TW200920813A - Organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
200920813 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於有機EL元件。特別係關於具備螢光發 光層與燐光發光層之有機EL元件。 【先前技術】 過去已知具備顯示彼此相異波長的發光之複數發光層 ，得到混合這些發光層之發光的混合色光之有機EL元件 。例如，具有經層合的紅色發光層、綠色發光層及藍色發 光層，得到混合這些發光層發光之白色光的有機EL元件 〇 近年來，利用自三重態激動子能量之發光的燐光材料 之開發正進行著，已實現發光效率較高之元件（例如，文 獻1 :美國申請案2002/ 1 8244 1號公開公報）。 因此，使用相異發光波長之燐光發光材料的混色發光 元件，特別期待得到白色發光之元件。 然而，現在雖已知作爲顯示燐光發光材料的自綠至紅 色的長波長發光的材料，但有著顯示短波長（藍色）發光 之實用水準的燐光材料爲未知之問題。 因此，亦考慮到短波長之發光（藍色發光）藉由螢光 發光而獲得，長波長（綠〜紅色發光）使用燐光材料。 然而，燐光發光之量子效率爲7 5 %以上，可進一步接 近1 00%，但螢光之藍色發光的發光效率於一般較爲低， 難以取得混色平衡（例如白色平衡）。 -6- 200920813 因此，配合燐光發光之亮度進而提高藍色發光之亮度 時，即使對增加螢光發光層下的激動子生成下功夫，對螢 光發光層之負荷變大時，構成螢光發光層之材料劣化會提 早，產生元件壽命極短之問題。 由如此問題得知，發光效率及壽命到達實用水準之混 色元件（例如白色元件）爲迫切的期待。 於此本發明之主要目的爲解決上述問題，提供一種發 光效率高，長壽命之混色發光的有機EL元件。 【發明內容】 本發明的有機EL元件爲具備注入電洞之陽極、燐光 發光層、螢光發光層、與注入電子之陰極，前述燐光發光 層具有燐光主材料與顯示燐光發光之燐光發光性摻合物， 前述螢光發光層具有螢光主材料與顯示螢光發光之螢光發 光性摻合物’前述螢光主材料爲下述式（1 )所示非對稱 '蒽衍生物及下述式（2 )所示芘衍生物中至少1種爲特徵 者。 200920813
(式中，Ar1及Ar2爲相異的基，各獨立表示取代或 無取代的核碳數6至20的芳香族環所衍生的基。前述芳 曰族環可由1或2個以上之取代基所取代。前述取代基選 自取代或無取代的核碳數6至5 〇的芳基、取代或無取代 的碳數1至50的烷基、取代或無取代的碳數3至5〇的環 k基、取代或無取代的碳數丨至5 〇的烷氧基、取代或無 取代的核碳數6至5〇的芳烷基、取代或無取代的核原子 數5至50的方基勒基、取代或無取代的核原子數5至 的芳基硫基、取代或無取代的碳數 至50的烷氧基羰基 、取代或無取代的甲矽烷基 基及羥基。前述芳香族環由 目丨J述取代基可爲相同或相異 合形成飽和或不飽和的環狀 、竣基、鹵素原子、氰基、硝 2個以上之取代基所取代時， ’鄰接之取代基彼此可互相結 結構。 代或無取代的 π丨、冰册取代的核碳數ό至50 的方基、取代或無取代的核原 于敷5至5 〇的雜芳基、取 碳數1至5 0的垸某、而 *取代或無取代的碳數 -8 - 200920813 3至5〇的環烷基' 取代或無取代的碳數1至5〇的烷氧基 、取代或無取代的碳數6至50的芳烷基、取代或無取代 的核原子數5至50的芳基氧基、取代或無取代的核原子 數5至50的芳基硫基、取代或無取代的碳數1至5〇的院 氧基羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子、 氰基、硝基及經基。又，鄰接之取代基彼此可互相結合形 成飽和或不飽和的環狀結構）。 ((L)m-Ar1a)nb
((L)s-Ar2a)t
至5 〇的芳香族環基。 各爲取代或無取代的核碳數
取代或無取代的伸萘 或取代或無取代的
1至4之整數，s表示 比日g弟1位至第5位中任一位置 之第6位至第〗0位中任一位置 -9- 200920813 L滿足下述（1 )或 異結構之基）。 但，nb + t爲偶數時，Arla ' (2)。⑴(其中示相 (2 ) Ar 1 a = Ar2a 時 (2-1 ) m#s 及 /或 nb#、 (2-2) m=s 且 nb=t 時， (2-2 1 ) L、或比各結合於Afla及Ar2a上相異 結合位置、或 (2-2-2)L、或芘結合於Arla& Ar2a上之相同 結合位置時， L、或Ar“及Ar2a的芘中之取代位置未有第！位與第 6位、或第2位與第7位之情況）。 所謂如此構成中，非對稱蒽衍生物及芘衍生物爲性能 佳’壽命亦長的主材料，故作爲本發明之發光元件時亦可 得到發光性能闻且尋命長者。 作爲蒽衍生物’例如可舉出下述者。 -10- 200920813
200920813
-12- 200920813
-13- 200920813
ZOTroCNI svOJcvl -14- 200920813
15 200920813
COK-'CDCNJ 又，作爲芘衍生物，可舉出以下例子。 200920813
-17- 200920813
-18- 200920813
200920813
-20- 200920813
(式（3 )中，A1及A2各獨立表示取代或無取代的 核碳數6至50的芳香族環基。 R至R各獨立選自氫原子、取代或無取代的核碳數 6至50的芳香族環基、取代或無取代的核碳數5至5〇的 芳香族雜環基、取代或無取代的碳數1至50的烷基、取 代或無取代的環烷基、取代或無取代的碳數！帛5〇的烷 氧基、取代或無取代的碳數6至5〇的芳烷基、取代或無 取代的核原子數5 g 5。的芳基氧基、取代或無取代的核 原子數5至5 0的芳基硫基、取代或無取代的碳數】至5 〇 的院氧基擬基、取代或無取代的甲耗基H g素原 子、氰基、硝基或經基）。 r R 及R12各可爲複數、鄰接者彼此可形 成飽和或不飽和的環狀結構）。 如此構成中，苯並蒽衍生物可進一步提高外部量子效 率之同時，亦可同時加長半衰期。 -21 - 200920813 本發明的有機EL元件中，作爲前述燐光主材料，可 使用成爲公知者。例如可舉出CBP ( 4,4’-雙（N-咔唑基） 聯苯基）、NPD(4,4’-bis[N-(l-naphthyl)-N-phenylamino] biphenyl ) 、Balq 等。 具體雖可舉出以下例子，但不限定於此。 例如，可舉出下述式（101)〜（105)中任一所示昨 唑衍生物。
(104) -22- 200920813
特別以上述式（1 (Η )或（1 03 )所示化合物作爲燐光 用主材料使用爲佳。 作爲上述式（1 〇 1 )，可舉出下述結構中任一者。
-23- (103’）200920813
Cz
這些中特別 合物所成者爲佳。 前述 般式（101’）或 (103’ ’） (103, 〇 3，）所示化 式（101 〇4 鹵素原子、可具有取 中，W〜R7各獨立表示氫原子 -基之碳數 1〜40(較佳爲碳數1 30)的烷基、可具有取代基之碳數3〜3〇 (較佳爲碳數 ^ 20 )的雜環基、可具有肋你# , Λ /的：/土铒 R取代基之碳數1〜40 (較佳1 數1〜30)的j：完氧基、可基> Λ 一有取代基之碳數ό〜40 (較 爲數6〜30)的方基、 佳爲碳數6〜3〇)的芳基知 取代基之碳數6〜40( 霉氧_、可 4〇(較佳爲碳數7〜3〇)的〜 〜有取代基之碳數7 方烷基τ k -24 /、有取代基之碳 200920813 2 4 Λ ζ . f 1較佳爲碳數2〜30)的烯基、可具有取代基之 碳數1〜= 8υ (較佳爲碳數1〜60 )的烷基胺基、可具有取 .lyi； ίίώ φ-l ^ 恢數6〜8〇(較佳爲碳數6〜60)的芳基胺基、可 具有取件首〜 似〜基之fe數7〜80(較佳爲碳數7〜60)的芳烷基 胺基、可具有取代基之碳數3〜1〇(較佳爲碳數3〜9)的 太兀基甲砂院基、可具有取代基之碳數6〜30的芳基甲矽烷 基（較佳爲碳數8〜20)或氰基。R1〜R7各可爲複數、鄰 接者彼此可形成飽和或不飽和環狀結構。 作爲R1〜R7之鹵素原子，例如可舉出氟、氯、溴、 碘等。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數1〜4〇的烷基， 例如可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、n_丁基、s_ 丁基 、異丁基、t-丁基、η-戊基、心己基、心庚基、n•辛基、 η-壬基' η-癸基、η-十一烷基、n_十二烷基、n_+三烷基 、η-十四烷基、η-十五烷基、n_十六烷基、n_十七烷基、 η-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2_甲基戊基、丨_戊基 己基、卜丁基戊基、1-庚基辛基、3_甲基戊基、羥基甲基 、1-羥基乙基、2 -羥基乙基、2_羥基異丁基、丨，2_二羥基 乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3_二羥基_t_ 丁基、1;2,3_三羥 基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2•氯乙基、2_氯異丁基、 1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2,3_二氯_卜丁基、 二氯丙基 '溴甲基、1-溴乙基、2_溴乙基、2_溴異丁基、 1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3_二溴_卜丁基、l52,3_ 三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2_碘乙基' 2_碘異丁基、 -25- 200920813 1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-t-丁基、1,2,3- 三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基 異丁基、1，2 - _胺基乙基、1,3 - _胺基異丙基、2,3 - _.胺 基-t-丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基' 1-氰基乙基、 2 -氨基乙基、2 -氣基異丁基、1,2 - _氨基乙基、1,3 - _•氯 基異丙基、2,3-二氰基-t-丁基、1，2,3·三氰基丙基、硝甲 基、1-硝乙基、2-硝乙基、1,2-二硝乙基、2,3-二硝-t-丁 基、1,2,3-三硝丙基、環戊基、環己基、環辛基、3,5-四 甲基環己基等。 其中較佳者可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、η-丁 基、s-丁基、異丁基、t-丁基、η-戊基、η-己基、η-庚基 、η -辛基、η -壬基、η_癸基、η -十一院基、η·十二院基、 η-十三烷基、η-十四烷基、η-十五烷基、η-十六烷基、η-十七烷基、η-十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己 基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、環己基、環辛基、3,5 -四 甲基環己基等。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數3〜30的雜環基 ，例如可舉出1 -吡咯基、2 -吡略基、3 -吡咯基、吡嗪基、 2 -吡啶基、1 -咪唑基、2 -咪唑基、1 -吡唑基、1 -吲嗪基、 2 -吲嗪基、3 -吲嗪基、5 -吲嗪基、6 -吲嗪基、7 -吲嗪基、 8 -吲嗪基、2 -咪唑吡啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑吡啶基 、6 -咪唑吡啶基、7 -咪唑吡啶基、8 -咪唑吡啶基、3 -吡啶 基' 4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚 基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、：!