TW200303902A - Treated pigment, use thereof, and compound for treating pigment - Google Patents

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200303902 玖、發明說明^ 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種處理顏料及其用途，更詳細的說， 係關於一種處理顏料，其不僅可利用於通常之印刷墨水或 塗料’進而可在高濃度且微細分散之狀態下，利用於要求 良好流動性與分散安定性之著色劑組成物，及，關於一種 顏料分散光阻組成物，其用途爲可製造良好對比與及高穿 透率之濾色片及具有良好遮蔽性與高絕緣性之黑基體。又 ’本發明係關於一種顏料處理用化合物，其適於具有可與 碳二醯胺基進行反應之官能基的有機顏料或碳黑之處理上 〇 【先前技術】 各種印刷墨水或塗料當然不用說，最近連在濾色片或 噴墨用墨水等要求鮮明色調之領域也開始使用顏料作爲著 色劑。 該等顏料之分散技術近年有顯著進步，另爲使製造合 理化，使顏料濃度儘可能提高之分散方法也被採行，但是 ，顏料濃度若提高，則會有流動性、分散安定性下降等基 本問題。 並且’爐色片或噴墨印刷之領域中’爲要求局堅牢度 係使用高級顏料，並且爲得到鮮明色調必須使粒子徑更微 細化。但是，因爲原本高級顏料與其他顏料相比其分散性 較爲缺乏，因此，愈是微細化，愈易產生凝集，使得到安 定之分散體變得困難。 200303902 另外，黑基體被廣泛作爲高黑色度之顏料使用，但其 一次粒子徑微細且爲多孔質物故比表面積大，由於此性質 ，而有高濃度化不易且欠缺分散安定性之問題。又，最近 也嘗試將碳黑當作黑基體之遮光材料利用，但因爲係高導 電性之碳黑，故有要得到高絕緣性之黑基體困難的問題。 因此，爲解決此問題，現在有許多進行之硏究，係藉 由較探討先前顏料自身處理（表面處理、改質）之方法或開發 使顏料具有良好濕潤性（吸附性）之顏料分散劑、顏料衍生物 、界面活性劑，以提昇顏料分散性或高濃度化。 比如，在日本特開昭54-037082號公報中揭示之方法 ，係在酸性顏料之分散方面使用具有鹼性基之顏料分散劑 ，藉由酸-鹼親和力使顏料分散劑吸附於顏料表面，以得到 良好分散安定性。但是，該種酸-鹼之親和性程度對於將顏 料分散劑吸附於顏料表面上之效果不能算是足夠，且不適 於作爲則述濃色片或噴墨用墨水之材料使用。 又，爲使微細顏料粒子安定的分散，有使用更多量顏 料分散劑之方法，但是，將以該方法得到之顏料分散體使 用在濾色片或黑基體用之顏料分散光阻組成物時，會有顯 影性惡化的問題。 又，特開平09-166869號公報揭示了將具有氮雜環丙 烷基、異氰酸酯基、環氧基等官能基之分散劑與具有羧基 等官能基之碳黑中之羧基反應來做接枝之方法，但是該方 法尙不能說已達到使高濃度時之流動性或分散安定性改善 200303902 是以，本案申請人首先在特開2002-201381號公報中 ，針對以碳黑之接枝化使分散性提高的技術，係提出了一 種處理碳黑，其特別著重在與羧基之反應性高的碳二醯胺 基，藉使分子內具有碳二醯胺基之分散劑接枝於碳黑表面 ，以維持極安定之微細化分散狀態。 本案申請人所提案之處理碳黑除可有效利用於墨水或 塗料等，因其所形成之皮膜具有高絕緣性與遮光性，亦可 利用在前述高絕緣性黑基體用之光阻組成物。 但是，爲形成更高遮光性與絕緣性之皮膜，在碳黑之 高濃度化、分散安定化等基本性能之進一步提昇上尙有改 善之空間，且，在使有機顏料之分散適用範圍增廣上也有 極限。 【發明內容】 本發明欲解決之課題爲提供一種處理顏料，其可適用 於濾色片或噴墨印刷等必須使顏料更微細分散之領域，並 維持良好分散安定性與流動性。並，提供顏料分散光阻組 成物，其可得到高穿透率、對比等優異之濾色片以及高遮 光性、高絕緣性之黑基體。並，提供顏料處理用化合物， 其適用於具有與碳二醯胺基可反應之官能基之有機顏料及 碳黑之處理上。 本發明者等爲解決上述課題努力硏究之結果，發現若 使用一種將有機顏料（具有可與碳二醯胺基進行反應之官能 基）以碳二醯胺化合物（具有擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙 烯酸側鏈所構成群中至少一種側鏈）處理之處理顏料，可完 200303902 全解決上述課題，因而完成本發明。 即，本發明（1)係關於一種處理顏料，係將擇自有機顏 料（具有可與碳二醯胺基反應之官能基）及碳黑所構成群中至 少1種顏料，以具有碳二醯胺基之碳二醯胺化合物處理所 形成者；該碳二醯胺化合物在分子內具有擇自聚酯側鏈、 聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至少一種之側鏈，且 碳二醯胺當量爲1〇〇〜50000。 又，本發明（2)係關於上述（1)之處理顏料，其中該碳二 醯胺化合物，係藉由擇自具有可與碳二醯胺基反應之官能 基之聚酯鏈、聚醚鏈及聚丙烯酸鏈所構成群中至少1種鏈 與碳二醯胺基進行反應以將該側鏈導入分子內。 又，本發明（3)係關於上述（1)之處理顏料，其中該碳二 醯胺化合物，係使得具有可與碳二醯胺基反應之官能基之 化合物與碳二醯胺基反應後，再將形成擇自聚酯鏈、聚醚 鏈及聚丙烯酸鏈所構成群中至少1種鏈之化合物導入分子 內。 又，本發明（4)係關於上述（3)之處理顏料，其中，碳二 醯胺化合物，係以羧基、磺酸基、磷酸基、羥基或胺基作 爲可與碳二醯胺基反應之官能基而將該側鏈導入分子內。 又，本發明（5)係關於上述（1)〜(4)任一項之處理顏料， 其中上述側鏈爲式量200〜10000之鏈。 又，本發明（6)係關於上述（1)〜(5)任一項之處理顏料， 其中，上述具可與碳二醯胺基反應之官能基之有機顏料及 碳黑係具有擇自羧基、磺酸基、羥基及胺基所構成群中至 200303902 少1種官能基。 又，本發明（7)係關於一種顏料分散組成物，其含有上 述（1)〜(6)任一之處理顏料。 又，本發明（8)係關於一種顏料分散光阻組成物，其含 有上述（1)〜(6)任一之處理顏料。 又，本發明（9)係關於一種具有可與碳二醯胺基反應之 官能基的有機顏料或碳黑之顏料處理用化合物，係一分子 內具有擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群 中至少1種之側鏈，且碳二醯胺當量爲100〜50000之碳二 醯胺化合物。 發明之詳細摁示 以下，對本發明之處理顏料、其用途及顏料處理用化 合物詳細說明。 本發明之處理顏料係將具有可與碳二醯胺基反應之官 能基之有機顏料或碳黑以具有擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及 聚丙烯酸側鏈所構成群中至少一種側鏈之碳二醯胺化合物 處理所形成。又，本發明之處理顏料可爲以分散溶劑等得 到之顏料分散體形態，亦可爲不使用分散溶劑得到之乾燥 狀態之形態。 該種處理顏料藉使碳二醯胺化合物分子內所存在之碳 二醯胺基與顏料表面存在之羧基、磺酸基或羥基等可與碳 二醯胺反應之官能基反應，利用共價鍵而賦予強吸附性。 再者，將該處理顏料分散於分散溶劑中時，若碳二醯胺化 200303902 合物爲後述具有擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈 所構成群中至少一種之側鏈者’因該側鏈會在分散溶劑中 形成區域，造成立體障礙等作用，故被認爲可使顏料安定 地被分散在分散溶劑中。 又，顏料爲碳黑時，碳黑表面會形成被上述碳二醯胺 化合物等絕緣性材料被覆之狀態，因此含有該處理碳黑之 黑基體用顏料分散光阻組成物被認爲可得到非常良好之高 絕緣性。 首先，對本發明中所使用具可與碳二醯胺基反應之官 能基之顏料作說明。 本發明中所使用之顏料係擇自具有可與碳二醯胺基反 應之官能基之有機顏料與碳黑所構成之群。該種顏料可使 用1種或使用2種以上。 上述具有可與碳二醯胺基反應之官能基之有機顏料與 碳黑較佳爲具有擇自羧基、磺酸基、羥基及胺基所構成群 中至少一種官能基者。 上述有機顏料比如，染料色澱顏料、偶氮系、苯弁咪 唑酮系、酞菁系、喹吖酮、憩醌系、二噁嗪系、靛藍系、 硫代館藍系、二萘嵌苯系、二萘嵌苯酮系、二酮毗咯弁毗 略、别哈酮系、硝基系、亞硝基系、憩醌系、黃憩酮系、 喹酞酮系、吡酞嗣、陰丹士林系等有機顏料。 又’有機顏料表面上沒有與碳二醯胺基反應之官能基 時’可作表面處理以導入，比如，可利用顏料分散安定化 與表面處理技術、評價（2〇〇1年12月25日第1刷發行）第 11 200303902 76〜85頁之電漿處理、氧/紫外線處理、特開昭58-217559號 公報之低溫電漿法來導入。 上述之碳黑可使用通常之印刷墨水或黑基體用光阻組 成物等一般使用之碳黑，較佳爲PH7.0以下且具羧基者。 具體上，可使用如下例示碳黑之1種或者2種以上。 首先，三菱化學公司製之碳黑’比如有碳黑#2700、 #2650、#2600、#2400、#2350、#2200、#1000、#990、#970 、MA600、MA77、MA7、MA8、MA11、MA100、MA220 等 〇 又，加伯特公司製之碳黑，比如有MONARCH1400、 MONARCH1300 、 MONARCH1100 、 MONARCH1000 、 MOGUL-L、REGAL400R、REGAL350R 等。 又，德古撒公司製之碳黑，比如有、ColorBlack Fw200、ColorBlack Fw2、ColorBlack Fw2V、ColorBlack Fwl 、ColorBlack Fwl8、ColorBlack S170、ColorBlack S160、 SpecialBlack6 、 SpecialBlack5 、 SpecialBlack4 、

