容亦包括表1C至62C，其每一個係如同上 文表3所建構，惟在表3中之橫列標題（意g卩”R2為Cl，R4為 Me，且（R5a)m為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)3〇”）係被下文所示之個 別橫列標題置換。因此，例如在表1C中，橫列標題為"R2❹ 為 Cl，R4 為 α，且（R5a)m 為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)3〇”，且 Q2 係 如上文表3中之定義。表2C至62C係以類似方式建構。 表編號 橫列標題 1C R2 為 Cl，R4為 α，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 2C R2 為 CM，R4 為 Br，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 3C R2為Br，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30 » 4C R2為Br，R4為Cl，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)3〇。 5C R2 為 Me，R4為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 6C R2 為 Br，R4 為 Br，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 -188 - 139959 200950698 ❹ 7C R2 為 Cl 8C R2 為 Cl 9C R2 為 Cl 10C R2 為 Br lie R2 為 Br 12C R2 為 Me 13C R2 為 Br 14C R2 為 Cl 15C R2 為 Cl 16C R2 為 Cl 17C R2 為 Br 18C R2 為 Br 19C R2 為 Me 20C R2 為 Br 21C R2 為 Cl 22C R2 為 Cl 23C R2 為 Cl 24C R2 為 Br 25C R2 為 Br 26C R2 為 Me 27C R2 為 Br 28C R2 為 Cl 29C R2 為 Cl 30C R2 為 Cl 31C R2 為 Br 32C R2 為 Br 33C R2 為 Me 34C R2 為 Br 35C R2 為 Cl 36C R2 為 Cl R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl ，R4 為 Me R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl ，R4為M丨 R4 為 Br R4 為 Me R4 為 Cl R4 為 Br R4 為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F, 4-Me2N(CH2)30。 R4為 Q，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 且(R5a)„^2,6-二-F，4，Me2N(CH2)30。 '且(Ι15\^2,6-二-F, 4-Me2N(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 ，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30 且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 '且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30 且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 且4-MeNH(CH2)30。 iiR'n^Z-CK-Fj-MeNHCCHAO。 且(R5a)m為2-C1-6-F, 4-MeNH(CH2)30。 '且4-MeNH(CH2)30。 且(R5a)m為2-C1-6-F，4-MeNH(CH2)30。 ，且(R5a)m為2-C1-6-F，4-MeNH(CH2)30。 且(R5a)m為2-C1-6-F，4-MeNH(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R4為α，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 ，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R4為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R4 為 α，且(R5a)m 為 2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 139959 189 - 200950698
37C 38C 39C 40C 41C R2為CL· R4為Br，且(R5a)m為2,6-二-F, 3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Q，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為 Me，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 42C R2為a，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。
43C 44C 45C 46C 46C 48C 49C
50C 5IC 52C 53C 54C 55C 56C 57C 58C 59C 60C 61C 62C 139959 R2為Cl，R4為G，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Cl，R4為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Br，R4為Cl，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Br ’ R4為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeO(CH2)30。 R2為G，R4為Me，且(R5a)m為2-C】-6-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為α，且(R5a)m為2-Cl-6-F,3-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為Br，且(R5a)m為2-C丨-6-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且3-ΜεΝΜ((：Η2)30。 R2為Br，R4為Cl，且(R5a)m為2-C1-6-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5a)IT^6-Cl-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R^X^-CW-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為Me，且(R5a)m為6-C1-2-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為C卜且(R5a)m為6-C1-2-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為CI，R4為Br，且(R5a)m為6-C丨-2-F,3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5a)m為6-C1-2-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為a，且(R5a)„^6-Cl-2-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5a)m為6-Cl-2-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5a)m為6-C1-2-F，3-MeNH(CH2)30。 -190 -
200950698 表4 R2
4 ❹ R2 為 Cl，R4 為 Me，且(R5b)n 為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 Q1 Q1 Q1 Q1 Q1 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4-二-F-Ph 6-CF3-3-^tsn定基 5-Me-3-p比咬基 4-F-Ph 3-Br-Ph 3,4-二-Cl-Ph 2-Cl，6-CF3-3-吡啶基 5-F-3-P比咬基 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-C1，3,5-二-MeO-Ph 2-C1，6-MeO-3-叶匕啶基 6-Me-3-p比。定基 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-C1, 3,5-二-MeO-Ph 2-α, 6-Me-3-吡啶基 6-C丨-3-吡啶基 4-Et-Ph 3-F, 4-Me-Ph 5-MeO-3-p比咬基 6-MeO-3 -p比咬基 5-C1-3-吡啶基 4-Cl-Bn 4-C1, 3-F-Ph 6-MeO-3-p比咬基 6-Br-3 -峨。定基 6-CF3-3-p比咬基 4-F-Bn 2-C1, 4-F-Ph 2-Me-5-p比咬基 2-CF3-5-吡啶基 2-C1-5-吡啶基 3-Cl-Ph 3,5-:-MeO-Ph 6-F-3-吡啶基 6-Me-3-p比咬基 6-C1-3-P比咬基 2-MeO-5-p比咬基 ❿ 本發明揭示内容亦包括表1D至62D，其每一個係如同上 文表4所建構’惟在表4中之橫列標題（意即"R2為Cl，R4為 Me，且（R5 b )n 為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2 )3 0”）係被下文所示之個 別橫列標題置換。因此，例如在表1D中，橫列標題為” R2 為（：1’114為(：卜且（11515)11為2,6-二-?，4-]\^]^1(〇12)30，’，且(^1係 如上文表4中之定義。表2D至62D係以類似方式建構。 表編號 橫列標題 1D R2為a ’ R4為α ’ 且(115\為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 2D R2 為 Cl ’ R4 為 Br，且(R5b)n為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 3D R2為Br ’ R4為Me ’ 且(R5b)n為2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 -191 - 139959 200950698
表編號 4D 5D 6D 7D 8D 9D 10D 11D 12D 13D 14D 15D 16D 17D 18D 19D 20D 21D 22D 23D 24D 25D 26D 27D 28D 29D 30D 31D 32D 33D 橫列標題 R2為Br，R4為Cl，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2 為 Me，R4 為 Me，且(1151\為2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 R2為Br , R4為Br，且(R5b)，2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為Me，且(#\為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Cl，R4為Cl，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為a，R4 為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為 Br，R4 為 Me，且(尺5\為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為Br，R4 為a，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為a，R4為Me，且二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為Ο，R4為 a，且(R5b)n 為2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 R2為 a，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F,4-Me0(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2為 Br，R4為C卜且(1151\為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為 Me，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F, 4-Me0(CH2)30。 R2為Br ’ R4為Br ,且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 112為(：1，114為〜^，且(1151>))1為2-(：1-6七4-1^^«1((2112)30。 R2為a，R4為a，且(R5b)n為2-C丨-6-F,4-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為Br，且(115\為2-0：1-6-?，4-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(1151\為2-(：1-6乇 4-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Cl，且(R5b)n為2-C1-6-F，4-MeNH(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5b)n為2-Cl-6-F，4-MeNH(CH2)30。 R2J,Br - R4Js,Br - J.(R5b)nJs,2-Cl-6-F, 4-MeNH(CH2)30 » R2為CM，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Cl，R4為a，且(R5b)n為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為a，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(尺51\為2,6-二-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為C卜且(115\為2,6-二-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(尺51\為2,6-二-F, 3-MeNH(CH2)30。
139959 -192 - 200950698
表編说 34D 35D 36D 37D 38D 39D 40D 41D 42D 43D 44D 45D 46D 46D 48D 49D 50D 51D 52D 53D 54D 55D 56D 57D 58D 59D 60D 61D 62D 橫列標題 R2為Br，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F,3-MeNH(CH2)30 〇 R2為a，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F, 3-Me2N(CH2)30。 R2為a，R4為α，且(115\為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Cl，R4為Br，且(R5b)n為2,6·二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為α，且(R5b)n為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R2為Q，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F,3-Me0(CH2)30。 R2為a，R4為C1，且(R5b)n為2,6-二-F，3-MeO(CH2)30。 R2為a，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二·Ρ，3-Μ6〇((：Η2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二_F,3-Me0(CH2)30。 R2為Br，R4為Q，且(R5b)n為2,6-二-F,3-Me0(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5b)n為2,6-二-F,3-Me0(CH2)30。 R2為α，R4為Me，且(R5b)n為2-Cl-6-F，3-MeNH(CH2)30。 112為0，114為0，且(115\為2-〇1-6-5 3-1^>«1(<：^12)30。 R2為α，R4為Br，且(R5b)n為2-Cl-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5b)n為2-C1-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Q，且(R5b)n為2-C1-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為Me，R4為Me，且(尺5\為6-(：1-6七 3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Br，且(R5b)n為2-Cl-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R2為a，R4為Me，且(尺5\為6-(：1-2-尸，3-MeNH(CH2)30。 112為0：卜114為(：卜且(115\為6-(^2-?，3-1^]^!}1((：112)3〇。 R2為a，R4為Br，且(R5b)n為6-C1-2-F, 3-MeNH(CH2)30。 R2為Br，R4為Me，且(R5b)n為6-C1-2-F，3-MeNH(CH2)30。 R2^Br » R4^,C1 » J.(R5b)n^6-Cl-2-F53-MeNH(CH2)3〇 0 R2為Me，R4為Me，且(R5b)n為6Cl-2-F53-MeNH(CH2)30。 民2為玢，114為扮，且(1151))11為6-〇-2七3-^1必11((：112)30。 139959 -193 - 200950698 表5
Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 c卜且R1 為 Me (R5a)m (R5a)m (R5a)m (R5a)m (R5a)m 2,6-二孑 2,4_ 二-CJ 4-CN, 2,6-二-F 2-CFj, 4-F 2-CI, 4-N02 2,4,6-三-F 2-CI, 4,6-二-F 2,6,二-F，4-Me 2-CF2HO, 4-F 2-N02, 4-F 2,3,6-三孑 2-C1, 6-F 2-CI, 5-CF3 2-CN, 6-F 2,3,4,5,6-i-F 2,4,5-三孑 2-Br, 6-F 2-CI, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl，4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-CI, 4-MeO 2-CF3,4-MeO 2,3-二-Cl，4-F 2-C1, 4-F 2-F, 6-CF2HO 2-Br, 4-MeO 2-F，6-Me 2-CI, 5-CN 2-Br, 4-F 2-1, 4-F 2,6-二-F, 3-Cl 2,6-二-F，3-Me 2,4-二-F，5-CN 2,4-二-F 2,6-二-C1 2,6-二-F, 4-Et〇 2-C1，3,6-二-F 4-Cl，2,6-二-F 2,6-二-F，4-MeO 2-CI, 6-F, 4-MeO 2-C), 6-F, 5-MeO 2.6- 二-F，3-CN 2.6- 二-F，3-MeO 2.6- 二-F, 4-CF2HO 2.6- 二-F，3-CF2HO 2-CF3 2-CF3O 2.6- 二-F，4-N〇2 2.6- :-F，3-EtO 2-CI, 6-F, 3-MeO ❹ 本發明揭示内容亦包括表1E至遞，其每_個係如同上 文3表5所建構’惟在表5中之橫列標題(意即"Q3為‘㈣， W為Me”)係被下文所示之個別橫列標題置換。 二广在表m中，橫列標題為"Q3為㈣h，Me卜 且R為CFH2”，且（R5a)m係如上文表 係以類似方式建構。 5中之&義。表沈至387£ 表編號 139959
1E 2E 3E 4E Q3 為4-Cl-Ph，R3 為α，且R1 為 CFH. Q3 為 4-CI-Ph，R3 為 Br，且R1 為Me。 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為I，且R1 為 Me » Q3 為4-Cl-Ph，R3 為Me，且R1 為Me
-194-
200950698 表編號 5E 6E 7E 8E • 9E 10E 11E 12E 13E 14E
16E 17E 18E 19E 20E 21E 22E 23E 24E Ο 25E 26E 27E 28E 29E 30E 31E 32E 33E 34E 35E 橫列標題 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 MeO，且R1 為Me。 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 MeS，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-Cl-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Et。 Q3為3-Cl-Ph，R3為C1，且R1 為Me。 Q3為3-Cl-Ph，R3為CI，且R1 為CFH2。 Q3為3-Cl-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為3-Cl-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為3-Cl-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為3-Cl-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為3-Cl-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為3-Cl-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為3-Cl-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為3-Cl-Ph，R3為C1，且R1 為Et。 Q3 為4-F-Ph，R3 為α，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為4-F-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3為4-F-Ph，R3為C1，且R1 為Et。 Q3為3-F-Ph，R3為Cl，且R1 為Me。 Q3 為 3-F-Ph，R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 Q3為3-F-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3 為3-F-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為3-F-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 139959 -195 - 200950698
表編號 36E 37E 38E 39E 40E 41E 42E 43E 44E 45E 46E 47E 48E 49E 50E 51E 52E 53E 54E 55E 56E 57E 58E 59E 60E 61E 62E 63 E 64E 65E 橫列標題 Q3 為3-F-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為3-F-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3 為3-F-Ph，R3 為Q，且R1 為Et。 Q3 為3-CF2HO-Ph，R3 為C1，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為I，且R1 為 Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為3-CF2HO-Ph，R3 為 Et，且R1 為Me。 Q3為 3-CF2HO-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為C1，且R1 為Et。 Q3 為4-Me-Ph，R3為α，且R1 為 Me。 Q3 為4-Me-Ph，R3 為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為4-Me-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 MeO，且 11]為]\^。 Q3 為4-Me-Ph，R3 為 MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Et。 Q3 為 3-Me-Ph，R3 為 C卜且R1 為 Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為Q，且R1 為CFH2。 Q3 為 3-Me-Ph，R3 為Br，且R1 為Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3為3-Me-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。
139959 196- 200950698
表編號 66E 67E 68E 69E 70E 71E 72E 73E 74E 75E 76E 77E 78E 79E 80E 81E 82E 83E 84E 85E 86E 87E 88E 89E 90E 91E 92E 93E 94E 95E 96E 橫列標題 Q3為3-Me-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為3-Me-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為3-Me-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為3-Me-Ph，R3為C1，且R1 為Et。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3為α，且R1 為 CFH2。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Br，且R1為 Me。 Q3 為4-Et-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3為4-Et-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Me，且 R1 為 Et。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Et。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3為α，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3為Q，且R1 為CFH2。 Q3 為4-C1, 3-F-Ph，R3 為Br，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3為4-C1, 3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3 為4-C1, 3-F-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為4-C1, 3-F-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 Q3為4-C1，3-F-Ph，R3 為α，且R1 為Et。 Q3 為2-Cl,4-F-Ph，R3 為α，且R1 為Me。 Q3 為2-Cl,4-F-Ph，R3 為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 2-C1，4-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為 2-C1，4-F-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為 2-Cl，4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為2-Cl，4-F-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為2-Cl，4-F-Ph，R3 為MeS，且R1 為 Me。 139959 -197- 200950698
表編號 97E 98E 99E 100E 101E 102E 103E 104E 105E 106E 107E 108E 109E 110E 111E 112E 113E 114E 115E 116E 117E 118E 119E 120E 121E 122E 123E 124E 125E 126E 127E 橫列標題 Q3 為 2-C1, 4-F-Ph，R3 為 Et，且R1 為Me。 Q3 為2-Cl，4-F-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 Q3 為2-C1，4-F-Ph，R3 為Q，且R1 為 Et。 Q3 為4-F, 3-Me-Ph，R3 為Cl，且R1 為Me。 Q3為4-F, 3-Me-Ph，R3為C卜且R1 為CFH2。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為4-F, 3-Me-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3為Me ,且R1 為Me。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為4-F, 3-Me-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為C卜且R1 為Et。 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為CM，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 C卜且R1 為 CFH2。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 卩3為3,4-二孑-?11，113為1^0，且111為1^。 Q3 為3,4-二-F-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 <53為3,4-二不-?}1，113為“^，且1^為丑卜 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為a，且R1 為Et。 Q3 為3,4-二-Cl-Ph，R3 為C卜且R1 為Me。 Q3為3,4-二-Cl-Ph，R3為a，且R1 為CFH2。 Q3 為3,4-二-Cl-Ph，R3 為Br，且R1 為Me。 〇3為3,4-二-(：1-?11，113為1，且111為厘6。 (^3為3,4-二-(：1-?11，113為^^，且111為]^6。 Q3 為 3,4-二-Cl-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-Cl-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-Cl-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。
139959 -198 - 200950698 表編號 橫列標題 128E Q3為3,4-二-Cl-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 129E Q3為3,4-二-Cl-Ph，R3為Q，且R1 為Et。 130E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為Q，且R1 為Me。 131E Q3 為3,5-二-MeO-Ph，R3 為α，且R〗為CFH2。 132E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 133E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為I，且R1 為Me。 134E Q3 為3,5-二-MeO-Ph，R3 為Me，且R1 為Me » 135E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 136E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 ❹ 137E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 138E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且R1為Et。 139E Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Et。 140E Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為 C卜且R1 為Me。 141E Q3為2-CI, 3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為CFH2 < 142E Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 143E Q3 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為I，且R1 為Me。 144E Q3 為2-CI，3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 145E Q3為2-C1, 3,5·二-MeO-Ph，R3為MeO，且R1 為Me 146E 〇3為2-(：1，3,5-二-1^0-?11，113為]^3，且111為1^ « 147E Q3為2-α，3,5-二-MeO-Ph，R3為Et，且R1為Me。 ❹ 148E Q3為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 149E Q3為2-C丨，3,5-二-MeO-Ph，R3為a，且R1為Et。 150E (23為4-(：1，3,5-二-厘6〇-?11，113為(：卜且111為1^。 151E Q3為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R3為C卜且R1為CFH2 152E Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 153E Q3 為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為I，且Ri 為Me。 154E Q3為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且R1為Me。 155E (^3為4-(：1，3,5-二-河6〇孑11，113為1^0，且111為1^ 156E Q3為4-C丨，3,5-二-MeO-Ph，R3為MeS，且R1為Me 157E Q3為4-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 158E Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 -199- 139959 200950698
表編號 159E 160E 161E 162E 163E 164E 165E 166E 167E 168E 169E 170E 171E 172E 173E 174E 175E 176E 177E 178E 179E 180E 181E 182E 183E 184E 185E 186E 187E 188E 189E 橫列標題 Q3 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Et。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 C卜且R1 為 Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3為4-Cl-Bn，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3為4-Cl-Bn，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為 C1，且R1 為Et。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 C1，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 C卜且R1 為 CFH2。 Q3 為4-F-Bn，R3 為Br，且R1 為Me。 Q3 為4-F-Bn，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為4-F-Bn，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為4-F-Bn，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 C1，且R1 為 Et。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Q，且R1為CFH2。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-叶匕啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-叶匕啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-C1-3-»比啶基，R3為C卜且R1為Et。
139959 •200 - 200950698
表編號 190E 191E 192E 193E 194E 195E 196E 197E 198E 199E
201E 202E 203E 204E 205E 206E 207E 208E 209E
211E 212E 213E 214E 215E 216E 217E 218E 219E Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-Me-3-吡啶基， Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-MeO-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-吡啶基 Q3為6-CF3-3-叶匕啶基 Q3為6-CF3-3-被啶基 橫列標題 R3 為 C1，且R1 為 Me。 R3 為α，且R1 為CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3 為MeS，且R1 為Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Et。 ，R3 為 α，且R1 為 Me。 ，R3為C卜且R1為CFH2 ' ，R3 為 Br，且R1 為 Me。 ，R3 為 I，且R1 為 Me。 ，R3 為 Me，且R1 為 Me。 ，R3 為 MeO，且 R1 為 Me ，R3 為 MeS，且R1 為 Me ' ，R3 為 Et，且 R1 為 Me。 ，R3 為 Me，且 R1 為 Et。 ，R3 為 C1，且 R1 為 Et» R3為α，且R1為Me。 R3 為 C1，且R1 為 CFH2 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me » R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3為MeS，且R1 為Me。 R3 為 Et，且R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Et。 139959 -201 - 200950698
表編號 220E 221E 222E 223E 224E 225E 226E 227E 228E 229E 230E 231E 232E 233E 234E 235E 23 6E 237E 238E 239E 240E 241E 242E 243E 244E 245E 246E 247E 248E 249E 250E 橫列標題 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為α，且R1為CFH2。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為α，且R1為Et。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為CL·且R1為Me。 Q3為5-CI-3-吡啶基，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3為5-Cl-3-〇比啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Q，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為α，且R1為CFH2。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。
139959 -202 - 200950698
表編號 251E 252E 253E 254E 255E 256E 257E 258E 259E 260E 261E 262E 263E 264E 265E 266E 267E 268E 269E 270E 271E 272E 273E 274E 275E 276E 277E 278E 279E 280E 橫列標題 Q3 為5-MeO-3-吡啶基，R3為α，且R1 為 CFH2。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3 為5-MeO-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為5-MeO-3-吡啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me » Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為C卜且R1為Et。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3為5-CF3-3-外匕啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-CF3-3-p比啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-CFr3-峨啶基，R3為Me，且R1為Me » Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為C卜且R1為CFH2。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為α，且R1為Et。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為C1，且R1為CFH2。 139959 -203 - 200950698
表編號 281E 282E 283E 284E 285E 286E 287E 288E 289E
290E 291E 292E 293E 294E 295E 296E 297E 298E 299E 300E 301E 302E 303E 304E 305E 306E 307E 308E 309E 310E 311E 橫列標題 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-F-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為6-CI-3-嗒畊基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-CI-3-嗒畊基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為Q，且R1為Et。 Q3 為 5-C1-3-嗒 p井基，R3 為 Cl，且R1 為 CFH2。 Q3為5-C1-3-嗒啡基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-嗒畊基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-C丨-3-嗒畊基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為2-CI-5-嘧啶基，R3為α，且R1為CFH2。 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為MeO，且R1為Me。
139959 .204 -
橫列標題 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-嘧啶基，R3為Et，且R1為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et» R3 為 Cl，且R1 為 Et » 為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為5-Me-2-嘍吩基 Q3為5-Me-2-嘍吩基 Q3為5-Me-2-»塞吩基 Q3為5-Me-2-»塞吩基 Q3為5-Me-2-塞吩基 Q3為5-Me-2-嘍吩基 Q3為5-Me-2-»塞吩基 Q3為5-Me-2-嘍吩基 Q3為5-Me-2-噻吩基 Q3 為 5-Me-3-4吩基 Q3為5-Me-3-嘍吩基 Q3為5-Me-3-〇塞吩基 Q3為5-Me-3-卩塞吩基 Q3為5-Me-3-嘍吩基 Q3為5-Me-3-卩塞吩基 Q3為5-Me-3-〇塞吩基 Q3為5-Me-3-嘧吩基 Q3為5-Me-3-»塞吩基 200950698 表編號
312E
313E
314E
315E
• 316E
317E 318E 319E 320E 321E
323E
324E
325E
326E
327E
328E
329E
330E
331E
Ο 332E
333E 334E 335E 336E 337E 338E 339E 340E 341E 342E R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Et» R3 為Cl，且R1 為CFH2。 R3 為 Br，且 R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3 為MeS，且R1 為Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me ,且 R1 為 Et。 r3為α ,且R1為Et。 R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為 Et，且R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3為C卜且R1為Et。 -205 - 139959 200950698
表編號 343E 344E 345E 346E 347E 348E 349E 350E 351E 352E 353E 354E 355E 356E 357E 358E 359E 360E 361E 362E 363E 364E 365E 366E 367E 368E 369E 370E 371E 372E 373E 橫列標題 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為I，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為α，且R1 為Et。 Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Q，且R1 為CFH2。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R3為I，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3 為 MeS，且R1 為 Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為α，且R1 為Et。 Q3為2-Me-5-卩塞唑基，R3為CI，且R1為CFH2。 Q3為2-Me-5-«塞唑基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為2-Me-5-<·塞唑基，R3為I，且R1為Me。 Q3為2-Me-5-〇塞唑基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為2-Me-5-嘧唑基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為2-Me-5-»塞唑基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為2-Me-5-嘧唑基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為2-Me-5-噻唑基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為2-Me-5-塞唑基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為2-C1-5-嘍唑基，R3為α，且R1為CFH2。 Q3為2-C1-5-»塞唑基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-»·塞唑基，R3為I，且R1為Me。 Q3為2-C1-5-嘍唑基，R3為Me，且R1為Me。
139959 -206 - 200950698 表編號 橫列標題
374E V為2-C1-5-4唑基，R3為MeO，且R1 為Me。 375E Q3 為 2-C1-5-«塞唑基，R3 為MeS，且Ri 為 Me。 376E Q3為2-C1-5-»塞唑基，尺3為位，且R1為Me。 377E Q3為2-C1-5-0塞唑基，R3為Me ,且R1為Et。 378E Q3 為2-C1-5-違唑基，R3 為C1，j_Ri 為Et。 379E Q3為5-Me-3-異噻唑基，R^cl，且Ri為CFH2。 380E Q3為5-Me-3-異噻唑基，R>Br，且R^Me。 381E Q3為5-Me-3-異嘍唑基，“為！，且Ri為Me。 382E Q3為5-Me-3-異嘍唑基，R、Me，且R、Me。 383E Q3為5-Me-3-異-塞唑基，R、Me0，且尺1為Me。 384E Q3為5-Me-3-異噻唑基，R3為MeS，且Ri為施。 385E Q3為5-Me-3-異噻唑基，R3為段，且R、Me。 386E Q3為5-Me-3-異p塞唑基，R3為Me，且R1為Et。 387E Q3為5-Me-3-異嘧唑基，r3為c丨，且R1為Et。 表6
R1
Q1 為 4-Cl-Ph ’ R3 為 c卜且R1 為 Me。 (R5% (R5% (R5% (R5c)P (R5c)P 2,6-二-F 2,4-二-α 4-CN，2,6-二-F 2-CF3, 4-F 2-Cl, 4-N02 2,4,6-三-F 2-α，4,6-二-F 2,6-二-F，4-Me 2-CF2HO, 4-F 2-N02, 4-F 2,3,6-三孑 2-C1, 6-F 2-Cl, 5-CF3 2-CN, 6-F 2,3,4,5,6-i-F 2,4,5-三-F 2-Br, 6-F 2-C1, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl，4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-Cl, 4-MeO 2-CF3, 4-MeO 2,3-二-Cl, 4-F 2-C1, 4-F 2-F, 6-CF2HO 2-Br, 4-MeO 2-F, 6-Me 2-CI, 5-CN 2-Br-4-F 2-1，4-F 2,6-二-F，3-C1 2,6-:-F，3-Me 2,4-二-F，5-CN 2,4-二-F 4-Cl，2,6-二-F 2,6-:-F，3-CN 2-CF3 2-Cl, 6-F, 3-MeO 139959 -207- 200950698
Q1 為4-Cl-Ph，R3 為α，且R1 為 Me (R5c)P (R5% (R5c)P (R5% (R5C)P 2,6-二-Cl 2,6-二-F，4-MeO 2,6-二-F, 3-MeO 2-CF30 2,6-二-F，4-EtO 2-C1, 6-F, 4-MeO 2,6-二-F, 4-CF2HO 2,6-二-F，4-N02 2-C1, 3,6-二-F 2-C1, 6-F, 5-MeO 2,6-二-F, 3-CF2HO 2,6-二-F，3-EtO 本發明揭示内容亦包括表IF至934F，其每一個係如同上 文表6所建構，惟在表6中之橫列標題（意即，，Ql為4_a_ph， R為Cl，且R1為Me”）係被下文所示之個別橫列標題置換。 因此，例如在表1F中，橫列標題為” 且R1為CFH2"，且（R5、係如上文表6 係以類似方式建構。
Q3 為 4-ci-Ph，R3 為 C1， 中之定義。表2F至934F
表編號 1F 2F 3F 4F 5F 6F 7F 8F 9F 10F 11F 12F 13F 14F 15F 16F 17F 18F 139959 Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-CJ-Ph Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-Cl-Ph Q3 為 4-a-Ph Q3 為 4-CI-Ph Q3 為 3，C1-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph Q3 為 3-Cl-Ph R3 為 C1，且 R1 為 CFH, 橫歹標題 R3 為 Br，且R1 為Me。 R3為I ’且R1為Me » R3 為 Me，且 R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me » R3 為 MeS，且 R1 為Me » R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且R1 為 Et。 R3 為 C1，且R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Me。 R3 為 C1，且R1 為 CFH2 » R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Me。 R3 為 MeO，且R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為Me » R3 為 Et，且R1 為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。
-208- 200950698 表編號
19F 20F 21F 22F 23F 24F 25F 26F 27F 28F 29F 30F 31F 32F 33F 34F 35F 36F 37F 38F 39F 40F 41F 42F 43F 44F 45F 46F 47F 48F 橫列標題 Q3為3-Cl-Ph，R3為α，且R1 為Et。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 α，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Q，且R1 為 CFH2。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為4-F-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 MeS，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-F-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Et。 Q3 為3-F-Ph，R3為Q，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3為3-F-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為3-F-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為3-F-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3 為3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為3-F-Ph，R3為C1，且R1 為Et。 Q3 為3-CF2HO-Ph，R3為C1，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為 C卜且R1 為CFH2。 Q3 為3-CF2HO-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3為3-CF2HO-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為 MeS，且R1 為Me。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 3-CF2HO-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 139959 - 209 - 200950698
