SU852168A3

SU852168A3 - Способ получени солей 5-йод-3- НиТРО-4-ОКСибЕНзОНиТРилА

Info

Publication number: SU852168A3
Application number: SU792792451A
Authority: SU
Inventors: Шавартц Йожеф; Давид Агостон; Хорват Габор
Original assignee: Хиноин Дьедьсер Еш Ведьесети Тер-Mekek Дьяра Pt (Фирма)
Priority date: 1978-08-04
Filing date: 1979-08-03
Publication date: 1981-07-30
Also published as: ES483822A1; NO792569L; NO151283B; HU179947B; JPS5524169A; IT7968497A0; IT1121011B; NO151283C; FR2432505A1; GB2027020B; BE878013A; FI792403A7; NL7905856A; DK328379A; SE7906504L; DE2928291A1; FR2432505B1; GB2027020A; GR69932B

Description

Изобретение относится к способу получения новых солей 5-йод-З-нитро4-оксибензонитрила, которые обладают антигельминтозной активностью, и поэтому могут быть использованы в медицине и ветеринарии.

Известно, что 5-йод-3-нитро-4оксибензонитрил (нитроксинил) обладает антигельминтозной активностью Е1Ц·Недостатком указанного препарата является склонность его к пол’имор— фии, что ограничивает его применение.

Цель изобретения - разработка способа получения новых солей замещенного 4-оксибензонитрила, которые по сравнению с 5-йод-3-нитро-4-оксибенэонитрилом отличаются стабильностью, например, неводных растворов во времени.

Поставленная цель достигается тем, что в способе получения солей 5-йод-З-нитро-4-оксибензонитрила общей форгде R^ - водород или фенил, замещений алкоксигруппой, или нафтил; »

FT и R - водород или C# -С^ алкил;

R²* - водород, или в случае, если и R⁴ вместе означают группу формулы / \ , H_aN С0НН_г то R¹ и R.1 - водород, производное амидина общей формулы

где Я¹, R“, R¹*, R²* имеют, вышеуказанные значения, подвергают взаимодействию с 5-йод-3-нитро-4-оксибензо25 нитрилом в среде ароматического углеводорода или водного метанола при

температуре кипения.

Пример 1. 34 г Ν,Ν-ди-н-бутил-4-н-бутоксибензамилингидрохлорида растворяют в 600 мл 2,8%-ной гидроокиси натрия и 300 мл бензола.

Claims

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СОЛЕЙ 5-ЙОД-З-НИТРО-4-ОКСИБЕНЗОНИТРИЛА Изобретение относитс к способу получени новых солей 5 йод-З-ннтро4-6ксибензонитрила , которые обладают антигельминтозной активностью, и -позтому могут быть использованы в медицине и ветеринарии. Известно , что 5-йод-3-нитро-4оксибензонитрил (нитроксинил) обладает антигельминтозной активностью С l Недостатком указанного препарата вл етс склонность его к полймр2 фии , что ограничивает его применение. Цель изобретени - разработка способа получени новых солей замещенно го 4-оксибензонитрила, которые по сравнению с 5-йод-3-нитро-4-оксибенэонитрилом отличаютс стабильностью , например, неводных растворов во времени. Поставленна цель достигаетс тем что в способе получени солей 5-йод-З-нитро-4-оксибензонитрила общей фсф I - J -1 25 X гд ны ст ни во те ти да R3 30 ги водород или фенил, замещенЕшй C,j,-Cj, алкоксигруппой , или нафтил; и R - водород или С -С алкил; R - водород, или в случае, если R и R вместе означают группу формулы С-С / , HjN CONHj то R1 и R - водород, производное амидина общей формулы R, R, R, R имеют, вышеуказанзначени , подвергают взаимодейю с 5-йод-3-нитро-4-оксибензоилом в среде ароматического углерода или водного метанола при ературе кипени . ример 1. 34 г Н,Н-ди-н-бу4-н-бутоксибензамидингидрохлорираствор ют в 600 мл 2,8%-ной оокиси натри и 300 мл бензола. Смесь тщательно перемешивают встр хиванием . Полученную при этом водную фазу отдел ют и-еще раз обрабатывают 200 мл бензола. Объединенные вместе растворы бензола после промывки и сушки добавл ют к раствору 29 г нитроксинила в 150 мл бензола при , после чего оранжево-красный раствор упаривают. Полученное камедеобразное вещество кристаллизуетс из 690 мл 66%-ного этанола в присутствии активированного угл . Желтый продукт отдел ют фильтрованием и сушат при 70°С. Получают 54 г соли 4-н-бутокси-Ы,N-ди-н-бутил бензамидин нитроксинила. Т.пл. 110° выход 91,5 %. Бутилнафтамидин-гидрохлорид в 50 мл 2%-ного раствора едкого кали взбалтывают с 1x30 мл и 1x20 мл бензола. Соединенные вместе и высушенные растворы бензола обрабатывают раствором 0,69 г нитроксинила в Ю мл бензола и к желтому рас твору бензола, который выпаривают примерно до объема 10 мл, добавл ют 80 мл петролейного эфира. Выделившиес желтые кристаллы отфильтровывают и сушат при . Получают 1,55 г 4-н-гексилокси-М,N-ди-н-бутил нафтамидин нитроксиниловой соли. Т. пл. , выход 97%. Пример
2. Смесь 19,5 г 5(4)-амино-имидазол-4(5)-карбоксамида и 43,5 г нитроксинила раствор ю путем кип чени в 1,5 л 80%-ного водного метанола. Из желтого раство ра выпадают быстро кристаллы, которые перемешивают в течение 2 ч в лед ной воде, отфильтровывают и промывают 50 МП холодного метанола. Получают 61,2 г соли 5(4)-аминоимидазол-4 (5)-карбоксинитроксинила. Т.пл. 185-1860С, выход 97,5%. Формула изобретени Способ получени солей 5-йод-Зитро-4-оксибензонитрила общей форулы I . ф / .Г W где R - водород или фенил, замещенный С -Cg алкоксигруппой, или нафтил; R и водород или С -С алкил R - водород, или в случае, если R и R вместе означают группу формулы t.-f. I COVH,J то Ri и R4 - водород, отли чающийс тем, что, , производные амидина общей формулы II . А R V , где R-i, R2., Rl, R4 имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 5-йод-3-нитро-4-оксибензонитрилом в среде ароматического углеводорода или водного метанола при |Температуре кипени . Источники информации, Прин тые во внимание при экспертизе 1. Ouvis М. Dimorphic Forms of 4-Cyano-2-Iodc)-6-n t trophenol N-Methyl giucamlne Salt. Chem. Ind., 1967, Э. 1918.