[go: up one dir, main page]

SU833966A1 - Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane - Google Patents

Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane Download PDF

Info

Publication number
SU833966A1
SU833966A1 SU792835015A SU2835015A SU833966A1 SU 833966 A1 SU833966 A1 SU 833966A1 SU 792835015 A SU792835015 A SU 792835015A SU 2835015 A SU2835015 A SU 2835015A SU 833966 A1 SU833966 A1 SU 833966A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
acrolein
butoxy
dihydro
butyl ether
pyran
Prior art date
Application number
SU792835015A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Людмила Александровна Голубко
Гиля Наумович Фрейдлин
Людмила Георгиевна Романова
Надежда Николаевна Комарова
Николай Павлович Утробин
Юрий Михайлович Сычев
Original Assignee
Всесоюзный Научно-Исследовательскийи Проектный Институт Mohomepob
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Всесоюзный Научно-Исследовательскийи Проектный Институт Mohomepob filed Critical Всесоюзный Научно-Исследовательскийи Проектный Институт Mohomepob
Priority to SU792835015A priority Critical patent/SU833966A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU833966A1 publication Critical patent/SU833966A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к получению 2-бутокси-3,4-дигидро-2Н-пирана промежуто чного продукта дл  получени  глутарового альдегида, который примен етс  в качестве дубител  стерилизующего и дезинфицирующего веще ства, а также в качестве компонента при микрокапсулировании. Известен способ получени  2-буток си-3,4-дигидро-2Н-.пирана конденсацией акролеина с винилбутиловым эфиром в мольном соотношении 1;1Д6 при 135°С в присутствии гидрохинона с последующим выделением целевого .продукта вакуумной перегонкой. В про дессе используют очищенный и осушенный акролеин с содержанием основного вещества 92% и воды 0,5% Ll. Недостатками данного способа  вл ютс  сравнительно небольшой выход целевого продукта (82%) , продолжительность процесса (12 ч) и использо вание специсшьно осушенного и очищен ного акролеина, так как наличие примесей , особенно воды, в акролеине приводит к снижению выхода uenesoiro продукта за счет побочных реакций. Однако очистка и сушка акролеина весьма трудоемки и привод т к повышению стоимости акролеина и, следовательно , к повышению себестоимости 2-бутокси-3,4-дигидро-2Н-пирана. J Цель изобретени  - интенсификаци  и удешевление процесса. Поставленна  цель достигаетс  тем, что смесь акролеина, содержащего гидрохинон смешивают с винилбутиловым эфиром в мольном соотношении 1:1,1-1,3 отстаивают при температуре от -10 до 20°С в течение 0,5-1,0 ч, отдел ют водный слой, а органический слой подвергают нагреванию при 170200°С в двух последовательно расположенных реакторах с последующем вьвделением целевого продукта ректификацией . В процессе используют технический акролеин с содержанием воды до ,5%. Винилбутиловый эфир, выделенный при ректификации, возвращают дл  приготовлени  исходной смеси. Способ осуществл етс  следующим образом. Технический акролеин, стабилизированный гидрохиноном смешивают с винилбутиловым эфиром в мольном соотношении 1:1,1-1,3.при температуре от -10 до .20С отстаивают 0,5-1,0 ч . отдел ют нижний водный слой, а верхНИИ органический слой непрерывно подают в последовательно расположен ные реакторы. Реакцию конденсации провод т при 170-200°С при продувке азотом в течение 2-6 ч.Реакционную смесь подвергают ректификации внача ле при атмосферном давлении, отгон  легколетучие ацетальдегид и акролеин , а затем при пониженном давлении отбирают винилбутиловый эфир, котор возвращают в процесс, и 2-бутокси-3 ,4-дигидро-2Н-пиран, Выход послед него 88-94%. Пример- 1. Технический акро леин (содержащий основное вещество в количестве 84% и стабилизирован .ный гидрохиноном) и винилбутиловый эфир (содержащий основное вещество в количестве 99,7%) подают непрерыв но в смеситель в мольном соотношени 1:1,3. Из смесител  смесь подают в разделительный сосуд непрерызвного действи , в котором при в течение 0,5 ч смесь расслаиваетс . Водный слой по мере накоплени  сливают , а органический слой со скорос тью 15-20 л/ч непрерывно подают в два последовательно установленные реактора. Оба реактора представл ют собой вертикальные цилиндрические аппараты с рубашками. Диаметр реакторов 150 и 70 мм, рабочий объем 57 и 12 л соответственно. Реакцию конденсации провод т при 180с. Вре м  пребывани  реакционной смеси в реакторе 4 ч. Из второго реактора через дроссельный вентиль непрерывно отбирают в сборник 15-20 л реакцион ной смеси в час.