SU777033A1 - Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane - Google Patents
Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane Download PDFInfo
- Publication number
- SU777033A1 SU777033A1 SU792720763A SU2720763A SU777033A1 SU 777033 A1 SU777033 A1 SU 777033A1 SU 792720763 A SU792720763 A SU 792720763A SU 2720763 A SU2720763 A SU 2720763A SU 777033 A1 SU777033 A1 SU 777033A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloroethyl
- dioxolane
- preparing
- beta
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- GBKZPLIJKMRYTE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chloroethyl)-1,3-dioxolane Chemical compound ClCCC1OCCO1 GBKZPLIJKMRYTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 claims 1
- 244000309464 bull Species 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- -1 1,1-dimethoxy-3-chloropropyl Chemical group 0.000 description 1
- NRSYQLZFGDRLIX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxol-1-ium Chemical compound C1=C[O+]=CO1 NRSYQLZFGDRLIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXWRNRRBDAQWDB-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-1,1-dimethoxypropane Chemical compound COC(OC)CCCl DXWRNRRBDAQWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к новому способу получени 2-((3-хлорэтил)-1,3-диоксолана формулы IThis invention relates to a new process for the preparation of 2 - ((3-chloroethyl) -1,3-dioxolane of formula I
гпgp
Яс «5Si%(JtYas "5Si% (Jt
который примен етс в органическом синтезе .which is used in organic synthesis.
Известен способ получени 2-(р-хлорэтил;-1 ,3-диоксолана, заключаюплийс в том, что газообразный хлористый водород, предварительно высушенный серной кислотой, пропускают через этиленгликоль с последующим добавлением акролеина при -10°С, выдерживанием реакционной смеси при комнатной температуре, с последующим гидролизом хлористым аммонием и гидроокисью аммони 1.A known method of producing 2- (p-chloroethyl; -1, 3-dioxolane, concludes that gaseous hydrogen chloride, previously dried with sulfuric acid, is passed through ethylene glycol, followed by adding acrolein at -10 ° C, keeping the reaction mixture at room temperature , followed by hydrolysis with ammonium chloride and ammonium hydroxide 1.
Выход 2-(р-хлорэтил)-1,3-диоксолана 51%.The yield of 2- (p-chloroethyl) -1,3-dioxolane 51%.
Недостатком указанного способа вл етс невысокий выход целевого продукта.The disadvantage of this method is the low yield of the target product.
Целью изобретени вл етс увеличение выхода целевого продукта.The aim of the invention is to increase the yield of the target product.
Поставленна цель достигаетс насто щим способом получени соединени формулы I, заключающимс в том, что этиленгликоль подвергают взаимодействию с 1,1-диметокси-З-хлор-пропаном при мольномThe goal has been achieved by the present method of preparing a compound of formula I, in that ethylene glycol is reacted with 1,1-dimethoxy-3-chloro-propane in a molar
22
соотнощении 1 : 1 -1,5 соответственно в присутствии кислотного катализатора - катииноооменнои смолы 1ЧУ-2.the ratio of 1: 1 to 1.5, respectively, in the presence of an acid catalyst is the cathoino resin 1 × CU-2.
Отличительным признаком данного спо5 сооа от известного вл етс то, что этиленгликоль подвергают взаимодействию с 1,1-диметокси-5-хлорпроааиом при мольном соотношении i : i -1,0 и в качестве кислого катализатора используют катионообменнуюThe distinguishing feature of this method from the well-known one is that ethylene glycol is reacted with 1,1-dimethoxy-5-chloroproduct at a molar ratio of i: i -1.0 and cation-exchange is used as an acid catalyst.
JQ смолу -2.JQ resin -2.
ато отличие позвол ет повысить выход Целевого продукта до У2-9&7оПример i. ь трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и нисхоJ- д щим холодильником, помещают 0,5 мол (оа,3 г) 1,1-диметокси-5-хлорпропана, и,5 мол (о1 г этиленгликол йог катализатора . Нагревают при перемешивании до полного удалени ооразующегос метилового спирта (1 rj через нисход щий холодильник. Реакционную массу фильтруют после остывани и перегон ют под вакуумом: Т. кип. мм рт. ст.; 1,4480. Получают 62,8 г (выход 92%)Atom difference allows to increase the yield of the target product to Y2-9 & 7o Example i. In a three-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a desiccant cooler, 0.5 mol (oa, 3 g) of 1,1-dimethoxy-5-chloropropane and 5 mol (about 1 g of ethylene glycol catalyst) are placed. until complete removal of orated methyl alcohol (1 rj through a descending cooler. The reaction mass is filtered after cooling and distilled under vacuum: T. boil. mm of mercury; 1.4480. Get 62.8 g (yield 92%)
25 2- (р-хлорэтил) -1,3-диоксолана. Элементный анализ.25 2- (p-chloroethyl) -1,3-dioxolane. Elemental analysis.
