TW200911017A - Organic electroluminescence device - Google Patents
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Description
200911017 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關有機EL元件，特別是有關發光壽命長 的有機EL元件。 【先前技術】 以往，已知有下述之有機 EL ( EleletroLuminescence )元件等。 有機EL元件係具備陽極、陰極、以及配置於陽極（ 12)陰極（14)間之有機化合物所構成的發光層。 因而，施加電壓則電流於發光層中流通。 如此操作，則發光層中電子與電洞再結合時放出之能 量係以光之形式放出。 此處’已知發光層不僅是由單一有機化合物構成，而 係於基質（host)材料中添加摻質（dopant)材料而構成 者（例如，文獻1 :日本特開平07-28 8 1 84號公報）。 —般而言，對基質摻雜0.1至20質量％左右之摻質。 如此操作’可做成發光效率及壽命優越之有機EL元 件。 已知爲了進一步改良’特別是爲了長壽命化，不僅於 發光層，於鄰接發光層之附屬層中亦摻雜摻質（例如，文 獻2:日本特開2003-051388號公報、文獻3:美國專利 第5989737號公報、文獻4:日本特開2004-221045號公 報）。 -4- 200911017 上述文獻2揭示於鄰接發光層之電洞輸送層或電子輸 送層中設置鄰接發光層之附屬層（次要層），而於該次要 層中摻雜不賦予發光之色中性摻質之構成。 上述文獻3揭示於電洞注入層中摻雜多環縮合環化合 物（具體言之爲紅螢烯）之構成。 上述文獻4揭示於作爲主要發光之陽極側的藍色發光 層之陰極側配置紅色發光層之構成。 因而，藉由此種構成，而有使有機EL元件之驅動安 定且壽命變長之效果。 然而，上述文獻4揭示之構成，由於除了發光層及電 荷輸送層之外必須增加新的層，而有製造步驟複雜化之問 題。 此處，文獻5 (日本特開2002-38140號公報）揭示於 一發光層中含有複數種摻質之構成。 複數種摻質可列舉3種，亦即，可列舉（i )激子 (exciton)陷阱摻質（trap dpoant) 、 （ii)電洞陷阱摻質 、（：ΐΠ )發光摻質。 例如揭示於參（8-喹啉酚）鋁（Alq )錯合物所構成 之基質中，摻雜（i ) 5 %之紅螢烯作爲激子陷阱摻質、（ii )5%之4,4’ -雙（N- ( 1-萘基）-N-苯基胺基）聯苯（ NPD )作爲電洞陷阱摻質、（iii ) 2%之DCJTB作爲發光 摻質之構成。亦揭示藉由此構成而達成驅動壽命變長的效 果。 然而，前述文獻5記載之有機EL元件之構成，相對 -5- 200911017 於發光摻質，激子陷阱摻質或電洞陷阱摻質之量較多，而 激子陷阱摻質或電洞陷阱摻質當然亦會發光。 因此，對發光摻質之發光色而言，色純度會降低。 再者，對構成一發光層而言，欲使基質與3種摻質材 料合計4種材料成膜形成發光層非常困難。 又’藉由如前述文獻5之實施例所揭示之蒸鍍法成膜 時，欲使4種材料蒸發而以全體均一之濃度共蒸鍍甚爲困 難。以此蒸鍍法成膜無法避免發生部分濃度不均句的現象 ，由於產生發光色差而不實用。 本發明之主要目的係提供可保持色純度且可藉由實用 的製造步驟製造，而壽命長的有機EL元件。 【發明內容】 本發明之有機EL元件係具備陽極、陰極、以及設置 於前述陽極與前述陰極間之發光層的有機EL元件，其特 徵爲：前述發光層含有基質、第1摻質、第2摻質，而第 1摻質之發光強度爲第2摻質之發光強度的12倍以上，且 前述發光層係藉由塗布步驟而成膜者。 於此種構成中，除了主要擔負發光之第1摻質之外， 係另添加第2摻質於發光層中。 第2摻質之發光強度與主要擔負發光之第1摻質的發 光強度相較非常小。因此，不會因第2摻質之發光而使有 機EL元件全體之發光色純度降低，而可維持有機EL元 件之發光色純度。 -6- 200911017 因此’雖然第2摻質並非可貢獻發光色之物，惟藉由 添加此種微量之第2摻質可使有機EL元件長壽命化。 此處所謂摻質發光強度係指通電時所得之EL發光光 譜中源自該摻質之發光成分。 一般而言’於第1摻質之發光強度高於第2摻質之發 光強度之情況，發光層中第1摻質之含量必須較第2摻質 之含量更多。又，第1摻質之發光波峰波長與第2摻質之 發光波峰波長相較’第1摻質爲較短波長時，由於第1摻 質之發光能量往第2摻質移動，且吸收再發光，因而第2 摻質有易發光之傾向。 例如，藉由使第2摻質之含量成爲極少，即可使第1 摻質與第2摻質之發光強度比達1 2倍以上。 於本發明中，發光層係藉由塗布步驟而成膜。 亦即，分別將各規定量之基質材料、第1摻質材料、 第2摻質材料溶解於溶劑而成爲含有有機EL材料之溶液 。將該含有有機EL材料之溶液滴至基板或底層等，並使 溶劑蒸發，如此操作即可成膜作爲發光層。 據此，即可容易的形成第1摻質與微量之第2摻質係 均勻分散的發光層。 以往發光層之成膜係使用蒸鍍法，而欲使複數種不同 濃度之摻質，均勻地共蒸鍍於一層甚爲困難。 此處，若分別提高各複數種摻質之濃度（例如’ 1質 量％以上），雖亦可能以蒸鍍法均勻成膜，惟此種情況下 ，第2摻質之發光強度亦強，而有機EL元件全體之發光 -7- 200911017 色純度降低。亦即，藉由以往成膜步驟之蒸鍍法，不可能 使一發光層中摻雜之第1摻質與第2摻質之發光強度比成 爲1 2倍以上。 因此，以往係除含有第1摻質之發光層以外，另設置 含有微量第2摻質之附屬層。惟此種情況下，有機EL元 件之積層數增加，製造步驟變得複雜，同時光放出效率降 低。 總之，於抑制積層數，且保持色純度之下欲使用複數 種摻質甚爲困難。 此點，若依據本發明，由於在成膜步驟中係使用塗布 步驟，因而可正確控制材料之混合比，再者，即使微量之 混合量亦可於膜中均一分布。 因而，可將第2摻質之發光強度抑制於不影響第1摻 質發光色之範圍內。 因此，依據本發明可在不使色純度劣化，亦不增加積 層數之下使用複數種摻質，而可望使有機EL元件長壽命 化。 於本發明，前述第2摻質之含量以0.001質量％至0.5 質量％爲佳。 如此將第2摻質之含量降低，使第2摻質之發光強度 變小’即可使第1摻質與第2摻質之發光強度比達1 2倍 以上。 本發明中，前述第1摻質之能隙（energy gap )以高 於第2摻質之能隙爲佳。 -8 - 200911017 例如，第1摻質之能隙爲2.9eV以上’第2摻質之能 隙爲未達2.9eV。 此種構成中，發光層含有微量之能隙較低的第2摻質 〇 如此則該第2摻質成爲電荷陷阱，捕捉注入發光層之 過剩電荷（電子或電洞）而調整電荷均衡。 結果，可提升有機EL元件之發光性能且可使其長壽 命化。 以往，電荷注入之均衡偏離，電子或電洞之一者過剩 的注入發光層時，會產生發光效率降低且壽命變短的問題 〇 此點咸認係因爲電荷注入之均衡偏離之情況下，發光 域偏移至發光層之陽極側或陰極側，此外亦會產生電荷通 過發光層之現象。 於電荷不均衡而發光域偏移之情況下，不能充分發揮 發光材料之性能。 再者’咸認若電荷不僅通過發光層，亦通過電洞輸送 層或電子輸送層，則由於電荷於電洞輸送層或電子輸送層 會再結合’導致材料嚴重劣化而壽命縮短。 有關該點’於本發明中藉由第2摻質即可調整發光層 之電荷均衡。其結果可將再結合區域控制於發光層之最適 區域而維持發光效率，且可期望長壽命化。 因而’即使於此種情況下，由於第2摻質之含量少， 因而不會影響有機EL元件全體之發光色，而可保持色純 -9- 200911017 度。 X ’就第2摻質之發光對第1摻質之發光色不會造成 影響之觀點而言，第2摻質之含量以較少者爲佳。另一方 胃H 2摻質作爲電荷陷阱機能之觀點而言，則必須爲 規定之濃度。 就此點而言，第2摻質之含量以0.001質量％至0.5 質量％爲佳’ 〇 · 0 0 5質量％至0.4質量％更佳，〇 · 〇 1質量％ 至0.1質量％又更佳。 nt m ’能隙係指傳導位準（level)與價電子位準之差 ’例如可依據從苯吸收光譜之吸收端測定之値加以規定。 具體而言’使用市售之可視紫外分光光度計測定吸收光譜 ’由該吸收光譜開始上升之波長計算之。 惟’雖不依照上述規定，但在不脫離本發明宗旨之範 圍內可定義作爲能隙之値即可。 本發明係於前述發光層與前述陰極之間具備電子輸送 層，前述第2摻質對前述基質之親合位準（affinity level )以高0.2eV以上爲佳，而前述電子輸送層之電子移動度 ，於0.25mV/cm電場強度時，以1 (T4cm2/Vs以上爲佳。 於該構成中，藉由使用電子移動度高之電子輸送層， 可降低有機EL元件之驅動電壓。 又，由注入發光層之電子及電洞所致之激子能量，自 基質移動至第1摻質而發光放出。 此處，於使用電子輸送性能高之電子輸送層之情況， 雖可降低電壓，惟恐有電子過剩的注入發光層之虞。 -10- 200911017 因而，過剩注入之電子若到達電洞輸送層（或陽極） 則會使電洞輸送層（或陽極）劣化，而縮短有機EL元件 尋命。 有關該點本發明係具備親合位準較基質高的第2摻質 。藉此，該第2摻質發揮作爲電子陷阱之作用。過剩注入 之電子經由第2摻質捕捉，而可調整電荷均衡。 其結果，藉由電子移動度高的電子輸送材降低電壓之 同時，亦可期望長壽命化。 此處，親合位準Af (電子親和力）係指供給一個電 子至材料之分子時所放出或吸收之能量，放出時定義爲正 ’吸收時定義爲負。 親合位準Af係依據離子化電位（i〇nizati〇ri potential ’ ΪΡ)與光學能隙Eg (Energy gap)規定如下。
Af = Ip - Eg 此處’離子化電位Ip係指自各材料之化合物去除電 子使其離子化所需要之能量，例如，於本發明可使用以紫 外線光電分光分析裝置（A C - 3，日本理硏（股）計器）所 測定之値。 惟’不依照上述規定，只要在不脫離本發明宗旨之範 圍內可定義作爲親合位準之値即可。 又’電子移動度，例如可列舉依 TOF ( Time-Of-Fhght )法測定者爲例，惟其測定法並無限制。 -11 - 200911017 本發明中，前述電子輸送層以含有下述式（1)所示 之含氮雜環衍生物爲佳° HAr — L - Ar1 — Ar2 Γ (上述式（1 )中’ HAr爲取代或未取代之碳數3至 4〇之含氮雜環基， L爲單鍵、取代或未取代之碳數6至60之伸芳基、 取代或未取代之碳數3至60之伸雜芳基或取代或未取Θ 之伸芴基，
Ar1爲取代或未取代之碳數6至60之2價芳族烴基，