SpecialBlack4A 、 SpecialBlack550 SpecialBlack350 、

SpecialBlack250、SpecialBlacklOO、PrintexT、PrintexU、 PrintexV、PrintexHOU、Printexl40V 等。又，該等皆爲商品 其次，對於本發明之顏料處理用化合物、亦即用以將 具有可與碳二醯胺基進行反應之官能基之顏料加以處理時 所使用之具有碳二醯胺基之碳二醯胺化合物，作說明。 本發明可使用之碳二醯胺化合物爲具有擇自聚酯側鏈 12 200303902 、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至少一種側鏈且碳 二醯胺當量爲100〜50000者。 又，本說明書中，「側鏈」係指以碳二醯胺化合物作 爲主鏈時，由主鏈分支出之鏈。又，一個側鏈中以聚酯鏈 與聚醚鏈各1種以上所組合者兼屬於「聚酯側鏈」及「聚 醚側鏈」，而一個側鏈中以聚酯鏈與聚丙烯酸鏈各1種以 上所組合者兼屬於「聚酯側鏈」及「聚丙烯酸側鏈」。再 者，一個側鏈中以聚酯鏈、聚醚鏈及聚丙烯酸鏈各1種以 上所組合者可屬於「聚酯側鏈」、「聚醚側鏈」、「聚丙 烯酸側鏈」任一者。且，如這種一個側鏈中混有聚酯鏈、 聚醚鏈、聚丙烯酸鏈者當然係滿足「擇自聚酯側鏈、聚醚 側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至少一種側鏈」條件之側 鏈。 上述碳二醯胺化合物特別較佳者爲可利用碳二醯胺基 與能與碳二醯胺基反應之官能基之反應，將擇自聚酯鏈、 聚醚鏈及聚丙烯酸鏈所構成群中至少一種導入分子內之化 合物。又，在本發明中，該種碳二醯胺基與官能基之反應 被稱爲接枝化反應，有時以該方法所導入之側鏈稱爲接枝 化側鏈，所導入之聚酯側鏈稱爲接枝化聚酯側鏈、導入之 聚醚側鏈稱爲接枝化聚醚側鏈、導入之聚丙烯酸側鏈稱爲 接枝化聚丙烯酸側鏈。 又，本發明中，碳二醯胺當量之意義爲以（碳二醯胺化 合物分子量）/(碳二醯胺化合物分子中碳二醯胺基之數）所表 示之數。 13 200303902 本發明中，碳二醯胺化合物可使用1種或者2種以上 〇 且，上述具有接枝化側鏈之碳二醯胺化合物比如有以 分子內具有2個以上碳二醯胺基之化合物爲基礎，再以接 枝化反應加成擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所 構成群中至少一種側鏈（殘餘之碳二醯胺基也是1個以上）的 方法所得到之化合物。 此處，上述分子內具有2個以上碳二醯胺基之化合物 比如可利用在有機溶4劑中，於碳二醯胺化觸媒存在下，藉 使二異氰酸酯化合物進行脫碳酸反應以碳二醯胺化所得到 之化合物，具體上，使脫碳酸化反應之二異氰酸酯化合物 比如有六亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、三氯 乙烯二異氰酸酯、二苯甲烷二異氰酸酯、環己烷二異氰酸 酯、二環己基甲烷二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、四亞 甲基二異氰酸酯、四甲基二甲苯二異氰酸酯等，脂肪族、 脂環族、芳香族、芳香脂肪族二異氰酸酯化合物。 又，在使得到化合物之分子內具有2個以上碳二醯胺 基之充分的條件下，亦可倂用單異氰酸酯化合物，可用之 單異氰酸酯化合物比如有異氰酸甲酯、異氰酸乙酯、異氰 酸丙酯、異氰酸丁酯、異氰酸十八烷酯、異氰酸苯酯等， 脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族單異氰酸酯化合物 〇 又，可利用之有機溶劑爲沸點高且不含與異氰酸酯化 合物或與生成之具碳二醯胺基之化合物反應之活性氫者， 14 200303902 具體上，比如有甲苯、二甲苯、二乙苯等芳香族烴類；二乙 酸二乙二酯、二丁酸二丙二酯、二乙酸己二酯、二乙酸乙 二酯、乙酸甲基乙二酯、乙酸乙基乙二酯、乙酸丁基乙二 酯、乙酸乙基二乙二酯、乙酸丁基二乙二酯等乙二醇醚酯 類；乙基丁酮、苯乙酮、苯丙酮、二異丁酮、環己酮等酮類; 乙酸戊酯、丙酸丙酯、丁酸乙酯等脂肪族酯等。 又，可利用之碳二醯胺化觸媒比如有磷雜環戊烯 (phospholene)類或磷雜環戊烯氧化物類，具體上，比如可例 示者有1-乙基-3-甲基-3-磷雜環戊烯氧化物、1-苯基-3-甲基 -3-磷雜環戊燦氧化物、1-苯基-3-甲基-2-磷雜環戊嫌氧化物 等。 使用該等材料以進行異氰酸酯基之脫碳酸反應方法可 利用已知之方法，比如，於氮氣環境下，於100〜20(TC之反 應溫度下進行。又，得到上述具有碳二醯胺基化合物之其 他方法比如有美國專利第2941956號、特公昭47-33279號 公報、特開平5-178954號公報、特開平6-56950號公報等 方法。 使用該種方法，比如，將K(23)莫耳之二異氰酸酯化 合物進行脫碳酸得到之化合物可以用以下通式（1)表示，又 ’將（Κ-1)莫耳之二異氰酸酯化合物與2莫耳之單異氰酸酯 化合物進行脫碳酸所得到之化合物可以用以下通式⑵表示 。該等亦稱爲聚碳二醯胺化合物。 0CN-(A>N=C-N)k.rA-NC0 (1) B-N 二 C=N-(A-N=C=N)k_rB (2) 15 200303902 又，上述通式中，A爲用於聚碳二醯胺化合物合成之 二異氰酸酯化合物中除去異氰酸酯基之殘基，B爲用於聚 碳二醯胺化合物合成之單異氰酸酯化合物中除去異氰酸酯 基之殘基。 上述通式（1)表示之具有碳二醯胺基化合物其市售品比 如有以四甲基二甲苯二異氰酸酯爲原料之碳二醯胺，卡伯 代萊特V-03、V-05等（皆爲商品名、日淸紡公司製）。 該等以通式（1)表示之化合物其分子內具有異氰酸酯基 | ，但亦可與具有可與異氰酸酯基反應之官能基之化合物反 應，且可利用爲形成本發明碳二醯胺化合物之分子內具有2 個以上碳二醯胺基之化合物。 該等具有可與異氰酸酯基反應之官能基之化合物以與 殘餘之碳二醯胺基反應性低，且會先與異氰酸酯基進行選 擇性反應之化合物爲較佳，比如，甲醇、乙醇等低分子一 元醇化合物、上述含有羥基之聚酯化合物、聚烷二醇及其 單烷酯化合物、聚甲基甲基丙烯酸二醇、聚丁基甲基丙烯 φ 酸二醇、聚2-乙基己基甲基丙烯酸二醇等含有羥基之聚丙 烯酸化合物等含羥基化合物。 其中較佳者爲式量500〜5000之聚酯鏈、聚醚鏈、聚丙 烯酸鏈。 在以如上方法得到之分子內具有2個以上碳二醯胺基 之化合物中，再利用接枝化反應，導入聚酯側鏈、聚醚側 鏈或聚丙烯酸側鏈，可形成分子內碳二醯胺基與擇自接枝 化聚酯側鏈、接枝化聚醚側鏈、接枝化聚丙烯酸側鏈所構 16 200303902 成群中至少一種接枝側鏈各至少含一個之碳二醯胺化合物 Ο 且，以接枝化反應將該等側鏈導入至分子內的代表方 法可利用使具有可與碳二醯胺基反應之官能基比如羧基、 磺酸基、磷酸基、羥基、胺基等之聚酯化合物、聚醚化合 物或聚丙烯酸化合物，與具有碳二醯胺基之化合物之碳二 醯胺基進行反應之方法。 具有上述官能基之聚酯化合物比如， (1)以羥酸、一元醇、低分子二醇化合物等作爲起始劑 之環狀酯化合物的開環聚合物（比如以乳酸、己酸、12-羥基 硬脂酸、二羥甲基丙酸、二羥甲基丁酸等一元或多羥酸作 爲起始劑，使ε-己內酯、γ-丁內酯、2-甲基己內酯、4-甲基 己內酯、β-丙內酯、δ-戊內酯、β-甲基-δ-戊內酯等環狀酯 化合物進行開環聚合以得到含有羧基與羥基之聚酯化合物; 以甲醇、乙醇等低分子一元醇作爲起始劑，對上述環狀酯 化合物進行開環聚合以得到含有羥基之聚酯一元醇化合物; 以乙二醇、丙二醇等低分子二醇作爲起始劑，對上述環狀 酯化合物進行開環聚合以得到含有羥基之聚酯二醇化合物 等）。 又，比如有⑵羥酸之自縮聚合物（比如以乳酸、己酸 、12-羥基硬脂酸等單羥酸進行縮聚得到之含羧基與羥基之 聚酯化合物等）。 又，比如有（3)使低分子二醇化合物與低分子二羧酸化 合物縮聚所得到之化合物（比如，使乙二醇、1,3-丙二醇、 17 200303902 1，4-丁二醇、1，6-己二醇等直鏈狀二醇類；l，2-丙二醇、新戊 二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、乙基丁基丙二醇等分支二醇類 等之低分子二醇化合物成分，與琥珀酸、己二酸、壬二酸 、癸二酸、順丁烯二酸等飽和及不飽和脂肪族二羧酸、肽 酸等芳香族二羧酸等低分子二羧酸化合物成分，於低分子 二醇過剩存在下使其反應得到含有羥基之聚酯二醇化合物 等）。

