TW200523242A - Fluorinated arylethers and methods for use thereof - Google Patents
Fluorinated arylethers and methods for use thereof Download PDFInfo
- Publication number
- TW200523242A TW200523242A TW093128653A TW93128653A TW200523242A TW 200523242 A TW200523242 A TW 200523242A TW 093128653 A TW093128653 A TW 093128653A TW 93128653 A TW93128653 A TW 93128653A TW 200523242 A TW200523242 A TW 200523242A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- fluorinated
- group
- alkyl
- oxyalkyl
- cio
- Prior art date
Links
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 title abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 8
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 4
- -1 xyloxy Chemical group 0.000 claims description 4
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 claims 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 10
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000008021 deposition Effects 0.000 abstract description 3
- 239000011149 active material Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 28
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Substances [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- 101150072608 CVC1 gene Proteins 0.000 description 1
- BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N Dioxetane Chemical compound C1COO1 BVTJGGGYKAMDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004049 embossing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 229910000856 hastalloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/225—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing halogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
200523242 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明通常係關於氟化溶劑，且明確地說，係關於氟化 芳醚類及彼等之使用方法。 【先前技術】 有機電子裝置在工業中佔重要地位。例如，有機發光二 極體（OLEDs)由於具高電力轉化效率及低加工成本，所以 其很適於顯示器應用。此種顯示器特別適於電池供以動力 之可攜帶電子裝置，其包括行動電路、個人數位助理、掌 上型個人電腦、及DVD播放機。除了低耗電外，這些應用 要求顯示器具有高信息量、全色、及快速視頻率反應時 間。 一般而言，OLED’s之電致發光（EL)層排列在陽極與陰極 之間。各EL層促成顯示器之總性能。因此，當製備含 O^LED之顯示器時，需小心地以受控方式將各層沉積在 適合之基礎表面上。 一種在製備各顯示器時，沉積EL層之成本有效方法為溶 液沉積法。一般而言，溶液沉積法包括使用各種熟知方法 (例如，旋塗法及喷墨法）自溶液沉積一層。有效之溶液沉 積至少部分取決於活性物質（例如，發光物質）及EL物質之 溶劑之適合組合。因此，目前引起研究者之注意之一項領 域為碟認溶劑之最佳溶液沉積性質，其接著可成本有效性 製備含0LED顯示器之裝置。 【發明内容】 96101.doc 200523242 ^發明係提供—種用於有機電子裝置製程中之有機活性 物貝之/儿積作用之氟化溶液。在—項具體實施例中，係提 供具有以下結構之化合物：
(Χ)η 其中： 尺為^·。烧基、Cl_ci()烧氧基、或Ci_Ci〇氧烷基， RACAoIl化烧基，Ci_Ci〇氣化稀基，Ci_Ci。氣化氧 烧基、或Ci-Cio氟化氧烯基，且 X為Η、F、a、Br、Cl_CiG 烧基、Ci-CiG 烧氧基 Ci_c⑺ 氧烷基、even敦化烷基、Ci_Cig氟化烯基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或ci_C1G氟化氧烯基， m為自1-5，且 η為自0-4，其中m+n不大於5。 在另一項具體實_中，冑提供具有至少一有機活性層 (其係自溶液沉積）之有機電子裝置，其中該溶液含有至少 一種具有下述結構之化合物：
