Claims (2)
Изобретение относитс к способу получени 2,5-диметоксибензальдегид который находит применение в производстве цветных фотоматериалов, пищевой и парфюмерной промышленности . Известен способ получени 2,5-ди метоксибензальдегида взаимодействие диметилового эфира гидрохинона со смесью хлористого водорода и цианис того водорода в присутствии хлористого алюмини 1. Существенным недостатком этого способа вл етс примененггё в качестве реагента сильного да синильной кислоты, что фактически исключа его применение в лабораторной практике и промышленности. Кроме того, другим недостатком описываемого спо соба вл етс низкий выход целевого продукта (до 24%) . Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемому результату вл етс способ получени 2,5-диметоксибензальдегида. в две стадии. Перва стади загключаетс в реакции монометилового эфи гидрохинона с- хлороформом в присутствии едкого натра, с образованием 2-окси-5-метоксибензальдегида, метилированием которого диметилсульфатомполучают целевой продукт 2. Недостатками указанного метода вл ютс : двухст&дийность получени целевого продукта; низкий выход 2-окси-5-метоксибензальдегида на первой стадии (до 50%); загр знение продуктов сопутствующими соедикани ми, что требует дополнительной очистки. Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени 2,5-диметоксибензальдегида . Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени 2,5-диметоксибензальдегида , состо щим , в том, что димётиловый эфир гидрохинона подвергают взаимодействию с дихлорметилбутиловым или дихлорметиламиловым эфиром при 0-30° С в присутствии четыреххлористого титана в среде низкокип щего органического растворител . В качестве растворител предпочтительно примен ют хлористый метилен. Реакци протекает по следующей схемеUCHjОСЙ uiaHCOC H| .-CHB Отличительными признаками способа вл етс проведение процесса с испол soBaHHeNj указанных реагентов при ука занных услови х проведени процесса, предпочтительно в среде хлористого Мё тилена. Пример.13,8г (0,1 моЛь) диметилового эфира гидрохинона и 14 мл дихлорметилбутилового эфира в 100 мл хлористого метилена .охлаждают до Приливают при перемешивании в течение 10 мин 16,5 мл (0,15 моль) четыреххлористого титана. Перемешивание продолжают в течение 15 мин при 0°С и :30 мин при 20-25с. РеаМЦйгонную смесь выливают на лед, нейтрализуюг раствором поташа до щелочной реакции. Промывают 2 раза водой по 100 МП. Хлористый метилен отгон ют, а кристаллический продукт промывают, петролейным эфиром (фракци ТО-ЮО С Кристаллизуют из петррлейного эфи-ра (70-100О . Выход 15,2-16,6 г (92-100%). Аналогичные результаты получены при использог ании дихлорметиламило- вого эфира в качестве реагента. Технико-экономические преимущест ва предлагаемого способа состо т в том, что продукт получают в одну стадию; обеспечиваетс высокий выход продукта (92-100%); продукт не требует дополнительной о,чистки. Формула изобретени . 1.Способ получени 2,5-диметоксибензальдегида на основе метилового эфира гидрохинона, отличающи и с тем, что, с целью упрощени процесса, диметиловый эфир гидрохинона подвергают, взаимодействию .с дихлорметилбутиловым или дихлорметиламиловым эфиром при в присутствии четыреххлористого титана в среде низкокип щего хлорорганического растворител , 2.Способ по П.1, отличаю .щ и и с тем, что в качестве хлорорганического растворител используют хлористый метилен. Источники информации, прин тые во внимание при эксперз изе 1. W, druber . Вег, 75В, 1942,29. The invention relates to a method for producing 2,5-dimethoxybenzaldehyde, which is used in the production of color photographic materials, in the food and perfume industry. A known method for producing 2,5-di-methoxybenzaldehyde is the interaction of hydroquinone dimethyl ether with a mixture of hydrogen chloride and hydrogen cyanide in the presence of aluminum chloride 1. A significant disadvantage of this method is the use of a strong and hydrocylic acid reagent, which virtually excludes its use in laboratory practice and industry. In addition, another disadvantage of the described method is the low yield of the target product (up to 24%). The closest to the invention to the technical essence and the achieved result is a method for producing 2,5-dimethoxybenzaldehyde. in two stages. The first stage involves the reaction of hydroquinone monomethyl ether with chloroform in the presence of sodium hydroxide to form 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde, methylation of which dimethyl sulfate produces the desired product 2. The disadvantages of this method are: two times the production of the target product; low yield of 2-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde in the first stage (up to 50%); contamination of products with concomitant compounds, which requires additional purification. The aim of the invention is to simplify the process of obtaining 2,5-dimethoxybenzaldehyde. This goal is achieved by the described method for the preparation of 2,5-dimethoxybenzaldehyde, consisting in that hydroquinone dimethyl ester is reacted with dichloromethyl butyl or dichloromethyl amyl ether at 0-30 ° C in the presence of titanium tetrachloride in an environment of low boiling organic solvent. Methylene chloride is preferably used as a solvent. The reaction proceeds as follows: UCHIOSJ uiaHCOC H | .-CHB A distinctive feature of the process is to carry out the process using the soBaHHeNj of these reagents under the specified conditions of the process, preferably in a medium of methylene chloride. Example: 13.8 g (0.1 mol) of hydroquinone dimethyl ether and 14 ml of dichloromethyl butyl ether in 100 ml of methylene chloride. Cooled to 16.5 ml (0.15 mol) of tetrachloride tetrachloride are added with stirring over 10 minutes. Stirring is continued for 15 minutes at 0 ° C and for 30 minutes at 20-25 seconds. The reaction mixture is poured onto ice, neutralizing potash solution until alkaline. Washed 2 times with water at 100 MP. Methylene chloride is distilled off, and the crystalline product is washed with petroleum ether (fraction TO-SOO C is crystallized from petrlay ether) (70-100 O. Yield 15.2-16.6 g (92-100%). Similar results were obtained using Dichloromethyl amyl ether as a reagent. The technical and economic advantages of the proposed method are that the product is obtained in one stage, a high yield of the product (92-100%) is provided; the product does not require additional purification. 1. A method for producing 2,5-dimethoxybenzaldehyde based Hydroquinone methyl ester, which is also distinguished by the fact that, in order to simplify the process, hydroquinone dimethyl ester is reacted with dichloromethyl butyl or dichloromethyl amyl ether in the presence of titanium tetrachloride in a low boiling organochlorine solvent. y and with the fact that methylene chloride is used as an organochlorine solvent. Sources of information taken into account for the expert 1. W, druber. Veg, 75B, 1942.29.
2..Мртоды получени химических реакторов и препаратов, вып. 20, М., 1960, с. 146.2..Mrtody for chemical reactors and preparations, vol. 20, M., 1960, p. 146.