Claims (12)
1. DEPCT64 1.กระบวนการสำหรับการสังเคราะห์กรดเตตระไฮโดรฟูแรน2,5ไดคาร์บอกซีลิก(THFDCA),กระบวนการ ที่ประกอบรวมด้วย: (a)การปิดวงเพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวงและ (b)การออกซิไดซ์โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วยแพลทินัมและบิสมัทเพื่อเกิด เป็นของผสมชนิดกรด ที่ซึ่งขั้นตอน(a)อาจถูกดำเนินการก่อนหรือหลังจากขั้นตอน(b) ที่ซึ่งเมื่อขั้นตอน(a)ถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน(b),จากนั้นขั้นตอน(a)ประกอบรวมด้วย การสัมผัส1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)กับกรดเป็นเวลาที่เพียงพอเพื่อเกิดเป็นสารประกอบ ชนิดวง,ที่ซึ่งสารประกอบชนิดวงที่เกิดขึ้นคือเตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอลและขั้นตอน(b) ประกอบรวมด้วยการออกซิไดซ์เตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอลที่เกิดขึ้นในขั้นตอน(a)ในขณะที่ เตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอลสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาในลักษณะที่ว่าของผสมชนิดกรดถูก ทำให้เกิดขึ้นที่ประกอบรวมด้วยอย่างน้อยหนึ่งในTHFDCAหรือกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซี เฮกซาโนอิก,และเมื่อกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิกถูกทำให้เกิดขึ้นเป็นส่วนของ ของผสมชนิดกรด,i)การนำกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิกกลับคืนมาจากของผสม ชนิดกรด,ii)การนำกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิกกลับคืนมาจากของผสมชนิด กรดและการออกซิไดซ์สิ่งเดียวกันในขณะที่สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบรวมด้วยแพลทินัมและ บิสมัทเพื่อเกิดเป็นTHFDCA,หรือiii)การออกซิไดซ์กรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิก ในของผสมชนิดกรดในขณะที่สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ถูกใช้ในขั้นตอนb)เพื่อเกิดเป็นTHFDCA เพิ่มเติม ที่ซึ่งเมื่อขั้นตอน(b)ถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน(a),จากนั้นขั้นตอน(b)ประกอบรวมด้วย การออกซิไดซ์1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)ในขณะที่HTOสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาในลักษณะ ที่ว่าของผสมชนิดกรดที่ประกอบรวมด้วยกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกและกรด2ไฮดรอกซีกลูตาริก ถูกทำให้เกิดขึ้น,ที่ซึ่งกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกถูกทำให้เกิดขึ้นมากกว่ากรด2ไฮดรอกซีกลูตาริก และขั้นตอน(a)ประกอบรวมด้วยการสัมผัสกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกที่เกิดขึ้นในขั้นตอน(b) กับกรดที่ไม่ใช่กรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกเป็นเวลาที่เพียงพอเพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวง, ที่ซึ่งสารประกอบชนิดวงที่เกิดขึ้นคือTHFDCA1. DEPCT64 1. A process for the synthesis of 2,5-dicarboxylic acid (THFDCA), comprising: (a) ring-closing to form a cyclic compound and (b) oxidizing using a catalyst comprising platinum and bismuth to form an acidic mixture, wherein step (a) may be performed before or after step (b), wherein when step (a) is performed before step (b), then step (a) comprises contacting 1,2,5,6-hexanetriol (HTO) with the acid for a time sufficient to form a cyclic compound, wherein the cyclic compound formed is tetrahydrofuran dimethanol, and step (b) comprises oxidizing the tetrahydrofuran dimethanol formed in step (a) while the tetrahydrofuran dimethanol is exposed to the catalyst, such that an acidic mixture is formed comprising at least one of the TFDCA or 2,5-anhydro3,4-dideoxy acids. Hexanoic acid, and when 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid is formed as part of an acid mixture, i) recovery of 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid from the acid mixture, ii) recovery of 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid from the acid mixture and oxidizing the same in contact with a catalyst comprising platinum and bismuth to form TFDCA, or iii) oxidizing 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid in the acid mixture in contact with the catalyst used in step b) to further form TFDCA, wherein step (b) is carried out prior to step (a), then step (b) comprises oxidizing 1,2,5,6hexentitrol (HTO) in contact with the catalyst in such a manner that a mixture of acids comprising 2,5-dihydroxyapidic acid and 2-hydroxyglutaric acid is formed, wherein more 2,5-dihydroxyapidic acid is formed than 2,5-dihydroxyglutaric acid and step (a) comprises contacting the 2,5-dihydroxyapidic acid formed in step (b) with an acid other than 2,5-dihydroxyapidic acid for a time sufficient to form a cyclic compound, wherein the cyclic compound formed is THFDCA.
2. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ1,ที่ซึ่ง เมื่อขั้นตอน(a)ถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน(b),จากนั้นขั้นตอน(a)ประกอบรวมด้วย การสัมผัส1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)กับกรดที่ถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดซัลฟิวริก, กรดฟอสโฟนิก,กรดคาร์บอนิกและกรดที่ไม่ใช่ชนิดเบรินสเตดลิวอิสที่ทนต่อน้ำเป็นเวลาที่เพียงพอ เพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวง,ที่ซึ่งสารประกอบชนิดวงที่เกิดขึ้นคือเตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอล และ ที่ซึ่งเมื่อขั้นตอน(b)ถูกดำเนินการก่อนขั้นตอน(a),จากนั้นขั้นตอน(a)ประกอบรวมด้วย การสัมผัสกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกที่เกิดขึ้นในขั้นตอน(b)กับกรดที่ไม่ใช่กรด2,5ไดไฮดรอกซี อะพิดิกเป็นเวลาที่เพียงพอเพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวง,ที่ซึ่งกรดที่ไม่ใช่กรด2,5ไดไฮดรอกซี อะพิดิกถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดซัลฟิวริก,กรดฟอสโฟนิก,กรดคาร์บอนิกและกรดที่ ไม่ใช่ชนิดเบรินสเตดลิวอิสที่ทนต่อน้ำ,ที่ซึ่งสารประกอบชนิดวงที่เกิดขึ้นคือTHFDCA2. The process of claim 1, wherein, when step (a) is performed prior to step (b), then step (a) comprises contacting 1,2,5,6hexanetriol (HTO) with an acid selected from the group consisting of sulfuric acid, phosphonic acid, carbonic acid, and a water-resistant non-Bronsted Lewis acid for a sufficient time to form a cyclic compound, wherein the cyclic compound formed is tetrahydrofuran dimethanol, and wherein, when step (b) is performed prior to step (a), then step (a) comprises contacting the 2,5-dihydroxyapidic acid formed in step (b) with an acid other than 2,5-dihydroxyapidic acid for a sufficient time to form a cyclic compound, wherein the non-2,5-dihydroxyapidic acid is selected from the group consisting of sulfuric acid, phosphonic acid, carbonic acid, and a water-resistant non-Bronsted Lewis acid. It is not a water-resistant Brønsted Lewis type, where the resulting cyclic compound is THFDC.
3. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ1หรือข้อถือสิทธิข้อ2,ที่ซึ่ง1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)ได้มาจาก แอลกอฮอล์ของน้ำตาลC6หรือRไกลโคไซด์,หรือการรวมกันของสิ่งดังกล่าว3. The process of claim 1 or claim 2, wherein 1, 2, 5, 6 hexanetriol (HTO) is obtained from a C6 sugar alcohol or R glycoside, or a combination thereof.
4. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ3,ที่ซึ่งแอลกอฮอล์ของน้ำตาลC6คือซอร์บิทอล4. The process of claim 3, wherein the C6 sugar alcohol is sorbitol.
5. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ4,ที่ซึ่งซอร์บิทอลได้มาจากกลูโคส5. The process of claim 4, wherein the sorbitol is derived from glucose.
6. กระบวนการที่ประกอบรวมด้วย: การเปลี่ยน1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)เป็นเตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอล การวางเตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอลให้สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาที่ประกอบด้วยPt และBiและ การออกซิไดซ์เตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอลในขณะที่เตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอล สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาในลักษณะที่ว่าของผสมชนิดกรดถูกทำให้เกิดขึ้นที่ประกอบรวมด้วย อย่างน้อยหนึ่งในกรดเตตระไฮโดรฟูแรน2,5ไดคาร์บอกซีลิก(THFDCA)หรือกรด2,5แอนไฮโดร 3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิก6. The process comprising: conversion of 1,2,5,6hexanetriol (HTO) to tetrahydrofuran dimethanol, placing the tetrahydrofuran dimethanol in contact with a catalyst consisting of Pt and Bi and oxidizing the tetrahydrofuran dimethanol while the tetrahydrofuran dimethanol is in contact with the catalyst such that an acidic mixture is formed comprising at least one of tetrahydrofuran 2,5 dicarboxylic acid (THFDCA) or 2,5 anhydrous 3,4 dideoxyhexanoic acid.
7. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ6,ที่ซึ่งการเปลี่ยน1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)เป็นเตตระไฮโดรฟูแรน ไดเมทานอลประกอบรวมด้วยการสัมผัส1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)กับกรดเป็นเวลาที่เพียงพอ เพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวง,ที่ซึ่งสารประกอบชนิดวงที่เกิดขึ้นคือเตตระไฮโดรฟูแรนไดเมทานอล7. The process of claim 6, wherein the conversion of 1,2,5,6hexentetrole(HTO) to tetrahydrofuran dimethanol comprises contacting 1,2,5,6hexentetrole(HTO) with an acid for a time sufficient to form a cyclic compound, wherein the cyclic compound formed is tetrahydrofuran dimethanol.
8. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ7,ที่ซึ่งกรดถูกเลือกจากกลุ่มที่ประกอบด้วยกรดซัลฟิวริก,กรดฟอสโฟนิก, กรดคาร์บอนิกและกรดที่ไม่ใช่ชนิดเบรินสเตดลิวอิสที่ทนต่อน้ำ8. The process of claim 7, wherein the acid is selected from the group consisting of sulfuric acid, phosphonic acid, carbonic acid and a non-Bronsted Lewis acid that is resistant to water.
9. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ6ถึง8ข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ซึ่งตัวเร่งปฏิกิริยาประกอบรวมด้วยแพลทินัม และบิสมัทบนสิ่งรองรับชนิดคาร์บอน9. The process of any one of claims 6 to 8, wherein the catalyst comprises platinum and bismuth on a carbon support.
10. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ6ถึง9ข้อใดข้อหนึ่ง,ที่ซึ่งทั้งกรดเตตระไฮโดรฟูแรน2,5ไดคาร์บอกซีลิก (THFDCA)และกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิกถูกทำให้เกิดขึ้น,และTHFDCA ถูกแยกจากกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซีเฮกซาโนอิกโดยใช้โครมาโตกราฟีแบบคัดแยก ไอออน(IEC)หรือการแลกเปลี่ยนไอออน(IX),หรือการรวมกันของสิ่งดังกล่าว10. The process of any one of claims 6 to 9, wherein both 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid (THFDCA) and 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid are formed, and the THFDCA is separated from the 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid using ion-exclusion chromatography (IEC) or ion-exchange (IX) chromatography, or a combination thereof.
11. กระบวนการของข้อถือสิทธิข้อ10,ที่ยังประกอบรวมด้วยการวางกรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซี เฮกซาโนอิกให้สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาและการออกซิไดซ์กรด2,5แอนไฮโดร3,4ไดดีออกซี เฮกซาโนอิกในขณะที่สัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยาเพื่อผลิตTHFDCAเพิ่มเติม11. The process of claim 10, further comprising placing 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid in contact with the catalyst and oxidizing the 2,5anhydro3,4dideoxyhexanoic acid while in contact with the catalyst to produce additional THFDC.
12. กระบวนการที่ประกอบรวมด้วย: (a)การออกซิไดซ์1,2,5,6เฮกเซนทีทรอล(HTO)ในขณะที่HTOสัมผัสกับตัวเร่งปฏิกิริยา ที่ประกอบรวมด้วยPtและBiในลักษณะที่ว่าของผสมชนิดกรดที่ประกอบรวมด้วยกรด2,5ไดไฮดรอกซี อะพิดิกและกรด2ไฮดรอกซีกลูตาริกถูกทำให้เกิดขึ้น,ที่ซึ่งกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกถูกทำให้ เกิดขึ้นมากกว่ากรด2ไฮดรอกซีกลูตาริกและ (b)การสัมผัสกรด2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกที่เกิดขึ้นในขั้นตอน(b)กับกรดที่ไม่ใช่กรด 2,5ไดไฮดรอกซีอะพิดิกเป็นเวลาที่เพียงพอเพื่อเกิดเป็นสารประกอบชนิดวง,ที่ซึ่งสารประกอบ ชนิดวงที่เกิดขึ้นคือTHFDCA12. The process comprising: (a) oxidizing 1,2,5,6hexanetriol (HTO) while HTO is exposed to a catalyst comprising Pt and Bi such that an acidic mixture comprising 2,5-dihydroxyapidic acid and 2-hydroxyglutaric acid is formed, wherein 2,5-dihydroxyapidic acid is formed more than 2-hydroxyglutaric acid, and (b) contacting the 2,5-dihydroxyapidic acid formed in step (b) with an acid other than 2,5-dihydroxyapidic acid for a time sufficient to form a cyclic compound, wherein the cyclic compound formed is THFDCA.