Ar2爲取代或未取代之碳數6至60之芳基或取代或未 取代之碳數3至60之雜芳基）。 藉由此種材料即可構成具有高電子輸送性能之電子輔j 送層。 又，於本發明中，摻雜於發光層基質中之摻質係除第 I摻質、第2摻質外，亦可另添加第3摻質。 【實施方式】 下文，說明本發明之實施形態。 第1圖係表示有機EL元件一例之圖。 有機EL元件1係構成顯示面板之各像素者，藉由未 圖式之規定驅動電路控制施加電壓，而進行發光動作之控 制。 -12- 200911017 有機EL元件1具備自基板1 1側依序積層之陽極12 、有機層13及陰極14，並以保護膜15包覆而密封保護。 本發明之實施形態，係自透明玻璃基板11側發光而 放出光的底部發光型，於玻璃基板1 1上具備透明電極作 爲陽極1 2。 又，於陽極1 2之相對側A1，以包挾有機層1 3之方 式具有以鋁等構成之光反射性之陰極1 4。 有機層13係自陽極12側依序具備電洞輸送區131、 發光層132、電子輸送區133。 電洞輸送區131係輸送自陽極12注入之電洞而將電 洞注入發光層1 32者，於本實施形態中係由電洞輸送層 1 3 1 A所構成。 電洞輸送層1 3 1 A (電洞輸送區1 3 1 )係以離子化能（ ionization energy)小者爲佳，例如一般以 5.5eV以下爲 佳。 又，電洞輸送層1 3 1 A (電洞輸送區1 3 1 )係以在更低 電場強度輸送電洞之材料爲佳，例如於施加 104至 106V/cm電場時，以至少l(T4cm2/V ·秒爲佳。具體之材料 敘述於下文。 發光層1 3 2係在施加電場時，分別注入電洞及電子（ 電荷注入機能），並以電場之力輸送該注入之電荷（電洞 、電子）（電荷輸送機能），且提供電洞及電子再結合之 場所而使其連續發光者（發光機能）。 於本實施形態中，發光層132具備基質、第1摻質及 -13- 200911017 第2摻質。 此處，說明基質材料與摻質材料。 發光層132係由構成發光層132之大部分的基質材料 與摻雜於基質材料之摻質材料所構成。 基貞材料係構成例如30nm至l〇〇nm2發光層η〕之 大部分（例如80%以上）。 茲列舉所添加（摻雜）之摻質材料與基質材料之比（ 摻質材料/基質材料）爲0.01至20質量％作爲—例。 自基質材料發生能量移動至摻質材料等現象，而摻冒 材料擔負發光之機能。 因而’於本實施形態中’係對基質摻雜第1摻質及第 2摻質作爲2種摻質。 大部分之發光係由第1摻質擔負，第1摻質之發光強 度11係第2摻質之發光強度12的1 2倍以上。 本實施形態之有機EL元件1係呈現良好短波長發光 之元件’作爲主要發光之第1摻質，可例舉如呈現藍色發 光之發光材料，例如能隙2.9 eV以上者。 第2摻質係微量含於發光層132者，其發光強度12小 〇 因而’爲使第2摻質之發光強度12變小，第2摻質之 含有量爲發光層132之0.001質量％至〇.5質量％。 第2摻質之能隙係低於第1摻質，例如，若第〗摻質 之能隙爲2.9eV以上時’則使第2摻質之能隙爲2.9eV以 下。 -14 - 200911017
又，由於第2摻質係作爲電子陷阱之機能，因而使第 2摻質之親合位準Af2成爲較基質之親合位準AfH高〇.2eV 以上者。 繼之，使用塗布步驟，使如上述含有微量第2摻質之 發光層132成膜。 亦即，分別將規定量之基質材料、第1摻質材料、第 2摻質材料溶解於溶劑中作成含有有機E l材料之溶液。 然後，藉由旋塗法等使於底層之上成膜。 若爲使用溶液之塗布法，即可正確控制基質、第1摻 質、第2摻質三種材料之含有比例。 特別是可正確控制微量之第2摻質之含有比例，且於 成膜時可使第2摻質均勻分布於膜中。 繼之，例舉具體例說明構成發光層1 3 2之化合物。 基質可使用習知作爲長壽命發光材料之物。 例如，以使用下述式（2 )所示之材料作爲基質材料 爲佳。 (Ar1 太（X )n (2) 上述式（2)中，Ar1爲核碳數6至50之芳族環，χ 爲取代基。 m爲1至5之整數，η爲〇至6之整數。mg2時，
Arl各自可爲相同或相異。ng2時，X各自可爲相同或相 異。 -15- 200911017
Ar1可具體例舉如苯環、萘環、蒽環、聯二伸苯（ biphenylene)環、奧（azulene)環、厄稀環、勿環、非環 、螢葱（fluoranthene)環、醋菲烧環、聯三伸苯（ triphenylene)環、蓝（pyrene)環、苯并非（chrysene) 環、并四苯（naphthaeene)環、并五苯（picene)環、花 (perylene)環、二苯并菲（pentaphene)環、并五苯（ pentacene)環、聯四伸苯（tetraphenylene)環、異稠六 苯（Hexaphene)環、并六苯（hexacene)環、紅螢稀環 、六苯并苯（coronene)環、聯三伸萘環等。 較佳者可例舉如苯環、萘環、蒽環、苊烯環、芴環、 菲環、螢蒽環、聯三伸苯環、芘環、苯并菲環、茈環、聯 三伸萘環等。 更佳者可例舉如苯環、萘環、蒽環、芴環、菲環、螢 意環、芘環、苯并菲環、茈環等。 X可具體例舉如取代或未取代之核碳數6至50之芳 族基、取代或未取代之核原子數5至50之芳族雜環基、 取代或未取代之碳數1至50之烷基、取代或未取代之碳 數1至50之院氧基、取代或未取代之碳數丨至5〇之芳院 基取代或未取代之核原子數5至50之芳氧基、取代或 未取代之核原子數5至5〇之芳硫基、取代或未取代之碳 數1至50之羧基、取代或未取代之苯乙烯基 '鹵基、氰 基、羥基等。 取代或未取代之核碳數6至5 〇之芳族基可例舉如苯 基丨_萘基、2-萘基、1-蒽基、2_蒽基、9_蒽基、卜菲基 -16- 200911017 、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并 四苯基、9 -并四苯基、1-芘基、2_芘基、4 -芘基、2 -聯苯 基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-聯三苯-4-基、對-聯三苯-3-基、對-聯三苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯-3-基、 間-聯三苯-2-基、鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、對-第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基 、4-甲基-卜萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第 三丁基-對-聯三苯-4-基、2-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、3-苯并萘基等。 較佳者可例舉如苯基、1-萘基、2 -萘基、9 -菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、 4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、鄰-甲苯基、 間-甲苯基、對-甲苯基、對-第三丁基苯基、2-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、3-苯并萘基等。 取代或未取代之核原子數5至5 0之芳族雜環基可例 舉如卜毗咯基、2-吡咯基、3-吡略基、吡哄基、2-吡啶基 、3 -吡啶基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基 、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、；!-異吲哚 基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基 、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯 并呋喃基、3 -苯并肤喃基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基 、6 -苯并呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3 -異 苯并呋喃基、4 -異苯并呋喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯 并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、喹啉基、3 -喹咐基、4 -喹啉 -17- 200911017 基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹 啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉 基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基 、6 -喹喔啉基、1 -味唑基、2 -味唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑 基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4 -菲啶 基、6 -非卩定基、7 -非D定基、8 -非卩定基、9 -非D定基、1 0 -非D定 基、：1 -吖啶基、2 _吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶 基、1,7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基 、1 , 7 -菲繞啉-5 -基、1,7 -菲繞啉· 6 -基、1，7 -菲繞啉-8 -基、 1.7- 菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、 1，8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1，8·菲繞啉-5-基' 1，8 -菲繞啉-6 -基、1，8 -菲繞啉-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、 1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、 1，9 -菲繞啉-4 -基、1,9 -菲繞啉-5 -基、1，9 -菲繞啉-6 -基、 1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、 1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基 、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、 2，9 -菲繞啉-7 -基、2,9 -菲繞啉-8 -基、2,9 ·菲繞啉-1 0 -基、 2.8- 菲繞啉-1-基、2,8-菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2,8 -菲繞啉-9 -基、2,8 -菲繞啉-1 0 -基、2，7 -菲繞啉-1 -基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、 -18- 200911017 2,7-菲繞啉-10-基、1-吩哄基（phenazinyl) 、2-吩畊基、 1- 吩噻哄基（phenothiazinyl) 、2 -吩噻哄基、3 -吩噻哄基 、4 -吩噻哄基、1 0 -吩噻哄基、1 -吩噚哄基、2 -吩鸣哄基、 3 -吩噚哄基、4 -吩噚畊基、1 0 -吩Df哄基、2 - Df唑基、4 -噚 唑基、5 -噚唑基、2 -噚二唑基、5 -噚二唑基、3 -呋咱基、 2- 噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡略-3-基 、2 -甲基毗咯-4 ·基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基 、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基毗咯-4 -基、3 -甲基吡咯-5 -基 、2-第三丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡咯-1-基、2-甲基-1-D引D朵基、4 -甲基-1-D引D朵基、2 -甲基-3-Π引13朵基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲 哚基、2 -第三丁基-3-吲哚基、4 -第三丁基-3-吲哚基等。 