SU886745A3 - Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты - Google Patents
Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- SU886745A3 SU886745A3 SU792846651A SU2846651A SU886745A3 SU 886745 A3 SU886745 A3 SU 886745A3 SU 792846651 A SU792846651 A SU 792846651A SU 2846651 A SU2846651 A SU 2846651A SU 886745 A3 SU886745 A3 SU 886745A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- thiadiazole
- carboxylic acid
- ethylsulfonyl
- methylsulfonyl
- carboxamide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 17
- -1 cyclohexylmethylaminocarbonyl Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 32
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 10
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 abstract description 5
- DERHNSJVDWFDKZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1=NN=CS1 DERHNSJVDWFDKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 abstract 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 abstract 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- MNBHOTWLXYVFRZ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 MNBHOTWLXYVFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- HQAXVJSOXAGDLQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 HQAXVJSOXAGDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 8
- QJWZCQPPMSMHPZ-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 QJWZCQPPMSMHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 7
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 7
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 7
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- RYWUNYZQGWXGHA-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CS(=O)(=O)C1=NN=C(C(N)=O)S1 RYWUNYZQGWXGHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WXAGGARQMRQFSU-UHFFFAOYSA-N 5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 WXAGGARQMRQFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 6
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 6
- OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethylmercury(1+);trihydroxy(oxido)silane Chemical compound COCC[Hg+].O[Si](O)(O)[O-] OBJSERXHTZNJCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- MGTIDNCBZAVAJE-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)C)S1 MGTIDNCBZAVAJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMBAIBJOYHVPLV-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CS(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 RMBAIBJOYHVPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 4
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- MMTYIHMWXABODP-UHFFFAOYSA-N n-methyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 MMTYIHMWXABODP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- LUBNIPVBIUYACU-UHFFFAOYSA-N 5-(2-methylpropylsulfonyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)CS(=O)(=O)C1=NN=C(C(N)=O)S1 LUBNIPVBIUYACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISEWAUFKRKIMBU-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n,n-dimethyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)N(C)C)S1 ISEWAUFKRKIMBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PFEUEKPHPLIXHY-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC)S1 PFEUEKPHPLIXHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WAMHIUYFRAYKRZ-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-propyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 WAMHIUYFRAYKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SYXZMQKOSMCHFS-UHFFFAOYSA-N 5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 SYXZMQKOSMCHFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNVWWOXGMNIOFY-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 BNVWWOXGMNIOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVOQVOJBEFFHRS-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(N)=O)S1 SVOQVOJBEFFHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 241000998584 Nuda Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N butylazanide Chemical compound CCCC[NH-] MSZJEPVVQWJCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- PUZUNVSJEINLLJ-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 PUZUNVSJEINLLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEONLRXKMPVJNT-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)C1=NN=C(C(N)=O)S1 IEONLRXKMPVJNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXMWGQDVQPHGKU-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-(2-methoxyethyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCCOC)S1 JXMWGQDVQPHGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YDTQUKGSDLWGIS-UHFFFAOYSA-N 5-hexylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(N)=O)S1 YDTQUKGSDLWGIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYLVXUKPRHSBKC-UHFFFAOYSA-N 5-hexylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 WYLVXUKPRHSBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTQCTBBNXWTJDZ-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfinyl-n-propyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCNC(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 KTQCTBBNXWTJDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMBLWULGZRYNDQ-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(C#N)S1 SMBLWULGZRYNDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTHVHALTFRDDAG-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 CTHVHALTFRDDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 2
- 241000122692 Fusarium avenaceum Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 235000000292 Gouania lupuloides Nutrition 0.000 description 2
- 244000299452 Gouania lupuloides Species 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VGFJPHNUBVJGAD-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-3H-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCNC(=O)N1NC=CS1 VGFJPHNUBVJGAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWDVTQAXQJQROO-UHFFFAOYSA-N cyclopropylazanide Chemical compound [NH-]C1CC1 HWDVTQAXQJQROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 2
- KYSVKZDXOOLZRI-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)OCC)S1 KYSVKZDXOOLZRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Inorganic materials O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTZOQQXZVPGIHH-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CN(C)C(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 QTZOQQXZVPGIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCTLFCKUOBINRD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)N(C)C)S1 QCTLFCKUOBINRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMWAVYLNEMVHLF-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 KMWAVYLNEMVHLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGTQNRALOCPFHD-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 QGTQNRALOCPFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROBFTHRVDGMKTG-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)CCC)S1 ROBFTHRVDGMKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BODAITUMEYCHBC-UHFFFAOYSA-N n-cyclooctyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(S(=O)(=O)CC)=NN=C1C(=O)NC1CCCCCCC1 BODAITUMEYCHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJNUNUDZZRPOPZ-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 PJNUNUDZZRPOPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WEFVVWMOEIIOJO-UHFFFAOYSA-N n-propyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCC)S1 WEFVVWMOEIIOJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-ylazanide Chemical compound CC(C)[NH-] XUWVIABDWDTJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 2
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- GVCAFUYKBNBKAQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=NN=CS1 GVCAFUYKBNBKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004869 1,3,4-thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN1 BQMPGKPTOHKYHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLOQBKJCOAXOLR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN1 RLOQBKJCOAXOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGIWJDXDBAWQDU-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound CS(=O)C1=NN=CS1 FGIWJDXDBAWQDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEVQNXLAQTWNRC-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole Chemical compound C(C)(C)S(=O)(=O)C1=NN=CS1 AEVQNXLAQTWNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXCLLWXDHBFRH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanamide Chemical compound COCCC(N)=O BPXCLLWXDHBFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-n-methylthiophene-2-sulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(Br)S1 JLLYLQLDYORLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHOFCYAGJUHBQ-UHFFFAOYSA-N 5-butan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCC(C)S(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 IMHOFCYAGJUHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGVZHMXKAETTD-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(C#N)S1 GOGVZHMXKAETTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJXOWUPNMVXOGK-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 SJXOWUPNMVXOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRCUCPCCJUQALK-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfinyl-n-ethyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NCC)S1 JRCUCPCCJUQALK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYBPBWODMWHBEG-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfinyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)C)S1 XYBPBWODMWHBEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVWSRUSFFGDQEP-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-n-ethyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCC)S1 IVWSRUSFFGDQEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSHNARMRZMMZFW-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-n-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC)S1 KSHNARMRZMMZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWZQWYYKZOIAGN-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)C)S1 CWZQWYYKZOIAGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZUAVNJVKGZNTA-UHFFFAOYSA-N 5-butylsulfonyl-n-propyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCCC)S1 RZUAVNJVKGZNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKSXHYSKZFYGG-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)N)=NN=C1S(=O)(=O)C1CCCCC1 DVKSXHYSKZFYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIACWQIDHKPFJQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentylsulfinyl-n-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NC)=NN=C1S(=O)C1CCCC1 SIACWQIDHKPFJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTYUZCDIYCIBFE-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentylsulfonyl-n-methyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NC)=NN=C1S(=O)(=O)C1CCCC1 QTYUZCDIYCIBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYMCCXKBKKTYKS-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentylsulfonyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NC(C)C)=NN=C1S(=O)(=O)C1CCCC1 KYMCCXKBKKTYKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMUWLDOSMMKODQ-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopentylsulfonyl-n-propyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(C(=O)NCCC)=NN=C1S(=O)(=O)C1CCCC1 MMUWLDOSMMKODQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CULGKSOFFQPLQY-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCSC1=NN=C(C(N)=O)S1 CULGKSOFFQPLQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZOITUQPTNHDBW-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C#N)S1 OZOITUQPTNHDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOWZYYSUVYMBOA-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-(3-methoxypropyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCCCOC)S1 OOWZYYSUVYMBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAAKAIBFPHMRHB-UHFFFAOYSA-N 5-ethylsulfonyl-n-octyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 MAAKAIBFPHMRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPJCTQKNZJUARJ-UHFFFAOYSA-N 5-hexylsulfinyl-n-prop-2-enyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NCC=C)S1 HPJCTQKNZJUARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNKOOEPXWOVDIJ-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CSC1=NN=C(C#N)S1 WNKOOEPXWOVDIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIVFDILMKFYZGQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CSC1=NN=C(C(N)=O)S1 SIVFDILMKFYZGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYPPLBKLTGNLSE-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CSC1=NN=C(C(O)=O)S1 JYPPLBKLTGNLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULVWQHMMIXGZRQ-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfinyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 ULVWQHMMIXGZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAZOPPXCZGEREL-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 NAZOPPXCZGEREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZABPFBNPWACLL-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-n-propyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCNC(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 BZABPFBNPWACLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQKDCOBLSXWHT-UHFFFAOYSA-N 5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(C#N)S1 ZTQKDCOBLSXWHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACNNXCNCCGXHOS-UHFFFAOYSA-N 5-pentylsulfinyl-n-propan-2-yl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)C)S1 ACNNXCNCCGXHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCUZOXWVUIBXIR-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)SC1=NN=C(C(N)=O)S1 RCUZOXWVUIBXIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQWGNWVCBOXJG-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CC(C)S(=O)C1=NN=C(C#N)S1 UWQWGNWVCBOXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBHWHBOOENOYHN-UHFFFAOYSA-N 5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylic acid Chemical compound CC(C)S(=O)C1=NN=C(C(O)=O)S1 SBHWHBOOENOYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHFIJRYKZTCDF-UHFFFAOYSA-N 5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carbonitrile Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C#N)S1 SLHFIJRYKZTCDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N Hydrocyanic acid Natural products N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006063 Lamide® Polymers 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- XVXJBHUSRSQXTO-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-5-pentylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)CC)S1 XVXJBHUSRSQXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000228454 Pyrenophora graminea Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000970979 Streptomyces griseochromogenes Species 0.000 description 1
- 241000722093 Tilletia caries Species 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N but-3-enamide Chemical compound NC(=O)CC=C ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNOBOJNBYUMMH-UHFFFAOYSA-N cyclopentylsulfonylcyclopentane Chemical compound C1CCCC1S(=O)(=O)C1CCCC1 FVNOBOJNBYUMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- SBVIHIUZFIVBKH-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CC)S1 SBVIHIUZFIVBKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SATGUOLEYPXJLL-UHFFFAOYSA-N ethyl 5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 SATGUOLEYPXJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- NRMXZJVDGLYURI-UHFFFAOYSA-N mercury(1+);methanolate Chemical compound CO[Hg] NRMXZJVDGLYURI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N methylbutylamide Natural products CCC(C)C(N)=O XUXJHBAJZQREDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CNCC(C)C QKYWADPCTHTJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVZSSXQTFXPAG-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 IUVZSSXQTFXPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFKZHXOMEUNCKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)N(C)C)S1 OFKZHXOMEUNCKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUILAXOWADMEFJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)N(C)C)S1 LUILAXOWADMEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSZJWZCJFXCSV-UHFFFAOYSA-N n-(3-methoxypropyl)-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCCCOC)S1 ALSZJWZCJFXCSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXDNPQOBVKSJFN-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(SC)=NN=C1C(=O)NCC1CCCCC1 YXDNPQOBVKSJFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASSAKXCZSGQSML-UHFFFAOYSA-N n-(cyclohexylmethyl)-5-propan-2-ylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(S(=O)C(C)C)=NN=C1C(=O)NCC1CCCCC1 ASSAKXCZSGQSML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZUGBLTVBZJZOE-KRWDZBQOSA-N n-[3-[(4s)-2-amino-1,4-dimethyl-6-oxo-5h-pyrimidin-4-yl]phenyl]-5-chloropyrimidine-2-carboxamide Chemical compound N1=C(N)N(C)C(=O)C[C@@]1(C)C1=CC=CC(NC(=O)C=2N=CC(Cl)=CN=2)=C1 VZUGBLTVBZJZOE-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- LFWVEEJKIFYBSZ-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC(C)CC)S1 LFWVEEJKIFYBSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXZXSDBXABHCCN-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=NN=C(S(C)=O)S1 DXZXSDBXABHCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMWWKGRCBKRWOH-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCCCC)S1 VMWWKGRCBKRWOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPPAVDVDPIAWGT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 RPPAVDVDPIAWGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJPZPWHFDFXID-UHFFFAOYSA-N n-butyl-n-ethyl-5-methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCN(CC)C(=O)C1=NN=C(S(C)(=O)=O)S1 PLJPZPWHFDFXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKYQDCCJIYJENX-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-5-ethylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(S(=O)(=O)CC)=NN=C1C(=O)NC1CC1 RKYQDCCJIYJENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTALIAJSPRCNEW-UHFFFAOYSA-N n-cyclopropyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound S1C(S(=O)C)=NN=C1C(=O)NC1CC1 OTALIAJSPRCNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOLQLIFSYLVIST-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-5-hexylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCS(=O)C1=NN=C(C(=O)NCC)S1 QOLQLIFSYLVIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDNHGJGMFANMNE-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-5-pentylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NCC)S1 RDNHGJGMFANMNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOLFQYKZXBVYNX-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 DOLFQYKZXBVYNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYHSBQFBNEWRC-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-5-propylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)CCC)S1 MZYHSBQFBNEWRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDXMDPKOSCDCY-UHFFFAOYSA-N n-hexyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCCCCNC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)CCC)S1 UFDXMDPKOSCDCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONOUJYBVLLMCB-UHFFFAOYSA-N n-methyl-5-propylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CCCS(=O)(=O)C1=NN=C(C(=O)NC)S1 CONOUJYBVLLMCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATCBNQBCLKJHRJ-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-5-propan-2-ylsulfonyl-1,3,4-thiadiazole-2-carboxamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C1=NN=C(S(=O)(=O)C(C)C)S1 ATCBNQBCLKJHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 208000018655 severe necrosis Diseases 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940001584 sodium metabisulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
