SU726094A1 - Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени - Google Patents
Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени Download PDFInfo
- Publication number
- SU726094A1 SU726094A1 SU772548943A SU2548943A SU726094A1 SU 726094 A1 SU726094 A1 SU 726094A1 SU 772548943 A SU772548943 A SU 772548943A SU 2548943 A SU2548943 A SU 2548943A SU 726094 A1 SU726094 A1 SU 726094A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- acyl
- aminomethyl
- synthesis
- hydroxybenzofuran
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 2
- IZFOPMSVNDORMZ-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-ol Chemical class OC1=CC=C2OC=CC2=C1 IZFOPMSVNDORMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- OJIXPBVRXVNNGI-UHFFFAOYSA-N (2-phenyl-1-benzofuran-5-yl) acetate Chemical compound C=1C2=CC(OC(=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=CC=C1 OJIXPBVRXVNNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKYBHIQZEKUTGW-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-2-yl acetate Chemical compound C1=CC=C2OC(OC(=O)C)=CC2=C1 SKYBHIQZEKUTGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAOQAJPDDTWPCC-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran-5-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=C2OC=CC2=C1 BAOQAJPDDTWPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-phenyl -3-acetyl-5-acetoxybenzofuran Chemical compound 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
с последующей обработкой спиртовым раствором щелочи при кип чении, , В качестве cYiHpTOBoro раствора щелочи предпочтительно используют метанольный раствор едкого кали. Соединени формуль I представл ют собой белые кристаллические вещества, которые раствор ютс в органических растворител х, таких, как спирт, уксусна кислота, и не раствор ютс в воде, Структуру соединений формулы I подтверждают данные ПМР-спектров, В ПМР спектрах- 2-фенил-3-ацил-5-оксибензофуранов по сравнению со спектром исходного 2-фенШ1-5-ацетоксибензофурана исчезает сигнал протона ЗН и Шнвл: етс синглет при cF 9,12 м.д., который oтнo .ситс к прототипу оксигруппы. Благодар использованию в качестве исходного ацетоксипроизводного бензофурана ацилирование проходит не в бензольное дро, а в |Ъ -положение бензофуранового цикла. Используема в ,качестве защитной группы 0-ацильна труппа 5-окси бензофуранов удал етс при обработке ре акдионной смеси, полученной после разло жени комплекса с хлористым алюминием метанольным раствором едкого кали, Пример, К раствору 5,04 г (О,О2 моль) 2-фенил-5-ацетоксибензофурана в 4О мл сухого бензола прибавл ют 1,45 мл (0,02 моль) хлористого ацетила и порци ми при перемешивании 2,72 г (0,025 моль) хлористого алюмини , пере мёшивают 2 ч при комнатной температуре и 1 ч при К1шении. Охлаждают до 1О15С и комплекс разлагают слабой сол ной кислотой. Бензольный слой отдел ют, Бензол отгон ют в вакууме. Остаток перекристаллизовывают из метанола. Получают 3,4 г (57,7%) 2-фвнил-3-ацетил-5-ацетоксибензофурана , кристаллический порошок, т.пл, 105-106°С, ПМР-спектр М.Д,: 2,25 с,(СОСН5); 7,12 кв.(бН); 7,50-7,85 м (4Н и Найдено ,% С 72,83; Н 4,82., Вычислено. %: С 73,46; Н 4,79, 2 Г (6,8 ммоль)2-фенил-3-ацетил-5-ацетоксибензофурана нагревают 1 ч при кипении с О,76 г (13,6 ммоль) едкого кали в 20 мл метанола, в 100 мл воды, подкисл ют сол ной кислотой, осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из этиладетата,i Выход 2-фенил-3-ацетил-5-оксибе зофурана 1,25 г (73%); т.пл, 194-195° Найдено , %: С 76,00; Н 4,8О, О, Вычис;Гено, ,%: С 76,18; li 4,79. П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 получают 2-фенил-3-пропиог1Ил-5-оксибеноофуран из 5,04 г (0,02 моль)2-фе1шл-5-ацетоксибензофурана и 2,8 г (0,03 моль) хлористого пропионила. Осадок , представл ющий собой смесь продук- . тов, раствор ют в этилацетате и добавл ют петролей ый эфир. Получают 2-фенш1-З-пропионил-5-оксибензофуран , выход которого после перекристаллизации из метанола составл ет 1,8 г (34%); т,Ш1, 181183С , .. , Найдено,%: С 76,45; Н 5,26, с..)-,.; Вычислено, %: С 76,67; Н 5,30 . Примерз, А 1алогично примеру 1 п олучают 2-фе нил-3- бе нзоил-5 - оке ибе нзофуран из 10,35, г (0,044 моль) 2-фенил .-5-ацето;«;ибензофурана :и 5,1 мл (0,0441 моль) хлористого бенооила. Из смеси продуктов 2-4ёнил-3-бензоил-5-оксибензофурай выдел ют, раствор масл нистый осадок в хлороформе. При сто нии в течение суток из хлороформного раствора выпадает практически чистый целевой продукт. Выход 7 г (50,6%); т.