-異吲哚基、2 -異 -26- 200920813 吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲 哚基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基 、3 -苯並呋喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並 呋喃基、7 -苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃 基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基 、7 -異苯並呋喃基、2 -喹啉基、3 -嗤啉基、4 -喹琳基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、 3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹 喔啉基、1 -昨唑基、2 -昨唑基、3 -昨唑基、4 -咔唑基、9 -咔唑基、β -咔啉-1-基、β -咔啉-3-基、β -咔啉-4 -基、β -咔 啉-5-基、β -咔啉-6-基、β -味啉-7-基、β -咔啉-6-基、β -咔 琳-9 -基、1 -非D定基、2 -非H定基、3 -非卩定基、4 -非卩定基、6 _ 菲啶基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、 1，7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3·基、1,7-菲繞啉-4-基、 1 , 7 -菲繞啉-5 -基、1 , 7 -菲繞啉-6 -基、1,7 -菲繞啉-8 -基、 1.7- 菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、 1，8 -菲繞啉· 3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、 1.8- 菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、 1.8- 菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、 1.9- 菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、 1 , 9 -菲繞啉-7 -基、1 , 9 -菲繞啉-8 -基、1，9 -菲繞啉-1 0 -基、 1 , 1 〇 -菲繞啉-2 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-3 -基、1，1 0 -菲繞啉-4 -基 -27- 200920813 、1 , 1 0 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-1 -基、2，9 -菲繞啉-3 -基 、2,9 -菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9 -菲繞啉-6-基、 2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、 2,8 -菲繞啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2，8 -菲繞啉-4 -基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 非繞琳-9-基、2,8-非繞琳-10-基、2,7-非繞琳-1-基、 2,7 -菲繞啉-3 -基、2,7 -菲繞啉-4 -基、2，7 -菲繞啉-5 -基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、 2.7- 菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩 噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 _吩噁嗪基、1 0 -吩噁 嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯- 1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基、2 -1 - 丁基吡咯-4 -基、3 - ( 2 -苯基 丙基）吡咯-1-基、2_甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、 2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-t-丁基-1-吲哚基 、4-t-丁基-1-吲哚基、2-t-丁基-3-吲哚基、4-t-丁基-3-吲 哚基等。 其中較佳者可舉出2 -吡啶基、1 -吲嗪基、2 -吲嗪基、 3 -吲嗪基、5 _吲嗪基、6 -吲嗪基、7 -吲嗪基、8 -吲嗪基、 2 -咪唑吡啶基、3 -咪唑吡啶基、5 -咪唑吡啶基、6 -咪唑吡 啶基、7 -咪唑吡啶基、8 -咪唑吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡陡 -28- 200920813 基、1 -吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚 基、6 - D引Π朵基、7 - U引噪基、1 -異D引Π朵基、2 -異D引哄基、3 _ 異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異 吲哚基、1 -咔唑基、2 -味唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、9 - 昨唑基等。 R1〜R7之可具有取代基之碳數1〜40的烷氧基係以-OY 表示之基，作爲Y之具體例，可舉出與前述烷基與說明 之相同者，較佳例亦相同。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數6〜40的芳基， 例如可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9 -丁省基、1-芘基、2-芘基、4 -芘基、 2 -聯苯基、3 ·聯苯基、4 -聯苯基、p -聯三苯基-4 -基、p -聯 三苯基-3-基、p-聯三苯基-2-基、m-聯三苯基-4-基、m-聯 三苯基-3-基' m -聯三苯基-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、 p -甲苯基、p-t_ 丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、3 -甲 基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯 基、4”-t-丁基-P-聯三苯基-4-基、〇-枯烯基、m-枯烯基、 P-枯烯基、2,3 -二甲苯基、3,4 -二甲苯基、2,5 -二甲苯基、 均三甲苯基等。 其中較佳者可舉出苯基、1-萘基、2 -萘基、9 -菲基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p -甲苯基、3,4-二甲苯 基等。 R1〜R7之可具有取代基之碳數6〜40的芳基氧基係 -29- 200920813 以-O Ar表示之基，作爲Ar之具體例，可舉出於前述芳基 所說明之相同者，較佳例亦相同。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數7〜40的芳烷基 ，例如可舉出苯甲基、1-苯基乙基、2 -苯基乙基、1-苯基 異丙基、2-苯基異丙基、苯基-t-丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異 丙基、β-萘基甲基、l-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基異丙基、2-β-萘基異丙基、1-吡咯甲基、2- ( 1-吡咯 )乙基、Ρ-甲基苯甲基、m-甲基苯甲基、〇-甲基苯甲基、 p-氯苯甲基、m-氯苯甲基、〇-氯苯甲基、p-溴苯甲基、m-溴苯甲基、〇-溴苯甲基、P-碘苯甲基、m-碘苯甲基、〇·碘 苯甲基、P-羥基苯甲基、m-羥基苯甲基、〇-羥基苯甲基、 P-胺基苯甲基、m-胺基苯甲基、〇-胺基苯甲基、ρ-硝苯甲 基、m-硝苯甲基、〇-硝苯甲基、ρ-氰基苯甲基、m_氰基苯 甲基、〇-氰基苯甲基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯 基異丙基等。 其中較佳者可舉出苯甲基、P-氰基苯甲基、m-氰基苯 甲基、〇-氰基苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基 異丙基、2-苯基異丙基等。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數2〜40的烯基， 可舉出乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3_丁烯基 、：I，3 -丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2 -二苯基 乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基 烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、 -30- 200920813 3-本基烯丙基' 3,3_二苯基烯丙基、I，〗—二甲基烯丙基、 1本基-1-丁烯基、3_苯基_丨_ 丁烯基等，較佳可舉出苯乙 烯基2，2_〜苯基乙烯基、丨，2-二苯基乙烯基等。 作爲R〜R?之可具有取代基之碳數1〜80的烷基胺 基、可具有取代基之碳數6〜8〇的芳基胺基、可具有取代 基之碳數7〜80的芳烷基胺基係以_nq1q2表示，作爲Ql 、Q2之具體例子可舉出各獨立之前述烷基、前述芳基、 前述芳烷基所說明之相同者，較佳例子亦相同。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數3〜的烷基甲 砂院基’可舉出三甲基甲矽烷基、三乙基甲矽烷基、t-丁 基二甲基甲矽烷基、乙烯基二甲基甲矽烷基、丙基二甲基 甲矽烷基等。 作爲R1〜R7之可具有取代基之碳數6〜30的芳基甲 砂院基’可舉出三苯基甲矽院基、苯基二甲基甲砂垸基、 t-丁基二苯基甲矽烷基等。 又’作爲R1〜R7爲複數時所形成之環狀結構’可舉 出苯環等不飽和6員環以外，可舉出飽和或不飽和之5員 環或7員環結構等。 式（ιοί)〜（1〇4)中，X表示下述一般式（in) 〜（1 1 6 )中任一所示基。 -31 - 200920813 R9
(111) (113)
Yi^Y3
(112) (114) (116) 式（1 1 1 ) (1 1 6 )中 、鹵素原子、可具有取代基之碳數〗〜40(較佳爲碳數1 〜30)的焼基、可苴右％, 3 on'» ώ/^ 一 取代基之碳數3〜30(較佳爲碳數 3〜20)的雜環基、可具 碳數1〜3〇)的取代基之碳數1〜40(較佳爲 」的決氧基、可 佳爲碳數6〜3〇) _ 〜有取代基之碳數6〜4〇(較 」方基、'ΡίΤ 較佳爲碳數6〜3〇)的芳其具有取代基之碳數6〜40( 〜4〇(較佳爲碳數7〜30^氧_ '可具有取代基之碳數7 數2〜4〇 (較佳爲碳數 的方烷基、可具有取代基之碳 2 〜3 〇 ) 的烯基、可具有取代基之 '32- 200920813 碳數1〜80(較佳爲碳數丨〜⑹）的烷基胺基、可具有取 代基之碳數6〜80 (較佳爲碳數6〜60)的芳基胺基、可 具有取代基之碳數7〜80 (較佳爲碳數7〜60)的芳烷基 胺基、可具有取代基之碳數3〜1〇 (較佳爲碳數3〜9)的 院基甲较院基、可具有取代基之碳數6〜30的芳基甲矽院 基（較佳爲碳數8〜20)或氰基。R8〜R17各可爲複數、 鄰接者彼此可形成飽和或不飽和環狀結構。 作爲R8〜R17所示各基的具體例子可舉出前述Ri〜R7 所說明之相同者，較佳例子亦相同。 式（111)〜（114)中，Y1〜Y3各獨立表示- CR(R 表示氫原子、前述一般式（101)〜（104)中結合於X 之基或前述R8、R9、R10、R12、R丨3、R"中任一）。或氮 原子’其爲氮原子時，該數目於同一環上至少爲2個。Cz 與下述相同。 一般式（116)中，t爲0〜1之整數。 作爲一般式（111)所示基可舉出下述結構中任一爲 佳。 -33- 200920813
34- 200920813 作爲一般式（1 1 2 )所示基，以下述結構中任一爲佳
-35- 200920813 作爲一般式（1 1 3 )所示基，以下述結構中任一爲佳 R12 N人N N々N • ·· ·
，今,
r13 r12 r13 R12 r13 R12 R13 R12 之 12 R12 Λ
R 13 NT、'N n^n
r13 r13 r12
作爲一般式（1 1 4 )所示基，以下述結構中任一爲佳
-36- 200920813 作爲一般式（π 5 )所示基，以下述結構中任一爲佳
Cz Cz Cz
1 2 1 )〜 125) 中任一所示基 -37- 200920813 R18-f 4—R19 .yI ^y3 (121) R2〇.
