SU973522A1 - Process for producing alpha-ketoglutaric acid - Google Patents
Process for producing alpha-ketoglutaric acid Download PDFInfo
- Publication number
- SU973522A1 SU973522A1 SU802861231A SU2861231A SU973522A1 SU 973522 A1 SU973522 A1 SU 973522A1 SU 802861231 A SU802861231 A SU 802861231A SU 2861231 A SU2861231 A SU 2861231A SU 973522 A1 SU973522 A1 SU 973522A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- succinic acid
- xylene
- sodium
- potassium acetate
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)C(O)=O KPGXRSRHYNQIFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxyglutaric acid Natural products OC(=O)C(O)CCC(O)=O HWXBTNAVRSUOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940009533 alpha-ketoglutaric acid Drugs 0.000 title 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 8
- DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N Diethyl succinate Chemical compound CCOC(=O)CCC(=O)OCC DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal ethylate Chemical class 0.000 claims description 6
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 1
- BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;sodium Chemical compound [Na].CCOC(C)=O BUBWTSJXUHKBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N [K].CCO Chemical compound [K].CCO GHVZOJONCUEWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDQKGYXNMLOECO-UHFFFAOYSA-N acetic acid;potassium Chemical compound [K].CC(O)=O NDQKGYXNMLOECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005909 ethyl alcohol group Chemical class 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относится к улучшенному способу получения производных дикарбоновых кислот, конкретно к _ способу получения oL-кетоглугаровой кислоты, которая используется в лабораторной и медицинской практике.The invention relates to an improved method for producing derivatives of dicarboxylic acids, in particular to a _ method for producing oL-ketoglucaric acid, which is used in laboratory and medical practice.
Известен способ получения ct-кетоглутаровой кислоты, заключающийся в том, что диэтиловый эфир янтарной кислоты конденсируют с диэтилбвым эфиром щавелевой кислоты в присутствии этилата натрия и безводного галогенида щелочноземельного металла с последующим омылением образующегося оксалилянтарного эфира и декарбоксилированием оксалилянтарной кислоты Г1).A known method for producing ct-ketoglutaric acid is that the succinic acid diethyl ester is condensed with oxalic acid diethyl ether in the presence of sodium ethylate and anhydrous alkaline earth metal halide, followed by saponification of the resulting oxalylanthate and decarboxylation of oxalyl succinic acid G1).
Недостатками этого способа являются сравнительно низкий выход целе.вого продукта и применение больших количеств взрывоопасного и легко воспламеняющегося этилового эфира.The disadvantages of this method are the relatively low yield of the desired product and the use of large quantities of explosive and flammable ethyl ether.
Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому положительному эффекту является способ получения Л-кетоглутаровой кислоты, который заключается в том, что диэтиловый эфир щавелевой кислоты подвергают взаимодействию с диэтиловым эфиром янтарной кислоты в (присутствии этилата калия в органическом растворителе - даэтиловом эфире. Выход целевого продукта светлобурого цвета 75-77%, считая на даэтиловый эфир янтарной кислоты. Целевой продукт выделяют из реакционной массы путем добавления в реакционную среду воды и соляной кислоты, разделением водного и маслообразного слоя, обработкой водного слоя диэтиловым эфиром и вновь разделением на водный слой и органическую фазу, которую объединяют с маслообразным слоем, затем к объединенной органической смеси добавляют соляную кислоту и потом последовательно отгоняют из нее диэтиловый эфир под вакуумом , и фракцию, кипящую до 140°С, а из остатка выделяют целевой продукт [2].Closest to the invention in technical essence and the achieved positive effect is a method for producing L-ketoglutaric acid, which consists in the fact that oxalic acid diethyl ether is reacted with succinic acid diethyl ether in (the presence of potassium ethylate in an organic solvent - daethyl ether. Yield of the target light blue product 75-77% based on succinic acid daethyl ester The target product is isolated from the reaction mass by adding water and salt to the reaction medium acid, by separating the aqueous and oily layers, treating the aqueous layer with diethyl ether and again separating into the aqueous layer and the organic phase, which is combined with the oily layer, then hydrochloric acid is added to the combined organic mixture and then diethyl ether is subsequently distilled off from it under vacuum, and fraction boiling up to 140 ° C, and the target product is isolated from the residue [2].
Недостатком известного способа является низкая чистота целевого продукта, что затрудняет его применение в медицинской практике.The disadvantage of this method is the low purity of the target product, which complicates its use in medical practice.
Цель изобретения - повышение чистоты d-кетоглутаровой кислоты.The purpose of the invention is to increase the purity of d-ketoglutaric acid.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения <А-кетоглутаровой кислоты, который заключается в том, что даэтиловый эфир щавелевой кислоты подвергают взаимодействию' с диэтиловым эфиром янтарной кислоты в присутствии этилата натрия и уксуснокислого калия в органическом растворителе - ксилоле. Выход целевого продукта белого цветаThis goal is achieved by the fact that according to the method of producing <A-ketoglutaric acid, which consists in the fact that oxalic acid diethyl ether is reacted with succinic acid diethyl ether in the presence of sodium ethylate and potassium acetate in an organic solvent - xylene. The yield of the target product is white
76,8 - 79,6%, считая на даэтиловый 5 эфир янтарной кислоты. Целевой продукт выделяют известным способом[2].76.8 - 79.6%, counting on daethyl 5-ester of succinic acid. The target product is isolated in a known manner [2].
Отличительным признаком способа является то, что в качестве этилата щелочного металла используют этилат Ю натрия, а растворителя - ксилол, и процесс ведут в присутствии уксуснокислого калия.A distinctive feature of the method is that sodium alkoxide is used as the alkali metal ethylate, and xylene is used as the solvent, and the process is carried out in the presence of potassium acetate.