- C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3,4-ТИАДИАЗОЛ-2-KAPBOHOBOn КИСЛОТЫ Изобретение относитс .к способу получени новых производных 1,3,4тиадиазол-2-карбоновой кислоты с фун гицидным и нематоцидным действием. Известен способ окислени простых тиоэфиров до сульфоксйдов или сульфо нов. в качестве окислител можно использовать рассчитанное количество перекиси водорода в лед ной уксусной кислоте. В кач.естве окислителей нар ду с перекисью водорода примен ют пермангант кали в растворе уксусной или серной кислоты 1. Цель изобретени - получение новых производных 1,3,4-тиадиазола, обладающих цепными свойствами. Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбонов6й кислоты общей формулы N-- (0) , где R - (,-алкил, С -С -алкенил, (,-алкинил или С(-С(,-цик лоалкил; R - с -С -алкоксикарбонил, амийо карбонил, С-)-Сд-алкиламинокарбонил , С -С -циклоалкилагШнокарбонил , ди-С -Сд-алкиламинокарбонил , циклогексилметиламинокарбонил , алкоксиалкиламинокарбонил , морфолинокарбонил , пирролидинокарбонил , пиперидинокарбонил или циан; п - число 1 или 2, соединение общей формулы W-N , где R.и R имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или пермагнатом кали в .эквимол рных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120°С. Предлагаемые соединени могут использоватьс сами по себе или совместно с другими биологически активными веществами. Возможно добавление других фунгицидов, нематоцидов, инсе1стицидов или .иного средства дл борьбы с сельскохоз йственными вредител ми в зависимости от желательной цели. Биологически активные вещества целесообразно примен ть в виде специально приготовленных смесей таких например,,как порошки, средства дл рассеивани , гранулы, растворы/ .эмульсии или суспензии, с добавлением жидких и/или твердых носителей или, соответственно, разбавителей, а при определенных услови х - также поверхностно-активных веществ. Подход щими жидкими носител ми служат вода, минеральные масла или другой органический растворитель, например ксилол, хлорбензол, цикло гексанол, диоксан, ацетонитрил, уксусный эфир, этилацетат, диметилфор амид, изофорон и диметилсульфоксил. В качестве твердых носителей используют известь, каолин, мел, таль аттапульгит, другие виды глины, а также силикагель природного или син тетического происхождени . Среди поверхностно-активных веще следует назвать, например, соли лигносульфоновых кислот, соли алкилироранных бензолсульфокислот, амиды сульфированных кислот и их,соли, по этоксилиррванные амины и спирты. В случае использовани биологиче ки активных веществ дл протравлива ни посевного материала, возможно е добавление окрашивающих веществ дл обеспечени сно видимого окрашивани протравленных сем н. Долевое количество биологически активного вещества или таких же веществ в составе -средства дл их применени возможно варьировать в широких пределах. Точна концентраци . биологически активного вещества зависит преимущественно от его примен емого количества. Средство содерисит примерно около 1 до 95 вес.%, предпочтительно от 20 до 50 вес.%, биологически активного ,вещества. Соответственно, дол жидкого или твердого носител составл ет около 99 до 5 вес.%. При определенных услови х добавл ют еще до 20 вес.% поверхностно-активных веUJ ,ecTB. Внесение средства возможно обычг ным способом, например опрыскиванием , нанесением жидкости в форме мел чаПимх капелек иди тумана, опылением , газирозанйем,-, задымлением, рассеиванием , обливанием или же протрав пиванием. Дл выделени полученных новых .соединений примен ют в заключительной стадии синтеза отгонку применен ного растворител при обычном или пониженном давлении или же осажДение;за счёт разбавлени водой, пре почтительно, из органического растворител малой /юл рности такого, например, как диэтиловый эфир; примен ют также кристаллизацию. Пример 1. 5-этилсульфонил1 ,3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота .-этиламид. Раствор 20,0 г этиламида 5-этилтио .1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоновоГ( кисло ,ты в 70 мл уксусной кислоты нагревают до . При этой температуре добавл ют по капл м 31,3 г 30%-ной водной перекиси водорода таким образом , чтобы раствор все врем кипел . После исчезновени теплового эффекта кип т т еще 1 ч при действии обращенного вниз холодильника, затем охлаждают до комнатной температуры , замешивают в лед ную воду и выпавшее в осадок вещество отсасывают , Выход 17,8 г (78% теории)/т.пл. . П р им е р 2. 5-этилсульфинил1 , 3, 4-тиадиазол-2-к-арбоксамид. 38 г 5-ЭТИЛТИО-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамида раствор. ют Ъри 40°С в 400 мл лед ной уксусной кислоты и постепенно ,добавл ют при перемешивании 22,6 мл 30%-ной перекиси водорода . Раствор при этой температуре выдерживают еще 3 ч. Затем окисление продолжают и заканчивают, когда не Требуетс более подвода тепла извне. После ночного сто ни реакционную смесь замешивают в 2 л лед ной воды, причем выпадает в осадок твердое вещество, которое отсасывают и перекристаллизовывают из изопропанола. Выход 15,2 г (37% теории), т.пл 103°С. Пример 4. 5-метилсульфонил1 ,3,4-тиадиазол 2-карбоксамид. 9,3 г 5-метнлтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида раствор ют, при 80°С в 50 мл уксусной кислоты и при перемешивании постепенно смешивают с 18 мл 30%-ной перекиси водорода так, чтобы поддерживать кипение раствора при действии обращенного вниз холодильника . По окончании добавлени продолжают- кип чение ещё 30 мин. При охлаждении до комнатной температуры прЬдукт реакции выпадает в осадок, который отсасывают и высушивают. Выход 7,3 г (67% теории), т.пл. ., -Пример 4. 5-изопропилсульфонил-1 , 3, 4-тиа,циаэол-2-карбоксамид. К раствору 46,0 г 5-изопропилтио1 ,3,4-тиадиазол-2-карбоксамида в 250 мл лед ной уксусной кислоты добавл ют при перемешивании при 40 мл 30%-ной перекиси водорода, благодар чему раствор разогреваетс до кипени . Еще40 мл пергидрол добавл ют по капл м таким образом, чтобы реакционный раствор поддерживалс при кипении без псэдвода тепла извне. Смесь перемешивают дополнительно 30 мин, затем Охлаждают, причем при 30°С выкристаллизовываетс продукт реакции. Осаждение завершают
добавлением лед ной воды, выпавшие кристаллы отсасывают и высушивают в вакууме.
Выход 45,0 г (86% теории), т. пл; 162С.
Пример 5. 5-метилсульфонил-1 , 3, 4-тиадиаэол-2-карбонитрил.
К 350 мл тетрагидрофурана добавл ют по капл м при перемешивании и при 0-5 С смесь 20 мл четыреххлористого титана и 50 мл четыреххлористого углерода. Затем к реакционной смеси при комнатной температуре добавл ют отдельными порци ми 20,7 г 2-метилЬуЛьфонил- , 3,4-тиг1Диаэол-2-карбоксамида . После 1 ч дополнительного перемешивани к этой смеси добавл ют по капл м в течение 60 мин раствор 50 мл триэтиламина в 50 мл тетрагидрофурана . Реакционную смесь смешивают с 50 мл воды, все вместе экстрагируют хлороформом, органическую фазу высушивают сульфатом магни и растворитель , отгон ют в вакууме. Остаток поглощают этиловым эфиром уксусной кислоты, кип т т с активированным углем, фильтруют и упаривают. Этот остаток перекристаллизовывают из смеси хлороформа с тетрагидрофураном (3:1).
Выход 9,1 г (48% теории), т. пл. 173-175°С.
Пример 6. Этиловый эфир 5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоновой кислоты.
В раствор 20,4 г этилового эфира 5-метилтио-1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты в 100 мл уксусной кислоты и 40 мл воды при перемешивании внос т 21,4 г порошкообразного перманганата кали таким образом, чтобы температура раствора повысилась до . По окончании реакции продолжают перемешивание еще 30 мин, затем охлаждают, при 10°С выпавший в осадок пиролюзит (Мп О2.) восстанавливают путем добавлени 500 мл воды, осаждаетс целевой продукт, который отсасывают, высушивают и перекристаллизовывают из изопропилового эфира.
Выход 9,4 г (40% теории), т. пл. 48°С.
Пример 7. 5-метилсульфонил-1 j 3, 4-тиадиазпл-2--карбонова кислота
-циклогексил-метиламид.
20,3 г 5-метилтио-1,3,4-тиадиазолт2-карбонова кислота циклогексил-метиламида раствор ют в 130 мл лед ной уксусной кислоты и- 25 мл воды. В смесь внос т при перемешивании 16 г порошкообразного перманганата кали таким образом, чтобы температура повысилась до 70°С, перемешивают дополнительно 30 мин, охлаждают и к смеси добавл ют 300 мл лед ной воды. Образовавшийс пиролюзит восстанавливают 14,3 г метабисульфита натри в 100 мд воды.
выделившеес вещество отсасывают и перекристаллизовывают из этанола.
Выход 18,.3 г (81% теории), т. пл. .
Аналогично можно получать новые соединени , приведенные в.табл. 1.
:Соединени , полученные по предлагаемому способу, представл ют собой бесцветные, не имеющие запаха масла или кристаллические вещества, хорошо растворимые в пол рных органических растворител х, таких как амиды карбоновой кислоты, например диметилформамид; нитрилы карбоновой кислоты например ацетонитрил; спирты, например метанол; растворители, в меньшей степени раствориуые в углеводородах например гексан; галоидированные углеводороды , например дихлорметан; растворители, нерастворимые в воде.
Пример 14. Опытное определение Г1эаничных концентраций при борьбе с Pythlum uFtimum.
20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество, равномерно перемешивают с почвой, котора в сильной степени зарс1Жена Pythium u tlmum. Обработанной почвой заполн ют глин ные чашки, вмещающие по 0,5 л-почвы кажда , и безпромежуточного выдерживани засеивают в каждую чашку по 70 зерен гороха мозгового (Pi sum sativum L. convarmeduEEare AEef.) сорта Чудо Кальведона. После культинировани в течение 3 недель при 20-24°С в теплице определ ют число здоровых горошин и оценивают состо ние корней.: Билогически активное вещество, примен емые количества и результаты приведены в табл. 2.
Показатели оценки корней: 4 белые корни, признаки грибкового некроза отсутствуют; 3- белые корни, незначительный грибковый некроз; 2 - коричневые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз; 1 - сильный некроз от воздействи грибков, корни сгнилк.
Пример 15. Опытное определение граничных концентраций при борьбе с Fusarium avenaceum.
