SU819103A1 - Method of preparing 5-aminobenzofurazan - Google Patents
Method of preparing 5-aminobenzofurazan Download PDFInfo
- Publication number
- SU819103A1 SU819103A1 SU792767786A SU2767786A SU819103A1 SU 819103 A1 SU819103 A1 SU 819103A1 SU 792767786 A SU792767786 A SU 792767786A SU 2767786 A SU2767786 A SU 2767786A SU 819103 A1 SU819103 A1 SU 819103A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- aminobenzofurazan
- yield
- sodium azide
- preparation
- preparing
- Prior art date
Links
- JBKKAEOGAYZJCM-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazol-5-amine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=NON=C21 JBKKAEOGAYZJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 244000309464 bull Species 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 2,1,3-benzoxadiazole Chemical class C1=CC=CC2=NON=C21 AWBOSXFRPFZLOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 5-amino-2,1,3-benzoxadiazole (5-aminobenzfurazan) Chemical compound 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N furazolidone Chemical compound O1C([N+](=O)[O-])=CC=C1\C=N\N1C(=O)OCC1 PLHJDBGFXBMTGZ-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- CMLREERZKSBABR-UHFFFAOYSA-N n-(1-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-5-yl)acetamide Chemical compound C1=C(NC(=O)C)C=CC2=[N+]([O-])ON=C21 CMLREERZKSBABR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5-АМИНОБЕНЗОФУРАЗЛНА(54) METHOD FOR OBTAINING 5-AMINOBENZOFURAZLNA
1one
Изобретение относитс к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно, к получению 5-амино-2,1,3-бензоксадиазола (5-аминобензфуразана )This invention relates to the chemistry of fused heterocyclic compounds, namely, to the preparation of 5-amino-2,1,3-benzoxadiazole (5-aminobenzfurazan)
Производные бензофуразана вл ютс биологически активными веществами .Benzofurazan derivatives are biologically active substances.
Описан способ получени галоидзамещенных бенз.офуразанов взаимодействием соответствующих бензофуроксанов с азидом натри в различных растворител х (этиленгликоль, диметилсульфоксид, карбоновые кислоты ) при температурах 120-140-с. В зависимости от среды, в которой проводитс взаимодействие, в реакцию берут различные количества азида натри . При получении бензофуразонов из бензофуроксанов в этиленгликоле и диметилсульфоксиде примен ют эквимол рные количества азида натри , в карбоновых кислотах трехкратный избыток азида натри р. A method for producing halo-substituted benzofurasanes by reacting the corresponding benzofuroxans with sodium azide in various solvents (ethylene glycol, dimethyl sulfoxide, carboxylic acids) at temperatures of 120-140 ° C is described. Depending on the medium in which the reaction is carried out, different amounts of sodium azide are taken into reaction. In the preparation of benzofurazones from benzofuroxanes, ethylene glycol and dimethyl sulfoxide are used to equimolar amounts of sodium azide, in carboxylic acids, a threefold excess of sodium azide p.
Этот способ разработан на сравни тельно узком р де простейших бензофуразанов , в котором отсутствуют аминобензофуразаны. Этот факт объ сн етс химической нестабильностью бензофуроксанов, существующих только в виде N-ациламинопрои3водных.This method was developed on a relatively narrow range of the simplest benzofurazans, in which there are no aminobenzofurazans. This fact is explained by the chemical instability of benzofuroxanes, which exist only in the form of N-acylaminopropyl water.
Известен способ получени 5-аминобензофуразана , заключающийс в превргцдении производного бензофуразана, . а именно, в замещении галоида в 50 -хлорбензофуразане аминогруппой при обработке названного субстрата аммиаком в запа нной ампуле в присутствии катализатора; температура реакции 140-150°С,. врем выдержки 8 чA known method for the preparation of 5-aminobenzofurazan involves the conversion of a benzofurazan derivative,. Namely, in the substitution of halogen in 50-chlorobenzofurazan by the amino group when treating the above substrate with ammonia in a sealed ampoule in the presence of a catalyst; reaction temperature 140-150 ° C. holding time 8 h
5 f} . Температура плавлени 5-аминобензофуразана 127-129°С, выход вещества не указан. При воспроизведении этой методики показано, что выход продукта не превышает 4-5%.5 f}. The melting point of 5-aminobenzofurazan 127-129 ° C, the yield of the substance is not specified. When playing this technique, it is shown that the product yield does not exceed 4-5%.
00
Процесс получени 5-аминобензофуразана длителен (8 ч) ведетс при высокой температуре (140-150°С) в запа нной ампуле. Низкий выход целевого 5-аминобензофуразана не позвол ет получать по этому способу сколь-нибудь значительные количества этого вещества.The process of obtaining 5-aminobenzofurazan is long (8 hours) and is conducted at a high temperature (140-150 ° C) in a sealed ampoule. The low yield of the desired 5-aminobenzofurazan does not allow obtaining any significant amounts of this substance by this method.
Целью изобретени вл етс повышение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 5-аминобёнзофуразана , заключающимс в том, что N-окись 5-ацетаминобензофуразана подвергают взаимодействию с азидом натри в среде этиленгликол при температуре 150-160с. Выход 5-аминобензофуразана составл ет %.This goal is achieved by the described method of obtaining 5-aminobenzofurazan, which implies that the 5-acetaminobenzofurazan N-oxide is reacted with sodium azide in ethylene glycol at a temperature of 150-160s. The yield of 5-aminobenzofurazan is%.