又，比如有（4)使以一元醇作爲起始劑之環狀酯化合物 其開環聚合物之磷酸酯化合物（比如，使上述聚酯一元醇化 合物以磷酸進行酯化反應得到之含磷酸基之聚酯二醇化合 物等）、（5)以含有胺基之磺酸化合物作爲起始劑之環狀酯化 合物其開環聚合物（比如，以牛磺酸等含胺基之磺酸化合物 爲起始劑，將上述環狀酯化合物進行開環聚合所得到含有 磺酸之聚酯二醇化合物等）。 又，比如（6)以一元醇作爲起始劑之環狀酯化合物其

氧化硫加成所得到含有磺酸之聚酯二醇化合物等）。 該聚酯化合物較佳者爲以聚己二酯之開環聚合所得到 之聚酯化合物。 具有上述官能基之聚醚化合物，比如： (1)以羥酸、一元醇、低分子二醇化合物等作爲起始劑 之環狀醚化合物的開環聚合物（比如以乳酸、己酸、12-羥基 硬脂酸、二羥甲基丙酸、二羥甲基丁酸等一元或多羥酸作 爲起始劑，使環氧乙烷、環氧丙烷、氧雜環丁烷、四氫呋 18 200303902 喃、四氫吡喃等等環狀醚化合物進行開環聚合以得到含有 羧基與羥基之聚醚化合物；以甲醇、乙醇等低分子一元醇化 合物作爲起始劑，對上述環狀醚化合物進行開環聚合以得 到含有羥基之聚醚一元醇化合物；以乙二醇、丙二醇等低分 子二醇作爲起始劑，對上述環狀醚化合物進行開環聚合以 得到含有羥基之聚醚二醇化合物等）。 又，比如有（2)以一元醇作爲起始劑之環狀醚化合物其 開環聚合物之磷酸酯化合物（比如，使上述聚醚一元醇化合 物以磷酸進行酯化反應得到之含磷酸基聚醚化合物等） 又，比如有（3)以含有胺基之磺酸化合物作爲起始劑之 環狀醚化合物其開環聚合物（比如，以牛磺酸等含胺基之磺 酸化合物爲起始劑，將上述環狀醚化合物進行開環聚合所 得到含有磺酸基之聚醚化合物等）。 又，比如（4)以一元醇作爲起始劑之環狀醚化合物其 開環聚合物之二氧化硫加成物（比如，將上述聚醚一元醇化 合物進行二氧化硫加成所得到含有磺酸基之聚醚化合物等） 〇 具有上述官能基之聚丙烯酸化合物，比如有由含有擇 自羧基、磺酸基、磷酸基、羥基及胺基所構成群中至少一 種之（甲基）丙烯酸單體中至少一種之單體成分進行聚合所到 之（甲基）丙烯酸系聚合物（比如，由具有羧基之（甲基）丙烯酸 系單體：（甲基）丙烯酸、巴豆油酸、順丁烯二酸、反丁烯二 酸、檸康酸（甲基順丁烯二酸）、衣康酸；具有磺酸基之（甲基) 丙烯酸系單體：（甲基）丙烯酸磺基乙酯、（甲基）丙烯酸磺基 19 200303902 丙酯等；具有磷酸基之（甲基）丙烯酸系單體:2_甲基丙烯醯氧 基乙基磷酸酯、三丙烯醯氧基乙基磷酸酯等；具有羥基之（甲 基）丙烯酸系單體：（甲基）丙烯酸-2-羥基乙酯、（甲基）丙烯 酸羥基丙酯、（甲基）丙烯酸羥基戊酯等（甲基）丙烯酸羥基烷 酯；具有胺基之（甲基）丙烯酸系單體：（甲基）丙烯醯胺、N-甲基（甲基）丙烯醯胺、N·乙基（甲基）丙烯醯胺、N-丙基（甲基 )丙烯醯胺、N-丁基（甲基）丙烯醯胺、N-己基（甲基）丙烯醯胺 、N-辛基（甲基）丙烯醯胺等單體選出至少一種成分，並配合 需要，與上述以外作爲一般丙烯酸系樹脂反應成分之烷酯 或苯乙烯系單體等已知單體進行聚合得到（甲基）丙烯酸聚合 物等）。 再者，亦可使用具有上述官能基且同時包含聚酯鏈與 聚醚鏈兩者之化合物、具有聚酯鏈之聚丙烯酸化合物、具 有聚醚鏈之聚丙烯酸化合物，比如，以聚烷二醇或其單烷 基醚化合物作爲起始劑，使環狀酯化合物反應所得到之化 合物、於含羥基之聚酯化合物中使環狀醚化合物反應所得 到之化合物、使用分子內含有聚酯鏈之（甲基）丙烯酸系單體 或分子內含有聚醚鏈之（甲基）丙烯酸系單體所得到之聚丙烯 酸鏈化合物。 該等聚酯化合物、聚醚化合物、聚丙烯酸化合物中由 與碳二醯胺基反應性之方面看，以具有羧基、磺酸基、磷 酸基者爲有利的。 又，具有羥基之化合物在原本之聚碳二醯胺化合物之 外尙有異氰酸酯基時，會在和碳二醯胺反應前先和異氰酸 200303902 酯基反應，使反應之控制變得困難，再者，具有2個以上 羥基之化合物，在接枝化反應期間可能會交聯產生凝膠化 。因此僅有羥基官能基之化合物，最好進一步與肽酸酐、 順丁烯二酸酐、琥珀酸酐反應，以得到含有羧基之聚酯化 合物，再進行接枝反應。 於分子內以接枝化導入至少1個上述所例示之聚酯化 合物、聚醚化合物或聚丙烯酸化合物之化合物，尙需有具 有至少1個碳二醯胺基，比如在上述通式（1)所表示之碳二 醯胺化合物中以接枝化反應導入側鏈時，可得到下述通式 * (3)表示之碳二醯胺化合物（惟，K-Um+n個）。 0C3ST-(A-N=O=N)m-(A-X)n-A-NC0 Y (3) 在此’ Α爲於聚碳二醯胺化合物合成所使用之二異氰 酸酯化合物中除去異氰酸酯基之殘基。X爲相同或相異， 且爲使碳二醯胺基、可與該碳二醯胺基反應之官能基反應 所得到之3價連結基，γ爲相同或相異，爲聚酯鏈、聚醚 · 鏈或聚丙烯酸鏈，並且^及η爲表示1以上之整數。 又’上述X所表示之3價連結基，比如，由碳二醯胺 基與殘基反應形成之連結基以如下通式（4)、（5)表示，碳二 ^月安^與經基反應所形成之連結基以如下通式（6)、（7)表示 ’ @ = _胺基與胺基反應所形成之連結基以如下通式（8) 碳二醯胺基與磺酸基反應所形成之連結基以如下通 式；（9)表示’碳二醯胺基與磷酸基反應所形成之連結基以如 下通式（10)表示。 21 200303902 CIO I c c 〇

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-NH-C= I 〇 I PO· I 3

(10) 上述通式中，R表示氫原子或碳數爲1以上之烴基。 又，通式（3)所表示之碳二醯胺化合物’其分子內具有 異氰酸酯基，但亦可與具有可和異氰酸酯基反應之官能基 之化合物反應，且下述通式（11)所表示之化合物亦可利用爲 本發明中之碳二醯胺化合物。 <

Y (11) 22 200303902 上述通式中，z1及z2各自獨立，即使具有不同構造 亦可，且表示具有可和異氰酸酯基反應之官能基之化合物 中除去該官能基之1個活性氫之殘基。A爲用於聚碳二醯 胺化合物合成之二異氰酸酯化合物中除去異氰酸酯基之殘 基。X爲相同或相異，且爲使碳二醯胺基、可與碳二醯胺 基反應之官能基反應所得到之3價連結基，Y爲相同或相 異，爲聚酯鏈、聚醚鏈或聚丙烯酸鏈，並且m及η爲表示 1以上之整數。 該等具有可與異氰酸酯基反應之官能基之化合物，以 與殘餘之碳二醯胺基反應性低，且會先與異氰酸酯基進行 選擇性反應之化合物爲較佳，比如，甲醇、乙醇等低分子 一元醇化合物、上述含有羥基之聚酯化合物、聚烷二醇及 其單烷基酯化合物、聚甲基甲基丙烯酸二酯、聚丁基甲基 丙烯酸二酯、聚2-乙基己基甲基丙烯酸二酯等含有羥基之 聚丙烯酸化合物等含羥基化合物。 其中，較佳爲形成式量爲500~5000之聚酯鏈、聚醚鏈 、聚丙烯酸鏈者。 再者，以上列舉之反應，即，以上述含有羥基之化合 物作爲起始劑之環狀酯化合物其開環反應、羥酸之縮聚反 應、低分子二醇化合物與低分子二羧酸化合物之縮聚反應 、含有羥基之酯化合物與酸酐之開環反應、碳二醯胺基與 羧基或羥基等之反應’甚至異氰酸酯基與羥基等之反應可 利用常法。 上述碳二醯胺化合物只要是碳二醯胺基與接枝化聚酯 23 200303902 鏈、接枝化聚醚鏈或接枝化聚丙烯酸鏈分別至少含有1個 之化合物即可，即使各反應材料之反應順序不同只要最終 得到之化合物具有同一之分子構造，所得到之性能也不會 不同。 因此，針對上述通式（11)之化合物，雖就利用擇自具 有與碳二醯胺基反應之官能基之聚酯鏈、聚醚鏈及聚丙烯 酸鏈所構成群中至少一種鏈（具有該鏈之化合物）與碳二醯胺 基（具有該基之化合物）反應，將上述側鏈導入分子內之方法 ，即I，爲導入接枝化聚酯鏈、接枝化聚醚鏈或接枝化聚丙 烯酸鏈，事先合成含有與碳二醯胺基反應之官能基之聚酯 化合物、含有與碳二醯胺基反應之官能基之聚醚化合物、 含有與碳二醯胺基反應之官能基之聚丙烯酸化合物，再與 碳二醯胺基反應形成上述側鏈之方法做了說明，但也可利 用使具有與碳二醯胺反應之官能基之化合物、碳二醯胺基（ 具有該基之化合物）反應後，再將擇自聚酯鏈、聚醚鏈及聚 丙烯酸鏈所構成群中至少一種所形成之化合物導入分子， 以作爲利用接枝化反應將側鏈導入碳二醯胺化合物之分子 內之其他方法。 比如，導入接枝化聚酯側鏈或接枝化聚醚側鏈時，可 先使羥酸與碳二醯胺基反應，將羥基導入碳二醯胺化合物 之分子內後，使環狀聚酯化合物或環狀聚醚化合物進行開 環聚合，進行聚酯鏈或聚醚鏈之接枝鍵結。又，導入接枝 化聚丙烯酸側鏈時，可先使羥酸與碳二醯胺基反應，再將 羥基導入碳二醯胺化合物之分子內後，進行聚丙烯酸鏈之 24 200303902 接枝鍵結。 又，先將殘存於具有碳二醯胺基化合物分子內之異氰 酸酯基與上述可反應性官能基反應後再進行接枝化亦可， 且，關於該等順序，希望以儘可能產生最少不良副反應產 物之條件下合成。 上述分子內具有接枝化聚酯鏈、接枝化聚醚鏈或接枝 化聚丙烯酸鏈之碳二醯胺化合物其他之例子比如有，將上 述通式（1)表示之化合物與所有碳二醯胺基被形成接枝化聚 酯鏈、接枝化聚醚鏈或接枝化聚丙烯酸鏈之以下述通式（12)

