SU725566A3 - Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts - Google Patents
Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts Download PDFInfo
- Publication number
- SU725566A3 SU725566A3 SU752113539A SU2113539A SU725566A3 SU 725566 A3 SU725566 A3 SU 725566A3 SU 752113539 A SU752113539 A SU 752113539A SU 2113539 A SU2113539 A SU 2113539A SU 725566 A3 SU725566 A3 SU 725566A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- quaternary ammonium
- ammonium salts
- additive
- thiazole derivatives
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 title description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 title description 2
- UFBBWLWUIISIPW-UHFFFAOYSA-N imidazo[2,1-b][1,3]thiazole Chemical class C1=CSC2=NC=CN21 UFBBWLWUIISIPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 5
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,3-thiazole Chemical compound C1NC=CS1 OYJGEOAXBALSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044613 1-propanol Drugs 0.000 description 1
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- -1 aromatic sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000001261 hydroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N methyl sulfate Chemical compound COS(O)(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N n-propyl alcohol Natural products CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 1
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940116357 potassium thiocyanate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
нованием,таким как бикарбонат натри , с последующей дегидратацией полученного соответствующего имидазо 2 ,1-Ь 2,3-диГидротиазола в среде хлорокисиsuch as sodium bicarbonate, followed by dehydration of the corresponding imidazo 2, 1-L 2,3-diHydrothiazole obtained in the medium
фосфора при кипении реакционной массы и выделением продуктов в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных или четвертичных аммонийных солей .phosphorus at the boil of the reaction mass and the selection of products in free form or in the form of acid additive or Quaternary ammonium salts.
К кислотам, пригодным дл получени солей, относ тс : сол на , бромистоводородна , азотна , серна и фбсфорна ; можно также применить некоторые органические кислоты. Предпочтительными сложными эфирами дл получени солей четвертичного аммони вл ютс эфиры серной, сол ной, бромистоеодородной кислот и некоторых ароматических.сульфокислот. : реакцию кондёнсации соединений общих формул.II и III провод т предпочтительно в подход щем инертном растворителе. К. такимрастворител м относ тс , например, спирты (метанол, этанол, изопропанол, бутанол) или апротонные .растворители (ацетонитрил, дймети11формамид, диметилсульфоксиД и т.д.) .. ; , . .,: : Реакций) конденсации ведут при температурах в пределах от комнатной до температуры кипени растворител Acids suitable for salt production include: hydrochloric, hydrobromic, nitric, sulfuric, and fbsforna; some organic acids can also be used. Preferred esters for the preparation of quaternary ammonium salts are sulfuric, hydrochloric, hydrobromic and one aromatic sulfonic acid esters. : The condensation reaction of compounds of the general formulas II and III is preferably carried out in a suitable inert solvent. Such solvents include, for example, alcohols (methanol, ethanol, isopropanol, butanol) or aprotic solvents (acetonitrile, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, etc.); , .::: Reaction) condensation is carried out at temperatures ranging from room temperature to the boiling point of the solvent
Реакцию можнЬ проводить в любой подход щей среде, т. е. в щелочной fThe reaction can be carried out in any suitable medium, i.e. in alkaline f
нейтральной или кислой. При ведении рё акации в щелочнойсреде примен ют гидрид металла или алкогол т металла, и основным продуктом реакции вл етс производное тиокарбонила общей формулы .IV. Когда реакцию провод т в нейтральной среде При комнатной температуре , основным продуктом реакции вл етс соответствующа галоидводородна соль производного тиокарбонила общей формулы IV. Однако, когда реакци конденсации протекает в нейтральной среде при температуре 80-150°С, происходит- замыкание кольца и дегидратаци производного тиокарбонила общей формулы IV;, и в качестве целевого продукта получают соединение общей I . .neutral or acidic. In alkaline management of Ryocacia, metal hydride or a metal alcoholate is used, and the main product of the reaction is a thiocarbonyl derivative of the general formula .IV. When the reaction is carried out in a neutral medium. At room temperature, the main product of the reaction is the corresponding hydrohalogen salt of the thiocarbonyl derivative of the general formula IV. However, when the condensation reaction proceeds in a neutral medium at a temperature of 80-150 ° C, ring closure and dehydration of the thiocarbonyl derivative of the general formula IV occurs, and the compound I is obtained as the target product. .