пл. 236-237 С (уксусна кислота). ПМР-спектр, М.Д.: кв„(6Н); 6,(4Н); 7,54(.(7Н); 7,25-7,92 м, (); с,(ОН). Найдено, %: С 80,ОО: Н 4,40. . Вычислено,%: С 80,24; Н 4,49 . П р и м е р 4, Как в примере 1, получают 2-фе нил-3- П -MeTOKCTtfe нзоил-5-оксибензофуран из 5,О4 г (О,02 моль) 2-фенш1-5-ацетоксибензофурана и 4,26 г (0,О25 моль)хлорангвдрида аштсовой кислоты . Осадок, представл ющий собой смесь продуктов, раствор ют в этилацетате и добавл ют петролейный эфир. Выход после перекристаллизации из метанола 5,О г (76%); т.пл, 161-162С. ПМР-спектр ПМР М.Д.: 6,929..(4Н)} 6,96 кв,(6Н); 7,54 ,(7Н); 7,25-7,92м. (С Нд-ОСНд); 9,12 с, (ОН). Найдено,%: С 76,4О; Н 4,45, Вычислено,% С 76,73; Н 4,68, П р и м е р 5, Подобно примеру 1 получают 2-фенил-3-(3-бром-1-) teTOKcnбензоил )-5--оксибензофуран из 5,О4 г (0,02 моль) 2-фе тал-5-ацетоксибензофурана и 7,7 г (0,025 моль) хлорангипри
Claims (4)
- Формула изобретения щей1. Производные формулы5-океибензофурана об- «6^5 фенил, незамещенг, низшей алкоксигруппой или галогеном, в качестве полупродуктов для синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов.
- 2. Способ получения соединений по п.1, отличающийся тем, что 2-фенил-5-ацетоксибензофуран формулы где ныйR - Низший алкил, или замещенный низшим алкилом, '«Ms подвергают взаимодействию с ацилирующим агентом общей формулыR - СО - С1, где R - имеет указанные значения, в присутствии хлористого алюминия в среде бензола с последующей обработкой реакционной массы спиртовым раствором щелочи при кипячении.
- 3. Способ п. 2, отличают
- 6 я тем, что в качестве спиртового вора щелочи используют метанольный раствор едкого кали.и йраст-
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772548943A SU726094A1 (ru) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU772548943A SU726094A1 (ru) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU726094A1 true SU726094A1 (ru) | 1980-04-05 |
Family
ID=20735402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772548943A SU726094A1 (ru) | 1977-12-01 | 1977-12-01 | Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU726094A1 (ru) |
-
1977
- 1977-12-01 SU SU772548943A patent/SU726094A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5068364A (en) | Chalcone derivatives and process for producing the same | |
| SU633470A3 (ru) | Способ получени цианобензилциклопропан карбоксилатов | |
| CA2572149A1 (en) | Process for production of azulene derivatives and intermediates for the synthesis of the same | |
| JPS61207369A (ja) | ３つの置換基を有する安息香酸中間体 | |
| WO2001060774A1 (en) | Synthesis of resveratrol | |
| Iwanek | The synthesis of octamethoxyresorc [4] arenes catalysed by Lewis acids | |
| Bryant et al. | A large scale synthesis of 3‐chloro‐5‐methoxypyridazine | |
| GB2030142A (en) | Aurone derivatives | |
| SU726094A1 (ru) | Производные 5-оксибензофурана в качестве полупродуктов дл синтеза 2-фенил-3-ацил-4-аминометил-5-оксибензофуранов и способ их получени | |
| IE48824B1 (en) | Aurone derivatives | |
| US4831190A (en) | Trifluorohydroxyaromatic acid and preparation thereof | |
| FR2630110A1 (fr) | Nouveaux derives heteroarotinoides, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent | |
| JPS5817186B2 (ja) | 新規芳香族カルボン酸誘導体の製造方法 | |
| SU910121A3 (ru) | Способ получени производных гексагидродибензопиранона | |
| Uchiyama et al. | A new approach to the synthesis of isoflavones, 2′-hydroxyisoflavones and an alternative synthesis of (±)-pterocarpin | |
| SU677660A3 (ru) | Способ получени производных хроманона | |
| YAMATO et al. | Chemical structure and sweet taste of isocoumarin and related compounds. IX | |
| JP2718645B2 (ja) | ベンゾ複素環系の化合物、その製造方法及びそれを含有する組成物 | |
| JPS63264439A (ja) | ３，５，６−トリフルオロ−４−ヒドロキシフタル酸の製造法 | |
| Adams et al. | Restricted Rotation in Aryl Olefins. VI. Substituted β-(2, 7-Dimethoxy-1-naphthyl)-α-methylacrylic Acids1 | |
| JP2913706B2 (ja) | カルコン誘導体及びその製造方法 | |
| US4524216A (en) | Method of preparing p-orsellinic acid esters | |
| KATO et al. | Studies on Ketene and Its Derivatives. LVII. Reaction of Diketene with β-Diketones | |
| KR102563123B1 (ko) | 피세틴 또는 피세틴 유도체의 제조 방법 | |
| US4153631A (en) | Process for processing silver halide developing agents |