表示之化合物爲基礎，利用以下方法所得到之化合物。 OCN-(A-X)k_rA-NCO

I γ (12) 上述通式中，Χ、Υ、Α及Κ與上述全部爲相同之定義 〇 首先，利用通式（1)所表示之化合物或通式（12)所表示之 化合物任一者，在兩末端之異氰酸酯基以二醇化合物反應 得到兩末端爲羥基之化合物。比如，使通式⑴所表示之化 合物1莫耳與二醇化合物2莫耳反應所得到之化合物可用 下述通式（13)表示，另外，通式（12)所表示之化合物1莫 耳與二醇化合物2莫耳反應所得到之化合物可用下述通式 (14)表示。

H0-G-0C0KE-(A-N=0=l^k4-A-NHC00--G-0H HO-GOCONH^A-XJ^-A-NHCOO-G-OH

Y (14) 25 200303902 上述通式中，G表示將二醇化合物中之與異氰酸酯基 反應後之羥基除去之殘基。 又，具有碳二醯胺基之二醇化合物（以通式（13)表示之 化合物）與具有接枝化聚酯鏈、接枝化聚醚鏈或接枝化聚丙 烯酸鏈之二異氰酸酯化合物（以通式（12)表示之化合物）之反 應所得之化合物，以及反過來使具有碳二醯胺基之二異氰 酸酯化合物（以通式（1)表示之化合物）與具有該種接枝側鏈 之二醇化合物（以通式（14)表示之化合物）反應所得到之化合 物皆可用於本發明。 又，即使利用單碳二醯胺化合物或在單碳二醯胺化合 物中導入聚酯鏈、接枝化聚醚鏈或接枝化聚丙烯酸鏈之化 合物等其他組合做爲聚碳二醯胺化合物之替代物或倂用成 分，也可得到具有該等側鏈之碳二醯胺化合物。 又，以接枝化反應以外之方法導入碳二醯胺化合物之 側鏈之方法，比如，可利用以具有聚酯鏈、聚醚鏈或聚丙 烯酸鏈之增鏈劑使上述通式（1)表示之聚碳二醯胺化合物之 鏈增長。 該增鏈劑中具有聚酯鏈者，比如有使上述環狀聚酯化 合物與三羥甲基丙烷、季戊四醇等具有3個以上羥基之多 元醇進行開環聚合所得到之化合物、在上述低分子二醇化 合物中倂用一部分三元醇化合物使上述低分子二羧酸進行 縮聚得到之化合物、使分子內具有聚酯鏈之環氧化合物與 二羥甲基丙酸等二醇單羧酸反應所得到之化合物。又，具 有聚醚鏈者，比如使上述環狀聚醚化合物與上述多元醇進 26 200303902 行開環聚合所得到之化合物。又，具有聚丙烯酸鏈者，比 如有使具有羧基之（甲基）丙烯酸系聚合物與上述多元醇反應 所得到之化合物。 以上所例示之碳二醯胺化合物爲適用於與碳二醯胺基 反應之有機顏料及碳黑之顏料分散處理的化合物。 如此，以分子內具有擇自聚酯鏈、聚醚鏈及聚丙烯酸 鏈所構成群中至少一種之側鏈、且碳二醯胺當量爲 100〜50000爲特徵之具有與碳二醯胺基反應之官能基之有機 顏料或碳黑之顏料分散處理用化合物，亦爲本發明之一。 又，上述碳二醯胺化合物中，導入作爲側鏈之聚酯鏈 、聚醚鏈或聚丙烯酸鏈只要具有可使顏料在分散溶劑中之 分散安定性提高之作用則不特別限定，較佳爲式量在 200〜10000。更佳爲 300〜5000。 又，上述碳二醯胺化合物之碳二醯胺當量爲 100〜50000。較佳爲200〜10000。更佳爲300〜5000。若碳二 醯胺當量過高，則在分散溶劑中之具有與碳二醯胺基反應 之官能基的顏料其分散安定性可能會下降。又，使用碳黑 作爲顏料時，會使最後形成黑基體皮膜時之絕緣性下降， 故不佳。另一方面，碳二醯胺若太低，則碳二醯胺基會過 剩，在分散溶劑中之具有與碳二醯胺基反應之官能基的顏 料其分散安定性也可能會下降。又，使用碳黑作爲顏料時 ，形成顏料分散光阻組成物時，會與使用之皮膜形成樹脂 反應產生增稠、凝膠化之問題。 又，本發明使用之碳二醯胺化合物其數量平均分子量 27 200303902 爲100〜100000較佳，更佳爲1000〜50000。碳二醯胺化合物 之數量平均分子量若太高，則將具有與碳二酿胺基反應之 官能基的顏料分散於分散溶劑中時，及，形成顏料分散光 阻組成物時，不易得到適切黏度，特別在需要高濃度之顏 料分散組成物時不佳。另外，碳二醯胺化合物之數量平均 分子量若太低，分散溶劑中上述顏料之分散安定性會降低 ，另外特別是使用碳黑作爲顏料時，會使最後形成黑基體 皮膜時之絕緣性下降，故不佳。 因此，配合主要在顏料表面所存在之與碳二醯胺基反 應之官能基量或利用領域各別的要求，較佳爲將碳二醯胺 化合物分子內所存在碳二醯胺基之數目或聚酯鏈、聚醚鏈 、聚丙烯酸鏈等側鏈之比率作適當調整。 又，通式（3)或（11)表示之化合物有以比較簡單之合成 條件得到之優點。但，若將具有較少碳二醯胺基之化合物 ，比如，將1分子中具有2個碳二醯胺基之碳二醯胺化合 物與1個聚酯鏈、聚醚鏈或聚丙烯酸鏈進行接枝化反應， 則分子內不具接枝化側鏈者（含2個碳二醯胺基）、分子內具 2個接枝化側鏈者（不含碳二醯胺基）之兩種副產物會依各別 反應機率產生。 該情形下，因生成多數分子內具2個接枝化側鏈之化 合物，則不易得到本發明之效果，故希望以比如可得到分 子內平均0.7個左右接枝化側鏈之條件下，合成上述顏料處 理用碳二醯胺化合物，而生成很多分子內具有1個接枝化 側鏈者及不含該側鏈者之混合物。 28 200303902 另外，通式（14)表示之化合物與通式（13)表示之化合物 反應所得到之化合物、以通式,(1)表示之化合物與具有聚酯 鏈、聚醚鏈或聚丙烯酸鏈作爲側鏈之增鏈劑進行反應得到 之化合物等，雖有可得到分子內該側鏈與碳二醯胺基分別 具有至少一個之碳二醯胺化合物的優點，但，必需彙整異 氰酸酯基-經基之反應溫度等充分合成條件下進行。 其次，使用本發明中特定之碳二醯胺化合物，說明處 理上述顏料之方法。 本發明所指之處理係指將上述顏料之分散粒子表面全 部或一部分以碳二醯胺化合物處理。具體上，比如有將上 述顏料、具側鏈之碳二醯胺化合物及依需要之分散溶劑、 及其他混合物，以輥磨機、捏和機、高速攪拌裝置、珠磨 機、球磨機、砂磨機、超音波分散機、高壓分散裝置等進 行混煉之分散、處理方法。 本發明中，較佳爲將碳二醯胺化合物分子內存在之碳 二醯胺基與顏料表面上存在之羧基、磺酸基、羥基等官能 · 基反應，使其帶有強吸附力。 又’爲了不使用分散溶劑，僅以具有側鏈之碳二醯胺 化合物進行上述顏料處理，較佳爲加溫至碳二醯胺化合物 之融點以上，或加溫至可促進碳二醯胺基與存在於上述顏 料表面之官能基之反應之溫度。上述促進反應之溫度，約 在100°C以下，較佳爲40°c〜80°C左右。以該方法得到之處 理顏料已爲粗粉碎或碎屑狀，可在以後任意用途中在適當 分散溶劑中分散利用。 29 200303902 另一方面，在可溶解本發明使用之碳二醯胺化合物、 顏料可安定分散之有機系分散溶劑或水性溶劑中，一面使 上述顏料分散一面進行處理之方法，雖在較低溫亦可處理 ，但較佳爲加溫至可促進上述反應之溫度。且，關於在適 用於墨水或塗料領域之分散溶劑中將上述顏料做微細分散 並進行處理者，也可直接以顏料分散體的形式墨水化或塗 料化。 此處，若例示適用於墨水或塗料領域中之分散溶劑， 有機系分散溶劑比如有，乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、 二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二 醇單乙醚等（聚）烷二醇單烷醚類；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙 二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等（聚）烷二醇單烷 醚乙酸酯類；二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙醚、四氫呋 喃等醚類；甲基乙酮、甲基異丁酮、環己酮、2-庚酮、3-庚 酮等酮類；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯等乳酸羥基酯 類；2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、 3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、 羥基乙酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、丙 酸正丁酯、乙醯基乙酸甲酯、甲酸正戊酯、丙酮酸乙酯等 酯類；甲苯、二甲苯等芳香族烴類；正甲基吡咯酮、N，N-二甲 基甲醯胺、N，N-二甲基乙醯胺等醯胺類；異丙醇、正丙醇等 醇類。又，該等分散溶劑可單獨或混合2種以上使用。 又’水性溶劑，可以僅有水，亦可倂用水互溶性之有 機系分散溶劑。 30 200303902 又，爲進行上述顏料處理所使用碳二醯胺化合物其使 用比率較佳爲對上述顏料（使用顏料合計）100質量份爲3質 量份〜100質量份，較佳爲5質量份〜50質量份’但較佳爲 依顏料表面存在之與碳二醯胺反應之官能基之多少或分散 性能、流動性、絕緣性等要求性能進行調整。 依此所得到之處理顏料可依需要使含有各種結合劑樹 脂、溶劑、界面活性劑、其他各種添加劑，並適用於印刷 墨水、塗料、黑基體用顏料分散光阻組成物、濾色片用顏 料分散光阻阻成物、噴墨用墨水、書寫文具用墨水、色帶 墨水、液體顯影劑等用途。 本發明對本發明處理顏料之較佳用途之一例，以黑基 體用及濾色片用之顏料分散光阻組成物詳細說明。 上述顏料分散光阻組成物具有活性能束硬化性，爲可 鹼性顯影之光阻組成物，在本發明之處理顏料（處理碳黑或 處理有機顏料）以外，主要由皮膜形成樹脂、光聚合性化合 物、光聚合起始劑、溶劑爲主構成，且可依需要使適當含 有聚合抑制劑等各種添加劑而得到。 本發明中構成黑基體用之顏料分散光阻組成物其處理 碳黑爲形成高絕緣性之皮膜，以使用一經分散便難以形成 凝集體者爲較佳。 又’構成黑基體用之顏料分散光阻組成物之處理碳黑 以平均一次粒徑在〇·15μιη以下之小碳黑爲較佳，但使這樣 的碳黑分散時較佳爲依需要混合補色用顏料，以使色調變 爲中性黑。 31 200303902 用於得到構成本發明之濾色片用顏料分散光阻組成物 之處理有機顏料之具有與碳二醯胺基反應之官能基之有機 顏料，爲形成具有鮮明色調之皮膜，以利用具有與碳二醯 胺基反應之官能基的高級有機顏料爲較佳。 構成本發明之顏料分散光阻組成物的皮膜形成樹脂可 例示者有比如使丙烯酸、甲基丙烯酸、衣康酸、順丁烯二 酸、順丁烯二酸酐、順丁烯二酸單烷酯、檸康酸、檸康酸 酐、檸康酸單烷酯等含有羧基之不飽和單體與擇自苯乙烯 、丙烯酸2-羥基乙酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、丙烯酸烯 丙酯、甲基丙烯酸烯丙酯、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸苄酯 、單丙烯酸甘油酯、單甲基丙烯酸甘油酯、N-苯基順丁烯 二醯抱亞胺、聚苯乙烯巨單體及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體 所構成之群中至少一種反應所得到之共聚物、即具羧基的 鹼可溶性樹脂，又該等可單獨使用或者倂用。 構成本發明顏料分散光阻組成物之光聚合性化合物有 具光聚合性不飽合鍵之單體、寡聚物等。 分子內具有1個光聚合性不飽和鍵之單體可例示者比 如有甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸2-乙 基己酯、丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯等 甲基丙烯酸烷酯；甲基丙烯酸苄酯、丙烯酸苄酯等甲基丙 烯酸芳烷酯或丙烯酸芳烷酯；甲基丙烯酸丁氧乙酯、丙烯酸 丁氧乙酯等甲基丙烯酸烷氧基烷酯或丙烯酸烷氧基烷酯； 甲基丙烯酸N，N-二甲基胺基乙酯、丙烯酸N，N-二甲基胺基 乙酯等甲基丙烯酸胺基烷酯或丙烯酸胺基烷酯；二乙二醇單 32 200303902 乙基醚、三乙二醇單丁基醚、二丙二醇單甲醚等聚烷二醇 單烷基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；六乙二醇單苯醚等聚 烷二醇單烯丙基醚之甲基丙烯酸酯或丙烯酸酯；甲基丙烯 酸異冰片酯或丙烯酸酯；甲基丙烯酸甘油酯或丙烯酸酯; 甲基丙烯酸2-羥基乙酯或丙烯酸酯。 分子內具有2個以上光聚合性不飽和鍵結之單體可例 示者比如有，二甲基丙烯酸雙酚A酯、二甲基丙烯酸1，4-丁二酯、二甲基丙烯酸1，3-丁二酯、二甲基丙烯酸二乙二 酯、二甲基丙烯酸甘油酯、二甲基丙烯酸新戊二酯、二甲 基丙烯酸酯聚乙二酯、二甲基丙烯酸聚丙二酯、二甲基丙 烯酸四乙二酯、丙烯酸三羥甲基甲烷三甲酯、三甲基丙烯 酸季戊四酯、四甲基丙烯酸季戊四酯、四甲基丙烯酸二季 戊四酯、六甲基丙烯酸二季戊四酯、五甲基丙烯酸二季戊 四酯、二丙烯酸雙酚A酯、二丙烯酸1，4-丁二酯、二丙烯 酸1，3-丁二酯、二丙烯酸二乙二酯、二丙烯酸甘油酯、二 丙烯酸新戊二酯、二丙烯酸聚乙二酯、二丙烯酸聚丙二酯 、二丙烯酸四乙二酯、三羥甲基甲烷三丙烯酸酯、三丙烯 酸季戊四酯、四丙烯酸季戊四酯、四丙烯酸二季戊四酯、 六丙烯酸二季戊四酯、五丙烯酸二季戊四酯等。該等光聚 合性化合物可單獨使用或者組合2種以上使用。 構成本發明顏料分散光阻組成物之光聚合起始劑等不 特別限制，比如有二苯甲酮、N，N-四乙基-4,4’二胺基二苯 甲酮、4-甲氧基_4’_二甲基胺基二苯甲酮、苯偶醯、2,2-二 乙氧基苯乙酮、苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因異丁醚、苄 33 200303902 基二甲基酮縮醛、α -羥基異丁基酚、噻噸酮、2-氯噻噸酮 、1-羥基環己基苯基酮、三級丁基憩醌、卜氯葸醌、2,3-二 氯憩醌、3_氯-2-甲基憩醌、2-乙基憩醌、1,4一萘醌、ι，2-苯 甲基憩醌、1，4-二甲基憩醌、2_苯基憩醌、三吖嗪系光聚合 起始劑等。該等光聚合性化合物可單獨使用或者組合2種 以上使用。 構成本發明顏料分散光阻組成物之溶劑與上述列舉之 分散溶劑爲相同者，較佳爲常壓（1.013 Xl02kPa)下沸點爲 100〜220°C之酯系有機溶劑、醚系有機溶劑、醚酯系有機溶 劑、酮系有機溶劑、芳香族烴溶劑及含氮有機溶劑等。 該等溶劑具體可例示者爲乙二醇單甲醚、乙二醇單乙 醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二 乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單 丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基 乙醚等醚系溶劑；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸 酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇 單乙醚乙酸酯等醚酯系有機溶劑；甲基異丁基酮、環己酮、 2-庚酮、δ-丁酮等酮系溶劑；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙 酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯 、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲 酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯 、甲酸η-戊酯等酯系有機溶劑;Ν-甲基毗咯烷酮、Ν，Ν-二甲 基甲醯胺、Ν，Ν-二甲基乙醯胺等含氮有機溶劑等，又，可 單獨使用或者混合2種以上使用。 34 200303902 該等有機溶劑中依溶解性、分散性、塗佈性，以二乙 二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、 丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、環己酮、2-庚酮、2-羥基丙酸乙酯、3-甲基-3-甲氧基丁基丙酸酯、3-甲 氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、甲酸η-戊酯爲較佳， 更佳爲丙二醇單甲醚乙酸酯。 再者，該等有機溶劑依上述鹼可溶性樹脂之溶解性、 顏料分散性、塗佈性，以相對於本發明之顏料分散光阻組 | 成物中所使用總溶劑含有50質量％以上，較佳爲含有70質 量％以上。 又，若含有多量沸點爲220°C以上之有機溶劑時，在 使塗佈形成之塗膜預烘烤時，有機溶劑無法充分蒸發會殘 存於乾燥塗膜內，使乾燥塗膜之耐熱性可能下降。又，若 含有多量沸點不滿100°C之有機溶劑時，均一的塗佈變得困 難，可能會得不到表面光滑性良好之塗膜。 又，本發明之顏料分散光阻組成物中可依需要適當使 φ 用其他光聚合性化合物、熱聚合抑制劑、紫外線吸收劑、 抗氧化劑等各種添加劑。 ， 其次，說明使用以上材料製造本發明顏料分散光阻組 成物之方法。 本發明顏料分散光阻組成物之方法爲本發明之較佳實 施形態之一例，並不是限定本發明者。 爲了由前已記載之構成材料製造本發明顏料分散光阻 組成物，可利用上述方法，在使處理顏料分散之顏料分散 35 200303902 組成物中，添加上述光聚合性化合物、光聚合起始劑、皮 膜形成用樹脂，並依需要加入有機溶劑、其他添加劑，以 高速攪拌裝置、高壓乳化機、珠磨機、三連輥機、砂磨機 、混煉機等進行混合。 本發明之顏料分散組成物即使顏料含量變高亦具有良 好之分散安定性與流動性，且所形成之皮膜以碳黑作爲顏 料使用時，爲薄膜且遮蔽力大且絕緣性良好，使用具有與 碳二醯胺基反應之官能基之有機顏料作爲顏料使用時，具 有高穿透率，且具有高對比。因此，比如，本發明之顏料 分散組成物適用於作爲要求高絕緣性之黑基體材料、要求 高穿透率及高對比性之濾色片用之顏料分散光阻組成物。 【實施方式】 以下舉實施例具體說明本發明，但本發明不限定於該 等實施例。又，只要不特別指明，本實施例中之「份」係 表不「質量份」。 [顏料處理用化合物碳二醯胺化合物之調製] <a·具有聚酯側鏈之碳二醯胺化合物等之調製> (實施調製例a-1) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物50.0份、分子量1000之聚（3-甲基戊 基己二酸）二醇115.7份，於lOOt下保持約5小時，使異氰 酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具有羧基之分子量 2000之聚己內酯開環聚合物84.6份，於l〇〇°C下保持約2 36 200303902 小時使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸 酯375.5份，得到數量平均分子量約4200、碳二醯胺當量 2053之碳二醯胺化合物（a-Ι)。 (實施調製例a-2) 除將實施調製例（a-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸）二醇變更爲分子量1000之聚丙二醇以外，與實施調 製例（a-Ι)同樣進行，得到數量平均分子量約4200、碳二醯 胺當量2053之碳二醯胺化合物（a-2)。 (實施調製例a-3) 除將實施調製例（a-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸）二醇變更爲分子量1000之聚丁基甲基丙烯酸二醇以 外，與實施調製例（a-Ι)同樣進行，得到數量平均分子量約 4200、碳二醯胺當量2053之碳二醯胺化合物（a-3)。 (實施調製例a-4) 除各將實施調製例（a-1)中末端具有羧基之分子量2000 之聚己內酯開環聚合物84.6份變更爲末端具有羧基之分子 量1000之聚己內酯開環聚合物38.8份，丙二醇單甲醚乙酸 酯之量變更爲306.8份以外，與實施調製例（a-Ι)同樣進行， 得到數量平均分子量約3500、碳二醯胺當量1723之碳二醯 胺化合物（a-4)。 (實施調製例a-5) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物50.0份、乙二醇1.8份與分子量1000 37 200303902 之聚（3-甲基戊基己二酸）二醇57.9份，於l〇〇°C下保持約5 小時，使異氰酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具有羧 基之分子量2000之聚己內酯開環聚合物84.6份，於l〇〇°C 下保持約2小時使碳二醯胺基與竣基反應後，加入丙二醇 單甲醚乙酸酯291.5份，得到數量平均分子量約3300、碳 二醯胺當量1588之碳二醯胺化合物（a-5)。 (實施調製例a-6) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲96的 聚碳二醯胺化合物50.0份、分子量500之聚（3-甲基戊基 己二酸）二醇0.72份，於100°C下保持約5小時，使異氰酸 酯基與經基反應，接著，加入末端具有竣基之分子量500 之聚己內酯開環聚合物0.37份，於l〇〇°C下保持約2小時 使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸酯 77.0份，得到數量平均分子量約70000、碳二醯胺當量98 之碳二醯胺化合物（a-6)。 (比較調製例a-7) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲322 的聚碳二醯胺化合物5.0份、分子量30000之聚（3-甲基戊 基己二酸）二醇464.3份，於100°C下保持約5小時，使異氰 酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具有羧基之分子量 40000之聚己內酯開環聚合物310.6份，於l〇〇°C下保持約2 小時使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸 38 200303902 酯1170份，得到數量平均分子量約101000、碳二醯胺當量 50233之碳二醯胺化合物U-7)。 (比較調製例a-8) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物5.0份、分子量1000之聚（3-甲基戊 基己二酸）二醇115.7份，於10(TC下保持約5小時，使異氰 酸酯基與羥基反應，接著，加入丙二醇單甲醚乙酸酯248.6 ^ 份，得到數量平均分子量約2800、碳二醯胺當量1048之不 含接枝化側鏈的碳二醯胺化合物（a-8)。 (比較調製例a-9) 除各將實施調製例（a-1)中末端具有羧基之分子量2000 之聚己內酯開環聚合物84.6份變更爲末端具有羧基之分子 量1000之聚己內酯開環聚合物338.6份，丙二醇單甲醚乙 酸酯之量變更爲756.5份以外，與實施調製例（a-Ι)同樣進行 ，得到數量平均分子量約8500之不含碳二醯胺基化合物（a- φ 9)。 <b.具有聚醚側鏈之碳二醯胺化合物等之調製> (實施調製例b-1) 除將實施調製例（a-1)中末端具有羧基之分子量2000 之聚己內酯開環聚合物變更爲末端具有羧基之分子量2000 之環氧丙烷開環聚合物以外，與實施調製例（a-Ι)同樣進行 ，得到數量平均分子量約4200、碳二醯胺當量2053之碳 二醯胺化合物（b-Ι)。 39 200303902 (實施調製例b-2) 除將實施調製例（b-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇變更爲分子量1000之聚丙二醇以外，與實施 調製例（b-Ι)同樣進行，得到數量平均分子量約4200、碳二 醯胺當量2053之碳二醯胺化合物（b-2)。 (實施調製例b-3) 除將實施調製例（b-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇變更爲分子量1000之聚丁基甲基丙烯酸酯二 醇以外，與實施調製例（b-Ι)同樣進行，得到數量平均分子 量約4200、碳二醯胺當量2053之碳二醯胺化合物（b-3)。 (實施調製例b-4) 除各將實施調製例（b-1)中末端具有羧基之分子量2000 之環氧丙烷開環聚合物84.6份變更爲末端具有羧基之分子 量1000之環氧丙烷開環聚合物38.8份，丙二醇單甲醚乙酸 酯之量變更爲306.8份以外，與實施調製例（b-Ι)同樣進行， 得到數量平均分子量約3500碳二醯胺當量1723之碳二醯 胺化合物（b-4)。 (實施調製例b-5) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物50.0份、乙二醇1.8份及分子量1000 之聚（3-甲基戊基己二酸酯）二醇57.9份，於100°C下保持 約5小時，使異氰酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具 有羧基之分子量2000之環氧丙烷開環聚合物84.6份，於 200303902 100°C下保持約2小時使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙 二醇單甲醚乙酸酯291.5份，得到數量平均分子量約3300 、碳二醯胺當量1588之碳二醯胺化合物（b-5)。 (比較調製例b-6) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲96的 聚碳二醯胺化合物50.0份、分子量500之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇0.72份，於100°C下保持約5小時，使異氰 0 酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具有羧基之分子量500 之環氧丙烷開環聚合物0.37份，於100°C下保持約2小時 使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸酯 77.0份，得到數量平均分子量約70000、碳二醯胺當量98 之碳二醯胺化合物（b-6)。 (比較調製例b-7) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲322 φ 的聚碳二醯胺5.0份、分子量30000之聚（3-甲基戊基己二 酸酯）二醇464.3份，於100°C下保持約5小時，使異氰酸酯 基與羥基反應，接著，加入末端具有羧基之分子量40000 之環氧丙烷開環聚合物310.6份，於100°C下保持約2小時 使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸酯 1170份，得到數量平均分子量約101000、碳二醯胺當量 50233之碳二醯胺化合物（b-7)。 (比較調製例b-8) 41 200303902 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺5.0份、分子量1000之聚（3-甲基戊基己二 酸酯）二醇115.7份，於10(TC下保持約5小時，使異氰酸酯 基與羥基反應，接著，加入丙二醇單甲醚乙酸酯248.6份， 得到數量平均分子量約2800、碳二醯胺當量1048之不含接 枝化側鏈的碳二醯胺化合物（1>8)。 (比較調製例b-9) 除各將實施調製例（b-1)中末端具有羧基之分子量2000 之環氧丙烷開環聚合物量變更爲338.6份，丙二醇單甲醚乙 酸酯之量變更爲756.5份以外，與實施調製例〇>1)同樣進行 ，得到數量平均分子量約8500之不含碳二醯胺基化合物（b-9)。 <c.具有聚丙烯酸側鏈之碳二醯胺化合物等之調製> (實施調製例c-1) 除將實施調製例（a-Ι)中末端具有羧基之分子量2000 之聚己內酯開環聚合物變更爲末端具有羧基之分子量2000 之（甲基）丙烯酸系聚合物以外，與實施調製例（a-Ι)同樣進行 ，得到數量平均分子量約4200、碳二醯胺當量2053之碳 二醯胺化合物（c-1)。 (實施調製例c-2) 除將實施調製例（c-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇變更爲分子量1000之聚丙二醇以外，與實施 調製例（c-1)同樣進行，得到數量平均分子量約4200、碳二 42 200303902 醯胺當量2053之碳二醯胺化合物（c-2)。 (實施調製例c-3) 除將實施調製例（c-1)中分子量1000之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇變更爲分子量1000之聚丁基甲基丙烯酸二醇 以外，與實施調製例（c-1)同樣進行，得到數量平均分子量 約4200、碳二醯胺當量2053之碳二醯胺化合物（c-3)。 (實施調製例c-4) 除各將實施調製例（c-1)中末端具有羧基之分子量 2000(甲基）丙烯酸系聚合物84.6份變更爲末端具有殘基之 分子量1000之（甲基）丙烯酸系聚合物38.8份，丙二醇單甲 醚乙酸酯之量變更爲306.8份以外，與實施調製例（c-1)同樣 進行，得到數量平均分子量約3500 、碳二醯胺當量1723 之碳二醯胺化合物（c-4)。 (實施調製例c-5) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物50.0份、乙二醇1.8份及分子量1000 之聚（3-甲基戊基己二酸酯）二醇57.9份，於100°C下保持 約5小時，使異氰酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具 有羧基之分子量2000之（甲基）丙烯酸系聚合物84.6份，於 100°C下保持約2小時使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙 二醇單甲醚乙酸酯291.5份，得到數量平均分子量約3300 、碳二醯胺當量1587之碳二醯胺化合物（c-5)。 (比較調製例c-6) 43 200303902 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲96的 聚碳二醯胺化合物50.0份、分子量500之聚（3-甲基戊基 己二酸酯）二醇0.72份，於100°C下保持約5小時，使異氰 酸酯基與羥基反應，接著，加入具有羧基之分子量500之( 甲基）丙烯酸系聚合物0.37份，於100°C下保持約2小時使 碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單曱醚乙酸酯77.0 份，得到數量平均分子量約70000、碳二醯胺當量98之碳 二醯胺化合物（c-6)。 (比較調製例c-7) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲322 的聚碳二醯胺化合物5.0份、分子量30000之聚（3-甲基戊 基己二酸酯）二醇464.3份，於100°C下保持約5小時，使異 氰酸酯基與羥基反應，接著，加入末端具有羧基之分子量 40000之（甲基）丙烯酸系聚合物310.6份，於100°C下保持約 2小時使碳二醯胺基與羧基反應後，加入丙二醇單甲醚乙酸 酯1170份，得到數量平均分子量約101000、碳二醯胺當量 50233之碳二醯胺化合物（c-7)。 (比較調製例c-8) 於備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒、溫度計之 四口燒瓶中，加入具有異氰酸酯基之碳二醯胺當量爲316 的聚碳二醯胺化合物5.0份、分子量1000之聚（3-甲基戊 基己二酸酯）二醇115.7份，於100°C下保持約5小時，使異 44 200303902 氰酸酯基與羥基反應’再加入丙二醇單甲醚乙酸酯248.6份 ，得到數量平均分子量約2800、碳二醯胺當量1048之不含 接枝化側鏈的碳二醯胺化合物（c-8)。 (比較調製例c-9) 除各將實施調製例（c-1)中末端具有羧基之分子量2000 之（甲基）丙烯酸系聚合物量變更爲338.6份’丙二醇單甲醚 乙酸酯之量變更爲756.5份以外，與實施調製例（c-1)同樣進 行，得到數量平均分子量約8500之不含碳二醯胺基化合物 (c-9)。 <顏料：碳黑> [實施例1之處理顏料及其分散組成物之調製] 在含有鋼珠（Φ5ιηιη)100〇£之容量1000ml鋼罐中，加入 碳黑A(平均一次粒子徑56nm、pH=3.1)50g、純水450g。將 該混合物以塗料調合機練製30分鐘以得到水性顏料分散體 。將該水性顏料分散體移到備有回流冷凝管、氮氣導入管 、攪拌棒、溫度計之四口燒瓶中，於一面攪拌下添加碳二 醯胺化合物（a-l)50g、丙二醇單甲醚乙酸酯n〇g，並於90°C 下反應約8小時。反應後，除去純水及丙二醇單甲醚乙酸 酯，並放入真空乾燥機以80°C乾燥2小時，得到以碳二醯 胺化合物作表面處理之實施例丨表面處理顏料（表面處理顏 料1) °再將表1組成之材料以珠磨機以1晝夜，溫度6(rc 之溫度混煉’得到實施例1之表面處理顏料的分散組成物 〇 [實施例9之處理顏料及其分散組成物之調製] 45 200303902 除將實施例1中碳二醯胺化合物（a-l)變更爲碳二醯胺 化合物（b-Ι)以外，與實施例1同樣進行，得到以碳二醯胺 化合物作表面處理之實施例9表面處理顏料（表面處理顏料 2)。再將表1組成之材料以珠磨機以1晝夜，溫度60°C之 溫度混煉，得到實施例9之表面處理顏料的分散組成物。 [實施例17之處理顏料及其分散組成物之調製]

