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TW200918512A - Novel iminooxazole and iminothiazole compounds - Google Patents

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Publication number
TW200918512A
TW200918512A TW097125158A TW97125158A TW200918512A TW 200918512 A TW200918512 A TW 200918512A TW 097125158 A TW097125158 A TW 097125158A TW 97125158 A TW97125158 A TW 97125158A TW 200918512 A TW200918512 A TW 200918512A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
ffi
quot
group
spp
inch
Prior art date
Application number
TW097125158A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans-Georg Schwarz
Roland Andree
Stefan Werner
Christian Arnold
Eva-Maria Franken
Olga Malsam
Graham Holmwood
Otto Schallner
Horst-Peter Antonicek
Ulrich Goergens
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of TW200918512A publication Critical patent/TW200918512A/zh

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    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Description

200918512 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本申請案關於新穎之亞胺基畤唑及亞胺基噻唑衍生 物類、製備其之方法以及彼等用於控制動物有害生物（尤 5 其是昆蟲中之節肢動物）之用途。 【先前技術】
由 WO 2007/020377、WO 2007/060121 及 WO 2007/093292已得知，某些噻唑啉及啐唑啉衍生物類為殺 10 昆蟲地活性化合物類。 由於現今的農藥必須符合大範圍的要求，例如，用 量、作用持續時間及作用譜、使用對象、毒性、與其他活 性物質之組合、與配方辅助劑的組合或合成法，且由於可 能出現阻抗性，這類物質的發展被認為永無止境，且在某 15 方面相較於已知的化合物為具有優點之新穎的化合物，固 定的有相當的需求。 【發明内容】 本發明係提供具式⑴之新穎化合物
R
20 ^ (I) 200918512 其中 A 為挑選自：-CHR7-、-CHR7CHR8-、-Ο-、-S(0)n-、-NR9-、 -OCHR7-、-CHR70-、-S(0)nCHR7-、-CHR7S(0)n-、 -C(X)-或-C(=NORy)-; 5 B 為挑選自：-CHR1Q-、-0-及-s(o) X 為挑選自：氧及硫； η 為挑選自0、1及2之整數； R、R1、R2及R3獨立地為挑選自：氫、鹵素、經基、烧 基、鹵基烧基、烧氧基、iii基烧氧基、烧琉基、鹵基 ίο 烧基硫、稀基、iii基稀基、快基、ή基快基、氛基、 硝基、選擇地經取代的芳基、選擇地經取代的芳氧 基、選擇地經取代的雜芳基、選擇地經取代的雜芳氧 基、烧氧基烧基、烧氧基烧氧基烧基、環烧基、氰基 烧基、甲酸基、烧氧基幾基、烧基獄基、稀基幾基、 15 二烧基騰基、胺基、单烧基胺基、二烧基胺基、環烧 基胺基、（環烧基）(烧基）胺基、烧基續S藍基、画基烧 基石黃酸基、烧基亞績酿基、1¾基烧基亞續酿基、烧基 亞石黃酿基烧基、烧基續蕴基燒基、烧硫基幾_基及經基 $山甘 · 罗厌暴， 20 R4為烷基，其為無取代的或經下述取代基取代：鹵素、 環烷基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、烷氧基、羥 基、CN、N02、SH、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷基磺 醯基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基、烯基羰 氧基、烷氧基羰氧基、NH2、烷基胺基、二烷基胺基、 200918512 選擇地經取代的苯基、選擇地經取代的苯甲基、選擇 地經取代的雜芳基、選擇地經取代的雜環基、選擇地 經取代的雜芳基烷基、選擇地經取代的雜環基烷基、 選擇地經取代的苯曱氧基、選擇地經取代的苯基羰氧 5 基、選擇地經取代的苯氧基、選擇地經取代的烷基胺 基羰基、選擇地經取代的二烷基胺基羰基； R5為挑選自：氫、烷基、鹵基烷基、環烷基、烯基、鹵 . 基烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、選擇地經取 代的苯基、選擇地經取代的苯甲基、選擇地經取代的 10 雜芳基、選擇地經取代的雜環基、選擇地經取代的雜 芳基烷基、選擇地經取代的雜環基烷基、選擇地經取 代的烷基胺基羰基及選擇地經取代的二烷基胺基羰 基； R6 為挑選自：氫、烷基、鹵基烷基、環烷基、烯基、炔 15 基、選擇地經取代的苯基、選擇地經取代的雜芳基、 選擇地經取代的雜環基； ' R7為挑選自：氫、鹵素、羥基、烷基、烷氧基、烷硫基、 齒基烧基、鹵基-烧氧基、鼠基、石肖基及選擇地經取代 的芳基； 20 R8為挑選自：氫、鹵素、羥基、烷基、烷氧基、烷硫基、 鹵基烷基、鹵基-烷氧基、氰基、硝基及選擇地經取代 的芳基； R9為挑選自：氳或烷基； R1Q為挑選自：氫、鹵素、烷基、烷氧基或選擇地經取代 200918512 的芳基； 以及 其農業化學上可接受的鹽類。 當然，本技藝中的行家，可就以上的陳述辦認，當A 二挑k 自.〇_、_s(〇)n_、_NR10-、_CHR8〇-及_CHR8s(〇)n_ %，則B不為挑選自-〇或-S(0)ir之基。 也再發現’此具式(1)之新賴化合物具有 於供控制動物有害生物，特別是在農業、林 用於二蟲以:蛛酬，用於保護儲存的產物及 十 M及用於衛生領域。 效量的至少^種組成物，其係包含—種殺昆蟲上有 的至少一種另々ί/、式（1)的化合物，與選擇地，—種有效量 卜的化合物，以及至少一種農孝 展延劑或輔佐劑。 裡辰粟上Τ接叉的 15 用具r曰針對一種有必要控制昆蟲之方法，係包含施 出現二上述組成，勿的所在地， 說明書之說明以：也地本發明的其他目的可由 般方;=製3現，具式(1)之化合物可根據圖表w的-圖表1 (方法 20 200918512
如圖表1中所示，將適當的經取代的異硫鼠酸醋（π) 與一種選擇地經取代的胺(in)，在一穆適當的溶劑内進行 反應，製得具式（IV)之硫腺衍生物，此方法已被披露於 W02007/060120 及 W02007/060121 中。 圖表2 (方法2)
10 如圖表2中所示’將適當的經取代的胺(v)與一種選 擇地經取代的異硫氰酸酯（VI)，在一種適當的溶劑内進行 反應，製得具式（IV)之硫脲衍生物，此方法已被披露於 W02007/060120 中。 200918512
5 如圖表3中所示，將適當的經取代的胺(V)與一種選 擇地經取代的胺(ΠΙ)，在硫羰基二咪唑(VII)存在下，於— 種適當的溶劑内進行反應，製得具式（IV)之硫脲衍生物。 已發現’異硫氰酸酯（Ila)可由出示於圖表4中之—般 的方法製得，對掌的胺類可根據已知的方法取得，例如， J. Org. Chem.，2006, 71(18)，6859 或 Chem. Eur. J., 2〇〇〇 6(10), 1840中描述的方法。 10 圖表4 (方法4)
R
CS2，驗’-—烧基碳二 醯胺，溶劑，加熱 (Ha) -10- 200918512 如圖表4中所示，將適當的經取代的胺(Va)與硫光氣 (thiophosgene)或二琉化碳，在一種驗及一種二炫基碳二酸 胺存在下，於一種適當的溶劑内進行反應，製得純的對掌 的具式（Ila)之異硫氰酸酯類。 5 如圖表5中所示，將硫脲中間物（IV)與α-鹵基酮類、 醛類或或醛相當物（例如，縮醛類）反應，也可能使用其他 的釋離基，例如，曱苯磺酸根或曱磺酸根。 圖表5 (方法5)
圖表6 (方法6)
-11 - 15 200918512 如圖表6中所示，採用已知的方法(Tetrahedr〇n Lett. 2004, 45, 867, J· Heterocyclic Chem· 1997, 34, 589)，一種 由溴化氰與相關的胺形成之具式(Ιχ)之適當的經取代的醯 胺氰，可被與一種選擇地經取代的α_羥基酮(X)反應，在 適當的溶劑内，以（XI) (LG為一種釋離基）進行烷化反應 後，裝知具式(I)之亞胺基巧唾琳衍生物，其中X代表〇。 式(I)提供根據本發明的化合物之一般定義。 此外，本發明提供具式(Ia)之新穎的對掌化合物：
相對的立體化學係根據所謂的 則決定且視參與⑽代基之本質而 所謂的Cahn-Ingold-Prelog優先規 ^(1)提供根據本發明的化合物 式⑴的化合物可存在
質而產生（S)或(R)鏡像物。 匕合物之一般定義。 X印的幾何的或光學的異構 !式’在式（I)的化合物中，除了相 可能出現一或多個額外的對掌的中 丁能為純態鏡像物、鏡像物之混合 鏡像物之混合物混合物；分子内可 -12- 200918512 能存在雙鍵，例如，〇c或C=N鍵’此情況下，式⑴的 化^物可呈異構物混合物之單獨的異構物存在，可能存在 互變異構的中心’本發•蓋所有這樣的異構物及互變異 構物及其以任意比例混合的混合物以及同位素型式物，例 如氘化的化合物。 在上下文中提及的化學式中之較佳的取代基或基的 範圍被說明如下： 各烷基部分，不管是獨自的或為大基團（例如，烷氧 基 '烧氧基羰基、烧硫基、烧基羰基、烧基胺基羰基、二 烷基胺基羰基）之一部分，包括直型或分枝型鏈，且為， 例如，曱基、乙基、正_丙基、正_丁基、正_戍基、正-己 基、異-丙基、正-丁基、第二_丁基、異_丁基、第三_丁基 或新-戊基；烷基可以為Ci_Ci2_烷基，但較佳地為Ci_c⑺， 更佳為CrC8’又更佳的為Ci_c6，且最佳地為Ci_c4-烧基。 15 20 烯基及炔基，不管是單獨的或為大基團（例如，烯基羰 基）的一部分，可為帶有2至6個碳原子之直鏈或支鏈， 且烯基部分，適當的，可為(E)_或(ζκ组態，實例為：乙烯 基、烯丙基及炔丙基，烯基及炔基部分可為含有一或多個 雙鍵及/或三鍵之任-組合’可理解的，丙二稀基(alle训 及炔基烯基(alkylinylalkenyl)均被涵蓋於此術語内。 鹵素係指氟、氯、溴或蛾’較佳地為氣/氯或漠。 «烧基，不管為單獨或作為大基團(例如：咖氧 &、齒基烷硫基)之-部分，係指經—或多個、相同或不 同的鹵素原子取代之烧基，例如，、 、_cci3、_CFC1 •13- 200918512 -CF2C1、-CF2Br、-CF2H、FCH2-、C1CH2-、BrCH2_、 ch3chf- > CH3CF2-' ch2ch2cf2- ' CF3CH2-' chf2ch2- ' -CF2CF3、-CH(CH3)CF3、-CH(CF3)2 或-CF(CF3)2，較佳的 為-CF3、-CC13、-CFC12、-CF2a、-CF2Br、-CF2H、FCH2-、 5 C1CH2_、BrCH2-、CH3CHF-、CH3CF2-、CF3CH2_、 chf2ch2-、-cf2cf3、-ch(ch3)cf3、-ch(cf3)2 或 -CF(CF3)2。 鹵基稀基為指經一或多個、相同或不同的鹵素原子取 代之烯基，例如，-ch=cf2、-CH=CC12、_cf=cf2、 10 -CC1=CC12 ' -CH2-CH=CF2 ' -CH2-CH=CC12 ' -ch2-cf=cf2 或-ch2-cci=cci2。 本說明書中’所謂的”芳基”’不管是單獨的或為大基 團（例如，芳烷基、芳氧基)之一部分，係指”芳族環”及，，芳 族環系”，其可能為單-、雙或三環的環系，這類環的實例 15 包括苯基、萘基(naphthalenyl)、蒽基（anthracenyl)、茚基 (mdenyl)或菲基(phenanthrenyl) ’較佳的芳基為苯基。 所謂的”雜芳基”及”雜芳基"，不管是單獨的或為大基 團（例如，雜芳氧基)之一部分，係指”雜芳族環”或”雜芳族 環系”，含有至少一個雜原子且組成自：或是一個單環或 20 是兩個或多個稠合的環者，較佳的，單獨的環將含有至多 達二個而雙環系含有至多達四個宜為挑選自氮、氧及硫的 雜原子，這類基的實例包括：α夫喃基、嗟吩基、。比σ各基、 0比0坐基、咪。坐基、1，2,3-三《坐基、ΐ，2,4-三嗤基、哼唾基、 異噚唑基、噻唑基、異噻唑基、m噚二唑基.、号 -14- 200918512 二唑基、1,3,4-噚二唑基、1,2,5-崎二唑基、1，2,3-噻二唑基、 1.2.4- 噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、 嘧啶基、噠畊基、°比畊基、1,2,3-三畊基、1,2,4-三畊基、 1.3.5- 三畊基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基、苯并噻吩基、 5 苯并異σ塞吩基、吲哚基、異吲哚基、吲σ坐基、苯并嗟σ坐基、 苯并異噻唑基、苯并啐唑基、苯并異噚唑基、苯并咪唑基、 2,1,3-苯并二啐唾、哇°林基、異啥琳基、嗜σ林基、酞u井基、 啥嗤淋基、喹畤啦基、萘唆基、苯并三畊基、嘌呤基、蝶 啶基及吲哚畊基，雜芳族基之較佳的實例包括··吡啶基、 10 α密α定基、三σ井基、σ塞吩基、咬喃基、今ϋ坐基、異4σ坐基、 2,1，3-苯并二噚唑及噻唑基。 雜環及雜環基係指含有至高達10個原子，包括一或 多個（宜為1或2個）挑選自0、S及Ν原子之一種非-芳族 的單環或雙環系統，這類環之實例包括1,3-二氧戊烷、氧 15 雜環丁烧、四氫咬喃、嗎°林、硫嗎琳及六氫α比σ井。 當存在時，在雜環基上選擇的取代基包括鹵素、crc6-烷基、crc6-鹵基烷基、crc6-烷氧基、crc6-鹵基烷氧基、 crc6-烷氧基烷基、crc6-烷氧基羰基、crc6-烷基羰基、 胺基、氣基、Ci_C6-烧基胺基或二-Ci-C6_烧基胺基。 