Yi 八 γ2 (122) R22
(123) R23. γ1 八 γ2 Μ (124) (125) 式（121)〜（125)中，R18〜R25係與R8〜R17相同 基。Υ1〜Υ3係與式（111)〜（114)之Υ1〜Υ3相同。 作爲R18〜R25所示基的具體例子可舉出前述R1〜R7 所說明之相同者，較佳例子亦相同。 式（101)〜（105)中，Cz表示下述一般式（131) 或（1 3 2 )所示基。
(131)
· (132)
I z 式（131)及（132)中，A 表示單鍵、-(CR26R27)n-(n 爲 1 〜3 之整數）、-SiR28R29-、-NR3Q-、-Ο-或-S-， -38- 200920813 R26與R”、r28與r29彼此可結合而形成飽和或不飽和之 環狀結構。R24〜R3°各獨立表示氫原子、齒素原子、可具 有取代基之碳數1〜40的烷基 '可具有取代基之碳數卜 3〇的雜環基、可具有取代基之碳數丨〜”的烷氧基、可 具有取代基之碳數6〜40的芳基、可具有取代基之碳數6 〜40的芳基氧基、可具有取代基之碳數7〜4〇的芳烷基 、可具有取代基之碳數2〜4G _基、可具有取代基之碳 數1〜80的烷基胺基、可具有取代基之碳數6〜8〇的芳基 胺基、可具有取代基之碳數7〜80的芳烷基胺基、可具有 取代基之碳數3〜i。的垸基甲砂院基、可具有取代基；碳 數6〜30的芳基甲矽烷基或氰基。r24〜r25各可爲複數、 鄰接者彼此可形成飽和或不飽和環狀結構。 式（132)中，Z表示可取代之碳數1〜2〇的烷基、 可取代之碳數6〜18的芳基、或可具有取代基之碳數7〜 4 〇的芳烷基。 Z之作爲碳數1〜20的烷基，例如可舉出甲基、乙基 、丙基、異丙基、η-丁基、s-丁基、異丁基、卜丁基、n_ 戊基、η-己基、η-庚基、η-半基、n_壬基、n_癸基、n_十 十四烷基、η-十五 院基、η -十二院基、η -十三院基 烷基、η-十六烷基、η-十七烷基、心十八烷基、新戊基、 甲基戊基、2 -甲基戊基、1_戊基己基、丨_丁基戊基 '卜 庚基辛基、3 -甲基戊基等’較佳可舉出甲基、乙基、丙基 、η -己基、η -庚基等。 作爲Ζ的芳基，例如可舉出苯基、萘基、甲苯基、聯 -39- 200920813 苯基、聯三苯基等，較佳可舉出苯基、聯苯基、甲苯基等 〇 作爲Z的芳烷基，例如可舉出α-萘基甲基、l-α-萘基 乙基、2-α-萘基乙基、l-α-萘基異丙基、2-ct-萘基異丙基 、β-萘基甲基、l-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、l-β-萘基 異丙基、2-β-萘基異丙基、苯甲基、ρ-氰基苯甲基、m-氰 基苯甲基、〇-氰基苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基等，較佳可舉出苯甲基、ρ-氰 基苯甲基等。 作爲前述Cz，可舉出下述結構
中任一者爲佳，下述結構中任一者爲更佳。 -40- 200920813
H3C、/CH:
又，Cz以可具有取代基之咔唑3 之芳基咔唑基時爲特佳。 作爲前述一般式（101)〜（1〇5)中所例舉的各基之 取代基，例如可舉出鹵素原子、羥基、胺基、硝基、氰基 、烷基、烯基、環烷基、烷氧基、芳香族烴基、芳香族雜 ί哀基、方院基、方基氧基、院氧基鑛基等。 本發明的一般式（1 0 1 )〜（1 0 5 )中任一所示化合物 所成之有機EL元件用材料的具體例如以下所示，但未限 定於此例示化合物。 -41 - 200920813
-42- 200920813
-43- 200920813
-44 - 200920813
-45- 200920813
-46- 200920813
-47- 200920813
-48 - 200920813
-49 200920813
-50- 200920813
-51 200920813
-52- 200920813
-53- 200920813
-54 200920813
-55- 200920813
H3C
-56- 200920813
-57- 200920813
-58- 200920813
將如此上述式（1 ο 1 )〜（10 5 )之化合物作爲燐光用 主材料使用時，可得到發光效率高、無畫素缺陷，耐熱性 優良、長壽命的有機電致發光元件。 又，其次可舉出芴衍生物。 -59- 200920813
本發明的有機EL元件中，前述燐光發光性摻合物含 有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re、Ru之金屬與配位子所 成之金屬錯體者爲佳。 作爲燐光發光性摻合物之具體例，例如可舉出PQIr ( iridium ( III ) bis ( 2-phenyl quinolyl-N, C2 ) acetylacetonate ) 、Ir(ppy)3 ( fac-tris ( 2 - p h e n y 1 p y r i d i n e ) iridium )以夕f 可 舉出下述化合物。 -60- 200920813
-61 - 200920813
-62- 200920813
ir(ppy)3
-63- 200920813
本發明的有機E L元件中’前述螢光發光性摻合物係 以下述式（4 )所示胺化合物爲特徵。 -64- 200920813
(式中’ P表示取代或無取代的核碳數6〜40的芳香 族烴基、取代或無取代的核原子數3〜4〇的雜環基、或取 代或無取代的苯乙烯基。k爲1〜3之整數。
Ar1〜Ar4各獨立表示取代或無取代的核碳數6〜40的 芳香族烴基、或取代或無取代的核原子數3〜4〇的雜環基 s爲0〜4之整數。
Ar 、Ar 、p中任意選出的2個鄰接取代基彼此可互 相結合而形成環。k爲2以上時，P可爲相同或相異）。 如此構成’可得到有機EL元件爲耐熱性及壽命優良 之高發光效率下藍色螢光發光。 作爲P的芳香族烴基及雜環基之例子可舉出取代或無 取代的核碳數6〜40的芳香族烴基、取代或無取代的核原 子數3〜40的雜環基，例如以苯、聯苯基、聯三苯基、萘 '菲、熒蒽、蒽、芘、茈、蔻、窟、茳、二萘基、三萘基 '苯基蒽、二苯基蒽、芴、三苯並苯、玉紅省（Rubrene )、苯蒽、二苯蒽、苊熒蒽、三苯並戊芬 '熒蒽並熒恵、 苯並二熒蒽、苯並熒蒽、二茚並茈的殘基，特別以察、菲 、熒蒽、蒽、芘、茈、窟、苯基蒽、二苯基蒽之殘基及複 數組合彼等之殘基爲佳。 式（4 )中’ Ar1〜Ar4各獨立表示取代或無取代的核 -65- 200920813 碳數6〜4 0的芳香族烴基、或取代或無取代的核原子數3 〜40的雜環基，s爲0〜4之整數。 作爲Ar1〜Ar4的芳香族烴基的例子可舉出苯基、1-萘基、2 -萘基、1-蒽基、2-蒽基、9 -蒽基、1-菲基、2 -菲 基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基 、4-聯苯基、p-聯三苯基-4-基、p-聯三苯基-3-基、p-聯三 苯基-2-基、m -聯三苯基-4-基、m -聯三苯基-3-基、m -聯三 苯基-2-基、〇-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-t-丁基苯 基、p- (2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘 基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-t-丁基-P-聯三苯 基-4-基等。 作爲 Ar1〜Ar4的雜環基例子可舉出1-吡咯基、2-吡 咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶 基、1 - D引D朵基、2 - D引卩朵基、3 - D引D朵基、4 - Π引0朵基、5 - U引D朵 基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異 吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯並呋喃基、3 -苯並呋 喃基、4 -苯並呋喃基、5 -苯並呋喃基、6 -苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基、3 -異苯並呋喃基、4 -異苯 並呋喃基、5-異苯並呋喃基、6-異苯並呋喃基、7-異苯並 呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹 啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、 4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 - -66- 200920813 異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -味 唑基、2-味唑基、3 -咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲 啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲 D疋基、8 -非D疋基、9 -非B疋基、1 〇 -非症基、1 - Π丫 D定基、2 - D丫 啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基 、1，7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、 1，7 -非繞琳_ 6 -基、1，7 -非繞咐-8 -基、1 , 7 -非繞琳-9 -基、 U7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、 1，8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基' 1，8 -菲繞啉-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、 1.9- 菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、 1，9 -菲繞啉-5 -基、1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1 , 9 -菲繞啉-7 -基、 1，9 -菲繞啉-8 -基、1，9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、 1，1 0 -菲繞啉-3 ·基、1 , 1 0 -菲繞咐-4 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-5 -基 、2,9 -菲繞啉-1 -基、2,9 -菲繞啉-3 -基、2,9 -菲繞啉-4 -基、 2.9- 菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2，9 -菲繞啉-8 -基、2,9 -菲繞啉-1 0 -基、2 5 8 -菲繞啉-1 -基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2,8 -菲繞啉-6 -基、2,8 -菲繞啉-7 -基、2,8 -菲繞啉-9 -基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2.7 -菲繞啉-4 -基、2,7 -菲繞啉-5 -基、2，7 -菲繞啉-6 -基、 2.7 -菲繞啉-8 -基、2,7 -菲繞啉-9 -基、2,7 -菲繞啉-1 0 -基' 1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪 -67- 200920813 基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、 4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱 基、2 -噻嗯基、3 -噻嗯基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡 咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡 咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡 咯-5-基、2-t-丁基吡咯-4-基、3· ( 2-苯基丙基）吡咯-卜 基、2 -甲基-1-D引D朵基、4 -甲基-1-D引哄基、2 -甲基- 3- D引D朵 基、4 -甲基- 3-P引ΰ朵基、2-t -丁基1-D引哄基、4-t -丁基1-口引 口朵基、2 -1 - 丁基3-D引哄基、4-t -丁基3 - D引D朵基寺。 以下作爲式（4 )所示胺化合物之具體例，可舉出縮 合芳香族胺、苯乙烯基胺、聯苯胺等，但並未限定於此。 且，Me表示甲基。 -68- 200920813