表編號 49F 50F 51F 52F 53F 54F 55F 56F 57F 58F 59F 60F 61F 62F 63F 64F 65F 66F 67F 68F 69F 70F 71F 72F 73F 74F 75F 76F ΊΊΥ 78F 79F 橫列標題 Q3 為3-CF2HO-Ph，R3 為α，且R1 為Et。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為α，且R1 為Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為4-Me-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為4-Me-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為4-Me-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-Me-Ph，R3 為α，且R1 為Et。 Q3為3-Me-Ph，R3為C1，且R1 為Me。 Q3 為 3-Me-Ph，R3 為Q，且R1 為CFH2。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為Br，且R1 為Me。 Q3 為 3-Me-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為3-Me-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3為3-Me-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3為3-Me-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3 為 3-Me-Ph，R3 為Q，且R1 為Et。 Q3 為4-Et-Ph，R3 為Q，且R1 為 Me。 Q3 為4-Et-Ph，R3 為Q，且R1 為 CFH2。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為4-Et-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為4-Et-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-Et-Ph，R3 為α，且R1 為Et。
139959 -210 - 200950698 表編號 橫列標題 80F 81F 82F 83F ' 84F 85F 86F 87F 88F 89F Ο w 90F 91F 92F 93F 94F 95F 96F 97F 98F 99F O 100F 101F - 102F 103F 104F 105F 106F 107F 108F 109F 110F Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為α，且R1 為Me。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 4-Cl-3-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為4-Cl-3-F-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為4-a-3-F-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為4-Cl-3-F-Ph，R3為a，且R1 為Et。 Q3 為 2-C1, 4-F-Ph，R3 為a，且R1 為Me。 Q3 為 2-C1，4-F-Ph，R3 為a，且R1 為 CFH2。 Q3 為 2-C1, 4-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3 為 2-C1，4-F-Ph，R3 為I，且R1 為 Me。 Q3 為 2-Cl,4-F-Ph，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為2-Cl,4-F-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 2-C1, 4-F-Ph，R3 為 MeS，且R1 為 Me。 Q3 為 2-C1, 4-F-Ph，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為2-C1, 4-F-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3 為2-C1, 4-F-Ph，R3 為a，且R1 為 Et » Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為a，且R1 為Me。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3 為Cl，且R1 為CFH2。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3 為4-F, 3-Me-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3 為4-F，3-Me-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為MeS，且R丨為Me。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為4-F，3-Me-Ph，R3為a，且R1 為Et。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 Cl，且R1 為 Me。 139959 -211 - 200950698
表編號 111F 112F 113F 114F 115F 116F 117F 118F 119F 120F 121F 122F 123F 124F 125F 126F 127F 128F 129F 130F 131F 132F 133F 134F 135F 136F 137F 138F 139F 140F 141F 橫列標題 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 Br，且R1 為 Me。 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3為3,4-二-F-Ph，R3為Me，且R1 為Me。 Q3為3,4-二-F-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 3,4-二-F-Ph，R3 為 MeS，且R1 為 Me。 (53為3,4-二孑孑^113為丘丨，且111為]^6。 (53為3,4-二孑氺11，113為1^，且111為£1。 Q3 為3,4-二-F-Ph，R3 為α，且R1 為 Et。 Q3 為 3,4-二-Cl-Ph，R3 為 C1，且R1 為 Me。 Q3為3,4-二-Cl-Ph，R3為α，且R1 為 CFH2。 (53為3,4-二-(：1-?11，113為扮，且111為河6。 <53為3,4-二-(：丨-?11，113為1，且11丨為]^6。 Q3 為 3,4-二-Cl-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為3,4-二-Cl-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為3,4-二-Cl-Ph，R3為MeS，且R丨為Me。 (53為3,4-二-(：1-?11，113為£1，且111為]^6。 Q3為3,4-二-Cl-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3 為3,4-二-Cl-Ph，R3 為Q，且R1 為Et。 Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Me。 Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3 為3,5-二-MeO-Ph，R3 為Br，且R1 為Me。 卩3為3,5-二-]\^0-?11，113為1，且111為1^。 ()3為3,5-二-1^0-?11，113為\16，且111為1^。 Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為 3,5-二-MeO-Ph，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為3,5-二-MeO-Ph，R3 為Et，且R1 為Me。 03為3,5-二-1\^〇-?11，113為]^^，且尺1為份。 Q3為3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Et。 Q3為2-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Me。 〇
(53為2-(：1,3,5-二-]^6〇-?11，113為(：卜且111為€[112。 139959 -212 - 200950698 表編號
142F 143F 144F 145F 146F 147F 148F 149F 150F 151F 152F 153F 154F 155F 156F 157F 158F 159F 160F 161F 162F 163F 164F 165F 166F 167F 168F 169F 170F 171F 172F 橫列標題 Q3 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為Br，且Ri 為Me。 Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為I，且R1 為Me。 Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為MeO，且R1 為Me。 Q3 為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為 MeS，且Ri 為Me。 Q3為2-CI, 3,5·二_MeO-Ph，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為2，C1, 3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為2-C1, 3,5_二-MeO-Ph，R3為α，且R1為Et。 Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R3為I，且R1 為Me。 Q3為4-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R3為Me，且Ri為Me。 Q3 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為 MeO，且R1 為Me。 Q3為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為4-α，3,5-二-MeO-Ph，R3 為 Et，且R1 為Me。 Q3 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為Me，且R1 為Et。 Q3 為4-C1，3,5-二-MeO-Ph，R3 為C卜且R1 為Et。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為C1，且R1 為Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為C1，且R1 為CFH2。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為Br，且R1 為Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為I，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 Me，且R1 為 Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 Me〇，且R1 為 Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為Et，且R1 為Me。 Q3 為 4-Cl-Bn，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為4-Cl-Bn，R3 為C1，且R1 為Et。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 C1，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為Q，且R1 為CFH2。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Br，且R1 為 Me。 139959 -213 - 200950698
表編號 173F 174F 175F 176F 177F 178F 179F 180F 181F 182F 183F 184F 185F 186F 187F 188F 189F 190F 191F 192F 193F 194F 195F 196F 197F 198F 199F 200F 201F 202F 203F 橫列標題 Q3 為 4-F-Bn，R3 為I，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Me，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 MeO，且R1 為 Me。 Q3 為4-F-Bn，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為 Me，且R1 為 Et。 Q3 為 4-F-Bn，R3 為α，且R1 為 Et。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為α，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-P比啶基，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3為6-C丨-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-P比啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為Et ,且R1為Me。 Q3為6-C1-3-P比啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-C1-3-吡啶基，R3為α，且R1為Et。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為Q，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-Me-3-p比。定基，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為6-Me-3-吡啶基，R3為C卜且R1為Et。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3 為6-MeO-3-吡啶基，R3為Q，且R1 為CFH2。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 ❹
139959 -214- 200950698 表編號
204F 205F 206F 207F 208F 209F 210F 211F 212F 213F 214F 215F 216F 217F 218F 219F 220F 221F 222F 223F 224F 225F 226F 227F 228F 229F 23 OF 231F 232F 233F 橫列標題 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-MeO-3-吡啶基，R3為C卜且R1為Et。 Q3為6-CF3-3-吡啶基，R3為α，且R1為Me。 Q3為6-CFr3-吡啶基，R3為C卜且R1為CFH2。 Q3為6-CFr3-〇比啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-CF3-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-CFr3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-CF3-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為6-CFr3-p比啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為6-CF3-3-口比啶基，R3為Et，且R1 為Me。 Q3為6-CF3-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-CF3-3-吡啶基，R3為α，且R1為Et。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Q，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Q，且R1為CFH2。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為6-F-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為α，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Q，且R1為CFH2。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 139959 -215- 200950698
表編號 234F 235F 236F 237F 23 8F 239F 240F 241F 242F 243F 244F 245F 246F 247F 248F 249F 250F 251F 252F 253F 254F 255F 256F 257F 258F 259F 260F 261F 262F 263F 橫列標題 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-P比啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-C1-3-»比啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-C1-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為α，且R1為CFH2。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-Me-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Et。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為C1，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為C卜且R1為CFH2。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為 5-MeO-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為 5-MeO-3-吡啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-MeO-3-吡啶基，R3為Q，且R1為Et。 Q3為5-CFr3-»比啶基，R3為α，且R1為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為C1，且R1 為CFH2。 Q3為5-CF3-3-〇比啶基，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為5-CFr3-吡啶基，R3為I，且R1為Me。
139959 -216· 橫列標題 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為 5-CF3-3-吡啶基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為5-CF3-3-»比啶基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-CF3-3-外匕啶基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-CF3-3-吡啶基，R3為α，且R1為Et。 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 Q3為5-F-3-吡啶基 200950698
表編號 264F 265F 266F 267F 268F 269F 270F 271F 272F 273F 274F 275F 276F 277F 278F 279F 280F 281F 282F 283F 284F 285F 286F 287F 288F 289F 290F 291F 292F 293F 139959 R3 為 C1，且 R1 為 Me。 R3 為 C1，且 R1 為 CFH2 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me。 R3 為 MeO，且R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且R1 為 Et。 R3 為 C1，且R1 為 CFH2。 R3 為 Br，且 R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me。 R3 為 MeO，且R1 為 Me R3 為MeS，且R1 為 Me < R3 為 Et，且R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Et。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為C卜且R1為CFH2 » Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為I，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為6-C1-3-嗒畊基，R3為MeO，且R1為Me。 -217- 200950698
表編號 294F 295F 296F 297F 298F 299F 300F 301F 302F 303F 304F 305F 306F 307F 308F 309F 310F 311F 312F 313F 314F 315F 316F 317F 318F 319F 320F 321F 322F 323F 324F Q3為6-C1-3-嗒畊基， Q3為6-C1-3-嗒畊基， Q3為6-C1-3-嗒畊基， Q3為6-C1-3-嗒畊基， Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-C1-3-嗒啡基 Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-CI-3-嗒畊基 Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-C1-3-嗒畊基 Q3為5-CI-3-嗒哜基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-5-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 Q3為2-α-2-嘧啶基 Q3為2-C1-2-嘧啶基 橫列標題 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且R1 為 Et。 R3為α ’且R1為Et。 R3 為α，且R1 為CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Me。 R3 為 MeO，且R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為Et，且R1 為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Et。 R3為α，且R1為Et。 R3 為α，且R1 為 CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為 Me，且R1 為 Me。 R3 為 MeO，且 R1 為 Me。 R3 為MeS，且R1 為Me。 R3 為 Et，且 R1 為 Me。 R3 為 Me，且R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 Et。 R3 為 C1，且 R1 為 CFH2。 R3 為 Br，且R1 為 Me。 R3為I，且R1為Me。 R3 為Me，且R1 為Me。 R3 為 MeO，且R1 為 Me。 R3 為 MeS，且R1 為 Me。 R3 為 Et，且R1 為 Me。 R3 為 Me，且 R1 為 Et。 ，R3 為 α，且R1 為 Et。
139959 -218 - 200950698 表編號
325F 326F 327F 328F 329F 330F 331F 332F 333F 334F 335F 336F 337F 338F 339F 340F 341F 342F 343F 344F 345F 346F 347F 348F 349F 350F 351F 352F 353F 354F 355F 橫列標題 Q3為5-Me-2-〇塞吩基，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3為5-Me-2-嘧吩基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-Me-2-嘧吩基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-Me-2-嘍吩基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為 5-Me-2-»塞吩基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3 為 5-Me-2-»塞吩基，R3 為MeS，且R1 為Me。 Q3為5-Me-2-卩塞吩基，R3為Et，且R1為Me。 Q3為5-Me-2-巉吩基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-Me-2-嘧吩基，R3為C卜且R1為Et。 Q3為5-Me-3-卩塞吩基，R3為Q，且R1為CFH2。 Q3為5-Me-3-噻吩基，R3為Br，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-嘧吩基，R3為I，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-嘍吩基，R3為Me，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-塞吩基，R3為MeO，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-噻吩基，R3為MeS，且R1為Me。 Q3為5-Me-3-〇塞吩基，R3為Et，且R1為Me » Q3為5-Me-3-嘍吩基，R3為Me，且R1為Et。 Q3為5-Me-3-〇塞吩基，R3為α，且R1為Et。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3為α，且R1 為CFH2。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3 為I，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3 為Me，且R1 為Me。 Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為MeO，且R1 為Me。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3為MeS，且R1 為Me。 Q3 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3 為 Et，且R1 為 Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R3為Me，且R1 為Et。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R3為Q，且R1 為Et。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Q，且R1 為CFH2。 Q3為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R3為Br，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為I，且R1 為Me。 Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Me，且R1 為Me。 139959 -219- 200950698 表編號 橫列標題 356F Q3為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為MeO，且R1 為Me。 357F Q3為 1-Me-1H-吡唑-4-基，R3為MeS，且R1 為Me。 358F Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為Et，且R1 為Me » 359F Q3為吡唑-4-基，R3為Me，且R1 為Et。 360F Q3為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R3為C1，且R1 為Et。 361F Q3為2-Me-5-〇i唑基，R3為α，且R1 為CFH2。 362F Q3為2-Me-5-嘧唑基，R3為Br，且R1為Me。 363F Q3為2-Me-5-嘧唑基，R3為I，且R1為Me。 364F Q3為2-Me-5-噻唑基，R3為Me，且R1為Me。 365F Q3為2-Me-5-»t唑基，R3為MeO，且R1 為Me。 366F Q3為2-Me-5-卩塞唑基，R3為MeS，且R1為Me。 367F Q3為2-Me-5-嘍唑基，R3為Et，且R1為Me。 368F Q3 為2-Me-5-»i唑基，R3為Me，且R1 為Et。 369F Q3為2-Me-5-噻唑基，R3為C1，且R1為Et。 370F Q3為2-C1-5-»塞唑基，R3為α，且R1 為CFH2。 371F Q3為2-C1-5-遠唑基，R3為Br，且R1為Me。 372F Q3為2-C1-5-塞唑基，R3為I，且R1為Me。 373F Q3為2-C1-5-P塞唑基，R3為Me，且R1為Me。 374F Q3為2-C1-5-P塞唑基，R3為MeO，且R1 為Me。 375F Q3為2-C1-5-嘍唑基，R3為MeS，且R1為Me。 376F Q3為2-C1-5-嘧唑基，R3為Et，且R1為Me。 377F Q3為2-C1-5-4唑基，R3為Me，且R1 為Et。 378F Q3為2-C1-5-嘍唑基，R3為C1，且R1為Et。 379F Q3為5-Me-3-異p塞唑基，R3為α，且R1為CFH2。 380F Q3為5-Me-3-異嘧唑基，R3為Br，且R1為Me。 381F Q3為5-Me-3-異嘍唑基，R3為I，且R1為Me。 382F Q3為5-Me-3-異嘍唑基，R3為Me，且R1為Me。 383F Q3為5-Me-3-異p塞唑基，R3為MeO，且R1為Me。 384F Q3為5-Me-3-異-塞唑基，R3為MeS，且R1為Me。 385F Q3為5-Me-3-異嘧唑基，R3為Et，且R1為Me。 386F Q3為5-Me-3-異卩塞唑基，R3為Me，且R1為Et。
139959 -220 - 200950698 表編號 橫列標題 387F Q3為5-]^-3-異〇塞唑基，R3為α，且R1為Et。 表7
(R5a)m 5 R3 為 C卜 R1 為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 Q3 Q3 Q3 Q3 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4-二-F-Ph 6-CF3-3-咕啶基 4-F-Ph 3-Br-Ph 3,4-:-Cl-Ph 2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-C1，3,5-二-MeO-Ph 2-C1，6-MeO-3-〇比啶基 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-C1, 3,5-二-MeO-Ph 2-C1，G-Me-S-ptl：11 定基 4-Et-Ph 3-F, 4-Me-Ph 5-MeO-3-p比咬基 6-MeO-3 °定基 4-Cl-Bn 4-Cl，3-F-Ph 6-MeO-3-p比咬基 6-Βι*-3-#1：σ定基 4-F-Bn 2-C1, 4-F-Ph 2-Me-5-p比咬基 2-CF3-5-吡啶基 3-Cl-Ph 3,5-:-MeO-Ph 6-F-3-P比咬基 6-Me-3-*»比咬基 Q3
Ο 5- Me-3-p比咬基 5- F-3-吡啶基 6- Me-3-ptls 咬基 6- C1-3-吡啶基 5- C1-3-吡啶基 6- CF3-3-吡啶基 2-C1-5-吡啶基 6-0丨-3-1>比咬基 2-MeO-5-p比咬基 本發明揭示内容亦包括表1G至23G，其每一個係如同上 文表7所建構，惟在表7中之橫列標題（意即"R3為Cl，R1為 Me，且（R5 a)m 為 2,6_二 _F, 4_MeNH(CH2 )3 〇")係被下文所示之個 別橫列標題置換。因此，例如在表1G中，橫列標題為"R3 為 Br ’ R1 為 Me，且（R5a)m 為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)3〇,，，且 Q3 係如上文表7中之定義。表2G至23G係以類似方式建構。 表編號 橫列標題 1G R3 為 Br，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 2G R3 為 Me，R1 為Me，且(R5a)m為 2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 3G R3 為a，R1 為Me，且(R5b)„^2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 4G R3 為 Br , R1 為Me ,且二-F，4-Me2N(CH2)30。 139959 -221 - 200950698 表編號 橫列標題
5G 6G
9G
10G 11G 12G 13G 14G 15G 16G 17G 18G 19G 20G 21G 22G 23G R3 為 Me，R1 為 Me，且(R5b)m為 2,6-二-F,4-Me2N(CH2)30。 R3 為C卜 R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 R3 為 Br，R1為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5\^2,6-二-F，4-MeO(CH2)30 » R3為Cl，R1為Me，且(R5a)m為2-Cl-6-F，4-MeNH(CH2)30。 R3為Br，R1為Me，且(R5a)m為2-Cl-6-F,4-MeNH(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5a)m為2-C1-6-F, 4-MeNH(CH2)30。 R3為Cl，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R3為Br，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F, 3-MeNH(CH2)30。 R3為Me，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F,3-MeNH(CH2)30。 R3為C卜 R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F, 3-Me2N(CH2)30。 R3 為Br，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F, 3-Me2N(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5\^2,6-二-F,3-Me2N(CH2)30。 R3為a，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R3 為Br，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5a)m為2,6-二-F,3-Me0(CH2)30。 113為0，111為?^，且(115\1為2-(：1-6七4-]^6>识(<：112)30。 R3 為Br，R1 為Me，且(R5a)m為2-C1-6-F，3-MeNH(CH2)30。 R3為Me，R1為Me，且(R5a)m為2-Cl-6-F,3-MeNH(CH2)30»
表8
R1 R3 為C卜 R1 為Me，且(R5c)p為 2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 Q1 Q1 Q1 Q1 Q1 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4-:-F-Ph 6-CF3-3-吡啶基 5-Me-3-p比咬基 4-F-Ph 3-Br-Ph 3,4c-Cl-Ph 2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 5-F-3-p比e定基 139959 - 222 - 200950698 R3 為 Cl，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 Q1 Q1 Q1 Q1 Q1 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-Cl，3,5-二-MeO-Ph 2-Cl，6-MeO-3-吡啶基 6-Me-3-p比嗅基 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-Cl，3,5-二-MeO-Ph 2-C1，6-Me-3-吡啶基 6-C1-3-吡啶基 4-Et-Ph 3-F, 4-Me-Ph 5-MeO-3-吡啶基 6-MeO-3-p 比n定基 5-C1-3-吡啶基 4-Cl-Bn 4-C1，3-F-Ph 6-MeO-3-吡啶基 6-Br-3-4b°定基 6-CF3-3-〇比啶基 4-F-Bn 2-Cl, 4-F-Ph 2-Me-5-p比咬基 2-CF3-5-吡啶基 2-C1-5-吡啶基 3-Cl-Ph 3,5-二-MeO-Ph 6-F-3-吡啶基 -外匕σ定基 6-C1-3-吡啶基 2-MeO-5-吡啶基 本發明揭示内容亦包括表1H至23H，其每一個係如同上
文表8所建構，惟在表8中之橫列標題（意即"R3為Cl，R1為 Me，且（R5 c )p 為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2 )3 Ο”）係被下文所示之個 別橫列標題置換。因此，例如在表1H中，橫列標題為"R3 為 Br，R1 為 Me，且（R5c)p 為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30”，且 Q1 係如上文表8中之定義。表2G至23G係以類似方式建構。 表編號 橫列標題
1H 2H 3H 4H 5H 6H 7H 8H 9H 10H 11H 12H 13H 14H R3 為Br，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R3 為a，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R3 為Br，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R3 為Q，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R3 為Br , R1 為Me，且(R5a)p為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 113為0，111為1^，且(115(：)15為2-(：1-6七4-1^>«1((：112)30。 R3 為 Br，R1 為 Me，且(R5c)p 為 2-C1-6-F, 4-MeNH(CH2)30。 R3為Me，Rl為Me，且(R5c)p為2-Cl-6-F，4-MeNH(CH2)30。 R3為a，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R3為Br，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 R3為Me，R1 為Me，且(R5c)j^2,6-二-F，3-MeNH(CH2)30。 -223 - 139959 200950698 表編號
15H 16H 17H 18H 19H 20H 2IH 22H 23H 橫列標題 R3為Cl，R1 為Me ’ 且(R5%為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30 » R3為Br，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5e)p為2,6-二-F，3-Me2N(CH2)30 » R3為Q，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R3為Br，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-MeO(CH2)30。 R3為Me，R1 為Me，且(R5c)p為2,6-二-F，3-Me0(CH2)30。 R3為C卜R1為Me’且(R5c)p為2-C丨-6-F，4-MeNH(CH2)30» R3 為Br ’ R1 為Me，且(R5c)p為2-C1-6-F，3-MeNH(CH2)3〇。 R3 為Me，R1 為Me，且(R5c)p為2-C1-6-F，3-MeNH(CH2)30。 表9 R2
5
Q2 為 4-Cl-Ph，且 R2 為 Me。 (R5a)m (R5a)m (RSa)m (R5a)m (R53)m 2,6-二-F 2,4-二-Cl 4-CN，2,6-二-F 2-CF3； 4-F 2-Cl, 4-N〇2 2,4,6-三孑 2-Cl，4,6-二-F 2,6-二-F, 4-Me 2-CF2H05 4-F 2-N02s 4-F 2,3,6-三-F 2-C1，6-F 2-Cl, 5-CF3 2-CN, 6-F 2,3,4,5,6-jS.-F 2,4,5-^-F 2-Br, 6-F 2-Cl, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl，4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-Cl, 4-MeO 2-CF3, 4-MeO 2,3-二-Cl，4-F 2-Cl, 4-F 2-F, 6-CF2HO 2-Br, 4-MeO 2-F，6-Me 2-C1，5-CN 2-Br, 4-F 2-1，4-F 2,6-二-F，3-Cl 2,6-二-F, 3-Me 2,4-二-F，5-CN 2,4-二-F 2.6- 二-Cl 2.6- 二-F， 4-EtO 2-C1，3,6-二-p 4-C1，2,6·二-F 2,6-二-F, 4-MeO 2-Cl5 6-F, 4-MeO 2-Cl, 6-F, 5-MeO 2.6- 二-F，3-CN 2.6- 二-F，3-MeO 2.6- 二-F, 4-CF2HO 2.6- 二-F，3-CF2HO 2-CF3 2-CF3O 2,6_ 二-F，4-N02 2,6-二-F, 3-EtO 2-Cl, 6-F, 3-MeO 本發明揭不内容亦包括表U至65J，其每一個係如同上文 表9所建構，惟在表9中之橫列標題（意即”q2為，且 139959 200950698 R2為Me")係被下文所示之個別橫列標題置換。因此，例如 在表1J中，橫列標題為"q2為4-Cl-Ph，且R2為Br”，且（R5a)m 係如上文表9中之定義。表2J至65J係以類似方式建構。 表編號 ------- 橫列標題 1J 2J 3J 4J 5J 馨 6J 7J 8J 9J 10J 11J 12J 13J 14J 15J φ 16J 17J 18J 19J 20J 21J 22J 23J 24J 25J 26J Q2 為 4-Cl-Ph，R2 為 Br。 ^^ Q2為4-C]-Ph，R2為CI。 Q2為3-F-Ph，R2為Me。 Q2為3-F-Ph，R2為Br。 Q2為 3-F-Ph，R2為Q。 Q2為3-OCF2H-Ph，R2為Me。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為Br。 Q2為3-CF2HO-Ph，R2為C1。 Q2 為 4-C1, 3-F-Ph，R2為Me » Q2為4-C1，3-F-Ph，R2為Br。 Q2為4-C1, 3-F-Ph，R2為α。 Q2為 2-Cl，4-F-Ph，R2為Me。 Q2為2-C丨，4-F-Ph，R2為Br» Q2 為 2-C1，4_F-Ph，R2 為 Cl » Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為Me。 Q2為 3,5-二-MeO-Ph，R2 為 Br。 Q2為3,5-二-MeO-Ph，R2為C1» Q2為2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me。 Q2 為 2-C1，3,5-二-MeO-Ph，R2 為 Br。 Q2 為 2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2 為 C1 » Q2為4-Cl-Bn，R2為Me。 Q2 為 4-CI-Bn，R2 為 Br。 Q2 為 4-Cl-Bn，R2 為 C1。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Me » Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為Br。 Q2為6-C1-3-吡啶基，R2為C1。 139959 -225- 200950698
表編號 27J 28J 29J 30J 31J 32J 33J 34J 35J 36J 37J 38J 39J 40J 41J 42J 43J 44J 45J 46J 47J 48J 49J 50J 51J 52J 53J 54J 55J 56J 57J 橫列標題 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br。 Q2為6-MeO-3-吡啶基，R2為C1。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Me。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為Br。 Q2為5-F-3-吡啶基，R2為C1。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br。 Q2為6-C1-3-嗒畊基，R2為C卜 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Me。 Q2為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br。 Q2為5-CI-3-嗒畊基，R2為C1。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me。 Q2為2-CI-5-嘧啶基，R2為Br。 Q2為2-C1-5-嘧啶基，R2為C1。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br。 Q2為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me。 Q2為5-CI-2-嘧啶基，R2為Br。 Q2為5-C1-2-嘧啶基，R2為C1。 Q2為5-C1-2-噻吩基，R2為Me。 Q2為5-C1-2-嘧吩基，R2為Br。 Q2為 5-Cl-2-n塞吩基，R2為C1。 Q2為5-Me-3-嘧吩基，R2為Me。 Q2為5-Me-3-p塞吩基，R2為Br。 Q2為5-Me-3-噻吩基，R2為C1。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為Me。 Q2為 l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為Br。 Q2為卜Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為C1。 Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Me。 139959 -226 - 200950698 表編號 橫列標題 58J Q2為 i-Me-ΙΗ-吡唑-4·基，R2為Br。 59J Q2為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為C1。 60J Q2為2-C1-5-嘍唑基，R2為Me。 61J Q2為2-C1-5-魂唑基，R2為Br。 62J Q2為2-C1-5-»塞唑基，R2為C1。 63J Q2為5-Me-3-異嘍唑基，r2為Me。 64J Q2為5-Me-3-異噻唑基，R2為βγ。 65J Q2為5-Me-3·異嘍唑基，R2為c卜 表10
Q1 為 4-Cl-Ph ’ 且R2 為 Me。 (R5t)n (R5b)n (R5b)n (R5b)„ (R5b)n 2,6-:-F 2,4-二-Cl 4-CN，2,6-二-F 2-CF3, 4-F 2-CI, 4-N02 2,4,6-三-F 2-C1，4,6-二-F 2,6-二-F，4-Me 2-CF2HO, 4-F 2-N02, 4-F 2,3,6-三-F 2-C1, 6-F 2-CI, 5-CFj 2-CN，6-F 2,3,4,5,6-五-F 2,4,5-三-F 2-Br, 6-F 2-Cl, 4-Me 2,5-二-Cl 2,5-二-Cl，4-F 2,3,4-三-F 2-F, 6-CF3 2-Cl, 4-MeO 2-CF3； 4-MeO 2,3-二-Cl，4-F 2-C1, 4-F 2-F，6-CF2HO 2-Br，4-MeO 2-F, 6-Me 2-CI, 5-CN 2-Br, 4-F 2-1，4-F 2,6-二-F，3-Cl 2,6-二-F, 3-Me 2,4-二-F，5-CN 2,4-二-F 4-Cl，2,6-二-F 2,6-二-F，3-CN 2-CF3 2-Cl, 6-F, 3-MeO 2,6-二-Cl 2,6-二-F，4-MeO 2,6-二-F，3-MeO 2-CF3O 2,6-二-F， 4-EtO 2-C1, 6-F, 4-MeO 2,6·二-F，4-CF2HO 2,6-二-F，4-N02 2-C1，3,6-二-F 2-Cl, 6-F, 5-MeO 2,6-二-F，3-CF2HO 2,6-二-F，3-EtO 本發明揭示内容亦包括表IK至65K，其每一 個係如同上 139959 •227- 200950698 文表10所建構，惟在表10中之橫列標題（意即，，Qi為4-Cl-Ph， 且R2為Me1')係被下文所示之個別橫列標題置換。因此，例 如在表1K中，橫列標題為"Q1為4-Cl-Ph，且R1為Br”，且（R5 b)n 係如上文表10中之定義 表編號 表2K至65K係以類似方 橫列標題 式建構 139959
1K 2K
4K 5K 6K Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 Br。Q1 為 4-Cl-Ph，R2 為 C1。 Q1 為3-F-Ph，R2為Me。 Q1 為3-F-Ph，R2為Br » Q1 為3-F-Ph，R2為Cl»Q1 為 3-CF2HO-Ph，R2 為Me。 7K Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為Br。 8K Q1 為3-CF2HO-Ph，R2為C1。
9K10K 11K 12K
13K 14K 15K 16K 17K 18K 19K 20K 21K 22K 23K 24K 25K Q1 為4-C1, 3-F-Ph，R2為 Me。 Q1 為4-Cl,3-F-Ph，R2為 Br。 Q1 為4-Cl，3-F-Ph，R2為C1。 Q1 為 2-Cl，4-F-Ph，R2 為 Me。 Q1 為 2-Cl，4-F-Ph，R2 為 Br。 Q1 為 2-Cl，4-F-Ph，R2為C1。 Q1 為3,5-二·MeO-Ph，R2為Me。 Q1 為3,5-二-MeO-Ph，R2為Br。 (^為3,5-二-1^6〇-?11，112為(：卜 Q1 為2-Cl，3,5-二-MeO-Ph，R2為Me。 Q、2-Cl,3,5-:-MeO-Ph，R2gBr。 Q1 為2-C1, 3,5-二-MeO-Ph，R2為Cl。 Q1 為 4-a-Bn，R2 為 Me » Q1 為 4-Cl-Bn，R2為 Br。 Q1 為4-Cl-Bn，R2為C1。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Me。 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Br » -228- 0
200950698 表編號 26K 27K 28K 29K 30K 31K 32K 33K 34K 35K
37K 38K 39K 40K 41K 42K 43K 44K 45K 〇 46Κ 47Κ 48Κ 49Κ 5 OK 51K 52K 53K 54K 55K 56K 橫列標題 Q1為6-C1-3-吡啶基，R2為Cl。 Q1 為6-MeO-3-吡啶基，R2為Me。 Q1 為6-MeO-3-吡啶基，R2為Br。 Q1為6-MeO-3-吡啶基，R2為C卜 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Me。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為Br。 Q1為5-F-3-吡啶基，R2為C1。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Me。 Q1為6-C1-3-嗒畊基，R2為Br。 Q1為6-C1-3-嗒嗜基，R2為C1。 Q1為5-C1-3-嗒嗜基，R2為Me。 Q1為5-C1-3-嗒畊基，R2為Br » Q1為5-C1-3-嗒'井基，R2為C卜 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Me。 Q1為2-C1-5-嘧啶基，R2為Br。 Q1為2-CI-5-嘧啶基，R2為C1。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Me。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為Br。 Q1為2-Me-5-嘧啶基，R2為C1。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Me。 Q1為5-C1-2-嘧啶基，R2為Br。 Q1為5-CI-2-嘧啶基，R2為C1。 Q1為5-CI-2-嘍吩基，R2為Me。 Q1 為 5-Ci-2-〇塞吩基，R2為Br。 Q1為5-α-2-»塞吩基，R2為C1。 Q1為5-Me-3-嘧吩基，R2為Me。 Q1 為5-Me-3-〇i吩基，R2為Br。 Q1為5-Me-3-嘧吩基，R2為C1。 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R2為Me。 Q1 為 1-Me-1H-吡唑-3-基，R2為Br。 Q1 為l-Me-ΙΗ-吡唑-3-基，R2為CL· 139959 •229« 200950698
表編號 57K 58K 橫列標題 Q1 為 l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Me Q1 為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為Br。
59K 60Κ 61Κ 62Κ 63 Κ 64Κ 65Κ Q1 為l-Me-ΙΗ-吡唑-4-基，R2為α。 Q1為2-C1-5-塞唑基，R2為Me。 Q1為2-C1-5-噻唑基，R2為Br。 Q1為2-C1-5-»塞唑基，R2為α。 Q1為5-Me-3-異噻唑基，R2為Me » Q1為5-Me-3-異嘍唑基，R2為Br。 Q1 為5-Me-344唑基，R2為C1。 表11 R2
R、C1J(R5a)n^2,6-^=-F，4-MeNH(CH2)30。 Q2 —Q2 Q2 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4-二-F-Ph 4-F^Ph 3-Br-Ph 3,4-二-Cl-Ph 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-C1, 3,5-二-MeO-Ph 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-C1，3,5-二-MeO-Ph 4-Et-Ph 3-F，4-Me-Ph 5 -MeO-3 - wtα定基 4-Cl-Bn 4-C1, 3-F-Ph 6-MeO-3-n 比0定基 4-F-Bn 2-C1，4-F-Ph 2-Me-5-p比p定基 3-Cl-Ph 3,5-二 _MeO-Ph 6-F-3-吡啶基 (R5a)m Q2 Q2 6-CF3-3-吡啶基 5-Me-3-p比咬基 2-C1, 6-CF3-3-吡啶基 5-F-3-吡啶基 2-C1，6-MeO-3-吡啶基 6-Me-3 4比σ定基 2-C1，6-Me-3-吡啶基 6-C1-3-吡啶基Q 6-MeO-3-吡啶基 5-C1-3-吡啶基 6-Br-3-p比e定基 6-CF3-3-吡啶基 2-CF3-5-吡啶基 2-C1-5-峨啶基 比咬_基 6-C1-3-P比咬基 2-MeO-5-p 比σ定基 本發明揭示内容亦包括表1L至nL，其每一個係如同上文 表11所建構，惟在表U中之橫列標題（意即”R2為α，且 (R5 a )m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2 )3 0”）係被下文所示之個別橫列 标題置換。因此，例如在表1L中，橫列標題為"r2為价，且 139959 •230 · 200950698 (R5 a)m 為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2 )3 Ο"，且 Q2 係如上文表 11 中之定 義。表2L至17L係以類似方式建構。 表編號
1L 2L 3L 4L 5L 6L 7L 8L 9 10L 11L 12L 13L 14L 15L 16L 17L