20%-ные порошкообразные составы, содержащие биологически активное вещество , равномерно смешивают с почвой котора сильно заражена Fusarium avenaceum. Обработанной почвой заполн ют глин ные чашки, вмещающие 0,5 Л земли кажда , и без промежуточного выдерживани засевают в каждую чашку по 20 зерен гор.оха мозгового Pisum sativum L con var .medu I I are au.f..) сорта Чудо Кальведона. После культивировани в продолжении 18 сут при 2О-24 С в теплице определ ют число здоровых горошин и оценивают состо ние корней. Внелогически- активное вещество, пpимeн e rыe количества и результаты приведены в табл. 4. Показатели оценки;4 - бегше корни приз11аки грибкового некроза отсутствуют; 3 - белке корни, незначительный грибковый некроз; 2 - корич невые корни, уже более сильно выраженный грибковый некроз, 1 - сильны . некроз от воздействи грибков, корни сгнили. Пример 16. Подавление рост грибков на питательном растворе, 20 мл питательного раствора из глюкозы и воды (1:1). помещают в кол емкостью 100 мл и смешивают с порош кообразным составом, содержащим био логически активное вещество. Затем производ т заражение кониди ми (спо рами) испытуемых грибков. После шес дневной выдержки дл выращивани при 21-23°С определ ют степень развити грибков на поверхности питате ного раствора. Испытуемые грибки: Penicit2ium dlgitatum, Botrytis с1;тегеа, AEternaria solani, Fusariu a vena се urn . Оценочные показатели: О - роста грибков не происходит; 1 - отдельны колонии грибков на- поверхности; 2 поверхность покрыта5-10% налетом плесени; 3 - поверхность покрыта 10-30% налетом плегени; 4 - поверхность покрыта 30-60% налетов плесен 5 - поверхность покрыта 60-100% налетом плесени. Биологически активные вещества, концентрации их в -питательном раств ре и результаты приведены в табл. 5 . Пример 17. Опытное определение граничных концентраций в случае борьбы.с нематодами, наход щими с в желваках на обнаженных част х корней (Hefloidogyne sp). 20%-ные порошкообразные составы, содержащие биол-огически активное hou;ecT 3Oj равномерно перемешивают с псч.вол, сильно зараженной нематодами , наход щнмкс в желваках на обна руженных част х корней. После 3 .г.иаЕиой выдержки, обработанной почвой заполн ют , 2 глин ных чашки ем кост-ью по 0,5 ли в каждую чашку . высеивают по 10 сег/лн огурца сорта Гу1трууд. Затем их помещают в тег,л..цу, где выдерживают при 2427С 28 дней. Далее, корни огуречi-ibix р а с ни и вымыв ают, и с следуют в эеан-т с, водой степень поражени нематсд и уменьшение степени пораже ил , сбуслозленное действием биологически активного вещества, определ ют в продеьтах по сравнению с необработанными контрольными растеHn i№i . Вычисление эффективности нематоцидного действи производ т по - А-Б 100, где А - степ:ень формуле поражени у необработанного, контрольного растени ; Б - степень поражени после обработки. Соединени , полученные предлагаег им способом, примен емые количества и эффективность нематодидного действи приведены в табл. 6. .Пример 18. Обработка сем н против Не 1miпthosрог 1 urn gram у чмен . Семена, чмен дл посева с природным поражениемОТ Hetminthosporlum gram без предварительного противодавлени или обработанные .как указано в табл. 7, высеивают в горшки с землей и оставл ют сто ть при температуре . ниже 16° С дл прорастани и образовани всходов. После по влени всходов растени освещают по 12 ч в сутки ежедневно. Примерно через 5 недель подсчитывают число пораженных растений, а также общее число выросших растений по каждому звену, прин тому дл сравнени при проведении опытов. Испытуемые соединени примен ют в порошкообразных составах . В табл. 7 приведена эффективность фунгицидного действи , которую вычисл ют по формуле 100- .00 Поражение обработанных Поражение необработанных % действи . Пример 19 . Обрехботка сем н против JiPE-etia caries у пшеницы. Семена пшеницы, служащие посевным материалом, подвергают контактному заражению спораг- ш вонючей (мокрой) головни TiEEetia caries, исход из пропорции 3 г на 1 кг сем н. Необработанные зерна, нар ду с обработанными , бородкообразным концом вдавливают во влажный суглинок, наход щийс в чашках Петри, и инкубируют при температуре ниже 12°С 3 дн . После этого зерна вынимают -из чашки Петри с оставшимис спорами 1зонючей (мокрой ) головни пшеницы, дополнительно инкубируют приблизительно при 12°С. Через 10 дней споры исследуют на .прорастание. Испытуемые соеди1|ени примен ют в составе порошкообразных смесей. Б табл. 8 приведена эффективность фунгицидного действи , которую вычисл ют по формуле .,,,,, процент проростков У у обр абот ан ных с егл н/ процент проростков у необработанных сем н Пример -20. Обработка опрыс .киванием се нцев риса, дл защиты их против Piricularia oryzae..
Молодые растени риса опрыскивают до по влени стекающих капель рдствор 1ми биологически активных веществ при концентраци х, указанных в табл. 9. После высыхани покрыти обработанные растени нар ду с необработанными контрольными растени ми инокулируют путем опрыскивани распыленной суспензией спор (около 200000 на мл), вызывающей образование п тен на листь х, Р i г i с и I а г i а joryzae. Опрысканные путем растени еще влажнылт инкубируют в теплице при 25 - 26°С. Через 5 дней-устанавливают процентную долю пораженной поверхности листьев. Подлежащие испытанию соединени ввод т в состав порошкообразных смесей.
Полученные числа, характеризующие степень поражени ,используют дл вычислени коэффициента фунгицидного действи по формуле
.J JПopaжeниe обработанных . ;;растений /
Поражение необработанных растений Пример 21. Опытна обработк посевного материала дл защиты от Tilletia caries, проводима в открытом грунте. Каждый раз по 1 кг посевной пшени цы искусственно заражают по 5 г спор вонючей (мокрой) головки. Обработанные таким образом, а также незарс1жен ные семена, обработанные предлагаемыми соединени ми, высеивают в откры том грунте. Соединени , подлежащие испытанию, примен ют в составе порош кообразных. смесей. Примерно через 9 Med (дл озимой пшеницы) и примерно через 4- мес (дл ровой пшеницы) подсчитывают число заболевших колось ев. В табл. 10 приведен коэффициент эффективности действи , который вычисл ют по формуле .. QQ 100.Поражение У обработанных Поражение у необработанных При м е р 22. Обработка посевного мат ала против HeEminthosporiuci gramineum при опыте посева на открытом грунте. Прин тые дл посева семена чмен , имеющие естественное поражение от Helminthosporium gramineum (возбудитель гельмингоспориоза, полостей п тнистости чмен ), необработанные или обработанные соединени ми, указанными в табл. 12 и 13, высеивают в открытую почву. Испытуекые соединени измен ют в составе порошкообразных смесей. Примерно через 8 мес (озимый чмень) и примерно через 3 мес ( ровой чмень) подсчитывают число пораженных растений и вычисл ют эффективность действи по формуле
5. Поражение
i действи 1001у Обработанный
Поражение у не . обработанных
0 Пример 23. Обработка семенного материала против UstiE-ago aveпае у овса.
Семенной материал в виде зерен овса погружают в суспензию спор пыльной
5 головки овса UstlEago avenae и .в вакуум-эксикаторе многократ-. но подвергают попеременному воздей ствию нормальным и пониженным давлением . После высушивани семенной
0 материал обрабатывают предлагаемыми соединени миfуказанными в табл. 14, которые представлены в составе порошкообразных смесей. Через 10 дней после высеивани подсчитывают число пораженных метелок и по полученным
5 данным вычисл ют эффективность действи по формуле 100- 00 Пораженные у обработанных Пораженные у необработанных Пример 24. Действие профилактической обработки лкстьев против Plasmopara viticola у растений виногрс1да в теплице . Молодые растени виноградной лозы, примерно с 5-8 листочками опрыскивают растворами концентраций, указанных в табл. 15 до по влени стекающих капель. После высыхани нанесенного опрыскиванием покрыти производ т повторное опрыскивание капельками водной взвеси спорангий грибков (около 20 МММ в 1 мл) с изнанки листьев тотчас же опрысканные растени инкубируют в теплице при 22 - 24°С в атмосфере, возможно более полно насыщенной 1 вод ными парами..Затем влагосодержание воздуха в течение 3-4 дней довод т до нормальной величины (степень насыщени 30-70%) . На следующий день растени выдерживают, в .атмосфере , насыщенной вод ными парами. В заключение, у каждого листа отмечают процентную долю поверхности , пораженной грибком, и по среднему значению дл каждой обработки определ ют эффективность фунгицидного действи по формуле 100- j-00ПоР У обработанных Пораженные у необработанных Соединени примен ют в виде 20%-ного порошка дл опрыскивани . Пример 25. Действие профилактической обработки листвы против Botrytis cinerea -у помидо&ов.