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(A)-178 (A)-179 EM50
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(A)-182 (A)-183 (A)-184 Me CH=CH
Me
Me -87-
—CH=CH
(A)-186 (A)-187 200920813 EM56 EM57 EM58
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ch=chO EM59
<Q^-ch=CH EM60 (A)-189 ΟΗ=ΟΗ-<Π)-Ν EM61
CH=CH—<Q) (A)-190 (A)-191 -CH=CH CH-=CH- o- EM62Or CH=CH-Hf^)—N—^ ))—u
CH=CH -o (A)-192 -88 - 200920813
(AH 93 ~o (A)-194 CH=CH
CH=CH -o (A)-195
(A)-203 (A)-204 又，可爲含有如以下之咔唑基的化合物 -89- 200920813
又，本發明的有機EL元件前述螢光發光性摻合物係 以下述式（5 )〜（8 )中任一所示熒蒽衍生物爲佳。
-90- 200920813 x37
鹵素原子、取代或無取代的直鏈'分支或環狀的碳原子數 1〜30的烷基、取代或無取代的直鏈 '分支或環狀的碳原 子數1〜30的烷氧基、取代或無取代的直鏈、分支或環狀 的碳原子數1〜30的烷基硫基、取代或無取代的直鏈、分 支或環狀的碳原子數2〜30的烯基、取代或無取代的直鏈 、分支或環狀的碳原子數2〜3〇的烯基氧基、取代或無取 代的直鏈、分支或環狀的碳原子數2〜3〇的烯基硫基、取 代或無取代的碳原子數7〜3〇的芳烷基、取代或無取代的 碳原子數7〜30的芳烷基氧基、取代或無取代的碳原子數 7〜3〇的芳烷基硫基、取代或無取代的碳原子數6〜的 芳基、取代或無取代的碳原子數6〜2〇的芳基氧基、取代 或無取代的碳原子數6〜2〇的芳基硫基、取代或無取代的 -91 - 200920813 碳原子數2〜30的胺基、氰基、甲矽烷基、羥基、_c〇〇r1 基（基中，Rle表示氫原子、取代或無取代的直鏈、分支 或環狀的碳原子數]〜30的烷基、取代或無取代的直鏈、 分支或環狀的碳原子數2〜3 0的烯基、取代或無取代的碳 原子數7〜30的芳烷基、或取代或無取代的碳原子數6〜 的芳基）、-C0R2e基（基中’Rh表示氫原子、取代或 無取代的直鏈、分支或環狀的碳原子數的烷基、取 代或無取代的直鏈、分支或環狀的碳原子數2〜3〇的烯基
X〜X52中，鄰接基及各 取代或無取代的碳原子數7〜3〇的芳院基 代的碳原子數6〜3 0的芳基、或、胺基）' 代或無取代的碳環）。 代或無取代的碳原子數6〜30的芳基），且 鄰接基及各基之取代基彼此可結合而形成取
-92- 200920813
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§ §
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ST_. i-l. 62 -104 - 200920813
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前述螢光發光性摻合物可爲下述式所示者。 -110- 200920813 (Χ3)η ，4: ΤΓΑ 2\夕
N
N N. B* / \Za Zb A，- 3, _ I ~7 2' (Xb)m (9) 上述式中，A及A’表示對應含有1個以上之氮的6 員芳香族環之獨立叱嗪環系，Xa及Xb表示各獨立被選出 的取代基，該二者經結合後可形成對應A或A，之縮合環 ’ m及η各獨立表示0〜4，za及Zb各獨立被選出之取代 基’ 1、2、3、4、1’、2’、3,及4,作爲碳原子或氮原子中 任一種而獨立被選出。 吖嗪環之丨、2、3、4、1，、2，、3,及4,皆爲碳原子， m及η爲2以上’且V及Xb以表示形成芳香族環時所結 合之2個以上的碳取代基之喹啉環或異喹啉環爲佳。za 及zb以氟原子爲佳。 作爲較佳形式’可舉出2個縮合環系爲喹啉或異喹啉 系’方基或雜方基取代基爲苯基，至少存在形成6_6縮合 環時所結合之2個Xa基及2個xb基，縮合環系爲以各1 _ 2位、3-4位、I’-2’位或3，_4,位進行縮合，縮合環之一方 或雙方經苯基取代’且如下述式（91 ) 、 （ 92 )或（93 ) 所示之螢光摻合物。 -111 - (91) 200920813 xc xf
Nx 丄
xe
八 F F
XhXh xh (92) (93) 式（91)〜（93)中，各 Xc、Xd、Xe、Xf、Xg 及 Xh 爲氫或獨立選出之取代基，其中1個必須芳基或雜芳基。 吖嗪環之1、2、3、4、1 ’、2 ’、3 ’及4 ’皆爲碳原子， m及η爲2以上，Xa及Xb表示形成芳香族環時所結合的 2個以上的碳取代基，且1個爲芳基或取代芳基之喹啉環 或異喹啉環爲佳。Za及Zb以氟原子爲佳。 以下例舉出以脫質子化雙（吖嗪基）胺配位基之2個 -112- 200920813 環氮經錯體化的硼化合物，其2個環氮爲相異的6,6縮合 環系’其中至少1個系爲含有芳基或雜芳基取代基之構成 的本發明中有用之硼化合物。
作爲有機EL元件之構成，於陽極與陰極之間設有燐 光發光層與螢光發光層。營光發光層對於燐光發光層可設 置於陽極側，亦可設置於陰極側。例如可以陽極、燐光發 -113- 200920813 光層、螢光發光層、陰極之順序層合。又，於陽極 發光層之間設有電洞注入•輸送層，於陰極與螢光 之間設有電子注入•輸送層者爲佳。 又，螢光發光層中欲提高激動子生成機率，於 光層之陰極側可設置電洞阻隔層、或於螢光發光層 側設置電子阻隔層。 且，欲封住燐光發光層的激動子，於螢光發光 光發光層之間可設置無摻合層。與其螢光發光層於 設置無摻合層時，電洞移動度較高的無摻合層爲佳 螢光發光層於陰極側設置無摻合層時，電子移動度 無摻合層爲佳。 然而，燐光發光層於電洞注入·輸送層側時， 引起電洞注入，使用Ip爲5.4ev以上，較佳爲 5.6eV以上之電洞注入·輸送層時爲佳。又，如此 入•輸送層可爲單層亦可爲2層以上。 又，對於螢光發光層將燐光發光層設置於陽極 燐光主材料之電洞移動度較大者爲佳。藉此，脫離 光層容易進行對激動子生成層的螢光發光層之電洞 可提高電荷之再結合機率。此時，燐光主材料之電 度爲 1 ·〇 X 1 04〜1.0 X 1 06v/cm之電場中，以1M0 —5 以上爲佳。l〇-4cm2/Vs以上爲較佳，l(T3cm2/VS以 佳。 其中，如上述，對於螢光發光層將燐光發光層 陽極側時，燐光主材料之電洞移動度比電子移動度 與燐光 發光層 螢光發 之陽極 層與燐 陽極側 ，與其 較高之 因容易 Ip爲 電洞注 側時， 燐光發 注入， 洞移動 cm2/V s 上爲更 設置於 更大者 -114- 200920813 爲佳。作爲如此化合物，例如可舉出前述一般式（1 1 1 ) 、（112) 、 (113) 、 (114) 、 (121) 、 (122)、( 123) 、（124)所示化合物。 又，對於螢光發光層將燐光發光層設置於陰極側時， 燐光主材料之電子移動度較大者爲佳。藉此脫離燐光發光 層容易進行對激動子生成層之螢光發光層的電子注入，可 提高電荷之再結合機率。此時，燐光主材料之電子移動度 爲 l.OxlO4 〜l_〇xl06V/cni 之電場中，以 lxl〇_5cm2/Vs 以 上爲佳。l〇_4cm2/Vs以上爲較佳，l〇-3Cm2/VS以上爲更佳 〇 其中，如上述，對於螢光發光層將燐光發光層設置於 陰極側時’燐光主材料之電子移動度比電洞移動度大1 〇 倍以上者爲佳。作爲如此化合物，例如可舉出前述一般式 (1 1 5 ) 、（ 1 1 6 )所示化合物。 且，載體（電洞、電子）移動度之測定可如下述進行 〇 將附有25mmx75mmxl.lmm之ITO透明電極的玻璃 基板（旭硝子製）於異丙基醇中進行5分鐘超音波洗淨後 ’再進行3 0分鐘的UV臭氧洗淨。將洗淨後的玻璃基板 組裝於真空蒸鍍法裝置之基板支架上，首先於ITO透明基 板電極上將測定材料藉由電阻加熱蒸鍍至成膜3〜5 μηι。 繼續，於該膜上將金屬Α1蒸鍍至10nm，形成半透明電極 〇 藉由如此所作成之元件，104〜l〇6V/cm之電場強度 -115- 200920813 中的載體（電洞、電子）移動度以（股）0ptel製Time of Flight測定裝置TOF-401進行測定。激光可使用3 3 7nm 之氮雷射光。 光電流（I )-時間（t )曲線以雙對數方式製圖，所得 之曲點作爲tr，移動度μ由移動度p=L2/(trxV)求得。 於此，L表示試料膜厚，V爲外加電壓。 本發明的有機EL元件中，前述螢光發光層之發光波 長比前述燐光發光層之發光波長短，前述螢光發光層爲顯 示波長410〜5 80nm之發光，前述燐光發光層顯示波長 500〜700nm之發光者爲佳。 螢光發光層僅爲藍色螢光發光層的單層時，螢光發光 層顯示波長410〜500nm之發光，燐光發光層顯示波長 500〜700nm之發光。 又，螢光發光層爲藍色螢光發光層與綠色螢光發光層 之2層所成時，螢光發光層顯示波長410〜580 nm之發光 ，燐光發光層顯示波長580〜700nm之發光。 且，螢光發光層僅爲綠色螢光發光層之單層所成時， 螢光發光層顯示波長5 00〜58〇nm之發光，燐光發光層顯 示波長580〜700nm之發光。 本發明的有機EL元件中，前述燐光發光層顯示波長 600〜7 OOnm之發光者爲佳。 又，本發明的有機EL元件中，前述螢光發光層爲藍 色發光層，前述燐光發光層爲發出紅色光之紅色燐光發光 層爲佳。 -116- 200920813 且，僅爲具有螢光發光層與燐光發光層之混色發光元 件即可，色混合之型式可作種種變更。 例如，螢光發光層爲亦可具有含有藍色螢光發光摻合 物之燐光發光層爲紅色燐光發光摻合物，螢光發光層亦可 具有含有藍色螢光摻合物與綠色螢光摻合物之燐光發光層 爲紅色燐光發光摻合物，螢光發光層亦可具有含有藍色螢 光摻合物之燐光發光層爲綠色燐光摻合物與紅色燐光發光 摻合物。 以下，對本發明之實施形態作說明。 (有機EL元件之構成） 以下，對有機EL元件之元件構成作說明。 (1 )有機EL元件之構成 圖1表示本實施形態的有機EL元件之槪略構成。 有機EL元件1爲具備透明的基板2、陽極3、電洞 注入·輸送層4、燐光發光層5、螢光發光層6、電子注入 •輸送層7、與陰極8。 且，亦可不設置電洞注入·輸送層4及電子注入•輸 送層7。 又，於燐光發光層5之陽極3側設置電子阻隔層’於 螢光發光層6之陰極8側設置電洞阻隔層。藉此’將電子 或電洞封住於燐光發光層5及螢光發光層6’可提高燐光 發光層5及螢光發光層6中之激動子的生成機率。 -117- 200920813 (2 )基板2 基板2係爲支持有機EL元件之基板，以400〜7 OOnm 之可見光區域的光透過率爲50%以上且平滑基板爲佳。作 爲基板2之材料的具體例子可舉出玻璃等。 (3 )陽極3 陽極3係爲擔任將電洞注入於電洞輸送層或燐光發光 層5之角色，具有4.5eV以上之功函數時有效。作爲陽極 材料之具體例子可適用氧化銦錫合金（ITO )、氧化錫（ NESA)、氧化銦鋅氧化物、金 '銀 '鉛、銅等。 (4)電洞注入·輸送層4 電洞注入·輸送層4設於燐光發光層5與陽極3之間 ’幫助對燐光發光層5之電洞注入，輸送至發光區域之層 。作爲電洞注入·輸送層4，例如可舉出4,4，-雙〔N-(l-萘基）-N-苯基胺基〕聯苯基（以下NPD簡稱爲）等。 其他，作爲電洞注入•輸送材之具體例子可舉出三唑 衍生物（美國專利3,1 12,197號說明書等做參考）、噁二 唑衍生物（美國專利3,1 8 9,447號說明書等做參考）、咪 唑衍生物（特公昭3 7- 1 6096號公報等做參考）、聚芳基 鏈烷衍生物（美國專利3,6 1 5,402號說明書、同第 3,820,9 89號說明書、同第3,542,544號說明書、特公昭 45 -5 5 5號公報、同5卜1 0 9 8 3號公報、特開昭5 1 -93 224號 -118- 200920813 公報、同5 5- 1 7 1 05號公報、同5 6-4 1 4 8號公報、同55-108667號公報，同55-156953號公報、同56-36656號公 報等做參考）、吡唑啉衍生物及毗唑嘮衍生物（美國專利 第3,180,729號說明書、同第4,278,746號說明書、特開 昭5 5- 8 8 064號公報、同5 5 -8 8065號公報、同49- 1 05 53 7 號公報、同55-51086號公報、同56-80051號公報、同 5 6- 8 8 1 4 1號公報、同57-45 545號公報、同54- 1 1 263 7號 公報、同5 5 - 7 4 5 4 6號公報等做參考）、伸苯基二胺基衍 生物（美國專利第3,6 1 5,404號說明書、特公昭51-10105 號公報、同4 6 - 3 7 1 2號公報、同4 7 - 2 5 3 3 6號公報、特開 昭 54-53435 號公報、同 54_11〇536 號公報、同 54-119925 號公報等做參考）、芳基胺衍生物（美國專利第 3,5 67,45 0號說明書、同第3，18〇,7〇3號說明書、同第 3，240，597號說明書、同第3,658,520號說明書、同第 4’232，1〇3號說明書、同第4,175,96i號說明書、同第 4,012,376號說明書、特公昭49_357〇2號公報、同39-2 75 77號公報、特開昭55_ 1 4425〇號公報、同56_119132 號公報 '同56_2243 7號公報、西德專利第ι,ι ι〇,518號說 明書等做參考）、胺基取代查耳酮（ChaUone)衍生物（ 美國專利第3，5 2 6,5 0 1號說明書等做參考）、噁唑衍生物 (美國專利第3,25 7,2〇3號說明書等所掲示者）、苯乙烯 基蒽衍生物（特開昭56-46234號公報等做參考）、芴酮 衍生物（特開昭54- n 083 7號公報等做參考）、腙衍生物 (美國專利第3,7 1 7,462號說明書、特開昭5449143號公 -119- 200920813 報、同55-52063號公報、同55-52064號公報、同55-46760號公報、同55-85495號公報、同57-11350號公報 、同57-148749號公報、特開平2-311591號公報等做參 考）、二苯代乙燦（stilbene)衍生物（特開昭61-210363 號公報、同第 61-228451號公報、同 61-14642號公報、 同61-72255號公報、同62-47646號公報、同62-36674 號公報、同 62- 1 0652號公報、同 62-3 025 5號公報、同 60-93 45 5號公報、同60-94462號公報、同60-1 74749號 公報、同60-1 75 0 52號公報等做參考）、矽氮烷衍生物（ 美國專利第4,950,950號說明書）、聚矽烷系（特開平2-2〇4996號公報）' 苯胺系共聚合物（特開平2-282263號 公報）、特開平1 -2 1 1 3 99號公報所揭示的導電性高分子 寡聚物（特別爲噻吩寡聚物）等。 作爲電洞注入性材料雖可舉出上述者，但以卟啉化合 物（特開昭63 -295 6 95號公報等所揭示者）、芳香族第三 級胺化合物及苯乙烯基胺化合物（美國專利第4,I27,412 號說明書、特開昭5 3-2703 3號公報、同5 4-5 8445號公報 、同54-149634號公報、同54-64299號公報、同55-79450號公報、同55-1 4425 0號公報、同5 6- 1 1 9 1 3 2號公 報、同61-295558號公報 '同6卜98353號公報、同63-29 5 695號公報等做參考）、特別以芳香族第三級胺化合 物爲佳。 又，美國專利第5,06 1,5 69號所記載的分子內具有2 個縮合芳香族環者，例如，4,4，-雙（N-(卜萘基）苯 -120- 200920813 胺基）聯苯（以下簡稱爲NPD)、又可舉出特開平心 308688號公報所記載的3個三苯胺基單位以星爆型方式 連結的4,4，，4，，-參（N- ( 3-甲基苯基）-N_苯胺基）三苯胺 基（以下簡稱爲MTDATA)等。 電洞注入·輸送層4可與電洞注入層及電洞郵送層區 分下形成。 電洞注入層及電洞輸送層爲幫助對發光層之電洞注入 ’輸送至發光區域之層，電洞移動度較大，離子化能量一 般爲5 · 5 e V以下之較小値。作爲如此電洞注入層及電洞輸 送層之材料，以可於較低電場強度下將電洞輸送至發光層 之材料爲佳，且電洞之移動度，例如於1 〇4〜1 〇6V/cm之 電場外加時，以l(T4Cm2/V ·秒以上爲佳。 作爲電洞注入層及電洞輸送層之材料，並無特別限定 ，可使用任意選自過去於光傳導材料中作爲電洞之電荷輸 送材料之慣用者、或使用於有機EL元件之電洞注入層及 電洞輸送層的公知者。 於電洞注入層及電洞輸送層’例如可使用下述式所示 芳香族胺衍生物。
卜I /N\ Αι503 、Αγ2〇4 -121 - 200920813 (式中， 取代的核碳數 數5〜50的K 核碳數6〜5 0 的雜芳基。a〜 、Ar 2 0 5 與 Ar: 不飽和之環） 作爲取代 可舉出苯基、 、1 -菲基、2-、2 - 丁省基、 苯基、3 -聯苯 基-3-基、p -三 基-3 基、m -三 苯基、p-t- 丁 3 萘基、4 -甲基 4”-t-丁基-ρ_Ξ 作爲取代 子可舉出由上 作爲取代 例子可舉出i 吡啶基、3 -Π引哄基、4 -[]纟| 異吲哚基、2 _
Ar2 1 】〜Ar2 1 及Ar221〜Ar2 2 3各爲取代或無 6〜50的伸芳基、或取代或無取代的核原子 I伸芳基’ Ar2〇3〜 Ar2〇8各爲取代或無取代的 的芳基、或取代或無取代的核原子數5〜5〇 - c及p〜r各爲〇〜3之整數。^2〇3與Αγ2〇4 、Ar 與Ar2G8可互相連結而形成飽和或 或無取代的核碳數6〜50的芳基之具體例子 1-萘基、2-萘基、1_蒽基、2-蒽基、9-蒽基 菲基、3-菲基、4-菲基、9·菲基、1-丁省基 9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯 基、4 -聯苯基、p -三聯苯基_4 -基、P-二聯苯 聯苯基-2 -基、m -三聯苯基-4 -基、m -三聯苯 ί聯苯基-2-基、〇-甲苯基、m_甲苯基、P-甲 _苯基、P- (2-苯基丙基）苯基、3_甲基_2_ '1-萘基、4 -甲基-1-蒽基、4’_甲基聯苯基、 聯苯基4-基。 或無取代的核碳數6〜5 〇的伸芳基之具體例 述芳基除去1個氫原子所得之基。 或無取代的核原子數5〜5〇的雜方基之具體 吡咯基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、°比嗪基、2 · 啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2_吲哚基、3-哚基、5 -吲哚基、6 -卩引哚基、7 _卩引噪基、1 _ 骞吲哚基、3-異吲哚基、4'異吲哚基、5_異 -122 - 200920813 吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基 、2_苯並呋喃基、3-苯並呋喃基、4-苯並呋喃基、5-苯並 呋喃基、6-苯並呋喃基、7-苯並呋喃基、1-異苯並呋喃基 、3-異苯並呋喃基、4-異苯並呋喃基、5-異苯並呋喃基、 6 -異苯並呋喃基、7 -異苯並呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、 4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、 1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 _異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹 喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基、 4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、 4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、 1 〇 -菲啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、 9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞 啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞 啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞 啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞 啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞 啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞 啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞 啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞 咐-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲 繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲 繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞 啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞 -123- 200920813 琳-10-基、2,8-非繞琳-1-基、2,8-非繞琳-3-基、 啉-4 -基、2，8 -菲繞啉-5 -基、2，8 -菲繞啉-6 -基、 啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、 啉-1 -基、2，7 -菲繞啉-3 -基、2,7 -菲繞啉-4 -基、 啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、 啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪 噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基 嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、 基、1 0 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁_ 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻嗯基、3 -2-甲基吡咯-1-基、2-甲基毗略-3-基、2-甲基吡 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡略-1 -基、3 -甲基吡 3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 ·基、2 -t - 丁基I 、3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚 基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲昭 丁基1-吲哚基、4-t-丁基1-吲哚基、2-t-丁基3-4-t-丁基3-吲哚基。 作爲取代或無取代的核碳數6〜5 0的雜伸芳 例子可舉出自上述雜芳基除去1個氫原子所得之 且，電洞注入層及電洞輸送層可不含下述式 物。 2.8- 菲繞 2.8- 菲繞 2.7 -菲繞 2,7-菲繞 2.7 -菲繞 基、1-吩 、1 〇-吩噻 4 -吩噁嗪 基、2-噁 噻嗯基、 略-4-基、 略-2 -基、 肚略-4 -基 基、4-甲 $ 基、2-t-吲哚基、 基之具體 基。 所示化合 -124- 200920813
Γ 〜Ar 2 3 4各爲取代或無取代的核碳數6 〜5 〇的方基、或取代或無取代的核原子數5〜5 〇的雜芳 基。L爲連結基、單鍵、或取代或無取代的核碳數6〜5〇 的伸芳基、或取代或無取代的核原子數5〜5〇的雜伸芳基 。X爲0〜5之整數）。
Ar2 3 2與Ar233互相可連結而形成飽和或不飽和之環。 其中作爲取代或無取代的核碳數6〜50的芳基及伸芳基、 及取代或無取代的核原子數5〜5 0的雜芳基及雜伸芳基之 具體例子可舉出與前述相同者。 且’作爲電洞注入層及電洞輸送層之材料的具體例， 例如可舉出三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚 芳基鏈烷衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑D弄衍生物、伸苯基 二胺基衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮（
Chalcone )衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴 酮衍生物、腙衍生物、二苯代乙烯（stilbene )衍生物、 矽氮烷衍生物、苯胺系共聚合物、導電性高分子寡聚物（ 特別爲噻吩寡聚物）等。 作爲電洞注入層及電洞輸送層之材料可使用上述者， 但以卟啉化合物、芳香族第三級胺化合物及苯乙烯基胺化 -125- 200920813 合物爲佳，特佳爲芳香族第三級胺化合物。 又’使用分子內具有2個縮合芳香族環之化合物，例 如使用NPD、或三苯基胺單位連接於3個星爆型之 4,4’，4”-參（>^(3-甲基苯基）->^-苯基胺基）三苯基胺（ 以下簡稱爲MTD ΑΤΑ)等爲佳。 其他亦可使用下述式所示含氮雜環衍生物。
式中，R2()l〜 R2<>6各爲取代或無取代的碳數1〜50的 烷基Φ代或無取代的核碳冑6〜5 〇的芳基、耳又代或無取 代的碳數7〜5 0的芳烷基、取代或無取代的核原子數5〜 的雜環基中任一 R 2 0 6、r201 與 r2〇6 縮合環。 R201 與 R2°2 、 R2Q3 與 R204 、 r2G5 與 R202與R^、或與r2Q5可形成 且亦可使用下述式之化合物。
-126- 200920813 r211〜R216爲取代基、較佳各爲氰基、硝基、磺醯基 、羰基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基。 下述式之化合物亦可作爲電洞注入層使用。
式中’ Rl〜R6表示鹵素、氰基 '硝基、烷基、三氟 甲基，各可相同或相異。且Rl〜r6以氰基爲佳。 又’ P型Si、P型Sic等無機化合物亦可作爲電洞注 入層及電洞輸送層之材料使用。電洞注入層及電洞輸送層 爲將上述化合物藉由真空蒸鍍法、轉動塗佈法、澆鑄法、 LB法等公知方法進行薄膜化而形成。 電洞注入層及電洞輸送層之膜厚並無特別限定，一般 爲5nm〜5μηι。電洞注入層及電洞輸送層可由上述材料之 一種或二種以上所成之一層而構成、或亦可爲相異化合物 所成之複數電洞注入層及電洞輸送層經層合所得者。 (5 )燐光發光層5 燐光發光層5係爲發出紅色光之紅色燐光發光層，具 有紅色燦光主材料與顯示紅色燐光發光之紅色燐光摻合物 -127- 200920813 且，燐光發光層5亦可由發出紅色光之紅 層、與發出綠色光之綠色燐光發光層所構成者 色燐光發光層爲與其綠色燐光發光層設置於陽 紅色燐光主材料與顯示紅色燐光發光之紅色燐 綠色燐光發光層具有綠色燐光主材料與顯示綠 之綠色燐光摻合物。 作爲紅色燐光發光層之燐光發光層5所使 光主材料及紅色燐光摻合物，可使用前述之材 又，欲調整發光之色度，於燐光發光層與 之間，可設有未含有燐光發光材料之中間層。 與其螢光發光層存在於陽極側時，可適用作爲 料的電洞注入*輸送層的材料。另一方面，燐 其螢光發光層存在於陰極側時，可使用BAlq写 (6 )螢光發光層6 螢光發光層6具有螢光主材料與顯示藍色 螢光發光性摻合物。作爲螢光主材料及螢光發 ，可使用前述材料。 (7)電子注入·輸送層7 電子注入·輸送層7爲幫助對螢光發光層 入及電子輸送的層。可爲電子注入層及電子輸 形成。 電子注入層含有含氮環衍生物者爲佳。 色燐光發光 。此時，紅 極側，具有 光摻合物。 色燐光發光 用之紅色燐 料。 螢光發光層 燐光發光層 中間層之材 光發光層與 之CBP等。 螢光發光之 光性摻合物 6之電子注 送層另外下 -128- 200920813 將如此電子性能較高的含氮環衍生物作爲電子注人輸 送層使用時，可降低驅動電壓。 作爲使用於電子注入層或電子輸送層之材料，可使用 8-羥基喹啉或其衍生物之金屬錯體、噁二唑衍生物、含氮 雜環衍生物爲佳。作爲上述8 -經基喹啉或其衍生物之金 屬錯體的具體例子可舉出含有〇xine( —般爲8-嗤啉酌或 8-經基喹啉）之螯合之金屬螯合〇Xyn〇id化合物，例如可 使用參（8 -喹啉酚）鋁。而作爲噁二唑衍生物，可舉出下 述一般式（29)〜（31)所示電子傳達化合物。
式中，Ar17、Ar18、Ar19、Ar21、Ar22 及 Ar25 表示具 (29) (30) (31) 有或不具有各取代基之芳基，Ar17與Ar18、Ar19與Ar21 2 2 、Ar與Ar25彼此可爲相同或相異。Ar2Q、Ar23及Ar24 表示-、有或不具有各取代基之伸芳基，Ar23與A"4彼此 可爲相同或相異。 作爲&些—般式（29)〜（31)中之芳基，可舉出苯 基、聯苯基、蒽基、花基、东基等。又，作爲伸芳基，可 舉出伸本基、伸萘基、聯伸苯基、伸蒽基、伸茈基、伸芘 基等。 -129- 200920813 而作爲對於彼等之取代基，可舉出碳數1〜10的烷基 、碳數1〜10的烷氧基或氰基等。 該電子傳達化合物使用薄膜形成性良好者爲佳。 而作爲這些電子傳達性化合物之具體例子可舉出下述
f-Bu
作爲含氮雜環衍生物，可舉出具有以下一般式的有機 化合物所成之非金屬錯體之含氮化合物1 °
N (A)
Ζι
N ?2 / ...(B) .130- 200920813 (式中，χ表示碳原子或氮原子。Zl以及Z2各獨立 表示可形成含氮雜環之原子群）°
較佳爲具有5員環或6員環所成之含氦芳香多環族’ 氮原子爲複數個之情況爲具有骨架的有機化合物’其中該 骨架爲具有未鄰接之結合位者。且’具有如此複數氮原子 之含氮芳香多環族的情況爲’具有組合上述（A)與（B )或（A)與（C)之骨架的含氮芳香多環有機化合物。 含氮有機化合物之含氮基’例如選自以下一般式所示 含氮雜環基。 -131 200920813
(上述式中，R爲碳數6〜40的芳基、碳數3〜40的 雜芳基、碳數1〜20的烷基或碳數1〜20的烷氧基，η爲 0〜5之整數，η爲2以上的整數時，複數R彼此可相同或 相異）。 且，作爲較佳具體之化合物可舉出下述一般式所示含 -132 - 200920813 氮雜環衍生物。 HAr--L1-Ar1——Ar2 (上述式中，HAr爲可具有取代基之碳數3〜40的含 氮雜環’ L1爲單鍵、可具有取代基之碳數6〜40的伸芳 基或可具有取代基之碳數3〜40的雜伸芳基，Ari爲可具 有取代 基之碳數3〜40 有取代基之碳數6〜40的2價芳香族烴基，A,爲可具有 取代基之碳數6〜40的芳基或可具 的雜芳基）。 HAr爲例如可選自下述群者。 -133- 200920813
L 1爲例如可選自下述群者。
Ar2爲例如可選自下述群者。 -134- 200920813
Ar1爲例如可選自下述的芳基蒽基。
(式中，R1〜R14各獨立爲氫原子、鹵素原子、碳數 1〜20的烷基、碳數1〜20的烷氧基、碳數6〜40的芳基 氧基、可具有取代基之碳數6〜40的芳基或碳數3〜40的 雜芳基，Ar3爲可具有取代基之碳數6〜40的芳基或碳數 3〜40的雜芳基）。 又，上述式所示Ar1中，R1〜R8皆爲氫原子之含氮雜 環衍生物。 其他，亦可使用下述化合物（參考特開平9-3 44 8號 公報）。 -135 - 200920813 r2-n
n-r4
Xi R3 (式中，Ri〜R4各獨立表讦益 仓掏2表不氫原子、取代或 的脂肪族基、取代或未取代的脂肪族式環基、取代或未
代的碳環式芳香族環基、取代或未取代的雜環 Z J 、 各獨立表示氧原子、硫原子或二氰基伸甲基）。 又，亦可使用下述化合物（參考特開2000_ 1 73 774 公報）。
