SU683617A3 - Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей - Google Patents
Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солейInfo
- Publication number
- SU683617A3 SU683617A3 SU772463805A SU2463805A SU683617A3 SU 683617 A3 SU683617 A3 SU 683617A3 SU 772463805 A SU772463805 A SU 772463805A SU 2463805 A SU2463805 A SU 2463805A SU 683617 A3 SU683617 A3 SU 683617A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- salts
- methyl
- dialkylamineisoalkylamineacrydines
- preparation
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001251 acridines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
- C07D219/04—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
- C07D219/08—Nitrogen atoms
- C07D219/10—Nitrogen atoms attached in position 9
- C07D219/12—Amino-alkylamino radicals attached in position 9
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
Description
тиламинэтиламина и снова подогреваютс в течение 30 мин при 80°С. Реакционную смесь охлаждают, добавл ют примерно 20 мл эфира и медленно выливают в охлажденный 10%-иый раствор гидроокиси кали . Слои отдел ютс , и водный слой трижды экстрагируют эфиром. Из соединенных эфирных экстрактов после предварительной сушки безводным сульфатом магни осаждаетс эфирным раствором хлористого водорода дихлоргидрат 1-нитро9- (1-метил-2 - диметиламиноэтиламин)-акридина , который несколько раз кристаллизуетс из смеси сухого метанола и эфира.
Получают оранжевые кристаллы дихлоргидрата 1-нитро-9- (1-метил-2-диметиламииэтиламин )-акридина с температурой плавлени около 220°С с разложением.
Выход реакции 60%.
Хроматографический анализ на:
силикагеле DC по системе бутанол: уксусна кислота : вода (4:1:5) ,2.
нейтральной окиси алюмини (тип Е) по системе бензол : этилацетат : аммиак (15: : 59 : 1) ,6.
Ci8H22N4O2Cl2.
Вычислено, %: С 54,32; Н 5,57; N 14,08.
Найдено, %: С 53,86; Н 5,87; N 13,89.
Пример 2. 3,4 г ииридинийхлорида (1-нитроакридил-9 ), 10 г фенола и 2 г дихлоргидрата 1-метил-4-диметиламинбутиламина нагревают нри 100°С в течение 30 мин. После охлаждени реакционную смесь подщелачивают 10%-ным водным раствором гидроокиси натри и дважды экстрагируют бензолом. Соединенные бензольные экстракты сушат безводным сульфатом натри и после фильтрации сушильного средства заквашивают эфирным раствором хлористого водорода. Полученный таким образом оранжевый осадок дихлоргидрата 1-нитро9- (1-метил-4 - диметиламинбутиламии)-акридина дважды кристаллизируют из смеси сухого этанола и ацетона.
Температура плавлени полученного соединени составл ет 235°С с разложением.
Хроматографический анализ на нейтральной окиси алюмини (тип Е) по системе бензол : этилацетат : аммиак (15 : 59 : 1) ,55.
С2оП2оН4О2.
Вычислено, %: С 56,52; Н 6,17; N 13,18. Найдено, %: С 56,38: Н 6,12, N 13,03.
Примеры 3 и 4. Аналогично примерам 1 и 2 получают следуюш,ие производные, приведенные в таблице:
Пример
Производное
Т. пл., °С
Нитрат 1..нитро-9-(2-метнл-2-диметиламинэтиламин ) -акридины
Тартрат 1-нитро-9-(2-метил-2-диметиламинэтиламин ) -акридины
Метансульфонат 1-нитро-9- (2-метил-2-диметиламинэтиламин )-акридины
Бромгидрат 1-нитро-9-(2-метил-2-диметиламинотиламин )-акридины
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов общей формулыNO, Ж-СН-СН-(СНОп-К(к)г.xS. jtгде R - низший алкил;Ri - водород, метил;R2 означает то же, что и iRS причем R не равенили 2,или их солей, отличающийс тем, что (1-нитроакридил - 9)-ииридинийхлорид или его соль подвергают взаимодействию с фенолом при температуре от 50 до 80°С, затем смесь охлаждают до комнатной температуры , добавл ют диалкиламииизоалкиламин или его соль и снова нагревают до 50- 120°С, после охлаждени реакционную смесь выливают в непол рный органический растворитель, не смешивающийс с водой, и подщелачивают водным раствором гидроокиси щелочного металла и целевой продукт выдел ют или перевод т в соль.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL1976188528A PL101032B1 (pl) | 1976-04-06 | 1976-04-06 | Sposob otrzymywania 1-nitro-9-dwualkilo-aminoizoalkiloamiroakrydyn lub ich soli |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU683617A3 true SU683617A3 (ru) | 1979-08-30 |