Найдено, %: С 44,16; Н 6,60.Found,%: C 44.16; H 6.60.
CsHgOsCl.CsHgOsCl.
Вычислено, %: С 43,99; Н 6,65.Calculated,%: C, 43.99; H 6.65.
30thirty
ИК-спектр: 1160, 1135 и 1040 см-.IR spectrum: 1160, 1135 and 1040 cm-.
Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 0,5 мол (69,3 г) 1,1-диметокси-Зхлорпропана , 0,4 мол (24,8 г) этиленгликол и 5 г катализатора КУ-2. Получают 51,9 г (выход 95%) 2-(р-хлорэтил)-1,3-диоксолана .Example 2. Analogously to example 1, use 0.5 mol (69.3 g) of 1,1-dimethoxy-Zchloropropane, 0.4 mol (24.8 g) of ethylene glycol and 5 g of catalyst KU-2. 51.9 g (95% yield) of 2- (p-chloroethyl) -1,3-dioxolane are obtained.
Пример 3. Аналогичио примеру 1 используют 0,5 мол (69,3 г) 1,1-диметокси3-хлорпропаиа , 0,31 мол (18,6 г) этиленгликол и 5 г катализатора КУ-2. Получают 37,7 г (выход 92%) 2-(р-хлорэтил)-1,3диоксолаиа .Example 3. Analogous to example 1, use 0.5 mol (69.3 g) of 1,1-dimethoxy-3-chloropropyl, 0.31 mol (18.6 g) of ethylene glycol and 5 g of catalyst KU-2. 37.7 g (yield 92%) of 2- (p-chloroethyl) -1,3 dioxolium are obtained.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792720763A SU777033A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU792720763A SU777033A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU777033A1 true SU777033A1 (en) | 1980-11-07 |
Family
ID=20808543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792720763A SU777033A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU777033A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2584008C1 (en) * | 2015-05-29 | 2016-05-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Method of producing 2-ethyl-1,3-dioxolanes |
-
1979
- 1979-02-02 SU SU792720763A patent/SU777033A1/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2584008C1 (en) * | 2015-05-29 | 2016-05-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Уфимский государственный нефтяной технический университет" | Method of producing 2-ethyl-1,3-dioxolanes |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR830002199B1 (en) | Process for preparation fluor vinyl ethers | |
| FI115461B (en) | Process for the preparation of 2,2-difluoro-ketensilyl acetals and alpha, alpha-difluoro-beta-silyloxy-1,3-dioxolane-4-propanoic acid esters | |
| JP2609480B2 (en) | Method for producing α-fluoroacryloyl derivative | |
| SU777033A1 (en) | Method of preparing 2-(beta-chloroethyl)-1,3-dioxolane | |
| JPS6155902B2 (en) | ||
| CA1167473A (en) | Process for preparing the mono-methallyl ether of pyrocatechin | |
| JPS62289549A (en) | Production of n-(alpha-alkoxyethyl)-carboxylic acid amide | |
| CA1164016A (en) | Liquid phase synthesis of hexafluoroisobutylene | |
| SU719494A3 (en) | Method of preparing benzoyl cyanide | |
| KR100293646B1 (en) | Method for preparing ortho-hydroxy substituted aromatic nitrile through dehydration reaction | |
| CA2041134A1 (en) | Process for the preparation of linear 1,3-diketones | |
| Ferris et al. | Metathetical Reactions of Silver Salts in Solution. I. The Synthesis of Acyl Trifluoroacetates1 | |
| KR100782289B1 (en) | Method for preparing 2-coumarone and substituted 2-coumarone | |
| US6362346B1 (en) | Process for the preparation of α-methylene-γ-butyrolactone and α-acetoxymethyl-γ-butyrolactone | |
| JP2594826B2 (en) | Method for producing p- or m-hydroxyphenethyl alcohol | |
| HU213374B (en) | Process for producing 4-amino-5-hexenoic acid | |
| EP0088383B1 (en) | Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 | |
| JPS60237039A (en) | Benzalacetophenone, its derivative and their production | |
| JP2808788B2 (en) | Method for producing α-perfluoroalkyl acrylonitrile | |
| SU825496A1 (en) | Bis-maleic acid zinc tetrahydrate anhydride as intermediate product for synthesis of bis-aminoethyleneamidomaleate of zinc tetrahydrate used as polyethylene modifier and its preparation method | |
| SU1728239A1 (en) | Method of n-vinylpyrrols synthesis | |
| SU924048A1 (en) | Process for producing derivatives of gamma-pyrone | |
| SU707918A1 (en) | Method of preparing 2,2,6,6-tetramethyl-1,4,8-trioxaspiro-(2,5)-octane | |
| RU2421442C1 (en) | Method of producing fluorine-containing tetraketones | |
| RU1816763C (en) | 2,4,4-trimethyl-2-trimethylsilylethynyl-1,3-dioxane as a semiproduct for synthesis of 4-trimethylsilyl-3-butyne-2-one, and a method of its synthesis |