20 所謂的環烷基包括C3-C6-環烷基，即，環丙基、環丁 基、環戊基及環己基，較佳地為環丙基、環戊基、及環己 基；當存在時，位於環烷基上之選擇的取代基包括li素、 crc6-烷基、crc6-鹵基烷基、crc6-烷氧基、crc6-鹵基 炫氧基、Ci-Cg-烧氧基烧基、Ci-Cs-烧氧基裁基、Ci-Cg- -15 - 200918512 、元土爹厌基胺基、氰基、CrCV烧基胺基或二-Ci_C6-燒基 胺基。 當存在時’位於芳基或雜芳基上之選擇的取代基為獨 立地挑選自：鹵素、硝基、氰基、硫氰酸基(rhodano)、異 硫氛酸基、crc6-烧基、Cl_C6_鹵基烷基、CrC6_烧氧基 -CrQ-烧基、C2_C6_烯基、C2_C6_鹵基烯基、C2_c6_炔基、 Cs-C7-環烷基（其本身可選擇地經Ci_C6_烷基或_素取 代）、c^c：7-環烯基(其本身可選擇地經Ci_C6_烷基或鹵素 取代）、經基、CrC1()-烧氧基、CrC1(r烧氧基-CVCio-垸氧 基、三-Ci-cv烷基-矽烷基_Cl_C6_烷氧基、〇16_烷氧基羰 基-CrC10-烷氧基、Cl_Ci〇_鹵基烷氧基、芳基_Ci_C4_烷氧 基（其中芳基為選擇地經鹵素或Ci-C^烷基取代）、C3-C7-環院氧基（其中環烧基為選擇地經crc6-烧基或ii素取 代）、C2-C1(r烯氧基、c2-C1G-炔氧基、SH、CrCnr烷硫基、 CrC10-鹵基烷硫基、芳基硫基、C3_C7_環烷硫基 (其中環烷基為選擇地經CrC6-烷基或鹵素取代）、三 -CrC4_烷基矽烷基_Cl_c6_烷硫基、芳硫基、Crc6_烷基磺 酿基、CrC6-鹵基烷基磺醯基、crC6-烷基亞磺醯基、Crc6-鹵基烷基亞磺醯基、芳基磺醯基、三-Cl_C4_烷基矽烷基、 芳基（二-CrCV烷基)矽烷基、CrCV烷基二芳基矽烷基、 二方基石夕炫1基、Cl-Ci〇-烧基幾基、HO2C、Ci-Ci〇-炫氧基 罗厌基、胺基&基、C〗-C6-烧基胺基幾基、二-Ci-Cg-燒基~ 胺基羰基、N-CrC3-烷基-(N-CrC3-烷氧基）胺基羰基、 CVCV烷基羰氧基、芳基羰氧基、二基胺基-羰氧 -16- 200918512 基、芳基(本身可選擇地經CrCV烷基或鹵素取代）、雜芳 基(本身可選擇地經CrC6_烷基或鹵素取代）、雜環基(本身 可選擇地經CrC6-烷基或鹵素取代）、芳氧基(其中芳基為 選擇地經CrC6_烷基或鹵素取代）、雜芳基氧（其中雜^基 5 為選擇地經q-cv烷基或鹵素取代）、雜環基氧（其中雜環 基為選擇地經CrC6-烷基或鹵素取代）、胺基、CrC6-烷基 胺基、二-CrQ-烷基胺基、CrCV烧基幾基胺基、n_Ci_C6_ 烷基羰基-N-q-C6-烷基胺基、芳基羰基（其中芳基本身可 選擇地經鹵素或Cl-C6_烷基取代）或在芳基或雜芳基上的 1〇 兩個相鄰的位置可環化以形成/種5、6或7個成員的碳 環或雜環，本身可選擇地經齒素或crcv烷基取代，就芳 基或雜芳基上之另外的取代基包括芳基羰基胺基（其中芳 基為經CrC6-烷基或齒素取代）、crc6-烷氧基羰基胺基、 CrCV烷氧基羰基_N_CrC6_烷基胺基、芳氧基羰基胺基（其 15 中芳基為經ci_C6-燒基或鹵素取代）、芳氧基幾基-N-CrC6- I 烷基胺基（其中芳基為經Cl_C6_烷基或由素取代）、芳基磺 %'醯基胺基(其中芳基為經cvcv烷基或鹵素取代）、芳基磺 醯基-N-CrC6-烷基胺基（其中芳基為經Ci_C6_烷基或鹵素 取代）、芳基-N-CrC6_烷基胺基（其中芳基為經Ci_C6_烷基 20 或齒素取代）、芳基胺基（其中芳基為經CrC6-烧基或鹵素 取代）、雜芳基胺基(其中雜芳基為經CrC6_烧基或函素）、 雜環基胺基(其中雜環基為經Cr(V燒基或函素取代）、胺 胺Ϊ、!^6_烧基胺錢基胺基、二絲胺 土叛土胺土芳基月女基幾基胺基（其中芳基為經烧 17 200918512 5 10 15 20 基或鹵素取代）、芳基-N-CrG-烷基胺基羰基胺基(其中芳 基為經Ci_C6_烧基或鹵素取代）、Ci-Cs-烧基胺基数基 -N-CVCV烷基胺基、二-CrC6-烷基胺基羰基-N-CrC6-烷基 胺基、芳基胺基裁基-N-Ci-C6_炫基胺基（其中芳基為經 Ci-CV烧基或鹵素取代）及芳基-N-CVCV烧基胺基魏基 -N-Q-C6-烷基胺基（其中芳基為經crC6-烷基或鹵素取 代）。 就經取代的苯基部分，雜環基及雜芳基，較佳地為一 或多個取代基為獨立地挑選自：鹵素、烧基、 齒基烧基、（VCV烧氧基-CkCV烧基、q-CV烧氧基、crc6_ 鹵基烷氧基、cvcv烷硫基、cvcv鹵基烷硫基、Ci_C6_ 烷基亞磺醯基、Ci-C6-鹵基烷基亞磺醯基、Ci_c6_烷基磺 酿基、CVCV齒基烧基磺龜基、c2_c6_稀基、C2-C6_齒基烯 基、c2-c6-炔基、c3_c6_環烷基、硝基、氰基、c〇2H、Ci_c6_ „ Cl-C6_烷氧基羰基、芳基、雜芳基、r50r5In 或 R R53NC(〇) ; i 中 r5〇 r51 52 53 氣或CVC6“。 R、R及11，獨立地為， 起斑二烧基胺基取代基包括那些其中二烧基一 起/、彼寻附接的N原子形成—種 環者，其t可能含I A7細的輕性 的取代基取代；當雜環性立地挑選自烧基 美开彡成睹张/曰 、為由恥合兩個位於N原子上之 土乂成守所侍的環可適當的 嗎啉及嗎啉，其各可經— 比各义、/、虱吡啶、硫 一 λ個獨立地挑選自CVC6烷基 -18. 200918512 5 10 15 20 ^取代基取代，較佳地，位於院基部分上之選擇的 匕括一或多個的鹵素、硝基、氰基、H〇2c、Cl_Cl0+: ^(本身選擇地可經cMQ_烧氧基取代）' 芳基= =、CrC二烷硫基、CrCiQ-烷基羰基、CyCr環烷基羰基羊、 」-ClG-烷氧基羰基、ci-cv烷基胺基羰基、二_Ci_C6_烷基 ，基羰基、Ci-Q-烷基羰氧基、選擇地經取代的苯基、雜 ，基、芳氧基、芳基羰氧基、雜芳氧基、雜環基、雜環基 氧、CVCV環烷基(本身選擇地經Ci_c0_烷基或鹵素取代)二 c3-c7-環烷氧基、c5_c7_環烯基、Ci_c6_烷基磺醯基、 烷基亞磺醯基、三-CrC6-烷基矽烷基、三-CrC4_烷基矽烷 基-Crc6-烧氧基、芳基（二_Ci_c6_烷基)石夕烷基、Crqi 基（二芳基)矽烷基及三芳基矽烷基。 較佳地’位於烯基上之選擇的取代基包括i或多個的 齒素、CVCio-烷基、Cl_Cl0_烷氧基、Cl_Cl0_鹵基烷氧基、 芳基及C3-C7-環烷基。 較佳地’位於炔基上之選擇的取代基包括1或多個的 Cl-Cio-烧基、Ci-Cio-烧氧基、Ci-Ci〇-鹵基烧氧基、芳基及 C3-C7-環烧基。 較佳的選擇的雜環基為CrCy烷基。 就環烧基較佳的選擇的取代基包括鹵素、氰基及 Ci-C.6·烧基。 式⑴提供根據本發明的化合物之一般定義。 在上下文中所給化學式中之另外的較佳的取代基或 基的範圍被說明如下： -19- 200918512
A
B X 較佳地為挑選自：_CHR7_、_CHR7eHR8_、 -NR9- > -OCHR7- . -CHR7〇-_CHR7S(〇)n-、-C(X)-及-C(，〇r9)_ ; 較佳地為挑選自：-CHR1Q-、_〇_&_s(〇)n_ ; 較佳地為挑選自：氧及硫； 〇-、-S(0)n-S(〇)nCHR7- n較佳地為挑選自〇、1及2之整數； 10 15 20
R、Rl、R2及R3獨立地為挑選自··氳、鹵素、羥基、Cl_c6_ 烷基CrQ-烷氧基、Ci_C0_烷硫基、Ci_C6_齒基烷基、 Ci-C6-ii基烷氧基、Ci_C6_函基烷硫基、C2_C6_烯基、 q-C6-函基烯基、C2_C6_炔基、氰基、硝基、苯基(選 擇地經鹵素、氰基、硝基、cKC3_烷基、cvcvi基烷 基、Crcv烧氧基、Cl_C3__基烧氧基取代）、苯氧基(選 擇地經i素、氰基、硝基、Ci_C3_烷基、Ci_c3_鹵基烷 基、CrC3-院氧基、q-Cr鹵基烧氧基取代）、Ci-Cr 烷氧基-cvcv烷基、Cl_C6_烷氧基_Cl_c6_烷氧基 -CrCV烷基、CrCV環烷基、氰基-Ci-CV烷基、甲醯 基、CVC6-烷氧基羰基、Cl_c6_烷基羰基、c2_c6_烯基 爹厌基、一-CrC6-焼基膦基、胺基、單-及二-CrC6-烧 基胺基、C3-C6-環烷基胺基、（c3-C6-環烷基XCVCV 烧基）fe·基、Ci_C6_烧基續酸基、Ci-Cg-鹵基娱基續酿 基、Crc6-烷基亞磺醯基、crC6-鹵基烷基亞磺醯基、 Ci-C6-烧基亞續酿基Ci-Cf^基、Ci_C6-烧基續酿基 -Crc6-烷基、crC6-烷硫基羰基及羥基羰基； R4較佳地為CVCV烷基，其為無取代的或經取代以羥 -20- 200918512 基、Crc6-垸氧基、Cl_c6_烧基羰氧基、CrC6-稀基羰 氧基、CrC6-烧氧基幾氧基、C2-C6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、苯曱氧基（其為無取代的或經取代以齒素、 ON、N02、CrC6-烧基、CrC6-鹵基烷基、C「C6-烧氧 基）、苯基羰氧基（其為無取代的或經取代以鹵素、 ON、N02、CrC6-烧基、Q-CV鹵基烷基、Cl_C6_烧氧 基）、苯氧基（其為無取代的或經取代以鹵素、0N、 N02、crc6-烧基、crC6-鹵基烷基、Ci-C6-烧氧基）； R5較佳地為挑選自氫、q-CV烧基、CrC0-鹵基院基、 烧基、C2-C6-稀基、C2-C6-鹵基細基、匸2-〇6_ 炔基、Cn-CV烷基羰基、Ci-CV烷氧基羰基、苯基（其 為無取代的或經取代一或多個挑選自下述的取代 基：鹵素、CN、N〇2、CVC6-炫基、Ci-C6-鹵基烧基、 Ci-CV烷氧基）、苯曱基（其為無取代的或經取代以鹵 素、CN、N〇2、Ci-Cg-烧基、Ci-C6_lS 基淀基、Ci-Cg· 烷氧基之取代基）、雜芳基（其為無取代的或經取代以 鹵素、CN、N02、CVQ-烷基、CVCV鹵基烷基、CrC6-炫氧基）、雜環基（其為無取代的或經取代以_素、 CN、N02、CVQ-烷基、q-CV鹵基烷基、CrC6-烷氧 基）、雜芳基烷基（其為無取代的或經取代以鹵素、 CN、N02、CVQ-烧基、Cl_c6_鹵基烷基、CrC6-烧氧 基）、雜壞基烧基（其為無取代的或經取代以函素、 CN、N02、CrC6-院基、Cl_c6_ 鹵基烷基、crC6-统氧 基）、單-及二-Ci-Q-烷基胺基羰基、C3-C6-環烷基胺 -21 - 200918512 基羰基、苯基胺基羰基（其為無取代的或經取代以鹵 素、cn、no2、Cl-c6-烧基、cvk鹵基烷基、Ci_C6_ 烷氧基)及雜芳基胺基羰基（其為無取代的或經取代以 鹵素、CN、N〇2、Cl-C6-烷基、Cl_C6_ 函基烷基、Ci_C6_ 烧氧基）； R6 10
較佳地為挑選自：氫、Cl_C6_烷基、CrC6__基烷基、 c3-c6-環烧基、C2_C6_烯基、c2_c6_炔基，苯基（其為 無取代的或經取代以鹵素、CN、Nq2、Ci_C6H: CrCV鹵基烷基、Cl_C6_烷氧基）、雜芳基（其為盖取 的或經取代以鹵素、CN、N〇2、cVk烷基、Ci—c 鹵基烷基、CVC6-烷氧基）及雜環基（其為無^取代1的i 經取代以鹵素、CN、N02、CrCV烧基、c A 烷基、CrC6-烧氧基）； 1 6-自基 15 20 R7較佳地為挑選自：氫、鹵素、羥基、Ci_c^垸基、C C 烧氧基、cvcv烷硫基、crc6-ig基烷基、c r 烷氧基、氰基及硝基； R8較佳地為挑選自：氫、鹵素、羥基、Cl_C6_烷基、Ci C 烧氧基、crc6-烧硫基'cvcv鹵基烧基、c Γ 烷氧基、氰基及硝基； R9較佳地為挑選自：氫及CrC6-烷基； R10較佳地為挑選自：氫、鹵素、CrC6_烷基及俨 A 更佳地為挑選自：-CHR7-、-CHR7CHR8-、-〇_、以八、 7 'b(〇)n- -OCHR -、S(〇)nCHR7-、-CHR7S(0)n-或-c(X)_ ; -22- 200918512 B 更佳地為-CHR10-; X 更佳地為挑選自：氧或硫； n 更佳地為挑選自0、1或2之整數； R、R1、R2及R3獨立地更佳地為挑選自：氫、鹵素、_ 5 基、Cl_C4-烧基、CA-貌氧基、kcv炫硫基、Cl_c: 齒錢基、CVQ-齒基烧氧基、Cl_C4_#基烧硫基、石肖 基、鼠基、crc4-烧氧基-crc4-燒基、氰基_Ci_c4烧 基、I醯基、CVQ-烷氧基羰基、CrC4_烷基羰基、胺 基、單-及二-CVCr烷基胺基、C3_c6_環烷基胺基、 10 (C3_C6_環烷基）(ci_c4-烷基）胺基、CKC4-烷基磺醯 基、Ci-C4-鹵基烷基磺醯基、Crc4_烷基亞磺醯基、 CrCV鹵基烷基亞磺醯基、Ci_C4_烷基亞磺醯基 -CrC4-烧基、crC4-烧基磺酸基-Ci_C4_烧基、Ci_C4_ 烧硫基幾基及經基幾基； 15 R更佳地為Cl_C4_烷基，其為無取代的或經取代以羥 基、Q-C4-烷氧基、Cl_C4_烷基羰氧基、Ci_c4_烯基羰 氧基、CVCV烷氧基羰氧基、c2_c4_烯氧基、c2_c4_ 炔氧基、苯甲氧基（其為無取代的或經取代以鹵素、 CN、N02、crc4-烧基、crc4_ 齒基烷基、Ci_C4_烧氧 20 基）、笨基鲛氧基（其為無取代的或經取代以鹵素、 CN、N02、crc4-烧基、Ci_c4_ 鹵基烷基、Ci_c4_烧氧 基）、苯氧基（其為無取代的或經取代以鹵素、CN、 N02、CrC4-燒基、Crc4_鹵基烷基、Ci_c4_烧氧基）； R更佳地為挑選自：氫、烷基、鹵基烷基、 •23- 200918512 C3_C6_環垸基、c2-c4-婦基、c2-c4-鹵基烯基、c2-c4-炔基、cvcv燒基羰基、Ci_C4_烧氧基羰基、苯基（其 為無取代的或經取代一或多個挑選自下述之取代 基：鹵素' CN、n〇2、CVC4-烧基' Ci-CVii基烷基、 5 C1-Cr炫1氧基）、苯甲基（其為無取代的或經取代以鹵 素、CN、N〇2、CrC4-烧基、CrC4- iS 基烧基、crc4-烧氧基）、雜芳基（其為無取代的或經取代以鹵素、 CN、N02、crC4-烧基、q-CVii 基烷基、CVCV烧氧 基）、雜環基（其為無取代的或經取代以鹵素、CN、 10 N〇2、C1_C4-烧基、CVC4-鹵基烷基、（VC4屬氧基）、 雜务基烧基（其為無取代的或經取代以鹵素、CN、 N〇2、CVC4-烷基、crc4_鹵基烷基、Cl_c4_烷氧基）、 雜環基燒基（其為無取代的或經取代以齒素、CN、 N〇2 C1-C4-烧基、C1-C4-鹵基烧基、C1-C4-炫《氧基）、 15 單及二_C1-C6_烷基胺基羰基、c3-c6-環烷基胺基羰 基、苯基胺基羰基（其為無取代的或經取代以齒素、 CN、N02、c「c4-烷基' CVC4-鹵基烷基、CVC4-烷氧 基）及雜芳基胺基幾基（其為無取代的或經取代以由 素、CN、NO2、Ci-Cr烧基、CrCf鹵基烧基、 20 ci-c4-crc4-烷氧基）； R6更佳地為挑選自：氫、Ci-Cr烷基、CVC4-鹵基烷基、 C3-C6-環烧基、C2-C4-稀基、C2-C4-炔基、笨基（其為 無取代的或經取代以鹵素、CN、N02、crc4-烷基、 C1-C4-鹵基烷基、CrC4-烷氧基）、雜芳基（其為無取代 -24 - 200918512 代 Μ 素、cn、n〇2、Ci_C4_ 烧基、c C4 基)及雜環基(其為無取代的或 絲、c上=:)、N〇2、ClM基、基 R7更佳地為挑選白.与 烷氧基；、目·虱、齒素、羥基、crC4-烷基及CrC4_ R8更佳地為挑選自. 烷氧基； 風、自素、經基、CrC4-烧基及Cl_C4_ R10更佳地為挑選自：^ 10 15 20 氧基； .乳、鹵素、C】-C4-烧基及crc4-烧 相對的立體化學係柄 則決定且區分為據所謂的Cahn-hgold-Prelog優先規 + 或⑻鏡像物。 α ., „/+月文中，式（I)化合物之（S)-鏡像物= (Ia)、代表較佳的―類化合物，其中 A 為挑 4 自._CHR7-、-CHR7CHR8-、-OCHR7-、 S(〇)nCHR'、_c(x) ^c(=N〇R9); B 為挑選自-CHR10~。 本發明的說明文中，式（I)化合物之（R)-鏡像物= (la)，代表較佳的一類化合物，其中 A 為挑選自：-CHR7-、CHR7CHR8_、_〇_、_s(〇)n_、_NR9、 -OCHR7. , -CHR7〇_ . -S(〇)nCHR7- ' -CHR7S(0)n- ' -C(X)-或-C(二NOR9)_ ; B 為挑選自-〇-或-S(〇)n_。 本發明的說明文中，式（I)化合物之（R)-鏡像物= -25- 200918512 (la)，代表較佳的一類化合物，其中 A 為挑選自：-〇-、-S(0)n-、-NR9-、-〇CHR7-、-CHR7S(0)n-; B 為挑選自-CHR10-。 較佳的式(I)的化合物為那些具式（〗_丨）、（〗_2)、（ι_3)、 (1-4)及(1-5)者：