橫列標題 R2為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2 為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2為α，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為Br，且二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為 Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為α，且(R5a)m為2,6·二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為 Br，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me0(CH2)30 〇 R2 為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 112為〇，且(1^)111為2,6-二七4-1^?«1(〇12)30。 R2 為 Br，且(R5a)m 為 2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 R2為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2為 α，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Br，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Me，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為 α，且(R5a)m為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為 Br，且(R5a)m 為 2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為 Me，且(R5a)m為 2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 表12
N
R2 N
-231 - 139959 200950698 R2為α，且(R5b)n 為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2)30。 Q1 Q1 Q1 Q1 Q1 4-Cl-Ph 3-F-Ph 3,4dPh 6-CF3-3-吡啶基 5-Me-3-p比。定基 4-F-Ph 3-Br-Ph 3,4_ 二 _C1-Ph 2-C1, 6-CF3-3-p比啶基 5-F-3-吡啶基 4-Br-Ph 3-Me-Ph 2-C]，3,5-二-MeO-Ph 2-C1，6-MeO-3-〇比啶基 定基 4-Me-Ph 3-Et-Ph 4-Cl，3,5-二-MeO-Ph 2-C1，6-Me-3-吡啶基 6-C1-3-吡啶基 4-Et-Ph 3-F5 4-Me-Ph 5-MeO-3-吡啶基 6-MeO-3-p比咬基 5-C1-3-吡啶基 4-Cl-Bn 4-C1, 3-F-Ph 6-MeO-3-p比受基 6-Br-3 -p比 基 6-CF3-3-吡啶基 4-F-Bn 2-C1, 4-F-Ph 2-Me-5-吡啶基 2-CF3-5-吡啶基 2-C1-5-吡啶基 3-Cl-Ph 3,5-二-MeO-Ph 6-F-3-吡啶基 6-Me-3-p比α定基 6-C1-3-吡啶基 2-MeO-5-吡啶基 本發明揭示内容亦包括表1M至17M，其每一個係如同上 © 文表12所建構，惟在表12中之橫列標題（意即”R2為C1，且 (R5 b )n為2,6-二-F, 4-MeNH(CH2 )3 0”）係被下文所示之個別橫列 標題置換。因此，例如在表1M中，橫列標題為"R2為Br，且 (R5 b )n 為 2,6-二-F, 4-MeNH(CH2 )3 Ο”，且 Q2 係如上文表 12 中之定 義。表2M至17M係以類似方式建構。 表編號
1M 2M 3M 4M 5M 6M 7M 8M 9 10M 11M 12M 橫列標題
R2 為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2為 Me，且(R5b)n為2,6-二-F,4-MeNH(CH2)30。 R2 為C1，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為 Me，且(R5b)n 為 2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2 為α，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 R2為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeO(CH2)30。 R2為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2為α，且(R5b)n 為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2為Br，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2 為Me，且(R5b)n為2,6-二-F，4-MeNH(CH2)30。 R2 為C1 ,且(R5b)n 為2,6-二-F,4-Me2N(CH2)30。 139959 -232 - 200950698
表編號 13M 14M 15M 16M 17M _橫列標題_ R2 為 Br ’ 且(115\為2,6-二-F, 4-Me2N(CH2)30。 R2 為 Me，且(1151\為2,6-二-F，4-Me2N(CH2)30。 R2為C卜且(R5b)n為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 R2 為 Br，且(尺5\為2,6-二-F，4-MeO(CH2)3〇。 R2為Me ’ 且(115\為2,6-二-F，4-Me0(CH2)30。 配方/利用性 本發明化合物一般係在組合物意即配方中作為殺真菌活 性成份使用，伴隨著至少一種其他成份，選自界面活性劑、 © 固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之組群，其係充作載劑。 配方或組合物成份係經選擇，以與活性成份之物理性質、 施用模式及環境因素一致，該因素譬如土壤類型水份及 溫度。 可使用之配方包括液體與固體組合物兩者 »1^ ηΆ vitL ^ ιχν 包括溶液（包括可乳化濃縮液）、懸浮液、乳化液（包括微乳 化液及/或懸浮乳化液）等，其視情況可被稠化成凝膠。一 般類型之水性液體組合物為可溶性濃縮液、懸浮濃縮液、 膠囊懸汁液、激縮乳化液、微乳化液及懸浮乳化液。一般 類型之非水性液體組合物為可乳化濃縮液、微可乳化濃縮 液、可分散性濃縮液及油分散液。 -般類型之固體組合物為粉劑、粉末、顆粒、丸粒、丸 劑、錠劑、片劑、經充填薄膜(包括種子塗層)等，其可為 X可刀政&(可潤濕”）或水溶性。製自可形成薄膜溶液或可 机動心w予液之4膜與塗層，係特別可用於種子處理。活性 成伤可、二（微）包覆’且進—步製成懸浮液或固體配方；或 139959 -233 - 200950698 者，活性成份之整個配方可被包覆（或”外塗覆”）。包覆可 控制或延遲活性成份之釋出。可乳化顆粒係結合可乳化濃 縮液配方與乾燥粒狀配方兩者之優點。高濃度組合物係主 要作為中間物使用，以供進一步調配。 可噴霧配方典型上係於喷霧之前，在適當媒質中擴大。 此種液體與固體配方係經調配，以容易地在噴霧媒質中稀 釋’通常為水。噴霧體積可涵蓋每公頃從約一至數千升之 乾圍，但更典型上係在每公頃約十至數百升之範圍内。可 噴霧配方可為與水或另一種適當媒質混合之槽桶，藉由空❹ 中或地面施用，供葉部處理，或供施用至植物之生長中之 媒質。液體與無水配方可在種植期間，直接計量至滴注灌 溉系統中，或計量加入溝槽中。液體與固體配方可在收成 之前施加至農作物及其他所要植物之種子上，作為種子處 理劑，以保護發育中之根部及其他地下植物部份及/或經過 系統吸收至葉部。 配方典型上含有有效置之活性成份、稀釋劑及界面活性 劑’在下文約略範圍内，其係加到至高1〇〇重量百分比。 重量百分比 活性成份 稀釋劑 界面活性劑 水可分散性與水溶性 顆粒、片劑及粉末 0.001-90 0-99.999 0-15 ，分散液、懸浮液、 乳化液'溶液 (包括可乳化濃縮液） 1-50 40-99 0-50 粉劑 1-25 70-99 0-5 顆板與丸粒 0.001-95 5-99.999 0-15 139959 -234 - 200950698 南濃度組合物 90-99 〇-1〇 〇_2 固體稀釋劑包括例如黏土，譬如膨土、蒙脫土、鎂鋁海 泡石及高嶺土，石膏、纖維素、二氧化鈦、氧化鋅、澱粉、 糊精、糖類（例如乳糖、蔗糖）、矽石、滑石、雲母、矽藻 土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉與重碳酸鈉及硫酸鈉。典型固 體稀釋劑係被描述於Watkins等人，歲產邊漱##齋岸 截澈 f #，第 2 版，Dorland 書籍，Caldwell, New jersey 中。 ❹ 液體稀釋劑包括例如水、N，N_二曱基烷醯胺（例如N，N_二 甲基甲醯胺）、檸檬烯、二甲亞颯、N_烷基四氫吡咯酮類（例 如N-甲基四氫吡咯酮）、乙二醇、三乙二醇、丙二醇、二丙 一醇、聚丙二醇、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、石蠟（例如白 色礦油、正石蠟、異構石蠟）、烷基苯、烷基萘、甘油、甘 油三醋酸g旨、花楸醇、三醋酸甘油醋、芳族煙類、去芳香 化脂肪族化合物、烷基苯、烷基莕，酮類譬如環己酮、2-庚酮、異樹根皮酮及4_羥基斗甲基冬戊酮，醋酸酯類譬如醋 酸異戊酯、醋酸己酉旨、醋酸庚酯、醋酸辛酯、醋酸壬酯、 醋酸十三基醋及醋酸異箱醋’其他醋類譬如烷基化乳酸醋 類、一鹽基性醋類及γ-丁内酷，菸35古来s ,J門Sb ’及％類，其可為線性 '分 枝狀、飽和或不飽和，譬如甲醇、乙醇、正-丙醇、異丙醇、 正-丁醇、異丁醇、正·己醇、2-乙基己醇、正·辛醇、癸醇、 ^癸基醇、異十人醇、_醇、月桂基醇、十三醇、油醇、 %己酵、四氫吱.南甲醇、雙丙酮醇及爷醇。液體稀釋劑亦 包括飽和與不飽和脂肪酸類（典型上為甘油㈣，譬 如植物種子與果實油類（例如撤 、j如儆欖、蓖麻、亞麻子、芝麻、 139959 -235 - 200950698 玉蜀黍(玉米）、花生、葵花、葡萄籽、紅花、棉籽、大豆、 隸、料及棕櫚核之油類）、動物來源之脂肪類（例如牛 豬油魚肝油、魚油）及其混合物。液體稀釋劑 亦包括烷基化脂肪酸類（例如甲基化、乙基化、丁基化）， 其中脂肪酸類可藉由得自植物與動物來源之甘油醋類之水 解作用獲得’且可藉蒸餾純化。典型液體稀釋劑係描述於 遍―，茗漱痏分，第 2 版，Interscience，New Y〇rk，1950 中。 本發明之固體與液體組合物經常包含一或多種界面活性 劑。當被添加至液體時，界面活性劑（亦稱為”表面活性劑"）© 通常係修改，最常係降低液體之表面張力。依界面活性劑 分子中親水性與親脂性基團之性質而定，界面活性劑可作 為潤濕劑' 分散劑、乳化劑或消泡劑使用。 界面活性劑可被分類為非離子性、陰離子性或陽離子性。 可用於本發明組合物之非離子性界面活性劑，包括但不限 於：醇烷氧基化物，譬如以天然與合成醇類(其可為分枝狀 或線性）為基料，且製自該義與環氧乙烧、環氧丙烧、環 氧丁烧或其混合物之醇烧氧基化物；胺乙氧基化物、烧醇〇 =胺類及乙氧基化烧醇醯胺類；經烧氧基化之三酸甘油錯， 譬如乙氧基化大豆、i麻及菜好油類；燒基㈣氧基化物， 譬如辛基紛乙氧基化物、壬基紛乙氧基化物'二壬基紛乙 氧基化物及十一基酚乙氧基化物(製自酚類與環氧乙烷、環 氧丙燒環氧丁烧或其混合物）；嵌段聚合體，製自環氧乙 、元或環氧丙院’與逆甘欠段聚合體，其中末端嵌段係製自環 氧丙烷；乙氧基化脂肪酸類；乙氧基化脂肪醋類與油類； 139959 -236 - 200950698 乙氧基化甲基酯類；乙氧基化三苯乙烯基酚（包括製自環氧 乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷或其混合物者）；脂肪酸酯類孔 甘油酯類、羊毛脂為基料之衍生物，聚乙氧基化酯類，譬 如聚乙氧基化花楸聚糖脂肪酸酯類、聚乙氧基化花楸醇脂 肪酸酯類及聚乙氧基化甘油脂肪酸醋類；其他花楸聚糖= 生物，譬如花楸聚糖酯類；聚合體界面活性劑，譬如無規 則共聚物、嵌段共聚物、醇酸PEG (聚乙二醇）樹脂、接枝 〇 或梳型聚合體及星形聚合物；聚乙二醇（peg);聚乙二醇脂 肪酸酯類；聚矽氧為基料之界面活性劑；及糖衍生物，譬 如蔗糖酯類、烷基多糖苷及烷基多醣。 可使用之陰離子性界面活性劑包括但不限於：烷基芳基 磺酸及其鹽；羧基化醇或烷基酚乙氧基化物；二苯基磺酸 鹽衍生物；木質素與木質素衍生物，譬如木質績酸鹽；順 丁烯二酸或琥珀酸類或其酐類；烯烴磺酸鹽；磷酸酯類， 譬如醇烷氧基化物之磷酸酯類、烷基酚烷氧基化物之磷酸 〇 酯類及苯乙烯基酚乙氧基化物之磷酸酯類；蛋白質為基料 之界面活性劑；肌胺酸衍生物；苯乙烯基酚醚硫酸鹽；油 類與脂肪酸類之硫酸鹽與磺酸鹽；乙氧基化烷基酚類之硫 酸鹽與磺酸鹽；醇類之硫酸鹽；乙氧基化醇類之硫酸鹽； 月女類與醢胺類之續酸鹽，譬如Ν,Ν-烧基牛績酸鹽；苯、異 丙苯、曱苯、二曱苯及十二基與十三基苯類之磺酸鹽；縮 合萘之磺酸鹽；莕與烷基莕之磺酸鹽；分餾石油之磺酸鹽； 飧酸基醯胺丁酸鹽；以及磺酸基琥珀酸鹽及其衍生物，譬 如二燒基續酸基號珀酸鹽。 139959 •237 · 200950698 可使用之陽離子性界面活性劑包括但不限於：醯胺類與 乙氧基化酿胺類；胺類’譬如怍烷基丙烷二胺類、三丙三 胺㉙及一丙四胺類，與乙氧基化胺類、乙氧基化二胺類及 丙氧基化胺類（製自胺類與環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷 或/、5物），胺鹽，譬如胺醋酸鹽與二胺鹽；四級錢鹽， •#如四級鹽、乙氧基化四級鹽及雙四級鹽；及胺氧化物， 譬如烷基二甲胺氧化物與雙_(2_經乙基）_烷基胺氧化物。 亦可用於本發明組合物者為非離子性與陰離子性界面活
& @ m物’或非離子性與陽離子性界面活性劑之混合 物。非離子，ι±、陰離子性及陽離子性界面活性劑及其建議 之用途’係揭示於多種已出版之參考資料中，包括McO—細 代式允㈣清滿u國與國際版年刊，賴cc触⑽之部 門出版’糖果製造商出版公司；Sisdy與w〇〇d, ^面活炫齋 歹存全#，化學出版公司，New Y〇rk，1964 ;與A s·㈣也⑽鱼 請祕~，合翁㈣，第七版，J〇hnWiley&Sons，NewY〇rk 1987 。 ’ 本發明之組合物亦可冬古# & ,丨&丄 w力』3有熟諳此藝者所已知之配方輔助 劑與添加劑，作為配方助劑（其中有些亦可被認為是充作固 體稀釋劑、液體稀釋劑或界面活性劑)。此種配方辅助劑盘 添加劑可控制：加工處理期間之阳（緩衝劑）、發泡(消泡 劑，譬如聚有機石夕氧炫）、活性成份之沉降（懸浮劑）、黏度 (觸變增稠劑）、容器中微生物生長（抗微生物劑）、彦物二 推㈣、顏色（染料/顏料分散液）、洗除（薄膜形成職 附著劑)、蒸發(蒸發阻滞劑)及其他配方特質。薄膜形成劑 139959 -238 - 200950698 包括例如聚醋酸乙烯酯、聚醋酸乙烯酯共聚物、聚乙烯基 四氫吡咯酮-醋酸乙烯酯共聚物、聚乙烯醇、聚乙烯醇共聚 物及蠟類。配方輔助劑與添加劑之實例包括列示於 McC攸仏〇„代臬2凑.·对處磔，國際與北美版年刊，由 McCutcheon之部門出版，糖果製造商出版公司；及 ’ WO 03/024222 中者。 “ ❹ 式1化合物及任何其他活性成份典型上係藉由使活性成 伤/今解在’合劑中，或藉由在液體或無水稀釋劑中研磨，而 被摻入本發明組合物中。溶液，包括可乳化濃縮液，可藉 由單純地將諸成份混合而製成。若意欲作為可乳化濃㈣ 使用之液體組合物之溶劑為水不可溶混，則典型上係在以 水稀釋時添加乳化劑，以乳化含活性物之溶劑。具有粒子 直徑至高2，_微米之活性成份⑽，可❹介質磨機被濕 磨，以獲得具有平均直徑低於3微米之粒子。含水毅液可被 製成最後完成之懸浮濃縮液（參閱，例如us 3，嶋綱，或 藉由喷霧乾燥進-步處理，以形成水可分散性顆粒。乾燥 配方通常需要乾磨過程，其會產生平均粒子直徑在2至1〇 微米之範圍内。粉劑與粉末可藉由接合且經常研磨而製成 (譬如使料鎚磨機或流體能磨機）。顆㈣丸粒可經由將 ^生^質喷霧在預形成之粒狀載體上，或藉由黏聚技術製 成。參閱Br_ing，，’黏聚"，⑭工者，1967年12月4日第 二8頁，〜W…”册，第4版,-风觸，第㈣頁及其下文，與w〇9咖6。丸粒可按⑽ ，卿"所逑製成。水可分散性與水溶性顆粒可按μ 139959 •239· 200950698 4,144,050, U.S. 3,920,442 及 DE 3,246,493 中所陳述而製成。片劑可 按 U.S. 5,180,587, U.S. 5,232,701 及 U.S. 5,208,030 中所陳述而製成。 薄膜可按GB 2,095,558與U.S. 3,299,566中所陳述而製成。 關於配方技藝之進一步資訊，可參閱T. S. Woods,"配方設 計師之工具箱-供現代農業用之產物形式”在康穿齋允學戽 立#於#户，#忑環境桃戰，T. Brooks與T. R. Roberts編著，第 9屆國際除害劑化學會議會刊，皇家化學學會，Cambridge， 1999，第120-133頁。亦參閱U.S. 3,235,361，第6欄第16行至第7 欄第19行及實例1(M1 ; U.S. 3,309，192，第5欄第43行至第7欄 第 62 行及實例 8, 12, 15, 39, 41, 52, 53, 58, 132, 138-140, 162-164, 166， 167及169-182 ; U.S_ 2,891，855，第3欄第66行至第5欄第17行及 實例卜4 ; Klingman,作4 一項·矜學之#罩啟浴，John Wiley &
Sons 公司，New York，1961，第 81-96 頁；Hance 等人，# 草肢治 手#，第8版，Blackwell科學刊物，Oxford，1989 ;及謌配技術上 之 # 邊，PJB 刊物，Richmond, UK, 2000。
於下述實例中，所有百分比均為重量比，且所有配方係 I ❹ 以習用方式製備。化合物編號係指在索引表A-C中之化合 物。咸信熟諳此藝者無需進一步精心推敲，使用前述說明 可將本發明利用至其最完全程度。下述實例因此係被解釋 為僅只是說明例而已，而非以無論任何方式限制揭示内 容。百分比均為重量比，除非其中另有述及。 139959 -240· 200950698
實例A 高濃度濃縮物 化合物159 98.5% 矽石充氣膠體 0.5% 合成非晶質微細矽石 1.0%
實例B 可潤濕粉末 化合物280 65.0% © 十二基酚聚乙二醇醚 2.0% 木質素磺酸鈉 4.0% 矽鋁酸鈉 6.0% 蒙脫石（經煆燒） 23.0%
實例C 顆粒 化合物2 10.0% 鎂鋁海泡石顆粒（低揮發物，0.71/0.30毫米；90.0% U.S.S.編號25-50篩網）
實例D 壓出之丸粒 化合物37 25.0% 無水硫酸納 10.0% 粗製木質素磺酸鈣 5.0% 烷基莕磺酸鈉 1.0% 鈣/鎂膨土 59.0% 139959 -241 - 200950698
實例E 可乳化濃縮液 化合物122 10.0% 聚氧化乙烯花楸醇六油酸酯 20.0% C6-C10脂肪酸甲酯 70.0%
實例F 微乳化液 化合物393 5.0% 聚乙烯基四氫吡咯酮-醋酸乙烯酯共聚物 30.0% 烷基多糖苷 30.0% 單油酸甘油酯 15.0% 水 20.0%
實例G 種子處理 化合物2 20.00% 聚乙烯基四氫吡咯酮-醋酸乙烯酯共聚物 5.00% 蒙坦（montan)酸蝶 5.00% 木質素磺酸鈣 1.00% 聚氧化乙烯/聚氧化丙烯嵌段共聚物 1.00% 硬脂基醇（POE 20) 2.00% 聚有機矽烷 0.20% 著色劑紅色染料 0.05% 水 65.75% 一些配方，譬如在配方表中者，典型上係於施用之前以 水稀釋，以形成含水組合物。關於直接施加至植物或其部 139959 •242 - 200950698 份之含水組合物（例#喷霧槽桶組合物）典型上係包含至小 約1 ppm或更多（例如1鹏至励鹏）之本發明化合物。夕 本發明化合物可作為植物疾病控制劑使用。本發明因此 進-步包括-種控制因真菌植物病原所造成植物疾病之方 法，其包括對欲被保護之植物或其部份，或對欲被保護之 植物種子，施用有效量之本發明化合物或含有該化合物之 殺真滴組合物。本發明之化合物及/或組合物係提供因在擔 ❹子菌綱、子囊菌綱、卵菌綱及半知菌綱種類中之寬廣範圍 真菌植物病原所造成疾病之控制。其係有效控制寬廣範圍 之植物疾病，特別是裝飾、草地、蔬菜、農場、穀類及水 果作物之葉病原。此等病原包括：印菌綱，包括疫黴屬疾 病，^致病疫黴、大雄㈣、寄生錢、樟疫黴及辣椒 疫潑，身㈣疾病，譬如以箱，及在霜黴科中之疾病， 譬如葡萄生單軸黴、霜黴屬、皂括輻裂霜黴輿寄生霜黴、、 假霜黴屬古巴假霜黴认萵苣盤梗黴m續、^ ◎括鍵格孢屬秦n如茄鏈格孢(Altemarias〇iani)舆養苔鍵i格 孢、球座菌屬m如葡萄球座菌，‘黑星菌屬条氣，· 如蘋果黑星菌、殼針孢屬錢，^㈣殼針孢輿小麥殼 針孢、㈣m病’如白粉菌屬珠禾白粉菌氨蓼白粉 菌、、葡萄鉤絲殼、單絲殼屬蒼耳與白叉絲單囊殼、卷毛: 假小尾孢、葡萄孢屬餐、条、雩如灰葡萄孢、果生鏈核盤菌、 核盤菌叛病，譬如核盤菌、灰Magnap⑽he、葡萄生擬莖點黴， 長m孢屬备n如小麥堪麥草長螺抱、圓核腔菌、葡萄 藤黑腐審Ή如小叢殼屬或刺盤孢屬㊉如禾生刺盤孢與 139959 •243 - 200950698 正圓刺盤孢认禾頂囊般心風柄銹菌屬^ 如隱匿柄錢菌、條形_菌、大麥柄錄菌、禾柄錢菌反落 花生柄銹菌）' 咖啡駝孢銹菌反豆薯層銹所查氙之錄叛痪 其他病原，包括伽c_壤鑛（亦稱為Scle_tina 絲核菌立枯絲核菌、'鐮孢菌屬务H如粉紅鐮 孢、禾本科鐮孢瓦尖鐮孢〜大麗花輪枝孢·、齊整小核菌.、 黑麥嗓孢·，球座尾孢、落花生尾蚊蒸莱±尾抱，反以 密切相關於此等病原之種屬與物種。除了其殺真菌活性以 外，此等組合物或組合亦具有抵抗細菌之活性，馨如抑@ 粉歐文氏菌、野油菜黃單胞菌、丁香假單胞岐 物種。 植物疾病控制通常係藉由施用有效量之本發明化合物而 達成，感染前或感染後，對欲被保護之植物部份，譬如根、 莖、葉、果實、種子、塊莖或球莖’或對其中欲被保護之 植物正在生長中之介質(土壤或砂）。化合物亦可被施加至 種子’以保護種子’及正從該種子發育之籽苗。化合物亦 可經過灌规水施加，以處理植物。 ◎ 本發明之此等混合物與組合物之施用率可被許多環境因 素所影響’且應依實際使用條件決定。#在低於約…公 頃至約5,000克/公頃活性成份之比率下處理時，葉部通常可 被保護。當種子係在每千克種子約〇1至約1〇克之比率下處 理時，種子與籽苗通常可被保護；且當繁殖單元係在每千 - 克繁殖單元約0.1至約10克之比率下處理時，植物繁殖單_ (例如插枝與塊莖）可於正常情況下被保護。 139959 -244· 200950698 本發明化合物亦可與一或多種其他生物活性化合物或藥 劑混合，該藥劑包括殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺線蟲劑、殺 細菌劑、殺蟎劑、除草劑、除草劑安全劑，生長調節劑， 譬如昆蟲蛻皮抑制劑與生根刺激劑，化學消毒劑、半化學 品、拒斥劑、吸引劑、信息素、餵食刺激劑、植物營養物、 其他生物活性化合物或昆蟲病原細菌、病毒或真菌，以形 成多成份除害劑，獲得甚至較廣效之農業保護。因此，本 ❹發明亦關於一種組合物，其包含殺真菌上有效量之式i化合 物，與生物學上有效量之至少一種其他生物活性化合物或 藥劑，及可進一步包含至少一種界面活性劑、固體稀釋劑 或液體稀釋劑。關於本發明之混合物，一或多種其他生物 活性化合物或藥劑可與式丨化合物一起調配，以形成預混 物，或一或多種其他生物活性化合物或藥劑可與式i化合物 分開調配，且配方係於施用之前合併在一起（例如在噴霧槽 桶中），或者，連續施用。 Q 值得注意的是一種組合物，其除了式1化合物以外，係 包含至少一種殺真菌化合物，選自下列組成之組群：種類 (1)苯并咪唑胺基甲酸曱酯（MBC)殺真菌劑；⑺二羧醯亞胺 殺真菌劑；（3)脫甲基化作用抑制劑（DMI)殺真菌劑；⑷苯基 醯胺救真菌劑，（5)胺/嗎福p林殺真菌劑；⑹磷脂生物合成 抑制劑殺真菌劑；⑺羧醯胺殺真菌劑；⑻羥基（2_胺基_)嘴 啶殺真菌劑；（9)苯胺基嘧啶殺真菌劑；（1〇)队苯基胺基甲 酸酯殺真菌劑；（11)醌外部抑制劑（Q〇I)殺真菌劑；（Η)苯美 吡咯殺真菌劑；（13)喳啉殺真菌劑；（14)脂質過氧化作用^ 139959 -245- 200950698 制劑殺真ig劑’（15)黑色素生物合成抑制劑_還原酶 殺真菌劑；（16)黑色素生物合成抑制劑-脫水酶(MBI_D)殺真 菌劑；（17)經基酿基苯胺殺真菌劑；（18)角鯊烯_環氧化酶抑 制劑殺真菌劑；（19)多氧菌素（polyoxin)殺真菌劑；（2〇)苯基 脲殺真菌劑；（21)醌内部抑制劑（Qii)殺真菌劑；（22)苯甲醢 胺殺真菌劑；（23)烯醇哌喃糖醛酸抗生素殺真菌劑；（24)峰 喃己糖基抗生素殺真菌劑；（25)哌喃葡糖基抗生素：蛋白質 合成殺真菌劑’（26)喊喃葡糖基抗生素：海藤糖酶與肌醇生 物合成权真菌劑，（27)氣基乙酿胺肋殺真菌劑；（28)胺基甲❿ 酸酯殺真菌劑；（29)氧化磷酸化作用解偶聯殺真菌劑；（3〇) 有機錫殺真菌劑；（31)羧酸殺真菌劑；（32)雜芳族殺真菌劑； (33)膦酸鹽殺真菌劑；（34)酞胺酸殺真菌劑；（35)苯并三p井殺 真菌劑’（36)苯-石黃醯胺殺真菌劑；（37)塔啩g同殺真菌劑；（38) 嘧吩-叛醯胺殺真菌劑；（39)嘧啶醯胺殺真菌劑；…叛酸醯 胺（CAA)殺真菌劑；（41)四環素抗生素殺真菌劑；（42)硫代胺 基曱酸酯殺真菌劑；（43)苯甲醯胺殺真菌劑；（44)宿主植物 防禦誘發殺真菌劑；（45)多位置接觸活性殺真菌劑；（46)種® 類⑴至（45)以外之殺真菌劑；及種類⑴至（46)之化合物之 鹽。 此等殺真菌化合物種類之進一步描述係提供於下文。 (1)"苯并咪唑胺基曱酸甲酯（MBC)殺真菌劑"（殺真菌劑 抗藥性作用委員會（FRAC)代碼1)係藉由在微管組裝期間結 合至分微管蛋白而抑制有絲分裂。微管組裝之抑制可瓦解 細胞分裂，在細胞與細胞結構内輸送。苯并咪唑胺基甲酸 139959 •246· 200950698 甲S曰殺真囷劑包括苯并咪唾與托布津（thiophanate)殺真菌 劑。本并°米。坐類包括苯菌靈（benomyl)、多菌靈（carbendazim)、 福伯利答唑（fliberidazole)及嘍苯咪唑（thiabendazole)。托布津 (thiophanate)包括托布津（thiophanate)與曱基托布津（thiophanate-methyl)。 (2) "二羧醯亞胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼2)係被提出會在真菌中經過干擾NADH細胞色 素c還原酶，抑制脂質過氧化作用。實例包括氯索林鹽 (chlozolinate)、衣普洛二酮（iprodione)、普洛西米酮（procymidone) 及賓可若左林（vinclozolin)。 (3) ”脫曱基化作用抑制劑（DMI)殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥 性作用委員會（FRAC)代碼3)會抑制在固醇生產上扮演一項 角色之C14-脫甲基酶。固醇類，譬如麥角固醇，係為細胞膜 結構與功能所需要，使得彼等為功能性細胞壁之發育所必 須。因此，曝露至此等殺真菌劑會造成敏感性真菌之異常 生長與最後死亡。DMI殺真菌劑係被區分在數種化學種類 之間：氮唑類（包括三唑類與咪唑類）、嘧啶類、六氫吡畊 類及p比咬類。三σ坐包括氮康唾（azaconazole)、比特坦醇 (bitertanol)、漠母康0坐（bromuconazole)、西普洛康。坐（cyproconazole) 、二吩康 °坐（difenoconazole)、二尼康。坐（diniconazole)(包括二尼 康唾（diniconazole)-M)、環氧康唾（epoxiconazole)、吩布康唾 (fenbuconazole)、敗昆康嗤（fluquinconazole)、氟石夕氮 °坐（flusilazole)、 氟三阿弗（flutriafol)、六康°坐（hexaconazole)、衣米苯康0圭 (imibenconazole)、愛普康唆（ipconazole)、美特康。坐（metconazole)、 139959 -247- 200950698 麥可洛丁尼（myclobutanil)、平康唾（penconazole)、普洛皮康唾 (propiconazole)、丙硫康 °坐（prothioconazole)、西美康吐 (simeconazole)、提布康唾(tebuconazole)、四康 D坐（tetraconazole)、 三阿地美風（triadimefon)、三阿地孟醇（triadimenol)、三替康°坐 (triticonazole)及單康。坐（uniconazole)。11米峻包括克羅三馬唾 (clotrimazole)、衣馬雜利（imazalil)、歐克波康唾（oxpoconazole)、 普洛氯來滋（prochloraz)、皮福拉唾鹽（pefbrazoate)及三氟米唾 (triflumizole)。嘧啶類包括吩阿利莫（fenarimol)與努阿利莫 (nuarimol)。六氫吡畊類包括畊胺靈（triforine；^吡啶類包括吡 ® 啶吩諾斯（pyrifenox)。生物化學研究已証實所有上述殺真菌 劑為DMI殺真菌劑，如由Κ· H. Kuck等人在頊扞選摩餒巍算 磨漱-控#，應席及作居廣你，H· Lyr (編著），Custav Fischer Verlag : New York, 1995, 205-258 中所述。 (4) π苯基醯胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼4)為RNA聚合酶在卵菌綱真菌中之專一抑制劑。 曝露至此等殺真菌劑之敏感性真菌係顯示將脲嘧啶核苷併 〇 入rRNA中之經降低能力。在敏感性真菌中之生長與發育係 藉由曝露至此種殺真菌劑而被阻止。苯基醯胺殺真菌劑包 括醯基丙胺酸、哼唑啶酮及丁内酯殺真菌劑。醯基丙胺酸 類包括本那拉西（benalaxyl)、本那拉西（benalaxyl)-M、福瑞拉 西（fbralaxyl)、美塔拉西（metalaxyl)及美塔拉西/美吩 諾克山（mefenoxam)。嘮唑啶酮包括氧二西（〇xadixyl)。丁内酯 包括歐福瑞斯（ofUrace)。 (5) ”胺/嗎福啉殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 139959 -248 · 200950698 (FRAC)代碼5)係抑制固醇生物合成途徑内之兩個標的位 置，Δ8— Δ7異構酶與Δ14還原酶。固醇類，譬如麥角固醇， 係為細胞膜結構與功能所需要，使得彼等為功能性細胞壁 之發育所必須。因此，曝露至此等殺真菌劑會造成敏感性 真菌之異常生長與最後死亡。胺/嗎福啉殺真菌劑（亦稱為 非DMI固醇生物合成抑制劑）包括嗎福啉、六氫吡啶及螺縮 酮-胺殺真菌劑。嗎福p林類包括阿地莫夫（aldimorph)、多地嗎 福（dodemorph)、吩丙嗎福（fenpropimorph)、克 p林菌（tridemorph)及 三嗎福醯胺（trimorphamide)。六氫？比。定類包括吩丙咬 (fenpropidin)與粉病靈（piperalin)。螺縮酮胺類包括螺氧胺 (spiroxamine)。 (6) ”磷脂生物合成抑制劑殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作 用委員會（FRAC)代碼6)係藉由影響磷脂生物合成，抑制真 菌之生長。磷脂生物合成殺真菌劑包括偶磷基硫醇化物與 二硫伍圜殺真菌劑。偶磷基硫醇化物包括克瘟散 (edifenphos)、衣普洛苯弗斯（iprobenfos)及定菌填（pyrazophos)。 二硫伍圜類包括富士一號（isoprothiolane)。 (7) ”羧醯胺殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼7)係藉由瓦解Kreb氏循環（TCA循環）中被稱為琥 珀酸脫氫酶之關鍵酵素，抑制複合物II (琥珀酸脫氫酶）真 菌呼吸作用。抑制呼吸作用會阻止真菌製造ATP，且因此 抑制生長與複製。羧醯胺殺真菌劑包括苯甲醯胺、呋喃羧 醯胺、氧硫陸圜烯羧醯胺、〇塞唑羧醯胺、毗唑羧醯胺及吡 咬缓酿胺。苯曱醯胺類包括麥銹靈（benodanil)、IL托拉尼 139959 -249- 200950698 (flutolanil)及美若尼（mepronil)。呋喃羧醯胺類包括吩夫蘭 (fenfUram)。氧硫陸圜烯羧醯胺類包括萎銹靈（carboxin)與氧化 萎錢靈（oxycarboxin)。p塞。坐叛醯胺類包括p塞氟酿胺（thifluzamide) 。p比吐缓醯胺類包括弗拉美？比（f^rametpyr)、片硫ίτ比得 (penthiopyrad)、比沙吩（bixafen) ' N_[2_(is,2R)-[1，1，-雙環丙基]-2-基苯基]-3-(二氟曱基）-1_甲基_1H-吡唑_4_羧醯胺及N-[2-(l,3-二 甲基丁基）苯基]-5-氟基-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺。吡啶羧 醯胺包括玻斯卡利得（boscalid)。 (8) ”羥基（2-胺基-)嘧啶殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用 委員會（FRAC)代碼8)係藉由干擾腺苷脫胺酶抑制核酸合 成。實例包括布ρ比美特（bupirimate)、二曱利莫（dimethirimol)及 乙菌定（ethirimol)。 (9) ”苯胺基嘧啶殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼9)係被提出會抑制胺基酸曱硫胺酸之生物合 成，且使會在感染期間使植物細胞溶解之水解酵素之分泌 物瓦解。實例包括賽普洛的尼（cyprodinil)、美帕尼p比林 (mepanipyrim)及 ρ比咬美沙尼（pyrimethanil)。 (10) "胺基曱酸N-苯酯殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委 員會（FRAC)代碼10)係藉由結合至/3-微管蛋白及瓦解微管組 裝，而抑制有絲分裂。微管組裝之抑制可瓦解細胞分裂， 在細胞與細胞結構内輸送。實例包括二乙吩卡巴 (diethofencarb)。 (11) ”醌外部抑制劑（Qol)殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作 用委員會（FRAC)代碼11)係在真菌中藉由影響泛對苯二酚氧 139959 -250 - 200950698 化酶，抑制複合物III粒線體呼吸作用。泛對苯二酚之氧化 作用係在位於真菌之内部粒線體細胞膜中之細胞色素bq 複合物之”醌外部"（Q。）位置處被阻斷。抑制粒線體呼吸作 用會阻止正常真菌生長與發育。醌外部抑制劑殺真菌劑（亦 稱為鏈體素殺真菌劑）包括曱氧基丙烯酸酯、曱氧基胺基曱 酸酯、羥亞胺基醋酸酯、羥亞胺基乙醯胺、四氫噚唑二酮、 二氫二11号畊、咪唑啉酮及胺基甲酸芊酯殺真菌劑。甲氧基 丙烯酸酯類包括氧偶氮史托賓（azoxystrobin)、恩史托布林 (enestroburin)(SYP-Z071)及皮可氧史托賓（picoxystrobin)。甲氧基 胺基甲酸酯類包括皮拉可洛史托賓（pyraclostrobin)。羥亞胺基 醋酸酯類包括可列索克辛（kresoxim)-曱基與三氟氧史托賓 (trifloxystrobin)。經亞胺基乙酿胺類包括二氧史托賓 (dimoxystrobin)、美托明史托賓（metominostrobin)、歐瑞沙史托賓 (orysastrobin)、α-(甲氧亞胺基)-N-甲基-2-[[[1-[3-(三氧甲基）苯基]-乙氧基]亞胺基]甲基]苯乙醯胺及2-[[[3-(2,6-二氣苯基）小曱基 -2-亞丙烯-1-基]-胺基]氧基]曱基]-α-(甲氧亞胺基）-N-甲苯乙醯 胺。四氫p号。坐二酮類包括發姆氧酮（famoxadone)。二氫二吟 畊類包括氟氧史托賓（fluoxastrobin)。咪峻P林酮類包括吩醯胺 酮（fenamidone)。胺基曱酸爷酯類包括说利苯卡巴（pyribencarb)。 (12) "苯基吡17各殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼12)係抑制與真菌中之滲透訊息轉導有關聯之 MAP蛋白質激酶。吩p比若尼（fenPicl〇nil)與氟二氧尼（打udi〇xonil) 係為此殺真菌劑種類之實例。 (13) "喳啉殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會(FRAC) 139959 -251 - 200950698 代碼13)係被提出會藉由在早期細胞發出訊息中影響G-蛋 白質，抑制訊息轉導。其已被証實會在造成粉末黴菌疾病 之真菌中干擾發芽及/或附著胞形成。奎氧吩（quinoxyfen)係 為此種殺真菌劑之實例。 (14) ”脂質過氧化作用抑制劑殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥 性作用委員會（FRAC)代碼14)係被提出會抑制在真菌中影響 細胞膜合成之脂質過氧化作用。此種類之成員，譬如乙利 二哇（etridiazole)，亦可影響其他生物學過程，譬如呼吸作用 與黑色素生物合成。脂質過氧化作用殺真菌劑包括芳族碳 ® 與1,2,4-嘧二唑殺真菌劑。芳族碳包括聯苯、地茂散（此1〇1'〇1^13) 、氣确胺（dicloran)、五氯琐基苯（quintozene)、提可那井（tecnazene) 及托可洛弗斯0〇1(：1〇&3)-甲基。1,2,4-噻二唑類殺真菌劑包括乙 利二 0坐（etridiazole)。 (15) ”黑色素生物合成抑制劑-還原酶（MBI-R)殺真菌劑” (殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼16.1)係在黑色素 生物合成中抑制莕縮曱醛還原步驟。黑色素係為宿主植物 ^ 被一些真菌感染所需要。黑色素生物合成抑制劑-還原酶殺 真菌劑包括異苯并呋喃酮、吡咯并喹啉酮及三唑并苯并嘧 唑殺真菌劑。異苯并吱喃酮類包括弗沙賴（fthalide)。p比咯并 <4 ρ林酮類包括p比略昆隆（pyroquilon)。三唾并苯并p塞吐類包括 三環 °坐（tricyclazole)。 (16) ”黑色素生物合成抑制劑-脫水酶（MBI-D)殺真菌劑” (殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼16.2)係在黑色素 生物合成中抑制史西塔隆（scytalone)脫水酶。黑色素係為宿 139959 -252 - 200950698 主植物被一些真菌感染所需要。黑色素生物合成抑制劑_ 脫水酶殺真菌劑包括環丙烷羧醯胺、羧醯胺及丙醯胺殺真 菌劑。環丙烷羧醯胺類包括卡丙醯胺（carpropamid)。緩醯胺 類包括二氣西美特（diclocymet)。丙醢胺類包括芬氧尼耳 (fenoxanil) ° (17) "羥基醯基苯胺殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委 員會（FRAC)代碼17)係抑制在固醇生產上扮演一項角色之 C4-脫甲基酶。實例包括吩己醯胺（fenhexamid)。 (18) ”角鯊烯-環氧化酶抑制劑殺真菌劑„(殺真菌劑抗藥 性作用委員會（FRAC)代碼18)係在麥角固醇生物合成途徑中 抑制角鯊烯-環氧化酶。固醇類，譬如麥角固醇，係為細胞 膜結構與功能所需要，使得彼等為功能性細胞壁之發育所 必須。因此’曝露至此等殺真菌劑會造成敏感性真菌之異 常生長與最後死亡。角鯊烯-環氧化酶抑制劑殺真菌劑包括 硫代胺基甲酸酯與烯丙基胺殺真菌劑。硫代胺基曱酸酯類 q 包括吡丁卡巴（pyributicarb)。烯丙基胺類包括那弗提芳 (naftifine)與特賓那芳（terbinafme)。 (19) ”多氧菌素（poly〇xin)殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用 委員會(FRAC)代碼19)係抑制幾丁質合成酶。實例包括多氧 菌素(polyoxin) 〇 (20) 本基月尿殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼20)係被提出會影響細胞分裂。實例包括平西古 隆（pencycuron)。 (21) " i昆内部抑制劑（QiI)殺真菌劑·，（殺真菌劑抗藥性作用 139959 -253 - 200950698 委員會(獄)代碼21)係在真菌中藉由影響泛對苯二齡還原 酶，抑制複合物III粒線體呼吸作用。泛對苯二酚之還原作 用係在位於真菌之内部粒線體細胞膜中之細胞色素^ 1複 合物之”酿内部"（Qi)位置處被阻斷。_粒、線體呼吸作用 會阻止正常真菌生長與發育。酿内部抑制劑殺真菌劑包括 氰基❹與胺韻基三唾殺真菌劑。氰基咪㈣包括西偶 氮發醯胺（cyaz〇famid)。胺績醯基三唾包括n臭㈣。
(22) ”苯甲醯胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼22)係、藉由結合至錄管蛋白及瓦解微管組裝， 而抑制有絲分裂。微管組裝之抑制可瓦解細胞分裂，在細 胞與細胞結構内輸$。實例包括坐克沙醯胺Cad)。' (23) ”烯醇哌喃糖醛酸抗生素殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥 性作用委員會（FRAC)代碼23)係藉由影響蛋白質生物合成， 抑制真菌之生長。實例包括殺稻瘟菌素_s。
(24) ”哌喃己糖基抗生素殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作 用委員會（FRAC)代碼24)係藉由影響蛋白質生物合成而抑制 真菌之生長。實例包括春日黴素。 (25) 哌喃葡糖基抗生素：蛋白質合成殺真菌劑n (殺真菌 劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼25)係藉由影響蛋白質生物 合成而抑制真菌之生長。實例包括鏈黴素。 (26) 喊喃葡糖基抗生素：海藻糖酶與肌醇生物合成殺真 菌劑π (殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼26)係在肌 醇生物合成途徑中抑制海藻糖酶。實例包括有效黴素。 (27) 氰基乙醢胺肪殺真菌劑（殺真菌劑抗藥性作用委 139959 •254 · 200950698 員會（FRAC)代碼27)包括西莫山尼（cymoxanil)。 (28) ”胺基甲酸酯殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員 會(FRAC)代碼28)係被視為真菌生長之多位置抑制劑。其係 被提出會干擾脂肪酸類在細胞膜中之合成，其接著係瓦解 細胞膜渗透性。丙馬卡巴（propamacarb)、丙馬卡巴（propamacarb)-鹽酸鹽、填基卡巴（iodocarb)及普洛硫卡巴（prothiocarb)係為此 殺真菌劑種類之實例。 (29) "氧化磷酸化作用解偶聯殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥 〇 W 性作用委員會（FRAC)代碼29)係藉由使氧化磷酸化作用解偶 聯，抑制真菌呼吸作用。抑制呼吸作用會阻止正常真菌生 長與發育。此種類包括2,6-二瑣基苯胺，譬如氟阿吉南 (fluazinam)，°密咬酮脑類，譬如福林宗（ferimzone)，及巴豆酸 二石肖基苯S旨類，譬如敵蜗普（dinocap)、甲替敵蜗普（meptyldinocap) 及樂殺蜗（binapacryl)。 (30) "有機錫殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 O (FRAC)代碼30)係在氧化磷酸化作用途徑中抑制腺甞三磷酸 (ATP)合成酶。實例包括薯疲錫醋酸鹽（fentin acetate)、薯痕錫 (fentin)氣化物、毒菌錫（fentin hydroxide)及福美鐵（ferbam)、福 林宗（ferimzone)。 (31)"羧酸殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC) 代碼31)係藉由影響脫氧核糠核酸（DNA)拓樸異構酶類型II (回旋酶），抑制真菌之生長。實例包括吟p林酸。 (32) ”雜芳族殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼32)係被提出會影響DNA/核糖核酸（RNA)合成。 139959 -255 - 200950698 雜芳族殺真菌劑包括異哼唑與異嘧唑酮殺真菌劑。異p号唑 類包括西美沙ϋ坐（hymexazole)，而異邊α坐酮類包括奥西林酮 (octhilinone)。 (33) ”膦酸鹽殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼33)包括亞磷酸及其各種鹽，包括弗謝替（fosetyl)- 鋁。 (34) ”酞胺酸殺真菌劑π (殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼34)包括提可洛沙蘭（teclofthalam)。 (35) ”苯并三畊殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼 35)包括三 α坐氧（triazoxide)。 (36) ”苯-磺醯胺殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼36)包括說胺基績酸（flusulfamide)。 (37) ”嗒畊酮殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼 37)包括二氯美井（diclomezin)。 (38) ”嘧吩-羧醯胺殺真菌劑π (殺真菌劑抗藥性作用委員 « 會（FRAC)代碼38)係被提出會影響ΑΤΡ生產。實例包括矽硫 法姆（silthiofam)。 (39) ”嘧啶醯胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼39)係藉由影響磷脂生物合成而抑制真菌之生 長，且包括二ll美托林（diflumetorim)。 (40) ”羧酸醯胺（CAA)殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委 員會（FRAC)代碼40)係被提出會抑制磷脂生物合成與細胞壁 沉積。此等過程之抑制會阻止生長，且導致標的真菌之死 亡。羧酸醯胺殺真菌劑包括桂皮酸醯胺、纈胺醯胺胺基甲 139959 -256 - 200950698 酸酯及苯乙醇酸醯胺殺真菌劑。桂皮酸醯胺類包括二曱嗎 福（dimethomorph)與弗嗎福（flumorph)。織胺醯胺胺基曱酸酯類 包括苯 p塞伐卡巴（benthiavalicarb)、苯 p塞伐卡巴（benthiavalicarb)-異丙基、依普洛維利卡巴（iprovalicarb)及維利吩那（valiphenal)。 苯乙醇酸酸胺類包括門二丙醢胺（mandipropamid)、 N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基）-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯基]-乙基]-3-曱基-2-[(甲磺醯基）胺基]丁醯胺及N-P-[4-[[3-(4-氣苯基）-2-丙炔 -1-基]氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基磺酿基）胺基]-丁酿胺。 (41) "四環素抗生素殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委 員會（FRAC)代碼41)係藉由影響複合物1菸鹼醯胺腺嘌呤二 核苷酸(NADH)氧化還原酶，抑制真菌之生長。實例包括羥 四環素。 (42) ”硫代胺基甲酸酯殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用 委員會（FRAC)代碼42)包括曱硫弗卡巴（methasulfocarb)。 (43) π苯曱醢胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼43)係藉由似譜質（spectrin)蛋白質之去定域化，抑 制真菌之生長。實例包括醯基吡可得（picolide)殺真菌劑，譬 如氟皮可得（fluopicolide)與氟吡喃（fluopyram)。 (44) "宿主植物防禦誘發殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作 用委員會（FRAC)代碼P)係誘發宿主植物防禦機制。宿主植 物防禦誘發殺真菌劑包括苯并^塞二唑、苯并異噻唑及嘧二 唑-羧醯胺殺真菌劑。苯并-嘧二唑類包括阿西苯唑拉 (acibenzolar)-S-甲基。苯并異p塞β坐類包括p塞菌靈（probenazole)。 139959 -257 - 200950698 p塞二π坐-缓酸胺類包括提阿地尼（tiadinil)與異提安尼（isotianil)。 (45) ”多位置接觸殺真菌劑”係經過多重作用位置抑制真 菌生長，且具有接觸/預防活性。此種殺真菌劑包括··（45.1) π銅殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼 Ml)”、（45.2) ”硫殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼M2)、（45.3) ”二硫代胺基曱酸酯殺真菌劑”（殺真 菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼M3)、（45.4) ”鄰苯二曱醯 亞胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼 M4)、（45.5) ”氯基腈殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會 (FRAC)代碼M5)、（45.6) ”磺醯胺殺真菌劑"（殺真菌劑抗藥性 作用委員會（FRAC)代碼M6)、（45.7) ”胍殺真菌劑"（殺真菌劑 抗藥性作用委員會（FRAC)代碼M7)、（45.8)"三畊類殺真菌劑” (殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼M8)及（45.9) ”醌殺 真菌劑殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼M9)。”銅 殺真菌劑'’為含有銅之無機化合物，典型上呈銅（Π)氧化狀 態；實例包括氧氯化銅、硫酸銅及氫氧化銅，包括組合物， 譬如波爾多混合物（三鹽基性硫酸銅）。”硫殺真菌劑"為含 有硫原子之環或鏈之無機化學品；實例包括元素硫。”二硫 代胺基曱酸酯殺真菌劑”含有二硫代胺基曱酸酯分子部份 基團；實例包括代森猛鋅（mancozeb)、代森聯（metiram)、甲基 代森鋅（propineb)、福美鐵（ferbam)、代森#孟（maneb)、福美雙 (thiram)、代森鋅（zineb)及福美鋅（ziram) 〇 "鄰苯二曱醯亞胺殺 真菌劑含有鄰苯二曱醯亞胺分子部份基團；實例包括滅菌 丹（folpet)、克菌丹（captan)及卡普塔弗（captafol)。”氯基腈殺真 139959 - 258 200950698 菌劑"含有被氣基與氰基取代之芳族環；實例包括百菌清 (chlorothalonil)。"磺醯胺殺真菌劑"包括二氯弗尼得 (dichlofluanid)與對甲抑菌靈（tolylfluanid)。”胍殺真菌劑"包括多 果定（dodine)、雙胍鹽（guazatine)、亞胺辛叮阿貝西酸鹽 (iminoctadine albesilate)及亞胺辛叮（iminoctadine)三酷酸鹽。"三 畊類殺真菌劑"包括敵菌靈（anilazine)。"醌殺真菌劑"包括二 p塞農（ditiiianon)。 (46) ”種類（1)至（45)之殺真菌劑以外之殺真菌劑"係包括 ® 其作用模式可為未知之某些殺真菌劑。其包括：（46_1)"嘧 唑羧醯胺殺真菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代 碼U5)、（46.2)"苯基-乙醯胺殺真菌劑··（殺真菌劑抗藥性作用 委員會（FRAC)代碼U6)、（46.3) ”喹唑啉酮殺真菌劑"（殺真菌 劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼U7)及（46.4) ··二苯甲酮殺真 菌劑”（殺真菌劑抗藥性作用委員會（FRAC)代碼U8)。嘧唑羧 醯胺類包括乙沙巴克薩（ethaboxam)。苯基-乙酿胺包括西弗吩 ❿ 醯胺（cyflufenamid)與N-[[(環丙基曱氧基）胺基.][6-(二說曱氧 基）-2,3-二氟苯基]-亞曱基]苯乙醯胺。喳唑啡酮包括普洛喳那 得（proquinazid)與2-丁氧基-6-蛾基-3-丙基-4H-1-苯并派D南-4-酮。二苯曱酮類包括美托吩酮（metrafenone)。（b46)種類亦包 括苯p塞号p井（bethoxazin)、新阿索辛（neo-asozin)(曱烧胂酸鐵）、 硝 p比 口各菌素、殺虫猛（quinomethionate)、N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基）-2-丙炔-1-基]氧基]-3_曱氧基-苯基]乙基]-3-曱基-2-[(曱磺醯基）胺 基]丁醯胺、N-[2-[4-[[3-(4-氣苯基）-2-丙炔-1-基]氧基]-3-甲氧苯 基]乙基]-3-甲基-2-[(乙基-磺醯基）胺基]-丁醯胺、2-[[2-氟基 139959 •259· 200950698 -5-(三氟曱基）苯基]硫基]-2-[3-(2-曱氧苯基）-2-亞嘧唑啶基]乙 腈、3-[5-(4-氯苯基）-2,3-二曱基-3-異四氫号嗤基]?比咬、 N-[l-[[[l-(4-氰基苯基）乙基]項醯基]曱基]丙基]胺基曱酸4-氟 苯酯、5-氣基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基六氫吡啶·ι_基）[1，2,4] 三嗤并[l，5-a]嘧啶、N-(4-氯基-2-硝基苯基）-N-乙基-4-甲苯磺醯 胺、N-[[(環丙基-甲氧基）胺基][6_(二氟甲氧基）_2,3_二氟苯基] 亞甲基]苯乙醯胺' N，-[4-[4-氯基-3-(三氟-甲基）苯氧基]-2,5-二 甲基苯基]-Ν-乙基-Ν-甲基-曱醢亞胺-醯胺、丨_[(2_丙烯基硫基） 幾基]-2-(1-曱基乙基>4_(2_甲基苯基）_5_胺基_出_吡唑各酮、 Μ二說曱基H-曱基·Ν_(3，，4，，5ι_三氟聯苯基；]_2_基）_1H4唑 -4-缓酿胺、5-乙基_6_辛基-[1，2,4]三唑[1,5-a]嘧啶-7-胺及Initium®。 口此’值彳于注意的是一種混合物（意即組合物），其包含 式1化合物，及至少一種殺真菌化合物，選自前述種類⑴ 至（46)所組成之組群。亦值得注意的是一種組合物其包含 該混合物（以殺真菌上有效量），且進一步包含至少一種其 他成伤，選自界面活性劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組 成之、、且群。值得特別注意的是一種混合物（意即組合物）， 其包含式1化合物，及至少一種殺真菌化合物，選自上文關 於種類（1)至（46)所列示特定化合物之組群。亦值得特別注 心的疋種組合物’其包含該混合物（以殺真菌上有效量）， 進步包含至少一種其他界面活性劑，選自界面活性 劑、固體稀釋劑及液體稀釋劑所組成之組群。 值彳于特別注意的是一種組合物，其除了式1化合物以外， 係包含至+ ^ , 王夕—種選自下列組成之組群之化合物：（1)伸貌基 139959 200950698 雙（二硫代胺基甲酸酯）殺真菌劑；（2)西莫山尼（cymoxanil); (3) 苯基醯胺殺真菌劑；（4)嘧啶酮殺真菌劑；（5)百菌清 (chlorothalonil) ; (6)對真菌粒線體呼吸電子轉移位置之複合物 II發生作用之缓酿胺類；（7)奎氧吩（quinoxyfen) ; (8)美托吩酮 (metrafenone) ; (9)西弗吩醯胺（cyflufenamid) ; (10)賽普洛的尼 (cyprodinil) ; (11)銅化合物；（12)鄰苯二甲醯亞胺殺真菌劑； (13)弗謝替（fosetyl)-鋁；（14)苯并咪唑殺真菌劑；（15)西偶氮發 醯胺（cyazofamid) ; (16)氟阿吉南（fluazinam) ; (17)依普洛維利卡 ^ 巴（iprovalicarb) ; (18)普洛帕莫卡巴（propamocarb) ; (19)維利黴素 (validomycin); (20)二氯苯基二羧醯亞胺殺真菌劑；（21)坐克沙 醯胺（zoxamide) ; (22)氟皮可得（fluopicolide) ; (23)門二丙醯胺 (mandipropamid) ; (24)對填脂生物合成與細胞壁沉積發生作用 之叛酸醢胺類；（25)二甲嗎福（dimethomorph) ; (26)非DMI固醇 生物合成抑制劑；（27)脫甲基酶在固醇生物合成中之抑制 劑；（28) %複合殺真菌劑；及⑴至（28)化合物之鹽。 殺真菌化合物種類之進一步描述係提供於下文。 嘧啶酮殺真菌劑（組群（4))係包括式A1化合物 〇
其中Μ係形成稠合苯基、p塞吩或p比咬環；R1 1為C] -C6烧基； R12為q -C6烷基或Ci -C6烷氧基；R13為鹵素；且R14為氫或鹵 素0 139959 • 261 200950698 嘧啶酮殺真菌劑係被描述於PCT專利申請案公報w〇 94/26722 與美目專利 6,066,638、6,245,770、6,262,058 及 6,277,858 中。值得注意的是嘧啶酮殺真菌劑，選自以下組群：6_溴 基3-丙基_2-丙氧基_4(3H)_P奎唑啉酮、6,8_二碘基各丙基丙氧 基4(3H)-喹唑啉酮、6_碘基_3_丙基_2_丙氧基_4(犯)_喳唑啉酮 (普洛喳那得（proquinazid))、6_氣基_2•丙氧基_3_丙基嗓吩并 -[2,3-d]嘧啶_4(3Η)·酮、6_溴基_2_丙氧基冰丙基嘧吩并嘧 疋4(3Η)_酮、7~溴基丙氧基-3_丙基ρ塞吩并[3,2-d]嘧啶-4(3Η)_
酮、6-溴基-2-丙氧基_3_丙基吡啶并[2,3 d]嘧啶_4(3Η)酮、6,7_ Q 一 /臭基-2-丙氧基_3_丙基_喧吩并_[3,2_d]嘧啶叫3η)·酮及(環丙 基f基）_6-峨基_2·(丙基-硫基）-ρ比啶并-[2,3-d]嘧啶_4(3Η)-酮。 固醇生物合成抑制劑（組群（27))係藉由抑制固醇生物合 成途徑中之酵素而控制真菌。脫曱基酶_抑制殺真菌劑係在 真菌固醇生物合成途徑内具有共同作用位置，涉及在羊毛 甾醇或24-亞曱基二氫羊毛硬脂醇之位置14上之脫甲基化作 用之抑制’其係為固醇在真菌中之先質。#用於此位置上 之化合物係經常被稱為脫曱基酶抑制劑、DMI殺真菌劑或〇 DMI。稅曱基酶係有時藉由生物化學文獻上之其他名稱指 稱，包括細胞色素P_45〇(14DM)。脫甲基酶係被描述於例如 乂·及·〇/.❹伽· 1992, ％7, U175-79及其中引述之參考資料中。 DMI殺真菌劑係被區分在數種化學種類之間：唑類（包括三 唑類與咪唑類）、嘧啶類、六氫吡畊類及吡啶類❶三唑類包 括氮康唑（azaconazole) '溴母康唑（bromuconazole)、西普洛康唑 (eypnK_zole)、二吩康嗤（difen〇c〇naz〇le)、二尼康唑（起__) 139959 -262- 200950698
(包括二尼康 β坐（diniconazole)-M)、環氧康嗤（epoxiconazole)、衣 他康0坐（etaconazole)、吩布康°坐（fenbuconazole)、氟昆康吐 (fluquinconazole)、氟石夕氮。坐（flusilazole)、氟三阿弗（flutriafol)、六 康。坐（hexaconazole)、衣米苯康 α坐（imibenconazole)、愛普康 口坐 (ipconazole)、美特康 °坐（metconazole)、麥可洛丁尼（myclobutanil)、 平康°坐（penconazole)、普洛皮康唾（propiconazole)、丙硫康嗤 (prothioconazole)、奎康0坐（quinconazole)、西美康 °坐（simeconazole)、 提布康β坐（tebuconazole)、四康嗤（tetraconazole)、三阿地美風 (triadimefon)、三阿地孟醇（triadimenol)、三替康。坐（triticonazole) 及單康°坐（uniconazole)。°米°坐類包括克羅三馬β坐（clotrimazole)、 約康吐（econazole)、衣馬雜利（imazalil)、異康唾（isoconazole)、 米康嗤（miconazole)、歐克波康嗤（oxpoconazole)、普洛氯來滋 (prochloraz)及三氟米唾（triflumizole)。,咬類包括吩阿利莫 (fenarimol)、努阿利莫（nuarimol)及三阿利莫（triarimol)。六氫p比 畊類包括畊胺靈（triforine)。吡啶類包括布硫貝特（buthiobate) 與比咬吩諾斯（pyrifenox)。生物化學研究已驻實所有上述殺 真菌劑為DMI殺真菌劑，如由Κ· H. Kuck等人在獍托選#羟 殺真菌劑-性質，應用及作用機制，Υί· {編奄），
Fischer Verlag : New York, 1995, 205-258 中所述。 複合殺真菌劑（組群(28))具有殺真菌作用模式，其係抑 制粒線體呼吸作用鏈中之Μ複合物。6c!複合物係有時藉由 生物化學文獻上之其他名稱指稱，包括電子轉移鏈與泛氫 醌：細胞色素c氧化還原酶之複合物III。此複合物係獨特地 藉由酵素委員會編號EC1.10.2.2確認。心丨複合物係被描述於 139959 -263 - 200950698 例如 所〇/· CTzew. 1989，2分，14543-48 ; Mei/ζοώ _&2z>wo/· 1986，72(5, 253-71 ;及其中引述之參考資料中。鏈體素殺真菌劑，譬如 氧偶氮史托賓（azoxystrobin)、二氧史托賓（dimoxystrobin)、恩史 托布林（enestroburin)(SYP-Z071)、氟氧史托賓（fluoxastrobin)、可 列索克辛（kresoxim)-曱基、美托明史托賓（metominostrobin)、歐 瑞沙史托賓（orysastrobin)、皮可氧史托賓（picoxystrobin)、皮拉