Пример. В смесь 3,1 г металлического натрия с 40 мл ксилола, на-15 холящуюся в колбе с обратным холодильником и клапаном Бунзена над ним, приливают по каплям 18 мл обезвоженного этилового спирта. Смесь нагревают для полного растворения натрия до 100-110°С. После охлаждения вводят 12,4 г сухого уксуснокислого калия, приливают 16 мл диэтилового эфира щавелевой кислоты и 20 мл диэтилового эфира янтарной кислоты и оставляют на ночь. К загустевшей Массе приливают при перемешивании 250 мп дистиллированной воды. Образуются два слоя: верхний - ксилольный, нижний - водный. После разделе- . ния слоев к нижнему приливают 12 мл 30 концентрированной соляной кислоты. Вновь образуются два слоя: верхний водный,нижний - маслообразный. После разделения верхний слой обрабатывают бензолом; дважды по 10 мл. Бен- 35 зол отгоняют на водяной бане. Остаток присоединяют к нижнему слою, приливают 72 мл концентрированной соляной кислоты.и оставляют на ночь. Затем отгоняют фракцию, кипящую на электрической плитке до 14О°С, оставшуюся жидкость охлаждают, заливают дистиллированной водой, выливают в . фарфоровую чашку и упаривают до начала кристаллизации. Продукт - белый, не нуждающийся в очистке. Т.пл. 110-111σ(2, выход 13-4-13,9 г (76,8 - 79,6%, считая на диэтиловый эфир янтарной кислоты).Example. To a mixture of 3.1 g of sodium metal with 40 ml of xylene, which was topped for 15 minutes in a flask with a reflux condenser and a Bunsen valve above it, 18 ml of dehydrated ethyl alcohol were added dropwise. The mixture is heated to completely dissolve the sodium to 100-110 ° C. After cooling, 12.4 g of dry potassium acetic acid are added, 16 ml of oxalic acid diethyl ether and 20 ml of succinic acid diethyl ether are added and left overnight. To a thickened mass, 250 mp distilled water is poured with stirring. Two layers are formed: the upper one is xylene, the lower one is water. After section-. layers of liquid are poured into the lower 12 ml of 30 concentrated hydrochloric acid. Again, two layers are formed: the upper water, the lower - oily. After separation, the upper layer is treated with benzene; twice in 10 ml. Ben-35 evils are distilled off in a water bath. The residue is attached to the lower layer, 72 ml of concentrated hydrochloric acid are added, and left overnight. Then, the fraction boiling on an electric stove up to 14 ° C is distilled off, the remaining liquid is cooled, poured with distilled water, poured into. porcelain cup and evaporated before crystallization. The product is white and does not need to be cleaned. Mp 110-111 σ (2, yield 13-4-13.9 g (76.8 - 79.6%, based on succinic acid diethyl ether).
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802861231A SU973522A1 (en) | 1980-10-12 | 1980-10-12 | Process for producing alpha-ketoglutaric acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802861231A SU973522A1 (en) | 1980-10-12 | 1980-10-12 | Process for producing alpha-ketoglutaric acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU973522A1 true SU973522A1 (en) | 1982-11-15 |
Family
ID=20868645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802861231A SU973522A1 (en) | 1980-10-12 | 1980-10-12 | Process for producing alpha-ketoglutaric acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU973522A1 (en) |
-
1980
- 1980-10-12 SU SU802861231A patent/SU973522A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Doerschuk | Acyl migrations in partially acylated, polyhydroxylic systems1 | |
| US4127604A (en) | Process for the preparation of acetic acid derivatives | |
| US3484445A (en) | Derivatives of chromone-2-carboxylic acid | |
| NO144481B (en) | DESIGN OF A DESIRED BREAKFAST FOR A UNDERPRESSED STANDING CONTAINER. | |
| Manske | An Attempted Synthesis of a Tricyclic System Present in Morphine | |
| US3658858A (en) | Di-(6-methoxy-2-naphthyl) cadmium | |
| Cason et al. | Branched-chain fatty acids. X. Synthesis of acids with branching methyl groups near the carboxyl | |
| SU973522A1 (en) | Process for producing alpha-ketoglutaric acid | |
| JPH06211829A (en) | New chromene compound with triene side chain | |
| US3462535A (en) | Compositions and methods for producing sedative - tranquilizing activity with malonamidic acid esters | |
| US2424007A (en) | 2-omega-carbalkoxy alkyl-3-oxo-4-carbalkoxy tetrahydrothiophene | |
| US1677123A (en) | Cyclopentenyl alkyl acetic acid | |
| JPS6412261B2 (en) | ||
| Rassweiler et al. | The structure of dehydro-acetic acid | |
| Johnston et al. | Isocoumarin | |
| US3651149A (en) | Beta-(6-methoxy-2-naphthyl)-9-borabicyclo-(3 3 1)-nonane | |
| US2509199A (en) | Pharmaceutical intermediates and process of preparing the same | |
| US3803245A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,and intermediate therefor | |
| US3282985A (en) | Method for producing dextro-trans-pyrethric acid | |
| SU423290A3 (en) | ||
| SU248687A1 (en) | The method of obtaining derivatives of 4-piperidine / morpholine / - butyne-2-carboxylic acids | |
| SU873881A3 (en) | Method of preparing dihalogenvinyl-gamma-butyrolactones | |
| US4203907A (en) | Process for preparing a furanic compound | |
| US2905679A (en) | Process for the preparation of | |
| US3872112A (en) | Tetrahydrofurfuryl aminoesters |