-26- 200918512 較佳的式（I)的化合物也為那些具式（Ia-l)、（Ia-2)、 (la-3)、（la-4)及(la-5)者：
較佳的式⑴的化合物也為那些具式（1-6)、（1-7)、（1-8)、 (1-9)及(1-10)者： -27- 200918512
較佳的式（I)的化合物也為那些具式（Ia-6)、（Ia-7)、 (la-8) 、 （la-9)及(la-10)者： 5 -28- 200918512
R
外消旋化合物（Racemates)或非鏡像物混合物（diastereomer mixtures)可藉由管柱層析法被分開，可在適當的對掌相 5 上，被分離成相關的鏡像物或個別的非鏡像物，絕對的組 態可在將物質結晶後，藉助於X-射線結構分析被測定得 知。 如果，根據本發明的方法5用於製備式（I)的化合物 中，式（IV)的化合物為，例如，1-(4-氟-2,3-二氫-1H-茚-1- -29- 200918512 基)-3-(2-羥基乙基)硫脲，且式(VIII)的化合物為1-溴-3-曱 基丁烷-2-酮時，製備法5可以下述的反應圖表代表： 圖表6 〇
式(VIII)的一種化合物
F
式(IV)的一種化合物 ch3 溶劑，例如EtOH 驗，例如氨水溶液
F
式(VIII)代表進行根據本發明的方法5時，所需的一 種起始材料之一般定義。 1〇 在式（IV)中，R1至R4、A及B如同前面式(I)化合物中 已被說明之相關取代基。 式GV)的化合物為已知及/或可藉由已知方法被製取 者，見，例如，W0 2007/020377 或 WO 2007/060120。 式(νπι)的化合物為已知及/或可購得者。 15 通常，根據本發明的方法1-5，有利地係在適當的稀 釋劑存在下進行。 稀釋劑的應用量宜為可在整個反應過程使反應混合 物得以維持可被攪動的情況下，進行根據本發明的方法 1-5之適當的稀釋劑為所有在反應條件下為惰性之有機溶 -30- 200918512 劑類。 可被提及之稀釋劑的實例為：_化的_， 化的烴類，例如，四患,喀 〆 疋亂 四氯乙烯、四氣乙烷、氯丙烷、二氣甲 烷、二氣丁烷、氯仿、四畜## 一斤 _斤^诃四虱化石屄、二氣乙烷、三氣乙烯、 五氣乙烧、^一氣笨、19 -备7 h ^ 备田# - # ，_一虱乙烷、氣本、溴苯、二氯苯、 甲本、二乳本；醇類，例如，T醇、乙醇、異丙醇、丁 醇；酸類’例如，乙基丙基醚、甲基第三-丁基醚、正-丁 基_、苯甲_、笨乙趟、環己基甲基_、二甲基醚、二乙 基醚一丙基醚、二異丙基醚、二（正-丁基）醚、二異丁基 謎:二異戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氯咬〇南、二噪烧、 二氯二乙基醚及氧化乙烯及/或氧化丙烯的聚醚類\胺 類，例如，三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、 N-甲基嗎啉、吡啶及四亞甲基二胺；硝化的烴類，例如， 15 20 硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、鄰 -硝基甲苯；腈類，例如，乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、 笨甲腈、間-氯苯甲腈以及像是四氫σ塞吩二氧化物及二甲 亞砜、四亞曱基亞砜、二丙基亞砜、苯甲基甲基亞颯、二 異丁基亞礙、一丁基亞颯、二異戊基亞；5風；；5風類，例如， 二甲基颯、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜 '二苯基砜、 二己基碟、甲基乙基硬、乙基丙基礙、乙基異丁基硬及五 亞甲基砜、颯；脂肪族的、環脂肪族的或芳族的烴類，例 如，戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷及工業的烴類，例如， 具有彿點乾圍在’例如，自40 C至250°C之組分的白精油 類(white spirits)、異丙基甲苯(cymene)、具有沸點範圍在 -31 - 200918512 70°c與190°C暗之石油醚劃分、環己烷、曱基環己烷、石 油醚、輕石油（ligroin)、辛烷、苯、曱苯、氯苯、溴苯、 硝基笨、二曱苯；酯類，例如，乙酸曱酯、乙酸乙酯、乙 酸丁酯、乙酸異丁酯，以及碳酸二曱酯、碳酸二丁酯、碳 酸乙一酯，醯胺類，例如，六亞曱基石粦酸三醯胺、甲醯胺、 翠甲基甲醯胺、τν,ΐν-二曱基曱醯胺、况廖二丙基曱醯胺、 一丁基曱醯胺、|曱基吡咯啶、w甲基己内醯胺、 ，甲基-3,4,5,6-四氫-2(1Η)-嘧啶 '辛基吡咯啶、辛基己内 fe胺、1，3-二曱基_2_咪唑啉二酮基、尽曱醯基六氫吡啶、 况妒1,4-一甲醯基六氫吡啡；酮類，例如，丙酮、乙醯苯、 甲基乙基酮、甲基丁基酮。 當然，在根據本發明的方法中，也有可能使用所述的 溶劑及稀釋劑的混合物。 15 20 >田進行根據本兔明的方法丨_6時，反應溫度可在很大 的範圍崎化’通常，係在介於抓與25()t：，宜為介於 與15GC間的溫度下進行’根據本發明的方法卜 係在常壓下進行。 、币 b主士進行方去5蛉，在縮合步驟或是釋放游離化合物 甲必要使用適當的驗，適#的驗類為醇化物類，例如， 化物^或第三^氧化卸；氨或氨水洛液；氫氧 Γ氧化鈉、氫氧化#、氫氧化㈣氫氧化碎；碳 汉夯钱虱驗類，例如，Γ Γ 一 二烷基胺類、DBU、DABC〇、 喹琳(chmoline^t定。 •32- 200918512 待反應完全後，將整個的反應混合物濃縮，經處理後 的產物，可以習用的方式藉由再結晶、減壓蒸餾或管柱層 析法被純化(也參考製備實例部分）。 本發明之活性殺蟲的化合物可與一或多種另外的化 5 合物被一起配製及/或施用，這樣的組合物可提供某種益 處，例如，非限制的，呈現協乘的效果達到昆蟲有害生物 之更大的控制、降低殺蟲劑的施用率而減少對環境的衝擊 及工作者之安全性、控制更多樣的昆蟲有害生物、保護作 用免於植物毒害性、以及增進非-有害生物物種（例如哺乳 10 類及魚類）之耐受性。 另外的化合物包括，非僅限於，其他的農藥、植物生 長調節劑類、肥料、土壤改良劑、或其他的農業化學品， 在施用本發明的活性化合物時，不管是單獨的或與其他的 化學品一起被配製下，當然要使用活性化合之有效量及濃 15 度，此量可在很大範圍間變化，例如，約0.001至約3公 斤/公頃，較佳地為，約0.03至約1公斤/公頃之量，在已 失去殺蟲劑之農地上使用時，可能應用較高的施用率（例 如，四倍於上面提及之量）。 根據本發明的活性化合物，在併用下，植物對其有很 20 好的耐受性且其毒性有利於溫血的動物，且能讓環境忍受 得很好，而適於供保護植物及植物器官、供增進收穫量、 用於改進收穫物之品質以及用於供控制動物有害生物，特 別是與農業、園藝、動物飼養、林業、花園及休閒設施、 儲存的產物及材料之保護、以及衛生領域中相關的昆蟲、 -33- 200918512 蟎類、蠕蟲、線蟲及軟體動物等，它們宜被應用作為一種 植物保護劑，它們具有活性用於對抗正常的敏感性及有抗 性的物種’以及對抗其全部的或一些發育階段，上述的有 害生物包括： 5 蝨目（Anoplura，Phthiraptera)生物，例如’羽蝨屬 (Damalinia spp.)、节鉍慝（Haematopinus spp,)、長顎鉍屬 (Ζζ·⑽g⑽认⑽叹；?.）、虱蝨屬（Pediculus 、毛蝨屬 (Trichodectes spp.); 蛛形綱（Arachnida)生物，例如，粗腳粉蟎（Jcar⑽ 10 幻>〇)、桔瘤節蜱(JceWfl 、刺皮癌蜗屬（Jcw/ops sp/7.)、乂⑶/似 spp.、花蜱屬、隱0彖蜱屬 (Argas spp.)、牛缉屬（BoophUus spp.)、短鬚錄屬 (Brevipalpus spp.)、苢靖苔蛾（Bryobia pmetiosa)、癢蛾饜 15 喊⑽印;?_)、棗葉銹蜗(五、褐葉 端屬（Eutetranychus spp.)、癭端（Eriophyes spp)、藤織屬 I. (Hemitarsonemus spp.)、木辑魇（Hyalomma spp.)、硬辦屬 (/xoi/es印户.）、黑寡婦球腹蛛，(：如則）、紅缺口 蛛^/7·)、葉蜗、鈍緣蜱 20 屬（Ornithodoros spp.)、红偷缘(Panonychus spp·)、结銹端 (Phyllocoptruta oleivora)、^ {Polyphagotarsonemus iaius)、癢缉屬（Psoropies spp.)、缸紅M年碑屬 (Rhipicephalus spp·)、根蛾（Rhizoglyphus spp.)、齋織屬 (Sarcoptes spp.) ' (Scorpio maurus) ' Stenotarsonemus -34- 200918512 spp.、象蛾屬（Tarsonemus spp.)、紅葉編屬（Tetranychus spp.) ' Vasates lycopersici; 雙殼綱（Bivalva)生物，例如， 唇足亞綱（Chilopoda)生物，例如，娱虫公屬（Geop/n/MS 5 叹7?·)、姑挺屬 鞘翅目（Coleoptera)生物，例如，菜豆象 (dea«从osce/zWes 、長金龜(Ji/oreiws 、楊樹 螢葉曱α/m·)、金針蟲叩曱（dgrioie·?哗/?.)、馬鈴 集备思金象（Amphimallon solstitialis)、像俱龜蠢（Anobium ίο punctatum)、3~ 天年[Anoplophora spp)、構铃象气 (Anthonomus spp.)、I 蠢屬[Anthrenus spp.)、Η 致金龜子 (Apogonia spj?·)、隱食 ψ 屬（Atomaria spp.)、黑反蠢屬 {Attagenus spp.)、l l{Bruchidius obtectus)、瓦 l 屬 (JBruchus spp.)、1 氧 l、Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus 15 mendicus、Conoderus spp.、隻象奏 ^(Cosmopolites spp)、 草地虫齊螬zefl/⑽、象鼻蟲（CWcw/b 5/7/7.)、 \ 場乾 HCryptorhynchus lapathi)、反蠢 Mi{Dermestes spp.、、 玉米根葉 Ψ (Diabrotica spp.)、豆瓢義屬（Epilachna ψρ.)、 瓢&(Epilachna spp.)、Faustinus cubae、裸春 ψ (Gibbium 2〇 psylloides) ' Heteronychus arator、Hylamorpha elegans、 北美家天牛、苜蓿葉象曱 po扣’ca)、咖啡果小蠹吼ρ·)、虫齊增 (Lachnostma consanguinea)、科羅机多金炎备(Leptinotarsa decemlineata)、稻未 I 气（JLissorhoptrus oryzophilus)、I 奏 -35- 200918512 蟲spp.)、褐粉蠢屬（Lyctus spp.)、油菜花露尾曱 {Meligethes aeneus)、大栗無龟金每^ (Mehlontha melolontha)、天年（Migdolus spp)、天年（J\donochamus spp.)、葡萄 e#虫茜(TVawpflc/ws 、黃珠曱(ΜρίΜ 5 /zo/o/ewcws)、犀角金龜（Orjycies 、錫谷稻 (Oryzaephilus surinamensis、、票、葡萄导兔象[Otiorrhynchus sw/caiws)、小青花金龜（Oxjceicm/a /wctmi/a)、辣根猿葉蟲 , {Phaedon cochleariae)、金象 + QPhyllophaga spp.)、Η 表金 _^ + [ΡορίΙΙία japonica)、小 （Premnotrypes spp·)、油菜 i〇 轰跳 ψ (Psylliodes chrysocepha!a)、未 ψ 屬（Ptinus spp.)、