可洛史托賓（pyraclostrobin)及三氟氧史托賓（trifloxystrobin)係已 知具有此作用模式（H. Sauter等人，如C/zem. /批五d 1999, ％ 1328-1349)。會抑制粒線體呼吸作用鏈中之6Cl複合物之其他 殺真菌化合物，包括發姆氧酮（famoxadone)與吩醯胺酮 (fenamidone)。 伸烷基雙（二硫代胺基曱酸酯）（組群（1))包括一些化合物， 譬如代森猛鋅（mancozeb)、代森猛（maneb)、甲基代森鋅 (propineb)及代森辞（zineb)。苯基醯胺類（組群（3))包括一些化 合物，譬如美塔拉西（metalaxyl)、本那拉西（benalaxyl)、福瑞 拉西（furalaxyl)及氧二西（oxadixyl)。魏醯胺類（組群⑹）包括一 些化合物，譬如玻斯卡利得（boscalid)、萎錄靈（carboxin)、吩 夫蘭（fenfliram)、氟托拉尼（flutolanil)、弗拉美 ϋ比（fUrametpyr)、 美若尼（mepronil)、氧化萎錄靈（oxycarboxin)、遠氟醯胺 (thifluzamide)、片硫'»比得（penthiopyrad)及 N-[2-(l，3-二甲基 丁基） 苯基]-5-氟基-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺（PCT專利公報WO 2003/010149)，且已知會藉由瓦解呼吸電子輸送鏈中之複合 物II (琥珀酸脫氫酶）而抑制粒線體功能。銅化合物（組群 (11))包括一些化合物，譬如氧氣化銅、硫酸銅及氫氧化銅， 139959 •264 · 200950698 包括組合物，譬如波爾多混合物（三鹽基性硫酸銅）。鄰苯 二甲醯亞胺類（組群（12))包括一些化合物，譬如滅菌丹 (folpet)與克菌丹（captan)。苯并咪唑殺真菌劑（組群（14))包括 苯菌靈（benomyl)與多菌靈（carbendazim)。二氣苯基二叛醯亞胺 殺真菌劑（組群（20))包括氣索林鹽（chlozolinate)、二氣坐林 (dichlozoline)、衣普洛二酮（iprodione)、異伐列二 g同（isovaledione)、 麥可洛左林（myclozolin)、普洛西米酿I (procymidone)及賓可若左 林(vinclozolin)。非DMI固醇生物合成抑制劑（組群(26))包括嗎 福啉與六氫吡啶殺真菌劑。嗎福啉與六氫吡啶類為固醇生 物合成抑制劑，其已被証實會在比藉由DMI固酵生物合成 (組群（27))所達成之抑制較晚之點下，抑制固醇生物合成途 徑中之步驟。嗎福p林類包括阿地莫夫（aldimorph)、多地嗎福 (dodemorph)、吩丙嗎福（fenpropimorph)、克〃林菌（tridemorph)及三 嗎福醯胺（trimorphamide)。六氫ρ比唆類包括吩丙咬（fenpropidin)。 值得進一步注意的是式1化合物與氧偶氮史托賓 (azoxystrobin)、可列索克辛（kresoxim)-曱基、三氟氧史托賓 (trifloxystrobin)、皮拉可洛史托賓（pyraclostrobin)、皮可氧史托 賓（picoxystrobin)、二氧史托賓（dimoxystrobin)、美托明史托賓 (metominostrobin)/ 非若明史托賓（fenominostrobin)、多菌靈 (carbendazim)、百菌清（chlorothalonil)、奎氧吩（quinoxyfen)、美托 吩酮（metrafenone)、西弗吩醯胺（cyflufenamid)、吩丙咬 (fenpropidin)、吩丙嗎福（fenpropimorph)、漠母康唾（bromuconazole) 、西普洛康 11坐（cyproconazole)、二吩康峻（difenoconazole)、環氧 康。坐（epoxiconazole)、吩布康吐（fenbuconazole)、氟石夕氮吐（flusilazole) 139959 -265 - 200950698 、六康°坐（hexaconazole) '愛普康°坐（ipconazole)、美特康0坐 (metconazole)、平康嗤（penconazole)、普洛皮康 °圭（propiconazole)、 普洛p奎那得（proquinazid)、丙硫康°坐（prothioconazole)、提布康嗤 (tebuconazole)、三替康唾（triticonazole)、發姆氧酮（famoxadone)、 普洛氯來滋（prochloraz)、片硫ρ比得（penthiopyrad)及玻斯卡利得 (boscalid)(尼可必吩（nicobifen))之組合。 〇
較佳供更良好控制因真菌植物病原所造成之植物疾病 (例如，較低使用率或較廣效之經控制植物病原）或抗藥性 管理者，係為本發明化合物與選自以下組群之殺真菌劑之 混合物：氧偶氮史托賓（azoxystrobin)、可列索克辛（kresoxim)-甲基、三氟氧史托賓（trifloxystrobin)、皮拉可洛史托賓 (pyraclostrobin)、皮可氧史托賓（picoxystrobin)、二氧史托賓 (dimoxystrobin)、美托明史托賓（metominostrobin)/非若明史托賓 (fenominostrobin)、奎氧吩（quinoxyfen)、美托吩酮（metrafenone)、 西弗吩醢胺（cyflufenamid)、吩丙β定（fenpropidin)、吩丙嗎福 (fenpropimorph)、西普洛康峻（cyproconazole)、環氧康唆 (epoxiconazole)、氟石夕氮唾（flusilazole)、美特康0坐（metconazole)、 普洛皮康。坐（propiconazole)、普洛ρ奎那得（proquinazid)、丙硫康 嗤（prothioconazole)、提布康嗤（tebuconazole)、三替康0坐 (triticonazole)、發姆氧酮（famoxadone)及片硫 ρ比得（penthiopyrad)。 在某些情況中，本發明化合物與其他生物活性（特別是殺 真菌）化合物或藥劑（意即活性成份）之組合可造成大於加 成（意即增效）作用。降低在環境中所釋出活性成份之量， 同時確保有效防治，係總是為所期望。當殺真菌活性成份 139959 •266- 200950698 之增效作用係在獲得農藝學上令人滿意程度之直菌防、、Λ之 生時，此種組合對於降低農作物製造成本：減 > % i兄負何可為有利。 、值得注意的是式1化合物與至少-種其他殺真g活性成 伤之組合。值得特別注意的是此種組合，其中另一種殺真 菌活性成份具有與式1化合物不同之作用位置。在某些情況 中’與具有類似範圍之控制但不同作用位置之至少一種其 他叙真菌活性成份夕会日人总4主σ » . 〇 珉伤之，、且5，係特別有利於抗藥性管理。因 此’本發明組合物可進一步包含生物學 種其他殺真菌活性成份，其具有類似範圍之控：：不至二 用位置。 當使用—或多種此等不同混合配對物時，此等不同屍合 配對物（總計）對式i化合物之重量比典型上係在社纖與 約3000:1之間。值得注意的是在約13〇〇與約刪間之重量比 ⑽如在約⑽與約咖間之比例）。熟諳此藝者可容易地經 〇過簡早實驗術測定對於所要範圍之生物學活性為必要之活 性成份之生物學上有效量。得以顯見的是，加入此等盆他 成份可擴大經控制疾病之範圍，超過單獨藉由式“匕合物所 控制之範圍。 說明本發明之混合物 '組合物及方法之特定重量比例係 於表A1中表A1之第—襴係列出特定混合配對化合物 (例如’在第一行中之”阿西苯唾拉（ACib_lar)-S-f基”）。表 之第-第一及第四襴係列出關於混合配對化合物典型 施用率下相對於式1化合物之重量比範圍。因此，例如，表 139959 .267· 200950698 A1之第一行係明確地揭示式1化合物與阿西苯唑拉-S-甲基 之組合典型上係以1:4至210:1間之重量比施用。表A1之其餘 行係欲以類似方式解釋。 表A1 混合配對化合物 典型 更典型 最典型 重量比 重量比 重量比 阿西苯。坐拉(acibenzolar)-S-甲基 1:4 至 210:1 1:1 至 70:1 1:1 至 11:1 阿地莫夫(aldimorph) 1:60 至 4:1 1:20 至 1:12 至 1:2 安蘇溴(amisu lbrom) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:2 至 4:1 敵菌靈(anilazine) 1:180 至 2:1 1:60 至 1:3 1:36 至 1:6 氮康0坐(azaconazole) 1:15 至 21:1 1:5 至 7:1 1:3 至 3:1 氧偶氮史托賓(azoxystrobin) 1:18 至 14:1 1:6 至 5__1 1:4 至 2:1 本那拉西(benalaxy 1) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:2 至 4:1 本那拉西(benalaxyl)-M 1:9 至 42:1 1:3 至 14:1 1:1 至 5:1 麥鎖靈(benodanil) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7 至 2:1 苯菌靈(benomyl) 1:90 至 5:1 1:30 至 2:1 1:18 至 1:2 苯11 塞伐卡巴(benthiavalicarb) 1:4 至 42:1 1:1 至 14:1 1:1 至 8:1 苯口塞伐卡巴(benthiavalicarb)-異丙基 1:4 至 42:1 1:1 至 14:1 1:1 至 8:1 苯口塞 u 号 p井(bethoxazin) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 樂殺蜗(binapacryl) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 聯笨基 1:300 至 42:1 1:100至 1个1 1:24 至 1:3 比特坦醇(bitertanol) 1:30 至 6:1 1:10 至 2:1 1:6 至 1:2 比沙吩(bixafen) 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 殺稻盘菌素-S 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 2:1 至 19:1 波爾多混合物(三鹽基性硫酸銅） 1:900 至 2:1 1:300 至 1:3 1:72 至 1:8 玻斯卡利得(boscalid) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7 至 2:1 臭母康。坐(bromuconazole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 布p比美特(bupirimate) 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 2:1 至 19:1 卡普塔弗(captafol) 1:180 至 5:1 1:60 至 2:1 1:24 至 1:3 克菌丹(captan) 1:180 至 5:1 1:60 至 2:1 1:24 至 1:3 多菌靈(carbendazim) 1:90 至 5:1 1:30 至 2:1 1:18 至 1:2 萎鎮靈(carboxin) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7至 2:1 -268 - 139959 200950698
混合配對化合物 典型 更典型 最典型 重量比 重量比 重量比 卡丙醯胺(carpropamid) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 地茂散(chloroneb) 1:600 至 2:1 1:200 至 1:3 1:160 至 1:22 百菌清(chlorothalonil) 1:180 至 5:1 1:60 至 2:1 1:24 至 1:3 氯索林鹽(chlozolinate) 1:90 至 3:1 1:30 至 1:2 .1:18 至 1:3 克羅三馬 4(clotrimazole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 氧氣化銅 1:450至 2:1 1:150 至 1:3 1:96 至 1:11 銅鹽，譬如硫酸銅與氫氧化銅 1:240至 6:1 1:80 至 2:1 1:12 至 1:2 西偶氮發酿胺(cyazofamid) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:1 至 4:1 西弗吩酿胺(cyflufenamid) 1:3 至 105:1 1:1 至 35:1 1:1 至 15:1 西莫山尼(cymoxanil) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:2 至 4:1 西普洛康。坐(cyproconazole) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:1 至 4:1 賽普洛的尼(cyprodinil) 1:45 至 11:1 1:15 至 4:1 1:7 至 2:1 二氯弗尼得(dichlofluanid) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 二氯西美特(diclocymet) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 二氯美井(diclomezin) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:6 至 2:1 氯琐胺(dicloran) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 二乙吩卡巴(diethofencarb) 1:45 至 11:1 1:15 至 4:1 1:12 至 1:2 二吩康 °l(difenoconazole) 1:9 至 42:1 1:3 至 14:1 1:1 至 8:1 二氟美托林(diflumetorim) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 二甲利莫(dimethirimol) 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 2:1 至 19:1 二曱嗎福(dimethomorph) 1:18 至 7:1 1:6 至 3:1 1:4 至 2:1 二氧史托賓(dimoxystrobin) 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:3 至 3:1 二尼康 °i(diniconazole) 1:6 至 42:1 1:2 至 14:1 1:1 至 5:1 二尼康 Dl(diniconazole)M 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 1:1 至 8:1 敵瞒普(dinocap) 1:15 至 11:1 1:5 至 4:1 1:3 至 2:1 二口塞農(dithianon) 1:30 至 5:1 1:10 至 2:1 1:8 至 1:2 多地嗎福(dodemorph) 1:60 至 4:1 1:20 至 2:1 1:12 至 1:2 多果定(dodine) 1:60 至 3:1 1:20 至 1:2 1:16至 1:3 克疲散(edifenphos) 1:60 至 11:1 1:20 至 4:1 1:6 至 2:1 恩史托布林(enestroburin) 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:3 至 3:1 環氧康吐(epoxiconazole) 1:7至 42:1 1:2 至 14:1 1:2 至 5:1 乙沙巴克薩(ethaboxam) 1:15 至 11:1 1:5 至 4:1 1:3 至 2:1 139959 -269 - 200950698 混合配對化合物 典型 更典型 最典型 重量比 重量比 重量比 乙利二β坐(etridiazole) 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 2:1 至 19:1 發姆氧酮(famoxadone) 1:18 至 21:1 1:6 至7:1 1:3 至 3:1 吩醯胺 S 同(fenamidone) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 吩阿利莫(fenarimol) 1:6 至 105:1 1:2 至 35:1 1:1 至 15:1 吩布康哇(fenbuconazole) 1:6 至 35:1 1:2 至 12:1 1:1 至 7:1 吩夫蘭(fenfuram) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7 至 2:1 吩己醢胺(fenhexamid) 1:60 至 3:1 1:20 至 1:2 1:16 至 1:3 芬氧尼耳(fenoxanil) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 吩 π 比若尼(fenpiclonil) 1:150 至 11:1 1:50 至 4:1 1:24 至 1:3 吩丙 ^(fenpiOpidin) 1:60 至 4:1 1:20 至 2:1 1:12 至 1:2 吩丙巧馬才畐(fenpropimorph) 1:60 至 4:1 1:20 至 2:1 1:12 至 1:2 薯瘦錫醋酸鹽(fentin acetate) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:] 1:4 至 2:1 薯痕錫(fent i η)氯化物 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 毒菌錫(fentin hydroxide) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 福美鐵(ferbam) 1:600 至 3:1 1:200至 1:2 1:48 至 1:6 福林宗(ferimzone) 1:60 至 6:1 1:20 至 2:1 1:12 至 1:2 氟阿吉南(fluazinam) 1:45 至 6:1 1:15 至 2:1 1:6 至 1:2 氟二氧尼(fludioxonil) 1:15 至 14:1 1:5 至 5:1 1:3 至 3:1 氟曱托勃(flumetover) 1:18 至 7:1 1:6 至 3:1 1:4 至 2:1 弗嗎福(flumorph) 1:18 至 21:1 1:6 至 1:4 至 2:1 氟皮可得(fluopicolide) 1:7 至 21:1 1:2 至 7:1 1:1 至 4:1 氣 p比喃(fluopy ram) 1:30 至 105:1 1:10 至 35:1 1:4至2:1丨 氟米地(fluoromide) 1:300至 2:1 1:100 至 1:3 1:60 至 1:7 氟氧史托賓(fluoxastrobin) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:2 至 4:1 氟昆康。坐(fluquinconazole) 1:9 至 14:1 1:3 至 5:1 1:2 至 3:1 氟石夕 It嗤(flusilazole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 氟胺基靖酸(flusulfamide) 1:180 至 3:1 1:60 至 1:2 1:24 至 1:3 弗提安尼(flutianil) 1:15 至 42:1 1:5 至 14:1 1:2 至 4:1 ll 托拉尼(flutolanil) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7 至 2:1 氟三阿弗(flutriafol) 1:9 至 14:1 1:3 至 5:1 1:2 至 3:1 滅菌丹(folpet) 1:180 至 5:1 1:60 至 2:1 1:24 至 1:3 弗謝替(fosetyl)-銘 1:450 至 1:2 1:150 至 1:5 1:48 至 1:8 -270 139959 200950698
混合配對化合物 典型 重量比 更典型 重量比 最典型 重量比 福伯利答坐(fuberidazole) 1:90 至 5:1 1:30 至 2:1 1:18 至 1:2 福瑞拉西(fur alaxy 1) 1:30 至 53:1 1:10 至 18:1 1:2 至 4:1 弗拉美 p比(furametpyr) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 雙胍鹽(guazatine) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 六康。坐(hexaconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 海美沙 ^(hymexazol) 1:450 至 2:1 1:150 至 1:3 1:120 至 1:14 衣馬雜利(imazalil) 1:15 至 21:1 1:5 至 7:1 1:3 至 3:1 衣米苯康11 坐(imibenconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 埃基卡巴(iodocarb) 1:150 至 5:1 1:50 至 2:1 1:24 至 1:3 愛普康 °4(ipconazole) 1:150 至 5:1 1:50 至 2:1 1:24 至 1:3 衣普洛笨弗斯(iprobenfos) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 衣普洛二酮(iprodione) 1:240至 3:1 1:80 至 1:2 1:24 至 1:3 依普洛維利卡巴(iprovalicarb) 1:18 至 11:1 1:6 至 4:1 1:3 至 2:1 富 士一號(isoprcvthiolane) 1:300至 2:1 1:100 至 1:3 1:72 至 1:8 異 t1 比拉贊(isopyrazam) 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 異提安尼(isotianil) 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 春曰黴素 1:15 至 105:1 1:5 至 35:1 1:1 至 15:1 可列索克辛(kresoxim)-曱基 1:15 至 21:1 1:5 至 7:1 1:3 至 3:1 代森锰鋅(mancozeb) 1:360至 3:1 1:120 至 1:2 1:36 至 1:4 門二丙酿胺(mandipropamid) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 代森猛(maneb) 1:360 至 3:1 1:120 至 1:2 1:36 至 1:4 美帕尼叶匕林(mepanipyrim) 1:36 至 4:1 1:12 至 2:1 1:9 至 1:2 美若尼(mepronil) 1:15 至 42:1 1:5 至 14:1 1:2 至 4:1 曱替敵虫禹普(meptyldinocap) 1:15 至 11:1 1:5 至 4:1 1:3 至 2:1 美塔拉西(metalaxy 1) 1:30 至 53:1 1:10 至 18:1 1:2 至 4:1 美塔拉西(metalaxyl)-M 1:30 至 53:1 1:10 至 18:1 1:2 至 4:1 美特康 ^(inetconazole) 1:6 至 21:1 1:2 至 7:1 1:1 至 4:1 曱硫弗卡巴(methasulfocarb) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 代森聯(metiram) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 美托明史托賓(metominostrobin) 1:18 至 14:1 1:6 至 5:1 1:4 至 2:1 美托吩 _ (metrafenone) 1:12 至 14:1 1:4 至 5:1 1:3 至 3:1 麥可洛丁尼(myclobutanil) 1:10 至 30:1 1:3 至 10:1 1:1 至 5:1 139959 -271 - 200950698 混合配對化合物 典型 更典型 最典型 重量比 重量比 重量比 那弗提芳(naftifine) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 新阿索辛(neo-asozin)(曱烧胂酸鐵） 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 努阿利莫(nuarimol) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 奥西林嗣(oct:hilinone) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 歐福瑞斯(ofurace) 1:30 至 53:1 1:10 至 18:1 1:2 至 4:1 歐瑞沙史托賓(orysastrobin) 1:18 至 14:1 1:6 至 5:1 1:4 至 2:1 氧二西(oxadixyl) 1:30 至 53:1 1:10 至 18··1 1:2 至 4:1 p号11 林酸 1:60 至 11:1 1:20 至 4:1 1:12 至 1:2 歐克波康。坐(oxpoconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 氧化萎鎮靈(oxycarboxin) 1:36 至 7:1 1:12 至 3:1 1:7 至 2:1 經四環素 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:6 至 2:1 皮福拉σ坐鹽(pefurazoate) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 平康0坐(penconazole) 1:3 至 53:1 1:1 至 18:1 1:1 至 10:1 平西古隆(pencycuron) 1:300至3:1 1:100 至 1:2 1:18 至 1:3 片硫 p比得(penthiopyrad) 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 亞磷酸與鹽 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 鄰苯二甲内酯 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 皮可氧史托賓(picoxystrobin) 1:15 至 21:1 1:5 至 7:1 1:3 至 3:1 粉病靈(piperalin) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 多氧菌素(polyoxin) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:6 至 2:1 p塞菌靈(probenazole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 普洛氯來滋(prochloraz) 1:45 至 5:1 1:15 至 2:1 1:12 至 1:2 ' 普洛西米酮(procymidone) 1:90 至 4:1 1:30 至 2:1 1:18 至 1:2 普洛帕莫卡巴(propamocarb) 1:60 至 3:1 1:20 至 1:2 1:16 至 1:3 普洛帕莫卡巴(propamocarb)-鹽酸鹽 1:60 至 3:1 1:20 至 1:2 1:16 至 1:3 普洛皮康。坐(propiconazole) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:2 至 3:1 曱基代森鋅(propineb) 1:90 至 3:1 1:30 至 1:2 1:18 至 1:3 普洛p奎那得(proquinazid) 1:6 至 42:1 1:2 至 14:1 1:1 至 8:1 丙硫康嗤(prothioconazole) 1:60 至 3:1 1:20 至 1:2 1:16 至 1:3 皮拉可洛史托賓(pyraclostrobin) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 定菌鱗(pyrazophos) 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:3 至 3:1 p比利苯卡巴(pyribencarb) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 •272 - 139959 200950698
混合配對化合物 典型 重量比 更典型 重量比 最典型 重量比 叶匕17定吩諾斯(py r ifenox) 1:150 至 3:1 1:50 至 1:2 1:24 至 1:3 叶匕咬美沙尼(pyrimethanil) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 p 比洛昆隆(pyroquilon) 1:60 至 7:1 1:20 至 3:1 1:6 至 2:1 破各菌素 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 殺虫系猛(quinmethionate) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 奎氧吩(quinoxyfen) 1:9 至 21:1 1:3 至 7:1 1:1 至 4:1 五氯琐基苯(quintozene) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 石夕硫法姆(silthiofam) 1:15 至 21:1 1:5 至 7。 1:3 至 3:1 西美康 Di(simeconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 螺氧胺(spiroxamine) 1:45 至 5:1 1:15 至 2:1 1:9 至 1:2 鏈黴素 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:6 至 2:1 硫磺 1:600至 1:3 1:200至 1:8 1:120 至 1:14 提布康 °坐(tebuconazole) 1:15 至 21:1 1:5 至 7:1 1:3 至 3:1 提可若弗塔蘭(tecloftalam) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 提可那丼(tecnazene) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 特賓那芳(terbinafme) 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 四康 °^(tetraconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 p塞苯咪嗤(thiabendazole) 1:90 至 5:1 1:30 至 2:1 1:18 至 1:2 p 塞氟醢胺(thifluzamide) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 托布幸(thiophanate) 1:90 至 3:1 1:30 至 1:2 1:18 至 1:3 曱基托布津(thiophanate-methyl) 1:90 至 3:1 1:30 至 1:2 1:18 至 1:3 福美雙(thiram) 1:300至 3:1 1:100 至 1:2 1:60 至 1:7 提阿地尼(tiadinil) 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 托可洛弗斯(tolclofos)·曱基 1:300至 3:1 1:100 至 1:2 1:60 至 1:7 對甲抑菌靈(tolylfluanid) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 三阿地美風(triadimefon) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 三阿地孟醇(triadimenol) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 三。坐氧(triazoxide) 1:300 至 42:1 1:100 至 14:1 1:24 至 1:3 三環 nl(tricyclazole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 克。林菌(tridemorph) 1:60 至 4:1 1:20 至 2:1 1:12 至 1:2 三氟氧史托賓(tHfloxystrobin) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 三氟米 ^(triflumizole) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 139959 -273 - 200950698 混合配對化合物 典型 重量比 更典型 重量比 最典型 重量比 p井胺靈(triforine) 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 三嗎福醯胺(trimorphamide) 1:90 至 11:1 1:30 至 4:1 1:12 至 1:2 三替康。坐(triticonazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 單康0坐(uniconazole) 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:3 至 3:1 有效黴素 1:300至 42:1 1:100 至 14:1 1:4 至 2:1 維利吩那(val iphenal) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 賓可若左林(vinclozolin) 1:240至 3:1 1:80 至 1:2 1:24 至 1:3 代森鋅(zineb) 1:300 至 3:1 1:100至1:2 1:60 至 1:7 福美鋅(ziram) 1:300 至 3:1 1:100 至 1:2 1:60 至 1:7 坐克沙醯胺(zoxamide) 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 5-氣基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基六 氫吡啶-1-基)[1,2,4]三唑并[1,5-3]嘧啶 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:3 至 3:1 2-[[[3-(2,6-二氮苯基)-1 -甲基-2-亞丙烯 -1-基]胺基]氧基]甲基]-a-(甲氧亞胺 基)-N-甲苯乙醯胺 1:6 至 42:1 1:2 至 14:1 1:1 至 8:1 2-丁氧基-6-破基-3-丙基-4H-1-苯并哌喃-4-酮 1:30 至 11:1 1:10 至 4:1 1:4 至 2:1 3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-3-異四氫 号。坐基]叶^定 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 N-[l-[[[l-(4-氰基笨基)乙基]磺醯基] 曱基]丙基]胺基甲酸4-氟苯酯 1:30 至 42:1 1:10 至 14:1 1:2 至 4:1 5-氣基-6-(2,4,6-三氟苯基)-7-(4-甲基六 氫吡啶-1-基)[1，2,4]三唑并[1，5-小密啶 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:4 至 2:1 α -[甲氧亞胺基]-N-甲基-2-[[[l-[3-(三氟曱基)苯基]乙氧基]亞胺基]曱基] 苯乙醯胺 1:30 至 21:1 1:10 至 7:1 1:4 至 2:1 N-(4-氣基-2-硝基苯基)-N-乙基-4_ 曱苯磺醯胺 1:3 至 105:1 1:1 至 35:1 1:1 至 15:1 N-[[(環丙基甲氧基)胺基][6-(二氟曱氧 基)-2,3-二氟苯基]亞甲基]笨乙醯胺 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 N-[2-(l，3-二甲基丁基)苯基]-5-氟基 -1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧醯胺 1:24 至 11:1 1:8 至 4:1 1:3 至 2:1 N-[2-( 1 S,2R)-[ 1，1 雙環丙基]-2-基苯 基]-M二氟甲基)-1-甲基-1Η-»比唑-4- 羧醯胺 1:12 至 21:1 1:4 至 7·.1 1:3 至 3:1 139959 -274- 200950698 混合配對化合物 典型 重量比 更典型 重量比 最典型 重量比 N-[2-[4-[[3-(4-氣苯基)-2-丙炔-1-基] 氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲 磺醯基)胺基]丁醯胺 1:12 至 21:1 1:4 至 7:1 1:3 至 3:1 N-[2-[4-[[3-(4-氣苯基)-2-丙炔-1-基] 氧基]-3-甲氧苯基]乙基]-3-甲基-2-[(乙 基磺醯基)胺基]丁醯胺 1:30 至 21:1 1:10 至 7:1 1:4 至 2:1 N'-[4-[4-氣基-3-(三氟甲基)苯氧 基]-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基曱烷醯亞胺醯胺 1:18 至 21:1 1:6 至 7:1 1:3 至 3:1
❹ 本發明化合物可與其一起調配之殺昆蟲劑之實例為：阿 巴美克叮（abamectin)、阿西菲特（acephate)、阿西塔米得 (acetamiprid)、酿胺弗美特（amidoflumet)(S-1955)、阿威美克叮 (avermectin)、印苦楝子素、阿畊填（azinphos)-甲基、雙吩斯林 (bifenthrin)、雙吩那札特（bifenazate)、3-溴基-1-(3-氯基-2-ρ比啶 基）-N-[4-氰基-2-曱基-6-[(曱胺基）羰基]苯基]-1H-吡唑-5-羧醯 胺、布普洛菲井（buprofezin)、卡巴吱喃（carbofUran)、卡他普 (cartap)、氣苯甲酿亞胺嗤（chlorantraniliprole)(DPX-E2Y45)、氣芬 那叶b (chlorfenapyr)、氯氟阿如隆（chlorfluazuron)、氣皮利福斯 (chlorpyrifos)、氣皮利福斯（chlorpyrifos)-甲基、色吩諾再得 (chromafenozide)、氯 p塞尼定（clothianidin)、西弗美托吩 (cyflumetofen)、西弗斯林（cyfluthrin)、/3-西弗斯林（cyfluthrin)、 西鹵斯林（cyhalothrin)、λ-西鹵斯林（lambda-cyhalothrin)、西伯美 斯林（cypermethrin)、西洛馬井（cyromazine)、（5 -美斯林 (deltamethrin)、二吩速隆（diafenthiuron)、二 p井農（diazinon)、狄氏 劑、二氟苯如隆（diflubenzuron)、二美弗斯林（dimefluthrin)、樂 果（dimethoate)、地链提吱 p南（dinoteforan)、迪歐吩蘭（diofenolan)、 衣馬美克汀（emamectin)、恩多沙吩（endosulfan)、衣斯吩戊酸鹽 139959 -275 - 200950698 ❹
(esfenvalerate)、乙西普羅利（ethiprole)、非諾硫卡巴（fenothiocarb)、 非氧卡巴（fenoxycarb)、吩洛帕斯林（fenpropathrin)、吩戊酸鹽 (fenvalerate)、菲洛尼爾（fipronil)、弗隆尼卡迷（flonicamid)、氣 苯二醯胺（flubendiamide)、弗西斯林鹽（flucythrinate)、τ -弗發林 鹽（fluvalinate)、弗吩臬林（flufenerim)(UR-50701)、氟吩諾速隆 (flufenoxuron)、發諾填（fonophos)、鹵吩話再得（halofenozide)、六 氟慕隆（hexaflumuron)、海曱壬（hydramethylnon)、0米達可若利得 (imidacloprid)、因嗓沙卡巴（indoxacarb)、異吩填（isofenphos)、路 吩努隆（lufenuron)、馬拉硫填（malathion)、美塔弗米宗 (metaflumizone)、聚乙搭（metaldehyde)、甲胺填（methamidophos)、 美西達硫填（methidathion)、美索米（methomyl)、美索普蘭 (methoprene)、甲氧氣(methoxychlor)、美托弗斯林(metofluthrin)、 久效磷（monocrotophos)、甲氧吩諾再得（methoxyfenozide)、尼天 比蘭（nitenpyram)、尼 p塞 11 井（nithiazine)、諾瓦路隆（novaluron)、話 維弗目隆（noviflumuron)(XDE-0〇7)、草醢胺醯（oxamyl)、巴拉松、 巴拉松-甲基、伯美斯林（permethrin)、甲拌填（phorate)、伏殺 麟（phosalone)、弗斯美特（phosmet)、填胺（phosphamidon)、皮利 米卡巴（pirimicarb)、普洛吩諾鱗（profenofos)、普弗斯林 (profluthrin)、皮美洛· p井（pymetrozine)、p比拉弗普洛(pyrafluprole)、 除蟲菊S旨、p比利達里（pyridalyl)、p比弗昆那宗（pyrifluquinazon)、 叶匕利普洛（pyriprole)、ρ比丙吩(pyriproxyfen)、苦楝藤酮、雷諸汀 (ryanodine)、史賓托蘭（spinetoram)、旋諾赛得（spinosad)、螺二 氣吩（spirodiclofen)、螺美西吩（spiromesifen)(BSN 2060)、螺四美 特（spirotetramat)、硫普洛弗斯（sulprofos)、提布吩諾再得 139959 - 276 - 200950698 (tebufenozide)、提敦苯如隆（teflubenzuron)、提弗斯林(tefluthrin)、 特布弗斯（terbufos)、殺蟲畏（tetrachlorvinphos)、p塞可洛利得 (thiacloprid)、p塞美梭散(thiamethoxam)、硫二卡巴（thiodicarb)、硫 蘇塔普（thiosultap)-納、拉多美斯林（trai〇methiin)、三氣美特 (triazamate)、敵百蟲（trichlorfon)及三氟慕隆（triflumuron);及生物 劑’包括昆蟲病原細菌’譬如康#金穿疱岸磨亞屬aizawai、 廉#金穿疱#磨亞屬kurstaki及縻雲金茅疱岸磨之經包覆占_ 内毒素（例如CellcaP、MPV、MPVII);昆蟲病原真菌，譬如綠 色muscardine真菌；與昆蟲病原病毒，包括桿狀病毒、核多 面病毒（NPV)，譬如HzNPV、AfNPV;及顆粒層增生病毒（gv), 譬如CpGV。 表A2係列出無脊椎動物害蟲防治劑與式1化合物之特定 組合，說明根據本發明包含此等活性成份之混合物與組合 物，及使用彼等之方法。表A2之第一攔係列出特定無脊椎 動物害蟲防治劑（例如，在第—行中之"阿巴美克叮 〇 (Abamectin)”）。表A2之第二欄係列出無脊椎動物害蟲防治劑 之作用模式（若已知時）或化學種類。表八2之第三欄係列出 關於無脊椎動物害蟲防治劑相對於式i化合物典型施用率 下之重量比範圍之具體實施例。因此，例如，表A2之第— 行係明確地揭示式1化合物與阿巴美克叮（abamectin)之組合 典型上係以50:1至1:50間之重量比施用。表A2之其餘行係^ 以類似方式解釋。 139959 •277 - 200950698 表A2 無脊椎動物害蟲防治劑 作用模式或化學種類 典型 重量比 阿巴美克叮(Abamectin) 巨環狀内酯 50:1 至 1:50 阿西塔米得(Acetamiprid) 新類菸鹼物質 150:1 至 1:200 阿米磬司(Amitraz) 章魚胺受體配位體 200:1 至 1:100 阿威美克叮(Avermectin) 巨環狀内酯 50:1 至 1:50 印苦棟子素 蚬化素催動劑 100:1 至 1:120 点-西弗斯林(Cyfluthrin) 鈉通道調制劑 150:1 至 1:200 雙吩斯林(B ifenthr in) 鈉通道調制劑 100:1 至 1:10 布普洛罪井(Buprofezin) 幾丁質合成抑制劑 500:1 至 1:50 卡他普(Cartap) 内抗毒素類似物 100:1至1:200 氯苯曱醯亞胺nl(Chlorantraniliprole) 雷諾汀(ryanodine)受體配位體 100:1 至 1:120 氯芬那(1 比(Chlorfenapyr) 粒線體電子輸送抑制劑 300:1至1:200 氣皮利福斯(Chlorpyrifos) 膽鹼酯酶抑制劑 500:1至1:200 氯 p塞尼定(Clothianidin) 新類菸鹼物質 100:1 至1 : 400 西弗斯林(Cyfluthrin) 鈉通道調制劑 150:1 至 1:200 西鹵斯林(Cyhalothrin) 鈉通道調制劑 150:1至1:200 西伯美斯林(Cypermethrin) 鈉通道調制劑 150:1 至 1:200 西洛馬井(Cyromazine) 幾丁質合成抑制劑 400:1 至 1:50 (5 -美斯林(Deltamethrin) 納通道調制劑 50:1 至1 : 400 狄氏劑 環二烯殺昆蟲劑 200:1 至 1:100 地諾提咬喃(Dinotefuran) 新類菸鹼物質 150:1 至 1:200 迪歐吩蘭(Diofenolan) 蜆皮抑制劑 150:1 至 1:200 衣馬美克 丁 (Emamectin) 巨環狀内酯 50:1 至 1:10 恩多沙吩(Endosulfan) 環二烯殺昆蟲劑 200:1 至 1:100 衣斯吩戊酸鹽(Esfenvalerate) 鈉通道調制劑 100:1 至1 : 400 乙西普羅利(Ethi prole) GABA-調節氣化物通道阻斷劑 200:1 至 1:100 非諾硫卡巴(Fenothiocarb) 150:1 至 1:200 非氧卡巴(Fenoxycarb) 保幼激素擬似物 500:1 至 1:100 吩戊酸鹽(Fenvalerate) 鈉通道調制劑 150:1 至 1:200 菲洛尼爾(Fiproml) GABA-調節氣化物通道阻斷劑 150:1 至 1:100 弗隆尼卡迷(Flonicamid) 200:1 至 1:100 氟苯二酿胺(Fhibendiamide) 雷諸丁(ryanodine)受體配位體 100:1 至 1:120 139959 -278 - 200950698
無脊椎動物害蟲防治劑 作用模式或化學種類 典型 重量比 氣吩諾速隆(Flufenoxuron) 幾丁質合成抑制劑 200:1 至 1:100 六氟慕隆(Hexaflumuron) 幾丁質合成抑制劑 300:1 至 1:50 海曱壬(Hydramethylnon) 粒線體電子輸送抑制劑 150:1 至 1:250 咪達可若利得(Imidacloprid) 新類菸鹼物質 1000:1 至 1:1000 因嗓沙卡巴(Indoxacarb) 鈉通道調制劑 200:1 至 1:50 入-西鹵斯林(Lambda-cyhalothrin) 鈉通道調制劑 50:1 至1:250 路吩努隆(Lufenuron) 幾丁質合成抑制劑 500:1 至 1:250 美塔弗米宗(Metaflumizone) 200:1 至1:200 美索米(Methomyl) 膽鹼酯酶抑制劑 500:1 至 1:100 美索普蘭(Methoprene) 保幼激素擬似物 500:1 至 1:100 甲氧吩諾再得(Methoxyfenozide) 蜆化素催動劑 50:1 至1:50 尼天比蘭(Nitenpyram) 新類菸鹼物質 150:1 至1:200 尼p 塞p井(Nithiazine) 新類菸鹼物質 150:1至 1:200 諾瓦路隆(Novaluron) 幾丁質合成抑制劑 500:1 至 1:150 草酿胺酿(Oxamyl) 膽鹼酯略抑制劑 200:1 至 f:200 皮美洛p井(Pymetrozine) 200:1 至 1:100 除A菊醋 鈉通道調制劑 100:1 至 1:10 p比達苯(Pyridaben) 粒線體電子輸送抑制劑 200:1 至 1:100 吡利達里(Pyridalyl) 200:]至 hlOO p比丙吩(Pyriproxyfen) 保幼激素擬似物 500:1 至 1:100 雷話；丁(Ryanodine) 雷法汀(ryanodine)受體配位體 100:1 至 1:120 史賓托蘭(Spinetoram) 巨環狀内酯 150:1 至 1:100 旋諾赛得(Spinosad) 巨環狀内酯 ~~~~ 500:1 至 1:10 螺二氣吩(Spirodiclofen) 脂質生物合成抑制劑 200:1 至1:200 螺美西吩(Spiromesifen) 脂質生物合成抑制劑 200:1 至 1:200 提布吩諾再得(Tebufenozide) 蛻化素催動劑 500:1 至 1:250 p塞可洛利得(Thiacloprid) 新類菸鹼物質 100:1 至1:200 魂美梭散(Thiamethoxam) 新類菸鹼物質 1250:1 至 1:1000 硫二卡巴(Thiodicarb) 膽鹼酯酶抑制劑 500:1 至1 : 400 硫蘇塔普(Thiosu丨tap)-納 150:1 至 1:100 拉多美斯林(Tralomethrin) 鈉通道調制劑 150:1 至 1:200 三氮美特(Triazamate) 膽鹼酯酶抑制劑 250:1 至 1:100 139959 -279- 200950698 無脊椎動物害蟲防治劑 作用模式或化學種類 典型 重量比 三氟慕隆(Triflumuron) 幾丁質合成抑制劑 200·_Ι 至 1:100 蘇雲金芽孢桿菌 生物劑 50:1 至 1:10 蘇雲金芽孢桿菌5-內毒r素 生物劑 50:1 至 1:10 NPV (例如 Gemstar) 生物劑 50:1 至 1:10 關於與式1化合物混合之無脊椎動物害蟲防治劑（例如殺 昆蟲劑與殺蟎劑）之一項具體實施例，包括鈉通道調制劑， 譬如雙吩斯林（bifenthrin)、西伯美斯林（cypermethrin)、西鹵斯 林（cyhalothrin)、λ -西鹵斯林（lambda-cyhalothrin)、西弗斯林 (cyfluthrin) ' /3-西弗斯林（cyfluthrin)、（5-美斯林（deltamethrin)、二 美弗斯林（dimefluthrin)、衣斯吩戊酸鹽（esfenvalerate)、吩戊酸 鹽（fenvalerate)、因嗓沙卡巴（indoxacarb)、美托弗斯林 (metofluthrin)、普弗斯林(profluthrin)、除蟲菊S旨及拉多美斯林 (tralomethrin);膽驗醋酶抑制劑，譬如氯皮利福斯（chlorpyrifos)、 美索米（methomyl)、草醯胺醯（oxamyl)、硫二卡巴（thiodicarb)及 三氣美特（triazamate);新類於驗物質，譬如阿西塔米得 (acetamiprid)、氣卩塞尼定（clothianidin)、地謹提卩夫。南（dinotefUran)、 π米達可若利得（imidacloprid)、尼天比蘭（nitenpyram)、尼ρ塞p井 (nithiazine)、v塞可洛利得（thiacloprid)及 p塞美梭散(thiamethoxam); 殺昆蟲巨環狀内酯，譬如史賓托蘭（spinetoram)、旋諾賽得 (spinosad)、阿巴美克叮（abamectin)、阿威美克叮（avermectin)及 衣馬美克汀（emamectin) ; GABA (7-{胺基丁酸}-調節氣化物通 道阻斷劑，譬如恩多沙吩（endosulfan)、乙西普羅利（ethiprole) 及菲洛尼爾（fipronil);幾丁質合成抑制劑，譬如布普洛菲井 (buprofezin)、西洛馬井（cyromazine)、氟吩諾速隆（flufenoxuron)、 -280 -