取代或未取代之碳數1至5 0之烷基可例舉如甲基、 乙基、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三 丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥 乙基、2-羥乙基、2-羥異丁基' 1，2-二羥基乙基、1，3-二羥 基異丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲 基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、 1，3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1，2,3-三氯丙基、溴 甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基 、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、 碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙 基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基 、胺基甲基、1-胺基乙基、2 -胺基乙基、2 -胺基異丁基、 -19- 200911017 1，2 -二胺基乙基、1，3 -二胺基異丙基、2,3 -二胺基第三丁基 、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙 基、2 -氧基異丁基、1,2 - _•氨基乙基、1,3 - __•氯基異丙基 、2,3-二氰基第三丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基 、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基 丙基、環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4 -甲基環己基 、1-金剛院基、2-金剛院基、1-降冰片基（norbornyl)、 2 -降冰片基％。 取代或未取代之碳數1至50之烷氧基爲- OY表示之 基，Y可例舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、 1,2-二羥基乙基、1,3-二羥基異丙基、2,3-二羥基第三丁基 、1，2,3-三羥基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯 異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁 基、1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴 異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴異丙基、2,3-二溴第三丁 基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘 異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二捵異丙基、2,3-二碘第三丁 基、1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙 基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1，3-二胺基異丙基 、2,3-二胺基第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰基甲基、1-氯基乙基、2 -氨基乙基、2_氨基異丁基、1,2 - _•氨基乙基 -20- 200911017 、1,3-二氰基異丙基、2,3-二氰基第三丁基、1，2,3-三氰基 丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁 基、1,2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2,3-二硝基第三 丁基、1,2,3-三硝基丙基。 取代或未取代之碳數1至5 0之芳烷基可例舉如苄基 、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙 基、苯基-第三丁基、α-萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、/3-萘基甲基、1-/3-萘基乙基、2-yS-萘基乙基、1-万-萘基異 丙基、2- /3 -萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2- ( 1-吡咯基） 乙基、對-甲基苄基、間-甲基苄基、鄰-甲基苄基、對-氯 苄基、間-氯苄基、鄰-氯苄基、對-溴苄基、間-溴苄基、 鄰-溴苄基、對-碘苄基、間-捵苄基、鄰-碘苄基、對-羥基 苄基、間-羥基苄基、鄰-羥基苄基、對-胺基苄基、間-胺 基苄基、鄰-胺基苄基、對-硝基苄基、間-硝基苄基、鄰-硝基苄基、對-氰基苄基、間-氰基苄基、鄰-氰基苄基、1-羥基-2-苯基異丙基、1-氯-2-苯基異丙基等。 取代或未取代之核原子數5至50之芳氧基爲-OY’表 示之基，Y’可例舉如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2 -菲基、3 -菲基、4-菲基、9-菲 基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、對-聯三 苯-4-基、對-聯三苯-3-基、對-聯三苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯-3-基、間-聯三苯-2-基、鄰-甲苯基、間-甲 -21 - 200911017 苯基、對-甲苯基、對-第三丁基苯基、對-(2-苯基丙基） 苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、 4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-對-聯三苯-4-基、2-吡咯基 、3-吡咯基、吡哄基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、 2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、 7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3 _異吲哚基、4 -異吲哚基、5 -異 吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基 、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并 呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基 、3 -異苯并呋喃基、4 -異苯并呋喃基、5 -異苯并呋喃基、 6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、2 -喹咐基、3 -喹啉基 、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基 ' 1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、 6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑基、3 -咔唑基 、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、4 -菲啶基 、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基 、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基 、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、 1.7- 菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、 1.7- 菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、 1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、 1.8- 菲繞啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、 1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、1，9 -菲繞啉-2 -基、1 , 9 -菲繞啉-3 -基、 -22 - 200911017 1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、 1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、 1，1〇_菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基 、1 , 1 0 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞啉-1 -基、2,9 -菲繞啉-3 -基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、 2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、 2,8 -菲繞啉-1-基、2,8 -菲繞啉-3-基、2,8 -菲繞啉-4 -基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、 2,7·菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、 2.7- 菲繞啉-10-基、1-吩哄基、2-吩哄基、1-吩噻畊基、 2 -吩噻哄基、3 -吩噻哄基、4 -吩噻畊基、1-吩噚哄基、2-吩噚哄基、3 -吩Df哄基、4 -吩噚哄基、2 - Df唑基、4 -噚唑 基、5 -噚唑基、2 -噚二唑基、5 -噚二唑基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡咯-3 -基、 2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、 3 -甲基啦略-2 -基、3 -甲基D比略-4-基、3 -甲基[1比略-5-基、 2-第三丁基毗咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡咯-1-基、2-甲 基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3·吲哚基、4-甲 基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚 基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁基-3-吲哚基等。 