Family
ID=19976296
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU772463805A SU683617A3 (ru) | 1976-04-06 | 1977-03-28 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
| SU782596653A SU682127A3 (ru) | 1976-04-06 | 1978-04-05 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782596653A SU682127A3 (ru) | 1976-04-06 | 1978-04-05 | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4150231A (ru) |
| JP (1) | JPS52151178A (ru) |
| BE (1) | BE852855A (ru) |
| CH (1) | CH634561A5 (ru) |
| DE (1) | DE2713103C2 (ru) |
| FR (1) | FR2347350A1 (ru) |
| GB (1) | GB1579588A (ru) |
| HU (1) | HU173105B (ru) |
| NL (1) | NL7703680A (ru) |
| PL (1) | PL101032B1 (ru) |
| SE (1) | SE435712B (ru) |
| SU (2) | SU683617A3 (ru) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4335244A (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-15 | Bristol-Myers Company | Monolactate salts of 4'-(9-acridinylamino)methanesulfon-m-anisidide |
| JPS56127370A (en) * | 1980-02-15 | 1981-10-06 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel piperazine compound, its preparation and utilization |
| PL126407B1 (en) * | 1980-04-23 | 1983-07-30 | Politechnika Gdanska | Process for preparing 1-nitro-9-hydroxyalkylaminoacridines or their salts |
| HU186383B (en) * | 1981-02-27 | 1985-07-29 | Biogal Gyogyszergyar | Process for producing new citostatic amni-acridie-alpha, beta-bracket-d-bracket closed, or aracket-l-bracket closed-n-glycoside derivatives and salts |
| US4575509A (en) * | 1983-01-31 | 1986-03-11 | Bristol-Myers Company | Water-soluble formulations of m-AMSA with pyroglutamic acid |
| US4626540A (en) * | 1983-11-08 | 1986-12-02 | Warner-Lambert Company | Substituted 1-amino-4-nitro-acridinones and methods of treating bacterial infections and leukemia with them |
| DE3582995D1 (de) * | 1984-10-25 | 1991-07-04 | Hoechst Roussel Pharma | 9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridin-1-ol und verwandte verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung als arzneimittel. |
| IL150979A0 (en) * | 2000-02-18 | 2003-02-12 | New York Medical College | 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives |
| US6589961B2 (en) | 2000-02-18 | 2003-07-08 | New York Medical College | 9-alkylamino-1-nitroacridine derivatives |
| JP4202250B2 (ja) | 2001-07-25 | 2008-12-24 | バイオマリン ファーマシューティカル インコーポレイテッド | 血液脳関門輸送を調節するための組成物および方法 |
| CA2789262C (en) | 2005-04-28 | 2016-10-04 | Proteus Digital Health, Inc. | Pharma-informatics system |
| US8795627B2 (en) | 2007-03-21 | 2014-08-05 | Raptor Pharmaceuticals Inc. | Treatment of liver disorders by administration of RAP conjugates |
| ES2919563T3 (es) | 2009-02-20 | 2022-07-27 | Enhanx Biopharm Inc | Sistema de administración de medicamentos a base de glutatión |
| CN110075069A (zh) | 2009-05-06 | 2019-08-02 | 实验室护肤股份有限公司 | 包含活性剂-磷酸钙颗粒复合物的皮肤递送组合物及其应用 |
| US20120077778A1 (en) | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Andrea Bourdelais | Ladder-Frame Polyether Conjugates |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1962277A (en) * | 1927-01-11 | 1934-06-12 | Winthrop Chem Co Inc | Basic nitroderivatives of 9-aminoacridines and process for preparing the same |
| DE1620473C3 (de) * | 1964-05-25 | 1980-03-20 | Starogardzkie Zaklady Farmaceutyczne Polfa Przedsiebiorstwo Panstwowe, Starogard Gdanski (Polen) | Verfahren zur Herstellung von 1 -Nitro-9-(3'-dimethylaminopropylamino)-acridin-dihydrochlorid |
| US3897435A (en) * | 1968-08-31 | 1975-07-29 | Starogadzkie Zaklady Farmaceut | N-oxides of 1 -nitro-9-dialkylaminoalkylamino/acridine |
