SU910703A1 - Активные азокрасители с фунгицидными свойствами - Google Patents
Активные азокрасители с фунгицидными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- SU910703A1 SU910703A1 SU792729601A SU2729601A SU910703A1 SU 910703 A1 SU910703 A1 SU 910703A1 SU 792729601 A SU792729601 A SU 792729601A SU 2729601 A SU2729601 A SU 2729601A SU 910703 A1 SU910703 A1 SU 910703A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dye
- active
- water
- exibiting
- azodyes
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 2
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N salicylanilide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 WKEDVNSFRWHDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000975 salicylanilide Drugs 0.000 description 2
- BRIUJVAXLMLKPY-UHFFFAOYSA-N 7-[(4-aminobenzoyl)amino]-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=C(C(O)=CC(=C2)S(O)(=O)=O)C2=C1 BRIUJVAXLMLKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150046224 ABAT gene Proteins 0.000 description 1
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 description 1
- 241001465318 Aspergillus terreus Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001507683 Penicillium aurantiogriseum Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000223259 Trichoderma Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006065 biodegradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000012505 colouration Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 sulfonate ester Chemical class 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N temephos Chemical compound C1=CC(OP(=S)(OC)OC)=CC=C1SC1=CC=C(OP(=S)(OC)OC)C=C1 WWJZWCUNLNYYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/06—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group
- C09B31/062—Phenols
- C09B31/065—Phenols containing acid groups, e.g. —CO2H, —SO3H, —PO3H2, —OSO3H, —OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
- C09B29/0007—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines containing acid groups, e.g. CO2H, SO3H, PO3H2, OSO3H, OPO2H2; Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/085—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
ОСНэ
OzdH dHgO OjlTa
WHdO C H3oN60 4S3Nari М.В. ,0 Активный краситель окрашивает шерст ную ткань в оранжевый цвет. Стадии синтеза. Диазотирование. 2,66 г(0,0075 М) 87,61-ного сернокислого эфира -оксиэтилсульфонил-2-амИноанизола суспензируют в 10 мл воды, добавл ют 1 мл (0,011 М) сол ной кислоты, охлаждают до О-5°С и приливают раствор 0,5 г (0,0075 М) нитрита натри в 2 мл воды. Выдерживают в течение часа, Азосочетание. Раствор 3,1 г (0,0075 М) п-аминобензоил И-кислоты в 10 мл воды, содержащей 1,)5 г соды, прилив ют к суспензии диазосоединени . Размешивают в тпмсше 2-4 при при 18°С. Краситель выпадлрт в оса/юк. Диазотирование моноазокрасител . Реакционную массу подкисл ют при- бавлением 1,0 мл 3 %-ной сол ной кислоты и диазотируют, прибавл 0,52 г (0,0075 М) нитрита натри в 3 мл воды Выдерживают 1 ч при 20С о Сочетание с салициланилидом . 1,6 г (0,0ff75 М) салициланилида раствор ют в 15 мл воды с добавлением 0,65 мл Э -ного едкого натра(0,012 М) и внос т 0,5 г (0,00t9 М)соды. Далее раствор приливают к полученному, как указано выше, диазосоединению моноазокрасител и размешивают. Высаливают краситель прибавлением поваренной соли.Выход 9,2 г. 5 Пример 2. Краситель общей ОН OjNa формулы кЛг ( 11 C i5HiiNe, 0,S(Cl4Naj М.В. ,0 окрашивает шерст ную,ткань в оранжевый цвет„ Диазотирование. 3,22 г (0,006 М) натрий-2-(2,А , 5 -трихлорфенокси)(3 -амино-V}-сульфо-фениламино -6-хлор-5-триазин затирают с 1,36 мл (О.ОН М) 35%-ной сол ной кислоты. Затем механичес ком перемешивании добавл ют 20 мл во ды, охлаждают до и постепенно ввод т раствор. 0,2 г (0,006 М) нитрита натри в 20 мл воды. Реакци пр текает в кислой среде, проба по буму ному индикатору конго. В конце реакции проба на йодкрахмальную бумагу и конгсг. Азосочетание 2. 