取代或未取代之核原子數5至5 0之芳硫基爲-S Y ”表 示之基，Y”可例舉如苯基、1-萘基、2-萘基、1·蒽基、Ι α- 200911017 蒽基、9-蒽基、1-菲基' 2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲 基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、對-聯三 苯-4-基、對-聯三苯-3-基 '對-聯三苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯-3-基、間-聯三苯-2-基、鄰-甲苯基、間-甲 苯基、對-甲苯基、對-第三丁基苯基、對-(2_苯基丙基） 苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-卜萘基、4-甲基-1-蒽基、 4 ’ -甲基聯苯基、4 ” -第三丁基-對-聯三苯-4 -基、2 _吡咯基 、3 -吡咯基、吡哄基、2 -耻啶基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、 2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、 7-吲哚基、1-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異 吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃 基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃基、4 -苯并肤 喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異 苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、2 -喹啉 基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉 基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹琳基、4 -異喹啉基、 5-異喹啉基、6 -異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑基、2 -咔唑 基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、1 -菲啶基、2 -菲啶基、3 -菲啶 基、4 -非B疋基、6 -非U疋基、7 -非Π定基、8 -非D定基、9 -非D定 基、1 0 -非D疋基、1 -卩丫卩疋基、2 -卩丫 D疋基、3 - D 丫 U疋基、4 - Π 丫 D定 基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7- -24- 200911017 菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1，7-菲 繞啉-8 -基、1,7 -菲繞啉-9 -基、1，7 -菲繞啉-1 0 -基、1，8 -菲 繞琳-2 -基、1，8 -非繞琳-3 -基、1，8 -非繞琳-4 -基、1，8 -非繞 琳-5-基、1,8-非繞琳-6-基、1,8-非繞琳-7-基、1,8-非繞 啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、1,9 -菲繞啉-2 -基、1 , 9 -菲繞 啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞 啉-6 -基、1，9 -菲繞啉-7 -基、1,9 -菲繞啉· 8 -基、1,9 -菲繞 啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲 繞啉-4 -基、1，1 0 -菲繞啉-5 -基、2，9 -菲繞啉-1 -基、2,9 -菲 繞啉-3 -基、2,9 -菲繞啉-4 -基、2,9 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲繞 啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞 啉-1 0 -基、2，8 -菲繞啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞 啉-4 -基、2,8 -菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞 啉-7 -基、2,8 -菲繞啉-9 -基、2,8 -菲繞啉-1 0 -基、2，7 _菲繞 啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞 啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞 啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩哄基、2-吩哄基、1-吩 噻哄基、2 -吩噻哄基、3 -吩噻哄基、4 -吩噻哄基、1 -吩噚 畊基、2 -吩噚哄基、3 -吩噚哄基、4 -吩噚畊基、2 -鸣唑基 、4 ·噚唑基、5 - Df唑基、2 -鸣二唑基、5 -噚二唑基、3 -呋 咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、2 -甲基吡 略-3 -基、2 -甲基毗咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基吡 咯-1 _基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基吡 咯-5-基、2-第三丁基吡略-4-基、3- ( 2-苯基丙基）吡略- -25- 200911017 1 -基、2 -甲基-；[_吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲基 哄基、4·甲基-3-吲哚基、2 -第三丁基-1-吲哚基、4 -第 基1 -吲哚基、2 -第三丁基-3 -吲哚基、4 -第三丁基-3 - 基等。 取代或未取代之碳數1至50之羧基爲-COOZ表 基’Z可例舉如甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁 I 2_二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2,3-二羥基第三 、1，2,3-三羥基丙基、氯甲基、氯乙基、2 -氯乙基、 異丁基、1，2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第 基、丨，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、 異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2,3-二溴第 基、1，2,3 -三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、 異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基' 2，3-二碘第 基、丨，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺 基、2-胺基異丁基、丨，2-二胺基乙基、1，3-二胺基異 ' 2’3_二胺基第三丁基、1，2,3-三胺基丙基、氰基甲基 氯基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基 、H二氰基異丙基、2,3-二氰基第三丁基、1,2,3-三 丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基 基、丨，2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基 丁基、1,2,3-三硝基丙基。 取代或未取代之苯乙烯基可例舉如2-苯基-1-乙 -3 - 口引 三丁 吲哚 示之 、第 基、 基、 丁基 2 -氯 三丁 2-溴 三丁 2-碘 三丁 基乙
氨基 異丁 第三 烯基 -26- 200911017 、2 -二苯基-1-乙烯基、1,2,2 -三苯基-1-乙烯基等。 鹵基可例舉如氟、氯、溴、碘等。 m爲1至2，η以0至4爲佳。 上述通式（2 )之化合物之具體例如下所示。 -27 - 200911017
-28- 200911017
-29- 200911017
述式 所示之蒽衍生物亦適於作爲基質 -30- 200911017
上述式（3)中，rm至r2G各自獨立表示氨原子、垸 基、環烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、垸胺基、方胺基或 可代之雜環經取代之雜環基，c、d、e及f分別表不1至 5之整數，該等R有2個以上存在時，複數個Rl1、複數 個R12'複數個R16及複數個R17可相同亦可不同，又， 複數個R11彼此、複數個R12彼此、複數個R16彼此及複 數個R17彼此亦可互相結合形成環，R13與R14、R18與Rls 亦可互相結合形成環。 L2表示單鍵、-◦_、-S_、-N(rj - (R爲烷基或可經 取代之方基）、伸院基或伸芳基。 又’下述式（4)所示之螺芴衍生物亦適於作爲基質
-31 - (4) 200911017 上述式（4)中，A5至A8各自獨立表示取代或未取代 之聯苯基或取代或未取代之萘基。 X ’下述式（5)所示之含有縮合環之化合物亦適於 作爲基質。
上述式（5)中，A9至A14各自獨立表示氫原子、取 代或未取代之核碳數6至50之芳基，R21至R23各自獨立 表示氫原子、碳數1至6之烷基、碳數3至6之環烷基、 艘數1至6之烷氧基、碳數5至18之芳氧基、碳數7至 18之芳烷氧基、碳數5至16之芳胺基、硝基、氰基、碳 數1至6之酯基或鹵原子，A9至A14中之至少一者爲具有 3環以上縮合芳族環之基。 下述式（6)所示之芴化合物亦適於作爲基質。
上述式（6)中，1^及R2各自獨立表示氫原子、取代 -32- 200911017 或未取代之烷基、取代或未取代之芳烷基、取代或未取代 之芳基、取代或未取代之雜環基、取代之胺基、氰基或鹵 原子。 結合於不同㈣之Rl彼此、R2彼此，可相同亦可相 異，結合於同-個芴基之Rl及R2可相同亦可相異。R3及 表示氫原子、取代或未取代之焼基、取代或未取代之芳 烷基、取代或未取代之芳基、取代或未取代之雜環基，結 合於不嶋2 R3彼此、r4彼此，可相同亦可相異，結 合於同—個荀基之r3 & R4可相同亦可相異。Ari及ΑΓ2 表示口 π十貞3個以上本環之取代或未取代的縮合多環芳族 基或本環及雑環合5十爲3個以上之取代或未取代之以碳 原子結合於荀基的縮合多環雜環基，Μ卩仏可相同亦 可相異。η表示1至10之整數。 於上述基質材料中’較佳爲蒽衍生物，更佳爲單葱衍 生物，最佳爲非對稱蒽（係指以蒽骨架爲中心軸時，左右 互不相同者）。 下述式（7 )所兩之幷四苯衍生物亦適於作爲基質。
、Q30、Q40、Q50、Q60、 Q14G分別表示氫原子、碳 上述式（7 )中，Q1。、q2 q7〇、q8〇、Qll〇 ' Q丨20、q130 及 數1至20之烷基、碳數丨至〗^之芳基、胺基、碳數丨至 -33- 200911017 20之院氧基、碳數1至20之院硫基、碳數1至20之芳氧 基、碳數1至20之芳硫基、碳數1至20之烯基、碳數1 至20之芳烷基或雜環基，該等基可相同亦可相異。 再者’上述式（7)所示之并四苯衍生物中，Q10、 Q2Q、Q3C)及QW以1個以上爲芳基較佳，又以下述式（8 )所示者更佳。
