SU813921A1

SU813921A1 - Стирильные производные имидазо(4,5- @ )пиридиний иодида,обладающие фунгицидной активностью

Info

Publication number: SU813921A1
Application number: SU792832620A
Authority: SU
Inventors: Ю.М. Ютилов; А.Г. Игнатенко; Л.Е. Михайлова; Е.И. Андреева; Г.В. Бобкова
Original assignee: Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР; Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений
Priority date: 1979-10-26
Filing date: 1979-10-26
Publication date: 1986-12-23

Abstract

Стирильные производные имидазо f4,5-с]пиридини0-иодида общей формулы(^J?гдеа)Е^-СНз, ^2 ^ ^s'°^"э' ^*~"»б)к^-сн^, R^ и RJ-H, к'-н(снз).,,;B)R^-CHj, Rfi и К^-Н, R^-OCHj;'г)R,-Ph, R^ и R,-OCH.3, Rj-H;д)R,-Ph, R^ и R^-H, R-N(CH^\, обладающие фунгицидной активностью.

Description

Изобретение относитс к новым химическим соединени м, к стирильным производным имидазо 4,5-с1пиридиний иодида общей формулы RI ач -sx- -, где а) , R и RJ-OCHj, Rj-H; б)R,-СН,, R и R.-H, RJ-N(CHj),j в)К,-СНз, , Rj-OCH, г)R,-Ph, R -OCHj, Rj-H, СНз

где имеют указанные значени .

Полученные новые соединени представл ют собой твердые окрашенные вещества, растворимые в воде, спирте и ацетоне. Структура подтверждена данными элементного анализа.

Пример 1. 1,2,5-Триметил-4- (п -N,N -диметиламиностирил)-имидазо 4,5-cj пир идиний-иодид (ИЮ-6),

1,05 г (3,510 моль) 1,2,4,5-тетраметилимидаз ,5-с пиридинийиодида и 0,7 г (4,5 ммоль) п-(диметиламино )бензальдегида раствор ют при нагревании в 30 мп н -бутанола, добавл ют 2 мл (2 ммоль) пиперидина и кип т т на масл ной бане при температуре 135-145°С 2 ч. После охлаждени выпавший осадок кирпично-красного цвета отфильтровывают и промывают эфиром, выход 1,45 г (96,7%), т.пл. 228-230С (Н-бутанол).

Найдено, %: С 52,7,- Н 5,4; N 12,7

С,,Н N, .

Вьпислено, %: С 52,5 Н 5,3, N 12,9.

Пример . 1,2,5-Tpимeтил-4- (2,5-димeтoкcиcтиpил)имидaзo 4,5-c пиридиний-иодид (ИЮ-5). 8139 5 10 15

Получают аналогично примеру 1, исход из 1,05 г (3,5 ммоль) 1,2,4,5-тетраметилимидазоС 4,5-с1пиридиний-иодида и 0,7 (4,2 ммоль) 2,5-диметоксибензальдегида , выход 1,5 г (96%), т.пл. 184-185 С (н-бутанол).

Найдено, %: С 50,5, Н 5,5; N 9,2.

..

Вычислено, %: С 50,5, Н 5,6,N9,3. Пример 3. 1,2,5-Триметил-4- (п -метоксистирил)имидазо 4,5-с1пиридиний-иодид (ИЮ-452).

Получают аналогично примеру 1, исход из 1,05 г (3,5 ммоль) 1,2,4,5-тетраметилимидазо 4 ,5-с7пиридиний-иодида и 0,51 мл (4,2 ммоль) п-метоксибензальдегида , выход 0,96 г

(63,3%), т.пл. 235-236 0 (Н 0), Найдено, %: N 10,5.

С18«2о з° Вычислено, %: N 10,0.