Rhizobius ventralis、家竊! ·χϋΜζορεΗ}ια dominica)、l 秦 為XSitophilus spp·)、禾象"f (Sphenophorus spp.)、Stemechus spp.、Symphyletes spp.、黃粉备(Tenebrio molitor)、擬毅篮 (Tribolium spp·)、微复蠢 M (Trogoderma spp)、象禿[Tychius 15 spp.)、脊免天午屬（Xylotrechus spp.)、模距步 ψ (Zabrus W.); 彈尾目（Collembola)生物，例如，跳蟲 armatus)\ 革翅目（Dermaptera)生物，例如，歐洲球蠼(尸oryycw/a 20 auricularia); 倍足綱目（Diplopoda)生物，例如，具斑馬陸（5/細·"/似 guttulatus)·， 雙翅目（Diptera)生物’例如，伊蚊屬（jMa s仲.）、按 故屬（Anopheles spp.)、賀特毛故(Bibio hortulanus)、紅頭 -36 * 200918512 麗繩e〇^rc>c^/m/a)、地中海果實蠅（Cer如·沿 、大頭金繩屬（C^r^ASOmy/a >?/>/?·)、螺旋蠅 (Cochliomyia spp.)、嗜人瘤蠅蛆(Cordylobia anthropophaga)、隼故亀{Culex spp)、>g_m 慝（Cuterebra 5 印户·)、油撤揽實繩（Dacws o/efle)、膚繩（DermaioMfl 、果虫s/7/7.)、厠繩（_Fa«m*a $/?/?.)、胃 蠅屬（GflWrop/n·/⑽以?ρ·)、種蠅屬羽5·)、潛繩屬 f {Hyppobosca spp.、、I 規)^ {JHypoderma spp)、潛蜂爆 (Liriomyza spp.)、綠纖(Lucilia spp·)、家織 Ji(Musca spp)、 10 A^zarfl sp/?·、鼻繩屬（〇以仏即π；?·)、瑞典麥桿繩（a?c/«e//a /Wi)、甜菜潛葉花繩(PegOmy/fl 、春麥(種麥)蠅 JUPhorbia spp.)、餐绳隱 QStomoxys spp、、年 it 爆{Tabanus SPP.)、Tannia spp.、歐洲大蚊(Tipula paludosa)、污織屬 (Wohlfahrtia spp.)\ 15 腹足綱（Gastropoda)生物，例如，亞利安屬（Jrz·⑽ 印p_)、扁墙(^S/om/^a/arz’a spp·)、水泡螺（5w/z·膽s spp.)、虫舌 輸CDewceras spp.)、土蝸屬（GWZ)fl spp.)、椎實螺(办7顧flea spp.)、釘螺（<9?zcome/am’a spp.)、號ϊ白螺（Swcckea spp.); 蠕蟲類（Helminths)生物，例如，十二指腸鉤蟲 2〇 (Ancylostoma 办、錫蘭鉤蟲（j^zcy/c^oma ceyhnicum)、巴西釣義（Acylosioma braziliensis)、钩备屬 (Ancylostoma spp.) ' 细蟲i (Ascarix Iubricoides)、線義屬 (viscizr/s 、馬來絲蟲（汾7/办2 ^a/a_y/)、迪默利絲蟲 [Brugia timori)、Bunostomum spp.、戴备（Chabertia spp·、、 -37- 200918512 支琴屬（Clonorchis spp.)、尊始毛樣象备慝（Cooperia 印/7.)、槍狀肝吸蟲屬（Z)z'crocoe//Mm 5/^7·)、絲狀肺蟲 (Dictyocaulus filaria)、％ ^(Diphyllobothrium latum)、負I 線蟲（ZVacwncw/ws medinensis)、％ 备[Echinococcus 5 granulosus、、多烏疼包 ^XEchinococcus multilocularis)、境 备[Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、扭轉 Jil 氣屬 (Haemonchus spp.)、育陽蟲XHeterakis spp.)、短，h 包膜絛 ^(Hymenolepis nana)、Hyostrongidus spp.、羅 M 缸綠蟲^ (Ζοα 、十二指腸内的線蟲屬577/?.)、腸結 ίο 苟象氣 M {Oesophagostomum spp·、、泰國肝吸蟲 {Opisthorchis spp)、罐尾 $备、蟲^ {Onchocerca volvulus、、年萬 絲、轰屬（Ostertagia spp.)、生殖器吸蟲XParagonimus spp.)、
Schistosomen spp、Strongyloides fuellebomi、I 小释象氣 {Strongyloides stercoralis~)、Stronyloides spp.、無镇]% 氣 15 (Γαβπ/α sag/⑽ία)、有鉤絛轰so/z’ww)、豬旋毛蟲 [Trichinella spiralis)、旋毛氣（Trichinella nativa)、旋毛备 (Trichinella britovV)、旋毛泰（Trichinella nelsonf)、旋毛 {Trichinella pseudop sir alls) ' Trichostrongulus 57^·、毛首 鞭形線 A (Trichuris trichuria)、班氏絲、義（Wuchereria 20 bancrofti)。 尚有可能用於控制原生動物類，例如，球蟲（Eimeria)。 異翅目（Heteroptera)生物，例如，菜瓜蟲（Jn似α tristis)、Antestiopsis spp,、長锋（Blissus spp.)、^ 缚 [Calocoris spp)、構节锋（Campylomma livida)、Cavelerius -38- 200918512 spp.、臭蟲XCimex spp.)、花^ 毛責賓锋(jjreontiades dilutus)、 胡椒緣蜂piperis)、Dichelops furcatus、 Diconocoris hewetti、棉 k 缚（Dysdercus spp.)、褐缚 {Euschistus spp)、褐亀蜷亀{Eurygaster spp.)、Heliopeltis 5 spp.、Horcias nobilellus、缘線锋（Leptocorisa spp)、奪足 緣蝽(Leptoglossus phyllopus)、故萆負蝽亀（Lygus spp.)、 嚴黑長蝽(Macrope·? exavfli⑽）、盲蜂科(M/rzWfle)、稻綠蝽 (Nezara spp.)、稻盾锋(Oebalus spp.)、Pentomidae、甜菜 擬網墙gwai/raia)、紋蝽(Ρζ·βζ〇ί/οη« 、棉跳盲 ίο 缚(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、錐鼻螽(Rhodnius spp·)、可可揭言（Sahlbergella singularis)、稻票、锋 {Scotinophora spp·、、網锋[Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、吸紅氣疼屬{Triatoma spp.~).， 同翅目（Homoptera)生物，例如，綠羽兹屬 15 (/4c少印户.）、巴西稻褐飛虱斯切/7.)、
Xgonc^cena 印ρ·、粉兹（j/ewroc/es s评.）、蔗粉蟲 '； (Aleurolobus barodensis)、綿粉赵（Aleurothrixus spp·、、 Amrasca spp.、Anuraphis cardui、红屬愉（Aonidiella spp.)、 梨瘤虫牙尸⑽劝、韻果虫牙(々p/ni却/?.)、Jr&orWz’fl 20 apicalis、Aspidiella spp.、儀喻[Aspidiotus spp.)、Atanus 577/7.、馬铃薯長鬚虫牙（Jw/flcoN/mw $〇/««/)、粉蟲 spp.)、桃短尾场（Brachycaudus helichrysii)、微管场 {Brachycolus spp.)' (Brevicoryne brassicae)' /J> 稻褐飛為（CaHigypona marginaia)、夜缉（Carneocepkala -39- 200918512 /w/giWfl)、嚴綿財（Ceraiovacwna /imigera)、珠蟬科 (Cercopidae)、龜犧紛屬（c^ro/7/iX^e^年/>.)、草莓毛管虫牙 {Chaetosiphon fragaefolii)、蔬黃雪盾虫介（C7h_⑽ 、葉蟬（CA/oW^z 〇而h_z_)、胡桃黑斑財 5 、茶褐圓紛（C/zrjASOwpAa/Ms //cws)、葉蟬 (Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、Coccus spp.、隱、 瘤額坊ribis)、Dalbulus spp.、输备 (Dialeurodes spp.)、表赵(Diaphorina spp.)、白吩（Diaspis 577户·）、綿矫、圓尾財(Z)少sap/ni 叹;?·）、粉虫介 ίο (Ay^w/cocct/s 叹/?.)、微葉蟬(五>^/?.)、蘋果（綿）财 (£W〇5Oma spp.)、斑葉蟬（jEVyi/ironeiina ^jo.)、葉蟬（E^sce/z’s 办//<96加似）、根虫介（Geocoecws cq/pfle)、琉璃葉輝 (Homalodisca coagulata)、桃大尾财（T^fl/opierw·；? artmdz'wz\s)、綿虫介(/ceryfl >5·/>ρ.)、葉蟬（/山'ocerMS ·5；?/>.)、 15 Idioscopus spp.、反龍髮（Laodelphax striatellus)、蜂吩 (Lecanium spp)、職 Mt(Lepidosaphes spp.)、界策蜗（Lipaphis erysimi)、麥 l 管辑（Macrosiphum spp.) 、 Mahanarva fimbriolata、高梁黎场（Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp·、鲁薇谷輯（Metopolophium dirhodum)、黑緣平楚斑辑 20 (Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、鬼躁蜗慝（Myzus 印p.)、萵苣虫牙（A^o⑽vk rWsm’gn·)、黑尾葉蟬（jVepAoiem’x spp)、稻竭散 ^XN’ilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、 旌吩（Orthezia praelonga)、楊梅粉赵（Parabemisia myricae)、表鉍(JParatrioza spp.、、L知（Parlatoria spp.)、 -40- 200918512 瘦錦虫牙叹少.）、菲島玉米蝶蟬CPeregrz'ews maidis) ' ^-^(Phenacoccus spp.) ' Phloeomyzus passerinii ' 忽布疲額財(戶而” 、根瘤财、 桔長盾纷、粉虫介〇Ρ/α⑽coccws 5 ·ϊ/7/>.)、梨形原綿紛〇Ρ，οί0/7Μ/νζ·⑽rk；7_yn/ormb)、桑介殼蟲 {Pseudaulacaspis pentagona)、驗吩（Pseudococcus spp.)、 木蟲〇Ρ·^"<2 spp.)、Pieramahw 、飛兹CP：yW//fl 叹;?.）、 凰吩（Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、Rastrococcus spp·、粟緣管蜗（Rhopalosiphum spp.)、油檟j 黑反喻（Saissetia 10 spp.)、Scaphoides titanus、麥二岔蜗（Schizaphis 、西印度細圓盾矫ariz’CM/aiws)、稻 兹（/Sbgflia 明9.)、白背飛兹 /waz/era)、飛益 (Sogatodes spp.)、龟^{Stictocephala festina)、Tenalaphara 、美核桃黑虫牙（77«ocfl///s car_yfle/<9/z_fle)、床蟬 15 (Tbmaw以 57?/?.)、二岔財（7b;co/^era 印/».)、溫室粉為 {Trialeurodes vaporariorum) ' 1¾(Trioza spp.) ' 小葉蟬 (7)；p/z/oc_y&fl 明!?.）、盾虫介、葡萄根瘤虫牙 vitifolii)', 膜翅目（Hymenoptera)生物，例如，鑛角葉蜂屬〇0^7η·οπ 2〇 spp.)、實葉蜂餍（Hop lo camp a spp.)、壤屬（Las ius spp.、、礙 壤(Monomorhim pharaonis)、九蜗峰 M (Vespa spp·); 等足目（Isopoda)生物，例如，鼠婦 vw/gwe)、球鼠婦（(9/iz’scws iwe//⑽）、黑潮蟲（_Ρ<9Γ(：β//ζ’ο scaber); -41 - 200918512 等翅目（Isoptera)生物，例如，網白犧類(及如 spp.)、台織、〇dontotermes spp.、., 鱗翅目（Lepidoptera)生物，例如，白毛嘉 m々<9r)、電紋夜蛾(jWz.a leucomelas)、夜蛾治 5即.）、 5 棉葉波紋夜蛾izrg77/ac^z)、大豆夜蛾(d/iizcfla/fl 印/?.)、甘藍夜蛾、棉葉穿孔潛蛾 (Bucculatrix thurberiella)、松 K竣（Bupalus piniarius)、捲 # 葉蛾(〇2006(^/)0而仙）、捲葉蛾((^^脱，如(^/<372^)、蘋果 蠢蛾(Carpocapsa pomonella)、Cheimatobia brumata、稻缚 10 (Chiio spp.)、雲杉捲葉蛾(Chorisioneura fumiferana)、萄萄 果蠢蛾（C〖ysia ambigueHa)、縱捲葉蛾屬（Cnaphalocems spp.) ' 棉斑實蛾（五ar/as insulana、、微環（JEphestia kuehniella)、綠尾秦織(Euproctis chrysorrhoea)、切痕备 (Euxoa spp.)、褐葉蛾i M (Feltia spp.)、大後塔（Galleria 15 mellonella、、Helicoverpa spp.、梅铃各爆{Heliothis spp.)、 褐戴夜織（Hofmannophila pseudospretella)、捲葉蛾 (Homona magnanima)、Hyponomeuia padella、蛾XLaphygma spp.) ' 細蛾[Lithocolletis blancardella)、綠果夜蛾 (Lithophane antennata) ' Loxagrotis albicosta、舞[毒]蛾 20 (Lymantria spp.)、天秦毛& (Malacosoma rwustria)、甘轰 夜蛾(Ma77?e*s7ra 、稻毛腔夜蛾(Moc/s 、