上述式（8)中，Q1。、Q21 至 Q25、Q31 至 Q35、Q40 至 q8〇、quo至q mg分別表示氫原子、烷基、芳基 '胺基、 烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烯基、芳烷基或雜環 基，該等基可相同亦可相異。 Q21至Q25、Q31至Q35係鄰接之2個以上可互相結合 形成環。 此外，於上述式（8 )所示之并四苯衍生物中，以Q2! 、Q25、Q31、Q35之一個以上爲烷基、芳基、胺基、院氧 -34- 200911017 基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、烯基、芳烷基或雜環基爲 佳。 再者，下述式（9 )所示之螢蒽衍生物亦適於作爲基 質。
R R 上述式（9)中，Ar爲取代或未取代之核碳數6至50 之方S矢基，R可相同亦可不同’各自獨Ai表不氯原子、取 代或未取代之核碳數6至50之芳族基、取代或未取代之 核原子數5至50之芳族雜環基或取代或未取代之碳數1 至5 0之烷基。 上述螢蒽衍生物之具體例可列舉如下。
-35- 200911017 上述式（10)及式（11)中之R係與上述式（9)之 R相同。 R以氫原子或苯基爲佳。 以相面對萘骨架或蒽骨架取代之2個R爲苯基，其他 爲氫原子更佳。 繼之，可使用習知作爲長壽命發光材料之物作爲第1 摻質、第2摻質。 因而，只要以使第1摻質之發光強度I,成爲第2摻質 之發光強度I2的1 2倍以上之方式，分別設定其濃度，且 第2摻質之含量爲0.001質量％至0.5質量％即可。 此時，以使第2摻質成爲電荷陷阱之方式選擇能隙小 者作爲第2摻質。 再者，就使藍色發光材料壽命延長之觀點而言，較佳 係選擇Egg 2.9eV之材料作爲第1摻質，並藉由添加第2 摻質而成爲增長藍色材料（第1摻質）壽命增長之構成。 適合與上述基質材料組合之摻質材料可例舉如下，可 自其中適當選擇第1摻質與第2摻質。 摻質可例舉如下式所示之胺系摻質。
上述式（丨2 )中’ Ar2至Ar4爲取代或未取代之核碳 數6至50之芳族基、取代或未取代之苯乙烯基。 200911017 ρ Μ 至4之整數。 Ρ ^ 2時’ Ar3、Ar4分別可爲相同或不同。 取代， 现未取代之核碳數6至50之芳族基可例舉如苯 基、1 · 〜赛、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基 、2 _菲某 $、3~菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并 四苯基、〇 ^ y'幷四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯苯 基、3 -聯苯基 4-聯苯基、對-聯三苯-4-基 對-聯三苯-3- 基、對-聯^杯 聯二苯-2-基、間-聯三苯-4-基、間-聯三苯·3·基、 間-聯rr #、 本~2-基 '鄰-甲苯基、間-甲苯基、對-甲苯基、對_ 第二丁基苯基、對-(2 -苯基丙基）苯基、3 -甲基-2 -萘基 4-甲基-1-萘基、4_甲基-蒽基、4，_甲基聯苯基、4，，_第 二丁基-對-聯三苯-4-基、2-芴基、9,9-二甲基-2-芴基、3- 苯並苊基等。 較佳爲苯基、萘基、2_萘基、9_菲基、^并四苯基 、2_并四苯基' 9_并四苯基、丨·芘基、2_芘基、4_芘基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4_聯苯基、鄰-甲苯基、間-甲苯基 、對-甲苯基 '對-第三丁基苯基、2_芴基、9，9_二甲基-2_ 芴基、3-苯並苊基等。 取代或未取代之苯乙烯基可例舉如2-苯基-1-乙烯基 、2-二苯基-i_乙烯基、H2-三苯基-i_乙烯基等。 通式（1 2 )之化合物的具體例，及其他適合作爲摻質 的化合物例如下述。 又，式中，Me表示甲基，Et表示乙基。
苯乙烯基不僅包括直接結合於N者，於苯乙烯基與N -37- 200911017 之間具有二價基（例如以伸苯基爲代表之伸芳基等）時， 亦包含於取代之苯乙烯基中。 \
Me
Me -38- 200911017
Me
-39- 200911017
-40- 200911017
以下之化合物可使用作爲第1摻質，亦適合作爲第2 摻質。
-41 - 200911017
-42 200911017
-43- 200911017
-44- 200911017
-45- 200911017
-46- 200911017
-47- 200911017
又，下式（13)、式（1〇之茈衍生物適合作爲第2 摻質’再者，與上述并四苯衍生物之基質組合特別合適。 -48 - 200911017
(14) 上述式（13 )、式（14)中，Af51、Af52及A，各自 獨丛表不取代或未取代之核碳數6至5〇之芳族基取代 或未取代之核原子數6至50之芳族雜環基。 X至X18各自獨立表示選自：氫原子、鹵原子、取代 或未取代之碳g 1至5。之烷基、取代或未取代之碳數） 至5〇之烷氧基、取代或未取代之碳數1至50之烷硫基、 取代或未取代之碳數…。之嫌基、取代或未取代之碳 數1至50之稀氧基、取代或未取代之碳數丄至之稀硫 基、取代或未取代之核碳冑6 $ 5〇 &芳族煙基、取代或 未取代之核原子數6至5〇之芳族雜環基、取代或未取代 之核原子Μ 6至50之芳氧基、取代或未取代之核碳數6 至5〇之芳硫基、取代或未取代之核碳數7至50之芳烷基 、取代或未取代之核碳旨…〇 t芳基院氧基、取代或 未取代之核碳數6 $ 5Q Q基㈣基、取代或未取代之 核碳數…。之芳稀基、取代或未取代之核碳數6至5〇 -49 - 200911017 之烯基芳 -COR55、 原子、取 代之碳數 之芳烷基 取代或未 又鄰 合之碳原 此處 之至少一 基、χΐ 3 子時較佳 再者 基 '胺基、咔唑基、氰基、羥基、-COOR54、 或-OCOR56 (此處，R54、R55及R56分別表示氫 代或未取代之碳數1至50之烷基、取代或未取 2至50之烯基、取代或未取代之核碳數7至5〇 '取代或未取代之核碳數6至50之芳族烴基、 取代之核原子數6至50之芳族雜環基）之基。 接之基亦可相互結合，此外X1至χΐ8亦可與結 子共同形成環。 ’於上述式（13)、式（14)中，以X1至X18 者不爲氫較佳。或者，Ar51、Ar52及Ar53之取代 .X18及X1至X18之取代基中之至少一者爲鹵原 〇 ’菲衍生物之中，茚并茈衍生物可例舉如下列者
-50- 200911017 上述式（15)、式（16)中，R可互不相同’各自獨 立表示氫原子、鹵原子、烷基、烷氧基、烷硫基、烯基、 烯氧基、烯硫基、含芳環之烷基、含芳環之烷氧基 '含芳 環之烷硫基、芳環基、芳族雜環基、芳環氧基、芳環硫基 、芳環烯基、烯基芳環基、胺基、咔唑基、氰基、羥基 、-COOR51 ( R51爲氫原子 '烷基、烯基、含芳環之烷基或 芳環基）、-COR52(R52爲氫原子、烷基、烯基、含芳環 之烷基、芳環基或胺基）、或-OCOR53 (R53爲烷基、烯基 、含芳環之烷基或芳環基）。 此處R之鄰接之基亦可相互結合，或與經取代之碳原 子共同形成環。 此外，以R之至少一者不爲氫較佳。 再者，除上述之外，摻質可例舉如萘衍生物、蒽衍 生物、茈衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、紅螢烯衍生 物、螢蒽衍生物、苯并螢蒽（benzofluoranthene)衍生物 、二茚并茈（diindenoperylene )衍生物、苯乙烯胺衍生物 、雙胺基-二-二苯乙烯衍生物、吖啶酮衍生物、吖啶衍生 物、喹吖酮衍生物、香豆素（cumarin )衍生物[例如衍生 物、相豆素1、相豆素6、相豆素3 0、相豆素1 06、相豆 素138、相豆素151、相豆素152、相豆素153、相豆素 307、相豆素311、相豆素314、相豆素334、相豆素338 、相豆素3 43、相豆素500]、吡喃衍生物[例如，DCM1、 DCM2]、噚唑衍生物[例如，尼羅紅（Niie red)、芳基胺化 合物及/或苯乙烯胺化合物、六苯并苯、苯并菲、螢光素 -51 - 200911017 (fluoresceine)、酞并茈、萘并茈、茈酮、酞并茈酮、萘 并茈酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、噚二唑、醛連氮 (aldazine )、雙苯并噚唑啉、雙苯乙烯、吡畊、環戊二 烯、喹啉金屬錯合物、胺基喹啉金屬錯合物、苯并喹啉金 屬錯合物、亞胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二胺基咔唑、 耻喃、硫代Q比喃、聚甲炔、份菁（m e r 〇 c y a n i n e )、咪B坐螯 合化含氧化合物（chelated oxynoid compound)、以及營 光色素等，但並非限定於該等者。 繼之，說明電子輸送區133。 電子輸送區133具備電子輸送層133A與電子注入層 1 33B。 電子輸送層133A係協助電子注入發光層132之層’ 電子移動度大。 於本實施型態中，爲降低驅動電壓，電子移動度大之 電子輸送層133A以施加〇.25mV/cm電場時之電子移動度 爲l(T4Cm2/VS以上爲佳。 具備此種電子移動度高之電子輸送層1 3 3 A之情況， 除了驅動電壓較低之外，於發光層132亦會注入過剩之電 子而使壽命劣化。 有關此點，於本實施型態中’藉由於發光層1 3 2中添 加第2摻質，使第2摻質作用爲電子陷阱之機能’而成爲 電荷平衡之構成。 據此’具備具有高電子移動度之電子輸送層133A’ 即可同時達成低驅動電壓與長壽命之目標。 -52- 200911017 如本實施型態中之底部發光型有機EL元件 陽極12直接放出之發光，與由電極經由反射放 會發生干擾。 爲了有效率的利用該干擾效果，對電子輸登 之膜厚進行適當調整，使成爲數nm至數μιη之厚 此情況下，若使電子輸送層1 3 3 Α增厚則有 之虞，惟本實施型態由於具備電子移動度高之電 1 3 3 A，因而即使作成可充分利用干擾效果之膜厚 動電壓不易上昇之效果。 作爲電子輸送層133A之具體化合物可例舉 上述式（1)所示之含氮雜環衍生物者，此類含 生物之具體例可例舉如下述者。惟’本發明之電 之材料並不限定於該等例示之化合物者。 ，已知自 出之發光 ?層 1 33 A 度。 電壓上升 子輸送層 ^亦有驅 如包含於 氮雜環衍 子輸送層 -53- 200911017
200911017
-55- 200911017
-56- 200911017
HAr—t L 3 4 5 6 ΗΛΓ 4-1 2
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-αΑ-αγ2 Ar1 O^D οφο0^0 οφο0^0οφο α^ο οφο α^ο α^οcc^o οφο χο χοχο ΌΟχοχο ΌΟχοχο Χ)0χοχο -57- 200911017 HAr-~Ιγ~~Αγ^~Ar2 HAr L Ar1 Af2
-58- 200911017 HAr—t~Ar3—Ar2 L Ar1 6-1 2 3 4 5 HAr
Ό X) Ό -59- 200911017
-60- 10 200911017
13 X) -61 - 200911017 HAr—b~Ar*—Ar2 9-1 2
Z 4 5 6 7 δ 9 10 11 12 13