除將實施例1中碳二醯胺化合物（a-l)變更爲碳二醯胺 化合物（c-1)以外，與實施例1同樣進行，得到以碳二醯胺 化合物作表面處理之實施例Π表面處理顏料（表面處理顏 料3)。再將表1組成之材料以珠磨機以1晝夜，溫度60°C 之溫度混煉，得到實施例17之表面處理顏料的分散組成物 〇 [實施例2〜8、10〜16、18〜24、比較例1〜18之分散組成 物之調製] 將表1〜3組成之材料以珠磨機以1晝夜混練，以調製 實施例2〜8、10〜16、18〜24、比較例1〜18之處理碳黑分散 組成物。 [實施例1〜24、比較例1〜18之黑基體用顏料分散光阻 組成物之調製] 使用高速攪拌機，使上述實施例1〜24、比較例1〜18 之處理碳黑分散體與其他材料依表4〜6之組成均一混合後 ，以孔徑3μιη之濾材過濾，得到實施例1〜24、比較例1〜18 之黑基體用顏料分散光阻組成物。 46 200303902 [評價試驗] 1.分散安定性 分別採取實施例1〜24、比較例1〜18之處理碳黑分散 體組成物及實施例1〜24、比較例1〜18之黑基體用顏料分散 光阻組成物至玻璃瓶，並密封於室溫下保存7日後’將其 狀態依下述評價基準進行評價。評價結果如表1〜表6所示 〇 評價基準 A:被認爲無增稠、沉降物。 B:被認爲有稍加振盪會回復原狀程度之增稠、沉降物。 C:被認爲有即使強力振盪仍不會回復原狀程度之增稠、沉 降物。 2. 光阻圖案之光學濃度（OD値） 將上述分散安定性中得到評價爲A或B之黑基體用顏 料分散光阻組成物以旋塗機塗佈在玻璃基板上使其膜厚爲 Ιμιη，以100°C預烘烤3分鐘後，以高壓水銀燈曝光，再於 230°C下進行後烘烤，得到僅以密實部形成之光阻圖案。評 價結果如表4〜6所示。 所得到之各密實部之光阻圖案其光學濃度係以馬克貝 司濃度計（TD-931、商品名、馬克貝司公司製）進行測定。 3. 光阻圖案之電阻値 將以上述方法所得到之光阻圖案其表面電阻値以電阻 測定器（R8340/8340A、商品名、愛得萬公司製）進行測定。 評價結果如表4〜6所示。 47 200303902 4.光阻圖案之顯影性 將上述分散安定性中所得到爲A或B之黑基體用顏料 分散光阻組成物以旋塗機塗佈在玻璃基板上使其膜厚爲 Ιμηι，以100°C預烘烤3分鐘。將所得到之塗膜以0.15%之 Na2C〇3水溶液顯影，並且以可將未硬化部分之光阻組成物 完全除去之時間進行顯影性評價。評價結果如表4〜6所示 〇 A:可在30秒內完全去除。 B:可在30秒〜60秒完全去除。 C:超過60秒也不能完全去除。 表1