- Реакционна  смесь в количестве 151 кг, собранна  за 9 ч непрерывной работы, содержит 0,6% акролеина, 8,8% винилбутилового эфира и 70,2% 2-бутокси-З,4-дигидро-2н-пирана . Производительность реакторов 16,8 кг/ч, выход 2-бутокси -3,4-дигидро-2Н-пирана на прореагировавший акролеин 88,4%. Продукт реакции подвергают ректификации в ректификационной колонне вначале при атмосферном давлении, затем под вакуумированием. Отогнанный винилбу тиловый эфир возвращают в мерник дл  повторного использовани , 2-бутокси-З , 4-ди10идрЪ-2Н-пиран-ректификат используют по дальнейшему назначению кубовый остаток сжигают. Пример 2. Процесс провод т аналогично примеру 1. Смесь отстаивают при 20°С 1 ч. Выход 2-бутокси-3 ,.4-дигидро-2Н-пирана 88%. Пример 3. Процесс провод т аналогично примеру 1. Реакцию провод т при 170с и скорости подачи смеси 10-12 л/ч. Врем  пребывани  в реакторе 6 ч. Выход 2-бутокси-З,4-дигидро-2Н-пирана 87,8%. Пример 4. Аналогичен примеру 1. Провод т реакцию при 200 С при скорости подачи смеси 30-35 л/ч Врем  пребывани  в реакторе 2 ч. Выход 2-бутокси-З,4-дигидро-2Н-пирана 88,7%. Пример 5. Процесс провод т аналогично примеру 1 с использованием технического акролеина с содержанием основного вещества 93,8%. Выход 2-бутокси-З,4-дигидро-2Н-пирана 94,4%. Предлагаемый способ позвол ет интенсифицировать процесс за счет сокращени  длительности реакции от 2 до 6 ч и проводить его в непрерыв;ном режиме, повышает выход целевого продукта до 88-94% и снижает его себестоимость за счет использовани  технического акролеина, без его осушки и очистки. Технический акролеин, полученный окислением пропилена или конденсацией ацетальдегида с формальдегиром, выдел етс  ректификацией, но из-за образовани  азеотропных смесей из реакционных смесей с водой всегда содержит в качестве примеси воду (не более 5%). Дл  осушки технического акролеи- на требуетс  применение, специальных методов, например экстрактивной ректификации . В качестве экстрагентов известны ксилол, гептан, этиленгликоль и др. Схема осушки этиленгликолём вкЛючает колонну экстрактивной ректификации , в которую на разных уровн х подают технический, очищенный от ацетальдегида, акролеин и этиленгликоль . Эта схема, кроме двух колонн из нержавеющей стали, включает подогреватели , холодильники-конденсаторы , сборники, насос и лр. и неизбежно св зана с.потер ми акролеина и этиленгликол . Из этого  сно, что специальна  осушка акролеина увеличивает его себестоимость, примерно на 20% (за счет потерь акролеина ,5% и за счет потерь этиленгликол  ,1%) и аммортизации оборудовани  . Проведение же процесса с использованием технического акролеина без отделени  водного сло  резко снижает выход целевого продукта и увеличивает расходные коэффициенты исходных продуктов.. В табл. 1 приведены сравнительные анные по выходам, расходным коэффициентам по сырью и снижению себестоимости при Использовании технического акролеина (содержание основного вещества 84%, содержание воды 5%) при выполнении известного процесса без отделени  водного сло  (Аи Б) и по предлагаемому способу (с отделением водного сло ). В табл. 2 - режим работы ректификационной колонны при выделении 2-бутЬкси-З,4-дигидро-2Н-пирана .The invention relates to the preparation of a 2-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran intermediate product for the preparation of glutaraldehyde, which is used as a tanning agent for the sterilizing and disinfecting substance, and also as a component in microencapsulation. A known method for the preparation of 2-butoxy si-3,4-dihydro-2H-.pyran by condensation of acrolein with vinyl butyl ether in a molar ratio of 1; 1D6 at 135 ° C in the presence of hydroquinone, followed by isolation of the target product by vacuum distillation. In the process of dessage, purified and dried acrolein is used with a basic substance content of 92% and water of 0.5% Ll. The disadvantages of this method are the relatively small yield of the target product (82%), the duration of the process (12 hours) and the use of specially dried and purified acrolein, since the presence of impurities, especially water, in acrolein leads to a decrease in the yield of uenesoiro product due to reactions. However, the purification and drying of acrolein is very laborious and leads to an increase in the cost of acrolein and, consequently, to an increase in the cost of 2-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran. J The purpose of the invention is to intensify and reduce the cost of the process. The goal is achieved by the fact that the mixture of acrolein containing hydroquinone is mixed with vinyl butyl ether in a molar ratio of 1: 1.1 to 1.3 and settled at a temperature of from -10 to 20 ° C for 0.5 to 1.0 h, separated the aqueous layer, and the organic layer is subjected to heating at 170200 ° C in two successive reactors with subsequent introduction of the target product by distillation. The process uses technical acrolein with a water content of up to 5%. The vinyl butyl ether recovered during rectification is recycled to prepare an initial mixture. The method is carried out as follows. Technical acrolein stabilized with hydroquinone is mixed with vinyl butyl ether in a molar ratio of 1: 1.1 to 1.3. At a temperature of from -10 to. 20C, 0.5-1.0 