SU858560A3 - Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата - Google Patents
Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата Download PDFInfo
- Publication number
- SU858560A3 SU858560A3 SU772434854A SU2434854A SU858560A3 SU 858560 A3 SU858560 A3 SU 858560A3 SU 772434854 A SU772434854 A SU 772434854A SU 2434854 A SU2434854 A SU 2434854A SU 858560 A3 SU858560 A3 SU 858560A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- group
- formula
- independently selected
- ethyl
- och
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims abstract description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 N-carbamoylethyloxanilate Chemical compound 0.000 claims description 6
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 2-oxobutanoyl chloride Chemical compound CCC(=O)C(Cl)=O GUGQQGROXHPINL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/215—Radicals derived from nitrogen analogues of carbonic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/64—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups singly-bound to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
- C07D211/16—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with acylated ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-КАРБАМОИЛЭТИЛОКСАНИЛАТА
Изобретение относитс к способам получени новых соединений, конкрет но N-карбамоилэтилоксанилата общей формулы с о о HC-c-oCiHf -, где X и У выбирают из группы, сост щей из атомов хлора, брома и трифтормётила , тип равны либо О, л бо 1, R и R независимо выбраны из группы, состо щей из низшего алкила и низшей алкокси-гру пы ; от С до С / R и R совMecjTHo с атомом N образуют г- /-Л . -СН, . О которые примен ютс в сельском хоз стве в качестве гербицидов. Предлагаемые соединени по срав нению с известными подобного дейст ви об31адают большей гербицидной активностью, Известна химическа реакци получени производных мочевины конденсированием замещенной мочевины с галогенпроизводными l. Однако использование Б качестве исходных веществ г- этилоксалилгалогенида формуJ ы C HS-O-C-C-Z где Z выбирают из группы, состо щей из хлор- или бромзаместителей и производного мочевины формулы /. м / Jm ( где X,l,m,n,R и R имеют указанные значени , позвол ет получить новые соединени с улучшенными гербицидными свойствами. Цель изобретени - получение новых соединений, конкретно - N-карбамоилэтилоксанилата общей формулы I . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени Н-карбамоилзтилоксанклата производное мочевины формулы II подвергают взаимодействию с этилоксалилгалогенидом формулы Ш в среде инертного растворител при 40-65 с. Обычно процесс провод т в среде хлористого метилена или х.пороформа. Реакци проводитс при температуре , близкой к точке кипени используемого растворител . Растворитель и рабоча температура выбираютс так чтобы избежать возможного термического разложени продукта, В реакции, кроме требуемого N-карбамоилэтилоксанилата , образуетс также галогеноводород - либо хлористый, либо бромистый водород, в зависимости от того , какой этилоксалилгалид используе с . Дл того, чтобы обеспечить удале ние побочного галогеноводорода, поддерживаетс атмосферное или немного меньшее давление. П р и м е р 1. Получение М-{диметилкарбамоил )-этил-3-трифторметилокс нилата (соединение 3 таблицы), В стекл нный реактор помещают , 116 г (0,5 моль) 1,1-диметил-З-(3-трифторметилфенил )-мочевины, 250 мл хлористого метилена и 82 г (0,6 моль этилоксалилхлорида. Полученный раствор дефлегмируют в течение 7ч, за которые реагирует вс мочевина. После отгонки растворител и избыточноо-Этилоксалил- (4-хлорфенил) -к , N-диметилС Н ClN О. мочевина 24
1-(3,4-Дихлорфенил ) -1-этил-оксалил-3 ,3-диметилмочевина
1-( Л -ТрИфТОр
метилфенил)-1-этилоксалил-3 ,3-диметилмочевина
1-(3,5-Дихлорфенил )-1-этилоксалил-3 ,3-тетраметиленмочевина
0-1 4-ClCHjCHj Аце- 1,5327 - 27,5
тон
1 1 4-ClCH CHj
105- 91,0 107
97- 97,0
0-1 3-С1СНэСНд 99
а
1 3-С1 1 5-С1
261- 85,4 285 го хлорангидрида остаетс 161 г твердого вещества белого цвета с Т.пл. бТ-бЭ С, содержащего по данным анализа 96% чистого продукта/ причем выход составл ет 97%. Пример2. Получение М-(диметилкарбамоил )-этил-з, 4-дихлороксанилата (соединение 2. таблицы). В 5-литровую круглодонную четырехгорлую колбу загружают 902 г (3,88 моль) 1-(3 4-дихлорфенил)-диметилмочевины и 2 л осушенного хлороформа. Смесь охлаждают лед ной водой при медленном добавлении 610 г (4,.46 моль) этилоксалилхлорида . Температуру поддерживают ниже 20°С. По окончании введени этилоксалилхлорида реакционную смесь нагревают при небольшой дефлегмации в течение 8-9 ч. до завершени реакции (реакци контролируетс жидкофазной хроматографией ). Раствор выпаривают при перемешивании приблизительно до одной четвертой части первоначального объема . Образуетс твердое вещество белого цвета и после сушки остаетс 1,182 г выход 91% требуемого соединени с чистотой 98% приТпл 123-124 С Остальные полученные новые соединени представлены в таблице
Claims (2)
- Формула изобретения1 3-С114-С1 ОСН9СН3Вязкое масло31,23-С113-C13-C14-Вг ОСНзСНэТо же 1,5303 83,01 4-C1СН Ацетон Полу- 81,0 J твердое вещество /~А1 4-С1 ' О \___/ —it96-99 45,3Способ получения N-карбамоилэтилоксанилата общей формулы 1 *I отличающийся тем, что производное мочевины формулы и \ ·R имеют указанные где X значения, подвергают взаимодействию с этилоксалилгалогенидом формулы 11 40С2Н5 - О-с - C-Z coо о II II Я-С~С-0СгН;I /\ я в, где X и 'У выбирают из группы, стоящей из хлор, бромзаместителей, и трифторметила, пи m равны либо 0, либо 1; R и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из низшего алкила и низшей алкокси группы от С4 до С3 или R и R^ совместно с атомом N образуют а о.где Z выбирают из группы, состоящей из хлор или бромзаместителей, в среде инертного растворителя при .40-65°C.