(52) R8 R9 上述式中，R5、R6、R7、R8及R9彼此可相同或相異 氫原子、或彼等之至少一各爲飽和或不飽和烷氧基、烷基 、胺基或烷基胺基。 且’亦可爲含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高 -136- 200920813 分子化合物。 電子注入層或電子輸送層的膜厚並無特別限定’較佳 爲 1〜100nmo 本發明中，於前述陰極與前述有機薄膜層之界面區域 中添加還原性摻合物者爲佳。 如此構成可達到有機EL元件中發光亮度提高或長壽 命化。 其中，所謂還原性摻合物定義爲可還原電子輸送性化 合物之物質。因此，僅具有一定還原性者即可’可使用各 式各樣物質，例如可使用至少1種選自鹼金屬、鹼土類金 屬、稀土類金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼 土類金屬的氧化物、鹼土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的 氧化物或稀土類金屬的處化物、鹼金屬的有機錯體、鹼土 類金屬的有機錯體、稀土類金屬的有機錯體所成群之物質 爲佳。 又，更具體的較佳還原性摻合物爲，至少1種選自 Li (功函數：2.9eV) 、Na(功函數：2.36eV) 、K (功函 數：2.28eV) 、Rb(功函數：2_16eV)及Cs (功函數： 1.95eV)所成群之鹼金屬、或至少1種選自Ca(功函數 :2.9eV ) 、Sr(功函數：2.0 〜2.5eV)、及 Ba(功函數 :2.52eV )所成群之鹼土類金屬，以功函數爲2.9eV以下 者爲特佳。彼等中’較佳還原性摻合物爲至少1種選自K 、Rb及Cs所成群之鹼金屬’更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs 。這些鹼金屬之還原能力特高’可藉由對電子注入區域之 -137- 200920813 較少量之添加’達到有機EL元件中之發光亮度提高與長 壽命化。又，作爲功函數爲2.9eV以下之還原性摻合物， 以這些2種以上之鹼金屬的組合爲佳，特別以含有c s $ 組合’例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na|^ κ 之組合爲佳。藉由含有C s之組合，可有效率地發揮壤原 能力，藉由對電子注入區域之添加，可達到有機EL充件 中之發光亮度提高或長壽命化。 (8 )陰極8 作爲陰極，例如可舉出鋁等。 (有機EL元件之製造方法） 使用以上例示的材料，於基板2上形成陽極3、鼇洞 注入·輸送層4、燐光發光層5、螢光發光層6、電子注入 •輸送層7、陰極8，可製造出有機EL元件1。又’自陰 極至陽極，可與前述相反順序下製造出有機EL元件。以 下記載其製作例子。 有機EL元件1之製作中，首先於具有適當透光性之 基板2上製造出蒸鍍或濺鍍陽極材料所成之薄膜至Ιμηι 以下，較佳爲1 〇〜2 0 0 nm之範圍的膜厚的方法所形成的 陽極3。 其次，於該陽極3上設置電洞注入·輸送層4。電洞 注入·輸送層4之形成可藉由真空蒸鍍法、轉動塗佈法' 澆鑄法、LB法等方法進行。膜厚5nm〜5μιη之範圍下適 -138- 200920813 宜選擇爲佳。 其次’於電洞注入.輸送層4上所設置之燐光發光層 5的形成’可使用所望有機發光材料藉由以真空蒸鍍法作 爲代表的乾燥製程、或轉動塗佈法、澆鑄法等濕製程可將 有機發光材料進行薄膜化而形成。 其次’於燐光發光層5上設置螢光發光層6。螢光發 光層6可藉由與燐光發光層5相同方法而形成。 其次’於該螢光發光層6上設有電子注入.輸送層7 。電子注入·輸送層7可藉由與電洞注入·輸送層4之相 同方法而形成。 最後可藉由層合陰極8而得到有機EL元件1。陰極 8係由金屬所構成者，故可使用蒸鍍法、濺鍍法。但，欲 由成膜時保護基質有機物層的損傷之觀點來看以真空蒸鍍 法爲佳。 有機EL元件1之各層的形成方法並無特別限定。 可使用過去公知之真空蒸鍍法、轉動塗佈法等之形成 方法’即有機薄膜層可藉由真空蒸鑛法、分子線蒸鍍法（ MBE法）或溶解於溶劑之浸漬法、轉動塗佈法、澆鑄法 、棒塗佈法、輥塗佈法、噴射法等塗佈法之公知方法而形 成。 有機EL元件1之各有機層的膜厚並無特別限定，一 般膜厚過薄時，容易產生氣孔等缺陷，相反地過厚時，必 須：sc較高外加電壓’而使效率變差，一般爲數nm至Ιμιη 之範圍爲佳。 -139- 200920813 (實施形態的改變例子） 且，本發明並未限定於上述實施形態，以可達成本發 明之目的範圍下改變、改良等皆含於本發明中。 本實施形態中，有機EL元件雖顯示具有紅色燐光材 料之紅色燐光發光層與藍色螢光發光層，但並未限定於此 。例如，於紅色燐光發光層與藍色螢光發光層之間可設置 具有綠色燐光材料之綠色燐光發光層。此時，有機E L元 件因具有紅色燐光發光層、綠色燐光發光層及藍色之螢光 發光層，故可發出白色光。 其他，實施本發明的具體材料及處理等，可爲達成本 發明之目的的範圍下之其他材料及處理等。 【實施方式】 〔實施例〕 其次，舉出實施例及比較例對本發明做更詳細說明， 但本發明並未受到這些實施例記載内容之任何限定。 〔實施例1〕 將附有 25mmx75mmxl.lmm厚之 ITO透明電極的玻 璃基板（G e 〇 m a t i c s公司製）於異丙基醇中以超音波洗淨 5分鐘後，再進行3 0分鐘的U V臭氧洗淨。 將洗淨後附有透明電極線路之玻璃基板組裝於真空蒸 鍍法裝置之基板支架上，於首先形成透明電極線路之側面 -140- 200920813 上，如覆蓋透明電極下將厚度55nm之4,4’-雙〔N-(l-萘 基）-N-苯基胺基〕聯苯基膜（以下簡稱爲「NPD膜」） 。藉由電阻加熱蒸鍍而成膜。該NPD膜可作爲電洞注入 •輸送層發揮其功能。 其次，於NPD膜上，作爲紅色燐光主材料將CBP藉 由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度5nm。同時作爲紅色之燐光摻 合物，將下述化合物（PD )蒸鍍至對CBP之質量比爲5% 。該膜可作爲紅色燐光發光層發揮功能。 繼續，於該紅色燐光發光層上，作爲綠色燐光主材料 將CBP藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度1 〇nm。同時作爲綠 色燐光發光性摻合物，將Ir(ppy)3對CBP蒸鍍至質量比 爲5 %。該膜可作爲綠色燐光發光層發揮功能。 而該綠色燐光發光層上設有僅由CBP所成之中間層 〇 且，該中間層上作爲螢光主材料將以下化合物（AD 1 )藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度30nm。同時作爲藍色螢 光發光性摻合物，將下述化合物（BD 1 )蒸鍍至對化合物 (AD1)爲質量比之5%。該膜可作爲螢光發光層發揮功 能。 紅色燐光發光層、綠色燐光發光層及螢光發光層可作 爲顯示全體爲白色發光的發光層發揮功能。 該膜上，將下述化合物（HB)成膜至膜厚l〇nm。此 作爲電洞阻隔層發揮功能。 且，此膜上成膜膜厚30nm之參（8-喹啉酚）鋁（Alq -141 - 200920813 )錯體。此可作爲電子注入層發揮功能。 此後將LiF成膜至lnm。該LiF膜上將金屬A1蒸鍍 至150 nm而形成金屬陰極，進而形成有機EL發光元件。
CBP
(AD1) (BD1)
〔實施例2〕 取代化合物（AD 1 )使用下述化合物（AD2 )作爲螢 光主材料以外，與實施例1相同下製作出有機EL兀件。 -142- 200920813
〔實施例3〕 取代化合物（AD 1 )使用下述化合物（AD3 )作爲螢 光主材料以外，與實施例1相同下製作出有機E L元件。
〔實施例4〕
取代化合物（BD1 )使用下述化合物（BD2 )作爲螢 光發光性摻合物以外，與實施例2相同下製作出有機EL 元件。 -143- 200920813
〔實施例5〕 取代化合物（BD1 )使用下述化合物（bD3 )作爲營 光發光性摻合物以外，與實施例1相同下製作出有機EL 元件。
〔實施例6〕 取代化合物（BD 1 )使用下述化合物（BD4 )作爲蛋 光發光性摻合物’取代C B P使用N P D作爲紅色燐光主材 料以外，與實施例1相同下製作出有機E L元件。
(BD4) -144- 200920813 〔實施例7〕 取代CBP使用NPD作爲紅色燐光主材料以外，與實 施例1相同下製作出有機EL元件。 〔實施例8〕 於電洞注入•輸送層之NPD膜上，作爲螢光主材料 ’將化合物（AD1 )藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度30nm 。同時作爲藍色螢光發光性摻合物，將化合物（BD 1 )藉 由蒸鍍至對化合物（AD1)之質量比爲5%。該膜可作爲 螢光發光層發揮功能。 繼續，該螢光發光層上設置僅由Balq所成之中間層 〇 而該中間層上作爲綠色燐光主材料將CBP藉由電阻 加熱蒸鍍成膜至厚度1 〇nm。同時作爲綠色燐光發光性摻 合物，將Ir(ppy)3藉由蒸鍍至對CBP之質量比爲5%。該 膜可作爲綠色燐光發光層發揮功能。 且該綠色燐光發光層上作爲紅色燐光主材料，可將 CBP藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度5nm。同時作爲紅色燐 光摻合物，可將上述化合物（PD )蒸鍍至對CBP之質量 比爲5 %。該膜可作爲紅色燐光發光層發揮功能。 紅色燐光發光層上與實施例1相同下將化合物（HB )所成之電洞阻隔層、（Alq )錯體所成的電子注入層、 LiF膜及金屬A1經蒸鍍製作出有機EL元件。 -145 - 200920813 〔實施例9〕 取代Balq使用CBP作爲中間層以外，與實施例 同下製作出有機EL元件。 〔實施例1 0〕 於電洞注入•輸送層之NPD膜上，作爲紅色燐 材料將CBP藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度30nrn。同 爲紅色燐光摻合物，將化合物（PD )蒸鍍至對cBP 量比爲5 %。該膜可作爲紅色憐光發光層發揮功能。 其次，於該紅色燐光發光層上，作爲螢光主材料 合物（AD1)藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度3 0nm。 作爲藍色螢光發光性摻合物，將化合物（BD 1 )蒸鍍 化合物（AD 1 )之質量比爲5 %。該膜可作爲螢光發 發揮功能。 繼續，於該螢光發光層上，作爲綠色燐光主材料 將Balq藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度30iim。同時作 色燐光發光性摻合物，將化合物Ir(ppy)3蒸鍍至對 之質量比爲5 %。該膜可作爲綠色燐光發光層發揮功禽 於綠色燐光發光層上與實施例1相同下將化合 HB )所成之電洞阻隔層、（Alq )錯體所成之電子注 、LiF膜及金屬A1經蒸鍍而製造出有機EL元件。 〔實施例11〕 8相 光主 時作 的質 將化 同時 至對 光層 ，可 爲綠 Balq j Ο 物（ 入層 -146- 200920813 於電洞注入•輸送層之NPD膜上，作爲紅色燐光主 材料將CBP藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度5nrn。同時作 爲紅色燐光摻合物，將化合物（PD )蒸鎪至對CBP之質 量比爲5 %。該膜可作爲紅色燐光發光層發揮功能。 其次，於該紅色燐光發光層上，設置僅由NPD所成 之中間層。 繼續於該中間層上，作爲螢光主材料將化合物（AD1 )藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度30nm。同時作爲藍色螢 光發光性摻合物，將化合物（B D 1 )蒸鍍至對化合物（ AD1)之質量比爲5%。該膜可作爲螢光發光層發揮功能 〇 繼續於該螢光發光層上，作爲綠色螢光主材料將化合 物（AD1 )藉由電阻加熱蒸鍍成膜至厚度i〇nm。同時作 爲綠色螢光發光性摻合物，將以下化合物（G D )蒸鍍至 對化合物（AD 1 )之質量比爲5 %。該膜可作爲綠色螢光 發光層發揮功能。 於綠色螢光發光層上與實施例1相同下將化合物（ HB )所成之電洞阻隔層、（Alq )錯體所成之電子注入層 、：L i F膜及金屬A1經蒸鍍後製作出有機E L元件。
(GD) -147- 200920813 〔實施例1 2〕 將綠色螢光發光層中之化合物（AD 1 )作爲化合物（ AD3 )以外，與實施例1 1相同下製作出有機EL元件。 〔實施例1 3〕 取代C B P使用下述化合物作爲紅色燐光主材料以外 ’與實施例1 1相同下製作出有機EL元件。