96101.doc 200523242 其中： R^Ci-Cio烧基、Ci-Cio烧氧基、或氧烧基， Rf^Ci-Cio氣化烧基’ Ci-Ciolt化稀基，CVCmI化氧 烧基、或Ci-Ciol化氧稀基，且 X為Η、F、C卜 Br、CVC1()烧基、Cl_ClG 烧氧基 Ci_Ci〇 氧烷基、cvcu氟化烧基、Ci-Cigi化烯基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或C^Cio氟化氧烯基， m為自0-5，且 η為自0_5，其中m+n不大於5。 【實施方式】 頃發現，特定氟化芳醚類可作為將有機活性物質沉積在 各種表面上之溶液沉積法之溶劑。在一項具體實施例中， 係提供具有以下結構之化合物：
其中 尺為心-〜烧基、Cl_Cio院氧基、或Ci_^氧烷基， mcvCiq氟化烧基，Ci_Ci。氟化婦基，ci_c威化氧 烷基、或氟化氧烯基，且 X為H、F、a、Br、Ci_Ci〇_、Ci_CdMCi_c“ 氧烧基、Cl_Cl遠化烧基、kc滅化稀基、Cl_Clo 氟化氧烷基、或Cl_ClG氟化氧烯基， 9610l.doc 200523242 m為自1 - 5 ’且 η為自0-4’其中m+n不大於5。 在本發明化合物中，R基並未經氟化。 如文中使用，該名詞”溶液沉積法”係指將液體介質僅沉 積在基材上之任何方法，其包括（但不限於）連續及非連續 沉積法，例如，凹板塗覆法、壓印法、細縫印模法、印刷 法、噴墨法、油墨分散法、網版印刷法、旋塗法、軋製 法、簾幕式塗覆法、浸潰法、擠製法及其它習知方法。如 文中使用，該名詞”液體介質”意指主要為液體之物質，且 其包括溶液、懸浮液、分散液、乳液、及諸如此類。 如文中使用，該名詞”烷基”係指具有丨至約丨〇個碳原子 之單價直鏈或分支鏈烴基，其包括甲基、乙基、正·丙 基、異丙基、正-丁基、異丁基、第三_ 丁基、正-己基、及 諸如此類。 如文中使用，’’烷氧基”係指分子團七_烷基_，其中烷基 如上文定義。 如文中使用’ ”氧烷基"係指烷基分子團，其中該烷基分 子團之至少一個-CH2·單元已經由一個氧原子取代。 如文中使用，’’烯基，，係指具有自2至約1〇個碳原且具有 一或多個碳-碳雙鍵之直鏈成分支鏈烴基。 如文中使用，”氧烯基”係指烯基分子團，其中該稀基分 子團之至少·個_CH2_單it已經由__個氧原子取代。 和文中使用，”氟化”意指該烧基、烯基、氧院基、或氧 卸基分子團之至少一個氫原子已經由—個氟原子取代。 96101.doc 200523242 如文中使用’ ff全氟化”係指其中每一個氫原子皆已經由 一個氟原子取代之烷基、烯基、氧烷基、或氧稀美分子 團。 如文中使用，該名詞’’Rf”係指氟化基團。 全文從頭至尾使用IUPAC編號系統，其中週期表各族自 左至右被編成第1-18的號碼（CRC Handbook 〇f ChemistlT and Physics，第 81 版，2000年）。 如文中使用，該名詞”包含”、”含有"、”包括，，、，，含"、 ”具有”、"具”或任何其變異係有意涵蓋非限制性之包括。 例如，含有一組元件之製程、方法、物件、或裝置未必僅 限於此等元件，而是可包括未明示或此種製程、方法、物 件、或裝置原有之其它元件。此外，除了相反的明示外， 或係4曰〇括或在内而不是指或除外。例如，任一種下述 皆可符合條件Α或B : Α為真（或存在）且Β為假（或不存在）， A為假（或不存在）且B為真（或存在），且八及8皆為真（或存 在）。 而且’” 一（a)’’或”一（an)”係用以描述本發明元素或組 伤僅用以便於表示發明的整體意涵。此描述應解讀成包 ^ 或至少一個，且單數亦包含複數，除非另外指明。 疋義’文中使用之全部術語及科學名詞之意義 與热悉本項枯蔹+ 、 、 、*之一般人所普遍瞭解之意義相同。雖然可 以使用與文φ %、+、* 人T所迷類似或同等之方法及物質以實踐或測試 本發明，作县说人 -疋週合之方法及物質如下述。上述全部公開 案、專利申古主安 ^ 明茶、專利、及其它參考資料之全文以引用的 96101.doc 200523242 方式併入本文中。矛盾時，本專利說明書（其包括定義）可 支配。此外，各物質、方法、及實例僅為說明用，並非有 意限制。 在本發明一些具體實施例中，Rfg Ci-Cw氟化烷基、 CVCm氟化烯基、CVCm氟化氧烷基、或CVCio氟化氧烯 基。 在其它具體實施例中，R及X各獨立aCrCw烷基或 CVCw烷氧基。 在特定其它具體實施例中，Rfg Ci-G氟化烷基，例 如，-CF2CF2H。 冀望使用以實踐本發明之氟化烷醚類實例包括（但不限 於）：
A 〇cf2cf2h
ocf2cf2h
ocf2cf2 c
B
96101.doc -10- 200523242
ocf2cf2h
Μ N 可藉由熟悉本項技藝者已知之各種方法製備本發明化合 物。例如，可使用英國專利第1，320,648號（1973年）所記載 之程序製備芳基-1，1，2,2-四氟乙基醚，該方法包括於鹼存 在下，在水可混合溶劑内使適合紛與四氟乙稀廣應，其步 驟如流程圖1所示：
OH
OCH3
KOH + CF2=CF2 ..... ϊ Η20/溶劑 96101.doc -11- 200523242 + CF2=CFCF3 KOH -:~3H20/溶★丨j
流程圖1說明於鹼觸媒存在下，酚與適合之氟化烯烴所 進行之反應，其可形成對應氟化芳醚。上述反應分別使用 C2及C3氟化烯烴，亦即，四氟乙稀及六氟丙烯，然而，可 瞭解任何心/⑺氟化稀烴皆適於用以製備新氟化芳醚類。 同樣可以於鹼存在下，使酚系化合物與六氟丙烯（而不是 四氟乙烯）反應以製備芳基六氟兩基醚類M、N 及ο。應該指出在此種情況下，所離析之產物含有6-8%不 飽和物質[CF3CF=CF0Ar](其係為反應中所形成之副產 物）。一般而言，係在極性溶劑或極性溶劑混合物（例如， 水、水/乙腈、及諸如此類）中進行流程圖丨所陳述之反應。 一般而言，係於至少約8(TC溫度下進行該反應，費時ι〇_ 15小時。聚氟化芳醚類之反應條件及準點係示於實例 表1中。 文中所述之氟化芳_類可用於骆古德 J用於將有機活性物質沉積在有 機電子裝置中之各種基材上之、、交、、右〜Λ、+ 又/合液沉積法。此種物質可以 是無機或有機聚合物或小分子、雄+ Μ Μ 丁 木枓或摻質，且可以是用 在多種有機電子裝置中之螢光或綠伞於从触士 η 床疋A W先發射體有機活性或光 活敏性、電荷（電子及電洞）傳給从所斗、r Μ 寻輸物質或緩衝劑層狀物質。 有機電子裝置包括·（1)可以將恭处結 ^』Μ將電旎轉化成輻射之裝置 96101.doc 200523242 (例如’發光二極體、發光 器)、⑺可藉由電子…一…、或二極體雷射 5¾ (PJ , 予 /木測信號之裝置（例如，光探 t a ^ ^ 、 先敏电阻器、光敏開關器、光敏 之梦番“丨丄 木測裔），（3)可以將輻射轉化成電能 夕 生仇打虞置或太陽能電池）、及（4)可包含 $夕種含有-或多層有機半導體層之電子元件之裝置 …電晶體或二極體)。藉由使用新i化芳賴，這些 有機活性物質可Μ ώ、— V*、 、 自洛液沉積至無機物質（例如，金屬或 氧」匕物，例如，銦/氧化錫)之表面上，有機活性物質 /、可/儿積在主要含有機聚合物之物質(例士口，聚苯胺 (PAm)、？《〔二氧基口塞吩（pED〇T)、及諸如此類）上。 文十所述之貌化芳鱗類可用以製備電子裝置。圖^為電 子裝置（有機發光二極體（〇LED)顯示器）之實例圖示，層 1〇〇包括定位於兩個電氣接觸層之間之光敏層。該電子裝