Производные т иокарбонила общей формулы IV, как сказано выше, не всегда вьодел ют. В некоторых случа х непосредственно получают целевое соединение общей формулы I. Иногда кольцо замыкаетс , но реакци дегидратации { протекает. В случае выделени промежуточного соединени замыкани кольца реакцию дегидратации можно осуществл ть разными способами. При предпочтительном способе основание указанного производного тиокарбонила общей формулы IV или производное оксидиГидротиаэола нагревают с обратНЫМ холодильником в хлорокиси фосфора серной кислоте. Другой способ собтйит в нагревании с обратнымхочодильником гаЛоидоводородной солиDerivatives of t-iocarbonyl with the general formula IV, as mentioned above, are not always equivalent. In some cases, the desired compound of general formula I is obtained directly. Sometimes the ring is closed, but the dehydration reaction {proceeds. In the case of isolation of a ring closure intermediate, the dehydration reaction can be carried out in different ways. In the preferred method, the base of said thiocarbonyl derivative of the general formula IV or the hydroxy acid derivative is heated in a phosphorus oxychloride with sulfuric acid under reflux. Another way to self-heating in a refluxing hydrochloride salt
|указанного производного тиокарбонилг в подход щем инертном растворителе, например бутаноле.of said thiocarbonyl derivative in a suitable inert solvent, for example butanol.
Врем реакции замыкани кольца и дегидратации можно измен ть в больших пределах, т.е. от 10 мин до 24 ч в зависимости от заместителей и условий реакции.The reaction time of ring closure and dehydration can be varied within wide limits, i.e. from 10 minutes to 24 hours depending on the substituents and the reaction conditions.
Тиокарбонильные производные общей формулы IV (за исключением 2-тиоацетонио-4 (5) -карбоэтокси.-5-4-метилимидазола ) - новые соединени .Thiocarbonyl derivatives of general formula IV (with the exception of 2-thioacetonio-4 (5) -carboethoxy. -5-4-methylimidazole) are novel compounds.
Соли соединений общей формулы I получают известными способами, например при растворе нии основани в подход щем растворителе (спирте, этилацетате , ацетонитриле и т.д.) и добавлении , к раствору выбранной кислоты при температуре от О до до рН 1-5.Salts of compounds of general formula I are prepared by known methods, for example, by dissolving a base in a suitable solvent (alcohol, ethyl acetate, acetonitrile, etc.) and adding the selected acid to the solution at a temperature from 0 to pH = 1-5.
Соли четвертичного аммони и соединений общей формулы I можно также получать известными способами, например при реакции основани d подход щим эфиром желательной кислоты, например сбромистым бутилом, метиловым эфиром серной кислоты, метиловым эфиром п-толуолсульфокислоты и т.д. в подход щем растворителе или без него, - .Quaternary ammonium salts and compounds of the general formula I can also be prepared by known methods, for example, by reacting a base d with an appropriate ester of the desired acid, for example butyl bromide, sulfuric acid methyl ester, p-toluenesulfonic acid methyl ester, etc. in a suitable solvent or without it, -.
Пр им е р 1. 158 г 2-меркапто-4 (5)-карбометоксиимидазола суспендируют в 1,5 л безводного метаноЛа, содержащего . 1 моль метилата натри , и к получ-енной суспензии медленнб добавл ют 169 г бромацётальдегиддиметилацетал . После нагревани с обратным холодильником в течение 16 ч к суспензии добавл ют 1,5 г бензола и выпаривают метанол. В осадок выпадает (5)-карбометоксиимидазолил -тиоацетальдегиддиметилацеталь . После экстракции осадка изопропанолом и выпаривани .растворител получают 228 г вещества. Это вещество раствор ют в 1,2 л 15%-ного водного раствора НСР и после перемешивани в течение 2 ч при комнатной температуре добавл ют бикарбонат натри до .рН 7,5. Полученный осадок отфильтровывают и получают 14.9 г З-окси-6-карбометоксиимидазо 2 ,,3-диги дро ти аз ол а.Ave 1. 158 g of 2-mercapto-4 (5) -carbomethoxyimidazole are suspended in 1.5 liters of anhydrous methanol containing. 1 mole of sodium methoxide, and 169 g of bromo acetaldehyde dimethyl acetal was slowly added to the resulting suspension. After heating under reflux for 16 hours, 1.5 g of benzene was added to the suspension and the methanol was evaporated. (5) -carbomethoxyimidazolyl-thioacetaldehyde dimethyl acetal is precipitated. After extraction of the precipitate with isopropanol and evaporation of the solvent, 228 g of substance are obtained. This substance was dissolved in 1.2 L of a 15% aqueous solution of HCP and, after stirring for 2 hours at room temperature, sodium bicarbonate was added to pH 7.5. The precipitate obtained is filtered off and 14.9 g of 3-hydroxy-6-carbomethoxy-imidazo 2, 3-digrotiroazol a are obtained.