Молодые растени помкв,орО1в опрыс кивают до по влени стекающих капель растворами биологически активных веществ концентраций, указанных в табл. 16. После высыхани нанесенного опрыскиванием по.крыти , обработанные растени нар ду с необработанными контрольными инокулируют путем ошллени мельчайшими капельками суспензии спор (около миллиона в 1 мл раствора плодового сока) Sotrytis cfnerea, вызывающих серую плесень, и влажными инкубируют примерно при 20°С в теплице. После сн ти плодов с необработанных растений (100%-ное поражение) устанавливают степень поражени у обработанных растений и вычисл ют эффективность фунгицидного действи по форму 100- РО Поражение у обработанных
Поражение у необработанных
Соединени примен ют в виде 20%ного порошка дл опрыскивани .
Пример 26. Обработка посевного материала - сем н ржи против FiSsa г i urn n i va 1 е .
Семена ржи, служащие посевным материалом, имек цие естественное поражение Fusarium nivale (возбудитель снежной плесени) оставл ют или необработанными или же обработанными как указано в табл. 17, затем высейвают в цветочные горшки, заполненные землей. Примерно при семена оставл ют дл прорастани .
После по влени всходов ростки ежедневно освещают по 12 ч от источника искусственного освещени . Приблизительно через 4 недели определ ют степень поражени . Фунгицидное действие определ ют по 4 ормуле
Юо 100Поражение у обработанных Поражение у необработанных
Соединени используют в виде 20%-ных смесей.
Пример 27. Обработка посевного материала - сем н пшеницы прогиз Septorfa noderum.
Посевной материал - семена пшеницы с естественным поражением от Septoria noderum (возбудитель der Spe гепЬгаипе) обрабатывают, как указано в табл. 18 и высеивают на влажную почву дл прорастани . При контролы ом опыте высеивают при таких же услови х необработанный позевной материал. При температуре около б -С посев инкубируют в камере, имитирующей погодные услови . Примерно через 4 недели устанавливают долю заболевших ростков и вычисл ют эффективность фунг цидного действи по формуле
-.ЛДол заболевших ростков ч у необработанных /
100Дол заболевших ростков у обработанных
Соединени примен ют в виде 20%-ных порошкообразных составов.
Пример 28. Профилактическа обработка листь.ев против Venturta tnaequalis у блонь в услови х открытого грунта.
Побеги растений блони с молоды .ми листочками обрабатывают до по влени стекающих капель, как указано в табл. 19. после высыхани покрыти после опрыскивани зти побеги нар ду с необработанными инокулируют путем равномерного опылени известью спор кондии возбудител парши блоневой . (Venturia inaegualis) В 3%-ном водном растворе глюкозы (400000 спор/мл) За счет одевани мешка из полиэтиленовой пленки на каждый из блоневых побегов создают более благопри т .ные предпосылки дл заражени . Спуст более 48 ч мешки удал ют. Через 3 недели определ ют степень nopewceни листьев паршой блоневой путем .оценки степени покрыти паршой в процентах от площади листьев. Фунгицидное действие вычисл ют по формуле
Поражение паршой)
I
100
у обработанных /
100Поражение паршой у необработанных
Соединени примен ют в виде 50%ного порошка дл изготовлени раствора , наносимого опрыскиванием.
Пример 29. Обработка посевного материала против UstiEago nuda у пшеницы и чмен на открытом грунте .
Посевной материал в виде зерен озимой пшеницы с сохранившимис возбудител ми пыльной головки Ustitago nuda tritid зерен озимого чмен с сохранившимис патогенными возбудител ми Us t i Eago nuda обрабатывают как указано в табл. 20 и высеивают на открытый грунт дл обеспечени надлежащего времени посева.
Дл контрол высеивают также необработанный посевной материал. Через 8 мес подсчитывают пораженные головней колось по каждому подопытному участку колоса и их долевое количество дл определени эффективности действи по -формуле
.. пораженных головней у обработанных /
100- Дол пораженных головней колосьев у необработанных Соединени примен ют в виде 20%ного порошкообразного состава.
Таблица i
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2ткарбонитрил З-МетилсульфониЛ-, 3f 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метила уид 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадааэрл-2-карбоноамид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота метиламид . 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2-карбонова кислота-диметиламид 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид . 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .кислота-метиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4--тиадиазол-2-карбонова ;, кислота-бутиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловЬаП -эфир
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6ва кислота - цикло-пропилами .п
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - метиловый -эфир
5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбо.нова -кислота пропиламид
.5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (N-бутил, -N-метил)-амид
5-Этилсульфонил-1,3,4 тиадиазол-2-карбонова кислота- (2-метоксиэтил )-амид
. 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (3-метоксипропил )-амид
5-Эти;1сульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - изопропил-амид .
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота
5-Этилсульфонилт-1,3,4-тиадиазол-2-карбон6ва . кислота - N, N-тетра-метиленамид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - {N,N-3 -оксапентаметиленамид)
,
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - цикло-октиламид .
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловый -эфир,
5-Пропилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбок«)
1,5310
1588674516
Соединение
I5-Пропилсульфомил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил gg
5-Этилсул финил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил78
5-Цетилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид 137
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота изопропиламид108
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота пропиламид115
5-Метилсульфонил-1 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота бутиламид95
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид95
с5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота -бутиламид88
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид105
5-ПропилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид -103
БгПропилсульфонил-,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид .
5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота - . -этиловый зфирnjj 1,5168
5-втор-Вутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид127
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид68
5-втор-ВутилсульфиниЛ-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид87
Б-ВТОр-Вутн сульфонил-, 3,4-тиадиазол-2-карбонитрил57
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тнадиазол-2-карбонова кислота изопропилалид .79
5 ПрО151ИЛСульфонил-1, 3,4-тиада1азол-2-карбонова кислота бутилалидв8
5-МетилсульфоНил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллилалмд 2
5- Пропи,лсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-карбонова кислота -Э1 иламид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота тропиламид : .б ,
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -аллиламид
5-Пропилсульфииил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота иаопропиламид .
Продолжение табл. 1
Т.. пл.,
С
188674518
Соединение. Ь,
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил)-амид63
5-Метилсульфонил-1, 3,4-тиа,циазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)-амид 80
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадаазол-2-карбонова кислота (З-метоксипропил)-амид97
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (З-метоксипропил)-амид71
.5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота118
5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадизол-2-карбонова кислота изопропиламид77
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.
-циклопропила1«шд171
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклопропиламид ..149
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -N , N - триметиленамид . .144
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиодиазол-2-кар6онова кислота -N ,N - триметиленамид135
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -втор-бутиламид45
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -диметиламид- .5-Бутилсульфоиил-1 ,3,4-тиадиазЬл-2-карбонова кислота - . -диметиламид135
5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид105
5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид43
5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил72
5-Пропилсульфовил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -гексиламид .
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклогексиламид .
5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -циклогексилметиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиаДиазол-2-карбонова кислота -бутиламид- .
5-ПропилсулЬфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.
-втор-бутиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -гексиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоиова кислота -диметиламид
Продолжение табл. 5
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиловый спирт
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 4-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1, 3,4-тиг1Диазол-2-карбоксамид
о.
5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота TN| N. - триметиленамид
5-БутилсульфониЛ-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота - N, N - триметилечамид
5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -NI N - триметиленамид
5-Изрпропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метилс1мид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота изопропиламид
5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропилаьзид
5-Изопропилсульфоиил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота бутиламид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -нэобутиламид
5 Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота «втор-бутиламид
5-Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонрва кислота м етнламид
5 Изопропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота зтиламид
5-(2-Пррпннилсульфенил)-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метиламид
Продолжение табл. Г
Соединение
X. пл.,
114 163
135
с разложением )
° 1,5812
1,5130
51
39 151 139
127
102 68
107 207 131 111
94
72
92
92
184
(с разложением )
181 125
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - N -этил-N - бутиламид
5-Изопропилсульфинил-1, 3,,4-тиадиазол-2-карбонова кислота ропиламид
5-Иэопропилсульф6нил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -и3опропиламид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -диметиламид
5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -метиламид
5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид
5-Бутилсульфонил-1,3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид
5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)-с1мид
5-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид
5-Бутилсульфикил 1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -Метила Ф1д
5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид
З-Бутилсульфинил-,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота пропиламид .
