SU833974A1 - Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine - Google Patents
Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine Download PDFInfo
- Publication number
- SU833974A1 SU833974A1 SU792834962A SU2834962A SU833974A1 SU 833974 A1 SU833974 A1 SU 833974A1 SU 792834962 A SU792834962 A SU 792834962A SU 2834962 A SU2834962 A SU 2834962A SU 833974 A1 SU833974 A1 SU 833974A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- magnesium
- product
- yield
- magnesiumtetrabenzoporphine
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 2
- UZSGWJQJDLCCFN-UHFFFAOYSA-N 2-acetylbenzonitrile Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C#N UZSGWJQJDLCCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HKESYQYIAZTIFI-UHFFFAOYSA-N [Mg].N1C(C=C2C3=CC=CC=C3C(C=C3C4=CC=CC=C4C(=C4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1C=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 Chemical compound [Mg].N1C(C=C2C3=CC=CC=C3C(C=C3C4=CC=CC=C4C(=C4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1C=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 HKESYQYIAZTIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 description 3
- UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L magnesium acetate Chemical compound [Mg+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UEGPKNKPLBYCNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229940069446 magnesium acetate Drugs 0.000 description 3
- 235000011285 magnesium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000011654 magnesium acetate Substances 0.000 description 3
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- -1 3-carboxymethylene methylphenyl imine Chemical class 0.000 description 1
- LWNYFOFAHNYGIO-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C1=C2C=CC(C(=C3C=CC(=C(C=4C=CC(=C(C5=CC=C1N5)CC5=CC=CC=C5)N4)CC4=CC=CC=C4)N3)CC3=CC=CC=C3)=N2.[Mg] Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C1=C2C=CC(C(=C3C=CC(=C(C=4C=CC(=C(C5=CC=C1N5)CC5=CC=CC=C5)N4)CC4=CC=CC=C4)N3)CC3=CC=CC=C3)=N2.[Mg] LWNYFOFAHNYGIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000001663 electronic absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002680 magnesium Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004452 microanalysis Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N porphin Chemical class N1C(C=C2N=C(C=C3NC(=C4)C=C3)C=C2)=CC=C1C=C1C=CC4=N1 RKCAIXNGYQCCAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N pyridin-2-ylmethanol Chemical compound OCC1=CC=CC=N1 SHNUBALDGXWUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Description
:54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МАГНИЙТЕТРАБЕКЗОПОРФИНА: 54) METHOD OF OBTAINING MAGNETIC TREBECZOPORPHINE
Изобретение относитс к способам получени производных порфина, а именно к улучшенному способу получени магнийтетрабензопоЕзфина, который может быть использован в химической промышленности при синтезе пигмента зеленого цвета и новых красителей. Известны способы получени магнийтетрабензопорфина из производных изоиндола, например смесь 3-карбокси метиленфталимидина и ацетата магни нагревают в течение 4 ч при 330 . йлход целевого продукта 1,4% Известен также способ получени магнийтетрабензопорфина, заключаюмийс в том, что смесь производного изоиндола 3-этилфталимидина и ацетата магни нагревают при 320°С. Выход целевого продукта 2,2% 1. Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени магнийтетрабензопорфина,заключающийс в том, что смесь метилфта имидина и ацетата магни или металлического магни в виде порошка, в весовом соотношении 2:1 нагревают в течение 3 ч при 300°С. Сплав раствор ют в пиридине и продукт осаждают эфиром. Целевой продукт очищают хроматографией на окиси алюмини , элюируют смесью пиридцин-эфир (1:4), раствор концентрируют. Продукт осаждают метанолом и перекристаллизовывают из смеси пиридин-метанол. Выход целевого продукта не более 12% от теоретического 1,2. Недостатками этого способа вл ютс низкий выход целевого продукта и загр знение магнийтетрабензопорфина продуктами деструкции исходных соединений, образующихс при высокой температуре. Цель изобретени - повышение выхода целевого продукта. Поставленна цель достигаетс тем, что в способе получени магний тетрабензрпорфина в качестве производного изоиндола используют фталимид , а в качестве органического производного магни - метилмагнийбромид и реакцию ведут в среде хинолина при 160 - . Совокупность этих факторов и обуславливает высокий выход целевого продукта. Пример. В 100 мл эфирного раствора метилмагнийбромида, полученного из 5 г металлического магни , и 20 г бромистого метила в трехгорлой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой , добавл ют 10 :Г фталимида.