Aiythimna separata、夜綠X〇ria spp.)、稻氧泥蟲XOulema OAjzae)、松夜蛾〇Pfl⑽沿y/ammea)、（棉）紅模蛉蟲 (Pectinophora尽仍吵/❿/仏）、桔細潛蛾（尸沿 -42- 200918512 citrella)、菜输綠慝（Pieris spp.)、小莱蛾（Plutella xylostella)、夜蛾(Prodenia spp)、絲 ^(Pseudaletia spp)、 大豆夜蛾（Pseudoplusia includens)、野镇（Pyrausta nubilalis)、（能義）夜織（Spodoptera spp.)、Thermesia 5 gemmatalis、網衣織（Tinea pellionella)、袋衣蛾（Tineola bisselliella)、綠葉喊[Tortrix viridana)、氣蛾(Trichoplusia spp·)； 直翅目（Orthoptera)生物，例如，家蟻蟀 、東方蜚蠊（方/αίίύ： οη’πία/以）、德國小蠊 10 gerwam.ca)、樓虫古spp.)、馬得拉蜜蝶 (Leucophaea 、飛埴（Zoc⑽ία 叹7?.)、蚱虫孟 (Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Perip!aneta Americana)、荒 ^.(Schistocerca gregaria); 蚤目（微翅目）（Siphonaptera)生物，例如，禽蚤屬 15 ⑽吁77.)、東方鼠蚤（Xenopsylla c/zeo/^); 結閥綱目（Symphyla)生物，例如，庭園么虫由 (Scutigerella immaculata); 總翅目（Thysanoptera)生物，例如，稻薊馬 biformis)、Enneothrips flavens、t 辕範馬（Frankliniella 20 SPP.~)、M 馬{Heliothrips spp) ' 儀範馬〈Hercinothrips femoralis)、Kakothrips spp.、故镇]咸馬(jihipiphorothrips crweWaiMS)、剠馬（jSc’/rioi/iWps 印/>.)、莉馬 cardamom) ' Ml ^(Thrips spp.); 纓尾目（Thysanura)生物，例如，西洋衣魚 -43- 200918512 saccharina)。 植物寄生性線蟲類包括，例如，粒線蟲屬⑽ SPP)、葉芽象 & 慝（Aphelenchoides spp.)、Belonoaimus spp.、私材氣美(Bursaphelenchus spp.)、隻象蟲XDitylenchus dipsacf)、潰金象备屬(JJlobodera spp)、Heliocotylenchus spp·、tl 食象备[Heterodera spp.)、騎象备（Longidorus spp.)、根瘤線蟲屬（MeWfiiogjme吵p.)、根腐線蟲屬 QPratylenchus spp)、跪穴象蟲XRadopholus similes)、蹲旋 象義 M (Rotylenchus spp·)、後根線轰慝（Trichodorus spp.)、 矮:化線蟲XTylenchorhynchus spp.)、敗形線義（Tylenchulus πΡ.)、柑桔線蟲（7>/enc/iw/ws s復則）、劍線蟲屬 {Xiphinema spp·、。 適當的’根據本發明的活性化合物在某些濃度或施用 率下，也可作為殺草劑、安全劑、生長調節劑或用於改善 植物性質的藥劑、或作為殺微生物劑，例如，作為殺真菌 劑、抗黴劑、殺菌劑、殺病毒劑（包括作為對抗類病毒(vir〇id) 劑）、或作為對抗MLO(類-黴漿菌的微生物）及rL〇(類_立 克次氏體之微生物）劑；適當的，它們也可作為中間物或 前驅物’用於供合成其他的活性化合物。 此活性化合物組合可被轉變成習用的配製劑，例如， 溶液、乳液、可濕性粉末、水-及油__基的懸浮液、粉劑、 塵劑、糊劑、可溶性粉末、可溶性粒劑、用於撒佈之粒劑、 懸浮-乳液濃縮物、浸潤了活性化合物之天然材料、浸潤 了活性化合物之合成的材料、肥料、以及包覆於聚合性材 -44- 200918512 料内之微膠囊。 這些配製物係以已知的方式產生，例如，將活性化合 物與展延劑混合，展延劑係指液體溶劑類及/或固體載劑 類,，選擇地使用界面活性劑類，即，乳化劑類及/或分散 5 劑，及/或泡沫形成劑，此配製劑可在適當的工廠内製備 或是在施用前或施用期間被配製。 、〜適於作為辅助劑使用者為適於加入至組成物本身及/ 或衍生自組成物之配製物（例如，喷灑液、種子敷料）中的 具特別性質的物質，例如具某些科技的性質及/或特別的 10 生物性質者，典型的適當的輔助劑為：展延劑、溶劑類及 載劑類。 ' 適當的展延劑為，例如，水，極性及非極性有機化學 的液體類，例如，來自芳族及非_芳族的烴類的化合物(例 如，烯烴類、烷基苯類、烷基萘類、氯苯類），醇類及多 :5 醇類（適當的，其也可為經取代、醚化及/或酯化的），酮類 (例如，丙酮、環己g同），酯類（包括脂肪及油質）及（聚）醚類， 無取代的及經取代的胺類，醯胺類，内醯胺類（例如，I 烷基吡咯酮類）以及内酯類，砜類及亞砜類（例如，二甲亞 石風）。 〇 如果所使用的展延劑為水，也有可能使用，例如，有 機溶劑，作為辅助溶劑類，主要地，適當的液態溶劑類為： 芳知類，例如，二甲笨、曱苯或烷基萘類；氯化的芳族類 及氯化的脂肪族烴類，例如，氣苯類、氯乙烯類或二氯甲 烷；脂肪族烴類，例如，環己烷或石蠟類，例如，石油分 -45- 200918512 劃物；礦物及植物油類；醇類，例如，丁醇或甘醇及其醚 類及酯類；酮類，例如，丙酮，曱基乙基酮，曱基異丁基 酮或環己酮；強極性溶劑類，例如二甲亞礙；以及水。 適當的固體載劑類為： 例如，銨鹽類與研磨過的天然礦物類，例如，高屬土、枯 土、滑石、白堊土、石英、美國活性白土、蒙脫土或石夕藻 土，以及研細的合成礦物類，例如，高度分散的二氧化石夕、 鋁土及矽酸鹽類；適於製備顆粒體之固態載劑為，例如， 礙碎並分劃過的天然岩石，例如，方解石、大理石、輕石、 海泡石及白雲石，及無機與有機碎料之合成的顆粒，及有 機材料的顆粒，例如，紙、鋸屑、椰子殼、玉米穗軸與菸 草莖；適當的乳化劑及/或泡沫形成劑為：例如，非離子及 陰離子乳化劑類，例如，聚氧乙烯脂肪酸酯類、聚氧乙烯 脂肪族醇醚類，例如，烷基芳基聚甘醇醚類、烷基磺酸鹽 類、烷基硫酸鹽類、芳基磺酸鹽類以及蛋白質水解產物； 適當的分散劑為非離子及/或離子物質，例如，下類之醇 -POE-及/或-POK醚類，酸及/或p〇p_p〇E酯類，烷基芳基 及/或POP-POE醚類，脂肪_及/或POP_POE加合物，p〇E_ 及/或POP-多羥基衍生物，卩〇£_及/或p〇p_山梨醇酐或_糖 力5物’炫基或芳基硫酸酯類，烧基-或芳基續酸酯類以 及燒基或芳基之磷酸鹽類或相關之p〇_醚加合物類，此 外，適當的春聚-或多聚合物，例如，那些衍生自乙稀性 單體者、來自丙烯酸者、來自E0及/或PO本身或併用者， 例如，（聚）醇類或（聚）胺類；也有可能使用木質素及其磺酸 •46- 200918512 衍生物、無修飾的及經修飾的纖維素、芳族的及/或脂肪族 的磺酸類及其與甲醛的加合物。 粘著劑類，例如，羧曱基纖維素與呈粉狀、粒狀或乳 膠態之天然的及合成的聚合物類，例如，阿拉伯膠、聚乙 5 稀醇及聚乙稀醋酸S旨，以及天然礙脂質類，例如，腦構脂 與卵磷脂，以及合成的磷脂質類，均可被使用於調配物中。 也有可能使用著色劑，例如，無機色素類，例如，氧 化鐵，二氧化鈦及普魯士藍，以及有機染料類，例如，茜 素染料類，偶氮類染料及金屬i太花青染料，以及微量營養 ίο 成分，例如，鐵、猛、、銅、鈷、銦及鋅等的鹽類。 其他可能的添加物為香水、礦物或植物油、選擇地經 修飾的油類、石墙及營養素（包括微量營養素），例如，鐵、 猛、硼、銅、钻、钥及辞等的鹽類。 安定劑類，例如，低溫安定劑類、防腐劑類、抗氧化 15 物類、光照安定劑類或其他用於改善化學的及/或物理安 定性之藥劑，也可存在於調配劑中。 4 調配劑中通常包含介於0.01與98%重量計間的活性 化合物，較佳地為介於0.5與90%間者。 當然，本技藝中的行家可辨認，一種毒物的配製物及 20 施用模式可影響在所給施用方式中之材料的活性，於是， 就農業及一般家戶有害生物用途，本發明的的殺蟲的組成 物可視所要的施用模式，被配製成一種顆粒物或相對地大 顆粒大小之顆粒物（例如，8/16或4/8 US篩目）、作成水-可溶解的或水-可分散的顆粒、作成粉塵物、作成可濕性 -47- 200918512 粉劑、作成可乳化的濃縮物、作成水性溶液、作成溶液或 有用的配方之任何其他已知的類型，也可理解的，說明書 中所明確界定之量僅為大約之值，如同他處所標明為”約” 之量。 5 這些殺蟲的組成物可呈經水稀釋的喷灑液、粉塵劑、 或粒劑被施用至想壓制昆蟲之地帶，這些配製物中可含有 少至0.1%、0.2%或0.5%，至多達95%或更高重量計的活 性成分。 粉塵是種由活性化合物與細分的固體形成之可流動 10 的混合物，例如，使用滑石、天然枯土、石夕藻土，核桃殼 粉及棉籽粉、及其他有機及無機的固體作為毒性物質之分 散劑及載劑類；這些細分的固體具有的粒子大小平均為少 於約50微米，有用於此之典型的粉塵配製物，係含有1.0 份或更少的殺昆蟲的組分及99.0份的滑石者。 15 可濕性粉末，也是一種殺蟲劑之有用的配製物，其為 能輕易分散於水或其他分散劑内之細分的粒子，此可濕性 粉末最後係呈乾粉態或作為在水中或其他液體内之一種 乳液被施用在需要控制昆蟲的地區，供可濕性粉末使用之 典型的載劑類包括漂土（Fuller's earth)、高嶺土、二氧化 20 矽、及其他高度吸收性、易濕的無機的稀釋劑類，可濕的 粉劑通常被配製成含有約5-80%的活性成分，視載劑的吸 收性而定，且通常也含有少量的潤濕的、分散的或乳化劑 以幫助分散，例如，一種有用的可濕的粉劑配製物含有 80.0份重的殺蟲的化合物、17.9份的Palmetto枯土、以及 -48- 200918512 1.0份的木質素磺酸鈉及0.3份磺化的脂肪族聚酯作為潤 濕劑，另外的潤濕劑及/或油質也常被添加至筒裝混合物 中以幫助分散於植物的葉面上。 供殺蟲的應用之其他有用的配製物為可乳化的濃縮 5 物(ECs)，其為可分散於水中或其他分散劑内之一種均質 的液體組成物，且可完全組成自殺昆蟲的化合物與一種液 體或固體乳化劑，或是也可包含一種液體載劑，例如，二 曱苯、重石油腦（heavy aromatic naphthas)、異佛爾酮 (isophorone)、或其他非揮發性有機溶劑類；就殺蟲的應用 ίο 上，這些濃縮物被分散於水或其他液體載劑内且通常以喷 灑液被施用至被處理之地帶，基本的活性成分的重量百分 比可根據組成物被施用的方式而變化，但通常在殺蟲的組 成物内，包含0.5至95%的活性成分。 可流動的配製物為類似於ECs者，但活性成分係被懸 15 浮於一種液體載劑内，通常為水；同樣的，如同ECs，可 流動的配製物可包含少量的界面活性劑，且典型地含有活 性成分的範圍為0.5至95%，常為相當於組成物重量之自 10至50% ;應用時，可流動的配製物可被稀釋於水或其 他液體媒質内，且通常以喷灑液被施用至被處理之地帶。 20 典型的用在農業配製物中之潤濕的、分散的或乳化劑 包括，但不限於，烷基及烷基芳基磺酸酯類及硫酸酯類以 及彼等之鈉鹽；烷基芳基聚醚醇類；硫酸化的高級醇類； 聚氧化乙稀類；續化的動物及植物油類；續化的凡士林油 類；多羥基醇類之脂肪酸酯類及這類酯類之氧化乙烯加成 -49- 200918512 產物；長-鏈氫硫化物及氧化乙烯之加成產物，許多其他 類型之市售之有用的界面活性劑，當有使用界面活性劑 時，通常使用的量為佔組成物重量之1至15%。 其他有用的配製劑包括在相對地非揮發性溶劑（例如 5 水、玉米油、煤油、丙二醇、或其他適當的溶劑）中之活 性成分之懸浮液。 仍有並他有用的供殺蟲應用的配製劑，包括，成所要 濃度，完全地溶解於溶劑（例如，丙酮、烧化的萘類、二 甲苯、或其他有機溶劑）内的活性成分之單純的溶液類； 10 其中的毒性物係被攜載於相對地粗的顆粒上之顆粒劑配 製物，就空中的分佈或供滲透覆蓋的作物上，特別具利用 性；也可使用加壓的喷灑液、典型的氣霧劑，其中活性成 分係經由低-沸點的分散的溶劑載劑之蒸發使其呈細分的 型式被施用；水-可溶的或水-可分散的粒劑係可自由流動 15 的、非-塵狀的、且易於溶於水或與水相混合的配製物， 當被農夫使用在田地上時，粒劑配製物、可乳化的濃縮 物、可流動的濃縮物、水性乳化液、溶液、等等，可使用 水予以稀釋，配製得活性成分的濃度為在所述之0.1%或 0.2%至1.5%或2%的範圍之型式使用。 20 根據本發明的活性化合物可呈購得的配製劑及由這 些配製劑調配成的使用型式、與其他的活性化合物（例 如，殺昆蟲劑、引誘劑、不孕劑、殺細菌劑、殺蜗劑、殺 線蟲劑、殺真菌劑、生長調節物質、除草劑、保護劑、肥 料或化學傳訊物質）作成混合物型式被使用。 -50- 200918512 當作為殺昆蟲劑類使用，根據本發明的活性化合物可 呈其市售的配製劑及由這些配製劑調配成的使用型式、與 協乘劑作成一種混合物被使用’協乘劑係一種可增加活性 化合物的活性但非具活性作用之化合物。 當作為殺昆蟲劑類使用，根據本發明的活性化合物可 呈其市售的配製劑及由這些配製劑調配成的使用型式、與 可在活性化合物被施用至植物的環境、植物部分的表面或 植物組織中時’用於減少活性化合物的降解之抑制劑類作 成一種混合物被使用。 10 15 20 由可購得的配製劑製備得的使用型式中的活性化合 物含量可在廣範圍間變化，使用型式中的活性化合物 度可為自（Μκκκκκκη至95%重量計的活性化合物，宜為 介於0.00001與1%重量計間。 化合物以適用於使用型式之習用方式被應用。 根據本發明可處理所有的植物及植物部分，在本内文 中所稱之植物，可理解的係指全部的植物與植物族群，例 如，想要的與不想要的野生植物或作物植物（包括天然出 現的作物植物）；作物植物為可藉由傳統的植物育種及最 適化方法或藉由生物技術的與基因工程法，或併用這些方 得者，包括轉殖基因的植物與包括可受植物育種者的 保濩的與不被保護的植物品種；植物部分可理解的係 才曰植物在地表上的與在地下所有部分與植物的器官，例 如，幼芽、葉、花與根，可提及的實例為葉子、針葉、贫 桿、樹桿、花、果實體、果子、種子、根、球莖及地下莖二 -51 · 200918512 植物的部分也包括已被收穫的材料、營養生長中及繁殖用 材料’例如，種苗、球莖、地下莖、插枝及種子。 根據本發明以活性化合物處理植物與植物部分，係以 傳統的處理方式’以活性化合物直接地作用植物本身或其 5 周^知·境、生活空間或儲存處，例如，藉由濕透、喷麗、 蒸發、霧化、撒佈、塗抹、注射，以及，對於繁殖材料， 特別是種子，尚可使用以一或多層塗覆物進行塗覆處理。 f 根據本發明以活性化合物組合物處理植物與植物部 分’係以傳統的處理方式，以化合物直接地作用植物本身 10 或其周圍環境、生活空間或儲存處，例如，藉由浸潰、喷 灑、洛發、霧化、撒佈、塗抹、注射，以及，對於繁殖材 料’特別是種子，尚可藉由施加一或多層塗覆物。 根據本發明的混合物特別適於供處理種子，在此，在 前面被提及為較佳的或特別佳的根據本發明的組合物，也 15 為可被提及之較佳者，由於，由有害生物對作物植物造成 I 之大部分的傷害，可能儘早出現於種子在儲存及被引入土 壤中後、植物發芽期間與發芽後立即受到的攻擊，此一階 段為特別關鍵期，乃由於生長中植物之根與幼苗為特別地 敏感’縱使疋些微的傷害也可能導致整株植物之死亡，夢 2〇 由使用適當的組成物以保護種子與萌發中的植物具特別 意義。 藉由處理植物的種子以防治有害生物的方法已被知 道好長一段時間且為不斷被改進之目標，然而，種子的處 理常遭遇到一連串無法被以一種令人滿意地方式解決的 -52- 200918512 問題，於是，右、 後需立即再施用m展·；種可免除，播種後或植物萌發 之方法，此外士古v歧供保護種子及萌發中植物 以提供對種子及d料化所顧的活性化合物的量， 害生物之攻墼曰牙才直物之最適當的保護，免於受到有 f 10 15 20 本身，特別的:供的活性化合物傷害到植物 内部的殺昆蟲的二=方===植物的 使=量的作物保護劑達;】最=::， 中的植:1明二特別地也關於一種用於保護種子與㈣ 根據本笋明的:且至:有告生物攻擊的方法’係藉由以 使用押^ 處種子之方式；本發明同樣也關於 芽中丄本發明的組合物科處理種子以保護種子也萌 本發明f物’使其免於受财害生物侵害_途；此外， 。X、月也關於已經過根據本發明的組合物處理，受到保言崔 可防治有害生物傷害之種子。 又 本發明因此特別也關於一種用於保護種子與萌芽 ，使其免於受财害生物攻擊的方法，係藉由以根 明的組合物處理種子；本發明同樣也關於使用根據 ^發明的組合物用於處理種子以保護種子與萌芽中的植 勿’使其免於受到有害生物侵害的用途；此外，本發明也 ，於已經過根據本發明的組合物處理，受到保護可防户 告生物傷害之種子。 /α 八本發明的優點之/為，根據本發明的組成物之特別的 全身性特質，以這些組成物處理種子，不僅能保護種子本 -53- 200918512 身，也使得萌芽後的植物得到保護，免於有害生物之攻 擊，以此種方式，可免除在作物播種時以及播種後短時間 内即須立即進行的處理。 另外的優點為，相較於個別的殺蟲的活性牝合物，根 據本發明的組合物協乘性地增加的殺蟲的活性，此外，相 較於個別的殺真菌的活性化合物，根據本發明的組合物協 乘性地增加的殺真菌的活性，組合物的活性超過被預期的 個別地施用的兩個活性化合物的活性之和，此使得可最適 化所用活性化合物之量。 物也可被應用在，特別是轉殖基因的種子中，由此種子栽 種得的植物能表現可直接對抗有害生物之一種蛋白質；藉 由根據本發明的組合物處理這類種子，有些有害生物^ 由，例如，殺蟲的蛋白質之表現，即足以被控制，且 15 外地受到根據本發明的組合物保護以對抗傷害。 此外，應被認為係一種優點的是，根據本發明的混合