置100包括電洞傳輸層120，其位於光敏層13〇與陽極層11Q 之間。視需要選用之電子傳輸層140位於光敏層130與陰極 層150之間。根據該裝置100之應用，光敏層13〇可以是可 藉由外施電壓活化之發光層（例如，在發光二極體或發光 電化學電池中之發光層）、對輻射能有反應且使用或未使 用外施偏電壓可產生信號之物質層（例如，在光探測器中 之物質層）。光感測器之實例包括如Markus，John，
Electronics and Nucleonics Dictionary，470&476(McGraw-
Hill，Inc.，1966)中所述之光電導管、光敏電阻器、光敏開 關器、光敏電晶體、光電管、及光生伏打電池。該裝置並 96101.doc -13- 200523242 不受限於系統、驅動方法、及應用模式。 藉由使用氟化芳醚類，可以自溶液將光敏物質澆鑄在陽 極（一般而言，其係為金屬或金屬氧化物，例如，銦/氧化 錫）上、或澆鑄在主要含有機聚合物之電洞傳輸層（例如， 聚苯胺（PAni)、聚乙二氧噻吩（PED0T)、及諸如此類）上。 或者，可以將EL物質澆鑄在陰極或電子注入層上。 新氟化芳醚類可用於其它應用，例如，致冷劑、傳熱介 質、聚合反應介質、微粒移除流體、傳遞液、擦光研磨 劑、置換乾燥劑、及諸如此類。 現在藉由參考以下非限制性實例更詳細說明本發明。 實例 實例1 本貫例描述製備新氟化芳醚類之一般方法。將水、乙 腈、及KOH之混合物裝入400毫升Hastelloy搖動器管内， 然後使其冷卻至-50°C。抽空該管、裝填氟化烯烴（在表i所 述之各實例中，該氟化烯烴為四氟乙烯或元氟丙烯；其係 購自DuPont)，並維持於80-150°C溫度下，費時1-14小時。 然後使反應混合物經水（500-600毫升）稀釋，並經 CH2C12(100毫升）莘取。分離後，以10% Na〇H溶液（5〇〇毫 升X3)洗滌有機層，並在MgSCU乾燥。於真空下移溶劑， 並於減壓下蒸餾液體殘留物。表1陳述用以製備丨3種根據 本發明之氟化芳醚類之實驗數據。 96l01.doc -14- 200523242 表1 酚/ 烯烴 (莫耳） 觸媒 t (莫耳） ch3cn/ 水 (毫升） 溫度 (°C) 時間 (小時） 產率 (%) 沸點 (°C)/ 毫米Hg 1 A 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 70 80-81 /10 2 B 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 77 43-44 /0.17 3 C 0.2/0.5 KOH (0.17) 50/100 130 14 81 39-40 /0.1 4 D 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 77 46-47 /0.14 5 E 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 68 18-22 /0.8 6 F 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 66 80-81 /12 7 G 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 45 24-25 /0.1 8 I 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 33 40/ 0.1 9 K 0.4/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 53 42-44 /0.1 10 L 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 150 14 68 19-22 /0.1 11 M 0.5/0.5 KOH (0.17) 50/100 80 12 76 54-55 /12 12 N 0.2/0.2 KOH (0.17) 50/100 80 12 69 52/ 0.2 13 0 0.2/0.2 KOH (0.08) 50/100 80 12 63 38-40 /0.5 96101.doc -15- 200523242 雖然本發明已參考其特定較佳具體實施例詳細說明，但 是可瞭解其修飾及變異皆在本發明所描述及申請專利之精 神及範圍内。 【圖式簡單說明】 圖1為電子裝置之實例說明。 【主要元件符號說明】 100 電子裝置 110 陽極層 120 電洞傳輸層 130 光敏層 140 電子傳輸層 150 陰極層 96101.doc -16-
Claims (1)
- 200523242 十、申請專利範圍： 1 · 一種具有下述結構之化合物，(Χ)π 其中： 烧基、Cl-C1()烧氧基、或Ci_Ci〇氧烷基， Rf為cvc10氟化烧基，Cl_Ci〇氟化稀基，Ci_Ci〇氣化氧 燒基、或Cj-Cio氟化氧稀基，且 氧烧基Ci-Cio氟化烧基、Ci_Ci遠化稀基、Ci_Ci〇 氟化氧烷基、或ci_C1G氟化氧烯基， m為自1 -5，且 η為自〇-4，其中m + η不大於5。 2. 3. 4. 5. 6. =請求項丨之化合*，其中R4Ci_Ciq氟化烧基、Ci_Ci 齓：烯基、Cl-Cl。氟化氧烷基、或Ci_Ci〇氟化氧烯基。 二吻求項1之化合物，其中MX各獨立為。-〜烷基或 Ci-C1G烷氧基。 如2求項丨之化合物，其中氟化烷基。 月长項4之化合物，其中Rf為-CF2_CF2H。 月求項1之化合物，其具有任一種以下結構： 96101.doc 2005232427. 一種有機電子裝置，其包含至少一有機活性層，其中該 至少一有機活性層係自溶液沉積，其中該溶液含有至少 一種具下述結構之化合物，(X)n 其中： 96101.doc 200523242 MCVCm燒基、c^C1()炫氧基、或CVCm氧烷基， 心為匕-(：1()氟化烷基，Ci-CiG氟化烯基，Ci·^氟化氧 烧基、或Ci-Cio氟化氧烯基，且 X為1^、〇、价、^1〇烧基、^〜貌氧基^^〇 含减基、Cl_Cl0氟化炫基、Ci_Ci〇氣化婦基、k C10氟化氧烷基、或Ci_CiG氟化氧烯基， Ώ1 為自 〇_5，jg^ n…、Ο·5 ’其中m+ η不大於5。 8.如請求項7之有機電子 轉化忐知^ 具中该裝置為可以將電能 轉化成輻射、經由電子學之 成電能之雙# 奴剛信號、將輻射轉化 月匕乙凌置，且其包含一 導體層之電子元件。 —種包括一或多層有機半 96101.doc