5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (З-метоксиэтил)-амид
5-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота -изопропиламид
5-метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -NI N - бутилметиламид .
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -N ,N - изобутилметиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диэтиламид
5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота т -метиламин
5-втор-Бутилсульфонол-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид
5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 5-Циклогексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрЛ-2-карбонитрил
5-Метилсульфонил-1,3;4-тиадиазол-2-карбонова кислота-NiiN - дипропиламид
nj, 1,5312
84 84 82
146 87
101 63 99
112 72 84 54 57
.бЗЗО
,5291
98
150
79
176 140
55
Соединение т Продолжение табл. 1
т: пл.,
л
с
95 65 57
126
108 87
,5357
115
1,5580
90 67 75 75
,5650
77
,567.1 86
95 106
92
89 10& 5-втс р-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотациклопропйламид 5-ПентилсУльфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазЬл-2-карбонитрил 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-Циклогексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота (2-метоксиэтил)амид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиазоЛ-2-карбонова кислота этиламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-Тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6оноза кислота Зтиламид 5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламид 5-Метилсульфинил-1,3,4-Тиалиазол-2-карбонова кислота rN ,N - диэтиламид 5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота йэопропиламид 5-втор-Бутилсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота «ци клопропи лами д 2.-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазоп-2-карбонова кислота -ПрОПИЛ и 1ИД . 5-Пентилсульфонил-1,З,4-тиадиазол-2-карбоиова кислота -и 3 огзропи ламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотаециклопропиламид 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутйламид . 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-карбонова кислота втор- бутиламид 5-Пентилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота -иэобутиламид
5-Пентилсульфинил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид
5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид
5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота -аллиламид ..
5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбонова кислота -циклопропиламид
5-ПенТилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -бутиламид
5-Пентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -втор-бутиламид .
5-Пентил(Зульфинил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изобутиламид .
5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид
5-Циклопентилсульфонил-1,3,4, тиадйазол-2-карбонова -кислота-этиламид
5-втор-Бутилсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил)амин
5-втор-Бутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (3-метоксипропил)-амид . ,
5-Цйклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -пропиламид .
5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -изопропиламид
5-Циклопентилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота -циклопропиламид
5-Циклопентилсульф,онил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота -бутиламид
5-ЦиклопентилсуЛьфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кйслота-диметиламид
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислотаi-диметиламид
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .кислота - (3-метоксипропил)-амид
5-Гексилсульфонил-1,3,4-тйадиазЬл-2-карбонова кислота-пропиламид . :
5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота 13опропиламид
5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2-карбонова кислота (2-метоксизтил)-амид
Продолжение табл, 1
Соединение
Т. ПЛ.1
79 61 74 90 85 59 80 20 115
jj 1,5519 rii;i,5324
95 77 90 76 56 61
t . . 56 80 91 46
Соединение
5--Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота - (5-метоксипропил)-амид
5-Циклопентилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-кар6онова кислота-метиламид
5-Циклопентилсульфинил-1,3,4,тиадиазол-2-карбонова кислота -этиламида
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота NjN - диизопропиламид
5-втор-Вутилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - (3-метоксипропил)-амид
5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота гпропиламид
5-Гексилсульфинил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота «изопропиламид
5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-пропенил)-амид
5-Гексилсульфинил-1 3,4-тиадиазол-2-карб6нова кислота -циклопрвпиламид
5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксил)-амид
5-Гексилсульфонил-1,3/4-тиадиазол-2-кар6онова кислота -циклопропиламид
5-Гексилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота Ч3-метоксипропил )-амид
1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
2 5-Метилсульфонил-1,3,4-тис иазол-2-карбонитриЛ
Продолжение табл. I
I Т.пл., С
57
268
(с разложением )
93
,5240.
пц 1,54 89
71 61 69 90 57 83 53
Таблица 2
4 4 4
16 18
20
17 16 20
3 4 4
20 40 80
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 2
Таблица
Продолжение табл.
Продолжение табл. 3
Продолжение табл. 3
Таблица. 4 3886745 44 Продолжение табл. 4
, ГГродолжение табл, 4
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-кйрбонитрил
5-Метилтио-1,3,4--тиадиазол-2-карбонитрил
Таблица 5
71
88
96
99
95
100
1 5-Метилсульфонил-1,3,5-тиадиазол-2гкарбоксамид
5-Этилсульфенил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
4 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
5 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - метиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид
5-Изобутилсульфинил-1, 3,4-тиади.азол-2-карбоксамид .
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - мети амид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид
10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота-этиламид
11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2- -карбонова кислота-пропилг1мид
Таблица 7
Предлагаемые
95 100
100
97
100
100
99
100
100
86 97
99
100
87
98
60 87
91 97
95 100
100 100
92
Продолжение табл. 7
Продолжение табл. 7
1 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид
5-Этилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - циклогексилметиламид
45-Этилсульфонил-1, 3, 4-тис1Диазол-2-карбонова кислота-метиламид
5 5-Этилсульфонил-1,3,4-тйадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбоксамид .
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-клрбонова кислота - метиламид
8 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклопропиламид
10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид
11 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиэдиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
Таблица 8
87 93 100
78 96 100
86 99 100
100 100 100
100 100 100
100 100 100
99,5 99,5 100
100 10.0 100
85
100 100
99,3
10 20 50
100
100
100
10 20 50 100 100
12 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (Н-бутил-М-метил) -амид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-213 карбонова кислота -(2-метоксиэтил)-амид
5-Этилсульфонил-1, 3, 4 - тиадиазол-214 -карбонова кислота -(3-мeтoкcипpoпил)-aмид
15 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид
16 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид
17 5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиади.зол-2 -карбонова кислота-оксиламид
18 5 ЭтиЛсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - NIN-тетрамётиламид
19 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбокова кислота -{N|N-3-оксапента-метиленамид ) .
20 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонава кислота - циклооктиламид
21 5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбон-итрил
22 5-Пропйлсульфинйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбоимтрил
23 5-Эти «сульфоинил-1,3,4-тиадиазол-:-2-карбонитрил
Продолжение табл. 8
10 20 50
98
100 100
100 100 100 100 100 100
100 100 100
100 100 100
91 93
10 20 50 98
100 100 100
100
100
10 20 50 100 100
10 20 50
99
100
100
99
10 20 50
100 100
99,8
10 20 50
100
100
Продолжение табл. 8
Продолжение табл. 8
Продолжение табл. 8
Продолжение табл. 8
69
1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
г 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - циклргексилметиламид
3 5-Изопропилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
4 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
5 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - метиламид
6 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
7 5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - димётиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиловый эфир
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(2-метоХсиэтил)-амид
5-Этилсульфрнил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-метоксипропил) -амид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - изопропиламид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -.этиловый эфир
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонйтрил
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоно а кислота - этиламид
886745
70 Таалица 9
0,02
0,1
0,02
0,1
0,02
0,1
0,02
0,194
0,0265
0,191
0,02 65 0,1 90
0,02 65 0,1 90
0,190
ОД97
0,195
0,190
0,197
99 93 99,5 90
7188674572
-Kqip6oHOBaH кислота - гексила1лид
33 5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол- . 0,1 98 -2-карбонова кислота - циклогексилметиламид
Д л с р е н и
Бластицидин - S - Антибиотик, выбранный0,02 90
среди Streptomyces griseochromogenes. 0,1 97
Продолжение габл. 9 №№ ппСоединение - ™-- . м. М «. 15-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид 25-Мётилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклогексилметил -амид 35-Иэопропилсульфонил-1 3,4-тиадиазол -2-карбонитрил Д Метоксиэтил-ртуть-силикат . Необработанные / . „ ппСоединени
57-Этилсульфинил-1, 3,4-Тиадиазол-2-карбоксамид
5-Метилсульфонил-1,3j 4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-метилгимид
5-Изобутилсульфонил-1,3 4-тиг1Диаэол-2-карбоксамид
Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные
Таблица 10 .