〔實施例1 4〕 取代Alq使用下述化合物（E)作爲電子注入材料以 外’與實施例1相同下製作出有機EL元件。
〔實施例1 5〕 不設置綠色燐光發光層以外，與實施例1相同下作出 •148- 200920813 元件。 〔實施例1 6〕 將憐光發光慘合物作爲IrPQ ( acac) ( iridium ( III )bis ( 2-phenylquinolyl-N, C2’）acetylacetonate)以外， 與實施例1 5相同下作出元件。 〔比較例1〕 取代化合物（AD1 )使用 TBADN ( S-tert-butyl-HO-bis-O-naphthyO-anthracene) 作 爲螢光 主材料 ，取 代化合 物（BD1)使用 TBP ( 2,5,8，ll-tetrakis ( )perylene)作爲登光發光性摻合物’於綠色燐光發光層 與螢光發光層之間未設置中間層以外，與實施例丨相同下 製作出有機EL元件。 〔有機EL元件的評估〕 將如以上所製作的有機EL元件，籍由lmA/cm2的直 流電流使其發光，測定發光色度、亮度（L }、與電壓。 基於此，求得外部量子效率EQE (。/(〇 。 又’以初期亮度5000cd/m2進行直流之連續通電試驗 ，測定出各有機EL元件之半衰期。 其結果如下述表1所示。 -149- 200920813 〔表1〕 EQE 半衰期 % @5000nit(h) 實施例1 5.6 1800 實施例2 6.5 2050 實施例3 4.2 1500 實施例4 7.0 2000 實施例5 5.5 1750 實施例6 5.3 1800 實施例7 5.7 1750 實施例8 5.8 1700 實施例9 5.4 1800 實施例10 4.0 1350 實施例11 7.0 1950 實施例12 6.9 2200 實施例13 7.3 2150 實施例14 6.3 2300 實施例15 6.1 1500 實施例16 6.4 1800 比較例1 3.8 300 由表1得知，使用螢光主材料所構成之實施例1〜1 6 的有機EL元件之壽命較長且效率高。 相對於此’作爲螢光主材料使用過去主材料之 TBADN的比較例1貝丨J壽命較短。 且’本說明書中’螢光主材料及燐光主材料之用語爲 ，與蛋光㉖合物組合時稱爲蛋光主材料，與憐光丨矣合物，組 合時稱爲燐光主材料’並非僅以分子結構限定區分於狹隐 的螢光主材料或燐光主材料。 換言之，本說明書中，所謂螢光主材料㈣構^有 -150- 200920813 螢光摻合物之螢光胃 材料之主材料者。 相同地所謂燐光 光發光層的材料而言 ® 6勺材料而言，並非僅可利用螢光 材料表示構成含有燐光摻合物之燐 並非僅可利用燐光材料之主材料者 【圖式簡單說明】 圖1表示本實施开 【主要元件符號說明】 1 :有機EL元件 2 :基板 3 :陽極 4 :電洞注入•輸: 5 =燐光發光層 6 :螢光發光層 7 :電洞注入•輸; 態的有機EL元件之構成圖。 送層 送層 8 :陰極
Claims (1)
- 200920813 十、申請專利範圍 1.一種有機EL元件，其特徵爲具備注入電洞之陽極 、燐光發光層、螢光發光層、與注入電子之陰極， 該燐光發光層具有燐光主材料與顯示燐光發光之燐光 „ 發光性摻合物， . 該螢光發光層具有螢光主材料與顯示螢光發光之螢光 發光性摻合物， 該螢光主材料爲下述式（1 )所示非對稱蒽衍生物及 下述式（2 )所示芘衍生物中至少任1種；(式中’ Ar1及Ar2爲彼此相異的基，各獨立表示取 代或無取代的核碳數6至2 0的芳香族環所衍生的基；該 芳香族環可由1或2個以上之取代基所取代；該取代基爲 選自取代或無取代的核碳數6至5〇的芳基、取代或無取 代的碳數1至50的烷基、取代或無取代的碳數3至的 環烷基、取代或無取代的碳數1至50的烷氧基、取代或 無取代的核碳數ό至5 0的芳烷基、取代或無取代的核原 -152 - 200920813 子數5至5〇的方基氧基、取代或無取代的核原子數$至 的芳基硫基、取代或無取代的碳數1至5〇的烷氧基羰 基 '取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子 '氰基f 硝基及羥基；冑芳香族環由2個以上之取代基所取代時， 該取代基可爲相同或相異，鄰接之取代基彼此可互相結合 形成飽和或不飽和的環狀結構； 氰基、硝基及羥基；又，鄰接之取代基彼此可互相結 成飽和或不飽和的環狀結構）； R至R選自氫原子、取代或無取代的核碳數6至 的芳基、取代或無取代的核原子冑5至5Q的雜芳基、取 代或無取代的碳數i至50的烷基、取代或無取代的碳數 3至50的環烷基、取代或無取代的碳數】至π的烷氧基 、取代或無取代的碳數6至50的芳烷基、取代或無取代 的核原子數5至50的芳基氧基、取代或無取代的核原子 數5至5〇的芳基硫基、取代或無取代的碳數1至π的烷 氧基羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原子、 合形 r1a>(2) 代或無取代的 核碳 -153- 200920813 數6至5 G的芳香族環基； L各爲取代或無取代的伸苯基、取代或無取代的伸萘 基、取代或無取代的伸芴基、或取代 、 ^無取代的 dibenzosilolylene ; m表示0至2之整數，nb表示1至^之墼 心@數，s表示 〇至2之整數’ t表示〇至*之整數； 又，L或Aru結合於芘的第丨位至第5位中任一位置 ’ L或Ar2a表示結合於芘之第6位至第1〇位中任—位置 * 但’ nb + t爲偶數時，Aria、、l滿足下述（丨）或 (2 )； (1 ) Ar1 VAr2a (其中#表示相異結構之基） (2 ) Arla= Ar2a 時 (2- 1 ) m#s 及 /或 nb#t、或 (2-2) 111=；3且 nb=t 時， (2-2-1 ) L、或芘各結合於Arla及Ar2a上相異 結合位置、或 (2-2-2 ) L、或芘結合於ArIa及Ar2a上之相同 結合位置時， L、或八1"13及Ar2a的芘中之取代位置未有第1位與第 6位、或第2位與第7位之情況）。 2 ·如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中該螢 光主材料爲取代該非對稱蒽衍生物’使用下述式（3 )所 示苯並蒽衍生物； -154- 200920813(3) (式（3 )中，a 1 π , 及 Α2各獨立# — ^ 核碳數6至5 0的芳香族環基 不取代或無取代的 R1至R12各獨立選自 6至50的芳香族環基：、、取代或無取代的核碳數 分采 代或無取代的核碳數5至5 0的 方香族雜環基、取代成&而此 1 代或無取代的碳數！至5〇的烷基、取 代或無取代的環烷基、前伴#伽m Α 取代2無取代的碳數1至5 〇的院 氧基 '取代或無取代的碳數6至5〇的芳烷基、取代或無 取代的核原子數5至5 〇的芳基氧基、取代或無取代的核 原子數5至50的芳基硫基、取代或無取代的碳數1至5〇 的烷氧基羰基、取代或無取代的甲矽烷基、羧基、鹵素原 子、氰基、硝基或羥基）； Ar1、Ar2、R11及Ri2各可爲複數、鄰接者彼此可形 成飽和或不飽和的環狀結構）。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機E L元件，其中該燐 光發光性摻合物含有選自Ir、Pt、〇s ' AU、Cu、Re ' Ru -155- 200920813 的金屬與配位子所成之金屬錯體。 4·如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之有機 EL元件’其中該螢光發光性摻合物爲下述式（4 )所示胺 化合物；(式（4 )中，P爲取代或無取代的核碳數6〜4〇的 芳香族烴基、取代或無取代的核原子數3〜4〇的雜環基、 或取代或無取代的苯乙烯基；k爲1〜3之整數； Ar1〜Ar4各獨立表示取代或無取代的核碳數6〜4〇的 芳香族烴基、或取代或無取代的核原子數3〜40的雜環基 ，s爲〇〜4之整數； Ar1、A〆、P中任意選出的2個鄰接取代基彼此可互 相結合而形成環’ k爲2以上時，P可爲相同或相異）。 5.如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之有機 EL元件，其中該螢光發光性摻合物爲下述式（5 )〜（8 )中任一所示熒蒽衍生物； -156- …(5) 200920813_ (6) (7) x26…(8) (式（5 )〜（8 )中，X1〜X52各 鹵素原子、取代或無取代的直鏈、分支 1〜3 0的烷基、取代或無取代的直鏈、 立表示氫原子、 環狀的碳原子數 支或環狀的碳原 -157- 200920813 子數i〜30的烷氧基、取代或無取代的直鏈、分支或環狀 的碳原子數1〜30的烷基硫基、取代或無取代的直鏈、分 支或環狀的碳原子數2〜30的烯基、取代或無取代的直鏈 、分支或環狀的碳原子數2〜30的烯基氧基、取代或無取 代的直鏈、分支或環狀的碳原子數2〜30的稀基硫基、取 代或無取代的碳原子數7〜30的芳院基、取代或無取代的 fe原子數7〜30的方;兀基氧基、取代或無取代的碳原子數 7〜3 0的芳烷基硫基、取代或無取代的碳原子數6〜2 〇的 芳基、取代或無取代的碳原子數6〜20的芳基氧基、取代 或無取代的碳原子數6〜20的芳基硫基、取代或無取代的 碳原子數2〜30的胺基、氰基、甲砂垸基、經基、_c〇〇Rie 基（基中，Rle表示氫原子、取代或無取代的直鏈、分支 或環狀的碳原子數1〜3 0的烷基、取代或無取代的直鏈、 分支或環狀的碳原子數2〜30的烯基、取代或無取代的碳 原子數7〜30的芳烷基、或取代或無取代的碳原子數6〜 30的芳基）、-匚〇112£基（基中，R2e表示氫原子、取代或 無取代的直鏈 '分支或環狀的碳原子數1〜30的院基、取 代或無取代的直鏈、分支或環狀的碳原子數2〜30的烯基 、取代或無取代的碳原子數7〜3 0的芳烷基、取代或無取 代的碳原子數6〜30的芳基、或胺基）、-〇0〇1136基（基 中’ R3e表示取代或無取代的直鏈、分支或環狀的碳原子 數1〜3〇的烷基、取代或無取代的直鏈、分支或環狀的碳 原子數2〜3 0的烯基、取代或無取代的碳原子數7〜3 0的 芳烷基、取代或無取代的碳原子數6〜3 0的芳基），且 -158- 200920813 x〜x中’鄰接基及各基之取代基彼此結合可形成取代 或無取代的碳環）。 6·如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之有機 EL元件’其中該螢光發光性摻合物爲下述式（9 )所示者(9) (式（9)中’ A及A，表示對應含有1個以上之氮的 6員芳香族環之獨立吖嗪環系， X及\|3表不各獨立被選出之取代基，該兩者可結合 而形成對A或A’之縮合環者， m及η各獨立表示〇〜4， Za及Zb各獨立被選出之取代基， 1、2、3、4、1’、2’、3’及4’可爲碳原子或氮原子中 任一而獨立被選出）。 7 ·如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之有機 EL元件，其中該螢光發光層的發光波長比該燐光發光層 之發光波長短，該螢光發光層顯示波長410〜580nm之發 光，該燐光發光層顯示波長5 00〜70〇nm之發光。 8. 如申請專利範圍第7項之有機EL元件，其中燐光 發光層顯示波長600〜700nm之發光。 9. 如申請專利範圍第8項之有機EL元件，其中該螢 -159- 200920813 光發光層爲藍色發光層，該燐光發光層爲發出紅色光之紅 色燐光發光層。 160 -
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