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/669,404 US7531700B2 (en) | 2003-09-24 | 2003-09-24 | Fluorinated arylethers and methods for use thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200523242A true TW200523242A (en) | 2005-07-16 |
Family
ID=34313708
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW093128653A TW200523242A (en) | 2003-09-24 | 2004-09-22 | Fluorinated arylethers and methods for use thereof |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7531700B2 (zh) |
| TW (1) | TW200523242A (zh) |
| WO (1) | WO2005030688A2 (zh) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7686978B2 (en) * | 2003-09-24 | 2010-03-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Method for the application of active materials onto active surfaces and devices made with such methods |
| EP2057198B1 (en) * | 2006-08-24 | 2010-10-20 | 3M Innovative Properties Company | Process for producing fluoropolymers |
| CN101821301B (zh) * | 2007-10-12 | 2012-06-27 | 3M创新有限公司 | 制备纯净含氟聚合物的方法 |
| US9145356B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-09-29 | E I Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates and monomers |
| US8962879B2 (en) | 2012-11-14 | 2015-02-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Perfluoropolyvinyl modified aryl intermediates/monomers |
| US9365476B2 (en) | 2012-11-14 | 2016-06-14 | E I Du Pont De Nemours And Company | Aryl compounds modified with perfluorovinyl ethers |
| US9193702B2 (en) | 2013-10-31 | 2015-11-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Fluorinated aryl epoxide compounds |
| US20220025240A1 (en) * | 2018-12-20 | 2022-01-27 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Method of manufacturing semiconductor devices using a heat transfer fluid comprising fluorinated compounds having a low gwp |
| JP7473826B2 (ja) * | 2022-04-20 | 2024-04-24 | ダイキン工業株式会社 | フルオロエーテルの製造方法 |
| TW202528491A (zh) | 2023-12-06 | 2025-07-16 | 美商科慕Ｆｃ有限責任公司 | 部分氟化芳基醚界面活性劑組成物及使用方法 |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3467638A (en) | 1967-03-07 | 1969-09-16 | Du Pont | Fluorinated cure-site monomers and vulcanizable fluorocarbon polymers made therewith |
| FR2005876A1 (zh) * | 1968-04-09 | 1969-12-19 | Hoechst Ag | |
| US3694499A (en) | 1970-03-18 | 1972-09-26 | Du Pont | Process for preparing perfluoro 3-phenoxypropionic acid |
| DE2029556A1 (de) | 1970-06-16 | 1971-12-23 | Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brumng, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Aryl 1,1,2,2 tetrafluorathylathern |