100
25 50 100
25
50
25 50
с Р н
2,6 99 34,5% поражени Количест- Эффектив:во актив- ность ного ве- действи , щества % возима пшеница), г L.« 25 100 о 100 100 100 25 е .100 100 iS 50 100 100 5,8-99 7,1% поражени Таблица 11 Количест-. Эффективво актив- ность действи , щества % ( рова пшеница) ,
tf пп
Соединение
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбоксамид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карвонитрил
3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 .-карбонова кислота-метиламид
45-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - д метилаи шд
5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаз6л-2 карбоксамид
5-ЭтилсульфоНИЛ-1,3,4-тиадиазол-2--карбонова кислота - метиламид
5 Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид
Дл С р а В н е н д
Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработанные
Таблица 12
Эффектив ность действи , %
90 96 100
99 100
25 50 75 100
99,5 99,5 100
25 50 75 100
98
100
25 50 75 100
100 100 100
100
100
25
99,5
50 75 100 100
0,2. 100 2,6 99,4 11, 2 -J ных
1 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
2 5-Изопропилсульфонил-1;3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
3 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид
5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбоксамид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тигщиазол-2-карбонова кислота - метиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кислота-диметилгилид ,
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 .карбонова кислота-бутиЛамид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазрл-2- -карбонова кислота - циклопропиламид
5-Этилсульфонил-1, 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид
10 5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
Т а б л и ц а 13
95
100
100
100 . 99,8 100
93
100
100
25 50 100
99,5 100
25 50 100
100 100
25 50 100
99,5 100
25 50 100
100
98
25 50 100.
99,5
100
25 50 100
95 100
95
99,3
100
Продолжение табл. 13
22 5-Метилсульфонил-1, 3,4 тиадиаэол-2-карбонова кислота- пропиламид
23 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - бутиламид
24 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота пропилгшид
25 5-Метилсульфинил-1, 3, 4-тиадиазол-; -карбонова кислота-бутиламид
26 5-втор-Бутилсульфрнил-1, 3/ 4-тиадИ;азол-2-карбоксги 1ИД
27 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиалиазол-2-карбонова кислота-гшлиламид
Метокси-ртуть-силикат
Необработанные
Продолжение табл. 13
100
99,3
97
100
94
100
с fe а в н е н и
10,4100
5,299,8
/
23,9% поражени
Таблица 14
83
35-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэрл-2-карбонова кислота-метиламид.
4 ,. 5-Иэобутилсульфонил-1,J,4-тиадиазол | , -2-карбоксамид
Метоксиэтил-ртуть-силикат Необработан ные
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбоксамид
5 Этилоульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - этиламид
5-Этоксифенил 1,3,4-тиадиазол-2 - арбонсУва кислота - (М-бутил-М-метил)-амид
4-Зтилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-мётоксипропил) . : , ,.
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид
84 .
886745 . Продолжение табл. 14
100
90 150
87
100 150
з 5 § e-S-J
16 ,66 16,6% поражени
Таблица 15
89 95
98
100 100 100
90
92
Продолжение табл. 15
Продолжение табл. 15
Продолхсение табл. 15
91
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота - метиламид
5-Пропилсульфонил-1,,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-октиламид
5-Этилсульфонил 1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - NjN-тетраметиле-амид
5-Этилсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-циклооктиламид
- 5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
5-Метилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
5-Метйлсульфинил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-этиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота - дихлорпропилами
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-гексиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - бутиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-втор.бутиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2 карбонова кислота-гексиламид
5-Пропилсульфинил-1,3,4 тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2 -карбонова кислота - карбонитрил
5-Ге/1ссилсульфонилт1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоиитрил .
886745.92
Таблица 16
5-Пентилсульфонил-1,3,4-тиадиа ол-2-карбоксамид . .
5-Гексилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Пропилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - N( N - триметиленам
соединени
5-Метилсу}тьфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбоксаьИД
5-Этилсульфонил-1 ,.3, 4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонитрил
5-Этилсульфинил-1,3,4-тисЩиазол-2-карбоксамид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол 2-карбонова кисЛота-м тиламид
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаз-2-кapboкca /tид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид
5-Эти.лсульфонил-1, 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота-диметиламид
5-Этилсульфонйл-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - аллиламид
Продолже 1
, -1
.
99,2
92
93
100
99,2
100
100
94
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксймид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-метиламид
5-Этилсульфонил-1., 3, 4-тиадиазол-2-карбонова кислота метиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол2-карбонова кислота - пропиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - диметиламид
5-Этилсульфонил-1г 3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - (2-метоксиэтил) -амид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота -(3-метоксипропи-амид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота - изопропиламид
5-Этилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова .ч- ки с л от а-а лл и л амид
Д- .
Метоксиэтил-ртуть-силикат -tl/8 г активного вещества/ЮО г -посевного материала)
.Необработанные
Т a б ,л и ц a 1891
93 72 81 86
86
86 86 72
86
75% пораженных
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2карбонова кислота - метилсил1Д
5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
5-Метилсульфонил-1, 3, 4-тиадиаэол-2-карбонова кислота-этиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
5-Метилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-пропиламид
5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-бутиламид
10 5-Метилсульфинил-1,3,4-тиадиазол-2-карбонова кислота-изопропиламид
2,З-Динитро-1,4-антрахинон Необработанные
5-Изопропилсульфонил-1,3,4-тиадиаэол-2-карбонитрил
5-Изобутилсульфонил-1,3,4-тиадиазол-2-карбоксамид
Необработанные
Таблица 19
0,005
90 92 0,025
87 95
81 97
85 100
98 99,7
94 99
62 99,7
99
0,025
71
0,005 90 0,025
Дл сравнен и
0,02586
96% пораженных
Таблица20
93
70
79 1,34%
Claims (1)
- 75 4,33% Формула изобретени Способ получени производных 1,3-, 4-тиадиаэол-2-карбоновой кислоты общей формулы 1 ) „ХДв -010)„ (,-алкил, Cji-Cfe-алкегде R нил. С, -С -алкинил или Сз- Cj-циклоалкил; -С - С(,- опкоксикарбонил, аг-инокарбонил, C,-Cg- алкиламинокарбонил , клоалкилами нок арбонил, ди-С, -Сд-алкиламинокарбонил , циклогексилметиламин карбонил, алкоксиалкилами нокарбонил, морфолинокарбонил , пирролидинокарбони пиперидинокарбонил лли ,цна число 1 или 2, заключающийс в том, что соединение бщей формулы II где R и R имеют указанные выше значени , подвергают взаимодействию с перекисью водорода или перманганатом кали в эквимол рных количествах в среде уксусной кислоты при температуре от О до 120с. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Вейганд-Хильгетаг. эксперимента в органической химии. М., Хими , 1968, с. 611.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19782853196 DE2853196A1 (de) | 1978-12-07 | 1978-12-07 | 1,3,4-thiadiazol-2-carbonsaeure-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende fungizide und nematizide mittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU886745A3 true SU886745A3 (ru) | 1981-11-30 |