Это соединение нагревают 2 ч с . обратным холодильником в 1,4л хлорокиси фосфора. Прсле отгонки в вакууме растворител к остатку добавл ют воду и хлороформ, а затем бикарбонат натри до рН 7,5. Хлороформенный слой промывают водой и водную фазу экстрагируют хл.ороформом. Безводный хлороформенный раствор выпаривают досуха и остаток кристаллизуют до получени 84 г 6-карбометоксиимидазо 2 ,1-Ь тиазола;т.пл. 153156 С , (абсолютный этанол) .This compound is heated for 2 hours. reflux in 1.4 l of phosphorus oxychloride. After distilling off the solvent in vacuo, water and chloroform are added to the residue, and then sodium bicarbonate is added to pH 7.5. The chloroform layer is washed with water and the aqueous phase is extracted with chloroform. The anhydrous chloroform solution is evaporated to dryness and the residue is crystallized to obtain 84 g of 6-carbomethoxy imidazo 2, 1-b thiazole; mp. 153156 C, (absolute ethanol).
Пример 2. 6-карбометоксйHMHija30 2,1-b тиазол, приготовленный по примеру 1, и раствор изопропанОлаExample 2. 6-carbomethoxy HMHija30 2,1-b thiazole prepared according to example 1, and isopropanol / a solution
содержащий безвод1:ый НСС, смешивают до рН 2 раствора исходного вещества. После выпаривани растворител в виде остатка получают хлоргидрат 6-карбометоксиимидазо (2,1-Ь тиазо а; т.пл. 182-185V.containing anhydrous: th HCC, mixed to a pH of 2 solution of the original substance. After evaporation of the solvent, the hydrochloride of 6-carbomethoxy imidazo (2,1-b thiazo a; so pl. 182-185V) is obtained as a residue.
П ример 3. 18,6 г 2-меркаПто-4 (5)-карбоэтокси-5(4)-метилимидазола (получают при нитрозировании этилового эфира ацетоуксусной кислоты, восстановлении оксимпроизводного до этилового эфира Л-аминоацетоуксусной кислоты и циклизации тиоцианатом кали ) перемешивают при комнатной температуре в растворе 2,3 г натри в 150 мл абсолютного этанола. К раствору добавл ют 19,7 г диэтилацетал 5 -брс 4ацетальдегида и полученную суспензию нагревают с обратным холодильником 12 ч. Образовавшийс При охлаждении осадок бромистого натри отфильтровывают и фильтрат выпаривают. Получают в виде масла 28,7 г диэтилацетал (5)-карбоэтокси-5(4)-метилимидазолил -тиоацетальдегида . Масло раствор ют в 150 мл 15-ного раствора сол ной кислоты и раствор перемешивают 1.Ч при комнатной температуре . После нейтрализации бикарбонатом натри образуетс осадок З-окси-5-метил-6-карботоксиимидазо 2 ,1 Ь 2,3-дигидротиазола, который отфильтровывают; т.пл. 123-124°С (этилацетат ) .Example 3. 18.6 g of 2-mercapto-4 (5) -carboethoxy-5 (4) -methylimidazole (obtained by nitrosation of ethyl acetoacetate, reduction of oxo-derivative to ethyl ester of L-aminoacetoacetic acid and cyclization with potassium thiocyanate) is stirred at at room temperature in a solution of 2.3 g of sodium in 150 ml of absolute ethanol. 19.7 g of diethyl acetal 5 -brs of 4-acetaldehyde are added to the solution and the resulting suspension is heated under reflux for 12 hours. The precipitate of sodium bromide formed during cooling is filtered off and the filtrate is evaporated. 28.7 g of diethyl acetal (5) -carboethoxy-5 (4) -methylimidazolyl-thioacetaldehyde are obtained as an oil. The oil is dissolved in 150 ml of a 15% hydrochloric acid solution and the solution is stirred 1.H at room temperature. After neutralization with sodium bicarbonate, a precipitate of 3-hydroxy-5-methyl-6-carbotoxy imidazo 2, 1 L of 2,3-dihydro-thiazole is formed, which is filtered off; m.p. 123-124 ° C (ethyl acetate).