| DE2150955A1 (de) * | 1971-10-13 | 1973-04-19 | Hoechst Ag | Fluorhaltige benzylchloride |
| US4093665A (en) | 1974-11-01 | 1978-06-06 | Viktor Mikhailovich Belous | Aryl perfluoro-alkyl ethers and method of producing them |
| US4157344A (en) | 1978-01-16 | 1979-06-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of aryl trifluoromethyl ethers |
| US4299996A (en) | 1980-03-21 | 1981-11-10 | Phillips Petroleum Co. | Alkyl aryl ether production |
| US4377711A (en) | 1981-11-04 | 1983-03-22 | Rhone-Poulenc Industries | Novel aromatic bromopolyfluoroalkyl ethers and method for the preparation thereof |
| DE3315147A1 (de) | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von aromatischen verbindungen, die ueber ein heteroatom gebundene perfluorierte seitenketten enthalten |
| FR2547812B1 (fr) | 1983-06-23 | 1985-10-31 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'halogenation et de fluoration simultanees de derives aromatiques |
| FR2575152B1 (fr) | 1984-12-26 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de preparation de composes porteurs d'un groupe difluoromethylene ou trifluoromethyle |
| FR2575153B1 (fr) | 1984-12-26 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'esterification et de fluoration simultanees |
| DE3714043A1 (de) * | 1987-04-28 | 1988-11-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches fluessigkristallanzeigeelement |
| US4950802A (en) | 1988-12-09 | 1990-08-21 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of aryl trifluoromethyl ethers |
| DE4213850A1 (de) | 1992-04-27 | 1993-10-28 | Bayer Ag | Halogenierungsverfahren in vorteilhaften Lösungsmitteln und neue Bistrifluormethyl-polyfluoralkoxybenzole |
| DE4237564A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Bayer Ag | Fluoralkyl(en)gruppen enthaltende o-Phenylendiamine |
| JPH06293691A (ja) * | 1993-02-12 | 1994-10-21 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 高度弗素化フェニルプロピルエーテル及びその製造法 |
| DE4314498A1 (de) | 1993-05-03 | 1994-11-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkoxy(alkylthio)-benzolen |
| CA2129380A1 (en) * | 1993-08-11 | 1995-02-12 | Kenichi Sanechika | Lubricant oil composition comprising a fluorine-containing aromatic compound and an alkyl- or alkyl derivative-substituted aromatic compound, and a refrigerant composition containing the same |
| DE19546520A1 (de) | 1995-12-13 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Neue Derivate des 2,3,6-Trifluorphenols und ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| EP1208382B1 (en) * | 1999-08-17 | 2006-04-26 | Luminex Corporation | Encapsulation of fluorescent particles |