СЙесь вьщерживают 3ч, эфир выпаривают до минимального количества , добавл ют 75 мл хинолина и нагревают при с посто нным перемешиванием в течение 3 ч. После охлаждени добавл ют 100 мл ацетона дл осаждени продукта . Осадок отфильтровывеиот, промывают насыщенным раствором хлористого аммони , гор чей водой и высушивают. Затем продукт промывают ацетоном в аппарате Сокслета и перекристаллизовывают из хинолина. Выход магнийтетрабензопорфйна 40% от теоретическогоThis invention relates to methods for producing porphin derivatives, namely, to an improved method for producing magnesium tetrabenzopoethanol, which can be used in the chemical industry in the synthesis of green color pigment and new dyes. Methods are known for producing magnesium tetrabenzoporphine from isoindole derivatives, for example, a mixture of 3-carboxymethylene methylphenyl imine and magnesium acetate is heated for 4 hours at 330. The yield of the desired product is 1.4%. A method for the preparation of magnesium tetrabenzoporphine is also known, implying that the mixture of the isoindole derivative 3-ethylphthalimidine and magnesium acetate is heated at 320 ° C. The yield of the target product is 2.2% 1. The closest to the proposed technical essence and the achieved result is the method of obtaining magnesium tetrabenzoporphine, which consists in the fact that a mixture of methyl imide imidine and magnesium acetate or magnesium metal in powder form is heated in a 2: 1 weight ratio for 3 h at 300 ° C. The alloy is dissolved in pyridine and the product is precipitated with ether. The desired product is purified by chromatography on alumina, eluted with pyridcin-ether (1: 4), the solution is concentrated. The product is precipitated with methanol and recrystallized from a mixture of pyridine-methanol. The yield of the target product is not more than 12% of theoretical 1.2. The disadvantages of this method are the low yield of the target product and the contamination of magnesium tetrabenzoporfin with degradation products of the starting compounds formed at high temperature. The purpose of the invention is to increase the yield of the target product. This goal is achieved by using phthalimide as a derivative of isoindole in the method of producing magnesium tetrabenzylporphine and methylmagnesium bromide as an organic magnesium derivative and the reaction is carried out in a quinoline medium at 160 -. The combination of these factors and causes a high yield of the target product. Example. In 100 ml of an ethereal solution of methylmagnesium bromide obtained from 5 g of metallic magnesium and 20 g of methyl bromide in a three-necked round-bottomed flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, 10: G phthalimide is added. ml of quinoline and heated with constant stirring for 3 hours. After cooling, 100 ml of acetone is added to precipitate the product. The precipitate is filtered off, washed with a saturated solution of ammonium chloride, hot water and dried. The product is then washed with acetone in a Soxhlet apparatus and recrystallized from quinoline. Magnesium tetrabenzoporfin yield 40% of theoretical
Пример 2. В 100 мл эфирного раствора метилмагнийбромида, полученного из 5 t металлического магни и 20 17 бромистого метила в тре,хгорлой круглодонной колбе, снабженной обратным холодильником и мешалкой, постепенно добавл ют суспензию 10 г фталимида в 100 мл эфира. Смесь выдерживают 3 ч, эфир выпаривают до минимального количества, добавл ют 100 мл хинолина и нагревают при 170 с посто нным перемешиванием в течение 3 ч. Смесь фильтруют гор чей водой . Конечный продукт выдел ют как из фильтрата, так и из осадка. Фильтрат охлаждают, добавл ют 100 мл ацетона или эфира дл осаждени продукта , отфильтровывают, промывают ацетоном , затем гор чей водой или разбавленной сол ной кислотой, продукт перекристаллизовывают из хинолина.Example 2. In a 100 ml ether solution of methylmagnesium bromide obtained from 5 t of metallic magnesium and 20 17 methyl bromide in a throat, round-bottom flask equipped with a reflux condenser and a stirrer, a suspension of 10 g of phthalimide in 100 ml of ether was gradually added. The mixture was kept for 3 hours, the ether was evaporated to a minimum amount, 100 ml of quinoline was added and heated at 170 with constant stirring for 3 hours. The mixture was filtered with hot water. The final product is recovered from both the filtrate and the precipitate. The filtrate is cooled, 100 ml of acetone or ether are added to precipitate the product, filtered, washed with acetone, then with hot water or dilute hydrochloric acid, the product is recrystallized from quinoline.
