[go: up one dir, main page]

SU730675A1 - Method of preparing alkylphenols - Google Patents

Method of preparing alkylphenols Download PDF

Info

Publication number
SU730675A1
SU730675A1 SU752191072A SU2191072A SU730675A1 SU 730675 A1 SU730675 A1 SU 730675A1 SU 752191072 A SU752191072 A SU 752191072A SU 2191072 A SU2191072 A SU 2191072A SU 730675 A1 SU730675 A1 SU 730675A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenol
aluminosilicate
yield
catalyst
olefins
Prior art date
Application number
SU752191072A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Эльмира Гамидовна Гамид-Заде
Амир Алимамед Оглы Бахши-Заде
Гамид Ахмед Оглы Гамид-Заде
Римма Еликовна Спивак
Original Assignee
Предприятие П/Я В-8952
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я В-8952 filed Critical Предприятие П/Я В-8952
Priority to SU752191072A priority Critical patent/SU730675A1/en
Application granted granted Critical
Publication of SU730675A1 publication Critical patent/SU730675A1/en

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Изобретение относитс  к способу полу чени  алкилфенолов, используемых в проиаводстве присадок. Известен способ получени  алкил(|)ено- лов алкилированием фенола полимер-дистилл том при 80-115 С в присутствии катапизатора-молекул рного комплекса органического сульфокатионита с фенолом Однако используемый катализатор не обладает достаточной механической прочностью , что требует его частой регенера ции и замены. Наиболее близким к изобретению  вл етс  способ получени  шткилфенолов алкилированием фенолов oi, -олефинами . при 22О С в прису1ютвии алюмосиликат- ного катализатора. Выход целевого продукта 78,9% . Недостаток способа - недостаточно высокий выход целсвого продукта, . Цель изобретО 1и  - увеличение выхода целевого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем, что фенол алкил1фуют о -олефинами при 22О-260 С в присутствии алюмосилшсат ного катализатора, промотированного марганцем в количестве 0,9-1% от веса алюмосиликата. Выход целевого продукта составл ет 86-88%. Алкилирование фенола о. -олефинами (С,) провод т в проточной системе в присутствии алюмосиликата, промотированного ма рганцем в количестве 1,0% от веса алюмосиликата, что позвол ет увеличить конверсию бс -олефинов до 88-9О%, селективность по моноалкил ({юнолам 97.-98% и увеличивает выход алкилфенола до 86-88%. Пример. В колонку проточного типа, заполненную 50 мл алюмосиликата, промотированного марганцем, подают 100 г смеси фенол-гексен-1 (фенол 53 г, гексен -1 47 г) со скоростью 3,25 мл/мин при 22О С. Получают Э9,1 г продукта. Состав алкшшта, вы вле1ш)1Й методом гозо-  идкоетной хроматографии, вес.%: Фенол5,9 Возвратный гексен-14,85 Моногексилфенолы87,95 Дигексилфенолы1,3 Конверси  гексена-189,8% Селективность по моногексилфенолам 98,3%. Выход моногексилфенолов состав л ет 88,3%. . - П р и м е р 2j В колонку проточного типа, заполненную 50 мл алюмосиликата промотированного марганцем, подают 1ОО г предварительно приготовленной смеси фенол - октен-1 (фенол 46 г, октен-1 54 г) со скоростью 0,25 мл/м при 24О С, Получают 98,3 г продукта следующего состава: Октен-16,О% Фенол5,4% Монооктилфенолы87,2% 1иоктилфенолы1,4% Селективность по монооктилфенолам 98,7%. Конверси  октена-1 88,3%. Выход алкилфенолов составл ет 87,2%. Прим е р 3. В колонку проточног типа, заполненную 15 мл алюмосиликата промотированного марга1щем, подают 30 г смеси, состо щей иа фенола 7,50 эйкозена-1 22,5 г (фенол - эйкозен-) со скоростью 0,1 мл/мин при 260 С. Получают 29,6 г алкилата. Хроматографический анализ алкилата, вес.%: Фенол3,45 Эйкозен-16,9 Моноэйкозилфенолы 88,45 Диэйкозилфеполы1,2 , Конверси  эйкозина-1 88,1%. Селек тивность по моноэйкозилфенолам 99,3 Выход моноэйкозилфенолов 86,7%. Опыты 1-3 провод т в проточной системе. Однако возможно осуществление дан ного процесса с однократным исиользов шем катализатора в количестве до 1%. то иллюстрируетс  примером 4. Пример4.В автоклав емкостью 5ОО мл загружают 100 г предварительно риготовлешюй смеси фенол: децен-1 1:1 (фенол 40 г, децен-1 60 г) и 1 г (1 вес.% в расчете на исходный реагент) микросферического алюмосиликата, промоированного марганцем. Реакцию провод т при 240с. и продолжительности опыта 3 ч. Получают 96,8 г продукта. Состав алкилата, вы вленный хроматографическим анализом, вес.%: Фенол. 5,4 Децен-1.6,2 Монодецилфенолы88,1 Дидецилфенолы0,3 Конверси  децен-1 88,3. Селективность по монодецилфенолам 99,65%. Выход монодецилфенолов составл ет 88,0%. Врем  работы катализатора без реген:ерации 400 ч. ф ормулаиз.обретени  Способ получени  алкилфенолов алкилированием фенола -олефинами при повышенной температуре в присутствии алюмосиликатного катализатора, отличающийс  тем, что, с целью увеличени  выхода целевого продукта, используют алюмосиликатный катализатор , промотированный марганцем, вз тым в количествео,9-1% от веса алюмосиликата , и процесс ведут при температуре 220-2 . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР Кз 507556, кл. С 07 С 43/20, 15.О3.73. 2. ПотолоБский л. А. Алкилирование фенола высокомолекул рными альфаолефинами . Труд ВНИИНП, 1970, вып. 13, с. 35-42 (прототип).The invention relates to a process for the preparation of alkylphenols used in the manufacture of additives. A known method of producing alkyl (|) enols by alkylation of phenol polymer-distillate at 80-115 ° C in the presence of an organic sulfonic cation exchanger-phenol molecular complex of phenol. However, the catalyst used does not have sufficient mechanical strength, which requires its frequent regeneration and replacement. Closest to the invention is a method for producing stonylphenols by alkylation of phenols with oi, α-olefins. at 22 ° C in the presence of an aluminosilicate catalyst. The yield of the target product is 78.9%. The disadvantage of this method is not a high yield of the whole product,. The goal of the invention is to increase the yield of the target product. This goal is achieved by the fact that phenol alkyl is fused with α-olefins at 22 ° C – 260 ° C in the presence of an alumina catalyst promoted by manganese in an amount of 0.9–1% by weight of the aluminosilicate. The yield of the target product is 86-88%. Phenol alkylation. α-olefins (C,) are carried out in a flow system in the presence of an aluminosilicate promoted with manganese in an amount of 1.0% by weight of the aluminosilicate, which allows increasing the conversion of x-α-olefins to 88-9 O%, selectivity for monoalkyl ({yunolam 97. -98% and increases the yield of alkylphenol up to 86-88%. Example: A 100 g mixture of phenol-hexene-1 (phenol 53 g, hexene -1 47 g) is fed to a flow-through column filled with 50 ml of silica-alumina promoted with manganese 3.25 ml / min at 22 ° C. An E9.1 g of product is obtained. The composition of alcohol is that you are prepared using the method of a grid chromatograph. AI, wt.%: Phenol5,9 Return Hexene-14.85 Monohexylphenols87.95 Dihexylphenols1.3 Conversion of Hexene-189.8% Selectivity for monohexylphenols 98.3%. The yield of monohexylphenols is 88.3%. . - PRI me R 2j In a flow type column filled with 50 ml of an aluminosilicate promoted with manganese, 1OO g of a previously prepared mixture of phenol - octene-1 (phenol 46 g, octene-1 54 g) are fed at a rate of 0.25 ml / m at 24 ° C, 98.3 g of a product of the following composition are obtained: Okten-16, O% Phenol5.4% Monooctylphenols87.2% 1ioctylphenols1.4% Selectivity for monooctylphenols 98.7%. Conversion of octene-1 88.3%. The yield of alkylphenols is 87.2%. Note 3. A flow-type column filled with 15 ml of an aluminosilicate promoted with margarine is fed with 30 g of a mixture consisting of phenol 7.50 eicosene-1 22.5 g (phenol-eicosene) at a rate of 0.1 ml / min at 260 C. Receive 29.6 g of alkylate. Chromatographic analysis of alkylate, wt.%: Phenol3,45 Eukosen-16.9 Monoecosylphenols 88.45 Dieicosylphepols1,2, Eicosin-1 Conversion 88.1%. Mono-eicosylphenol selectivity 99.3 Mono-eicosylphenol yield 86.7%. Runs 1-3 are carried out in a flow system. However, it is possible to carry out this process with a single catalyst using up to 1%. This is illustrated by example 4. Example4. A 5OO ml autoclave is charged with 100 g of a pre-prepared mixture of phenol: decene-1 1: 1 (phenol 40 g, decene-1 60 g) and 1 g (1 wt.% calculated on the starting reagent ) microspherical aluminosilicate, promoted with manganese. The reaction is carried out at 240 s. and the duration of the experiment 3 hours Get 96,8 g of the product. Composition of alkylate, determined by chromatographic analysis, wt.%: Phenol. 5.4 Decene-1.6.2 Monodecylphenols88.1 Didecylphenols0.3 Conversion decene-1 88.3. Monodecylphenol selectivity is 99.65%. The yield of monodecylphenols is 88.0%. Catalyst operation without regeneration: 400 hours. Formula of the invention. The method of producing alkyl phenols by alkylation of phenol with α-olefins at elevated temperature in the presence of an aluminosilicate catalyst, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, an aluminosilicate catalyst promoted by manganese, taken in quantity, 9-1% by weight of the aluminosilicate, and the process is carried out at a temperature of 220-2. Sources of information taken into account in the examination 1. USSR author's certificate Кз 507556, кл. C 07 C 43/20, 15.O3.73. 2. Potolobsky l. A. Alkylation of phenol with high molecular weight alpha olefins. Labor VNIINP, 1970, vol. 13, p. 35-42 (prototype).