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-62- 14 200911017
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-64- 200911017
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-69 3 8 200911017 HAr—b~~Ar^—Ar2 HAr L Ar1 17-1 2
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-70- 200911017 上述具體例中，特別以（1-1 ) 、（1-5) 、 (1-7)、 (2-1) 、 （3-1) 、 （4-2) 、 （4-6) 、 （7-2) 、 （7、7 )、（7-8) 、（ 7-9) 、（ 9-7)爲佳。 電子注入層133B係有效防止陰極14與有機層13之 間的電流漏出且提高電子注入性者，係以絕緣體或半導n 等構成。 繼之，說明有機EL元件1之製造方法。 以下記載於透光性基板1 1上，依序設置陽極1 2/電_ 輸送層131A/發光層132/電子注入層133B/陰極15而構成 之有機EL元件的製作例。 首先，以蒸鍍法或濺鍍法於適當之透光性基板11上 形成由陽極材料所成之厚度1 μιη以下之薄膜，較佳爲】Q 至200nm範圍之膜厚而製作陽極12。 接著於該陽極12上設置電洞輸送層131A。 電洞輸送層131A之形成可藉由真空蒸鍍法、旋塗法 、模鑄法、L B法等方法進行’惟以塗布法成膜較佳。 以適當選擇5nm至5μιη範圍之膜厚較佳。 接著，發光層132係藉由塗布步驟成膜。 亦即，分別將各規定量之基質材料、第1摻質材料、 第2摻質材料溶解於溶劑而製作含有有機EL材料之、溶？夜 〇 該a有有機EL材料之ΐ谷液可應用旋塗法、模禱法、 微凹版印刷法、凹版印刷法、條形塗佈（bar c〇ating )法 、輥塗法、環棒式塗布（Wire-bar coating)法、浸漬塗布 -71 - 200911017 法、噴霧塗布法、網版印刷（s c r e e n p r i n t i n g)法、撓性印刷 (Flexo printing )法、平版印刷（Offset printing )法等 塗布法。 就形成圖案及容易分別塗布多色之觀點而言，以網版 印刷法、撓性塗布法、平版印刷法、噴墨印刷法等印刷法 爲佳。 溶劑可例舉如苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯 、乙基聯苯、異丙基聯苯 '苄醚、氯苯、二氯苯、氯甲苯 等可具有烷氧基、鹵素之芳族系溶劑。 又，可使用二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、 四氯乙烷、三氯乙烷等鹵化烴系溶劑作爲溶劑，亦可使用 二丁基醚、四氫呋喃、二噚烷等醚系溶劑作爲溶劑。 又，爲調整含有有機EL材料溶液之黏度，亦可於含 有有機EL材料之溶液中混合黏度調整液，黏度調整液可 例舉如醇系溶液、酮系溶液、石蠟系溶液及烷基取代之芳 族系溶液等，以醇系溶液、烷基取代之芳族系溶液爲佳。 醇系溶液可例舉如甲醇或乙醇、丙醇、正丁醇、第二 丁醇、2-甲基-1-丁醇、2-甲基-2-丁醇、3-甲基-2-丁醇、 第三丁醇、正戊醇、4-甲基-2-戊醇、3-甲基-卜戊炔-3-醇 、正己醇、2 -乙基己醇、3，5 -二甲基- ：! -己炔-3-醇、正庚醇 、3,3,5-三甲基己醇、3-庚醇、正辛醇、2-辛醇、正壬醇 、正癸醇、甲基環己醇、環己醇、α -萜品烯醇、新戊醇 、環氧丙醇、乙氧基甲醇（methyl cellusolve)、乙氧基 乙醇（ethyl cellusolve)、乙二醇、丙二醇、丁二醇、节 -72- 200911017 醇等。上述醇類可爲直鏈、分枝構造等。 烷基取代之芳族系溶液可例舉如直鏈或分枝構造之丁 基苯、十二烷基苯、萘滿、環己基苯、二環己基苯、1，1-雙（3,4-二甲基苯基）乙烷、3-甲基二苯基醚等。 黏度調整液可單獨使用，亦可數種混合使用。 接著，於該發光層132上設置電子注入層133B。 列舉以真空蒸鍍法成膜之例，惟亦可藉由塗布法形成 膜。 最後積層陰極1 5即可獲得有機EL元件1。 陰極1 5係由金屬構成者，可使用蒸鍍法或濺鍍法等 形成。 又，爲保護底層之有機物層13於製膜時不受損傷， 以使用真空蒸鍍法爲佳。 有機EL元件1之各有機層之膜厚並無特別限制，惟 一般而言若膜厚過薄則容易產生針孔等缺陷，反之若過厚 則必須施加高電壓而效率變差，因而通常以數n m至1 μ m 之範圍較佳。 又，於有機EL元件1施加直流電壓之情況，僅於陽 極12爲+極性，陰極15爲一極性，施加5至40V之電壓 時可觀測到發光。又，以相反之極性施加電壓則電流不流 通，完全不產生發光。此外於施加交流電壓之情況，僅於 陽極1 2爲+極性，陰極1 5爲-極性時觀測到均勻之發光 ，施加之交流波形可爲任意波形。 -73- 200911017 [實施例] 下文，詳細說明本發明之實施例，惟本發明並非限定 於該等實施例。 各實施例所用化合物之性質及所製作之元件係以下述 方法進行評估。 (1 )能隙：由苯中之吸收光譜之吸收端測定。 具體言之係使用市售之可視紫外分光光度計測定吸收 光譜，由其吸收光譜開始上升之波長計算求得。 (2 )亮度：以分光放射亮度計（CS- 1 000，Minolta 公司製）測定。 (3)最大發光波長之發光強度：以與所製作之有機 EL元件相同之條件，分別製作僅含第1摻質作爲摻質之 發光層（第1發光層）、以及僅含第2摻質作爲摻質之發 光層（第2發光層）之單層膜，使用市售之螢光測定裝置 分別測定各單層膜之螢光光譜。 由所得之第1發光層的螢光光譜，測定於第1發光層 之最大發光波長a中，第1發光層之螢光強度Ia。同樣的 由所得之第2發光層的螢光光譜，測定於第2發光層之最 大發光波長b中，第2發光層之螢光強度Ib。 第1發光層與第2發光層之最大發光波長充分隔開時 ，有機EL元件之發光光譜中，於a，b波長中之發光強度 Ia、Ib可分別近似h、12。 第1發光層與第2發光層之最大發光波長接近時，EL 元件之全體發光光譜可假定爲來自第1發光層之發光光譜 -74- 200911017 與來自第2發光層之發光光譜之和。 從而，測定所得之第1發光層之螢光光譜中’波長s ，b之螢光強度I ! a、I ! b。同樣的測定所得之第2發光層 之螢光光譜中，波長a，b之螢光強度I2a、hb。有關Ιι ’ 12係成立下式。
Ia = Il 氺 Ila + [2 氺『2a Ib = Il 氺 Ilb + I2 氺】2b 以上述式求得Ii、12之比。 (4 )發光效率：使用萬用表（M u 11 i m e t e r )由所測得 之電流密度値與亮度（10 Onit)計算而得。 (5 ) C.I.E·色度座標：與（2 )同樣測定而得。 (6) 半減期：對初期亮度10 OOnit，於定電流條件下 對密封之元件進行測定。（室溫） (7) 電子移動度：依據飛行時間（Time-o f-flight)法 計算而得。具體而言，對作成ιτο/有機層（電子注入層等 ，層厚1至2μιη) /A1之構成者，測定因光照射而產生之 過渡電流之時間特性（過渡特性時間），以下式計算出電 子移動度。 電子移動度=(有機層厚）2/ (過渡特性時間.電場強度） 實施例中使用之化合物敘述如下。 -75- 200911017
-76- 200911017
-77-
X X200911017
D3 上述化合物之能隙、親合位準、電子移動度之數據係 如下述。
D1 之 Eg = 2.9eV、Af=2.5eV HI 之 Eg = 3.0eV、Af=2.7eV D2 之 Eg = 2.8eV、Af=2.8eV D3 之 Eg = 2.6eV、Af=3.0eV ET— 1之電子移動度爲4xl(T4cm2/V . s (惟係於E = 5x 105V/cm之電場中） -78- 200911017
Alq之電子移動度爲5x 1 〇-6Cm2/V · s (惟係於E = 5x 105V/cm之電場中） (比較例1 ) 將25mm X 75mm X 1.1mm厚之附有ITO透明電極 之玻璃基板（二歐碼科技公司製）於異丙醇中以超音波洗 淨5分鐘後，以UV臭氧進行洗淨3 〇分鐘。 將用於電洞注入層之聚伸乙基二氧基噻吩 (Polyethylenedioxythiophene ). 聚磺酸苯乙烯 (polystyrenesulfonate) ( PEDOT · PSS )之混合物以旋塗法 在經洗淨且附有IT0透明電極之玻璃基板形成50nm膜厚 之膜。 繼之，使將上述聚合物1 (Mw: 145000)之甲苯溶液 (〇 _ 6質量％ )，以旋塗法形成2 0 n m膜厚之膜，並於1 7 0 °C下乾燥3 0分鐘。 然後’將以成膜之基板移送至真空蒸鍍裝置。 發光層係由2個積層構成，第1發光層係使摻質D1 與基質H1成膜爲20nm (摻質濃度5質量％)，第2發光 層係使摻質D2與基質H1成膜爲2〇nm ( 5質量％)之方式 ’依次以真空蒸鍍法成膜。 於該膜上再以膜厚20nm之方式形成三（8_喹啉酚） 鋁膜（下文簡稱爲「Alq膜」）。 該Alq膜係作爲電子輸送層之機能。 於其上’以膜厚1 nm之方式使氟化鋰成膜作爲電子注 -79- 200911017 入層。 最後使鋁以膜厚150nm之方式成膜而形成陰極。 流通電流並評估性能，結果亮度6.7cd/A、色度（ 0.15' 0.17)、半減期 LT5 0 = 3 000h@l OOOcd/m2、驅動電壓 = 6.5V@10mA/cm2、發光強度比 Ii/I2 = 80/20。 (比較例2 ) 除了使發光層爲1層且膜厚爲40nm，並使基質爲H1 '摻質D 1爲5質量％，摻質D2爲1質量％以外，與比較 例1同樣製作元件。 其結果，亮度l〇cd/A、色度（0.15、0.30 )、半減期 L T 5 0 = 5 0 0 0 h @ 1 0 0 0 c d/m2 ' III Wl Μ M =6.5Y@10mA/cm2 ' 發 光強度比h/ieo/ioo。 亦即，雖然摻質濃度少，但只有第2摻質D2之發光 ，發光成爲藍綠色。 (比較例3 ) 於比較例1中’將第2發光層之第2摻質D2之濃度 改爲1質量％，其餘與比較例1同樣製作元件。 其結果，亮度7.0c d/A、色度（0.15、0.16)、半減期 LT5 0 = 3 000h@1 000cd/m2、驅動電壓=6.5V@10mA/cm2、發 光強度比Ii/l2 = 90/10。 第2摻質之發光減少而色純度佳，但長壽命化之效果 不足。 -80- 200911017 (比較例4 ) 於比較例1中，除了僅以第1發光層作爲發光層，且 將膜厚變更爲40nm，並以蒸鍍法使ET-1成膜作爲電子輸 送層之外，與比較例1同樣製作元件。 其結果，亮度8cd/A、色度（0.15、0.15 )、半減期 LT5 0 = 3 00h、驅動電壓=3.5V@10mA/cm2、發光強度比 Ii/IelOO/O。 藉由電子輸送層中使用ET-1而降低驅動電壓，惟使 用壽命較比較例1更短。 (實施例1 ) 於比較例4中，以塗布法使發光層成膜。 亦即，使用環己酮作爲溶劑，將摻質D1與摻質D2 分別調製成5質量％、0.5質量％之溶液，以旋塗法由該溶 液成膜形成由一層所構成之發光層，並使發光層之膜厚爲 2 0 nm。 此外與比較例4同樣製作元件。 其結果，亮度8cd/A、色度（0.15、0.16 )、半減期 LT50 = 4000h@ 1 000cd/m2、驅動電壓=3 . 5 V @ 1 0 m A/c m2、發 光強度比Ii/I2 = 95/5。 於由一層構成之發光層中藉由摻雜稀薄之第2摻質 D2，可使發光係僅由第1摻質D1發光，且壽命較比較例 1更長，與比較例1相較並無第2發光層之部分，且驅動 電壓降低3 V。 -81 - 200911017 (實施例2 ) 除了與比較例1同樣製作電子輸送層之外’與實施例 1同樣製作元件。 其結果，亮度7cd/A、色度（0.15、0.16)、半減期 LT50 = 5000h@ 1 000cd/m2、驅動電壓=6.5V@10mA/cm2、發 光強度比1!/12 = 95/5。 與實施例1相較電壓雖上昇’惟壽命更長’色度亦良 好。 (實施例3 ) 除了將第2摻質D2之濃度改爲〇 . 〇 1質量％以外，與 實施例1同樣製作元件。 其結果，發光亮度8cd/A、色度（0.15、0.15 )、半 減期 LT50 = 3800h@1000cd/m2、驅動電壓= 3.5V@10mA/cm2 、發光強度比Ιι/Ι2 = 99/1。 (實施例4 ) 於實施例1中，除了將D2改爲0.4質量％以外，同樣 製作。 結果參照下述之表1。 (實施例5 ) 除了將第2摻質D2之濃度改爲0.05質量％以外，與 實施例1同樣製作元件。 -82- 200911017 (實施例6 ) 除了將第2摻質D2之濃度改爲0.03質量％以外，與 實施例1同樣製作元件。 (實施例7 ) 於實施例1 中，除了將D2改爲D3，並將濃度改爲 0.0 5質量％以外 ，同樣製作。 (實施例8 ) 於實施例1 中，除了將D2改爲D3，並將濃度改爲 0.3質量％以外， 同樣製作。 -83- 200911017 表1 摻質濃度(質 1%) 電流效率 L/J (cd/A) 色度 半減期 LT50*2 (hr) 電壓*2 (V) 發光強度比 Ιι/Ι2 D1 D2 D3 X y 比較例1 5.0 5.0 - 6.7 0.15 0.17 3000 6.5 80/20 比較例2 5.0 1.0 - 10.0 0.15 0.3 5000 6.5 0/100 比較例3 5.0 1.0 - 7.0 0.15 0.3 3000 6.5 --— 0/100 比較例4 5.0 - - 8.0 0.15 0.15 300 3.5 loo/o 實施例1 5.0 0.5 _ 8.0 0.15 0.16 4000 3.5 1 ~~----- 95/5 實施例2 5.0 0.5 . 7.0 0.15 0.16 5000 6.5 95/5 實施例3 5.0 0.01 - 8.0 0.15 0.15 3800 3.5 99/1 實施例4 5.0 0.4 - 8.0 0.15 0.16 3800 3.5 ----- 96/4 實施例5 5.0 0.05 - 8.0 0.15 0.15 3500 3.5 98/2 實施例6 5.0 0.3 - 8.0 0.15 0.15 3800 3.5 97/3 實施例7 5.0 - 0.05 8.0 0.15 0.16 5000 3.5 ---— 98/2 實施例8 5.0 _ 0.3 8.5 0.16 0.16 5000 3.5 97/3 * 1 : 1000cd/m2 時 * 2 : 10mA/cm2 時 將實施例1至實施例8與比較例4進行比較時，相對 於比較例4之發光層係一層且僅含主要發光之第1摻質作 爲摻質，而實施例1至實施例8係一層發光層中除含有只 要發光之第1摻質以外亦含有微量之第2摻質。 由上述結果可知，比較例4與實施例1至實施例8之 色度大致相同且爲良好之藍色，惟實施例1至實施例8之 尋命特別長。 由此顯示’如本發明藉由於一層發光層中含有第丨摻 質以及微量之第2摻質，即可構成壽命極長且色純度亦良 好之元件。 -84- 200911017 因而，依據比較例1與實施例1至實施例8之對比， 顯示如比較例1之發光層爲2層，於第1發光層中含有第 1摻質，第2發光層中含有第2摻質之情況雖亦可期待同 樣之作用效果，惟依據本發明之構成，其色純度及壽命可 望特別提昇。 此外，爲消除比較例1中色純度之缺點，於如比較例 3之發光層爲2層，且降低第2發光層中第2摻質D2之 濃度時，雖可稍微改善色純度之問題，但由於比較例3係 將發光層分爲2層，因而在壽命方面未呈現達到本發明實 施例所達到之效果。 又，即使嘗試使第2發光層之第2摻質濃度較比較例 3更低，亦不能採用蒸鏟法，如實施例般降低摻質濃度則 必須採用塗布法。 又，本發明並非限定於上述實施型態及實施例者，只 要在不脫離本發明要旨之範圍內當然可加以變更。 第2摻質之含有比並不限定於上述實施例，只要使第 Ϊ摻質與第2摻質之發光強度比達1 2倍以上，則第2摻質 之含有量並無限制。 第2摻質之能隙以小於第1摻質之能隙爲佳，惟第2 摻質之能隙亦可大於第1摻質之能隙。該情況下，第2摻 質之Af與基質之Af相較’若大〇2eV以上即可作用爲電 子陷阱。 作爲電子輸送層並不限定於上述化合物，當然可使用 週知之電子輸送材料’於該等情況仍可達成本發明之效果 -85- 200911017 下文，列舉有關元件構成及各層材料等作爲本發明之 變形例，但當然不限定於該等。 (1 )有機EL元件之構成 下文，說明有機EL元件之元件構成。 有機EL元件之代表性元件構成，可例舉如下述（a ) 至（m)等構造。 (a) 陽極/發光層/陰極 (b) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (c) 陽極/發光層/電子注入層/陰極 (d) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極 (e) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (f) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (g) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (h) 陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入 層/陰極 (i) 陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (j) 陽極/無機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (k )陽極/有機半導體層/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極 (1 )陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/絕 緣層/陰極 (m)陽極/絕緣層/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/ 電子注入層/陰極 -86- 200911017 (2 )透光性基板 有機EL元件係於透光性基板上製作。此處所謂之透 光性基板係支持有機EL元件之基板，以400至70〇nm之 可視領域之光透過率爲50 %以上之平滑基板爲佳。 具體而言可例舉如玻璃板、聚合物板等。 玻璃板可特別例舉如鈉石灰玻璃、含鋇•鋸之玻璃、 鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英 等。 聚合物板可例舉如聚碳酸酯、壓克力、聚對苯二甲酸 乙二酯、聚醚硫化物（poly ether sulfide)、聚颯等。 (3 )陽極 有機EL元件之陽極係擔負將電洞注入電洞輸送層或 發光層之機能者，具有4.5 eV以上之功函數即有效果。陽 極材料之具體例可適用氧化銦錫合金（ITO )、氧化錫（ NESA)、銦鋅氧化物（IZO ( Indium-Zinc-Oxide ))、金 、銀、白金、銅等。 陽極係將該等電極物質以蒸鍍法、濺鍍法等方法形成 薄膜即可製作。 如此種將來自發光層之發光由陽極放出時，相對於陽 極發光之透過率以大於10%較佳。又，陽極之片電阻（ sheet resistance)以數百Ω/□以下爲佳。陽極之膜厚係依 據材料一般於1 〇nm至1 μιη範圍內加以選擇，而以1 0至 200nm之範圍較佳。 -87- 200911017 (4)電洞注入、輸送層 電洞注入、輸送層係協助電洞注入發光層，並輸送至 發光區之層’電洞移動度大，則離子化能通常小至5.5eV 以下。此種電洞注入、輸送層係以低電場強度將電洞輸送 至發光層之材料爲佳’再者’電洞之移動度例如於施加 1〇4至1〇6v電場時，係以至少icr4Cm2/v ·秒爲佳。 形成電洞注入、輸送層之材料只要係前述具有較佳性 , 質之材料即可’並無特別限制，可自以往光傳導材料中慣 用於作爲電洞之電荷輸送材料者、或於有機E L元件之電 洞注入層中所使用之公知材料中任意加以選擇。 具體例可列舉如三唑衍生物（參照美國專利3 ,；!丨2，丨9 7 號說明書等）、噚二唑衍生物（參照美國專利3，丨8 9，4 4 7號 說明書等）、咪唑衍生物（參照日本特公昭3 7 _；( 6 〇 9 6號公報 等）、聚芳基烷烴衍生物（參照美國專利3，6丨5，4 〇 2號說明 書、同第3,82〇,989號說明書、同第3,542,544號說明書 ( 、日本特公昭45-555號公報、同51_1〇983號公報、特開 昭51-93224號公報、同55-17105號公報、同56-4148號 公報、同55-108667號公報、同55_156953號公報、同 5 6 - 3 6 6 5 6號公報等）、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物（參 照美國專利第3，18〇, 729號說明書 '同第4,278,746號說 明書、特開昭55_88〇64號公報、同55_88〇65號公報、同 49-105537號公報、同55-51086號公報、同56-80051號 公報、同56-88141號公報、同57-45545號公報、同54~ 1 1 2 6 3 7號公報、同5 5 - 7 4 5 4 6號公報等）' 苯二胺衍生物（ -88 - 200911017 參照美國專利第3,6 1 5,404號說明書、曰本特公昭51-10105號公報、同46-3712號公報、同47-25336號公報、 特開昭54_5 3 43 5號公報、同54-11〇 5 3 6號公報、同Η-ΐ 1992S 號 公報等 ） 、 芳胺 衍生物 （參 照美國 專利第 3,56 7,450號說明書、同第3，1 80,703號說明書、同第 3,240,597號說明書、同第3,65 8,520號說明書、同第 4,232，103號說明書、同第4，1 75,96 1號說明書、同第 4,0 1 2,3 76號說明書、特公昭49-35702號公報、同39_ 27577號公報、特開昭5 5- 1 4425 0號公報、同56_119132 號公報、同56_22437號公報、西德專利第111〇518號說 明書等）、胺基取代查耳酮（c h a 1 k ο n e )衍生物（參照美國 專利第3，5 2 6，5 0 1號說明書）、噚唑衍生物（揭示於美國專 利第3,2 5 7,203號說明書等）、苯乙烯蒽衍生物（參照日本 特開昭5 6-462 3 4號公報等）、芴酮衍生物（參照特開昭54-1 1 0 8 3 ?號公報等）、腙衍生物（參照美國專利第3,717,462 號說明書、特開昭54-59 1 43號公報、同5 5-52063號公報 、同55-52064號公報、同55-46760號公報、同55-85495 號公報、同57-11350號公報、同57-148749號公報、特開 平2-3 1 1591號公報等）、二苯乙烯衍生物（參照特開昭 號公報 、同第 61-228451 號公報 、同 61_14642 號 公報、同61-72255號公報、同62-47646號公報、同62-36674號公報、同62-10652號公報、同62-30255號公報 、同60-9 3 45 5號公報、同60-94462號公報、同60_ 1 74749號公報、同60- 1 7505 2號公報等）、矽氮烷衍生物（ -89- 200911017 美國專利第4,95 0,95 0號說明書）、聚矽烷系（特開平2-204996號公報）、苯胺系共聚物（特開平2-2 82263號公報） 、開示於特開平1 -2 1 1 3 99號公報之導電性高分子寡聚物（ 特別是噻吩寡聚物）等。 此外，亦可爲噻吩聚合物，可例舉聚（烷基噻吩）聚 合物。較佳之例可例舉聚二氧基噻吩以及聚（3，4-二氧基 噻吩）。亦可爲苯胺系之聚合物（聚苯胺）。 又，可例舉下式所示者。 Q1 - G- Q2 (式中，Q 1及Q2係具有至少一者個三級胺之部位，G 爲連結基）。 寅佳者爲下式（1 7 )所示之胺衍生物。