| CH517096A (de) * | 1968-08-31 | 1971-12-31 | Starogardzkie Zakl Farma | Verfahren zur Herstellung neuer, biologisch aktiver 1-Nitro-9-(dialkyl-aminoalkylamino)-akridin-N10-oxide |
-
1976
- 1976-04-06 PL PL1976188528A patent/PL101032B1/pl unknown
-
1977
- 1977-03-23 CH CH368277A patent/CH634561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-03-24 BE BE176099A patent/BE852855A/xx unknown
- 1977-03-24 DE DE2713103A patent/DE2713103C2/de not_active Expired
- 1977-03-24 GB GB12378/77A patent/GB1579588A/en not_active Expired
- 1977-03-25 US US05/781,492 patent/US4150231A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-03-28 SU SU772463805A patent/SU683617A3/ru active
- 1977-04-05 HU HU77PO638A patent/HU173105B/hu unknown
- 1977-04-05 NL NL7703680A patent/NL7703680A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-04-05 SE SE7703979A patent/SE435712B/xx unknown
- 1977-04-06 FR FR7710426A patent/FR2347350A1/fr active Granted
- 1977-04-06 JP JP3937577A patent/JPS52151178A/ja active Granted
-
1978
- 1978-04-05 SU SU782596653A patent/SU682127A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU682127A3 (ru) | 1979-08-25 |
| DE2713103C2 (de) | 1982-02-04 |
| US4150231A (en) | 1979-04-17 |
| FR2347350A1 (fr) | 1977-11-04 |
| SE7703979L (sv) | 1977-10-07 |
| HU173105B (hu) | 1979-02-28 |
| BE852855A (fr) | 1977-07-18 |
| SE435712B (sv) | 1984-10-15 |
| CH634561A5 (de) | 1983-02-15 |
| PL101032B1 (pl) | 1978-11-30 |
| JPS52151178A (en) | 1977-12-15 |
| NL7703680A (nl) | 1977-10-10 |
| GB1579588A (en) | 1980-11-19 |
| JPS5527908B2 (ru) | 1980-07-24 |
| DE2713103A1 (de) | 1977-10-13 |
| FR2347350B1 (ru) | 1980-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU683617A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-диалкиламинизоалкиламинакридинов или их солей | |
| US3248426A (en) | Nu-(1-naphthylmethyl)-guanidine and acid addition salt thereof | |
| PT92364B (pt) | Processo para a preparacao de acido 2-{2-{(4-cloridrato)- fenilmetil}-1- -piperazinil}etoxi}-acetico e do seu cloridrato | |
| SU718009A3 (ru) | Способ получени 1-нитро-9-алкиламиноалкиламинакридинов или их солей | |
| EP0080229B1 (en) | Salicylic derivatives of n-acetylcysteine | |
| SU818487A3 (ru) | Способ получени димерных 4-дезацетил-иНдОлдигидРОиНдОлОВ или иХ СОлЕй | |
| Fanta | Some 5-Substituted Derivatives of Ethyl 2-Methylnicotinate1 | |
| King et al. | The Preparation of 2-Substituted Vinyl Quaternary Salts | |
| JPS5943946B2 (ja) | Ｎ−アルケニルモラノリン誘導体 | |
| McCasland et al. | 4, 5-dihalo and 3-amino analogs of pyridoxine. New route to 4-deoxypyridoxine | |
| FI65996B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara n-2-furylmetyl)-5-sulfamoyl-ortanilsyror och deras salter | |
| Abu‐Shady et al. | Experiments with khellin. I. The preparation of desmethylkhellin and some of its derivatives | |
| Van Tamelen et al. | Elimination studies involving 2-bromotropinone and 6-hydroxytropinone: a selective route to the troponoid ring system | |
| JPS63316743A (ja) | 脱アシル化方法 | |
| US3037992A (en) | Process for preparing indoles substituted in the benzene ring | |
| US3852333A (en) | New anthranilic acid{60 -monoglycerides | |
| US2665278A (en) | Gamma-hydroxy quaternary ammonium compounds | |
| JPS6042795B2 (ja) | カルバモイルピペラジン誘導体 | |
| US2911411A (en) | Derivatives of dibenzo-cycloheptadiene and a method of preparing same | |
| Cohen et al. | Some Derivatives of 2, 2'-(Phenylimino) diethanol | |
| US2695297A (en) | N-pyridoxyl-amines | |
| Tipson et al. | Studies in the Quinoline Series. IX. The Mononitrophenyllepidylcarbinols and Related Compounds | |
| US2674615A (en) | 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates | |
| US2134247A (en) | Etherified derivatives of pentahydroxy-fuchsone and process for their production | |
| Vidal | Reaction of ethylene dibromide with triethylamine and the restoring action of some alkanebis (triethylammonium) ions upon sodium-deficient nerve fibers |