蕓薹， 稻米、 菸草、 島用在農業、溫 品種的種子，特
上迷 、大 -54- 200918512 如上面已提過的’以根據本發明的組成物處理轉殖基 因的種子方面也特別的重要，植物種子的型式，習慣上， 包含至少一種能影響，具有特別是殺蟲性質之多肽的表現 之雜源基因’在本說明文内，轉殖基因種子内之雜源的基 5 因可竹生自微生物，例如，桿菌（如以/⑽）、根瘤菌 (及/n’zc^wm)、假單胞菌⑽似）、沙雷菌（心、 木黴菌（TWc/iOi/erma)、棒形桿菌、球囊菌 (G/om心)或膠狀青黴菌麵）；本發明特別適於供 處理一種轉殖基因的種子，其係包含至少一種源自桿菌 〇 (万•"⑽印·）且其基因產物顯現能對抗歐洲玉米填蟲 (European corn borer)及/或玉米切根蟲之雜源的基因者； 特別適宜的雜源的基因係衍生自蘇力菌桿菌（方flcz7/w thuringiensis)者。 本發明的範圍中，根據本發明的組成物係單獨的或被 5 配製成適當的配製劑後被施加至種子上，較佳地，種子係 在穩定的足以避免在處理期間受到傷害的狀態下被處 理，通常，種子可在介於收穫與播種間的任一時間點下被 處理，所使用的種子通常為已分離自植物並已除去穗軸、 殼、莖桿、莢、鬚毛或果肉者。 〇 當處理種子時，需非常地小心選用施加至種子的根據 本發明之組合物的量及/或其他添加物的量以避免種子或 產生的植物的萌發受到傷害，要特別要牢記在心的是，可 能在某種施用率下造成植物毒害效果之活性化合物類。 如前面已提過的，根據本發明可處理全部植物及其部 -55- 200918512 …Li一較仏的具體實施例中，用於處理野生植物品種及 植物栽J品種’或那些藉㈣統生物育種方法(例如，那 土經雜父或原生f融合)取得的植物，以及其各部位；在 另-較佳的具體實施例中，用於處理藉由基因工程法，且 用取得之轉殖基因植物與植物栽培品 種(基因“的有機體），以及其各部位；所謂的“部位，，、” 植物的部位，，或，，植物部分，，，其含義如前面已有的解釋。 / 係根據本發明用於處理市面上可購得的 或使用之紅品種之植物，所謂的植物栽培 傳統的育種方法、藉由突變或藉由重組的DNA肋= 而:·有新賴性質(”特色”)的植^ ㈣而S)、同型小種(bi0type)或遺傳型種(g_ype)。 視植物的^種或植物栽培品種，其分佈與生 15 20
壤，氣候，營養生長期間，營養狀態0,根據本發明的處 理也可導致超加成的（“協乘的，，)效果，於是，例如，S 的施用率及/或增廣的活性物或增加可根據本發明 用的物質及組成物的活性、較佳的植物生長 耐低溫、更耐乾旱或耐錢耐土義分含量 S 期、更容易的收割、加速的成熟、更高的收穫量收 更高品質及/或更高的營養價值、故穫產品的更 定性及/或可加工性’均可能超出實際被預期的效果。 宜根據本發明被處理之轉殖基目植 種（即那些藉由基因工程的方法取得者）包括所有那!^由 基因改造’獲得有利的有用特色的基因材料之植物:這類 •56- 200918512 圭的植物生長1高溫或低溫更具耐 ΐ的= 土壤中鹽含量、增加關花期、更容 易的收告|]、加速的成熟、較高的收穫量 =，或營養價值、，較佳的儲存安；及= 外且特別值付被強調之這_色的實例為，植 物對抗動物及微生物等有害生物（例如，昆蟲、㈣、植 f 10 15 20 物致病性真菌、細菌及/或病毒類）之具更佳的防禦性，也 包括植物對某些具除草活性化合物增加之耐受性；可提及 的轉殖基因的植物為重要的作物植物，例如榖物（小麥、 粞米）玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、蕃茄、婉豆及其他 疏米品種、棉花、菸草、蕓薹以及果樹（蘋果樹、梨樹、 柑橘樹及葡萄藤）’且特別要強調的為玉米、大豆、馬鈐 薯、棉花及油菜，尤其被強調的特色為藉由形成於植物中 的毒素使增加植物抵抗力以對抗昆蟲，特別是那些藉由來 自於,1禾力菌桿菌⑽iAwr/叹如此）的基因材料者（例 如，藉由基因 CrylA(a)、CrylA(b)、CrylA(c)、CryllA、 CrylllA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb 與 CrylF 以 及彼等之組合物）(後面稱之為”Bt植物”）；其他也特別要強 調的特色為：植物藉由全身性獲得的抗性（SAR)、 systemin、植物抗毒素(phytoalexins)、引誘劑與抗性基因 及相關地被表現的蛋白質與毒性而增加對真菌、細菌與病 毒的防禦性；其他特別被強調的特性為’對某些除草活性 化合物[例如味吐σ林酮類、磺酸基腺類、草甘膦或膦基三 辛（phosphinotricin)(例如’’PAT”基因）]之增加的而受性’參 -57- 200918512 與至所要的特色的基因毫無疑問的也可與他種基因成混 合型式出現於轉殖基因的植物中；可提及的”Bt植物”之實 例為以下述商品名稱(trade name)被販售之玉米品種、棉花 品種、大豆品種與馬鈐薯品種：YIELD GARD⑧(例如，玉 5 米、棉花、大豆）、KnockOut®(例如玉米）、StarLink®(例 如玉米）、Bollgard®(棉花）、Nucotn®(棉花）與 NewLeaf®(馬 鈐薯）；可提及的耐受殺草劑的植物類為玉米品種、棉花 f ... 品種與大豆品種’其以下述商品名稱被販售：Roundup
Ready®(对受嘉填塞，例如玉米、棉花、大豆）、Liberty 10 Link®(财膦基三辛，例如油菜）、IMI®(耐p米唾琳酮）與 STS®(对續酸基腺，例如玉米）；可提及的耐受-除草劑之 植物（以傳統方式育成的耐除草劑之植物）包括以 Clearfielf®之名稱販賣者（例如玉米）’當然，這些聲明也 適用於具這些基因特色或將來會被發展及/或販售之具有 15 仍在被發展的基因特色之植物栽培品種。 ， 所列的植物為可以特別有利的方式以根據本發明的 * 活性化合物混合物根據本發明具式（I)的化合物及/或活性 化合物混合物被處理，上述就活性化合物與混合物之較佳 範圍’也適於應用於處理這些植物，特別的強調的是以在 2〇 本内文内明讀地提及的化合物或混合物處理植物。 根據本發明的活性化合物類’不僅具活性對抗植物、 衛生與儲存的產品中之有害生物，也能對抗獸醫學領域之 動物寄生蟲類（外-寄生物與内-寄生物），例如硬壁虱、軟 壁虱、獸疥癖、葉蟎，蒼蠅（螫蠅與舐蠅）、寄生蠅蛆、蝨 -58 · 200918512 子、頭蝨、羽蝨以及跳蚤，這些寄生物（蟲）包括： 蝨目（Anoplurida)生物，例如，盲蝨屬（Haematopinus spp·)、長顎兹屬（Linognathus spp.)、體蟲屬（Pediculus spp.)、雞體羽為屬（Phtirus spp·)、水牛盲益屬（Solenopotes 5 spp_); 食毛目（Mallophagida)以及 Amblycerina 與 Ischnocerina 亞目生物，例如，Trimenopon spp.、雞羽益 屬（Menopon spp.)、Trinoton spp.、牛羽兹屬（Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp·、Damalina spp.、 10 羽蟲屬（Trichodectes spp.)、猶羽兹屬（Felicola spp.); 雙翅目（Diptera)以及長角亞目（Nematocerina)與短角 亞目（Brachycerina)生物，例如，伊蚊屬（Aedes spp.)、按蚊 屬（Anopheles spp.)、庫蚊屬（Culex spp.)、蚋蠅（Simulium SPP·)、真蚋屬（Eusimulium spp.)、白蛉(Phlebotomus spp.)、 15 羅蛉屬（Lutzomyia spp.)、擬蚊蠓屬（Culicoides spp.)、斑虻 屬（Chrysops spp.)、瘤虻屬（Hybomitra spp.)、黃虻屬 (Atylotus spp.)、牛 it 屬（Tabanus spp.)、麻 it(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂蠅(Braula spp.)、家绳屬（Musca spp.)、齒股繩（Hydrotaea spp.)、刺繩屬（Stomoxys spp)、血 20 蠅(Haematobia spp.)、莫繩屬（Morellia spp.)、廊蠅屬（Fannia spp.)、螫繩屬（Glossina spp.)、麗繩屬（Calliphora spp_)、綠 绳（Lucilia spp·)、大頭金繩屬（chrysomyia spp.) ' 污繩屬 (Wohlfahrtia spp.)、肉蠅屬（sarcophaga spp.)、鼻蠅屬 (Oestrus spp.)、皮蠅屬（Hyp〇derma spp.)、胃蠅屬 -59- 200918512 (Gasterophilus spp,)、蟲繩屬（Hippobosca spp.)、Lipoptena spp.、歲蠅屬（Melophagus spp.); 蚤目（Siphonapterida)生物，例如，人蚤屬（Pulex spp.)、 梅頭蚤屬（Ctenocephalides spp.)、鼠蚤(Xenopsylla spp.)、 5 葉蚤屬（Ceratophyllus spp_); 異翅目（Heteropterida)生物，例如，臭蟲(Cimex spp.)、 吸血獵蝽屬（Triatoma spp·)、錐鼻蟲（Rhodnius spp.)、大錐 培（Panstrongylus spp.); 蜚蠊目（Blattarida)生物，例如，東方蜚蠊 i〇 orienia丨is)、美洲大蠊(Perip丨aneta Americana)、德國小蠊 germflnz’cfl)、蜚蠊屬（Supella spp·); 蜱瞒亞綱[Acari (Acarina)]與後-胸氣門及中-胸氣門目 (Meta- and Mesostigmata)生物，例如，隱緣蜱屬（Argas spp.)、鈍緣蜱屬（Oraithodoros spp.)、耳殘緣蜱屬（Otobius 15 spp.)、硬蜱屬（Ixodes spp.)、花蜱屬（Amblyomma spp.)、牛 蜱屬（Boophilus spp.)、矩頭蜱屬（Dermacentor spp.)、食血 蜱屬（Haemophysalis spp.)、水蜱屬（Hyalomma spp.)、血紅 扇頭埤（Rhipicephalus spp·)、刺皮蜗屬（Dermanyssus spp·)、Raillietia spp.、肺刺蜗屬（Pneumonyssus spp.)、氣 20 囊蜗屬（Sternostoma spp.)、蜂蟹蜗（Varroa spp·); 輻亞目[Actinedida，又稱為前氣門亞目（Prostigmata)] 與粉蜗亞目[Acaridida，又稱無氣門亞目（Astigmata)]生 物，例如，蜂盾蜗(Acarapis spp,)、皮毛齋轰（Cheyletiella spp_)、Ornithocheyletia spp.、恙蟲(Myobia spp·)、癢蜗屬 -60- 200918512 (Psorergates spp.)、螺形蜗屬（Demodex spp·)、恙瞒屬 (Trombicula spp_)、Listrophorus spp·、粗腳粉蜗（Acarus spp.)、酿·蜗屬（Tyrophagus spp_)、嗜木屬粉蜗（Caloglyphus spp.)、Hypodectes spp.、Pterolichus spp.、癢蜱屬（Psoroptes 5 spp.)、皮癢蜗屬（Chorioptes spp.)、耳癢蜗（Otodectes spp.)、济蜗屬（Sarcoptes spp.)、頭瘠蜗屬（Notoedres spp.)、 膝齋蜗屬（Knemidocoptes spp.)、氣囊蜗屬（Cytodites f spp_)、禽皮下囊瞒屬（Laminosioptes spp.)。 根據本發明的具式（I)之活性化合物也適用於供控制 10 節肢動物類以避免其騷擾農業的生產性牲畜，例如牛、綿 羊、山羊、馬、豬、驢子、駱駝、水牛、兔子、雞、火雞、 鴨子、鶴及蜜蜂，其他寵物類，例如，狗、貓、籠鳥及水 族箱魚、以及所謂的實驗動物，例如，倉鼠、天竺鼠、大 老鼠與小老鼠；藉由控制這些節肢動物類，可減少飼養的 15 動物之死亡率與減產（肉、奶、羊毛、毛皮、蛋、蜂蜜等 等），藉由使用根據本發明的活性化合物可達更大的經濟 " 效益與更容易的動物飼養管理。 