hours are settled. the lower aqueous layer is separated, and the ULTR organic layer is continuously fed to successive reactors. The condensation reaction is carried out at 170–200 ° C with purging with nitrogen for 2–6 hours. The reaction mixture is subjected to distillation first at atmospheric pressure, volatile acetaldehyde and acrolein are distilled off, and then under reduced pressure, vinyl butyl ether is returned to the process, and 2-butoxy-3, 4-dihydro-2H-pyran, Yield of the latter 88-94%. Approximately 1. Technical acrolein (containing the main substance in the amount of 84% and stabilized with hydroquinone) and vinyl butyl ether (containing the main substance in the amount of 99.7%) are fed continuously into the mixer in a molar ratio of 1: 1.3. From the mixer, the mixture is fed to a separating vessel of continuous action, in which, for 0.5 hours, the mixture is exfoliated. The water layer as it accumulates is poured off, and the organic layer with a speed of 15–20 l / h is continuously fed into two successively installed reactors. Both reactors are vertical cylindrical jacketed apparatus. The diameter of the reactors 150 and 70 mm, the working volume of 57 and 12 liters, respectively. The condensation reaction is carried out at 180 sec. The residence time of the reaction mixture in the reactor is 4 hours. From the second reactor, through the throttle valve, 15-20 liters of reaction mixture per hour are continuously withdrawn into the collection. The reaction mixture in the amount of 151 kg, collected in 9 hours of continuous operation, contains 0.6% acrolein, 8.8% vinyl butyl ether and 70.2% 2-butoxy-3, 4-dihydro-2n-pyran. The productivity of the reactors is 16.8 kg / h, the yield of 2-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran to acrolein reacted is 88.4%. The reaction product is subjected to distillation in a distillation column, first at atmospheric pressure, then under vacuum. The distilled vinyl butyl ether is returned to the measuring device for reuse, 2-butoxy-3, 4-di 10-d-2H-pyran-rectified are used for further use, the bottom residue is burned. Example 2. The process is carried out analogously to example 1. The mixture is settled at 20 ° C for 1 hour. The yield of 2-butoxy-3, .4-dihydro-2H-pyran is 88%. Example 3. The process is carried out analogously to example 1. The reaction is carried out at 170 s and the feed rate of the mixture is 10-12 l / h. The residence time in the reactor is 6 hours. The yield of 2-butoxy-3, 4-dihydro-2H-pyran is 87.8%. Example 4. Analogous to example 1. The reaction was carried out at 200 ° C with a mixture feed rate of 30-35 l / h. The residence time in the reactor was 2 h. The yield was 2-butoxy-3, 4-dihydro-2H-pyran 88.7%. Example 5. The process is carried out analogously to example 1 using technical acrolein with a basic substance content of 93.8%. The yield of 2-butoxy-3, 4-dihydro-2H-pyran is 94.4%. The proposed method allows to intensify the process by reducing the reaction time from 2 to 6 hours and conduct it in a continuous mode, increases the yield of the target product to 88-94% and reduces its cost by using technical acrolein, without drying it and cleaning it. Technical acrolein obtained by the oxidation of propylene or the condensation of acetaldehyde with formaldehyde is isolated by distillation, but due to the formation of azeotropic mixtures from reaction mixtures with water, it always contains water as an impurity (not more than 5%). To dry technical acrolein, the use of special methods, such as extractive distillation, is required. Xylene, heptane, ethylene glycol, etc. are known as extractants. The ethylene glycol drying scheme includes an extractive distillation column, in which technical, purified from acetaldehyde, acrolein and ethylene glycol are supplied at different levels. This scheme, in addition to two columns of stainless steel, includes heaters, refrigerator-condensers, collectors, a pump, and lr. and inevitably associated with the loss of acrolein and ethylene glycol. From this it is clear that special drying of acrolein increases its cost, by about 20% (due to losses of acrolein, 5% and due to losses of ethylene glycol, 1%) and depreciation of equipment. Carrying out the process with the use of technical acrolein without separating the aqueous layer dramatically reduces the yield of the target product and increases the expenditure coefficients of the starting products. 1 shows comparative data on yields, consumption ratios on raw materials and cost reduction when using technical acrolein (basic substance content 84%, water content 5%) when performing a known process without separating the aqueous layer (A and B) and according to the proposed method (with separation of water layer). In tab. 2 - operation mode of the rectification column in the allocation of 2-butxy-3, 4-dihydro-2H-pyran.