Осадок промывают насыщенным раствором хлористого аммони и гор чей водой, промывают ацетоном в аппарате Сокслета и перекристаллизовырают из хинолина. йлход магнийтетрабензопорфина 38,3% от теоретического.The precipitate is washed with a saturated solution of ammonium chloride and hot water, washed with acetone in a Soxhlet apparatus and recrystallized from quinoline. Magnesium tetrabenzoporphine yield 38.3% of theoretical.
Предлагаемый способ дает возможность получать магнийтетрабензопорфин с выходом 40% против 12% по известному способу.The proposed method makes it possible to obtain magnesium tetrabenzoporfin with a yield of 40% versus 12% by a known method.
Целевой продукт, получае ый по предлагаемому способу, имеет следующий электронный спектр поглощени в диметилформамиде:The target product obtained by the proposed method has the following electronic absorption spectrum in dimethylformamide:
Л , мкм: 630 585 442 413L, mkm: 630 585 442 413
«дЕ: 5,05 4,06 5,5 4,71“DE: 5.05 4.06 5.5 4.71
Данные микроанализа целевого продукта:Data microanalysis of the target product:
Вычислено, %: С 81,14; Н 3,78; .N 10,51; Мд 4,56Calculated,%: C 81.14; H 3.78; .N 10.51; MD 4.56
CsfeHjpN iMgCsfeHjpN iMg
Найдено, %: С 79,85; Н 4,1; N 10,1 Мд 5,2Found,%: C 79.85; H 4.1; N 10.1 Md 5.2
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792834962A SU833974A1 (en) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792834962A SU833974A1 (en) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU833974A1 true SU833974A1 (en) | 1981-05-30 |
Family
ID=20857190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792834962A SU833974A1 (en) | 1979-10-29 | 1979-10-29 | Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU833974A1 (en) |
-
1979
- 1979-10-29 SU SU792834962A patent/SU833974A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB2056973A (en) | Camptothecin derivatives useful as antitumour agents | |
| RU2158266C2 (en) | Method of preparing purine compounds, intermediate compounds used therein, and method of preparation thereof | |
| SU833974A1 (en) | Method of preparing magnesiumtetrabenzoporphine | |
| US3905999A (en) | Synthesis of 2,3-substituted indoles | |
| EP0183975B1 (en) | 5,6,7,8-tetrafluoroanthraquinone derivatives | |
| KR0141482B1 (en) | Improved preparation of 0-carboxypyridyl- and 0-carboxyquinolylimidazolinones | |
| JPS6256859B2 (en) | ||
| JPS6322078A (en) | Novel benzo(de)isoquinoline -1, 3- dione and its productuion | |
| US4182880A (en) | 1,8-Naphthyridine compounds and process for preparing the same | |
| JPH07330729A (en) | Method for producing 1,3-diiminoisoindoline derivative | |
| JP3023197B2 (en) | Method for producing indole | |
| SU567402A3 (en) | Method of preparation of quinoline derivatives and salts thereof | |
| CA1122983A (en) | Method of producing 5-fluorouracil derivatives | |
| US6593475B1 (en) | Preparation of derivative of 3-sulfonamido-4-phenylaminopyridine | |
| JPS6024102B2 (en) | Method for producing 5-fluorouracil derivatives | |
| JPH03279348A (en) | Production of 2,4,5-trifluoro-3-alkoxybenzoic acid | |
| Chorbadjiev | Synthesis of 2-hydroxyquinolines from 2-amino-benzophenones and N, N-dimethylacetamide | |
| US4656275A (en) | Preparation of riboflavin, and 4,5-dimethyl-N-(D)-ribityl-2-(O-alkoxyphenylazo)-aniline intermediates | |
| JP2937387B2 (en) | Process for producing 5-substituted 2-amino-3-cyanopyrazines | |
| AL-KAYSI et al. | Photochemical Synthesis of (2E, 4Z)-5-(anthracen-9-yl)-2-cyanopenta-2, 4-dienamide | |
| CA1133489A (en) | Preparation of 2-trifluoromethyl cinchoninic acids | |
| JPS5916878A (en) | Production of 2,4-dihydroxy-3-acetylquinoline | |
| Braun et al. | Some 2-(2-Carboxyethyl) amino-1, 4-naphthoquinone Derivatives. | |
| SU450816A1 (en) | Method for producing chelated macrocyclic metal compounds | |
| SU1143745A1 (en) | Method of obtaining derivatives of 3-(3-benzoxazolonyl) propionic acid |