Claims (1)

Формула и з.о бретенияClaim Способ получения алкилфенолов алкилированием фенола —олефинами при повышенной температуре в присутствии алюмосиликатного катализатора, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, используют алюмосиликатный катализатор, про матированный марганцем, взятым в количестве '0,9-1% от веса алюмосиликата, и процесс ведут при температуре 220-2 60°С.A method of producing alkyl phenols by alkylation of phenol with olefins at elevated temperature in the presence of an aluminosilicate catalyst, characterized in that, in order to increase the yield of the target product, an aluminosilicate catalyst is used, which is manganeseated in the amount of '0.9-1% by weight of aluminosilicate, and the process is carried out at a temperature of 220-2 60 ° C.
SU752191072A 1975-11-19 1975-11-19 Method of preparing alkylphenols SU730675A1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752191072A SU730675A1 (en) 1975-11-19 1975-11-19 Method of preparing alkylphenols

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU752191072A SU730675A1 (en) 1975-11-19 1975-11-19 Method of preparing alkylphenols

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU730675A1 true SU730675A1 (en) 1980-04-30

Family

ID=20637775

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752191072A SU730675A1 (en) 1975-11-19 1975-11-19 Method of preparing alkylphenols

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU730675A1 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4532368A (en) * 1984-02-01 1985-07-30 Ethyl Corporation Process for making meta- and para-alkylphenols

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4532368A (en) * 1984-02-01 1985-07-30 Ethyl Corporation Process for making meta- and para-alkylphenols

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0329305B1 (en) Catalysts and process for oligomerization of olefins with nickel-containing zeolite catalysts
CA2319791C (en) Zeolite catalyst activity enhancement by aluminum phosphate and phosphorus
Chang et al. The conversion of methanol and other O-compounds to hydrocarbons over zeolite catalysts
DE60012979T2 (en) METHOD FOR SELECTIVELY DIMERIZING ISOBUTENE
AU2007253396B2 (en) Process for the preparation of an olefin
US4377393A (en) Process for the preparation of a mixture consisting essentially of iso-butene oligomers and methyl tert.-butyl ether, its use, and fuels containing such mixture
CA1103703A (en) Ethylation of aromatic compounds
CA2705592A1 (en) Catalyst particles, process for the preparation of an olefinic product, and process for the preparation of an oxygenate conversion catalyst
JPS643534B2 (en)
JPH0322373B2 (en)
CS242853B2 (en) Method of methyl-tertiary butyl ether preparation
US4548913A (en) Catalyst, a process for its preparation and an isomerization process in the presence of this catalyst
US4418219A (en) Preparation of methyl tertiary-butyl ether
JPS6060920A (en) Stabilized clumn-form layer clay and manufacture
EP0042252B1 (en) Isobutene by dehydroisomerisation of normal butane
SU730675A1 (en) Method of preparing alkylphenols
SU1194267A3 (en) Method of producing c2-c4 olefins
CA2451123C (en) A process for the isomerization of an olefin
EP0012570B1 (en) Selective reaction of 1,4-disubstituted benzene compounds
CA2123631C (en) Process for the isomerisation of a hydrocarbonaceous feedstock
EP0615782A1 (en) Zeolite catalyst systems
US6914166B2 (en) Process for the selective dimerization of isobutene
Dźwigaj et al. Mechanism of the transformations of C3–C5 alcohols, ethers and olefins on type NaMe Y zeolites (Me= H, Mg, Co)
EP0574994B1 (en) Process for the conversion of a feedstock comprising linear olefins
SU711029A1 (en) Method of styrene production