實拥 m 比較例 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 碳黑A 細 20 20 20 20 20 - - 20 20 20 20 20 20 磁黑B - 碳黑C - _ 表面處理顏料1 28 - 碳二醯胺化合物(固體 成分） a-1 - 8 • - - 8 8 - - - - a-2 a-3 a-4 a-5 a-6 a-7 8 - - a-8 8 - 非含碳二醯胺基化合物 (固體成分） a-9 8 顏料鎌劑 (固體成分） A - - 2 B - 6 一 溶劑 PGME A 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 78 74— 合計 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (評價） 分散安 定性 A A A A A A A A A B B C B B 48 200303902 表2

實S _ 比較例 9 10 11 12 13 14 15 16 7 8 9 10 11 12 碳黑A - 20 20 20 20 20 - - 20 20 20 20 20 20 碳黑B ?0 碳黑c 70 表面處理顏料2 28 碳二醯胺化合物(固體 成分） b-1 - 8 - - - - 8 8 h-? 8 h-3 8 h-4 8 Μ 8 h-6 8 h-7 8 h-8 8 不含碳二醯胺基之化合 物 (固體成分） b-9 8 顏料分散劑 (固體成分） A 2 - B - 6 溶劑 PGME A 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 78 74 合計 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (評價） 分散安 定性 A A A A A A A A A B B C B B 49 200303902 表3

實1 _ 比較例 17 18 19 20 21 22 23 24 13 14 15 16 17 18 碳黑A - 20 20 20 20 20 - - 20 20 20 20 20 20 碳黑B ?0 碳黑c ?0 表面處理顏料3 28 碳二醯胺化合物(固體 成分） c-1 - 8 - - - - 8 8 〇-? 8 c-3 8 c-4 8 c-5 8 c-6 8 c-7 8 c-8 8 不含碳二醯胺基之化合 物 (固體成分） G-9 8 顏料分散劑 (固體成分） A 2 - B 6 溶劑 PGME A 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 78 74 合計 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (評價） 分散安 定性 A A A A A A A A A B B C B B

50 200303902 表4 顏料分散光阻組成物 實施例 比較例 1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 表面處理顏 料分散組成 物 實施例1 40 實施例2 - 40 實施例3 40 實施例4 40 實施例5 40 實施例6 40 實施例7 40 實施例8 40 比較例1 40 比較例2 40 比較例3 40 比較例4 40 - 比較例5 40 比較例6 40 BMA/MAA共聚物 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1 DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 3.1 2.6 依魯甲丘爾907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 1 0.9 PGMEA 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 488 3W 合計 m 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 1000 ιαχ) 1000 1000 1000 1000 (評價） 分散安定性 A A A A A A A A c B B c B B OD値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 - 3.6 3.9 3.8 3.8 抵抗値 沙KP 沙KP 滅 * lxKf * Mf 顯像性 Β A Β B B B B B - c B - B c 51 200303902 表5 顏料分散光阻組成物 實施例 比較例 9 10 11 12 13 14 15 16 7 8 9 10 11 12 表面處理顏 料分散組成 物 實施例9 40 實施例10 - 40 實施例11 40 實施例Π - 40 實施例13 40 實施例14 40 實施例15 40 實施例16 - 40 比較例7 - 40 比較例8 40 比較例9 麵 40 比較例10 40 比較例11 40 - 比較例Π - 40 BMA/MAA共聚物 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1 DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 3.1 2.6 依魯甲丘爾907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 1 0.9 PGMEA 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 48S m 合計 m 1000 1000 腦 1000 m 1000 m 1000 1000 1000 1000 1000 ία» (評價） 分散安定性 A A A A A A A A c B B c B B OD値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 - 3.6 3.9 麵 3.8 3.8 抵抗値 沙KP 沙KF 挪 滅 吣 lxtf 1嘧 顯像性 Β A B B B B B B - C B B c