2,1 г (0,006 М) динатрий-2-нафтол -3,6-дисульфокислоты раствор ют в 30 мл воды. Раствор отфильтровывают и охлаждают до . Затем прибавл ю постепенно в течение 1 ч суспензию диазосоставл ющей при 15-20 С. Реакцию среды поддерживают добавлением раствора соды рН 6,4-6,6. После прибавлени всей диазосоставл ющей размешивают еще 1 ч. К концу процесса в реакционной среде отсутствует диазос единение и в наличии небольшой избыток азосоставл ющей. Краситель высал вают 8 г поваренной соли при 0 С. Выход 3,26 г (6kZ от теоретического) Пример 3. Активный красител общей формулы Ojlla ОН NH2 Oj-Na №0э 3. ,, З СХдЫаз М.В. 893,0 крашивает шерст ную ткань в розовый вет. Диазотирование аналогично примеру 2. Азосочетание. 2,1 г (0,006 М) мононатриевой соли Аш-кислоты раствор ют в 30 мл воды с добавкой 0,3 г (0,003 М) соды. Раствор фильтруют и охлаждают до . Затем прибавл ют постепенно в течение 1 ч суспензию диазосоставл ющей при 15-20°С. Реакцию среды рН 7-8 поддерживают добавлением раствола соды. Добавив всю диазосоставл -. ющую, перемешивают еще 1 ч. На следующий день краситель высаливают до-бавлением 8 г соли при , отфильтровывают и высушивают. Выхрд красител 2,9 г (33% от теоретического. Пример . Синтезированными в примерах 1-3 красител ми крас т образцы шерст ной и хлопчатобумажной ткани. Рецепт крашени чистошерст ной ткани предложенными красител - , ми, : Азокрасйтель 3 Глауберова соль 10 Уксусна кислота 30-50 Синтегал 1 Краситель затирают в пасту с небольшим количеством холодной воды, разбавл ют гор чей водой (80-90°С) и размешивают до полного растворени красител .В ванну, нагретую до 30ijO C , ввод т раствор глауберовой соли и уксусную кислоту, загружают .. окрашиваемый материал и обрабатывают его в течение 10 мин. Модуль крашени 50:1 . После этого в ванну вливают раствор красител и крас т 10 мин„ Затем постепенно в течение 1 ч ванну нагревают до кипени и крас т при кипении 1 ч. Далее .следует охлаждение и промывка Крашение активным предложенным красителем хлопчатобумажных тканей, Рецепт крашени : Краситель 3-6% от веса ткани Мочевина 50 г/л Поваренна соль 30 г/л Тринатрийфосфат 15 г/л /9 Краситель затирают в пасту с мочевиной , разбавл ют еодбйи раствор ют при посто нном перемешивании и нагревании до 50-70С. Раствор красител фильтруют в воде и внос т красительную ванну, нагретую до . Затем в красильную ванну погру жают предварительно смоченную теплой водой и отжатую ткань. Через 10 мин после начала крашени в ванну внос т раствор поваренной соли (окрашенную ткань при этом вынимают) и в течение 20 мин температуру ванны довод т до Через 30 мин после начала крашени в ванну ввод т щелочный агент и крас т при еще 60 мин,. Окрашенную ткань промывают х лодной проточной водой, затем обраба тывают в растворе ТМС концентрации 2 г/л при 60 С два раза По 30 мин, затем промывают гор чей и холодной водой.
Биостойкость и устойчивость окраски к. физико-химическим
воздействи м Окрашенные образцы испытывают на биостойкость согласно ГОСТ 9.0 8-75- . с использованием в качестличных видов спор грибов Asperglllus flavus Link ex Fr., Aspergillus niqer van Tughem., Aspergillus terreus Thorn. chaetonium globusum kunze, Paecllomyces varioti Bainler, Penicilliim funicolosum Thorn, PeniciIlium Chrysogehum Thorn, Penicillium cyclopium Vestling , Trichoderma vlride Pars ex. Fr, Образцы испытывают также на устойчифизико-химичесвость . окраски к по ГОСТ КИМ воздействи м 9733-6Г. Результаты испытаний окрашенных образцов на биостойкость и показатели устойчивости окраски к различным физико-химическим воздействи м представлены в таблице .. .
Чистошерст на ткань
Неокрашенна
Окрашенна красителем 1
Окрашенна красителем 2
Окрашенна красителем 3
Хлопчатобумажна ткань
Окрашенна красителем 3
Окрашенна красителем 1
Неокрашенна Ткань
3 5/5/ 5/5/5 5 5/5/5 5/5/5 i 5/5/5 5/5/5
г - 5 3/
5/5/
3 - 3/3/
5/2/2
Предложенные красители позвол ют значительно упростить технологию отделки волокнистых материалов, сохранить гриф ткани, сохранить биостойкость материала, окрашенного ими в течение всего периода эксплуатации материала, как белкового, так и целлю лозного. Эффективность защиты тексN 11-А
z eX-Q yL u u ъг - (1НгС1НгОЙОз а i
-0 /
Р озососта л юща -производное мафтсг(///а содер ащее ci/j( онси- омино-у замеа енную родина/гам
-do-/ VoH
dOlslR
аминогруппу, с фунгицидными свойства- Т. Авторскоесвидетельство СССР
ми.30 p i 556lO, кл. С09 В 62/08,30.06.78.