13 г этого соединени нагревают с обратным холодильником в 130 мл хлорокиси фосфора. После выпаривани в вакууме растворите 1Я получают остаток , который раствор ют в смеси льда с водой, нейтрализуют карбонатом натри и после фильтровани получают 7 г 5-метил-6-карбоэтоксиимидаэ 2,1-Ь тиазола с т.пл. 102-103 С (гексан).13 g of this compound are heated under reflux in 130 ml of phosphorus oxychloride. After evaporation in vacuo, dissolving 1J, a residue is obtained, which is dissolved in a mixture of ice and water, neutralized with sodium carbonate, and after filtration, 7 g of 5-methyl-6-carboethoxyimide 2,1-b thiazole are obtained, m.p. 102-103 C (hexane).
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752113539A SU725566A3 (en) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU752113539A SU725566A3 (en) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU725566A3 true SU725566A3 (en) | 1980-03-30 |
Family
ID=20612740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU752113539A SU725566A3 (en) | 1975-02-28 | 1975-02-28 | Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU725566A3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018505887A (en) * | 2015-02-09 | 2018-03-01 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Substituted 2-thioimidazolyl-carboxamides as pest control agents |
-
1975
- 1975-02-28 SU SU752113539A patent/SU725566A3/en active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018505887A (en) * | 2015-02-09 | 2018-03-01 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | Substituted 2-thioimidazolyl-carboxamides as pest control agents |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU576940A3 (en) | Method of preparing triasolopyridazine derivatives or salts thereof | |
| FI63573C (en) | FREEZING FOR OXIBENSOTIAZINE DIOXIDERS CABOXAMIDERS | |
| US3265692A (en) | Process for the preparation of oxadiazole derivatives | |
| SU469246A3 (en) | The method of obtaining 2-furylmethyl / -6.7 benzomorfan | |
| SU481155A3 (en) | Production method - (furyl-methyl) morphinans | |
| SU566524A3 (en) | Method of obtaining derivatives of pyrido-(1,2-alpha)-pyrimidine and their salts | |
| SU725566A3 (en) | Method of preparing imidazo(2,1-b)thiazole derivatives or their acid-additive or quaternary ammonium salts | |
| SU475768A3 (en) | The method of obtaining (5-nitrofuryl-2) -pyridine | |
| SU591149A3 (en) | Method of preparing derivatives of triazoloisoquinoline | |
| SU576938A3 (en) | Method of preparing 8-aminomethylisoflavone derivatives or salts thereof | |
| SU368752A1 (en) | ||
| SU545262A3 (en) | The method of obtaining derivatives of 4-oxo-4-pyrano- (3,2-c) quinoline-2-carboxylic acids or their salts | |
| US4226799A (en) | α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture | |
| SU481153A3 (en) | The method of obtaining cyanophenoxyacetonitriles | |
| SU591150A3 (en) | Method of preparing nitroimidazolyltriazolopyridazine derivatives or salts thereof | |
| US3244725A (en) | 4, 5-diacyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones | |
| SU474149A3 (en) | Method for preparing 2,3,5,6-tetrahydroimidazo (2,1-b) thiazole derivatives | |
| US5952494A (en) | Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives | |
| SU584782A3 (en) | Method of preparing aminoimidazoisoquinoline derivatives or salts thereof | |
| SU719507A3 (en) | Method of preparing vincamenine or its salts or its quaternary salts or its molecular compounds | |
| SU437284A1 (en) | Method for preparing indeno-pyridine derivatives | |
| US3397200A (en) | Nitropyrrolylmethyleneaminouracils | |
| US3105076A (en) | Pyrrolylpteridine derivatives | |
| JPH054386B2 (en) | ||
| SU318221A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING DERIVATIVES OF AZEPIN |