根據本發明的化合物被使用於獸醫學領域及動物飼 養上，係以已知方式，經由内服方式投與，例如使用，錠 2〇 劑、膠囊劑、飲品、飲劑、粒劑、糊劑、食團、經飼料及 栓劑；經由非經消化道的投藥方式，例如，藉由注射（肌 肉内的、皮下的、靜脈内的、腹膜内的等等）；經由植入 物；經鼻道内施用；經皮膚施用，使用，例如，浸洗或泡 浴、噴灑、倒上及點上、淋洗及灑粉、也可藉助於含有活 -61 - 200918512 性化合物之模塑的物件，例如項圈、耳記、尾環、肢繃帶、 韁繩、標記裝置等等。 當被使用於供牛群、家禽、寵物等使用時，具式（I) 的活性化合物可呈調配劑（例如，粉劑、乳劑、可流動的 5 組成物)被使用，其中包含活性化合物的量為自1至80% 重量計，直接地或經稀釋100至10 〇〇〇倍後使用，或做 為化學藥浴使用。 r 此外，也發現，根據本發明之活性化合物也具有強力 的殺昆蟲的作用，可用於對抗會摧毁工業材料之昆蟲。 10 下面的昆蟲類為可被舉例且為較佳的實例，但不僅限 於這一'些： 甲蟲類，例如，家天牛，pilosis 天牛、具斑竊橐㈣ciaiww)、紅毛竊蠹 rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、 15 氣 ^(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉 i(Lyctus 厶、非洲粉蠹、平頭粉蠹 planicollis)、Lyctus linearis、論轰{Lyctus pubescens)、 Trogoxylon aequale、Minthes rugicollis、'\、蠢爆{Xyleborus spec)、Tryptodendron spec.、咖唉黑、長蠢（Apate 20 capwcz'ws 、掠園翅長蠹 {Heterobostrychus brunneus、、長蠢 Μ [Sinoxylon spec.)、竹 長蠢魔（Dinoderus minuieus、·， 膜翅類(Hymenopterans)生物，例如，鋼青小樹蜂 juvencus)，樅大樹蜂（tTrocerws gigas)、Urocerus gig as -62- 200918512 taignus，Urocerus augur; 白蟻類，例如’歐洲木白犧(尺〇/〇化厂所烈/7<3^/(76>//以）、 澳洲白蟻、沙漠白蟻 hi//co/a)、黃胸散白蟻/Zav/pes)、 5 Reticulitermes santonensis、南歡網故白氣嗓XReticulitermes /wczy'wg'i/i1)、澳洲白蟻（MaWoiermes i/arvvzWewsw)、古白蟻 {Zootermopsis nevadensis)、台灣家白嗓（Coptotermes formosanus); 西洋衣魚類’例如，西洋衣魚（1职·膽β 响β)。 10 在此所謂的工業材料，可理解的是指無生命之材料， 例如，較佳地係指：塑料類、粘著劑類、漿糊類、紙類與 卡紙、皮革、木料與加工的木製品及塗裝組成物。 即用的組成物，適當的’可再包含另外的殺見蟲劑類 及，適當的，一或多種殺真菌劑類。 15 至於可忐之額外添加物而言，可參考上述提及的殺昆 蟲劑類及殺真菌劑類。 f : 根據本电日月的活性化合物紅合同樣的可被應用於供 保護與海^有鹽味的水接觸之物體，例如，船身，圍屏， 網子’建築物，繫船用具及信號系統，用於對抗附著物之 20 污滿。 此外，根據本發明的活性化合物組合，單獨或併用其 他的活，化合物下，可被用於作為抗生物附著劑。’、 在豕戶内的、衛生的及儲存的_產物的保護方面，此活 性化合物類也適於供防治動物有害生物，特別是常出現於 -63- 200918512 封閉空間内（例如，住處、工場大廳、辦公室、車庫等等 地方）之昆蟲、缺1蛛及蜗類，為控制這些有害動物，它們 可被單獨地使用或併用其他的活性化合物及辅助劑於供 家庭居所使用之殺昆蟲的產品内，它們具有活性對抗敏感 5 性的及具抗性的品種以及其所有的發育階段，這些有害生 物包括： 蝎類（Scorpionidea)生物，例如，仇认似⑽奶； 蜱蟎目（Acarina)生物，例如，波斯隱喙蜱（|客似 、端壁風〇4厂公似、苜蓿苔蜗（5〇；6^ζ·α 10 πρ.)、雞皮刺瞒CDerm⑽少以⑽⑽e)、家嗜甜蜗 [Glyciphagus domesticus)、ikJ象織{Ornithodorus moubat)、 缸參工鳥頭缉（Rhipicephalus sanguineus)、·％ 織（Trombicula alfreddugesi) 、 Neutrombicula autumnalis 、 Dermatophagoides pteronissimus 、 美 洲屋塵虫高 15 (Dermatophagoides forinae); 虫知蛛類（Araneae)生物，例如，Aviculariidae、物蛛 :.· 、 (Araneidae); 盲蛛目（Opiliones)生物，例如，擬螺⑽es chelifer) ' Pseudoscorpiones cheiridium、{Opiliones 20 phalangium); 等足目（Isopoda)生物，例如，球鼠婦（潮蟲⑽ 似）、黑潮蟲（Porcelliosca0er); 倍足綱（Diplopoda)生物，例如’具斑馬陸⑽ guttulatus) ' Polydesmus spp.; -64- 200918512 唇足綱（Chilopoda)生物，例如，食果地娱虫公⑽ W·)； 總尾綱目（Zygentoma)，例如，蠹蟲（Cie/to/印 西洋衣魚saccharina)、盜火蟲（Zepbmoi/es 5 inquilinus); 蜚蠊目（Blattaria)生物，例如，東方斐蠊（5/⑽α or/enifl/z'es)、德國小蠊⑽/ca)、阿昔而才蜚蠊 f (Blattella asahinai)、馬得拉蜜嫌（Leucophaea maderae)、
Panchlora spp.、木蠊屬（Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊 ίο {Periplaneta australasiae)、美洲大綠[Periplaneta ⑽）、褐色大蠊（PeWp/aneia 、烟色大蠊 [Periplaneta fuliginosa)、H 豐竭:{Supella longipalpa)’, 跳躍目（Saltatoria)生物，例如，家總蟀 domesticus); 15 革翅目（Dermaptera)生物，例如，歐洲球螋(i^or/icw/a auricularia); u 等翅目（Isoptera)生物，例如，普通幹木白蟻類 (Kalotermes spp.)、網白蟻類（Reticulitermes spp.); 口齒蟲目（Psocoptera)生物，例如，書兹屬（Lepinatus 2〇 spp.) ' # ^(Liposcelis spp.); 羊肖翅目（Coleoptera)生物，例如，皮橐屬（Anthrenus spp.)、黑皮蠹屬（Attagenus spp.)、皮蠹屬（Dermestes spp.)、 長頭谷盜（Latheticus oryzae)、郭公蟲屬（Necrobia spp.)、 珠曱屬（Ptinus spp.)、家竊蠹、谷象 -65- 200918512 [Sitophilus granaries)、朱 KSitophilus oryzae")、玉朱 l (Sitophilus zeamais)、藥姑谷'基(Stegobium paniceum)·， 雙翅目（Diptera)生物，例如，埃及伊蚊 ciegypti) 白紋伊蚊albopictus) 、Aedes 5 如⑼⑽、按蚊屬（Anopheles spp.)、紅頭麗蠅 (Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、帶淡 色庫蚊（Cw/ex quinquefasciatus、、炎 I 尊故[Culex f pipiens)、媒斑蚊（Culex tarsalis)，象織屬（Drosophila spp.)、厠繩(/¾”《/β cam.cw/arz··?)、家繩(Mwsca i/omeWz'ca)、 10 白岭（尸spp.)、食肉繩carwan’a)、蚋 (*S7mw"wm spp.)、整繩（(SYomoxj^s· ca/c"ra則）、歐洲大蚊 (Tipula paludosa); 鱗翅目（Lepidoptera)生物，例如，小壤埃（Jc/iro/β grisella)、大後塔（Galleria mellonella)、印良谷堪（Plodia 15 interpunctella)、觳織{Tinea cloacella)、m 农蛾ΛΤίηβα pellionena)、袋衣織{Tineola bisselliella); ^ ·. 蚤目（Siphonaptera)生物，例如，狗櫛頭蚤 (Ctenocephalides cam's)、猶櫛頭蛋（CYenocep/m/ic/es felis)、kKJPulex irritans)、賀反潛 ^{Tunga penetrans)、 2〇 象方良蛋(Xenopsy丨la cheopis); 膜翅目（Hymenoptera)生物，例如，大黑蟻（Qzmpowoiws herculeanus)、黑、萆場XLasiusfidiginosus)、普通黑、織(Lasius niger) ' Lasius umbratus ' M^(Monomorium pharaonis) ' Paravespula spp.、钱道織〈Tetramorium caespitum、., -66- 200918512 盘目（Anoplura)生物，例如，頭兹〇Pec?/cw/⑽ capitis)、龍 ik (JPediculus humanus corporis)、天瘡屬 (Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、瘡 [Phthirus pubis); 5 異翅亞目（Heteroptera)生物，例如，臭蠢（Cz'mex hemipterus)、臭备（Cimex lecUilarius)、Rhodimis prolixus、 吸：氣蜂(jyiatoma infestans')。 Γ 在家用的殺蟲劑領域中，它們被單獨使用或併用其他 適當的活性化合物，例如，併用磷酸酯類、胺基甲酸酯類、 10 擬除蟲菊酯類、新尼古丁類、生長調節劑或其他類已知的 殺昆蟲劑。 它們被調配成下述型式使用：氣霧劑、非加壓的喷霧 劑’例如泵送的喷灑劑及霧化喷灑劑、自動霧化系統、霧 1 化劑、泡沫劑、凝膠、帶有由纖維素或聚合物作成的蒸發 15 器薄片的蒸發器產物、液體蒸發器、凝膠與薄膜蒸發器x、 t., 槳式驅動的蒸發器、不耗能的，或被動式蒸發系統、粘峨 紙、捕蛾袋及捕蛾凝膠、做成顆粒或粉塵物，置於供散佈 的誘餌中或置於誘餌裝備站内使用。 土壤改良劑（Soil conditioners)是—種物質，當其被加 入至土壤後，就植物之有效生長可促進多種的益處者；土 壤改良劑被用於降低土壤的密實作用、促進及增進排水的 f效性、改進土壤可滲性、提升土壤中最適當的營養含 量、並提升較佳的農藥及肥料之加入，當本發明之活性殺 蟲的化合物被與一或多種的第二種的化合物（例如，像= -67- 200918512 土壤改良劑的其他材料）併用時，土壤改良劑包括有機質 (像是腐質質’其促使陽離子植物營養素在土壤中滯留）、 陽離子營養素之混合物（例如，鈣、鎂、鉀、鈉、及氫複 合物）、或是微生物組成物，其促進土壌中有利於植物生 5 長的條件’這樣的微生物組成物包括，例如，桿菌 、假單胞菌 w⑽仍）、固氮菌、 固氮螺旋菌（azowzW/Zww)、根瘤菌、以及土傳 (soi 1 -borne)藍綠藻菌。 肥料為植物食物補充劑，其通常含有氮、填、及卸， 10 當本發明的活性殺蟲的化合物被與一或多種的第二種的 化合物（例如，其他材料，例如’肥料)併用時，肥料包括 氮肥(例如，硫酸銨、硝酸銨及骨粉）、填肥[例如’過磷酸 鈣（superphosphate)、重過磷酸鈣(triple superphosphate)、 硫酸銨、及硫酸二銨]、以及鉀肥[例如’氣化鉀（muriate of 15 potash)、硫酸钟、及石肖酸奸]以及其他的肥料。 根據本發明的活性化合物之製備及用途，說明於下面 」 的實例中。 【實施方式】 20 製備實例 實例1 A) W4-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-基）-3-(2-羥基乙基）硫脲之 製備 在常溫下’將混合於二氯曱烧内之600毫克（3,4亳莫 -68- 200918512 耳）的4-氟-1-胺基茚滿及778毫克(4.37毫莫耳）的1,1-硫羰 基二咪唑混合物攪拌1.5小時，添加溶解於3毫升的二氯 甲烷中之230毫克(3.74毫莫耳）的2-胺基乙醇後，再在常 溫下攪拌72小時，混合物經乙酸乙酯稀釋，以IN HC1 5 及飽和的NaHC03溶液洗滌，分層後，以固體Na2S04乾 燥，過濾、，減麼下濃縮，殘留物藉由層析法純化（石夕膠， 環己烷/乙酸乙酯=體積比5:1)，製得350毫克的1-(4-氟 r -2,3-二氫-1H-茚-1-基)-3-(2-羥基乙基)硫脲，其NMR光譜 與所提出之結構相符。 10 B) 2-[-2-[(4-鼠-2,3-二鼠-1H-印-1-基）亞胺基]-4-異丙基 -1,3-噻唑-3(2H)-基]乙醇（表1中之化合物1-64)之製備 將100毫克(0,39毫莫耳）的1-(4-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-3-(2-羥乙基)硫脲（製備A)及77.9毫克（0,47毫莫耳）的 15 1-溴-3-曱基丁-2-酮一起混合於乙醇後，加熱迴流18小 時，減壓下蒸發除去溶劑，與25%的NH4OH水溶液一起 ' 加熱至70°C，冷卻至常溫後，以二氯甲烷萃取二遍，分出 有機層，以硫酸鈉乾燥並予以過濾，減壓下蒸發除去溶 劑，殘留物藉由層析法純化(石夕膠，環己烧/乙酸乙酯=體積 20 比 2:1)，製得 80 毫克的 2-[-2-[(4-氟-2,3-二氫-1H-茚-1-基) 亞胺基]-4-異丙基-1,3-噻唑-3(2H)-基]乙醇。 !H-NMR (δ, d6-DMSO): 7.18 (m, 1H), 6.98 (m, 1H), 5.77 (s, 1H), 4·76 (寬 t，1H), 4.47 (t, 1H), 3.79 (m, 2H), 3.60 (m， 1H), 3.09-2.77 (m, 3H), 1.78 (m, 1H), 1.17 (t, 3H). -69- 200918512 荽Φ^Μ(Ι-Ι)^