- 2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя используют хлористый метилен или хлороформ.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US55910475A | 1975-03-17 | 1975-03-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU858560A3 true SU858560A3 (ru) | 1981-08-23 |
Family
ID=24232283
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762333103A SU667097A3 (ru) | 1975-03-17 | 1976-03-17 | Способ борьбы с сорн ками |
| SU772434854A SU858560A3 (ru) | 1975-03-17 | 1977-01-04 | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762333103A SU667097A3 (ru) | 1975-03-17 | 1976-03-17 | Способ борьбы с сорн ками |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE839691A (ru) |
| BR (1) | BR7600981A (ru) |
| CA (1) | CA1060012A (ru) |
| ES (1) | ES446125A1 (ru) |
| IN (1) | IN143984B (ru) |
| PL (1) | PL101469B1 (ru) |
| SU (2) | SU667097A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA761011B (ru) |
-
1976
- 1976-02-17 BR BR7600981A patent/BR7600981A/pt unknown
- 1976-02-19 ZA ZA1011A patent/ZA761011B/xx unknown
- 1976-03-05 IN IN404/CAL/76A patent/IN143984B/en unknown
- 1976-03-16 ES ES446125A patent/ES446125A1/es not_active Expired
- 1976-03-16 CA CA247,999A patent/CA1060012A/en not_active Expired
- 1976-03-17 SU SU762333103A patent/SU667097A3/ru active
- 1976-03-17 PL PL1976188013A patent/PL101469B1/pl unknown
- 1976-03-17 BE BE7000795A patent/BE839691A/xx unknown
-
1977
- 1977-01-04 SU SU772434854A patent/SU858560A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA761011B (en) | 1977-01-26 |
| SU667097A3 (ru) | 1979-06-05 |
| BR7600981A (pt) | 1976-09-14 |
| CA1060012A (en) | 1979-08-07 |
| ES446125A1 (es) | 1977-10-16 |
| IN143984B (ru) | 1978-03-04 |
| PL101469B1 (pl) | 1978-12-30 |
| BE839691A (nl) | 1976-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU873875A3 (ru) | Способ получени производных о-метилбензанилида | |
| SU858560A3 (ru) | Способ получени N-карбамоилэтилоксанилата | |
| US4933449A (en) | Preparing 3-(4 chlorophenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl) acrylic acid morpholide in the presence of potassium tert-butylate | |
| US4025537A (en) | Preparation of 3-carboalkoxy or 3-alkanoyl furans | |
| CH634826A5 (de) | N-substituierte alpha-ketocarbonsaeureamide. | |
| US3952028A (en) | Bis(dichloroacetoxy)-iodobenzenes and bis(trichloroacetoxy)iodobenzenes and their preparation | |
| EA001518B1 (ru) | Промежуточные соединения для получения 2-имидазолин-5-онов | |
| Noyce et al. | Studies of Configuration. V. The Preparation and Configuration of cis-3-Methoxycyclopentanecarboxylic Acid | |
| US4841089A (en) | Process for the preparation of 4-mercaptobenzonitriles, and 4-mercaptobenzonitriles | |
| US2468593A (en) | Trihaloalkylideneamines and a method for their preparation | |
| US4213905A (en) | Preparation of 5-aroyl-1-loweralkylpyrrole-2-acetic acid salts | |
| US4211870A (en) | Preparation of substituted 2-aminopyrazines | |
| SU627750A3 (ru) | Способ получени ариламида -аминоалкановой кислоты | |
| US3923827A (en) | Preparation of 4-imidazolin-2-ones | |
| CA1272213A (en) | Process for inverting the configuration of optically active compounds, and optically active intermediates produced in this process | |
| US5298606A (en) | Process for the preparation of substituted azoxycyanides | |
| SU942585A3 (ru) | Способ получени карбаматов | |
| US4188343A (en) | Process for preparing anthranylaldehyde derivatives | |
| JPS5927343B2 (ja) | ３−アミノイソオキサゾ−ル類の合成法 | |
| KR790001357B1 (ko) | 신규 니트로 디페닐 에테르계 화합물의 제조방법 | |
| SU1583421A1 (ru) | Способ получени замещенных 4Н-тиопиранов | |
| SU509223A3 (ru) | Способ получени производных1-карбамоилимидазола | |
| JPS58150552A (ja) | ブタナ−ル誘導体およびその製造法 | |
| JPS607623B2 (ja) | １―カルバモイル―５―フルオロウラシル誘導体およびその製造法 | |
| JPS6366131A (ja) | 含フツ素脂肪族置換芳香族化合物の製法 |