Таблица 1Table 1

Мольное соотношение: акролеин : винилбутиловый эфир, М:М .The molar ratio: acrolein: vinyl butyl ether, M: M

Claims (1)

Легкокип щие (акролеин. Формула изобретени  Способ получени  2-бутокси-3,4-дигидро-2Н-пирана конденсацией . акролеина с винилбутиловым эфиром CXJ.J.VJ«iC:::rl nci i5jncTjri. i п. В присутствии гидрохинона при наг.р Light boilers (acrolein. Claims. Method of producing 2-butoxy-3,4-dihydro-2H-pyran by condensation. Acrolein with vinyl butyl ether CXJ.J.VJ "iC ::: rl nci i5jncTjri. I. In the presence of hydroquinone with n .R 1:11: 1 1:1,21: 1,2 1:1,31: 1,3 Таблиц а 2 60 вании с последующим выделением целевого продукта, отличающийс  тем, что, с целью интенсификации и удешевлени  процесса,смесь акролеина и винилбутилового эфира в моль- -т 65 ном соотношении 1:1,1-1,3 выдержива7833966оTable 2 60, followed by separation of the target product, characterized in that, in order to intensify and reduce the cost of the process, a mixture of acrolein and vinyl butyl ether in a molar ratio of 65,36966 ЮТ при температуре -10 - в тече-Источники информации,YuT at a temperature of -10 - in current Information Sources, ние 0,5-1,0 ч, отдел ют водный слой,-прин тые во внимание при экспертизе а органический слой подвергают на- 1. Raymond I., Longley, 1г. and0.5-1.0 h., the aqueous layer is separated, taken into account during the examination, and the organic layer is subjected to 1. Raymond I., Longley, 1d. and греванию при 170-200 С в двух после-William S. Emerson. The 1,-Additionheating at 170-200 ° C in two after-William S. Emerson. The 1, -Addition довательно расположенных реакторах иofvinyl ethers to об ,fb-unsa turatedco-located reactors and fn-unsa turated выделение целевого продукта осуще-carbonyl compounds. - lACS, 1950, ствл ют ректификацией. 5 72, p. (прототип).isolation of the target product is carbonyl compounds. - lACS, 1950, rectification. 5 72, p. (prototype).
SU792835015A 1979-08-15 1979-08-15 Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane SU833966A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792835015A SU833966A1 (en) 1979-08-15 1979-08-15 Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU792835015A SU833966A1 (en) 1979-08-15 1979-08-15 Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU833966A1 true SU833966A1 (en) 1981-05-30

Family

ID=20857216

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU792835015A SU833966A1 (en) 1979-08-15 1979-08-15 Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU833966A1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2338737C2 (en) Method of obtaining formaldehyde raw material with low water content
US3404175A (en) Process for forming and separating ethers or esters by plural stage distillation with removal of water as an azeotrope
JPH0220618B2 (en)
US3983010A (en) Recovery of the formic acid/water azeotrope by distillation
US4092481A (en) Process for the recovery of dimethyl terephthalate and of intermediates from the dimethyl terephthalate manufacture
US4934519A (en) Process for working up crude liquid vinyl acetate
SU833966A1 (en) Method of preparing 2-butoxy-3,4-dihydro-2h-pyrane
CN1158840A (en) Esterification of (meth) acrylic acid with alkanol
JPH0748346A (en) Integrated production of di-tert-butyl peroxide
DE2635566C3 (en) Process for the preparation of oxirane compounds by cracking a corresponding alkylene glycol monoester
US4124600A (en) Preparation of tetrahydrofuran
US4814491A (en) Hemiacetals of glyoxylic esters and a process for the isolation of glyoxylic esters
EP0365996B1 (en) Process for producing homoallyl alcohols
US5910612A (en) Preparation of anhydrous 2-amino-1-methoxypropane
US4283579A (en) Process for producing diol
US3932531A (en) Method of manufacturing alkylene oxide adducts of an aliphatic alcohol
US4250344A (en) Cracking process for styrene
SU1133257A1 (en) Process for recovering and purifying cyclododecanone
Kula A Preparative Method for Blocking of Ketone Group in 2, 2-Dimethyl-3-(2-Oxopropyl)-Cis-Cyclopropaneacetaldehyde
JP2003226668A (en) Method for decomposing by-products during production of (meth) acrylate
JP2754216B2 (en) Method for producing acetaldehyde dimethyl acetal
JP2544745B2 (en) Method for producing α-methylstyrene
JP2003226667A (en) Method for decomposing by-products during production of (meth) acrylic acids
SU975704A1 (en) Process for producing ethyleneglycol monoformiate
SU1735266A1 (en) Method for producing chloral