139959 200950698 六氟慕隆（hexaflumuron)、路吩努隆（lufenuron)、諾瓦路隆 (novaluron)、諾維弗目隆（noviflumuron)及三氟慕隆（triflumuron); 保幼激素擬似物，譬如迪歐吩蘭（diofenolan)、非氧卡巴 (fenoxycarb)、美索普蘭（methoprene)及 p比丙吩(pyriproxyfen);章魚 胺受體配位體，譬如阿米蔡司（amitraz);蜆化素催動劑，譬 如印苦楝子素、甲氧吩諾再得（methoxyfenozide)及提布吩諾再 得（tebufenozide);雷諾汀（ryanodine)受體配位體，譬如雷諾汀 (ryanodine)，鄰胺基苯甲酸二醯胺，譬如氯苯甲醯亞胺唑 (chlorantraniliprole)(參閱美國專利 6,747,047、PCT 公報 WO 2003/015518 與 WO 2004/067528)、氟苯二醯胺（flubendiamide)(參閱 美國專利6,603,044)、3-溴基-1-(3-氣基-2-吡啶基）-N-[4-氰基-2-甲基-6-[[(l-甲基乙基）胺基]羰基]苯基]-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-溴基-1-(3-氣基-2-吡啶基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲胺基）幾基]苯 基]-1H-吡唑-5-羧醯胺、3-氣基-1-(3-氯基-2-吡啶基）-N-[4-氰基-2-甲基-6-[(甲胺基）羰基]苯基]-1H-吡唑-5-羧醯胺及3-氣基-1-(3-氣基-2-吡啶基）-N-[4-氰基-2-曱基-6-[[(l-甲基乙基）胺基]羰基] 苯基]-1H-吡唑-5-羧醯胺；内抗毒素類似物，譬如卡他普 (cartap);粒線體電子輸送抑制劑，譬如氣芬那p比（chlorfenapyr)、 海申壬（hydramethylnon)及p比達苯（pyridaben);脂質生物合成抑 制劑，譬如螺二氣吩（spirodiclofen)與螺美西吩（spiromesifen); 環二稀殺昆蟲劑，譬如狄氏劑；西弗美托吩（cyflumetofen); 非謹硫卡巴（fenothiocarb);弗隆尼卡迷（flonicamid);美塔弗米宗 (metaflumizone) ; ρ比拉弗普洛（pyrafluprole);峨利達里（pyridalyl); p比利普洛（pyriprole);皮美洛p井（pymetrozine);螺四美特 139959 -281 - 200950698 (spirotetramat);及硫蘇塔普（thiosultap)-納。關於與式1化合物混 合之生物劑之一項具體實施例，包括核多面病毒，譬如 HzNPV與AfNPV ;,蔡#金#疱#磨與廉#金穿孢#磨之包覆 (5-内毒素，譬如Cellcap、MPV及MPVII ;以及天然生成且以 基因方式改質之病毒殺昆蟲劑，包括桿狀病毒科以及吞噬 昆蟲真菌之成員。值得注意的是一種組合物，其包含式1 化合物與至少一種其他生物活性化合物或藥劑，選自列示 於上文表A2中之無脊椎動物害蟲防治劑。 本發明之化合物及其組合物可被施用至以基因方式轉變 而表現對無脊椎動物害蟲為有毒之蛋白質（譬如，蘇#金# 孢#磨δ-内毒素）之植物上。以外源方式施用之本發明殺真 菌化合物之作用可與經表現之毒素蛋白質一起為增效。 關於此等農業保護劑（意即殺昆蟲劑、殺真菌劑、殺線蟲 劑、殺蟎劑、除草劑及生物劑）之一般參考資料包括綮害屬/ f册，茗73焱，C. D. S. Tomlin編著，英國農作物保護會議， Famham, Surrey, U.K., 2003 » # (BioPesticide) -f- 0, Μ 2展，L. G. Copping編著，英國農作物保護會議，Faraham, Surrey, U.K.，2001。 本發明化合物，及與一或多種其他生物活性化合物之混 合物，係提供因在擔子菌綱、子囊菌綱、卵菌綱及半知菌 綱種類中之寬廣範圍真菌植物病原所造成之疾病控制。其 係有效控制寬廣範圍之植物疾病、農作物之葉病原，該農 作物包括：穀類農作物，譬如小麥、大麥、燕麥、裸麥、 小黑麥、稻米、玉米、高梁及玉蜀黍；藤本植物農作物， 139959 -282 - 200950698 譬如餐桌與葡萄酒之葡萄；田野作物，譬如油菜軒（卡諾 拉）、向日葵；糖甜菜、甘蔗、大豆、花生（落花生）、煙草3、 紫花苜蓿、苜蓿、胡枝子屬植物、車軸草及巢菜；梨果果 實，譬如蘋果、梨子、山楂子、批杷、mayhaw及溫梓；核 果’譬如桃子、櫻桃、李子、杏仁、油桃及扁桃；松搞果 實，譬如檸檬、萊姆果、柳橙、葡萄柚、桔子及金松；柜 部與塊莖植物及田野作物（及其葉），譬如朝鮮薊、花園= ❹糖甜菜、胡蘿蔔、卡沙瓦樹、墓、人參、辣根、歐洲防風 草、馬鈐薯、蘿葡、無菁甘藍、甜馬铃薯、蕪菁及山藥. 球根植物，譬如蒜、並、洋葱及青E ;葉片植物，譬如咖咖 (roquette)、塘蒿、和蘭鴨兒序子、獨行菜、萬苣菜（萬t)、 小s香、頭部與葉部萬t、荷蘭$、菊苣（紅色菊苣）、大 黃、渡菜及牛皮菜；mMe)葉片植物，譬如花挪菜 raab花椰菜(蕓苔素)、芽甘藍、甘藍菜、白菜、花甘 衣甘藍、羽甘藍、撇藍、芬菜及綠色植物；英果植物 ❹或經乾燥）’譬如羽扇豆、豆崎立屬）（包括田豆、腎狀 豆、賴馬豆、海軍豆、斑豆、紅花四季豆、青豆、泰伯利 丑及扁丑）、豆類（咖屬）（包括紅豆、蘆筍豆、黑眼豆、 _ng、中國長豆、紅豆、擁擠碗豆、蛾豆、職§豆、稻米 且南方豌丑、I食兒豆及碼長豆）、E豆（fava)、雞豆（ 豆）、瓜爾膠、刀豆、扁豆、小扁豆及婉豆㈣的_屬）（包 括矮小碗豆、可食用有荚婉豆、英國碗豆、紫花碗豆、栽 培婉豆、青婉豆、雪豆、蜜豆、樹豆及大豆）；結果實辟菜 譬如祐子、地櫻罐盧草屬）、香瓜祐及胡椒(包括鐘形胡 139959 • 283 · 200950698 ❹ 椒紅番椒、烹調用胡椒、紅色柿子椒n㈣# & 及番加）’南瓜植物，譬如佛手瓜（果實）、中國冬瓜（中國 2色金瓜）、香櫞瓜、胡瓜、小黃瓜、可食用瓠子(包括瓢 金瓜、南瓜、絲瓜及中國秋葵）、苦名屬（包括膠苦瓜、苦 瓜、苦溫瓜及中國黃瓜）、甜瓜（包括羅馬甜瓜與南瓜）、夏 、；天南瓜（包括冬南瓜、calabaza南瓜、如汕㈣南瓜 '小 ^南瓜、意大利粉南瓜）及西瓜；每果，譬如黑莓（包括bingie 母波伊森莓、黑刺每、Wberry、馬里恩U、黑每 及揚氏草莓、藍莓、蔓越莓、紅醋栗、接骨木漿果、醋栗、 ❹ …果羅甘莓、木每及草莓；樹堅果，譬如扁桃、山毛櫸 :果、巴西胡桃、白胡桃、腰果 '栗子、板栗、歐洲榛樹(榛 貫）山胡桃、馬卡達姆堅果、山核桃及胡桃；熱帶水果及 其他農作物，譬如香筹、、大蔑、芒果、椰子、木瓜、番石 榴、酪梨、荔枝、龍舌蘭、咖啡、可可、甘蔗、油棕搁、 芝麻、橡膠及香料；纖維㈣，譬如棉花、亞麻及大麻； 卓皮（包括溫熱·與涼爽季節草皮），譬如料、肯塔基每繫 屬牧草、聖奥古斯丁草、高狐草及狗牙根。 此等病原包括：印菌綱’包括疫黴屬疾病，譬如兹苈疫 黴、大雄錢、寄生疫黴、樟錄及辣椒錢，腐徽屬叛 ’’譬如W身黴’及在霜黴科中之疾病，嬖如料以 軸黴、霜黴屬㈣輻裂霜黴氣寄生霜黴、、假霜黴屬⑽ 4財潑）及專㈣㈣；子囊菌綱，包括㈣㈣疾 y m鏈格雜ternariasolani)輿g苔鍵格抱，球座菌屬 叛疾’警如葡萄球座菌，蜜星 、至嚴屬疾病，譬如廣果磨， 139959 -284- 200950698 殼針孢屬疾病，譬如穎枯殼針孢輿小麥殼針孢，參鞔白翁 病，警如白粉菌屬{扎转禾白粉菌氨蓼白粉菌、、葡萄鉤絲 殼、單絲殼屬蒼耳氨白又絲單囊殼、卷毛狀假小尾孢、葡 萄孢屬疾病，％如灰葡萄孢、果生鏈核盤菌，核盤菌袄疾、 鲁如核盤菌、灰Magnaporthe、葡萄生擬莖點黴、長蠕孢屬秦 如小麥堰麥草長蠕孢、圓核腔菌、葡萄藤黑腐叛龟' 警如小叢殼屬或刺盤孢屬{譬如禾生刺盤孢與正圓刺盤孢〉 及禾财袭；擔子菌綱，包括因灰翁磨屬（譬如㈣無翁 菌、條形柄銹菌、大麥柄銹菌、禾柄銹菌反落花生柄銹菌、、 咖哮腐疱銹磨及卫薯詹銹所造成之銹疾病；其他病原包 括絲核菌琢{噜如立枯絲核菌輿稻枯斑絲核菌〉.，鐮孢菌屬 '叛疾，雩如粉紅鐮孢、禾本科鐮孢瓦尖鐮孢.、大 抱 '齊整小核菌 '黑麥你球座尾抱、落花生二 菜生尾孢·，fi〇cc〇_壤盤菌㊇壤為Sclerontina h〇m)e__& 其他密切相關於此等病原之種屬與物種。除了其殺真菌活 〇性以外，此等組合物或組合亦具有抵抗細菌之活二孽如 解澱粉歐文氏菌、野油菜黃單胞菌、丁香假單胞肢矣也 相關物種。 殺真菌劑之混合物可提供顯著較佳疾病控制，勝過可以 個別成份之活性為基礎所預測者。此增效作用已被描述為" 混合物之兩種成份之協力作用’以致總體作用係比獨立採 用之兩種（或更多種）之作用總和較大或較長期”（參閱 Tames，Ρ· M. L” ΛΜ. P/伽 喂,（1964)，7〇 73_8〇)。 明確言之，較佳混合物（化合物編號係指在索引表A_C中 139959 -285- 200950698 之化合物）係選自以下組群：化合物2、化合物7、化合物8、 化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與氧偶氮史 托賓（azoxystrobin)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、 化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與可列索克 辛（kresoxim)-甲基之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化 合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化 合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與三氟氧史 托賓（trifloxystrobin)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、 化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與皮可氧史 托賓（picoxystrobin)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、 化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406 ' 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與美托明史 托賓（metominostrobin)/非若明史托賓（fenominostrobin)之組合，化 合物2、化合物7、化合物8、化合物9、化合物10、化合物 11、化合物37、化合物122、化合物159、化合物205、化合 物280、化合物393、化合物406、化合物430、化合物499、 139959 -286 - 200950698 化合物500、化合物553與奎氧吩（quinoxyfen)之組合，化合物 2、化合物7、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、 化合物37、化合物122、化合物159、化合物205、化合物280、 化合物393、化合物406、化合物430、化合物499、化合物500、 化合物553與美托吩酮（metrafenone)之組合，化合物2、化合 物7、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物 37、化合物122、化合物159、化合物205、化合物280、化合 物393、化合物406、化合物430、化合物499、化合物500、 化合物553與吩丙咬（fenpropidin)之組合，化合物2、化合物7、 化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化 合物122、化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、 化合物406、化合物430、化合物499、化合物500、化合物553 與吩丙嗎福（fenpropimorph)之組合，化合物2、化合物7、化 合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合 物122、化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、 化合物406、化合物430、化合物499、化合物500、化合物553 與西普洛康。坐（cyproconazole)之組合，化合物2、化合物7、化 合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合 物122、化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、 化合物406、化合物430、化合物499、化合物500、化合物553 與環氧康。坐（epoxiconazole)之組合，化合物2、化合物7、化合 物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物 122、化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化 合物406、化合物430、化合物499、化合物500、化合物553 -287- 139959 200950698 與氟石夕氮°坐（flusilazole)之組合’化合物2、化合物7、化合物 8、 化合物9 '化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與美特康唑 (metconazole)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合物 9、 化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合物 159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、化 合物430、化合物499、化合物500、化合物553與普洛皮康唑 (propiconazole)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合 物9、彳匕合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合 物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與普洛喳那 得（proquinazid)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合 物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合 物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與丙硫康唑 (prothioconazole)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化 合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化 合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與提布康唑 (tebuconazole)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合 物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合 物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與三替康唑 200950698 (triticonazole)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合物 9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合物 159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、化 合物430、化合物499、化合物500、化合物553與發姆氧酮 (famoxadone)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合物 9、 化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合物 159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、化 合物430、化合物499、化合物500、化合物553與片硫吡得 (penthiopyrad)之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合 物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、化合 物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與3-(二氟曱 基）-1-甲基-N-(3\4',5’-三氟[Ι,Γ-聯苯基]-2-基）-1Η-吡唑-4-羧醯胺 之組合，化合物2、化合物7、化合物8、化合物9、化合物 10、 化合物11、化合物37、化合物122、化合物159、化合 物205、化合物280、化合物393、化合物406、化合物430、 化合物499、化合物500、化合物553與5-乙基-6-辛基-[1，2,4]三 唾[l,5-a]^。定-7-胺之組合，及化合物2、化合物7、化合物8、 化合物9、化合物10、化合物11、化合物37、化合物122、 化合物159、化合物205、化合物280、化合物393、化合物406、 化合物430、化合物499、化合物500、化合物553與Initium® 之組合。 下述試驗係証實本發明化合物對特定病原之控制功效。 但是，藉由化合物所提供之病原控制保護並不限於此等物 -289 - 139959 200950698 =參閱關於化合物描述之索引表A_c。參_於心祖 數據之索引表D。下列縮寫係使用於下文索引表中。係意 謂異’ Me為甲基’ Et為乙基’ p
加為卞基，MeO 為甲軋基，EtO為乙氧基，MeS為甲硫基，及⑶為氮基。在 索引表中’當Q1'Q1Q3之例註包括經過連結基⑽^連 接至式丨其餘部份之苯科，該環之位標數目耗對於該環 對連結基CR7aR7b之連接。縮寫代表，，化合物,，，及縮 寫"Ex.”代表”實例”，且係跟隨一個數目，表示化合物係在 那-個實例中製成。縮寫”m p•”代表熔點。在索引表中， 在欄位嘗(M+1)”中所報告之數值係為經由添加h+(分子量 為1)至具有最大同位素豐度之分子（意即M)中所形成之所 發現分子離子之分子量。並未報告含有較低豐度之一或多 個較高原子#同位素（例如37c，81c)之分子離子之存在。經 報告之M+1吸收峰係藉由質量光譜法，使用大氣壓力化學 電離（AP+)發現。 索引表A R2
化合物 Q1 1 (實例1) 2,4,6-三-F-Ph 2 (實例5) 2,6-二-F_Ph 3 (實例3) 2,6-二-F-Ph 4(實例7) 4-F-Ph 5 (實例8) 4-F-Ph 6 (實例2) 2,4,6-三-F-Ph 139959 Q2 R2 4-Cl-Ph Cl 4-Cl-Ph Cl 4‘Cl-Ph Cl 4-Cl-Ph H 4-Cl-Ph Cl 4-Cl-Ph Cl R4 熔點 CC) Η Me Ci Me Me Cl AP+ (M+i) 200950698
化合物 Q1 Q2 7 4-Cl-Ph 2-C1, 4-F-Ph 9 2,6-二-F-Ph Ph 10 2,6-二-F-Ph Ph 11 2,4,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph 12 2,4,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph 13 2,6-二-F-Ph Ph 14 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph 15 2,6-二-F-Ph Ph 16 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Π 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph 18 2,4,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph 19 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph 20 2,4,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph 21 2,4,6-S-F_Ph 4-Cl-Ph 22 2,6-二 _F-Ph 3-F-Ph 23 2,4,6-三-F-Ph 4-C1，3-F-Ph 27 2,4,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph 28 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph 29 2,4,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph 32 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1，3-F-Ph 33 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1，3-F-Ph 34 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph 35 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph 36 2,4,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph 37 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph 38 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph 39 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph 40 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph 41 2,4,6-三-F-Ph 4-CI, 3-F-Ph 42 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-CI-Ph 43 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CI, 3-F-Ph 44 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CI, 3-F-Ph 45 2,4,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph 46 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CI, 3-F-Ph 47 (實例19) 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph R2 R4 熔點 (°C) AP+ (M+l) Cl Cl 129-131 Cl H 291 Cl Br 371 Cl Br 139-141 Cl Me 148-150 Cl I 417 Cl H 112-116 Cl Me 305 Me2N H 382 Cl H 373 Cl H 114-117 Cl Cl 131-134 Br H 68-70 Br Br 145-148 Cl Br 120-122 Cl Br 135-137 Cl Cl 397 Cl Me 323 Cl Me 375 Cl Br ** 本氺 Br H 417 Cl Me 387 Cl Br 124-126 Br Br 144-146 Cl Me 146-148 Br H 128-130 Cl H 124-127 Cl Br 152-153 Me Me 355 Br Br 166-168 Br Br 495 Me Me 367 Me Me 本本 氺氺 Me H 353 Cl CH三C 333 139959 -291 - 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 俗黏 ΓΟ APT (M+l) 48 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 357 49 2-C1, 4-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 357 50 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 124-127 51 2-C1, 4-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 117-120 52 2-C1, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 174-177 53 2-Ci, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 357 54 2,6-二-F-Ph 3,5-二-F-Ph Cl Br 407 55 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me Me 105-108 56 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me H 98-101 57 (實例18) 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Cl CN 147-149 58 2,6-二-F-Ph 2-F-Ph Cl Br 113-115 59 2,6-二-F，4-MeO， 3-Me-Ph 4-Cl-Ph Br Me 143-147 64 2,6-二-F-Ph 2-F-Ph Cl Me 323 65 2,6-二-F-Ph 4-CF3〇-Ph Cl Br 355 66 2,6-二-F-Ph 4-Br-Ph Cl Br 143-145 72 2,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl Br 389 73 2,6-二-F-Ph 3,5-二-F-Ph Cl Me 341 74 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl H 360 75 3-Br, 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl H 405 76 2-C1，3,6_二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 439 80 2-C1, 3,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Cl Me 373 81 2,6-二-F-Ph 4-CF30-Ph Cl Me 389 82 2,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Cl Me 3〇 83 2,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl 'Me 323 84 2,6-二-F-Ph 4-CF3-Ph Cl Br 117-120 85 2,5-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 114-117 86 2-CF3, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 455 90 2-C1, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Ci cf3 409 91 3-Br, 2,6---F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 419 92 2,6-二-F-Ph 4-CF3-Ph Cl Me 373 93 2,5-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 339 94 2-CF3, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 389 95 2,6-二-F-Ph Bn Cl Br 85-87 96 2,6-^-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Br MeO 141-144 -292 - 139959 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 ro AP+ (M+l) 97 2,6-二-F，3-Me-Ph 4-Cl-Ph Cl H 339 98 4-Cl-Ph 2,4,6·三-F-Ph Cl H 130-131 99 2,6_ 二-F-Ph 4-Cl-Bn Me2N H 348 100 3-Cl，2,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Cl Br 439 101 2,6-二-F-Ph 3-Cl-Bn Cl Br 419 102 2,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Bn Cl Br 437 103 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Bn Cl Br 419 105 2,6-二-F，3-Me-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 419 106 2-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl H 337 107 2,6-二-F，3-Me-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 353 108 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Et 125-126 109 3-Br, 2-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 498 110 2-Fs 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 4Ϊ7 112 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl H 356 113 2-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 351 114 2-F，4-MeO, 3-Me-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 365 116 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl i-Pr 106-108 117 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 435 118 2,6-二-F-Ph Bn Cl Me 319 119 2,6-二-F，4-HO-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 355 120 2,6-二-F-Ph 4-CI, 3-F-Bn Cl Me 371 121 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Cl H 327 122 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 369 123 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Cl H 323 124 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl H 361 126 2,6-二-F-Ph 3-Cl-Bn Cl Me 353 127 3-C1，2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 375 128 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Bn Cl Me 353 129 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Cl Cl 361 130 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Cl Cl 357 131 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Cl Br 117-118 132 2-C1, 6-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph C! H 371 133 4-C1, 2-F, 6-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl H 371 134 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Cl Br 407 135 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 395 136 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Cl H 339 139959 -293 -
Q 2.4.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2,4,6S-F-Ph 4-C1, 2-¥, 6-MeO-Ph 2.3.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.3.6- 三 _F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.3.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.4.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 2-F, 6-MeO-Ph 4-Cl-Ph 2.6- 二-F-Ph 2.4.6- S-F-Ph 2.4.6- 三-F-Ph 2.4.6- 三-F-Ph 2.3.6- 三-F-Ph 4-EtO, 2,6-二-F-Ph 2.3.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F-Ph 2.6- 二-F-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 4-Cl-Ph 2.4.6- 三-F-Ph 2.4.6- 三-F-Ph 2.6- 二-F-Ph 2.6- 二-F-Ph 2-C1, 6-F, 4-MeO-Ph 2-CI, 6-F, 4-MeO-Ph 4-CI-Ph 2.6- 二-F-Ph Q2 R2 R4 4-F-Ph Cl H 4-Me-Ph Cl H 4-Me-Ph Cl H 4-Cl-Ph Cl Br 4-Me-Ph Cl Br 4-F-Ph Cl Cl 4-Ci, 3-F-Ph Cl Br 4-F-Ph Cl Br 4-F-Ph C! Me 4-Me-Ph Cl Cl 4-F-Ph Cl Cl 4-Me-Ph Cl Br 4-Cl-Ph Cl Me 2,6-二-F-Ph Cl Cl 4-Cl-Ph Me Me 4-F-Ph Cl Br 4-Me-Ph Cl Br 4-Me-Ph Cl Cl 4-Me-Ph Cl Me 4-Cl-Ph Cl Me 4-CI, 3-F-Ph Cl Me 4-F-Ph Cl Me 4-Me-Ph Cl Me 3，4-二-F-Ph Cl H 3-F，4-Me-Ph Cl H 2,6-二-F-Ph Br Br 2,6-二-F-Ph Cl H 2,6-二-F_Ph Cl Br 4-F-Ph Cl Me 4-Me-Ph Cl Me 3，4·二-F-Ph Cl Br 3-Fs 4-Me-Ph Cl Br 4-Cl-Ph Cl Br 4-Cl-Ph Cl Me 丨-二-F，4-MeO-Ph Br H 3,4-二-F-Ph Cl Me -294- 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 烙點 ro AP卞 (M+l) 175 2,6-二-F-Ph 3-F，4-Me-Ph Cl Me 337 176 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl H 343 177 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Cl H 339 178 2-CI, 4-F-Ph 4-F-Ph Cl H 325 179 2-C1, 4-F-Ph 4-Me-Ph Cl H 321 180 2-C1, 6-F-Ph 4-F-Ph Cl H 325 181 2-C1, 6-F-Ph 4-Me-Ph Cl H 321 182 2-CI, 4-F-Ph 4-F-Ph Cl Br 111-112 183 2-C1, 4-F-Ph 4-F-Ph Cl Cl 359 184 2-CI, 4-F-Ph 4-Me-Ph Cl Br 127-128 185 2-C1，6-F-Ph 4-F-Ph Cl Br 95-97 186 2-CI, 6-F-Ph 4-Me-Ph Cl Br 147-148 187 2-C1，4-F-Ph 4-F-Ph Cl Me 101-106 188 2-CI, 4-F-Ph 4-Me-Ph Cl Me 148-149 189 2-CI, 6-F-Ph 4-F-Ph Cl Me 122-123 190 2-CI, 6-F-Ph 4-Me-Ph Cl Me 158-162 191 2-CI, 4-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl H 359 192 2-CI, 6-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl H 359 193 4-CN，2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl H 350 194 2,6-二-F-Ph 4-MeO-Bn Cl H 335 195 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl Br 423 196 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl Cl 378 197 2-Cl，3,6-:-F-Ph 4-Me-Ph Cl Br 419 198 2-Cl，3,6·二-F-Ph 4-Me-Ph Cl Cl 374 199 2,6·二-F-Ph 3·ρ奎琳基 Cl Me 158-160 200 4-Cl-Ph 2,6-二-F-Ph Br H 195-197 201 4-CN，2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 429 202 2-CI, 4-F-Ph 4-CI, 3-F-Ph Cl Br 103-104 203 2-CI, 6-F-Ph 4-Cls 3-F-Ph Cl Br 80-84 204 4-CI-Ph 2,4,6-三-F-Ph Cl Cl 76-78 205 4-CN, 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 429 206 2-CI，3,6^-F-Ph 4-F-Ph Cl Me 429 207 2-Q，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Cl Me 429 208 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl H 429 209 2,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl H 429 210 2,6-二-F-Ph 3-Cl-Ph Cl H 429 211 2,3,6-三-F-Ph 3,4-二-Me-Ph Cl H 429 139959 -295 - 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 (°C) AP 丁 (M+l) 212 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Br H 137-140 213 2,6-二-F-Ph 3-C1, 4-MeO-Bn Cl Cl 405 214 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4，MeO-Ph Br Cl 119-122 215 2,6-二-F，3-MeS-Ph 4-Ci-Ph Cl H 371 216 4-Cl-Ph 2,6-二-F-Ph Me Br 156-158 217 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph h2c=ch Me 14M43 218 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Br Br 130-131 219 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Br 457 220 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-CI, 3-F-Ph Cl Cl 413 221 2,6-二-F-Ph 3-Cl-Ph Cl Br 405 222 2,6-二-F-Ph 3-CI-Ph Cl Cl 361 223 2,6-二-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Cl Br 420 224 2,3,6-三-F-Ph 3,4c-Me-Ph Cl Br 417 225 2,6-二-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Cl Cl 379 226 2,3,6-三-F-Ph 3,4c-Me-Ph Cl Cl 371 227 2-C1，6-F-Ph 4-Me-Ph Cl Cl 142-143 228 2-C1, 6-F-Ph 4-F-Ph Cl Cl 102-103 229 2-C1，4-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph a Cl 116-1Π 230 2-C1, 6-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 66-67 231 2,6-二-F，3-MeS-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 451 232 3-ClCH2S, 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl H 405 233 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Br Cl 111-112 234 2,3,6-三-F-Ph 3,4-二-Cl-Ph Cl a 413 235 2,6-二-F, 3-MeS-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 3❹ 236 2,6-二-F-Ph 3-Cl-Ph Cl Me 339 237 2-Cl，3,6^-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Me 393 238 2,3,6-三-F-Ph 3S4-二-Me-Ph Cl Me 351 239 二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Cl 391 240 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 407 241 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CI, 3-F-Ph Cl I 499 242 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Br Br 137-139 243 2-Cls 4-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Cl Me 89-91 244 2-C1，6-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Cl Me 140-142 245 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl I 481 246 (實例11) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F-Ph Cl H 339 •296- 139959 200950698 ❹ ❹ 化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) AP+ (M+1) 247 2,6-二-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Cl Me 358 249 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Me 105-108 250 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 2-吡啶基 Me H 302 251 2-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me H 288 252 3-叶t17定基 4-C1, 3-F-Ph Me H 288 253 4-说嗔基 4-C1, 3-F-Ph Me H 288 254 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基 Me H 336 255 3,5·二-C1-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me H 356 256 (實例12) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Br 418 257 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Cl 373 258 2,6-二-F-Bn 4-CI-Ph Cl Me 353 259 2-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph C1CH2 Cl 373 260 2-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 339 261 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 387 262 3,5-二-(：1-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 390 263 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基 Me Cl 370 264 2-1^比。定基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 322 265 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Bn Me2N H 378 266 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Bn Cl H *氺 ♦氺 267 2,3,6-三-F-Ph 4-CI-Bn Me2N H ** 268 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl H ** ** 269 2,6-二-F，4_MeO-Ph 4-Cl-Bn Me2N H ** 氺* 270 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl H 本氺 ** 271 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Bn Me2N H ** 氺氺 272 4-CI-Ph 3-Cl-Bn Cl H 氺氺 氺氺 273 4-CI-Ph 3-Cl-Bn Me2N H *氺 氺氺 274 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Bn Cl H 氺本 氺氺 275 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Bn Me2N H 本本 氺氺 276 (實例20) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Cl HC(=0) *氺 ** 277 4-CI-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Cl H 147-148 278 2,6-:-F，3-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Br 419 279 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Cl 373 280 (實例13) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Me 354 139959 •297- 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 俗點 (°C) 281 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph a Br 282 2-C1，4-F-Ph 4-Me-Ph Cl Cl 72-73 283 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Br 139-140 284 2,6-:-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Cl 123-124 285 2,3,6-5-F-Ph 4-Cl-Bn Cl Cl ** 286 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Bn Cl Br 87-88 287 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Me 116-117 288 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Cl 氺* 289 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Br 290 4-CI-Ph 3-CI-Bn Cl Br 108-109 291 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Bn Cl Cl 292 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Me-Bn Cl Br 104-105 293 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Bn Cl Me 294 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Bn Cl Me 295 4-CI-Ph 3-Cl-Bn Cl Me 113-114 296 2,6-二-F，4-MeOPh 4-Me-Bn Cl Me 297 4-Cl-Fh 2,6-二-F，4-MeO-Ph Cl Cl 117-118 298 (實例21) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Cl hoch2 299 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Cl H 300 2,6-二-F，3-MeOPh 3-Me-Ph Cl H 301 4-C 丨，3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Br Br 104-106 302 4-Cls 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Cl Cl 120-122 303 2,6-二-F-Ph 2-苯基 Cl Me 165-167 304 2,6-二-F-Ph 4-C1-1-名基 C! Me 172-175 305 2,6·二-F-Ph 4-CI-Ph Et Me 122-124 306 4-Cl-Ph 2-C1, 4-F-Ph Br Br 114-116 307 4-CI-Ph 2-C1，4-F-Ph Me Me 308 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me Me 90-92 309 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-CI-Ph Cl Cl 310 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph Cl Cl 314 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Cl Br 315 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F-Ph Cl Me 316 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-Me-Ph Cl Br 317 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Br 318 2-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me H 319 2-F-4-P比咬基 4-CI, 3-F-Ph Me H AP+ (M+l) 415 340 336 449 383 Ο 371 384 363 ❹ 336 391 369 419 353 414 453 305 306 139959 298 - 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 320 2,6-二-F-Ph 5-C1-2-吡啶基 Me H 321 2,6-二-F-Ph 5-C1-2-吡啶基 Me Cl 322 2-F-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph C1CH2 Cl 323 2-F-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 324 4-Cl-Ph 2-C1，4-F-Ph Br Cl 325 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Me Br 326 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Br Cl 327 2,6-二-F-Ph 6-p奎琳基 Cl Br 328 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Cl Br 329 4-Cl-Ph 2-C1，4-F-Ph Cl Br 330 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Br H 331 (實例22) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Cl fch2 332 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Br H 333 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph Cl Me 334 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 4-F-Ph Cl Me 335 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-Me-Ph Cl Me 336 2,6-二-F-Ph 2-荅基 Br Me 337 2,6-二-F-Ph 4-CI-l-萘基 Br Me 338 4-Cl-Ph 2-C1，4-F-Ph Br Me 339 4-Cl-Ph 2-C1，4-F-Ph Me Br 340 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Br Me 341 4-Cl-Ph 2,6-二-F-Ph H Cl 342 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Br H 343 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br H 345 2-Br-4-p比唆基 4-C1，3-F-Ph Me H 346 5-Br-3-p》t。定基 4-C1, 3-F-Ph Me H 347 5 -Br-2-p比σ定基 4-C1, 3-F-Ph Me H 348 2-C1-3-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me H 349 (實例23) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Cl HON=CH 350 2,3,6-三-F-Ph 4-CI, 3-F-Ph Br Cl 351 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Br Cl 352 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Br Cl 353 2-Br-4-p比咬基 4-C1，3-F-Ph C1CH2 Cl 354 2-Br-4-吡啶基 4-CI, 3-F-Ph Me Cl 355 5-Br-3-吡啶基 4-C1，3-F-Ph cich2 Cl 熔點 AP+ (°C) (M+l)
106-109 105-107 116-118 176-180 120-122 113-116 349 353 113-117 173-175 192-195 127-131 146-150 125-127 77-79 366 366 322 434 400 139959 -299 - 434 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 356 5-Br-3_p 比17定基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 357 5-Br-2-p 比11 定基 4-C1, 3-F-Ph C1CH2 Cl 358 5-Br-2-p比咬基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 359 2-C1-3-吡啶基 4-Cl? 3-F-Ph cich2 Cl 360 2-C1-3-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 361 4-Cl-Ph 3-Cl-Bn Cl Cl 362 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl H 363 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Me2N H 364 2,3,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl H 365 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl Cl 366 2,3,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl Cl 367 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl Br 368 2,3,6-三-F-Ph 3-F-Ph Ci Br 369 2,3,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl Me 370 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Cl Me 371 4,5-二-Br， 咪唑-2-基 4-Cl-Ph Br Br 372 4,5-二-Br， 咪唑-2-基 4-Cl-Ph Br Br 373 4-CI-Ph 2,6·二-F，4-MeO-Ph C] Br 374 2-Cl，3,6dPh 4-Cl-Ph Br Br 375 6-Μ6-2-ρΛσ定基 4-C1, 3-F-Ph Me H 376 4-CI-5-«t 唑基 4-C1, 3-F-Ph Me H 377 2,4-二-Cl-5-嘧唑基 4-C1，3-F-Ph Me H 378 σ定基 4-C1, 3-F-Ph Me Cl 379 6~Me-2-p比咬基 4-C1, 3-F-Ph C1CH2 Cl 380 4-C1-5-塞唑基 4-C1，3-F-Ph Me Cl 381 2,4-二-0丨-5-»塞唑基 4-C1，3-F-Ph Me Cl 382 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Br Br 383 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Br Br 384 2,3,6·三-F-Ph 4-F-Ph Br Br 385 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br Cl 386 (實例29) 3-CN，2,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Cl H 387 3-CN，2,6-二-F-Ph 4-CN-Ph Cl H 388 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Me Me ❹ 熔點 AP+ (°C) (M+l) 400 400 390 356 107-109 133-135 78-81 78-81 143-145 130-132 137-138 146-147 150-152 496 575 118-125