| US6943678B2 (en) * | 2000-01-24 | 2005-09-13 | Nextreme, L.L.C. | Thermoformed apparatus having a communications device |
| JP4398601B2 (ja) * | 2001-05-18 | 2010-01-13 | エーユー オプトロニクス コーポレイション | 薄膜トランジスタ・アレイ基板、薄膜トランジスタ・アレイ基板の製造方法および表示装置 |
| EP1318185B1 (en) * | 2001-12-10 | 2005-02-16 | MERCK PATENT GmbH | Reactive mesogenic azulenes |
-
2003
- 2003-09-24 US US10/669,404 patent/US7531700B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-09-22 TW TW093128653A patent/TW200523242A/zh unknown
- 2004-09-24 WO PCT/US2004/031972 patent/WO2005030688A2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005030688A2 (en) | 2005-04-07 |
| WO2005030688A3 (en) | 2005-06-23 |
| US20050065382A1 (en) | 2005-03-24 |
| US7531700B2 (en) | 2009-05-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5757989B2 (ja) | 活性材料を活性表面上に塗布する方法によって製造される装置 | |
| Yang et al. | Realization of thin film encapsulation by atomic layer deposition of Al2O3 at low temperature | |
| JP4827771B2 (ja) | オリゴフルオレン化合物を用いた有機発光素子及び表示装置 | |
| TW515223B (en) | Light emitting device | |
| Luo et al. | Emergence of flexible white organic light-emitting diodes | |
| Cho et al. | Highly flexible, transparent, and low resistance indium zinc oxide–Ag–indium zinc oxide multilayer anode on polyethylene terephthalate substrate for flexible organic light light-emitting diodes | |
| EP2600431A2 (en) | Substrate for an organic electronic device and an organic electronic device comprising the same | |
| KR102313052B1 (ko) | 그래핀 기반 박막 적층체의 제조방법 및 상기 그래핀 기반 박막 적층체 | |
| CN1879238A (zh) | 包括保护性阻挡层叠层的电子器件 | |
| TW200818566A (en) | Organic electronic devices | |
| TW200523242A (en) | Fluorinated arylethers and methods for use thereof | |
| CN106384769B (zh) | 一种量子点发光二极管及其制备方法 | |
| CN109928903A (zh) | 量子点表面配体、量子点薄膜及其制备方法和应用 | |
| CN102881841B (zh) | 以铜/石墨烯复合电极为阳极的半导体光电器件 | |
| TW200901229A (en) | Compositions of electrically conducting polymers made with ultra-pure fully-fluorinated acid polymers | |
| CN110148673A (zh) | 一种改性pedot:pss、制备方法和石墨烯基钙钛矿量子点发光二极管的制备方法 | |
| Middleton et al. | Elucidation of the structure of a highly efficient blue electroluminescent material | |
| Ho et al. | Power effects in indium-zinc oxide thin films for OLEDs on flexible applications | |
| JP4736348B2 (ja) | 有機ｅｌ素子の製造方法 | |
| TW201235377A (en) | Electroluminescence | |
| Chen et al. | Flexible Candlelight Organic LED on Mica | |
| CN110729410B (zh) | 一种有机发光二极管、显示面板及制作方法 | |
| Tsai et al. | 2-Methyl-9, 10-bis (naphthalen-2-yl) anthracene doped rubidium carbonate as an effective electron injecting interlayer on indium-tin oxide cathode in inverted bottom-emission organic light-emitting diodes | |
| Tetsuka et al. | Fabrication of flexible organic light-emitting diodes using transparent clay films as substrate | |
| KR20190061807A (ko) | 유기광전소자 및 이의 제조방법 |