Источники информации,№ 401169, кл. С03 В 39/00, Об.Об.73
прин тые во внимание при экспертизе (прототип).
тильных материалов от биоразрушени под действием плесневых грибков высо ка .
Claims (2)
- Формула изобретениАктивные азокрасители общей формулыX
- 2. Авторскоесвидетельство СССР
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792729601A SU910703A1 (ru) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Активные азокрасители с фунгицидными свойствами |
| DE3009522A DE3009522C2 (de) | 1979-03-13 | 1980-03-12 | Verwendung von reaktiven Azofarbstoffen zur Herstellung von antimikrobiellen Eiweiß- und Zellulosefaserstoffen |
| CH1942/80A CH651447A5 (de) | 1979-03-13 | 1980-03-12 | Antimikrobielle eigenschaften aufweisende azofarbstoffe. |
| JP55030954A JPS5925826B2 (ja) | 1979-03-13 | 1980-03-13 | 殺菌性を有するアゾ染料 |
| FR8005604A FR2451388A1 (fr) | 1979-03-13 | 1980-03-13 | Colorants azoiques ayant des proprietes antimicrobiennes |
| US06/129,903 US4407748A (en) | 1979-03-13 | 1980-03-13 | Azo dyestuffs possessing antimicrobial properties |
| GB8008525A GB2046288B (en) | 1979-03-13 | 1980-03-13 | Azo dyestuffs possessing antimicrobal properties |
| JP57064879A JPS6029748B2 (ja) | 1979-03-13 | 1982-04-20 | 殺菌性を有するアゾ染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792729601A SU910703A1 (ru) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Активные азокрасители с фунгицидными свойствами |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU910703A1 true SU910703A1 (ru) | 1982-03-07 |
Family
ID=20812221
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792729601A SU910703A1 (ru) | 1979-03-13 | 1979-03-13 | Активные азокрасители с фунгицидными свойствами |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4407748A (ru) |
| JP (2) | JPS5925826B2 (ru) |
| CH (1) | CH651447A5 (ru) |
| DE (1) | DE3009522C2 (ru) |
| FR (1) | FR2451388A1 (ru) |
| GB (1) | GB2046288B (ru) |
| SU (1) | SU910703A1 (ru) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3100978A1 (de) * | 1981-01-15 | 1982-08-05 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Naphtholsulfonsaeurebetaine, ihre herstellung und verwendung als kupplungskomponenten |
| DE3432891A1 (de) * | 1984-09-07 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 3-(acyl)amino-4-alkoxyphenyl-ss-hydroxyethylsulfon(-schwefelsaeureestern) |
| US5175262A (en) * | 1989-03-13 | 1992-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | Doubled reactive dyes |
| US5159075A (en) * | 1990-06-07 | 1992-10-27 | General Electric Company | Substituted chlorotriazines useful for reactive capping of polyphenylene ethers |
| US5142049A (en) * | 1990-08-15 | 1992-08-25 | General Electric Company | Ortho ester-substituted chlorotriazines as capping agents for polyphenylene ethers |
| US6436419B1 (en) * | 1998-09-11 | 2002-08-20 | The Regents Of The University Of California | Antimicrobial treatment of polymers |
| US6962608B1 (en) | 2002-10-01 | 2005-11-08 | The Regents Of The University Of California | Regenerable antimicrobial polymers and fibers with oxygen bleaches |
| WO2004094646A1 (en) * | 2003-04-21 | 2004-11-04 | University Of Georgia Research Foundation, Inc. | Xyloglucan conjugates useful for modifying cellulosic textiles |
| KR100821895B1 (ko) | 2005-02-23 | 2008-04-16 | 주식회사 코오롱 | 은 함유 항균 산성 염료와 그의 제조 방법 및 그를 이용한항균 섬유 |
| US10836726B2 (en) * | 2016-10-16 | 2020-11-17 | Ada Foundation | AZO-quaternary pyridinium salts with acid-enhanced antibacterial efficacy, methods of use, methods of synthesis, and uses thereof |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1499788A (fr) * | 1966-11-16 | 1967-10-27 | Mo Textilny I | Procédé de préparation de produits doués de propriétés antimicrobiennes à partir de fibres ou pellicules |
| CH501042A (de) * | 1967-09-13 | 1970-12-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von faserreativen Disazofarbstoffen |