467 449 439 350 341 139959 -300 - 353 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 389 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me 390 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Cl 391 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-Me-Ph Cl 392 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl 393 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl 394 5-Brs 4-C1, 1-Me-1H-咪唑-2-基 4-Cl-Ph H 396 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me 397 4-Cl-Ph 2,6-二-F, 4-MeO-Ph C1CH: 398 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-Et-Ph Cl 399 2,6_二-F，3-MeO-Ph 4-C1, 3-Me-Ph Cl 400 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl 401 2,6-二-F，3-MeOPh 4-C1，3-Me-Ph Cl 402 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl 403 2,4-二-F-Bn 4-Cl-Ph H 404 2,4-二-F-Bn 4-Cl-Ph Br 405 3-CI，2,6-二-F， 4-MeO-Ph 4-Me-Ph Cl 406 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-P比啶基 Cl 407 ' 3-CN，2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl 408 4-Br，5-Μ63-2-ρΪ吩基 4-Cl-Ph Br 409 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Br 410 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Br 411 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Br 412 2,3,6-三-F-Ph 4-CI-Ph Me 413 2,3,6-5-F-Ph 4-F-Ph Me 414 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Me 415 2,3,6-三-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me 416 2,3,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Me 417 2,3,6-三-F-Ph 4-F-Ph Me 418 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 3-Et-Ph Cl 419 (實例30) 3-CN，2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl 420 2,6-二-F，4-MeO-Ph Ph Cl 421 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Cl 422 4-Cl-Ph 2-C1，4-F-Ph Cl 423 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Cl R4 Cl Cl Cl Cl Me Cl Cl Cl Br Cl Cl Br Br Me Me Cl Cl Cl Br H H H Cl Cl Cl Me Me Me Me Br H Me Me Me 熔點 (°C) AP+ (M+l) 374 133-136 84-86 387 407 104-106 127-129 429 403 100-102 449 109-111 320 399 390 386 545 364 430 108-110 135-137 108-110 139959 -301 - 321 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) ΑΡ+ (M+l) 425 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-C1, 3-Me-Ph Cl Me 383 426 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl Me 401 427 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-Et-Ph Cl Cl 93-95 428 3-C1，2,6-二-F， 4-MeO-Ph Ph Cl Cl 391 429 3-Br，2,6-二-F， 4-MeO-Ph Ph Cl Br 479 430 (實例31) 3-CN, 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 364 433 6 -B r-2 - pj：b σ定基 4-Cl5 3-F-Ph Cl Cl 420 434 6-MeO-3-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl ** 氺本 435 3-F，5-MeO-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 390 436 3-4啉基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 3❿ 437 2,6-二-Cl, 4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 氺氺 木木 438 2,4-二-Cl，6-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl * Ψ 439 2,6-二-F，4-MeO， 3-Me-Ph Ph Cl Me 349 440 2,3,6-三-F_Ph 3,4-二-Cl-Ph Cl Br 457 441 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 4-Et-Ph Cl Br 429 442 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Et-Ph Cl Cl 383 443 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-I-Ph Cl Br 134-138 444 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-I-Ph Cl . Cl 481 445 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me Br 123-125 446 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me Cl 86-88 447 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me H 110-112 〇 448 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-I-Ph Cl H 447 449 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Br H 401 450 (實例Μ) 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Br H ** 451 3-C1，5-ClCH2， 4'Me-2 'p塞吩基 4-Cl-Ph H Cl 393 452 5-CICH2, 塞吩基 4-Cl-Ph H Cl 359 453 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-Cl-Ph Cl Cl 氺丰 454 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3,4-二-F-Ph Cl Cl 391 455 3-F-4-吡啶基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 360 456 4-Cl，2-MeO-5-» 塞唑基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 412 457 4-C丨-5-噻唑基 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 482 139959 - 302 - 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 458 2-C1-3-吡啶基 4-C1，3-F-Ph Cl 459 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Br 460 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Br 461 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Br 462 2,4,6-三-F-Ph 4-F-Ph Br 463 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Br 464 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Br 465 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Br 466 4-CI-Ph 2,6-二-F-Ph Me 467 4-CI-Ph 2,6-二-F-Ph MeOCH 468 2,6-二-F-Ph 6-p奎p林基 Cl 469 2,6-二-F-Ph 2,3-二氫-1，4-苯并二氧陸園烯-6-基 Cl 470 2,6-二-F-Ph 2,3-二氫-1，4-笨并二氧陸園烯-6-基 Cl 471 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-CI-Ph Br 472 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Br 473 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph Br 475 (實例24) 2,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Br 476 2,4-二-F-Bn 3,5-二-MeO-Ph H 477 2,4-二-F-Bn 2,6-二-Br，3,5-二-MeO-Ph Br 479 2,6_二-F，3-MeO-Ph 4-Et-Ph Cl 480 2,3,6-三-F-Ph 3,4-二-Cl-Ph Cl 481 2-C1, 6-F, 3-MeO-Ph 4-CI-Ph Cl 482 2-C1, 6-F, 5-MeO-Ph 4-CI-Ph Cl 483 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-Cl-Ph Cl 484 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3,4_ 二 _F-Ph Cl 485 2-Br-4-p比α定基 4-C1，3-F-Ph Cl 486 5-Br-3-p比咬基 4-C1，3-F-Ph Cl 487 5 -B r-2 - ?比淀基 4-CI, 3-F-Ph Cl 488 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-CF3-3-吡啶基 Cl 489 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-CI, 3-F-Ph Me 490 2,3,6-5-F-Ph 4-Me-Ph Me 491 2,4,6-三-F-Ph 4-F-Ph Me 492 2,4,6-三-F-Ph 4-F-Ph Me 139959 - 303 - R4 Cl Br Br Br Br Cl Cl Cl Cl Cl Me C1CH2 Me Br Cl H BrCH2 Me Me Me Me Cl H Br Br Cl Cl Cl Cl Me Me Me Cl 熔點ro AP+ (M+l) 376 127-129 95-97 210-215 142-144 122-124 ** 本氺 417 380 463 345 582 364 391 407 373 435 437 420 420 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 493 2-C1，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Me Me 494 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Me Cl 495 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-Me-Ph Me Cl 496 2,3,6-三-F-Ph 4-Me-Ph Me Cl 497 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3-Cl-Ph Cl H 498 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3,4-二-F-Ph Cl H 499 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3,4-二-F-Ph Cl Me 500 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-Cl-Ph Cl Me 501 2-C1, 6-F, 3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 502 2,6d, 4-MeO-Ph 3-C1，4-Me-Ph Cl Cl 503 4-Cl-Ph 2-C1, 4-F-Ph Me Cl 504 (實例15) 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 4-F-Ph Br Br 505 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Ph Br H 506 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Br H 507 2,4,6-三-F-Ph 4-F-Ph Br H 508 2-Cl，3,6-二-F-Ph 4-F-Ph Br H 509 (實例25) 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br N 三 CCH2 510 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Br Cl 511 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph Br Br 512 2-C1, 6-F, 5-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Br 513 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-C1-3-吡啶基 Cl Cl 514 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-Cl 2-MeO-3-?比。定基 Cl Cl 515 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-C1, 6-MeO-3-p比咬基 Cl Cl 516 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-MeO-3 -p 比B定基 Cl Cl 517 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Me-Ph Br Cl 518 2-C1, 6-F, 5-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Cl 519 2-Ci, 6-F, 3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 520 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F，4-Me-Ph Cl H 521 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Ph Me Me 522 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Me Me 523 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F-Ph Br Br 524 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Ph Br Br 525 4-Me-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Br 炼點 AP+ (°C) (M+1) 114- 115 115- 116 169-170 173-174 154-156 143-145 123-127 134-136
385 410 氺* 459 451 390 ** Q 420 386 415 407 387 354 128-129 139959 -304 - 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) AP+ (M+l) 526 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me Cl 369 527 2,6-二-F, 3-MeO-Ph 4-CN-Ph Cl H 346 528 2,6-二_F, 3_MeO-Ph 4-Br-Ph Cl H 401 529 2,6-二-F-Ph 4-ClCH2S-Ph Cl Me 386 530 2,4,6-三-F-Bn 4-Cl-Ph H Me 338 531 2,4,6-S-F-Bn 4-Cl-Ph Cl Me 372 532 2,4,6-三-F-Bn 4-Cl-Ph Br Me 417 533 2,4,6-三-F-Bn 3,5-二-MeO-Ph H Me 363 534 2,4,6-三-F-Bn 3,5-二-MeO-Ph Cl Me 398 535 2,4,6-三-F-Bn 3,5-二-MeO-Ph Br Me 442 536 2,4,6-三-F-Bn 2,6-二-Cl-Ph H Me 372 537 2,4,6-三-F-Bn 2,6-二-Cl-Ph Cl Me 407 538 2,4,6-三-F-Bn 2,6-二-Cl-Ph Br Me 451 539 2,4,6-三-F-Bn 3,5-二-Cl-Ph H Me 372 540 2,4,6-三-F-Bn 3,5-二-Cl-Ph Cl Me 407 541 2,4,6-三-F-Bn 3,5_ 二-Cl-Ph Br Me 451 542 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-C1, 4-Me-Ph Cl Br 161-163 543 4-C1，3-F-Ph 2-C1, 4-F-Ph Me Me 354 544 (實例26) 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br MeOC(=0) ch2 443 545 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl Br 467 546 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F2CHO-Ph Cl Br 467 547 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-CF30-Ph Cl Br 485 548 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CF3〇-Ph Cl Br 80-82 549 (實例16) 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-F-Ph Me Me 333 550 2-C1，6-F，5-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 387 551 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F, 4-Me-Ph Cl Br 432 552 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-CN-Ph Cl Ci 191-193 553 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-Me-3-p比α定基 Cl Cl 370 554 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-Me-3-pttD定基 Br Br 458 555 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-Me-3-p比淀基 Br H 380 556 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl H 102-103 557 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F2CHO-Ph Cl H 74-76 558 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-CF3〇-Ph Cl H 85-86 559 2,6·二-F，4-MeO-Ph 4-CF30-Ph Cl H 115-116 139959 - 305 - 200950698 化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) 560 4-Me-Ph 2,6-二 _F，4-MeO-Ph Me H 114-118 563 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F, 4-Me-Ph Cl Cl 562 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Br-Ph Cl Cl 563 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-Br-Ph Cl Br 564 4-Me-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Cl 121-122 565 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl Cl 68-70 566 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F2CHO-Ph Cl Cl 567 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-CF3〇-Ph Cl Cl 94-95 568 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-CF3〇-Ph Cl Cl 90-91 569 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-F2CHO-Ph Cl Me 570 (實例27) 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br H0C(=0) ch2 571 (實例28) 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br MeNH C(=0)CH2 572 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-CN, 4-Me-Ph Cl Cl 141-143 573 4-C1, 3-F-Ph 2-C1, 4-F*Ph Me Cl 106-109 574 2,6-二-Cl, 4-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Br 575 4-CN, 2-F, 6-MeO-Ph 4-C1, 3-F-Ph Cl Cl 本* 576 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-Br-3-p比唆基 Cl Cl 本氺 577 2,6-二-F-Ph 5-Me-2-吡啶基 Cl Cl ** 581 4-Me-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph C1CH2 Cl 582 2,6-二-F, 3-MeOPh 4-Br-Ph Cl Me 583 (實例π) 2,6_二-F，3-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl h2c =CH 584 2,4,6-S-F-Ph 3-F2CHO-Ph Cl H 585 2,4,6-三-F-Ph 4-F2CHO-Ph Cl H 586 2,4,6-三-F-Ph 3-CF3〇-Ph Cl H 587 2,4,6-5-F-Ph 4-CF30-Ph Cl H 588 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-F2CHO-Ph Cl Me 589 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3-CF3〇-Ph Cl Me 590 2,6-二-F，3-MeO-Ph 3-F，4-Me-Ph Cl Me 591 2,6-二-F-Ph Ph Cl Cl 592 2,6-二-F-Ph 6-C1-3-吡啶基 Cl Cl ** 593 3,5-二-F-4-吡啶基 4-Cl? 3-F-Ph Cl Cl 木氺 594 3,5-二-F-4-叶匕啶基 4-C1，3-F-Ph Cl H 596 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-CN-Ph Cl Br AP+ (M+l) 387 435 479 421 401 42^ 442 415 413
375 393 393 401 419 367 325 139959 - 306 - 426 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) AP+ (M+l) 597 2,4s6-^-F-Ph 3-F2CHO-Ph Cl Cl 82-83 598 2,4,6-三-F-Ph 4-F2CHO-Ph Cl Cl 91-92 599 2,4,6-三-F-Ph 3-CF3〇-Ph Cl Cl 76-77 600 2,4,6-三-F-Ph 4-CF30-Ph Cl Cl 75-76 601 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-C1, 4-Me-Ph Cl Me 143-145 602 2,6-二-F-Ph 2,3-二氫-1,4-苯并二 乳陸圜稀-6-基 Br Me 203-207 603 2,4,6-三-F-Ph 3-CF2HO-Ph Cl Br 89-90 604 2,4,6-三-F-Ph 4-F2CHO-Ph Cl Br 94-95 605 2,4,6-三-F-Ph 3-CF3〇-Ph Cl Br 80-81 606 2,4,6-三-F-Ph 4-CF30-Ph Cl Br 87-88 607 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3-CN, 4-Me-Ph Cl Br 145-147 608 2,6-二-F_Ph 2,2-二乳-1，3-苯并二 氧伍園烯-5-基 Cl Me 100-105 609 2,4,6-三-F_Ph 3-F2CHO-Ph Cl Me 389 610 2,4,6·三-F-Ph 4-F2CHOPh Cl Me 96-97 611 2,4,6-三-F-Ph 3-CF30-Ph Cl Me 93-94 612 2,4,6-三-F-Ph 4-CF3〇-Ph Cl Me 81-82 613 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-CN, 4-Me-Ph Cl Me 123-125 614 2,6-二-F-Ph 4-Me0C(=0)-Ph Cl H 132-133 615 2,6-二-F，3-MeO-Ph 4-CN-Ph Cl Me 360 616 2,6-二-F-Ph 2-MeO-3-吡啶基 Cl Cl *本 ** 617 2,6-二-F-Ph 2-C1-3-吡啶基 Cl Cl 360 618 2,6-二-F-Ph 2-C1-3-吡啶基 Br Br 448 619 2,6-二-F-Ph 6-Cl，2-MeO-3- p比咬基 Cl Cl 390 620 2,6-二-F-Ph 2-CI, 6-MeO-3-?比咬基 Cl Cl 390 621 2,6-二-F-Ph 6-MeO-3-吡啶基 Cl Cl 356 622 2,6-二-F-Ph 6-MeO-3-吡啶基 Br Br 444 623 3-Br，2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Cl H 389 624 (實例32) 2,6-二-F，4-OH-Ph 4-Me-Ph Cl Me 335 631 2,6-二-F，4-F2CHO-Ph 4-Me-Ph Cl Me 385 632 (實例 9) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3,5-:-MeO-Ph Me H 幸本氺 *** 633 2,6-二-F-Ph 4-CH30C(=0)-Ph Me2N H 203-204 139959 -307- Q1 Q2 R2 R4 熔點 CC) 2,6-:-F-Ph 4-Me2N-Ph Me2N H 143-144 2,6-二-F-Ph 4-Me2N-Ph Cl H 164-165 2,6-:-F-Ph 4-CH3C(;0)NH， 3-CI-Ph Cl Cl 171-172 2,6-二-F-Ph 4-CH3C(=0)NH-JPh Cl Cl 191-195 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl nh2 371 2-F, 4-CI-Ph 2-C1，3,5-二-MeO-Ph Br H 2-F, 4-Cl-Ph 2-Br，6-CI，3,5c- MeO-Ph Br H 2,6-二-F-Ph 4-CH3C(=0)NH-Ph Cl Br 224-225 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-C1, 4-MeO-Ph Cl Br 126-128 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-C1, 4-MeO-Ph Cl Cl 113-115 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3-Ϊ, 4-Me-Ph Cl Cl 105-107 2,6_ 二-F-Ph 4-Me0C(=0)-Ph Cl Cl 173-174 2,6-二-F-Ph 3-CI, 4-Me2N-Ph Cl H 18M82 二-MeO-Ph 2,6-二-F，4-N〇rPh Br Me 236-二-F-Ph 3,5-二-Cl，4-Me2N-Ph Cl H 117-120 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-F, 4-Me-Ph Cl Cl 120-122 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-F，4-Me-Ph Cl Br 144-146 2,6-二-F，4-MeOPh 3-1, 4-Me-Ph Cl Br 127-129 3-CN,2,6-:-F-Ph 4-F-Ph Cl H 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3,5-二-MeOPh Me Br 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2,6-二-Br, 3,5-二-MeO-Ph Me Br 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2,6-二-Br，3,5,二-MeO-Ph Me H 3-EtO, 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl H 3-EtO,2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Cl H 3-EtO,2,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Cl Br 3-EtO, 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Cl Br 3-EtO, 2,6-二-F-Ph 4-CI-Ph Cl Cl 3-EtO, 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Cl Cl 2,6-二-F-Ph 6-C1-3-吡啶基 Cl Me 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基-CH2 Cl Cl 3-C1，2,6-二-F， 4-MeO-Ph 6-C1-3·吡啶-CH2 Cl Cl 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基-CH2 a H 127-128 AP+ (M+l) 447 525 ❿ 456 334 441 599 ❹ 518 369 353 449 433 403 487 341 404 440 - 308 - 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 rc) 670 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基-CH2 Cl Br 671 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-Me-3-吡啶基-CH2 Cl Me 672 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph OH Me 673 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-CH3C(=0)NH-3-p比咬基 Cl Cl 674 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2,6-二咬基 Cl Cl 675 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-Me-3-p比咬基 Cl Cl 676 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-MeO-3-p比咬基 Cl Cl 677 2,6-二-F，4-MeO-Ph 2-C1, 5-Me-3-p比咬基 Cl Cl 678 2,6-二-F，4-MeO-Ph 5-Br-3-吡啶基 Cl Cl 679 3-CN，2,6-二-F-Ph 4-F-Ph Cl Cl 680 3-CN，2,6-二-F_Ph 4-Me-Ph Cl Cl 681 3-CN，2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Cl Cl 682 2,6-二-F-Ph 咬基 Me Br 683 3-F-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me H 128-130 684 3-EtO,2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl Me 685 (實例37) 6-C1-3-吡啶基 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me H 117-118 686 3-F-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Cl ** 687 3-F-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Br 113-114 688 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO_Ph Me H 145-148 689 2,6-二-F-Ph 3-Br, 4-Me2N-Ph Me2N Br 150-151 690 2,6-二-F-Ph 4-Me0C(=0)-Ph Cl Br 186-187 691 3-CN，2,6-二-F-Ph 6-C1-3-P比咬基 Cl Cl 692 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl MeNH 385 693 2,6-二-F-Ph 6-Cl-3-4t 啶基 Me Cl 694 (實例10) 2,6-二-F，4-MeO-Ph 3,5-二-MeO-Ph Me Cl 氺*氺 695 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Me-Ph Cl MeS 696 (實例38) 6-C1-3-吡啶基 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Cl 94-95 697 3-CN，2,6-二-F-Ph 6-C1-3-吡啶基 H Cl 698 4-MeO-Ph 2,4-二-Cl-Ph Cl Cl 699 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-CF3-3-吡啶基 H Cl 700 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-NOrPh H Me 701 3-CN，2,6·二-F-Ph 6-C1-3-吡啶基 Cl Br AP+ (M+l) 450 364 木氺 413 424 370 386 404 434 368 364 368 386 383 387 341 **木 381 351 389 390 350 429 139959 -309 - Q1 4-EtO, 2,6-二-F-Ph 4-EtO, 2,6-二-F_Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph 2.6- 二-F, 3-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F-Ph 3-F-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 3-CN，2,6-二-F-Ph 3-CN，2,6-二-F-Ph 3- CN，2,6-二-F-Ph 2.6- 二-F-Ph 2.6- 二-F-Ph 4- EtO, 2,6-二-F-Ph 3-EtO, 2-C1, 4-MeO-Ph 2-C1, 4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F, 4_MeO-Ph 2.6- 二-F，3-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph 2.6- 二-F，3-MeO-Ph 2,6-二-F， 4-(MeNHCH2CH2CH2)-
Ph 2.6- 二-F，3-MeO-Ph 2.6- 二-Fs 4-MeO-Ph 2.6- 二-F，4-MeO-Ph Q2 R2 R4 4-F-Ph C1 H 3-F-Ph C1 H 6-MeO-3-吡啶基 C1 Br 6-CF3-3-吡啶基 Br Cl 6-CF3-3-p比啶基 Cl Br 2,6-二-F，4-N〇rPh Cl Me 6-C1-3-吡啶基 Cl Cl 6-MeO-3-吡啶基 Br Cl 6-C1-3-吡啶基 Cl Br 2,6-二-F，4-MeO-Ph cich2 Cl 6-CF3-3-吡啶基 Cl Me 6-MeO-3-吡啶基 Cl Me 6-C1-3-吡啶基 Me Br 6-C1-3-P比°定基 Me Cl 6-C1-3-吡啶基 cich2 Ci 6-MeO-3-毗啶基 Me Cl 6-MeO-3-p》t°定基 Me Br 4-Me-Ph Cl H 3-F-Ph Cl Me 4-F-Ph Cl Br 4-F-Ph Cl H 3，5 -二-C 卜 2__p 比11 定基-CH(Me) Cl Cl 5-F-3-吡啶基 Cl Cl 6-C1-3-吡啶基 Cl Br 6-C1-3-吡啶基 Cl Br 6-CF3-3-吡啶基 Me Br 6-CF3-3-吡啶基 Me Ci 6-Cl-3-nt 啶基 Me Cl 4-Me-Ph Cl Me 6-C1-3·吡啶基 Me Br 6-MeO-3-p 比 °定基 Me Br 6-MeO-3-p比咬基 Me Cl •310 - 200950698
化合物 Q1 Q2 R2 R4 熔點 (°C) AP+ (M+l) 738 2,6-二-F，3-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基 Cl Me 370 739 2,6-二-F，4-MeO-Ph 6-C1-3-吡啶基 Cl Me 370 740 (實例6) 2,6-二-F-Ph 4-Cl-Ph Br Me **氺 氺氺氺 741 (實例43) 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-CNS-Ph Cl H *HC1 鹽。 **參閱關於1HNMR數據之索引表D。 ***參閱關於1HNMR數據之合成實例。
索引表B
N I R1
G 化合物 Q1 Q3 R1 R3 (°C) AP (M+l) 26 Ph 2,4-二-F-Ph Me Me ** ** 31 Ph 2-Cl, 4-F-Ph Me Me 本氺 本木 60 (實例40) 2,6-二-F-Ph 3-F-Ph Me Me 303 61 2-C1, 6-F-Ph 4-Cl-Ph Me Me 335 62 2-Cl, 6-F-Ph 3-F-Ph Me Me 319 63 2-C1，6-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Me Me 353 67 4-C1，3-F-Ph 2,6-二-F-Ph Me Me 337 68 2,6-二-F-Ph 4-C1, 3-F-Ph Me Me 337 69 2,4,6-三-F-Ph 4-Cl-Ph Me Me 337 70 2,4,6-三-F-Ph 3-F-Ph Me Me 321 71 2,4,6-三-F-Ph 4-C1，3-F-Ph Me Me 355 77 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me Me 349 78 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 3-F-Ph Me Me 333 79 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-C1，3-F-Ph Me Me 367 87 2,6-二-Cl-Ph 4-Cl-Ph Me Me 351 88 2,6-二-Cl-Ph 3-F-Ph Me Me 335 89 2,6-二-Cl-Ph 4-C1，3-F-Ph Me Me 369 104 4-C1，3-F-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me Me 355 311 - 139959 200950698 化合物 Q1 Q3 R1 R3 熔點 rc) AP+ (M+l: 111 4-C1，3-MeO-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Me 379 115 4-C1, 3-F-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Me 367 125 (實例39) 4-Cl-Ph 2,6-二-F-Ph Me Br 385 165 4-Cl-Ph 2,6-二-F-Ph Et Br 幸氺 ** 166 4-Cl-Ph 2,4,6-三-F-Ph Me Br 403 311 3-F-Bn 2-Cl, 4-F-Ph Me Me 333 312 4-F-Bn 2-Cl, 4-F-Ph Me Me 333 313 (實例41) 2,4-二-F-Bn 2-Cl, 4-F-Ph Me Me 351 344 4-Cl-Bn 2-Cl, 4-F-Ph Me Me 349 424 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me Br 125-126 € 431 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-I-Ph Me MeO 122-124 432 2-Cl, 4-F-Ph 4-I-Ph Me MeO 112-114 578 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me MeO 365 579 2,6-二-F, 4-MeOPh 4-F-Ph Me MeO 349 580 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-MeO-Ph Me MeO 361 <參閱關於1HNMR數據之索引表D。
索引表C
❹ 化合物 Q1 Q2 R2 AP+(M+1 24 (實例42) 2,4-二-F-Ph 4-Cl-Ph Cl 326 30 2,4-二-F-Ph 4-Cl-Ph Me 306 474 4-Cl-Ph 2,6-二-F, 4-MeO-Ph Br 402 478 4-Cl-Ph 二-F，4-MeO-Ph Cl 356 595 4-Cl-Ph 2,6-二-F，4-MeO-Ph Me 336 626 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Cl 356 627 2,6-二-F，4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Br 402 628 2,6-二-F, 4-MeO-Ph 4-Cl-Ph Me 336 644 4,6-二-Me-2-嘧啶基 3,5-二-Cl-Ph H 320 312 - 139959 200950698
索引表D 化合物 iHNMR數據(除非另有指明，否則為CDC13溶液)a 26 δ 7.38-7.32 (m, 3H), 7.22-7.17 (m, 2H), 7.05-6.92 (m, 1H), 6.83-6.70 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 2.24 (s, 3H). 31 5 7.30-7.25 (m, 3H), 7.20-7.11 (m, 3H), 7.08-7.00 (m, 1H), 6.90-6.83 (m, 1H), 3.82 (s, 3H), 2.17(s, 3H). 32 δ 7.43 (t, 1H), 7.03 (dd, 1H), 6.95 (d, 1H), 6.43 (d, 2H), 3.78 (s, 3H). 45 δ 7.36-7.30 (m, 2H), 7.08-7.01 (m, 2H), 6.66-6.57 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.14 (s, 3H). 165 5 7.34 (d, 2H), 7.30-7.21 (m, 1H), 7.17 (d, 2H), 7.93-7.82 (m, 2H), 4.08 (q, 2H), 1.43 (t, 3H). 266 δ 7.55 (s, 1H), 7.29-7.20 (m, 4H), 6.90 ( d, 2H), 4.96 (s, 2H). 267 δ 7.12 (d, 2H), 7.12-7.01 (m, 1H), 6.98 (s, 1H), 6.81-6.72 (m, 3H), 4.99 (s, 2H), 2.82 (s, 6H).
268 δ 7.45 (s, 1H), 7.23 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.55-6.48 (m, 2H), 4.92 (s, 2H), 3.82 (s, 3H). 269 δ 7.13 (d, 2H), 6.88 (s, 1H), 6.75 (d, 2H), 6.44-6.38 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 2.77 (s, 6H). 270 δ 7.50 (s, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.04-6.95 (m, 1H), 6.93-6.88 (m, 3H), 4.94 (s, 2H), 3.88 (s, 3H). 271 δ 7.11 (d, 2H), 6.86 (s, 1H), 6.88-6.73 (m, 4H), 4.98 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.79 (s, 6H). 272 δ 7.48 (s, 1H), 7.39 (d, 2H), 7.32-7.18 (m, 4H), 6.95 (s, 1H), 6.83 (d. 1H), 5.01 (s, 2H). 273 δ 7.26 (d, 2H), 7.20-7.15 (m, 4H), 6.91 (s, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.73 (d, 1H), 5.07 (s, 2H), 2.77 (s, 6H). 274 δ 7.44 (s, 1H), 7.08 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.86-6.48 (m, 2H), 4.88 (s, 2H), 3.83 (s, 3H), 2.30 (s, 3H). 275 δ 6.97 (d, 2H), 6.87 (s, 1H), 6.73 (d, 2H), 6.43-6.35 (m, 2H), 4.94 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 2.76 (s, 6H), 2.24 (s, 3H). 276 δ 9.71 (s, 1H), 7.19-7.17 (m, 2H), 7.06 (t, /= 10.0 Hz, 2H), 6.44 (s, 1H), 6.42 (s, 1H), 3.78 (s, 3H). 285 δ 7.34-7.20 (m, 3H), 6.96-6.88 (m, 1H), 6.80 (m, 2H), 5.00 (s, 2H). 288 δ 7.20 (d, 2H), 6.99-7.08 (m, 1H), 6.93-6.80 (m, 3H), 4.99 (s, 2H), 3.88 (s, 3H). 298 δ 7.26-7.25 (m, 2 H), 7.07 (t, J= 10.0 Hz, 2H), 6.42 (s, 1H), 6.39 (s, 1H), 4.54 (d, J = 4.0 Hz, 2H), 4.13 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 3.77 (s, 3H). 320 δ 8.36 (d, 1H), 8.15 (s, 1H), 7.60 (dd, 1H), 7.36 (m, 1H), 6.94 (m, 2H), 6.86 (d, 1H), 2.21 (2, 3H). 321 δ 8.34 (m, 1H), 7.74 (d, 1H), 7.29 (m, 2H), 6.84 (t, 2H), 2.17 (s, 3H). 322 δ 8.50 (d, 1H), 8.45 (s, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.30 (t, 1H), 7.04 (dd, 1H), 4.50 (s, 2H). 323 δ 8.45 (s, 1H), 8.38 (d, 1H), 7.42 (t, 1H), 7.02 (ra, 2H), 6.88 (d, 1H), 2.23 (s, 3H). 330 δ 7.73 (s, 1H), 7.36 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.25-7.18 (m, 1H), 7.10 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 6.89-6.83 (m, 1H). 331 5 7.25-7.23 (m, 2H), 7.08 (t, / = 8.0 Hz, 2H), 6.43 (s, 1H), 6.41 (s, 1H), 5.25 (s, 1H), 5.13 (s, lH),3.78(s, 3H). 332 δ 7.22 (s, 1H), 7.21-7.13 (m, 3H), 7.05-7.09 (t, 2H), 6.88-6.82 (t, 1H). -313 - 139959 200950698 化合物 342 343 342 347 349 350 351 352 357 363 374 375 376 377 378 379 380 381 382 389 405 409 410 411 412 413 ^NMR數據(除非另有指明，否則為CDC13溶液)a δ 7.75 (s, 1H), 7.45-7.41 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.29-7.23 (m, 1H), 7.01-6.98 (dd, 8.0 Hz, 4.0 Hz, 1H,), 6.93-6.86 (m, 2H). δ 7.73 (s，1H), 7.34 (d，8.0 Hz，2H)，7.23-7.20 (m, 1H)，7.09 (d, 8.0 Hz, 2H)， 7.02-6.97 (m, 1H) δ 7.75 (s, 1H), 7.45-7.41 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 7.29-7.23 (m, 1H), 6.98-7.01 (dd, J= 8.0 Hz, 4.0 Hz, 1H), 6.93-6.86 (m, 2 H). δ 8.56 (d，IH)，7.80 (dd，1H), 7.63 (s，1H)，7.40 (t, 1H)，7.10 (d，1H)，6.98 (dd，1H)， 6.89 (m, 1H), 2.41 (s, 3H). δ 11.0 (br s, 1H), 7.42 (s, 1H), 6.82-6.79 (m, 2H), 6.68 (t,J= 8.0 Hz, 2H), 6.07 (s, 1H), 6.05 (s, 1H),3.35 (s, 3H). δ 7.46-7.42 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.24 (m, 1H), 7.06-7.03 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 6.96- 6.94 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 6.85 (m, 1H). δ 7.38 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23-7.15 (m, 1H), 7.13 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.86-6.81 (m, 1H). δ 7.20-7.10 (m, 3H), 7.11-7.07 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.85-6.80 (m, 1H). δ 8.54 (d，1H)，7.82 (dd，1H), 7.46 (t，1H)，7.21 (d, 1H)，7.10 (dd, 1H), 6.97 (m, 1H), 4.70 (s, 2H). δ 7.36-7.22 (m，1H), 7.08-6.87 (m，4H)，6.63-6.55 (m, 2H)，2.67 (s，6H). S7.36(d，J=8.0Hz，2H)，7.17-7.13(m，3H),6_97-6.93 (m，lH). δ 7.61 (s, 1H), 7.55 (t, 1H), 7.36 (t, 1H), 7.00 (m, 3H), 6.91 (m, 1H), 2.42 (s, 3H), 2.39 (s, 3H). δ 8.80 (s，1H)，7.74 (s, 1H)，7_42 (t，1H), 6_98 (dd，1H)，6.90 (m，1H), 2.26 (s, 3H). δ 7.72 (s, 1H), 7.46 (t, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.92 (m, 1H), 2.27 (s, 3H). δ 7.51 (t, 1H), 7.40 (t, 1H), 7.08 (dd, 1H), 6.96 (m, 3H), 2.39 (s, 3H), 2.33 (s, 3H). δ 7.57 (t, 1H), 7.44 (t, 1H), 7.11 (m, 2H), 7.05 (d, 1H), 7.00 (m, 1H), 4.73 (s, 2H), 2.37 (s, 3H). δ 8.75 (s, 1H), 7.45 (t，1H), 7.03 (dd, 1H), 6.93 (m, 1H), 2.22 (s, 3H). δ 7.50 (t, 1H), 7.05 (dd, 1H), 6.95 (m, 1H), 2.24 (s, 3H). 〇 8 7.46-7.42 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 7.22 (m, 1H), 7.06-7.03 (dd, J = 8.0, 4.0 Hz, 1H), 6.97- 6.94 (dd, J= 8.0, 4.0 Hz, 1H), 6.88-6.85 (m, 1H). δ 7.22-7.18 (m, 3H), 7.09-7.07 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.84-6.79 (m, 1H). 5 7.19 (d, 2H), 7.06 (d, 2H), 7.04 (m, 1H), 3.87 (s, 3H), 2.35 (s, 3H). δ 7.74 (s, 1H), 7.43-7.39 (t, J = 8.0 Hz, 3H), 7.23-7.22 (m, 1H), 7.05-7.01 (m, 1H), 7.00- 6.97 (dd,J=8.0, 4.0 Hz, 1H), 6.92-6.89 (dd,J=8.0, 4.0 Hz, 1H). δ 7.71 (s, 1H), 7.20-7.16 (m, 1H), 7.14 (d, 8.0 Hz, 2H), 7.02 (d, 7 = 8.0 Hz, 2H), 7.01- 6.94 (m, 1H), 2.34 (s, 3H). δ 7.72 (s, 1H), 7.26-7.15 (m, 3H), 7.02 (d, 7= 8.0 Hz, 2H), 6.86-6.81 (m, 1H), 2.35 (s, 3H). δ 7.34 (d, /= 8.0 Hz，2H)，7.18-7.13 (m，1H)，7.11 (d，J= 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.77 (m, 1H), 2.81 (s, 3H). δ 7.17-7.03 (m，5H), 6.82-6.77 (m, 1H)，2.18 (s，3 H)_ 139959 •314· 200950698 化合物 Wnmr數據(除非另有指明，否則為CDC13溶液)a 414 δ 7.32 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.17-7.12 (m, 1H), 7.10 (d, 7 = 8.0 Hz, 2H), 6.94-6.89 (m, 1H),2.13 (s, 3H). 415 δ 7.42-7.40 {X, J = 8.0 Hz, 1H), 7.14-7.12 (m, 1H), 6.97-6.95 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 6.89-6.87 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 6.80 (m, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). 416 δ 7.19 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.02-6.97 (m, 1H), 6.91 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 6.67-6.63 (m, 1 H), 1.97 (s, 3H), 1.88 (s, 3H). 417 δ 7.11-7.03 (m, 5H), 6.79-6.76 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.17 (s, 3H). 434 δ 8.00 (d, 1H), 7.48 (t, 1H), 7.34 (dd, 1H), 7.03 (dd, 1H), 6.95 (m, 1H), 6.70 (d, 1H), 3.92 (s,3H). 437 δ 7.47 (t, 1H), 7.10 (dd, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.87 (s, 2H), 3.80 (s, 3H). 438 δ 7.39 (t, 1H), 7.06 (d, 1H), 7.02 (dd, 1H), 6.92 (m, 1H), 6.74 (d, 1H), 3.70 (s, 3H). 450 δ 7.71 (s, 1 H), 7.15 (m, 2 H), 7.05 (m, 2 H), 6.95 (m, 1 H), 6.82 (m, 1 H), 3.85 (s, 3H).