Особенностью синтеза 5-аминобензофуразана из 5-ацетамииобензофуроксана в услови х применени двукратногЪ избытка азида натри в этиленгликола при 150-1бО°С вл етс совместное протекание дезоксигенировани фуроксанового цикла и гидролиза ацетаминной группы.A specific feature of the synthesis of 5-aminobenzofurazan from 5-acetamium isobenzofuroxan under the conditions of using a twofold excess of sodium azide in ethylene glycol at 150-1 ° C is the combined course of deoxygenation of the furoxane cycle and hydrolysis of the acetamine group.
Пример. Смесь 15 г (0,0078 г моль)М-окиси 5-ацетаминобензофуразана 10,8 г(О,166 ) азида натри и 300 мл этиленгликол нагревают с обратным холодильником при температуре 15О-160 С в течение 4ч. Затем полученную реакционную смесь , разбавл ют водой, экстрагируют эфиром или этилацетатом Экстракт сушат над КОН, растворитель испар ют. Выход составил 5,7г .(60%). т.пл. 123-125С. После крисТсшлизации из воды т. пл. 127-129 СExample. A mixture of 15 g (0.0078 g mol) of M-oxide of 5-acetaminobenzofurazan 10.8 g (О, 166) of sodium azide and 300 ml of ethylene glycol is heated under reflux at a temperature of 15O-160 C for 4 h The resulting reaction mixture is then diluted with water, extracted with ether or ethyl acetate. The extract is dried over KOH, the solvent is evaporated. The yield was 5.7 g. (60%). m.p. 123-125C. After crisification from water, m. Pl. 127-129 С
Проба смешанного плавлени с заведомым 5-аминобензофураэаном депрессии не показывает.Sample mixed melting with notorious 5-aminobenzofuraanom depression does not show.
Таким образом, предлагаемый способ получени 5 -аминобензофуразана позвол ет повысить выход целевого продукта до 60% и сократить врем реакции с 8ДО 4 ч.Thus, the proposed method for the preparation of 5-aminobenzofurazan improves the yield of the target product by up to 60% and reduces the reaction time from 8 to 4 hours.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792767786A SU819103A1 (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Method of preparing 5-aminobenzofurazan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792767786A SU819103A1 (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Method of preparing 5-aminobenzofurazan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU819103A1 true SU819103A1 (en) | 1981-04-07 |
Family
ID=20828394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792767786A SU819103A1 (en) | 1979-05-21 | 1979-05-21 | Method of preparing 5-aminobenzofurazan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU819103A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4395556A (en) * | 1982-02-04 | 1983-07-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Nitrobenzofurazan derivatives |
| RU2284998C1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" | Method for preparing benzofurazans by reduction of benzofuroxanes |
-
1979
- 1979-05-21 SU SU792767786A patent/SU819103A1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4395556A (en) * | 1982-02-04 | 1983-07-26 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Nitrobenzofurazan derivatives |
| RU2284998C1 (en) * | 2005-04-15 | 2006-10-10 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Государственный научно-исследовательский институт "Кристалл" | Method for preparing benzofurazans by reduction of benzofuroxanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU819103A1 (en) | Method of preparing 5-aminobenzofurazan | |
| SU508176A3 (en) | Method for preparing amino derivatives of benzophenone | |
| Wang | Synthesis and properties of N-acetimidoyl derivatives of glycine and sarcosine | |
| Rodionow | Synthesis of beta-aryl-beta-amino-ethane-alpha, alpha-dicarbonic acids the mechanism of Knoevenagel's synthesis of cinnamic acids | |
| JPS6155902B2 (en) | ||
| SU833971A1 (en) | Method of preparing 3-phenyl-2-oxo-alpha-carbolines | |
| RU2238272C1 (en) | Method for preparing 1-alkyl-6,6-dimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1h-indole-3-spiro-2-( 1-aryl-3-aroyl-4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydropyrrols) | |
| RU1836334C (en) | Method for obtaining methyl ether of 3-aminocrotonic acid | |
| RU2181719C2 (en) | N-nitrooxazolidines-1,3 and method of their synthesis | |
| SU1470179A3 (en) | Method of producing tetramic acid | |
| RU2169140C1 (en) | Method of preparing mixed plasticizer (variants) | |
| SU1313856A1 (en) | Method for producing derivatives of cis- or trans-diaminodibenzoyl-dibenzo-18-crown-6 | |
| SU745901A1 (en) | 4,6-dinitrobenzofurazane as intermediate product for preparing 4-amino-5,7-dinitrobenzofurazane | |
| SU1685938A1 (en) | Method for obtaining 2-alkyl(aryl)thiophenes | |
| SU1576531A1 (en) | Method of obtaining maleinimide | |
| SU598871A1 (en) | Method of preparing hydrochloride of methylaminoacetopyrocatechol | |
| SU743999A1 (en) | Method of preparing 6-chloro-5-azaindoline | |
| SU1634669A1 (en) | Process for preparing 4-amino-5-tosyl-imidazo (1,2:1,6) pyrido (2,3) pyrazine | |
| SU632695A1 (en) | Method of obtaining 2-oxo-4-phenyl-5-carbethoxy-6-methylpypimidine | |
| SU1622364A1 (en) | Method of producing potassium salt of nitromethane | |
| SU1087518A1 (en) | Process for preparing n,n-methylene-bis-(beta-vinylsulfonyl propionamide) | |
| SU1325049A1 (en) | Method of producing 3-amino-1,2-benzisothiazole | |
| SU1564992A1 (en) | Method of producing 1-amino-2h-5,6-dioxo-1,2,3-triazine | |
| Chiriac et al. | Synthesis of aromatic amides at room temperature using triphenyl phosphite-4-dimethylaminopyridine as reagent | |
| SU825521A1 (en) | Method of preparing 2-acylindoles |