Пример 4. 1,5-Лиметил-2-фе- нил-4-(2,5-дцметоксистирил)имидазо 4 ,5-с пиридиний-иодид (ИЮ-428). Получают аналогично примеру 1, исход из 0,8 г (2,2 ммоль) 1,4,5-триметил-2-фенилимидаз ,5-с пиридиний-иодида и 0,546 г (3,3 ммоль) Э 12 д) , Rj и , R-N(CH), обладающим фунгицидной активностью. Указанное свойство позвол ет предполагать возможность применени их в сельском хоз йстве. Известны производные имидазо 4, 5-с пиридин-2-она, обладающие противовоспалительной активностью. Цель изобретени - расширение ассортимента фунгицидов. Эта цель достигаетс новыми стирильными производными имидазо 4,5-с1 пиридиний-иодидами приведенной общей формулы, которые получают путем взаимодействи 4-метилпроизводных имидазо 4, 5-с пиридиний-иодидов с ароматическими альдегидами в присутствии пиперидина в качестве катализа;тора , по схеме 2,5-диметоксибензальдегида, выход 0,85 г (71,2%), т.пл. 233-234°С (Н-бутанол). Найдено, %: N 8,3. С24 14 °2 Вычислено , %: N 8,2. Пример 5. 1,5-Диметил-2-фе нил-4-(n-N,N-диметиламиностирил)имидазо 4 , 5-с пиридиний-иодид (ИЮ-431 Получают аналогично примеру 1, исход из 0,8 г (2,2 ммоль) 1,4,5-триметил-2-фенилимидазо 4,5-с7пири диний-иодида и 0,448 г (3 ммоль) пН ,Ы-диметиламинобензальдегидаj выхо 0,85 г (78,2%), т.пл. 265-266°С (Н-бутанол) . Найдено, %: С 57,7; Н 5,2. Cj Hj N J. Вычислено, %: С 58,0; Н 5,1. Фунгицидную активность определиют на мицелии грибов: Botrytis cinerea , Fusarium moniliforme, Venturia inaej :ualis, Aspergillus niger, Verticillium dahlick и бактерии Xahthomonas malvacearum. Новые вещества раствор ют в ацет не и в стерильных услови х ввод т в расплавленный картофельно-декстрозньм агар, который разливают по чашкам Петри. За эталон принимают тетраметилтиурамдисульфид (ТМТД). Концентраци действующего вещества 0,003%. Через 18-20 ч после разлива и застывани агаровую пластинку ино кулируют кусочками мицели , указанРезультаты испытаний на Фунгицидную активность (испытани соединений проведены в концентрации по д.в. 0,003% 1 ных тест-объектов и выдерживают в течение 4-5 суток при температуре 22-25 С. По истечении указанного срока определ ют размер колоний изученных грибов, а затем по формуле Эббота определ ли процент подавлени (Р) мицели грибов по сравнению с эталоном: где а - рост мицели грибов в:контрос - рост мицели грибов по препарату . Результаты испытаний представлены в таблице. Соединени шифров ИЮ-452, ИЮ-428, ИЮ-5, ИЮ-6 по фунгицидной активности превосход т или равноценны эталону ТМТД на мицелии гриба Verticillium dahlial. Соединени ИЮ-6 и ИЮ-452 обладают также выраженной бактерицидной активностью. Соединение ИЮ-5 обладает активностью против возбудител серой гнили гриба. Помимо высокой фунгицидной активности за вл емые вещества обладают высокой селективностью воздействи на грибковые заболевани , а это, в свою очередь, предохран ет загр знение окружакдей среды от излишнего применени химических веществ как средства борьбы с паразитирующими организмами.

Claims

Стирильные производные имидазо Г4,5-с]пиридини(1-иодида общей формулы

где а) Е^-СН₃, Е'₂ и Е^ -ОСН^ , ϊΡ-Η,

б) к₎-сн₃, И е₅-н, к"-ц(сн₃)^;

в) Е₁-СН_}, Κ_ε и Е₄-Н, К*-0СН₃;'

г) Е,-РЬ, Е_г и Е₄-ОСН₃, К_э-Н; дЖ.-РН, Е_г И Е₄-Н, Ε -Ν(0Η₃)₅,

обладающие фунгицидной активностью.

о

813921

1

813921
2