Family
ID=6056711
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792846651A SU886745A3 (ru) | 1978-12-07 | 1979-12-04 | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты |
Country Status (37)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4281121A (ru) |
| JP (1) | JPS5924980B2 (ru) |
| AR (1) | AR222510A1 (ru) |
| AT (1) | AT366233B (ru) |
| AU (1) | AU527930B2 (ru) |
| BE (1) | BE880477A (ru) |
| BG (1) | BG34607A3 (ru) |
| BR (1) | BR7907964A (ru) |
| CA (1) | CA1131223A (ru) |
| CH (1) | CH645108A5 (ru) |
| CS (1) | CS222290B2 (ru) |
| DD (1) | DD147612A5 (ru) |
| DE (1) | DE2853196A1 (ru) |
| DK (1) | DK521379A (ru) |
| EG (1) | EG14021A (ru) |
| ES (1) | ES486656A1 (ru) |
| FI (1) | FI793776A7 (ru) |
| FR (1) | FR2443464A1 (ru) |
| GB (1) | GB2037761B (ru) |
| HU (1) | HU186355B (ru) |
| IE (1) | IE49316B1 (ru) |
| IL (1) | IL58893A (ru) |
| IT (1) | IT1126495B (ru) |
| LU (1) | LU81958A1 (ru) |
| MA (1) | MA18667A1 (ru) |
| NL (1) | NL7908765A (ru) |
| NO (1) | NO150241C (ru) |
| NZ (1) | NZ192286A (ru) |
| PH (1) | PH20312A (ru) |
| PL (1) | PL119161B1 (ru) |
| PT (1) | PT70560A (ru) |
| RO (2) | RO78492A (ru) |
| SE (1) | SE435377B (ru) |
| SU (1) | SU886745A3 (ru) |
| TR (1) | TR20254A (ru) |
| YU (1) | YU296479A (ru) |
| ZA (1) | ZA796639B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447066C2 (ru) * | 2010-04-15 | 2012-04-10 | Александр Леонидович Гинцбург | Биологически активные вещества, подавляющие патогенные бактерии, и способ ингибирования секреции iii типа у патогенных бактерий |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4454147A (en) * | 1982-05-27 | 1984-06-12 | Fmc Corporation | Nematicidal 2-chloro-5-aryl-1,3,4-thiadiazoles |
| EP0290379A3 (de) * | 1987-04-03 | 1989-02-22 | Ciba-Geigy Ag | 2-Mercapto-5-pyrazinyl-1,3,4-oxadiazole und -1,3,4-thiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als nematizide Mittel |
| ES2058329T3 (es) * | 1987-04-03 | 1994-11-01 | Ciba Geigy Ag | 2-mercapto-5-piridil-1,3,4-oxadiazoles y 1,3,4-tiadiazoles, procedimiento para su preparacion y su empleo como agentes nematicidas. |
| DE3722320A1 (de) * | 1987-07-07 | 1989-01-19 | Bayer Ag | Mikrobizide mittel |
| US5591695A (en) * | 1995-02-08 | 1997-01-07 | American Cyanamid Co. | Herbicidal [1,3,4]oxadiazoles and thiadiazoles |
| JP2003026516A (ja) * | 2001-07-11 | 2003-01-29 | Mitsubishi Chemicals Corp | 農園芸用殺菌剤 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4061645A (en) * | 1969-12-08 | 1977-12-06 | Schering Aktiengesellschaft | 2-Trichloromethyl-5-methylsulfinyl-1,3,4-thiadiazole |
| US3903099A (en) * | 1970-09-04 | 1975-09-02 | Ciba Geigy Corp | Certain 2-halo-5-thio-1,3,4-thiadiazoles |
| DE2253863A1 (de) * | 1972-11-03 | 1974-05-09 | Basf Ag | Neue in 2- und 5-stellung substituierte 1,3,4-thiadiazole und verfahren zu ihrer herstellung |
| IL49200A0 (en) * | 1975-03-27 | 1976-05-31 | Pfizer | Novel heterocyclic thiols and their preparation |
-
1978
- 1978-12-07 DE DE19782853196 patent/DE2853196A1/de not_active Withdrawn
-
1979
- 1979-11-30 NZ NZ192286A patent/NZ192286A/xx unknown
- 1979-12-03 FI FI793776A patent/FI793776A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-12-04 NL NL7908765A patent/NL7908765A/nl not_active Application Discontinuation
- 1979-12-04 SU SU792846651A patent/SU886745A3/ru active
- 1979-12-05 LU LU81958A patent/LU81958A1/de unknown
- 1979-12-05 CA CA341,276A patent/CA1131223A/en not_active Expired
- 1979-12-05 PL PL1979220157A patent/PL119161B1/pl unknown
- 1979-12-05 YU YU02964/79A patent/YU296479A/xx unknown
- 1979-12-05 EG EG723/79A patent/EG14021A/xx active
- 1979-12-05 BG BG045807A patent/BG34607A3/xx unknown
- 1979-12-05 AT AT0770379A patent/AT366233B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-06 DD DD79217423A patent/DD147612A5/de unknown
- 1979-12-06 HU HU79SCHE705A patent/HU186355B/hu unknown
- 1979-12-06 TR TR20254A patent/TR20254A/xx unknown
- 1979-12-06 ES ES486656A patent/ES486656A1/es not_active Expired
- 1979-12-06 BR BR7907964A patent/BR7907964A/pt unknown
- 1979-12-06 US US06/101,061 patent/US4281121A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-12-06 BE BE0/198461A patent/BE880477A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-12-06 FR FR7929959A patent/FR2443464A1/fr active Granted
- 1979-12-06 SE SE7910061A patent/SE435377B/sv unknown
- 1979-12-06 RO RO7999458A patent/RO78492A/ro unknown
- 1979-12-06 RO RO103233A patent/RO81506B/ro unknown
- 1979-12-06 IL IL58893A patent/IL58893A/xx unknown
- 1979-12-06 NO NO793974A patent/NO150241C/no unknown
- 1979-12-06 AU AU53540/79A patent/AU527930B2/en not_active Ceased
- 1979-12-07 CH CH1090379A patent/CH645108A5/de not_active IP Right Cessation
- 1979-12-07 PH PH23388A patent/PH20312A/en unknown
- 1979-12-07 JP JP54159033A patent/JPS5924980B2/ja not_active Expired
- 1979-12-07 PT PT70560A patent/PT70560A/pt unknown
- 1979-12-07 ZA ZA00796639A patent/ZA796639B/xx unknown
- 1979-12-07 MA MA18869A patent/MA18667A1/fr unknown
- 1979-12-07 GB GB7942344A patent/GB2037761B/en not_active Expired
- 1979-12-07 CS CS798550A patent/CS222290B2/cs unknown
- 1979-12-07 IT IT27903/79A patent/IT1126495B/it active
- 1979-12-07 AR AR279192A patent/AR222510A1/es active
- 1979-12-07 DK DK521379A patent/DK521379A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-12-07 IE IE2360/79A patent/IE49316B1/en unknown
-
1980
- 1980-06-06 US US06/157,635 patent/US4279907A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2447066C2 (ru) * | 2010-04-15 | 2012-04-10 | Александр Леонидович Гинцбург | Биологически активные вещества, подавляющие патогенные бактерии, и способ ингибирования секреции iii типа у патогенных бактерий |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970001472B1 (ko) | 3-디플루오로 메틸 피라졸 카르복사미드 살균제 | |
| RU2141760C1 (ru) | Способ защиты растений от грибковой инфекции (варианты) | |
| HU222444B1 (hu) | Tiofénkarboxamid-származék és alkalmazása növények torzsgomba betegségének kezelésére | |
| US4049419A (en) | Use of benzothiazoline compounds as plant growth regulants | |
| KR20030076621A (ko) | 농업용 살균제로서의 카르복사미드 | |
| TWI398218B (zh) | 脯胺酸於改善生長及／或收成之用途 | |
| HU182942B (en) | Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote | |
| JPS63313779A (ja) | １，５−ジフエニル−１ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−３−カルボン酸アミド誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| SU886745A3 (ru) | Способ получени производных 1,3,4-тиадиазол-2-карбоновой кислоты | |
| US4963583A (en) | Beta-ionone derivatives as antifungal agents | |
| JPH0769814A (ja) | 土壌性の菌・カビ類およびこれを原因とする疾病を防止し、抑制し、改善するための方法および組成物 | |
| KR850000337B1 (ko) | 아실화 나프틸아민의 제조방법 | |
| US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| SU965355A3 (ru) | Способ получени производных амидов 1,2,3-тиадиазол-5-карбоновой кислоты (его варианты) | |
| JPS5984805A (ja) | 殺菌剤 | |
| HU182905B (en) | Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives | |
| JPH02273665A (ja) | 植物を病気から保護するための薬剤 | |
| JPS6023349A (ja) | ベンゾイルアミノオキシ酢酸誘導体を含有する植物生長調節用組成物及びその製造方法 | |
| AU595269B2 (en) | Plant growth promotion | |
| JPH02264770A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| US4640702A (en) | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners | |
| JPS6136203A (ja) | 芽の生長を抑制する方法 | |
| KR20030074794A (ko) | 살균제로서 사용되는 피롤카르복사미드 | |
| US4187097A (en) | N-hydrazides of 2-benzothiazolinone as plant growth regulants | |
| SU519109A3 (ru) | Фунгицидное средство |