❹ 453 δ 7.43-7.20 (m, 3H), 7.09 (d, 1H), 6.42 (d, 2H), 3.78 (s, 3H). 459 δ 7.44-7.40 (t，·/二 8·0 Hz，1H)，7.25-7.16 (m, 1H), 7.05 (d，8.0 Hz, 1H)，6.97-6.95 (m, 2H). 487 δ 8.40 (m, 1H), 7.85 (dd, 1H), 7.61 (d, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.08 (dd, 1H), 6.97 (m, 1H). 488 6 8.57 (br s, 1H), 7.77 (m, 2H), 6.44 (d, 2H), 3.79 (s, 3H). 460 δ 7.16 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.15-7.12 (m, 1H), 7.06 (d, 7 = 8.0 Hz, 2H), 6.93-6.92 (m, lH),2.34(s, 3H). 461 δ 7.17 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.15-7.10 (m, 1H), 7.05 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.82-6.78 (m, lH),2.36(s, 3H). 462 δ 7.19-7.16 (m, 2H), 7.11-7.07 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 6.67-6.63 (t, J= 8.0 Hz, 2H). 463 δ 7.45-7.40 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 7.21-7.06 (m, 1H), 7.05 (d, J= 8.0 Hz, 1H), 6.96-6.94 (m, 2H). 646 δ 7.16 (d，·/= 8.0 1¾ 2 H，)，7.15-7.10 (m，1H)，7.06 (d，/= 8_0 Hz, 2H)，6.95-6.92 (m， 1H),2.34 (s, 3H). 465 δ 7.18 (d, J= 8.0 Hz, 2H), 7.15-7.10 (m, 1H), 7.05 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 6.81-6.78 (m, lH),2.36(s,3H). 471 δ 7.35 (d，2 H), 7_14 (d，2 H)，6.95 (m，1 H)，6.79 (m, 1 H)，3_83 (s，3 H). 489 δ 7.39-7.35 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 7.12-7.08 (m, 2H), 6.95-6.91 (m, 1H), 6.86-6.79 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.33 (s, 3H), 2.11 (s, 3H). 490 δ 7.14-7.12 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11-7.02 (m, 1H), 6.99-6.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.77-6.72 (m, 2H), 2.34 (s, 3H), 2.16 (s, 3H). 491 δ 7.11-7.02 (m, 4 H), 6.62-6.50 (t, /= 8.0 Hz, 2H), 2.28 (s, 3H), 2.13 (s, 3H). 492 δ 7.15-7.13 (m, 2H), 7.05-7.03 (t,J= 8.0 Hz, 2H), 6.61-6.64 (t, J = 8.0 Hz, 2H), 2.15 (s, 3H). 493 δ 7.11-7.09 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.14-7.01 (m, 1H), 6.99-6.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.88-6.83 (m, 1H), 2.32 (s, 3H), 2.12 (s, 3H). 494 δ 7.40-7.36 (t, J= 8.0 Hz, 1H), 7.19 (m, 2H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 6.98-6.90 (m, 2H), 2.13(s, 3H). 495 8 7.12 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 7.10-7.05 (m, 1H), 7.03 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 6.91-6.87 (m, lH),2.33(s, 3H), 2.13 (s, 3H). -315- 139959 200950698 化合物 bNMR數據(除非另有指明，否則為CDC13溶液)a 505 δ 7.15 (d? 7= 8.0 Hz, 2H), 7.13-7.05 (m, 1H)S 7.03 (d, 7= 8.0 Hz, 2H), 6.80-6.75 (m, lH)，2.35(s，3H)，2.17(s，3H). 506 δ 7.68 (s, 1H)，7·15 (d3 8·0 Hz，2H)，7.03 (d，J= 8_0 Hz，2H)，6.43 (d，J= 12.0 Hz， 2H)，3.78 (s，3H)，2.35 (s，3H). 507 δ 7.70 (s，1H)，7.14 (d，/= 8·0 Hz，2H)，7.01 (d，8·0 Hz，2H)，6.69-6.65 (t，8.0
Hz, 2H)，2.38 (s，3H). 508 δ 7.71 (s51H), 7.24-7.13 (m, 3H), 7.07-7.03 (t5 J= 8.0 Hz, 1H)? 6.98-6.96 (m, 1H). 510 δ 7.35 (d，2 H), 7.14 (d，2 H)，6.95 (m，1 H)，6.80 (m5 1 H), 3.84 (s，3 H)· 514 δ 7_46 (d，1H)，6.96 (d，1H)，6.41 (m，2H)5 3.85 (s，3H)，3.78 (s，3H). 521 δ 7.12 (d，/= 8.0 Hz，2H)，6.98 (d，J= 8.0 Hz, 2H)，6.36 (d，8_0 Hz, 2H)，3.7作 3H)，2.27 (s，3H)，2.13 (s，3H), 522 δ 7.11-7.00 (m, 4H), 6.37 (d,J= 8.0 Hz, 2H), 3.75 (s, 3H), 2.28 (s5 3H), 2.13 (s, 3H). 523 524 574 575 576 577 581 592 593 594 616 672 686 ❹ δ 7.19-7.17 (m, 2H), 7.05-7.09 (t, J- 8.0 Hz, 2H), 6.40 (d3 J- 8.0 Hz, 2H), 3.71 (s, 3H). δ 7.16 (d，J= 8.0 Hz，2H，)，7.05 (d，8.0 H& 2H)，6.39 (d，J= 8.0 H& 2H), 3.76 (s, 3H), 2.36 (s, 3H). δ 7.41 (t, 1H), 7.11 (dd, 1H), 7.01 (m, 1H), 6.86 (s, 2H), 3.80 (s, 3H). δ 7.42 (t, 1H), 7.01 (m, 2H), 6.90 (m, 2H), 3.75 (s, 3H).
δ 8.46 (m, 1H), 7.73 (m, 1H), 7·39 (m, 1H)，6.48 (m，1H), 6_34 (m，1H), 3.77 (s, 3H). 5 8.25 (s, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.32 (m, 1H), 7.19 (d, 1H), 6.86 (t, 2H), 2.36 (s, 3H). δ 7.15-7.10 (m, 4H), 6.53-6.47 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.33 (s, 3H). δ 8.24 (s, 1H), 7.54 (d, 1H), 7.39 (m, 2H), 6.91 (t, 2H). δ 8.39 (s，2H)，7_46 (t, 1H)，7_07 (dd，1H), 6.94 (d, 1H). δ 8.42 (s, 2H), 7.76 (s, 1H), 7.45 (t, 1H), 7.01 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H). δ 8.20 (dd5 1H)，7.54 (m，1H), 7.31 (m，1H)，6.93 (m，2H)，6.81 (t，1H)，3.81 (s, 3H). δ 7.35 (d，2H)，7.04 (d，2H)，6·40 (m, 2H)，6.50 (m，1H), 3.75 (s，3H)，2.32 (s, 3H). δ 7.35-7.29 (m, 1H), 7.08-6.92 (m, 3H), 6.56-6.50 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.82 (s, 3H). 本發明之生物學實例 關於製備試驗A-J用之待測懸浮液之一般擬案：首先使待 測化合物溶於其量等於最後體積3%之丙酮中，然後，在所 要之複度（以ppm)下，懸浮於含有250 ppm界面活性劑Trem® 〇14 (多羥醇酯類）之丙酮與純水（50/50混合）中。所形成之待 測懸浮液係接著使用於試驗A-J中。將200 ppm待測懸浮液噴 霧至待測植物上，達流出點，係相當於500克/公頃之比率 139959 -316- 200950698 (緊接於等級數值之星號表示4〇鹏待測懸浮液）。
試驗A 將葡萄籽苗以昜瘅兰辜與霉（葡萄絨毛白粉病之病因劑） 之化子懸浮液接種，並於飽和大氣中，在2〇。〇下培養24小 時。在紐乾燥期之後，將葡萄籽苗以待測懸浮液喷塗，至 肌出點，然後，移至生長室，於2〇。〇下歷經5天，於此段時 間後，將葡萄籽苗放回飽和大氣中，於2〇。〇下歷經24小時。 Q 在移除時，施行目視疾病分等級。
試驗B 將待測懸浮液噴霧至彎草（凝瘛屬）籽苗上至流出點。隔 天，將籽苗以立袷.絲褚崴之糠與網狀菌絲體漿液（草地褐色 斑點之病因劑）接種，並於飽和大氣中，在27。匸下培養48小 夺然後，移至生長室，於27°C下歷經6天，於此段時間後， 施行目視疾病分等級。
試驗C 將待測懸浮液喷霧至##籽苗上至流出點。隔天，將軒 田以次煮者瘛（番茄葡萄孢之病因劑）之孢子懸浮液接種， 並於飽和大氣中，在20°C下培養48小時。然後，移至生長 室’於24。(：下歷經3天，於此段時間後，施行目視疾病分等
試驗D 將待測懸浮液喷霧至小麥籽苗上至流出點。隔天，將籽 苗以茄鏈格孢（Ahenrnrfa⑽丨奶认番茄早疫病之病因劑）之孢子 懸浮液接種，並於飽和大氣中，在2rc下培養48小時，然 139959 •317· 200950698 後，移至生長室巾’於2〇°c下歷經5天，於此段時間後，施 行目視疾病分等級。
試驗E 將待測懸浮液喷霧至番莊軒苗上至流出點。隔天，將籽 田以放病瘦審（番茄晚疫病之病因劑）之孢子懸浮液接種， 並於飽和大氣巾，在2(rc下培養24小時，然後，移至生長 室中’於20°C下歷經5天，於此段時間後，施行目視疾病分 等級。 試驗F ❹ 將待測懸浮液喷霧至小麥軒苗上至流出點。隔天，將籽 苗以藉#袭考硿（小麥穎片褐斑病之病因劑）之孢子懸浮液 接種，並於飽和大氣中，在24〇c下培養48小時，然後，移 至生長至巾’於20c下歷經9天，於此段時間後，施行目視 疾病分等級。 ❹ 將待測懸浮液噴霧至小麥籽苗上至流出點。隔天，將軒 苗以V、#袭考孢（小麥葉部褐斑病之病因劑）之孢子懸浮液 接種，並於飽和大氣+ ’在2代下培養48小時，然後，移 至生長室巾，於2(TC下歷經19天，於此段時間後，施行目 視疾病分等級。 試驗Η 將小麥籽苗以㈣㈣(小麥葉錄病之病因 劑）之孢子懸浮液接種’並於飽和大氣中，在坑下培養24 小時，然後，移至生長室中，於聊下歷經2天。於此段時 139959 -318- 200950698 j結束時’將待測懸浮液噴霧至小麥籽苗上至流出點，接 者將籽苗移至生長室中，於机下歷經4天於此段時間 後，施行目視疾病分等級。 試驗I 將待測懸浮液喷霧至小來 — 粉j I籽田上至流出點。隔天，將籽 笔认隱匿柄銹菌小麥物種（i (J麥葉錄病之病因劑）之抱子縣 浮液接種，並於飽和大氣中，在抓下培養％小時，然後二 瘳移至生長室中’於賊下歷經6天，於此段時間後施行目 視疾病分等級。 試驗J #將待測懸浮液喷霧至小麥籽苗上至流出點。隔天，將杆 田、禾白矣磨V、麥鈐種(小麥白粉病之病因齊"之孢子粉劑 接種，並於生長室中，在2ίΓΓ 任〇 C下培養7天，於此段時間後， 施行目視疾病分等級。 5式驗A-J之結果係示於表a φ。卢*丄 衣A中。在此表中，100之等級表示 〇100/{)疾病控制’而〇之尊妨矣__ e — 寻級表不無疾病控制（相對於對照 組）。破折號㈠表示沒有續給m 有4驗結果。所有結果係針對200 ，，惟其中跟隨著除外，其係表示4〇醉。 表A 逆！逆，£班，^逆試驗G試驗h 1 2 3 4 5 6 7 0 0 0 0 65 99 18 38 99 81 99* 99 99 67 98 99 100 94* 100 100 0 99 100 100
試驗I 試驗J 0 0 0 0 0* 100 99 0 0 95 0 93* 100 100 93 100 100 99 16* 100 99 79 88 100 98 99* 100 100 94 99 100 99 139959 -319· 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗Ε 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J δ - - 99 8 - 0 68 - 74 97 9 - - 97* 100* - 0* 33* - 68* 94* 10 - - 99* 99* - 0* 94* - 91* 100* 11 6 99 100 100 0 99 99 - 100 100 12 - - 87* 100* - 94* 96* - 99* 100* 13 - - 0 - 0 97 - 99 90 14 - - 99 - 0 53 - 96 75 15 - - 98* 100* - 0* 84* - 97* 95* 16 - - 97 8 - 92 3 - 41 0 17 - - 100 - 0 96 - 98 100 18 - - 98 99 - 0 93 ~ 98 100 19 - - 99 99 - 0 88 - 100 95 20 0 0 100 100 0 0 100 - 98 100 21 13 100 99 100 0 100 100 - 99 100 22 - - 93 100 - 0 91 - 100 100 23 - - 99 100 - - 88 - 100 99 24 - - 90 0 - 0 67 - 28 95 25 - - 93 0 - 0 0 - 6 13 26 - - 96 δ - 0 0 - 34 0 27 - - 9Ί 100 - 51 95 - 100 100 28 - - 99 100 - 74 91 - 100 100 29 - - 99* 100* - 0* 94* - 100* 100* 30 - - 99 0 - 0 73 - 0 95 31 - - 92 15 - 0 27 - 13 73 32 - - 99 100 - 100 95 - 100 100 33 - - 99 100 - 0 93 - 99 98 34 - - 99* 100* - 99* 90* 91* 100* 100* 35 20 100 100 100 0 100 100 - 100 100 36 - - 99 100 - 99 92 - 100 100 37 - - 99* 100* - 100* 92* - 100* 100* 38 - - 99* 100* - 0* 96* - 86* 87* 39 - - 94* 100* - 0 89* - 89* 96* 40 - - 99* 100* - 99* 95* - 98* 100* 41 - - 99 100 - 64 94 - 99 98 42 - - 99* 100* - 99* 93* - 91* 100* 43 - - 98* 100* - 97* 96* - 97* 99* 44 - - 99* 100* - 40* 92* - 99* 98* 45 - - 100 98 - 100 - 99 100 100 46 - - 86* 97* - 0* 83* _ 26* 78* - 320 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗j 47 - - 94 42 - 0 77 - 54 93 48 - - 99 100 - 100 94 - 100 100 49 - - 98 100 - 100 94 - 99 99 50 - - 98 100 - 100 92 - 100 100 51 - - 94 100 - 100 94 - 97 99 52 - - 84 100 - 0 97 - 99 100 53 - - 89 100 - 0 95 - 100 99 54 - - 92 24 - 0 87 - 99 91 55 - - 94* 100* - 98* 93* - 99* 100* 56 - - 96* 100* - 60* 96* - 94* 99 57 - - 84 99 - 0 87 - 96 100 58 - - 98 100 - 51 79 - 99 100 59 - - 93* 100* - 82* 97* - 86* 97* 60 - - 81 0 - 0 2 - 0 0 61 - - 40 0 - 0 60 - 92 99 62 - - 94 0 - 0 5 - 0 81 63 - - 0 0 - 0 33 - 41 100 64 - - 99 100 - 95 95 - 100 96 65 - - 0 100 - 0 95 - 41 95 66 - - 99 100 - 99 94 - 99 99 67 7 98 44 99 0 0 80 - 0 99 68 - - 0 0 - 0 40 - 9 99 69 - - 74 99 - 0 25 - 0 97 70 - - 71 0 - 0 0 - 0 0 71 - - 47 33 - 0 2 - 9 56 72 - - 96 100 - 92 97 - 99 100 73 - - 100 100 - 60 87 - 100 100 74 - - 98 96 - 31 98 - 99 99 75 - - 98 93 - 0 95 - 77 98 76 - - 37 99 - 60 97 - 99 100 77 - - 98 100 - 82 97 - 99 100 78 - - 91 100 - 0 92 - 99 100 79 - - 53 97 - 0 95 - 92 100 80 - - 90 100 - 100 98 - 100 100 81 - - 81 100 - 69 93 - 98 100 82 - - 90 100 - 100 91 - 99 100 83 - - 97 100 - 99 98 - 100 100 84 - - 0 99 - 0 88 - 91 99 85 _ _ 73 100 11 98 _ 96 100 139959 -321 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗H 試驗I 試驗j 86 - - 0 0 - 0 93 - 27 99 87 - - 0 0 - 0 84 - 27 99 88 - - 75 0 - 0 0 - 68 99 89 - - 0 0 - 0 3 - 85 98 90 - - 0 0 - 0 0 - 54 0 91 - - 98 100 - 100 99 - 96 100 92 - - 76 100 - 0 98 - 89 100 93 ~ - 97 100 - 100 99 - 98 100 94 - - 56 53 - 0 95 - 99 100 95 * - 96 97 - 95 95 - 100 100 96 - - 98* 100* - 97* 97* - 97* 99* 97 - - 94 97 - 0 95 - 91 99 98 - - 0* 0* - 0* 27* - 0* 0* 99 - - 0 0 - 0 25 - 91 0 100 - - 97 93 - 99 97 - 98 99 101 - - 88 0 - 0 97 - 100 99 102 - - 98 0 - 55 97 - 99 99 103 - - 79 92 - 90 98 - 100 99 104 - 0 92 98 0 0 32 - 0 95 105 - - 98 99 - 94 94 - 99 100 106 - - 100 99 - 64 93 - 99 95 107 - - 96 100 - 100 96 - 100 100 108 - - 100* 100* - 0* 74* - 98* 99* 109 - - 94 57 - 0 94 - 68 63 110 - - 94 99 - 100 95 - 97 96 111 - 81 99 99 0 100 100 - 89 99 112 - - 99 100 - 89 98 - 99 99 113 - - 98 99 - 97 95 - 97 97 114 - - 93 0 - 0 95 - 41 72 115 - 99 99 99 0 98 99 - 98 100 116 - - 0* 0* - 0* 0* - 0* 0* in - - 96 100 - 99 97 - 99 100 118 - - 99 100 - 60 94 - 99 100 119 - - 96 80 - 40 91 - 80 0 120 - - 98 0 - 0 96 - 90 92 121 - - 99 100 - 0 85 - 89 97 122 - - 98 100 - 100 96 - 100 100 123 - - 99 99 - 0 48 - 90 94 124 - - 98 97 - 0 90 _ 95 98 139959 -322 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 125 - - 98 100 - 0 92 - 91 100 126 - - 97 99 - 69 96 - 99 99 127 - - 99 100 - 98 95 - 100 100 128 - - 97 96 - 96 93 - 97 100 129 - - 99 100 - 0 89 - 74 95 130 - - 98 100 - 0 85 - 99 96 131 - - 90* 99* - 0* 85* - 0* 48* 132 - - 94 98 - 0 92 - 74 97 133 - - 0 0 - 0 0 - 0 0 134 - - 97 100 - 99 93 垂 99 100 135 - - 99 100 - 0 93 - 100 100 136 - - 99 100 - 99 96 - 100 100 137 - - 94 100 - 0 98 - 55 97 138 - - 98 100 - 92 99 - 100 100 139 - - 99 100 - 0 75 - 98 98 140 - - 0 0 - 0 93 - 55 39 141 - - 99 100 - 0 91 - 99 100 142 - - 99 100 - 97 94 - 100 100 143 - - 99 100 - 100 100 - 100 100 144 - - 100 100 - 100 100 - 100 100 145 - - 99 100 - 100 100 - 100 100 146 - - 99 100 - 100 100 - 100 100 147 - - 91 100 - 82 100 - 100 99 148 - - 99 100 - 99 100 - 100 100 149 - - 53 0 - 98 96 - 95 95 150 - - 99 100 - 60 98 - 97 100 151 - - 97* 100* - 69* 99* - 89* 96* 152 - - 99 99 - 69 96 - 89 99 153 - - 98 100 - 69 96 - 99 100 154 - - 99 100 - 0 93 - 86 99 155 - - 99 100 - 87 95 - 99 100 156 - - 98* 100* - 99* 97* - 97* 99* 157 - - 97 99 - 98 9Ί - 100 100 158 - - 99 100 - 96 97 - 100 100 159 - - 99 100 - 99 97 - 100 100 160 - - 91 93 - 0 93 - 28 98 161 - - 99 71 - 0 1 - 80 100 162 - - 88* 97* - 0* 93* - 23* 94* 163 _ _ 0* 0* _ 0* 10* . 0* 0* 139959 • 323 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 164 - - 91* 88* - 0* 96* - 19* 94* 165 - - 0 0 - 0 93 - 27 93 166 - - 96 97 - 40 96 - 91 100 167 - - 99* 100* - 0* 95* - 0* 98* 168 - - 97 99 - 84 98 - 100 100 169 - - 99 100 - 40 96 - 88 99 170 - - 97 98 - 0 95 - 99 99 171 - - 99 100 - 100 98 - 98 99 172 - - 99 99 - 100 98 - 99 99 173 - - 98* 0* - 0* 90* - 41* 0* 174 - - 98 99 - 82 98 - 100 100 175 - - 97 97 - 82 98 - 100 99 176 - - 96 91 - 0 87 - 99 99 177 - - 88 0 - 0 79 - 99 99 178 9 0 99 99 - 0 100 - 74 100 179 0 0 99 9 0 0 98 - 99 99 180 0 88 99 99 - 0 98 - 99 100 181 - 24 99 0 - 0 94 - 98 99 182 - - 99 100 - 73 96 - 97 99 183 - - 99* 91* - 0* 85* - 66* 48* 184 - - 99 100 - 0 97 - 100 100 185 - - 99 100 - 78 94 - 100 99 186 - - 98 88 - 0 97 - 100 100 187 - - 99 100 - 94 97 - 100 100 188 - - 98 100 - 0 97 - 100 99 189 - - 98 3 00 - 51 97 - 100 99 190 - - 97 100 - 0 93 - 100 100 191 0 0 99 26 29 0 97 - 80 93 192 0 21 99 16 0 0 94 - 84 99 193 - - 99 100 - 0 98 - 97 98 194 - - 99 95 - 73 97 - 100 96 195 - - 99 100 ** 64 94 - 100 94 196 - - 99 100 * 0 92 - 100 97 197 - - 99 99 - 0 93 - 100 100 198 - - 98 99 - 0 90 - 100 95 199 - - 92 100 - 100 96 - 98 95 200 - - 0 0 - 0 45 - 0 21 201 - - 99 100 - 100 98 - 96 100 202 - - 91 61 - 98 97 98 100 139959 -324 - 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 203 - - 87 98 - 87 97 - 100 99 204 - - 90* 91* - 0* 90* - 18* 26* 205 - - 99 100 - 100 98 - 100 100 206 - - 95 99 - 0 98 - 100 99 207 - - 93 99 - 80 98 - 100 99 208 - - 92 39 - 0 98 - 98 99 209 - - 88 99 - 0 96 - 99 99 210 - - 97 66 - 0 91 - 98 99 211 - - 74 0 - 0 0 - 37 86 212 - - 40* 20* - 0* 0* - 0* 0* 213 - - 63 0 - 0 96 - 100 42 214 - - 100* 99* - 97* 94* - 97* 98* 215 - - 98 85 - 0 96 - 68 91 216 - - 99* 100* - 0* 96* - 93* 94* 217 - - 33* 57* - 0* 13* - 0* 0* 218 - - 99* 99* - 0* 91* - 80* 73* 219 - - 98 97 - 51 96 - 99 99 220 - - 98 99 - 0 97 - 99 100 221 - - 99 99 - 0 95 - 97 98 222 - - 99 99 - 0 99 - 97 98 223 - - 99 100 - 60 98 - 99 100 224 - - 93 51 - 0 90 - 80 98 225 - - 96 100 - 0 98 - 99 100 226 - - 76 67 - 0 88 - 0 95 227 - - 98 96 - 0 94 - 99 99 228 - - 96 99 - 0 98 - 94 99 229 - - 98 99 - 0 98 - 89 91 230 - - 99 97 - 0 99 - 94 99 231 - - 87 61 - 100 99 - 96 98 232 - - 0 0 - 0 95 - 9 0 233 - - 96* 88* - 0* 95* 琴 41* 94* 234 - - 95 99 - 0 98 55 98 235 - - 99 99 - 92 99 - 9Ί 99 236 - - 100 100 - 99 96 - 100 100 237 - - 100 100 - 100 98 - 100 100 238 - - 99 99 - 0 93 释 96 100 239 - - 100 100 - 100 96 - 99 100 240 - - 100 100 - 100 97 - 100 100 241 - - 100 100 _ 100 96 96 93 139959 - 325 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 242 - - 99* 95* - 51* 95* - 89* 92* 243 - - 99 100 - 98 99 - 100 98 244 - - 100 100 - 99 96 - 99 100 245 - - 100 99 - 100 97 - 95 99 246 - - 100 100 - 95 93 - 100 99 247 - - 100 100 - 100 97 - 100 100 248 - - 99* 47* - 0* 92* - 68* 92* 249 - - 100* 99* - 73* 93* - 74* 81* 250 - - 99 100 - 0 83 - 99 94 251 - - 99 0 - 0 81 - 9 0 252 - - 15 0 - 0 13 - 0 0 253 - - 94 0 - 0 91 - 74 0 254 - ' - 100 100 - 0 95 - 99 98 255 - - 99 0 - 0 95 - 86 91 256 - - 100 100 - 100 97 - 100 99 257 - - 100 100 - 99 95 - 100 100 258 - - 99 0 - 42 87 - 97 78 259 - - 99 16 - 0 63 睡 82 93 260 - - 100 95 - 0 92 - 94 99 261 - - 99 100 - 100 95 - 100 100 262 - - 99 99 - 69 96 - 100 100 263 - - 99 100 - 100 95 - 100 100 264 - - 99 88 - 0 95 - 98 99 265 - - 97 0 - 60 86 32 61 0 266 - - 100 100 - 97 94 98 99 99 267 - - 98 0 - 0 91 9 86 97 268 - - 99 100 - 98 87 63 99 75 269 - - 100 0 - 87 83 9 9 0 270 - - 100 100 • 98 86 0 99 96 271 - - 99 9 - 0 82 0 83 0 272 - - 64 0 - 0 91 17 55 0 273 - - 63 0 - 0 13 46 41 0 274 - - 100 100 - 51 94 48 99 77 275 - - 100 82 - 0 85 9 74 0 276 - - 100 100 - 0 92 9 98 100 277 - - 99* 0* - 0* 89* - 88* 94* 278 - - 99 100 - 100 95 - 100 100 279 - - 100 100 - 100 93 - 100 100 280 - - 100 100 - 100 95 • 100 100 - 326 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 281 - - 100 100 - 9Ί 96 - 100 100 282 - - 99 99 - 0 93 65 99 100 283 - - 100 98 - 0 93 0 93 99 284 - - 100 99 - 92 95 6 99 100 285 - - 99 85 - 83 94 98 100 100 286 - - 99 96 - 79 95 64 99 100 287 - - 100 100 - 99 95 17 100 99 288 - - 100 91 - 73 94 32 96 99 289 - - 100 96 - 0 94 11 94 97 290 - - 95 0 - 0 85 11 19 0 291 - - 99 80 - 0 94 6 98 94 292 - - 99 98 - 69 93 11 99 99 293 響 - 99 91 - 0 95 6 99 100 294 - - 99 100 - 98 96 11 98 97 295 - - 99 0 - 0 94 0 80 0 296 - - 100 96 - 86 96 17 99 97 297 - - 99* 100* - 99* 94* - 99* 100* 298 - - 100 100 - 0 96 0 98 0 299 - - 99 99 - 90 9Ί 0 99 99 300 - - 99 98 - 0 91 48 97 99 301 - - 100 94 - 0 95 6 91 96 302 - - 100 100 - 0 94 17 98 100 303 - - 100* 99* - 98* 96* 0* 74* 81* 304 - - 0* 0* - 0* 27* 0* 0* 0* 305 - - 63* 0* - 0* 23* 11* 0* 0* 306 - - 99 96 - 0 94 6 91 99 307 - - 100 99 - 0 97 11 97 99 308 - - 99* 100* - 〇* 88* 11* 41* 0* 309 - - 100 100 - 100 97 11 100 100 310 - - 99 100 - 99 96 61 100 100 311 - - 98 9 - 0 - 100 99 95 312 - - 99 82 - 0 - 9 99 92 313 - - 99 100 - 0 - 95 100 99 314 - - 99 100 - 100 93 32 100 100 315 - - 99 100 - 100 95 86 100 100 316 - - 99 99 - 95 93 6 99 100 317 - - 100 100 - 100 95 17 99 100 318 - - 100 16 - 0 91 0 9 87 319 _ _ 99 24 _ 0 98 6 28 81 139959 -327 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 320 - - 99 67 - 0 100 0 28 99 321 - - 100 100 - 100 100 83 100 100 322 - - 62* 0* - 0* 0* 63* 28* 0* 323 - - 100 99 - 0 100 70 100 99 324 - - 99 99 - 82 93 9 9Ί 99 325 - - 94 91 - 51 96 0 97 99 326 - - 100 100 - 51 96 67 98 100 327 - - 99* 98* - 0* 94* 0* 86* 0* 328 - - 100 98 - 0 95 9 94 98 329 - - 99 99 - 0 94 0 90 99 330 - - 100 100 - 0 96 9 98 99 331 - - 100 100 - 99 95 85 100 100 332 - - 100 99 - 60 95 9 96 99 333 - - 100* 100* - 99* 91* 0* 100* 100* 334 - - 100* 100* - 90* 93* 0* 100* 100* 335 - - 100* 100* - 82* 91* 0* 99* 99* 336 - - 99* 88* - 99* 96* 0* 74* 87* 337 - - 19* 0* - 0* 23* 0* 0* 0* 338 - - 100 100 - 80 93 0 99 99 339 - - 100 99 - 78 95 0 96 96 340 - - 99 98 - 0 92 0 94 95 341 - - 91* 24* - 0* 0* 9* 0* 0* 342 - - 100 99 - 0 95 0 98 99 343 - - 100 97 - 64 94 0 93 98 344 - - 100 0 - 0 95 17 89 99 345 - - 64 0 - 0 27 0 0 0 346 - - 99 0 - 0 38 9 9 0 347 - - 93 0 - 0 70 26 9 0 348 - - 0 0 - 0 8 0 0 27 349 - - 100 99 - 99 88 0 99 95 350 - - 99 100 - 82 91 0 99 100 351 - - 100 100 - 99 93 54 100 100 352 - - 100 100 - 87 92 18 97 77 353 - - 0 0 - 0 8 0 41 0 354 - - 100 99 - 0 93 0 98 97 355 - - 0 0 - 0 3 0 28 0 356 - - 98 57 - 0 72 17 0 0 357 - - 63 0 - 100 50 0 55 0 358 - - 99 0 - 0 90 0 41 0 - 328 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗j 359 - - 98 0 - 0 35 0 80 0 360 - - 100 99 - 0 95 9 99 98 361 - - 99 0 - 0 93 9 74 80 362 - - 100 99 - 0 86 0 83 49 363 - - 99 0 - 0 53 9 0 0 364 - - 100 100 - 0 58 0 98 83 365 - - 100 100 - 40 91 54 99 96 366 - - 100 100 - 64 91 41 99 97 367 - - 99 100 - 89 90 9 98 97 368 - - 99 100 - 0 92 0 99 96 369 - - 99 100 - 98 92 74 99 99 370 -. - 99 100 - 87 89 100 100 100 371 - - 31* 0* - 0* 48* 0* 0* 0* 372 - - 99 0 - 0 91 0 74 0 373 - - 99* 98* - 60* 92* 0* 95* 99* 374 - - 99 99 - 0 94 0 90 98 375 - - 99 26 - 0 92 32 68 62 376 - - 90 0 - 0 78 0 54 67 377 - - 0 0 - 0 3 0 2Ί 33 378 - - 100 0 - 0 93 0 74 75 379 - - 99 0 - 0 86 0 2Ί 0 380 - - 100 91 - 0 91 0 99 99 381 - - 94 0 - 0 78 0 0 0 382 - - 100* 99* - 0* 96* 0* 95* 97* 383 - - 100* 99* - 35* 96* 0* 91* 98* 384 - - 100* 99* - 0* 95* 0* 67* 95* 385 - - 99* 99* - 0* 95* 0* 95* 99* 386 - - 99 100 - 0 96 0 98 95 387 - - 0 0 - 0 0 0 0 0 388 - - 99 100 - 60 99 - 100 100 389 - - 98 100 - 0 91 99 98 390 - - 100 100 - 99 95 18 100 100 391 - - 100 99 - 0 94 0 99 100 392 - - 100 100 - 100 97 60 99 100 393 - - 99 100 - 99 95 79 99 100 394 - - 3* 0* - 0* 28* 0* 45* 0* 395 - - 30 0 - 0 67 0 0 0 396 - - 100* 100* - 99* 93* 0* 100* 99* 397 _ • 100* 98* _ 0* 94* 0* 88* 13* 139959 •329 - 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J