sf o' § _議8 ^ ° δ ϊ ?鱼 δ ^ m 8 W *5.60 (s, 1H),4.51 (t, 1H) ! *5.61 (s, 1H),4.51 (t, 1H) L ....... a ffi K ffi M m 0 K a ffi ch3 CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 I m K u Y 9 9 9 h,coch2ch2 h3coch2ch2 h3coch2ch2 h3coch2ch2 H3COCH2CH2 h3coch2ch2 h3coch2ch2 h3coch2ch2 ί_ h3coch2ch2 1 h3coch2ch2 ffi ffi ffi K K ffi ffi ffi ffi ffi m ffi K ffi m ffi m K ffi a ffi K m m C4 m ffi a K K ffi K Z »"1 s 1 ，"叫 CN cn ί—H 1 _ H 1—Ή y—< rp ▼-H op 〇\ »—H 1-10 _QL_ 200918512 (H〇〇3H)d-^ "琮剧铢"829-*-23°3'9) (Hr)) S寸·'(Hrs) p.s ΑΟ.Ι 60·Ι Α0·Ι
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5 二點葉蜗（J'eirafz少c/ms wriz’cfle)-試驗；ΟΡ-抗性的（TETRUR 喷灑施用） 溶劑：78.0份重的丙酮 1.5份重的二甲基曱醯胺 潤濕劑：0.5份重的烷基芳基聚甘醇醚 10 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 將已嚴重地感染了所有階段的二點葉蟎町Μ似 以厂iz'cae)之白腎豆(抑似的/⑽⑽/抑咖)喷麗上所要濃度之活 15 性成分之配製劑。 經過一段特定的期間後，測定其被殺死的百分比， 1〇〇%代表全部的二點葉瞒已被殺死；〇%代表沒有二點葉 蜗被殺死。 20 此試驗中，來自製備實例之下述化合物，在5〇〇克/ 公頃的施用率下，顯現4〇〇/0之良好的活性： 實例號碼 1-64、1-68、1-72、1-73、Ml3 M_112、1334 此試驗中，來自製備實例之下述化合物，在ι〇〇克/ 公頃的施用率下，顯現30%之良好的活性： 實例號碼 1-62、1-63、1-66、1-67、1_69、] ^ 上的、1-70、1-71、1-74、 -143- 200918512 1-75、1-341、1-361、1-362、1-363、1-364、1-366、1-368 實例編號2 桃虫牙試驗；（MYZUPE喷灑施用） 5 溶劑：78.0份重的丙酮 1.5份重的二曱基曱醯胺 潤濕劑.〇. 5份重的烧基芳基聚甘醇謎 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 10 將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 將已感染了所有齡數（instars)之綠桃辑（均 perhcae)的中國白菜（价似价^户出狀也）葉片 (leaf-disks)，喷灑上所要濃度之活性成分之配製劑。 經過一段特定的期間後，測定其被殺死的百分比， 15 100%代表全部的蚜蟲已被殺死；〇%代表沒有蚜蟲被殺死。 此試驗中’來自製備實例之下述化合物，在5〇〇克/ 公頃的施用率下’顯現280%之良好的活性： 實例號碼 1-4、1-8、1-49、1-59、1-53、1-62、1-63、1-64、 1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、 2〇 1-75、1-64、1-68、1-113、1-112、1-334、1-361、1-362、 1-363、1-364、1-365、1-369、1-375、2-19、2-23、3-19、 5-24 、 6-24 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為100克/公頃下，顯現^8〇%之良好的活性·· • 144· 200918512 實例號碼 1-19、1-333、1-34 卜 1-344、1-366、1-368、1-375 實例編號3 桃蚜(MyzMS)-試驗；口服(MYZUPEO) 5 溶劑：80份重的丙酮 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 /將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 在一容器内群集入綠桃财(Myzws perWcae)的混合的 10 族群讓財蟲吩吸所要濃度之活性化合物之配製劑。 經過一段特定的期間後，測定其被殺死的百分比， 1 〇 〇 %代表全部的蚜蟲已被殺死；0 %代表沒有蚜蟲被殺死。 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為1〇〇 ppm下，顯現280%之良好的活性： 15 實例號碼 1-49、1-53、2-19、2-23、1-64、1-68 編號4 根瘤線蟲(Me/οΰ/ο幻；狀)試驗(MELGIN噴灑施用） 溶劑：80份重的丙酮 2〇 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑混合，再以含乳化劑的水將此濃縮 物稀釋至所要的濃度。 在容器内充填入砂子、活性成分的溶液、含蛋及黃瓜 根瘤線蟲(Me/oii/ogyne incog—a)的幼蟲及沙拉種子（saiad -145- 200918512 seeds)的一種懸浮液’令沙拉種子萌發及幼 部發展蟲癭(galls)。 王食，於根 經過一段特定的期間後，根據蟲癭的形 * 蟲的活性，1〇〇%代表沒有發現產生蟲癭；〇%代表杈線 的植物之根部發現的蟲癭數目相當於未經處理理 植物根部上之蟲癭數目。 n 實例號碼1-64 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為20 ppm下，顯現280%之良好的活性： 實例说碼 1-62、1-63、1-67、1-68、1-69、1-70、1-75、1-361、 1-362、1-363、1-364 實例編號5 15 辣根猿葉蟲⑽coc/z/earke)-試驗；（PHAECO喷灑施 用） 溶劑：78.0份重的丙酮 1.5份重的二曱基甲醯胺 乳化劑：0.5份重的烷基芳基聚甘醇醚 2〇 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要的濃度。 以所要濃度的活性成分的配製劑噴灑至中國白菜 狀·^以)之葉片（leaf-disks)上，一旦乾燥後，在 -146- 200918512 葉片上放置芬菜甲蟲之幼蟲。 經過一段特定的期間後，測定其被殺死的百分比， 100%代表全部的甲蟲幼蟲已被殺死；0%代表沒有曱蟲幼 蟲被殺死。 5 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為5〇〇克/公頃下，顯現>80%之良好的活性： 實例號碼1-59、1-72 實例編號6 1〇 桃蚜（A(yz試驗；（MYZUPE G) 溶劑：7份重的二甲基曱醯胺 乳化劑：2份重的烷基芳基聚甘醇醚 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 15 將此濃縮物稀釋至所要的濃度，有必要時，加入劑量為 1000 ppm的銨鹽及滲透促進劑至所要的濃度。 將已嚴重感染了綠桃財(Myzws 的捲心菜植 物o/eracea)以所要濃度之活性化合物之配製劑 溶液濕透的方式處理。 20 經過一段想要的時間後，測定殺死的百分比，100% 代表全部的蚜蟲已被殺死；〇%代表沒有蚜蟲被殺死。 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為20 ppm下，顯現280%之良好的活性： 實例號碼 1-62、1-63、1_ 64、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、 -147- 200918512 1-72、1-74、1-75、1-112、1-113、1-333、1-34卜 1-361、 1-362、1-364 實例編號7 5 棉虫牙—試驗（APHIGO G) 溶劑：7份重的二曱基曱醯胺 乳化劑：2份重的烧基芳基聚甘醇鰱 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 10 將此濃縮物稀釋至所要的濃度，有必要時，加入劑量為 1000 ppm的銨鹽及滲透促進劑至所要的濃度。 將已嚴重感染了棉財go灯;的棉花植物 /π>似加所）以所要濃度之活性化合物之配製劑 溶液濕透的方式處理。 15 經過一段想要的時間後，測定殺死的百分比，100% 代表全部的蚜蟲已被殺死；0%代表沒有蚜蟲被殺死。 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為100 ppm下，顯現280%之良好的活性： 實例號碼1-68 20 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在施用率為20 ppm下，顯現280%之良好的活性： 實例號碼 1-62、1-63、1-64、1-67、1-69、1-7卜 1-72、1-74、 1-75、2-19、2-23、1-112、1-113、1-333、1-341、1-344、 1-361、1-362、1-363、1-364 -148 200918512 實例編號8 葉蜗(Tetranychus)試驗(OP-抗性的） 溶劑：7份重的二曱基曱醯胺 乳化劑：2份重的烧基芳基聚甘醇鍵 5 為產生適當的活性化合物之配製劑，將1份重的活性 化合物與所述量的溶劑及乳化劑混合，再以含乳化劑的水 將此濃縮物稀釋至所要的濃度，有必要時，加入劑量為 1000 ppm的銨鹽及渗透促進劑至所要的濃度。 將已嚴重地感染了所有階段二點葉瞒 ίο wri/cae)之白腎豆植物奶vulgaris)以所要濃度之活 性成分之配製劑濕透的方式處理。 經過一段想要的時間後，測定殺死的百分比，100% 代表全部的蜘蛛蟎已被殺死；0%代表沒有蜘蛛蟎被殺死。 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 15 在施用率為20 ppm下，顯現280%之良好的活性： 實例號碼 1-62、1-63、1-64、1-67、1-69 實例編號9 微小牛蜱試驗（注射方式） 20 溶劑：二曱亞颯 為產生適當的活性化合物之配製劑，將10毫克的活 性化合物溶解於0.5毫升的溶劑内，再以水將此濃縮物稀 釋至所要的濃度。 在五隻充盈的雌微小牛蜱⑽⑽）的腹 -149- 200918512 部，注射入化合物溶液，將牲們移置至生殖板（replica plates)並在適當的氣候室内培育一段時間，監測產生之受 精卵（fertile eggs)。 經過一段想要的時間後，測定殺死的百分比，100% 5 代表全部的卵均未能孵化；0%代表所有的卵均可孵化。 在此試驗中，例如，來自製備實例之下述的化合物， 在每隻動物的施用率為20微克下，顯現280%之良好的活 性： 實例號碼 1-49、1-53、1-67、1-68、1-69、1-70、1-7卜 1-112、 ίο 1-1Π、1-361、1-363、2-19、2-23

Claims (1)

  1. 200918512 十、申請專利範圍： 1. 一種具式⑴之化合物 R
    其中 A 為挑選自：-CHR7-、-CHR7CHR8-、-0、-S(0)n-、 -NR9-、-OCHR7-、-CHR70-、-S(0)nCHR7-、 -CHR7S(0)n-、-C(X)-或-C(=NOR9)-; 10 B 為挑選自：-CHR10-、-0-及-S(0)n-; X 為挑選自：氧及硫； η 為挑選自0、1及2之整數； R、R1、R2及R3獨立地為挑選自：氫、鹵素、經基、烧 基、鹵基烧基、烧氧基、鹵基烧氧基、烧硫基、鹵 15 基烧基硫、稀基、1¾基烤基、快基、鹵基快基、氮 基、硝基、選擇地經取代的芳基、選擇地經取代的 芳氧基、選擇地經取代的雜芳基、選擇地經取代的 雜芳氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、環烷 基、氮基烧基、曱酿基、烧氧基幾基、烧基幾基、 20 炸基獄基、二烧基鱗基、胺基、早烧基胺基、二院 -151 - 200918512 基胺基、環烷基胺基、（環烷基)(烷基)胺基、烷基磺 醯基、自基烷基磺醯基、烷基亞磺醯基、齒基烷基 亞磺醯基、烷基亞磺醯基烷基、烷基磺醯基烷基、 燒硫基幾基及經基徵基； 5 R4為烷基，其為無取代的或經下述取代基取代：鹵素、 環烷基、烯基、烯氧基、炔基、炔氧基、烷氧基、 羥基、CN、N02、SH、烷硫基、烷基亞磺醯基、烷 基磺醯基、烷基羰基、烯基羰基、烷氧基羰基、烷 基叛氧基、烷氧基羰氧基、NH2、烷基胺基、二烷基 10 胺基、遥擇地經取代的苯基、選擇地經取代的苯甲 基、選擇地經取代的雜芳基、選擇地經取代的雜環 基、選擇地經取代的雜芳基烷基、選擇地經取代的 雜環基烧基、選擇地經取代的苯甲氧基、選擇地經 取代的苯基羰氧基、選擇地經取代的苯氧基、選擇 15 地經取代的烷基胺基羰基、選擇地經取代的二烷基 胺基羰基； R5為挑選自：氫、烷基、i基烷基、環烷基、烯基、 鹵基烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、選擇地 經取代的笨基、選擇地經取代的苯甲基、選擇地經 20 取代的雜芳基、選擇地經取代的雜環基、選擇地經 取代的雜芳基烷基、選擇地經取代的雜環基烷基、 選擇地經取代的烷基胺基羰基及選擇地經取代的二 烧基胺基幾基； R 為挑選自：氫、烧基、鹵基烧基、環烧基、稀基、 -152- 200918512 块基、選擇地經取代的苯基、選擇地經取代的雜芳 基、選擇地經取代的雜環基； R7為挑選自：氫、鹵素、羥基、烷基、烷氧基、烷硫 基、i基烷基、iS基烷氧基、氰基、硝基及選擇地 經取代的芳基； R8為挑選自：氫、鹵素、羥基、烷基、烷氧基、烷硫 基、i基烷基、基烷氧基、氰基、硝基及選擇地 經取代的芳基； R9為挑選自：氫或烷基； 10 R10為挑選自：氫、鹵素、烷基、烷氧基或選擇地經取 代的芳基； 以及 15 20 2. 3. 4. 其農業化學上可接受的鹽類。 . 項：’其係包含至少一種根據申請專利範圍第1 2用：Γ合物與習用的展延劑及/或界面 範圍：有害生物之方法，其中係將根據申請專利 項具式(1)之化合物或根據申請專利範圍第2 = : 害生物及/或其生活空間。 關4 2項的㈣物於控财害生物之用途。 -153- 200918512 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二） 本代表圖之元件符號簡單說明： 益 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： R
    (I)
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