52 200303902 表6 顏料分散光阻組成物 實施例 比較例 17 18 19 20 21 22 23 24 13 14 15 16 17 18 表面處理顏 料分散組成 物 實施例Π 40 _ 實施例18 - 40 - 實施例19 40 - 實施例20 - - - 40 - 實施例21 40 - 實施例22 40 實肺! 23 40 實施例24 40 - 比較例13 - 40 比較例14 40 - 比較例15 40 比較例16 40 比較例17 40 - 比較例18 40 BMA/MAA共聚物 5,6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1 DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 3.1 2.6 依魯甲丘爾907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 1 0.9 PGMEA 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 512 488 504 合計 1CQ0 m 1000 ιαχ) 1000 m ιαχ) 1CQ0 1000 1000 1000 1000 1000 1000 (評價） 分散安定性 A A A A A A A A c B B c B B OD値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 - 3.6 3.9 - 3.8 3.8 抵抗値 挪 ^xKF 沙KP • 1墻 - 顯像性 B A B B B B B B - c B - B c 53 200303902 又’表1〜3中’賴料分散劑A表示SOLSPERSE- · 24000(商品名、阿比西/Λ _ 公司製），顏料分散體Β爲

Disperbyk>161(商品名、J：卜 士 自曰、u 1 _ Κ古開米公司製）、PGMEA表示乙 二醇單甲醚乙酸酯。又’表4~6中，刪/maa共聚物表示 甲基丙烯mi旨/鸭闕料㈣，dpeha爲六賴酸二 季戊四酯。 〈顏料:具有麵二雖_應之官縣之有麵料〉 [實施例25〜32、比較例19~2()] 實方也例25及26爲以娘二醯胺化合物（a-Ι)作表面處ί里鲁 之處理顏半斗且貫施例27〜&爲將表面處理顏料一面以各 碳二醯胺化合物作表面處琏 ^ η ^ ^ ^ &理’並同時分散於分散溶劑所得 到之表面處理顏料分散組成1：勿。 (實施例25之麵_及其分散組雜之調製）。 在a有鋼珠（〇5mm)i〇0〇g之容量1〇〇〇ml麵中，加入 經电發處理之c I·顏料紅122 5Qg、純水45Qg。將該混合物 以塗料eif 口機練製30分鐘以得到水性顏料分散體。將該水 性顏料分散體移到備有回流冷凝管、氮氣導入管、攪拌棒 、溫度δ十之四口燒瓶中，於一面攪拌下添加碳二醯胺化合 物（a-l)50g、丙二醇單甲醚乙酸酯i70g，並於9〇。〇下反應約 8小時。反應後，除去純水及丙二醇單甲醚乙酸酯，並放入 真空乾燥機以80°C乾燥2小時，得到以碳二醯胺化合物作 表面處理之實施例25表面處理顏料（表面處理顏料4)。再 將表7組成之材料以珠磨機以1晝夜，溫度6〇。〇之溫度混 煉’得到實施例25之表面處理顏料的分散組成物。 54 200303902 [實施例26之處理顏料及其分散組成物之調製] 除將實施例25中經電漿處理之C. I.顏料紅122變更 爲經電漿處理之C. I.顏料藍15:3以外，與實施例25同樣 進行，得到以碳二醯胺化合物作表面處理之實施例26表面 處理顏料（表面處理顏料5)。再將表7組成之材料以珠磨機 以1晝夜，溫度60°C之溫度混煉，得到實施例26之表面處 理顏料的分散組成物。 [實施例27〜32、比較例19、20之分散組成物之調製] 將表7組成之材料以珠磨機以1晝夜、溫度60°C之溫 度混煉，得到實施例27〜32之表面處理顏料之分散組成物 、比較例19、20之顏料組成物。 [實施例25〜32、比較例19、20之濾色片用之顏料分 散光阻組成物] 使用高速攪拌機，使實施例25〜32、比較例19、20之 顏料分散組成物與其他材料依表8之組成均一混合後，以 孔徑3μηι之濾材過濾，得到實施例25〜32、比較例19、20 之濾色片用之顏料分散光阻組成物。 [評價試驗] 1.分散安定性 分別採取實施例25〜32、比較例19、20之處理有機顏 料之分散組成物及實施例25〜32、比較例19、20之濾色片 用之顏料分散光阻組成物至玻璃瓶，並密封於室溫下保存7 日後，將其狀態依下述評價基準進行評價。評價結果如表 7〜表8所示。 55 200303902 評價基準 A:被認爲有增稠、沉降物。 B:被認爲有稍加振盪會回復原狀程度之增稠、沉降物。 C:被認爲有即使強力振盪仍不會回復原狀程度之增稠、沉 降物。 2.光阻圖案之顯影性 將上述分散安定性評價得到爲A或B之濾色片用之顏 料分散光阻組成物以旋塗機塗佈在玻璃基板上使其膜厚爲 Ιμιη，以l〇〇°C預烘烤3分鐘。將所得到之塗膜以0.15%之 Na2C〇3 7幻容液顯影，並且以可將未硬化部分之光阻組成物 完全除去之時間進行顯影性評價。評價結果如表8所示。 A:可在30秒內完全去除。 B:可在30秒〜60秒完全去除。 C:超過60秒也不能完全去除。

56 200303902 表7 顏料分散組成物 實施例 比較例 25 26 27 28 29 30 31 32 19 20 顏料分 散組成 物之組 成(份） 表面處理顏料4 28 - - 表面處理顏料5 - 28 - 以電漿處理之 C.I·顏料紅233 20 20 20 細 細 - - 以電漿處理之 C.I·顏料藍15:3 - - 20 20 20 - 碳二醯胺化合物 a-Ι(固體成分） _ - 8 * 8 嫌 20 • 碳二醯胺化合物 b-1個體成分） - " 8 8 • 20 碳二醯胺化合物 c-1(固體成分） 麵 筆 8 隹 ~ 8 嫌 顏料分散劑 PB821 8 8 PGMEA 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 合計 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 (評價） 分散安定性 A A A A A A A A c c

57 200303902 表8 顏料分散光阻組成物 實施例 比較例 25 26 27 28 29 30 31 32 19 20 顏料 分散 組成 物之 組成 實施例 25 35 - - - - - ㈣ - 實施例 26 麵 35 - - - - - - 實施例1 27 齡 35 - - - - - - 實施例 28 ， 35 - - 隹 - * 實施例 29 • - 35 - - - - 實施例 30 歸 細 - - 35 - - - 麵 實施例 31 _ - - - 35 - 實施例 32 - " - - - 35 嫌 比較例 19 _ • " - - - - - 35 - 比較例J 20 - - - - - - - 35 BMA/MAA 共聚 物 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 DPEHA 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 依魯甲丘爾907 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 PGMEA 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 (評價) 分散安定 性 A A A A A A A A C C 顯影性 B B B A B B A B - -

又，表7〜8中，顏料分散劑PB821表示PB821(商品名 、味之素公司製）、PGMEA表示乙二醇單甲醚乙酸酯。又， 表4〜6中，BMA/MAA共聚物表示甲基丙烯酸苄酯/甲基丙 烯酸共聚物，DPEHA爲六丙烯酸二季戊四酯。 產業上之可利用忡 依本發明，可得到在將顏料分散於分散溶劑中時，即 使在高濃度下仍具有良好顏料分散性及分散安定性之處理 58 200303902 顏料。再者’使用闻*、丨 & , & 〃 民、枓表面具有可與碳二醯胺基反應之官 能基之有機顏料(高級有機顏料）作爲顏料，製成濾色片用之 顏料分散光阻組成物時，可得到高穿透率且對比性良好之 濾色片用之顏料分散光阻組成物，且使用碳黑作爲顏料時 可得到具有高絕緣性之黑基體用顏料分散光阻組成物。

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Claims (1)

1. 200303902 拾、申請專利範菌 1·一種處理顏料，係將擇自具有可與碳二醯胺基反應 之官能基之有機顏料與碳黑所構成群中至少1種顏料，以 具有碳二醯胺基之碳二醯胺化合物做處理所得者；其特徵 在於：該碳二醯胺化合物分子內具有擇自聚酯側鏈、聚醚 側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至少1種側鏈，且碳二醯 胺當量爲100〜50000。 2. 如申請專利範圍第1項之處理顏料，其中，該碳二 醯胺化合物，係藉由擇自具有可與碳二醯胺基反應之官能 基之聚酯鏈、聚醚鏈及聚丙烯酸鏈所構成群中至少1種鏈 與碳二醯胺基進行反應，以將該側鏈導入分子內。 3. 如申請專利範圍第1項之處理顏料，其中，該碳二 醯胺化合物，係使得具有可與碳二醯胺基反應之官能基之 化合物與碳二醯胺基反應後，再將形成擇自聚酯鏈、聚醚 鏈及聚丙烯酸鏈所構成群中至少1種鏈之化合物導入分子 內。 4. 如申請專利範圍第2項或第3項之處理顏料，其中 ，該碳二醯胺化合物，係以羧基、磺酸基、磷酸基、羥基 或胺基作爲可與碳二醯胺基反應之官能基而將該側鏈導入 分子內。 5. 如申請專利範圍第1〜4項中任一項之處理顏料，其 中，該側鏈爲式量200〜10000之鏈。 6. 如申請專利範圍第1〜5項中任一項之處理顏料，其 中，該具有可與碳二醯胺基反應之官能基之有機顏料與碳 200303902 黑，係具有擇自羧基、磺酸基、羥基以及胺基所構成群中 至少1種之官能基。 7. —種顏料分散組成物，其特徵在於:含有申請專利範 圍第1〜6項中任一項之處理顏料。 8. —種顏料分散光阻組成物，其特徵在於:含有申請專 利範圍第1〜6項中任一項之處理顏料。 9. 一種有機顏料或碳黑之顏料處理用化合物，係具有 可與碳二醯胺基反應之官能基者；其特徵在於：爲分子內具 有擇自聚酯側鏈、聚醚側鏈及聚丙烯酸側鏈所構成群中至 少1種之側鏈，且碳二醯胺當量爲100〜50000之碳二醯胺 化合物。 拾壹、圖式 /fnT 61 200303902 陸、(一)、本案指定代表圖爲:第_無_圖 (二）、本代表圖之元件代表符號簡單說明： Μ j \ \\ 柒、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學 式： 0CN-(A-N=O=N)m-(A-X)n-A-NC0 (3) Y

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