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化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗j 437 - - 99 80 - 60 100 0 98 98 438 - - 0 0 - 0 86* 0 0 0 439 - - 97 100 - 95 94 - 100 100 440 - - 99 100 - 98 95 - 98 99 441 - - 97 99 - 0 97 - 97 99 442 - - 99 99 - 0 95 - 99 100 443 - - 99 99 - 99 9Ί - 89 100 444 - - 99 100 - 100 98 - 95 99 445 - - 97* 100* - 92* 95 - 97* 98* 446 - - 96* 100* - 0* 95* - 68* 91* 447 - - 94 80 - 0 30 - 0 81 448 - - 97 100 - 89 98 - 95 98 449 - - 99 100 - 99 97 - 99 100 450 - - 97 100 - 99 97 - 100 100 451 - - 0 0 - 0 82 - 19 0 452 - - 55 0 - 0 86 - 86 76 453 - - 99 100 - 90* 93 - 100 100 454 - - ΊΊ 100 - 33 93 - 100 100 455 - - 99 95 - 0 95 - 99 68 456 - - 0 0 - 0 88 - 0 43 457 - - 85 0 - 0 91 - 97 97 458 - - 96 16 - 0 92 - 95 89 459 - - 99* 63* - 0* 95* 9* 98* 98* 460 - - 99* 85* - 0* 97* 0* 93* 96* 461 - - 99* 99* - 0* 94* 0* 97* 98* 462 - - 100* 100* - 0* 96* 0* 78* 99* 463 - - 99* 99* - 0* 95* 0* 100* 99* 464 - - 99* 89* - 0* 72* 0* 99* 100* 465 - - 100* 99* - 0* 88* 0* 99* 99* 466 - - 99* 100* - 0* 82* 0* 93* 100* 467 - - 94* 0* - 0* 32* 0* 71* 96* 468 辱 - 99* 99* - 0* 96* 0* 91* 58* 469 - - 65* 0* - 0* 79* 0* 81* 0* 470 - - 99* 99* - 0* 92* 0* 99* 87* 471 - - 100 100 - 100 97 0 98 100 472 - - 100 100 - 100 96 80 100 100 473 - - 99 100 - 0 9Ί 0 100 100 474 - - 99 57 - 0 90 0 36 95 475 • 98 26 _ 0 92 0 87 42 139959 •331 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗Ε 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 476 - - 0 0 - 0 59 0 78 47 477 - - 9 0 - 0 0 0 75 0 478 - - 100 93 - 0 93 0 96 9Ί 479 - - 100 100 - 95 94 0 99 100 480 - - 100 100 - 95 96 0 99 100 481 - - 100 100 - 99 95 0 97 100 482 - - 99 99 - 69 95 0 91 99 483 - - 100 99 - 0 94 32 98 100 484 - - 100 100 - 89 95 28 100 100 485 - - 96 88 - 0 95 0 98 98 486 - - 66 0 - 0 0 0 14 0 487 - - 96 0 - 0 88 0 78 0 488 - - 99 100 - 100 93 41 100 100 489 - - 96* 98* - 0* 93* 0* 100* 100* 490 - - 97* 99* - 0* 87* 0* 76* 100* 491 - - 92* 99* - 0* 91* 0* 0* 0* 492 - - 94* 100* - 0* 82* 0* 0* 0* 493 - - 96* 99* - 0* 93* 0* 97* 99* 494 - - 89* 99* - 0* 89* 0* 99* 99* 495 - - 97* 99* - 0* 31* 0* 99* 100* 496 - - 93* 99* - 0* 6* 0* 0* 97* 497 - - 97 99 - 100 97 0 100 100 498 - - 99 100 - 95 95 0 100 100 499 - - 99 100 - 100 93 100 100 100 500 - - 98 100 - 100 94 98 100 100 501 - - 98 99 - 98 95 0 67 99 502 - - 90* 92* - 60* 93* 0* 98* 100* 503 - - 99 99 - 99 96 0 100 100 504 - - 99 100 - 100 9Ί 0 99 300 505 - - 99 100 - 98 97 78 100 100 506 - - 100 100 - 92 99 78 100 99 507 - - 100 95 - 0 88 0 100 98 508 - - 100 100 - 0 94 78 99 99 509 - - 98 ΊΊ - 0 92 9 85 78 510 - - 99 100 - 100 99 9 98 100 511 - - 99 99 - 99 99 0 99 100 512 - - 97 98 - 0 98 40 79 99 513 - - 99 100 - 100 100 100 100 100 514 - 99 99 73 100 0 93 99 - 332 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 515 - - 97 99 - 0 100 100 100 100 516 - - 97 100 - 100 100 100 100 100 517 - - 100 100 - 96 98 0 99 100 518 - - 100 99 - 99 98 0 98 100 519 - - 100 100 - 100 97 0 100 100 520 - - 100 100 - 0 97 0 99 100 521 - - 99* 99* - 0* 98* 0* 98* 90* 522 - - 100* 100* - 0* 98* 0* 99* 96* 523 - - 100* 100* - 0* 98* 0* 99* 97* 524 - - 99* 100* - 60* 98* 85* 99* 97 525 - - 100* 100* - 80* 98* 68* 100* 98* 526 - - 100 100 - 100 99 0 100 100 527 - - 100 99 - 0 95 37 91 88 528 - - 100 100 - 99 99 15 96 100 529 - - 0 0 - 0 82 9 48 0 530 - - 0 0 - 0 58 0 88 71 531 - - 100 0 - 0 99 41 99 95 532 - - 97 0 - 0 99 0 99 91 533 - - 0 0 - 0 49 15 92 82 534 - - 38 0 - 0 2 0 0 0 535 - - 0 0 - 0 2 0 0 0 536 - - 89 68 - 0 90 37 98 98 537 - - 99 76 - 60 97 9 100 99 538 - - 99 0 - 0 99 27 100 100 539 - - 36 0 - 0 7 0 93 95 540 - - 15 0 - 0 3 0 0 21 541 - - 0 0 - 0 0 0 0 0 542 - - 99* 96* - 0* 97* 0* 98* 89* 543 - - 99* 60* - 0* 97* 0* 95* 0* 544 - - 84 98 - 0 82 9 91 86 545 - - 100 100 - 98 99 27 100 99 546 - - 100 100 - 99 98 0 100 100 547 - - 99 88 - 60 97 0 99 100 548 - - 98 100 - 94 96 0 99 100 549 - - 100 100 - 99 98 0 100 100 550 - - 100 100 - 100 97 0 99 100 551 - - 100 100 - 96 98 0 100 100 552 - - 99 100 - 0 96 0 46 98 553 - - 100 100 _ 100 99 100 100 100 139959 - 333 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 554 - - 100 100 - 100 99 100 100 100 555 - - 100 99 - 69 98 0 100 98 556 - - 100 99 讎 98 95 87 100 97 557 - - 100 99 - 78 96 43 99 87 558 - - 100 0 - 0 94 15 99 100 559 - - 94 41 - 0 95 29 88 98 560 - - 99* 0* - 0* 65* 33* 79* 93* 561 - - 99 100 - 97 100 9 100 100 562 - - 100 100 - 99 100 0 99 100 563 - - 100 100 - 100 100 0 94 100 564 - - 99* 100* - 64* 99* 66* 100* 100* 565 - - 100 100 - 100 96 97 100 100 566 - - 100 100 - 100 97 9Ί 100 100 567 - - 99 67 - 0 94 7 99 100 568 - - 99 100 - 98 94 72 100 100 569 - - 100 100 - 100 97 84 100 99 570 - - 0 0 - 0 97 0 13 69 571 - - 33 0 - 0 82 0 90 0 572 - - 100* 99* - 92* 95* 0* 99* 71* 573 - - 100 100 - 0 96 22 300 99 574 - - 100 0 - 60 100 0 98 97 575 - - 96 0 - 0 73 0 76 72 576 - - 100 99 - 100 100 100 100 99 577 - - 100 100 - 87 100 97 100 100 578 0 58 98 37 0 0 100 - 74 98 579 0 92 99 97 0 0 100 - 93 100 580 0 88 98 0 0 0 100 - 84 90 581 - - 99* 33* - 0* 96* 84* 98* 21* 582 - - 100 100 - 99 97 15 99 100 583 - - 99 97 - 0 94 0 85 83 584 - - 99 99 - 0 98 0 100 99 585 - - 100 99 - 0 100 0 100 99 586 - - 0 0 - 0 3 0 0 21 587 - - 25 80 - 0 97 7 0 97 588 - - 100 100 - 100 97 100 100 100 589 - - 100 99 - 98 98 97 100 100 590 - - 100* 100* - 94* 96* 7* 100* 100* 591 - - 100 100 - 0 97 96 98 98 592 - - 100 100 - 100 96 100 100 100 -334 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 593 - - 100 100 - 99 96 99 100 100 594 - - 100 99 - 0 94 78 99 100 595 - - 100 80 - 0 96 22 74 98 596 - - 94 73 - 0 98 0 74 97 597 - - 100 100 - 97 98 99 100 598 - - 100 100 - 100 99 99 100 100 599 - - 26 0 - 0 9 0 0 0 600 - - 86 100 - 0 94 7 0 99 601 - - 99* 98* - 87* 99* 7* 97* 97* 602 - - 99* 91* - 0* 99* 0* 98* 81* 603 - - 99 100 - 99 99 98 100 100 604 - - 99 100 - 100 99 97 100 100 605 - - 19 0 - 0 73 0 0 94 606 - - 99 100 - 0 99 0 28 100 607 - - 100* 96* - 31* 99* 7* 86* 82* 608 - - 17* 0* - 0* 4* 7* 41* 0* 609 - - 99 100 - 100 99 100 100 100 610 - - 99 100 - 99 99 100 100 100 611 - - 91 66 - 0 81 0 16 57 612 - - 99 100 - 60 96 0 δ 100 613 - - 99* 100* - 64* 99* 15* 97* 21* 614 - - 89* 0* - 0* 92* 0* 28* 0* 615 - - 100 100 - 0 100 0 99 100 616 - - 100 0 - 0 99 0 98 99 617 - - 99 99 - 0 100 100 100 99 618 - - 98 85 - 0 98 99 99 97 619 - - 99 53 - 0 96 51 98 99 620 - - 100 99 - 90 98 100 100 99 621 - - 100 100 - 99 98 100 100 100 622 - - 100 100 - 99 99 100 100 100 623 - - 98 33 - 0 97 0 98 100 624 - - 99 64 - 0 94 0 99 90 625 - - 98 0 - 0 97 0 0 94 626 - - 99 99 - 0 100 17 79 97 627 - - 99 99 - 0 99 40 95 98 628 - - 99 100 - 0 100 0 99 99 629 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 630 0 0 0 0 0 69 0 - 95 0 631 _ _ 99 99 _ 0 100 40 99 100 139959 - 335 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 632 - - 99 100 - 0 98 99 100 97 633 - - 0* 0* - 0* 0* 0* 44* 0* 634 - - 0* 0* - 0* 0* 0* 0* 0* 635 - - 99* 0* - 0* 81* 0* 39* 0* 636 - - 90* 24* - 0* 95* 0* 52* 0* 637 - - 97* 0* - 0* 92* 0* 65* 0* 638 - - 99 99 - 55 99 0 95 56 639 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 640 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 641 - - 95 96 - 94 .99 100 100 83 642 - - 97* 0* - 0* 94* 0* 98* 56* 643 - - 0* 0* - 0* 87* 0* 52* 0* 644 0 - 94 0 0 0 0 - 0 0 645 - - 99* 17* - 0* 95* 0* 83* 35* 646 - - 93* 47* - 0* 97* 0* 92* 35* 647 - - 0* 0* - 0* 95 0* 0* 69* 648 9 0 0 0 0 0 0 - 0 0 649 - - 0* 0* - 0* 97* 0* 61* 0* 650 - - 0* 0* - 0* 0* g* 0* 0* 651 - - 97 0 - 60 97 0 95 79 652 - - 0* 0* - 0* 0* 6* 0* 0* 653 - - 99* 99* - 78* 100* 99* 100* 99* 654 - - 100* 99* - 91* 98* 100* 99* 100* 655 - - 8* 0* - 0* 97* 49* 9氺 0* 656 - - 100 100 - 20 99 9 100 100 657 - - 99* 99* - 99* 99* 100* 100* 96* 658 - - 0 0 - 0 55 0 61 61 659 - - - - - - - - - - 660 - - 100 98 - 82 100 9 92 100 661 - - 99 99 - 87 99 0 100 100 662 - - 100 99 - 100 99 0 98 100 663 - - 100 99 - 99 99 54 99 100 664 - - 100 99 - 96 99 46 97 100 665 - - 100 99 - 99 99 54 99 100 666 - - 100 100 - 99 99 100 100 100 667 - - 100 100 - 100 99 8 9Ί 76 668 - - 100 99 - 91 99 0 85 96 669 - - 100 100 - 99 99 73 98 0 670 - 100 100 - 100 98 0 98 94 - 336 - 139959 200950698
化合物 試驗A 試驗B 試驗c 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 671 - - 99 100 - 92 95 17 78 0 672 - - 96 0 - 0 87 0 0 0 673 - - 99 100 - 99 99 9 100 90 674 - - 99 93 - 98 99 98 100 94 675 - - 100 100 - 99 98 100 100 100 676 - - 100 99 - 99 99 99 100 98 677 - - 100 100 - 100 99 100 100 100 678 - - 100 100 - 100 99 100 100 100 679 - - 100 100 - 99 99 18 100 100 680 - - 99 100 - 98 100 0 100 100 681 - - 99 100 - 98 99 0 99 100 682 - - 100 100 - 99 100 97 100 100 683 - - 100* 97* - 0* 67* 8* 0* 98* 684 • - 100 100 - 100 99 53 99 100 685 - - 100* 99* - 0* 87* 0* 68* 64* 686 - - 100* 100* - 82* 98* 98* 99* 98* 687 - - 100* 100* - 99* 98* 100* 100* 100* 688 - - 100* 33* - 0* 97* 8* 0* 78* 689 - - 0 0 - 0 0 0 0 0 690 - - 78 0 - 0 98 0 74 81 691 - - 99* 99* - 51* 95* 39* 82* 64* 692 - - 100 70 - 0 99 8 0 79 693 - - 100 100 - 99 99 100 100 100 694 - - 100* 100* - 99* 98* 0* 99* 98* 695 - - 100 99 - 97 99 97 99 96 696 - - 100* 100* - 100* 99* 99* 99* 100* 697 - - 100 91 - 0 98 8 19 93 698 - - 99 0 - 0 99 0 83 56 699 - - 100 99 - 0 99 0 41 99 700 - - 93* 0* - 0* 53* 0* 0* 0* 701 - - 100 100 - 91 99 7 100 95 702 - - 100 100 - 99 99 59 86 99 703 - - 100 100 - 100 99 39 98 97 704 - - 64 80 - 0 0 0 9 0 705 - - 99 100 - 99 99 100 100 100 706 - - 57 100 - 0 99 25 86 100 707 - - 100 100 - 100 99 67 100 100 708 - - 100 0 - 82 99 7 80 89 709 • 100 100 _ 100 99 100 100 100 139959 •337 - 200950698 化合物 試驗A 試驗B 試驗C 試驗D 試驗E 試驗F 試驗G 試驗Η 試驗I 試驗J 710 - - 100 100 - 100 98 99 100 98 711 - - 100 100 - 99 99 98 99 99 712 - - 100* 57* - 0* 95 7* 86* 61* 713 - - 100 100 - 100 100 78 100 100 714 - - 100 100 - 100 99 100 100 100 715 - - 100 100 - 78 99 100 99 73 716 - - 100 100 - 95 100 100 99 99 717 - - 100 100 - 0 99 0 96 79 718 - - 100 100 - 97 100 99 100 100 719 - - 99 100 - 98 99 99 100 100 720 0 0 0 0 0 0 0 - 0 94 721 0 0 0 0 0 0 0 - 0 0 722 9 0 0 0 0 0 0 - 0 0 723 - - 100 99 - 0 97 66 68 95 724 ~ - 100 100 - 97 98 0 100 99 725 ~ - 100 99 - 73 99 15 91 98 726 - - 99 99 - 0 99 0 80 89 727 - - 98 0 - 0 89 15 74 21 728 - - 100 100 - 100 99 100 100 100 729 - - 100 100 - 99 99 - 100 100 730 - - 100 100 - 99 100 9 99 100 731 - - 99 100 - 99 100 0 99 100 732 - - 100 100 - 100 99 0 99 100 733 - - 100 100 - 100 100 41 100 100 734 - - 100 99 - 99 99 41 100 95 735 - - 100 100 - 99 100 9 100 100 736 - - 99 100 - 97 100 99 100 100 737 - - 100 100 - 100 100 100 100 100 738 - - 100 100 - 100 100 96 100 100 739 - - 100 100 - 100 100 100 100 100 740 37 99 100 100 0 100 100 • 100 100 741 - _ 100 99 _ 92 _ 0 99 72 • 338 - 139959

Claims (1)

  1. 200950698 七、申請專利範圍： L —種選自式1之化合物、其N_氧化物及鹽
    J J為Q2或R1 ; X 為 N、CR2 或 CQ3 ; 鲁 鲁 Y為N或CR3 ; Z為N或CR4 ; Q1為苯環或㈣系統，各環或環系統視情況被至高5 獨立選自…之取代基取代；或5-至6-員完全不飽 雜環或8-至1〇-員雜芳族雙環狀環系統，各環或環 統含有環員’選自碳原子及至高4個雜原子獨立 自：间2個〇 ’至尚2個8，及至高4個n原子，其 至高3個碳原子環員係獨立選自c(喝與c㈣，^ =子環員係獨立選自S(=0)p (=NR6 )f，各環或環系統^ …皮至南5個取代基取代，取代基獨立選自在碳/ 。子之心，及選自在氮原子環員上之氰基、 产/兀土、c2-c6埽基、c2_c6块基、％環烧基、Ci_c 二乳：、c2-c6烷氧烷基、〜烷幾基、w烷氧幾 二二胺基炫基及一心基;或 Μ:苯環’視情況被至高5個獨立選自〜代基取 ’ -5_至6-員完全不飽和雜環，含有環員選自碳 Π9959 200950698 原子及至高4個雜原子，獨立選自至高2個〇,至高2 及至同4個尺原子，其中至高2個碳原子環員係 獨立選自C(=〇)盥 — 一（）’且硫原子環員係獨立選自 ()p( )f °亥5衣視情況被至高5個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環員上之r5 a，及選自在氮 原子環員上之氰基、c p „ 1 6底基、C2 -C6烯基、〇2 -C6块 基C3 c6%烷基、Ci_c6烷氧基、烷氧烷基 ❹ 燒幾基、W燒氧幾基、c2-Q烧胺基烧基及C3_w 烷胺基烷基； Q2為苯環或審環系統，各環或環系統視情況被至高5個 獨立選自R5b之取代基取代；或5-至6-員完全不飽和 雜W至10-員雜芳族雙環狀環系統，各環或環系 統含㈣員，選自碳原子及至高4個雜原子，獨立選 自至阿2個〇 ’至咼2個8 ’及至高4個n原子，其中 门3個石反原子被員係獨立選自c(=〇)與C(=S)，且硫 ❹ 原子環員係獨立選自S㈣p(=NR6)f，各環或環系統視 情況被至高5個取代基取代，取代基獨立選自在碳原 子環員上之RU,及選自在氮原子環員上之氣基、 c,-f6烷基、（VC6烯基、Q_C6块基、^弋環烷基、C「C6 烷氧基、c2-cw氧烧基、C2_C6炫幾基、C2_C6炫氧羰 基、烷胺基烷基及C3%二烷胺基烷基；或 C(R7aR7b)W2 . ¥為苯環，視情況被至高5個獨立選自R5b之取代基取 代；或5-至卜員完全不飽和雜環，含有環員選自碳 139959 200950698 原子及至尚4個雜原子，獨立選自至高2個〇，至高2 個S ’及至高4個N原子，其中至高2個碳原子環員係 獨立選自C(’與C(=s)，且硫原子環員係獨立選自 s( 〇)P( NR )f ’該環視情況被至高5個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環f上之R5b，及選自在氣 原子環員上之氰基、Ci^基、C2_Q烯基、^6快 基、/3<6環烷基、Ci_C6烷氧基、C2_q烷氧烷基、c2 _c6
    烷羰基、Q-C6烷氧羰基、c2<：6烷胺基烷基及二 烷胺基烷基，· Q3為苯環或茶環系統’各環或環系統視情況被至高5個 獨t選自㊇之取代基取代；或5·至6_員完全不飽和 雜味或8-至1〇_員雜芳族雙環狀環系统 統含有環員，選自破原子及至高4個雜原子 自：尚2個〇 ’至高2個S，及至高伽原子，其中 至高3個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與㈣，且硫 原子環員係獨立選自S㈣p(魏6)f，各環或環系缝 情況被至高5個取代基取代，取代基獨立選自在 子環員上之心，及選自在氮原子環員上之氛 W院基、⑽基、w块基、％㈣基、^ ，基、氧烧基、C2_C6㈣基 土、C2-C6烷胺基烷基及c3_c6二烷 c(r、，w3; 妆基烷基，或 w3為苯環’視情況被至高5個獨立選自R5e之取代基取 代；或5-至6-員完全不飽和雜環，含有環員，選：： 139959 200950698 原子及至高4個雜原子，獨立選自至高2個〇，至高2 個S，及至高4肺原子，其中至高2個碳原子環員係 獨立選自c(=〇)與C(=s)，且硫原子環員係獨立選自 S(=0)p(=NR6)f，該環視情況被至高5個取代基取代， 取代基獨立選自在碳原子環員上之ye，及選自在氮 原子環員上之氰基、Ci_C6烷基、c2_c6烯基、C2_q炔 基、C3-C6環烷基、Ci_c6烷氧基、c2_c6烷氧烷基、C2_C6 烷Jk基、C：2 -C：6烧氧羰基、c2 -c6烧胺基烧基及c3 _c6二 烷胺基烷基； 以為^-心烷基、c2-c7烯基、c2-c7炔基、烷基、 c2-c7_ 烯基、<：3-(：7環烷基、c3-c7i 環烷基、c4-cl0 烷基環烷基、C4_C1G環烷基烷基、c6_ci4環烷基環烷 基、Q-C7烷氧基、Q-C7鹵烷氧基、c2-c7烷氧烷基、 Ci-C：7烷硫基、Ci-Q函烷硫基、c2-c7^基硫基烧基、 c, -C：7烷基亞磺醢基、Q -C7烷基磺醯基、c, -C7 i烷基 亞磺醯基、烷基磺醯基、q-c?烷胺基、c2-c7 二烷胺基、c2-c7烷羰基胺基或羥烷基； 各R2、R3及R4係獨立為Η、鹵素、氰基、胺基、硝基、 -CHO、C2-C7烯基、C2-C7炔基、C2-C7鹵烯基、c3-c7 環烷基、c3-c7鹵環烷基、c4-cl0烷基環烷基、c4-c1() 環烷基烷基、C6-Cl4環烷基環烷基、（^-(^烷氧基、 C,-C7鹵烷氧基、C2-C7烷氧烷基、CVC7烷硫基、c,-c7 鹵烷硫基、c2-c7烷基硫基烷基、Ci-C?烷基亞磺醯基、 A-q烷基磺醯基、cvqiS烷基亞磺醯基、鹵烷 200950698 基磺醯基、q-c：7烷胺基、c2_C7二烷胺基、Ci_c?羥烷 基、-SCN 或CH=NOR" ; 4Ci_C7烷基或 〇1_〇7鹵烷基， 各視情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選自羥 基、氰基、C(=0)0R8、c(=〇)NR9aR9b、¢:(=0)1110 及 CH=NORn ; 各R5 a、R5 b及R5 c係獨立為鹵素、氰基、羥基、硝基、 烷基、C2-C7烯基、C2-C7炔基、c,-c7 鹵烷基、c2-c7 φ _烯基、C3-C7環烷基、C3-C7鹵環烷基、c4-c,0烷基 環烷基、C4_C1Q環烷基烷基、C6_Ci4環烷基環烷基、 c3 -C7環烷氧基、c3 -c7鹵環烷氧基、Ci _c7烷氧基、Ci _c7 _烷氧基、q-C6烷硫基、CVC7鹵烷硫基、（^-(：7烷基 亞續醢基、Ci -C7烧基續醯基、c, -c7鹵炫基亞績醯基、 q-C7鹵烷基磺醯基、Ci_c7烷胺基、C2_C7二烷胺基、 q-C7烧幾基、C2_(：7烷氧羰基、C2_C7烷羰基胺基、 c3 〇 二烧基石夕烧基、sf5、_SCN、C(=S)NH2 或-U-V-T ; 〇 各U係獨立為ο、S(=0)n、NR12或直接鍵結； 各V係獨立為Ci伸烷基、C2_C6伸烯基、C3_C6伸炔基、 Cs -C0伸環烧基或C3 -C6伸環烯基，其中至高3個碳原 子係獨立選自c(=0) ’各視情況被至高5個取代基取 代’取代基獨立選自鹵素、氰基、硝基、羥基、Cl _C6 烧基、Q-C6鹵烷基、烷氧基烷氧基； 各 τ 係獨立為 NR13aR〗3b、OR14 或 s(=〇)nRi4 ; 各汉73係獨立為Η、氰基或烷基； 各R7b係獨立為HiCi-Q烷基；或 139959 200950698 經連接至相同碳原子之一對R7a與yb係和該碳原子一 起採用，以形成3-至6-員飽和碳環； 各R6係獨立為η、氰基、Ci_C3烷基或Ci_C3_烷基； 各 R8, R9a，R9b，Rl〇 及 Rll 係獨立為 H、ere?烷基、 烯基、c2-c7炔基 ' c,-c7_ 烷基、c2-c7 i 烯基、c3-c7 環烧基或c3 -C7 ii環烷基； 各R係獨立為Η、CrC6烷基、豳烷基、C2-C6烷羰 基、q-C：6烷氧羰基、C2_C6(烷硫基）羰基、C2_C6烷氧 基（硫代羰基）、CfC8環烷基羰基、C4_C8環烷氧基羰© 基、q-C8 (環烷基硫基）羰基或C4_Cyt烷氧基（硫代羰 基）； 各R與尺1315係獨立為H、q-C6烷基、CrCg鹵烷基、C2-C6 烯基、C3-C6炔基、（：3-(：6環烷基、c3-c6 _環烷基、c2-c6 烷羰基、Q-C6烷氧幾基、c2_c6 (燒硫基）幾基、 烷氧基（硫代羰基）、q-Q環烷基羰基、c4-c8環烷氧 基羰基、CVC8(環烷基硫基）幾基或c4_Cpf烷氧基（硫 代幾基）；或 ® 、盈連接至相同氮原子之一對Ri3 a與Rl 3 b係和該氮原子 一起採用，以形成3_至6_員雜環，此環視情況被至高 5個獨立選自Ri5之取代基取代； 各R14係獨立為H、C丨-C6烷基、Ci_C6_烷基、c2_C6烯基、 c3 -C6炔基、c3 -C6裱烷基、c3 _c6鹵環烷基、C2 _C6烷羰 基、C2_C6烧氧幾基、(院硫基）幾基、c2-c6烷氧 基（硫代羰基）、C4<：8環烷基羰基、c4_c8環烷氧基羰 139959 200950698 基、q-c：8(環烷基硫基）羰基或環烷氧基（硫代羰 基）； 各R15係獨立為_素、c「c6烧基、Ci_C6|fi烧基或Ci_C6 烷氧基； 各η係獨立為〇, 1或2 ;且 於S(=0)p(=NR6)f之各情況中，各1)與£係獨立為〇,丨或2， 其條件是p與f之總和為〇, 1或2 ; 其條件是：
    ⑻當J為R1時，則X為CQ3 ; (b)當J為$時，則χ為N或CR2，且若又為1^或ch，則乙 不為CH ; (c)關於不為μ(4_氯苯基）-5-(4-氟苯基）_2_曱基_m咪唑或4 氣基-1-(4-氣苯基）-5-(4-氟苯基）_2-曱基_1H_咪唑之化合 物，當Q1為並未被R5 a在兩個鄰位上取代之苯環時， 則當X為N或CR2，且Q2為苯環時’ q2苯環係在鄰位 上被至少一個R5b取代；而當χ為CQ3，且Q3為笨環 時’ Q3苯環係在鄰位上被至少一個R5 c取代； ⑷X、Y及Z之至少一個且不超過兩個為氮； (e)化合物不為如下文所示之式ρ_ι至f_4化合物
    139959 200950698 Q2 F，4 (g)化。物不為4_[2_乙基_丨_(4_甲氧苯基咪唾-$基]峨 疋4_[1-(4_甲氧苯基）-2-曱基-1H-咪唑_5_基]吡啶或3,5-=氯-2-(4-硪基_5_笨基_1H_U，3_三唑_丨·基）吡啶；且 ㈠富為卩，X為CR2，Y/^N，且Z為N時’則R2不為H。 2.如請求項1之化合物，其中： Q為本m環系統’各環或環系統視情況被至高3個 獨立選自R5a之取代基取代；或5-至6-員完全不飽和 雜環，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原子，獨 2選自至高2個〇 ’至高2個8，及至高原子， 其中至高2個碳原子環員係獨立選自c(=〇)與c(=s)， 瓜原子環員係獨立選自s(=〇)s(=NR6)f，該環視情況 被至高3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子環 員上之R5a，及選自在氮原子環員上之氰基、C|_C6 烷基、C2-C6烯基、c2_c6炔基、c3_Qm烷基、Cl% =乳基、C2-C6燒氧烧基、C2-QM基、c2_c6烷氧艘6 土、烷胺基烷基及C3_C0二烷胺基烷基； C(R7aR7b)wi ; w::基、嘍吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑 土環’視情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選 自在碳原子環員上之R5a，及選自在氮原子環員上之 139959 200950698 氰基、Cl-Q烧基、C2_C6烯基、c2-c6块基、c3_c6環燒 基^必烧氧基、c2_c6貌氧燒基、c2_c6烧幾基、以6 坑乳幾基、c2c6院胺基燒基及c3_Q二院胺基燒基； Q2為苯環或_統，各環或環系統視情況被至高3個 獨^選自R5b之取代基取代；或5_至6_員完全不飽和 雜％，含有環員，選自碳原子及至高3個雜原子，獨 立選自至高2個〇，至高2個8，及至高3個^_原子，
    其中至高2個碳原子環員係獨立選自(：(=〇)與C(=S)， 且硫原子環員係獨立選自s(喝s (僅6 )f，該環視情況 ^至高3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子環 γ之R及選自在氮原子環員上之氛基'Cl% 燒基、c2-c6稀基、％炔基、C3_c6環烧基'π 2氧基、c2-c6烷氧烷基、。2夂烷羰基、烷氧羰 基、W烧胺基院基及C3-C6二烧胺基烧基；或 C(R7aR7b)W2 ; W2為苯基、P塞吩其# m 土吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑 土展視It况破至高3個取代基取代，取代基獨立選 ^在碳原子環員上之，’及選自錢原子環員上之 =基、Q-C6烷基、c2_c6烯基、仏必炔基、C3_c6環烧 氧基、以6院氧燒基、烧幾基、w 〇3 i7羰土 C2<：6烷胺基烷基及C3_C6二烷胺基烷基； ’、、'苯環或萘環系統，各環或環系統視情況被至高3個 獨立選自R5 e 代基取代；或5-至6-員完全不飽和 ^展’ έ有環員，選自碳原子及至高3個雜原子，獨 139959 200950698 立選自至高2個Ο，至高2個S，及至高3個N原子， 其中至高2個碳原子環員係獨立選自C(=〇)與C(=S)， 且硫原子環員係獨立選自S(=0)s(=NR6 )f，該環視情況 被至高3個取代基取代，取代基獨立選自在碳原子環 員上之R5 e，及選自在氮原子環員上之氰基、C, -C6 燒基、c2-c6烯基、c2-c6炔基、c3-c6環烷基、cvq 烷氧基、C2-C6烷氧烷基、c2-C6烷羰基、c2-c6烷氧羰 基、Cz-C6烷胺基烷基及c3_c6二烷胺基烷基；或 C(R7aR7b)W3 ； Q w3為苯基、嘍吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑 基環’視情況被至高3個取代基取代，取代基獨立選 自在碳原子環員上之，及選自在氮原子環員上之 氰基、Cl_C6烷基、C2-C6烯基、c2-C6炔基、c3-c6環烷 基、c,-c6烷氧基、c2-C6烷氧烷基、c2_c6烷羰基、C2_C6 烷氧羰基' Q-C6烷胺基垸基及C3_C6:烷胺基烷基； 各汉7&係獨立為Η、氰基或甲基； 各尺71)係獨立為Η或曱基；或 © 經連接至相同碳原子之一對R?a與R7b係和該碳原子一 起採用，以形成環丙基環。 如請求項2之化合物，其中： Q1為苯基、塞吩基 基環或萘環系統，
    各環或環系統視情況被至高3個取
    、Q-C6烷基、（：2-(：6烯 139959 -10- 200950698 基、c2-c6炔基、c3-c6環烷基、Ci_c6烷氧基、c2_c6 烷氧烷基、q-C6烷羰基、C2_Ce烷氧羰基、C2_C6烷胺 基烷基及Q-c：6二烷胺基烷基；4C(R7aR7b)wl ; W為苯基或吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自R5 a 之取代基取代；
    Q2為苯基、嘧吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑 基環或莕環系統，各環或環系統視情況被至高3個取 代基取代，取代基獨立選自在碳原子環員上之R5b， 及選自在氮原子環員上之氰基、Ci _c6烷基、〇2 (：6烯 基、C2-C6炔基、（：3-(：6環烷基、（^夂烷氧基、c2_c6 烷氧烷基、q-Q烷羰基、C2_C6烷氧羰基、C2_C6烷胺 基烷基及q-C6二烷胺基烷基；或c(R7aR7b)w2 ; w為苯基或峨>^基環，視情況被至高3個獨立選自R5b 之取代基取代； Q3為苯基、嘧吩基、吡啶基、嗒畊基、嘧啶基或吡唑 基環或茶環系統，各環或環系統視情況被至高3個取 代基取代，取代基獨立選自在碳原子環員上之R5C， 及選自在氮原子環員上之氰基、C1職、湖 基、C2-C6炔基、c3_c6m烷基、烷氧基、C2_C6 烧氧烧基、c2_c6院幾基、c2-c6烧氧幾基、c2_c6烧胺 基烧基及C3_C6二烧胺基院基；或C(R7aR7 b)w3 ; W3為苯基或吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自R5c 之取代基取代； 各R2、R3及R4係獨立為！^ 齒素、C2-C3烯基、c2-C3炔基、 139959 11 · 200950698 CrC3南烯基、CrC：6環烷基、Ci_c3烷氧基、Ci_c3烷硫 基、q-C3烷胺基、Q-C4二烷胺基或Ci_c3·烷基；或 炫基或c, -C3鹵燒基，各視情況被至高1個取代 基取代’取代基獨立選自經基、氰基、C(=〇)〇R8、 C(=0)NR9aR9b、c(=〇)Ri〇 及 ch=NORu ; 各R 、R5 b及R5 c係獨立為鹵素、氰基、Ci _C3烷基、Q _C3 烯基、C2-C3炔基、cvc3鹵烷基、c3環烷基、Ci_c3烷 氧基、C, -C：3鹵烷氧基、c, -C：3烷硫基、c, -c3烷胺基、 c2 -c4 一烷胺基、c2 -c4烷羰基、c2 -C4烷氧羰基、c2 -c4 烷羰基胺基或-U-V-T ; 0為〇或NH; 乂為(：2-(：4伸烷基； T 為 NR13aR13b或 OR14 ; 各R7a與R?b係獨立為Η或曱基； 各R8, R9a，R9b，R10及R11係獨立為Η或曱基； 各R13a與RUb係獨立為Η、C1_C6烷基或C1_C6鹵烷基；且 各R14係獨立為Η、Q-C6烷基或CVC6_烷基。 4·如請求項3之化合物，其中： Q1為苯基或吡啶基環，視情況被至高3個獨立選自R5 a 之取代基取代； Q2為本基或p比咬基環’視情況被至高3個獨立選自r5 b 之取代基取代；且 Q3為笨基或p比咬基環’視情況被至高3個獨立選自r5 c 之取代基取代。 139959 200950698 5.如請求項4之化合物，其中： 各R、R3及R4係獨立為^1、自素、氰基或Ci_C3烧基；且 各R、R b及R5c係獨立為鹵素、氰基、（VC3烧基、C2-C3 烯基、Cl -C3 -烷基、Q -C3烷氧基、Q -c3烷硫基或c, -c3 烷胺基。 6.如請求項5之化合物，其中： J 為 Q2 ;
    X 為 CR2 ; Y為N ; Z 為 CR4 ; 各R與R4係獨立為Cl、Br、I或c! -C2烧基； 各係獨立為F、〇、Br、氰基、C|_C2烷基、 齒燒基或c, -c2烷氧基；且 Q1與Q2環之一係被2至3個取代基取代，而Q1與Q2環之 另一個係被1至2個取代基取代。 ❹ 士明求項1之化合物’其係選自下列組成之組群： 4·氣基-1-(4-氣苯基)-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 4-氣基-1-(4-氣苯基)-5-(2,6-二氟苯基）-2-曱基-1H-咪唑； 2,4-二氯-H4-氣苯基)-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基)-2,4-二甲基-1H-咪唑； 4-氯基-1-(4-氣苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-lH-咪唑； 1-(4-氯苯基）_2,4_二甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氣苯基）_2,4_二氣-5-(2,4,6·三氟苯基）-1Η-咪唑； ^(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2,4-二曱基-1H-咪唑； 139959 •13- 200950698 1-(4-氣苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1Η-咪唑； 4-氯基-1-(4-氯笨基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2-曱基-1H_味 口坐； 4-氣基-1-(4-氣基-3-氟苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-三氟笨基）_1H_ 咪唾； H4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； H4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二曱基-5-(2,4,6-三氟苯基）_1H_咪 唑； 1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2,4-二曱基-1H-咪唑；® 1-(4-氯基-3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唑； 4-氣基-1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基)-2-曱基 米嗤； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2,4-二曱基 -1H-咪唾； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1Η- 咪唑； 〇 4-氣基-1-(3-氟苯基）-2-曱基-5-(2,4,6-三氟苯基）_1H-咪唑； 2,4-二氣-1-(3-敦苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪嗤； 4-氣基-1-(3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）·2_曱基_1H-咪 唑； H3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2,4-二曱基-1H-咪唑； 1-0氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_1H_咪唑； 4-氯基-1-(4-氯苯基）-2-曱基-5-(2,3,6-三乳苯基）_iH-咪0坐； H4-氣苯基）-2,4-二甲基-5-(2,3,6-三氟苯基）_1H-咪唑； 139959 14· 200950698 1-(4-氯苯基）-2,4-二氯-5-(2,3,6-三氟苯基）-111-咪唑； 4風•基-1-(3-乱苯基）-2-曱基-5-(2,3,6-二氣苯基）-1Η-σ米峻， 1- (3-氟苯基）-2,4_二甲基-5-(2,3,6-三氟苯基）-111-咪唑； 1(3-氣苯基）-2,4-二氣-5-(2,3,6-三氣苯基）-111-':1米11坐； 4-氣基-5-(2-氯基-4-氟苯基）-1-(4-氣苯基)-2-曱基-1Η-咪唑； 5_(2-乳基-4-氟苯基）-1-(4-氣苯基）-2,4-二曱基-1Η-σ米〇坐； 5·(2-氯基-4-氟苯基)-1-(4·氯苯基）-2,4-二氯-1Η-咪唑； 4-氣基-Κ4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-2-甲基-1Η_味 唑； 4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）小(4-氟苯基)-2-甲基-m_味 唑； 4-氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2-曱基-1-(4-曱基苯基） 咪唑； 4-[4-氯基-1-(4-氯苯基）-2-甲基-1Η-咪唑-5-基]-3,5-二氣苯甲 月青； 〇 2_溴基_4_氣基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-1-(3-氟笨基咪 唑； 2- 氯基-1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_4_甲基 -1Η-σ米唾； 2-氯基-5-[2-氣基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_4_甲基-1Η_咪唑 2-演基-4-氯基-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）+(4-氟笨基）_庇咪 唑； 4-氯基-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）_2-甲基小(4-甲基苯基）_1Η· 139959 -15- 200950698 味吐； 4-氯基-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1-(4-氟苯基）-2-甲基-1H-咪 2.4- 二氯-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-1-(4-氟苯基）-1Η-咪唑； 2.4- 二氣-1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-1Η-D米唾； 4-氯基-1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基)-2-曱基 -1H-咪唑； 2-氯基-5-[2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-111-咪唑-1-基]# 叶匕σ定； 4-氣基-1-[3-(二氟曱氧基）苯基]-5-(2,6-二氟-3-甲氧苯基）-2- 曱基-1Η-咪唑； 3- [4-氯基-1-(4-氣苯基）-2-甲基-1Η-咪唑-5-基]-2,4-二氟苯甲 腈； 4- 氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1-(3,4-二氟苯基）-2-曱基
    -1Η-^ α坐； 4-氣基-1-(3-氯苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2-曱基-1Η-咪 4- 溴基-2-氣基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟-3-曱氧苯基）-1Η-咪 〇坐； 5- [2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1沁咪唑基]-2-甲基吡 啶； 5-[2,4-二溴基-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-111-咪唑小基]-2-甲 基ρ比σ定； 139959 -16- 200950698 2_氣基-5-(4-氣苯基）-1-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_4·曱基_咪唑； 4_氯基-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）小(4_氟苯基）1Η咪唑_2·羧 醛肟； 4氯基-1-(2,6-二氣笨基）-2-曱基·5-[(2,4,6-三氟苯基）甲 基]-1Η-味唾； 孓氯基-5-[2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基ΗΗ_咪唑_丨·基曱 基 >比D定；及 ❹ 4·(2~氣基-4-氟苯基）-5-[(2,4-二氟苯基）甲基]_ls3_二曱基 P比也。 8.如請求項丨之化合物，其係選自下列組成之組群： 4-氣基氯苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-ΐΗ-σ米β坐； 4-氯基_ι_(4_氣苯基）_5-(2,6-二I苯基）-2—甲基_ιη_咪唾； 2,4-—氯-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-ΐΗ-味峻； 1_(4-風1苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三敗苯基）-1只-咪唾； 1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2,4-二曱基-1Η-咪唑； 4-氯基-1-(4-氯苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三敦苯基米唾； 1-(4-氯苯基）-2,4-二曱基-5-(2,4,6-三氟1苯基）-lH-咪唾； 1-(4-氣苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-σ米哇； 1-(4-氯苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2,4-二曱基-1Η-咪唾； 1-(4-氯苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-1Η-咪唑； 4-氯基-1-(4-氣苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）-2-曱基_1Η-味 唑； 4-氣基-1-(4-氯基-3-1苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）_ιη. 咪唾； 139959 -17- 200950698 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪唑； 1-(4-氯基-3-氟苯基）-2,4-二甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）-1Η-咪 〇坐； 1-(4-氯基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟苯基）-2,4-二甲基-111-咪唑； H4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,6-二氟苯基）-1Η-咪唑； 1_(4-乳基-3-氣苯基）-5-(2,6-二說苯基）-2,4-二曱基-1Η-^。坐； 4-氣基-1-(4-氣基-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）-2-甲基 -lH-n米嗤； 氣基-3-氣苯基）-5-(2,6_二I -4_曱氧苯基）-2,4·二曱笑 -1H-味嗤； 1-(4-氣基-3-氟苯基）-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基）_1H_ 咪唑； 4-氣基-1-(3-氟苯基）-2-甲基-5-(2,4,6-三氟苯基）_1H_咪嗤； 2,4~一氯氣苯基）-5-(2,4,6-三氟笨基）_ΐΗ-σ米嗤； 1-(3-氟苯基）-5-(2,4,6-三氟苯基）-2,4-二甲基）_出-咪η坐； 4-氣基-1-(3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-曱氧苯基甲基_m 。坐； 〇 1-(4-3-氟苯基）-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_2,4_二曱基_ιη味 口坐； 1-(3-氟苯基)-2,4-二氣-5-(2,6-二氟-4-甲氧苯基）_1Η_咪唑； 1-(3-氟苯基）-2,4-二氣-5·(2,6-二氟斗甲氧苯基）•咪唑； Η3-氟苯基）-2,4-二甲基-5-(2,6-二氟冰甲氧苯基>1Η-味唑； 4-氣基-Η3-氟笨基>5_(2,6_二氟冰曱氧苯基）_2_甲基·出·咪 139959 • 18- 200950698 4-氣基-1-(4-氯苯基)-2-甲基-5-(2,3,6-三氟苯基）_1H_咪唑； 1-(4-氣苯基）-2,4-二甲基-5-(2,3,6-三氟笨基）_1H_咪唑；及 1-(4-氯苯基）-2,4-二氣-5-(2,3,6-三氟苯基）_1H_咪唑； 4-氣基-1-(3_象本基曱，基-5-(2,3,6-三氟ι苯基）_ΐΗ-_唾； 1-(3-氟苯基）-2,4-二曱基-5-(2,3,6-三氟笨基）_1Η·咪唑； 1-(3-氟苯基）-2,4-二氯-5-(2,3,6-三乾苯基）_ij|-味。坐； 4- 氣基-5-(2-氣基-4-氟苯基)-1-(4-氣笨基)冬曱基-1Η-咪唑； 5- (2-氣基-4-氟苯基）-1-(4-氣苯基）·2,4-土甲基_阳-°米嗤； 5-(2-氣基-4-敗苯基）-1-(4-氣苯基）_2,4_二氣_ιη-。米峻。 9· 一種殺真菌組合物，其包含⑻如請求項【之化合物；與⑼ 至少一種其他殺真菌劑。 10. —種殺真g組合物，其包含⑷殺真菌上有效量之如請求項 之化D物，與⑻至少一種其他成份，選自界面活性劑、 固體稀释劑及液體稀釋劑所組成之組群。 11. —種控制因直 、^ ”菌植物病原所造成植物疾病之方法，其包括 對邊植物或盆加 ^ L /、°卩伤’或對植物種子，施用殺真菌上有效量 之如請求们之化合物。 139959 -19· 200950698 四、指定代表圖： (一) 本案指定代表圖為：（無） (二) 本代表圖之元件符號簡單說明：
    五、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 參 j
    139959
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