上述式（17 )中’ Ar21至Ar24爲取代或未取代之核碳 數6至50之芳族環或取代或未取代之核原子數5至50之 雜芳族環。 R21、R22爲取代基，s、t分別爲〇至4之整數。
Ar21及Ar22 ' Ar23及Ar24亦可分別相互連結形成環 -90- 200911017 構造。 R21及R22亦可分別相互連結形成環構造。
Ar21至Ar24之取代基、及R2!及r22爲取 之核碳數ό至50之芳族環、取代或未取代之 至50之雜芳族環、碳數1至5〇之烷基、碳數 烷氧基、碳數1至50之烷芳基、碳數1至5〇 苯乙烯基、經核碳數6至50之芳族環或核原^ 之雜芳族環取代之胺基、經核碳數6至5 0之 原子數5至5 0之雜芳族環取代之胺基所取代 至50之芳族環或核原子數5至50之雜芳族環 電洞注入層之材料可使用上述者，惟以, porp hr in)化合物（日本特開昭63_2956965號 者）、芳族三級胺化合物（參照美國專利第4 說明書 '日本特開昭53_27033號公報、日本 58445號公報、日本特開昭54-149634號公報 昭54-64299號公報、日本特開昭55-79450號 特開昭5 5 - 1 44 2 5 0號公報、日本特開昭5 6 -1 1 ξ 、日本特開昭6 1 -2 9 5 5 5 8號公報、日本特開昭 公報、日本特開昭6 3 -29 5 695號公報等），特 族三級胺化合物爲佳。 又，美國專利第5,06 1,5 69號記載之於分 個縮合芳族環的化合物，可例舉如4，4 ’ -雙（ )-Ν-苯基胺基）聯苯（下文簡稱NPD )、曰5 308688號公報記載之三苯基胺單元爲3個星 代或未取代 核原子數5 :1至50之 之方院基、 F·數5至50 芳族環或核 之核碳數6 〇 ί吏用紫質（ 公報等揭示 ,127,412 號 特開昭54-、曰本特開 公報、曰本 > 1 3 2號公報 6 1 - 9 8 3 5 3 號 別以使用芳 子內具有2 Ν- ( 1-萘基 贫特開平4- 爆型連結之 -91 - 200911017 4,4’，4”-參（N-(3-甲基苯基）-N-苯基胺基）三苯基胺（ 下文簡稱MTDADA )等。 除作爲發光層材料所示之前述芳族二亞甲基（ aromatic dimethylidene)系化合物之外，亦可使用p型Si 、P型SiC等無機化合物作爲電洞注入層之材料。 又，發光層及發光層與陽極之間的有機層之至少一層 以含有氧化劑爲佳，較佳之氧化劑爲電子吸引性或電子接 受性者，可具體列舉路易士酸、各種醌衍生物、二氰基醌 二甲烷衍生物、芳族胺與路易士酸形成之鹽類等，路易士 酸可例舉如氯化鐵、氯化銻、氯化鋁等。 其他亦可使用日本專利第03571977號揭示之下式（ 1 8 )所示之含氮雜環衍生物。
(18) 上述式（18)中’1^至Rs表示取代或未取代之烷基 、取代或未取代之芳基、取代或未取代之芳烷基、取代或 未取代之雜環基的任一者。R!至r6可相同亦可不同。R! 及 R2、R3 及 R4、R5 及 R6，或 R!及 R6、R2 及 r3、R4 及 r5亦可形成縮合環。 再者’亦可使用美國20 04/113547 A1揭示之下式（ 1 9 )之化合物。 -92- (19) (19)200911017
上述式（1 9 )中’ Ri至r6爲取代基，以氰基、硝基 、擴酸基、鑛基、三氟甲基、鹵素等電子吸引基爲佳。 電洞注入、輸送層係以例如真空蒸鍍法、旋塗法、模 鑄法、LB法等公知方法將上述化合物薄膜化即可形成。 電洞注入、輸送層之膜厚並無特別限制，一般爲5nm 至5 μιη。該電洞注入、輸送層只要是電洞輸送區含有本發 明之化合物，且由上述材料之1種或2種以上所成之一層 構成者即可’或亦可爲將與前述電洞注入、輸送層不同之 化合物所成之電洞注入、輸送層積層而得者。又，有機半 導體層係協助電洞或電子注入發光層之層，以具有1 〇-μS/cm以上導電率者爲佳。此種有機半導體層之材料可使 用含噻吩之寡聚物、日本特開平8 -1 9 3 1 9 1號公報揭示之 含芳基胺之寡聚物等導電性寡聚物，含芳基胺之樹突體 (Dendrimer)等導電性樹突體等。 (5 )電子注入層 有機EL元件之較佳型態有於輸送電子區或於陰極與 有機層之界面區含有還原性摻質之元件。此處，還原性摻 質係定義爲可將電子輸送性化合物還原之物質。因而，只 要是具有一定還原性者，各種各樣均可使用，例如可適當 -93- 200911017 使用選自驗金屬、驗土金屬、燒土金屬、鹼金屬 、鹼金屬之鹵化物、鹼土金屬之氧化物、鹼土金 物、烯土金屬之氧化物、烯土金屬之鹵化物、驗 機錯合物、鹼土金屬之有機錯合物、烯土金屬之 物所成組群之至少一種物質。 更具體而言，較佳之還原性摻質可例舉選自 數：2.9eV ) 、Na (功函數：2_36eV ) 、K ( 2.28eV ) 、Rb (功函數：2.16eV )及 Cs (功函數 )所成組群之至少一種鹼金屬，或選自 Ca ( 2.9eV) 、Sr(功函數：2.0 至 2.5eV)及 Ba( 2.5 2eV )所成組群之至少一種鹼土金屬，而以 2.9eV以下者特佳。此等之中，更佳之還原性摻 K、Rb及Cs所成組群之至少一種鹼金屬，又更 性摻質係Rb或C s，最佳爲C s。該等鹼金屬之還 別高，藉由添加較少之量於電子注入區，即可望 EL元件之發光亮度及長壽命化。又，功函數爲 下之還原性摻質，以上述2種以上金屬之組合亦 以包含C s之組合，例如C s與N a、C s與K、C s . Cs與Na與K之組合爲佳。藉由包含Cs之組合 率的發揮還原能力，藉由添加於電子注入區而可 機EL元件之發光亮度及長壽命化。 亦可於陰極與有機層間另設置以絕緣體或半 之電子注入層。此種情況，可有效防止電流漏出 電子注入性。此種絕緣體以使用選自鹼金屬硫族 之氧化物 屬之鹵化 金屬之有 有機錯合 Li (功函 功函數： ；：1.95eV 功函數： 功函數： 功函數： 質係選自 佳之還原 原能力特 提昇有機 2.9eV 以 佳，特別 與Rb、或 ，可有效 望提昇有 導體構成 且可提高 化物、鹼 -94- 200911017 土金屬硫族化物、鹼金屬鹵化物及鹼土金屬鹵化物所成組 群之至少一種金屬化合物爲佳。電子注入層若係由該等鹼 金屬硫族化物等所構成，則就進一步提昇電子注入性之觀 點而言較佳。具體而言，較佳之鹼金屬硫族化物可例舉 Li2〇、K2〇、Na2〇、Na2Se及Na2〇，較佳之驗土金屬硫族 化物可例舉CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。較佳之 鹼金屬鹵化物可例舉 LiF、NaF、KF、LiCl、KC1及NaCl 等。較佳之鹼土金屬鹵化物可例舉CaF2、BaF2、SrF2、 M g F 2及B e F 2等之氟化物，或氟化物以外之鹵化物。 構成電子輸送層之半導體可例舉如包含Ba、Ca、Sr 、Yb、A1、Ga、Iη、Li、Na、Cd、Mg、S i、Ta、S b 及 Zn 之至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等之1種 單獨或2種以上之組合。又，構成電子輸送層之無機化合 物以微結晶或非晶質之絕緣性薄膜爲佳。電子輸送層若係 以該等絕緣性薄膜構成，則可形成更爲均質之薄膜，因而 可減少暗點（dark spot )等像素缺陷。此種無機化合物可 例舉如上述之鹼金屬硫族化物、鹼土金屬硫族化物、鹼金 屬齒化物及驗土金屬鹵化物等。 (6 )陰極 陰極係將電子注入電子注入層/輸送層或發光層，因 而使用功函數小（4eV以下）之金屬、合金、電氣傳導性 化合物及該等之混合物作爲電極物質。此類電極物質之具 體例可列舉鈉 '鈉·鉀合金、鎂、鋰、鎂·銀合金、鋁/ -95- 200911017 氧化鋁、鋁.鋰合金、銦、烯土金屬等。 此陰極係將該等電極物質以蒸鍍法、濺鍍法等方法形 成薄膜即可製作。 此種將來自發光層之發光由陰極放出時（頂部發光之 情況），相對於陰極發光之透過率以大於1 0 %較佳。 又’陰極之片電阻以數百Ω /□以下爲佳，膜厚一般 爲10nm至Ιμιη，以50至200nm較佳。 (7 )絕緣層 由於有機EL元件係施加電場於超薄膜，因而容易發 生因電氣洩漏或短路導致產生之像素缺陷。爲防止此現象 ，以於一對電極間插入絕緣性薄膜層爲佳。 絕緣層中所使用之材料可例舉如氧化鋁、氟化鋰、氧 化鋰、氟化鉋、氧化絶、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化 鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化矽、氧化鍺、氮化矽、氮化硼 、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。 又，亦可使用該等之混合物或積層物。 【圖式簡單說明】 第1圖係示有關本發明實施型態之有機EL元件一例 之圖。 【主要元件符號說明】 1 :有機EL元件 -96- 200911017 1 1 :玻璃基板 1 2 :陽極 1 3 :有機層 1 4 :陰極 1 5 :保護膜 1 3 1 :電洞輸送區 1 3 1 A :電洞輸送層 132 :發光層 133 :電子輸送區 133A:電子輸送層 1 3 3 B :電子注入層 -97
Claims (1)
- 200911017 十、申請專利範圍 1· 一種有機EL元件，其係具備陽極、陰極、以及設 置於前述陽極與前述陰極間之發光層的有機EL元件，其 特徵爲： 前述發光層含有基質、第1摻質、第2摻質， 而前述第1摻質之發光強度爲前述第2摻質之發光強 度的1 2倍以上， 且前述發光層係藉由塗布步驟而成膜者。 2. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中，前 述第2摻質之含量爲0.001質量％至0.5質量％者。 3. 如申請專利範圍第1項之有機EL元件，其中，前 述第1摻質之能隙（energy gap )係高於第2摻質之能隙 者。 4. 如申請專利範圍第1項至第3項中任一項之有機EL 元件，其中，於前述發光層與前述陰極之間具備電子輸送 層， 前述第2摻質對前述基質之親合位準（affinity level )係高0.2eV以上，而前述電子輸送層之電子移動度’於 0.25mV/cm電場強度時爲l〇-4cm2/Vs以上者。 5 ·如申請專利範圍第4項之有機EL元件’其中’前 述電子輸送層含有下述式（1)所示之含氮雜環衍生物者HAr - L - Ar1 - Ar2 -98- 200911017 (式中’ HAr爲取代或未取代之碳數3至40之含氮 雜環基， L爲單鍵、取代或未取代之碳數6至60之伸芳基、 取代或未取代之碳數3至60之伸雜芳基或取代或未取代 之伸芴基， Ar1爲取代或未取代之碳數6至60之2價芳族烴基， Ar2爲取代或未取代之碳數6至60之芳基或取代或未 取代之碳數3至6〇之雜芳基）。 -99-
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