| SU401169A1 (ru) * | 1971-07-23 | 1976-01-25 | Московский Ордена Трудового Красного Знамени Текстильный Институт | Способ получени антимикробных азокрасителей |
| DE2236107C2 (de) * | 1972-07-22 | 1982-09-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| SU455610A1 (ru) * | 1972-12-22 | 1978-06-30 | Научно-Исследовательский Институт По Переработке Искусственных И Синтетических Волокон | Способ получени бактерицидного активного красител |
| DE2644442C2 (de) * | 1976-02-02 | 1984-02-16 | Institut Chimii Akademii Nauk Tadžikskoj SSR, Dušanbe | Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Monochlortriazinfarbstoffes |
-
1979
- 1979-03-13 SU SU792729601A patent/SU910703A1/ru active
-
1980
- 1980-03-12 DE DE3009522A patent/DE3009522C2/de not_active Expired
- 1980-03-12 CH CH1942/80A patent/CH651447A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-13 US US06/129,903 patent/US4407748A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-03-13 GB GB8008525A patent/GB2046288B/en not_active Expired
- 1980-03-13 JP JP55030954A patent/JPS5925826B2/ja not_active Expired
- 1980-03-13 FR FR8005604A patent/FR2451388A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-04-20 JP JP57064879A patent/JPS6029748B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5925826B2 (ja) | 1984-06-21 |
| DE3009522A1 (de) | 1980-09-25 |
| US4407748A (en) | 1983-10-04 |
| GB2046288B (en) | 1983-04-20 |
| DE3009522C2 (de) | 1984-06-07 |
| FR2451388B1 (ru) | 1984-10-26 |
| GB2046288A (en) | 1980-11-12 |
| JPS57185353A (en) | 1982-11-15 |
| CH651447A5 (de) | 1985-09-30 |
| FR2451388A1 (fr) | 1980-10-10 |
| JPS6029748B2 (ja) | 1985-07-12 |
| JPS55144055A (en) | 1980-11-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU910703A1 (ru) | Активные азокрасители с фунгицидными свойствами | |
| JPS5848672B2 (ja) | セルロ−ズ系繊維の染色法 | |
| DE2500062C2 (de) | Faserreaktive Tetrazofarbstoffe und ihre Verwendung | |
| JPS645623B2 (ru) | ||
| DE2063907C3 (de) | Rote Monoazofarbstoffe und deren Verwendung | |
| JPS5940168B2 (ja) | ハロゲン化アゾ染料 | |
| US4486347A (en) | Flame retarding antimicrobial halogenated azo dyestuffs | |
| EP0016975B1 (de) | Polyazofarbstoffe sowie ihre Verwendung zum Färben von amino- und hydroxygruppenhaltigen Fasermaterialien und Leder | |
| US4382890A (en) | Fiber reactive sulfo aryl azo N-substituted pyridone-3-carboxamide dyestuffs | |
| JPS5943593B2 (ja) | 繊維上で水不溶性アゾ染料を製造する方法 | |
| EP0832940B1 (de) | Farbstoffmischungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2934247A1 (de) | Verfahren zur veredlung von faserigen materialien | |
| CH656140A5 (de) | Faserreaktive chromkomplexe und deren herstellung. | |
| DE1644125B2 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe der dispersionsreihe | |
| CH662357A5 (de) | Faserreaktive chrom- oder kobaltkomplexe und deren herstellung. | |
| AT281220B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, wasserlöslichen, faserreaktiven Phenylazo-phthalocyaninfarbstoffen | |
| KR840001858B1 (ko) | 반응성 디스아조 화합물의 제조방법 | |
| SU840076A1 (ru) | Дисазокрасители на основе 3-или 5- АМиНОАлКилСАлицилОВыХ КиСлОТ дл KPA-шЕНи цЕллюлОзНыХ МАТЕРиАлОВ | |
| DE1644125C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der Dispersionsreihe | |
| KR0175550B1 (ko) | 흑색 염료 조성물 | |
| CH606345A5 (en) | Tetrakis:azo dyes contg. two fibre-reactive triazinyl gps. | |
| US4906250A (en) | Process for the preparation of water-insoluble azo dyes on the fiber: impregnating with coupling component and treating with diazonium salt of 4-chloro-2,5-dialkoxy aniline | |
| JPS6135313B2 (ru) | ||
| SU1022968A1 (ru) | Фенилимиды 1,4,5,6,7,7-гексахлорбицикло- (2,2,1) -5-гептен-2,3-дикарбоновой кислоты в качестве азокрасител дл придани белковым волокнистым материалам нар ду с окраской огне- и биостойкости | |
| DE894294C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der Pyrazolonreihe |