SU595312A1 - Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини - Google Patents
Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидиниInfo
- Publication number
- SU595312A1 SU595312A1 SU762380586A SU2380586A SU595312A1 SU 595312 A1 SU595312 A1 SU 595312A1 SU 762380586 A SU762380586 A SU 762380586A SU 2380586 A SU2380586 A SU 2380586A SU 595312 A1 SU595312 A1 SU 595312A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- perchlorates
- substituted
- perchlorate
- general formula
- pyrimidine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N methylguanidine Chemical compound CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M perchlorate Inorganic materials [O-]Cl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- RHLNKZDWMUBIHH-UHFFFAOYSA-N perchloric acid;pyrimidine Chemical class OCl(=O)(=O)=O.C1=CN=CN=C1 RHLNKZDWMUBIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- TYBYYVCDBFXOJW-UHFFFAOYSA-N N-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-1-ium-2-amine perchlorate Chemical compound OCl(=O)(=O)=O.N=1C(NC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 TYBYYVCDBFXOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GGXGYHHFHCBDOO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine Chemical compound N=1C(NC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 GGXGYHHFHCBDOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- FEXKUMFWCMTQIB-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-triphenyl-2H-pyran-3-yl) perchlorate Chemical compound O=[Cl](=O)(=O)OC1=C(C=C(OC1c1ccccc1)c1ccccc1)c1ccccc1 FEXKUMFWCMTQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHRUNNJDBFKHK-UHFFFAOYSA-N 2-methylguanidine;nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O.CN=C(N)N YPHRUNNJDBFKHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- -1 perchlorates 2-methylamino-4,6-diphenylpyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к новому способу получени ранее не описанных 2,4,6-замещеиных солей пиримидини общей формулы I
СвН5
1 «о; CHjHN N CsKiR I Н
где R - водород или л-метокси.
Эти соединени могут найти применение в качестве фармакологически активных препаратов или сырь дл их получени .
Известен способ синтеза 2-аминопиримндинов , замещенных по аминогруппе, из метилгуанидина и (З-дикетоиов ,1. Однако пиримидины образуютс по этому способу с удовлетворительными выходами лищь из алифатических р-дикетонов, а 2-алкиламинониримидииы с
ароматическими заместител ми в полол-сени х 4 и 6 ранее не получали.
Цель предлагаемого изобретени - разработка способа получени ранее не описанных 2,4,6-замещенных солей пиримидини .
Поставленна цель достигаетс способом получени соединений общей формулы I, заключающимс в том, что перхлорат 2,4,6-трнарнлпирили общей формулы II
СбНаК
.1
s
н-с
где R - водород и л-метокси,
подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кип чении реакционной смеси.
Реакци осуществл етс по следующей схеме
Строение и состав полученных соединений подтверждены элементным анализом и данными ИН-спектроскопии.
Получены также пикраты 2-метилами.но-4,6диарилпиримидинов , выдел емых из перхлоратов .
Предлагаемый способ позвол ет получить 2метиламино-4 ,6-диарилпиримидины с выходами 43-69% при использовании в качестве исходного компонента соли пирили .
Ниже приведены примеры синтеза перхлоратов 2-метиламино-4,6-дифенилПиримидинов и соответствующих пикратов.
Пример 1. Получение перхлората 2-метиламино-4 ,6-дифенилпиримидина.
К раствору 0,68 г (4,8 ммоль) азотнокислого метилгуанидина в абсолютном этаноле при размешивании добавл ют раствор алкогол та натр.н , приготовленный растворением ,в эталоне 0,11 г (4,8 мг-атом) Na, и 1,64 г (4,0 ммоль) перхлората 2,4,6-трифенилпирили и кип т т 2 час. Реакционную смесь, не охлажда , фильтруют , фильтрат концентрируют до объема 5-8 мл и по охлаждении отфильтровывают выпавший осадок. Получают 0,62 г (43%) перхлората 2-метилами,но-4,6-дифенилпиримидина; т. пл. 220-222°С (из уксусной кислоты).
Найдено, ,%: С 56,46; Н 4,26; С1 9,38; N 11,37.
С17Н1бСШз04.
Вычислено, %: С 56,43; Н 4,46; С 9,80; N 11,61.
ИК-спектр: 1085, 1570, 1610, 1625, 1660, 3260, 3350, 3460 см-1.
Пример 2. Получение пикрата 2-метиламино-4 ,6-дифенилпиримидина.
0,36 г (1 ммоль) перхлората 2-метиламино4 ,6-дифенилпиримидина в смеси 10 мл водного раствора NaOH, вз того в эквивалентном количестве , и 15 мл эфира размешивают при комнатной температуре до полного растворени осадка, эфирный слой отдел ют, промывают водой, после чего к эфирному раствору 2-метиламино-4,6-дифенилпиримидина добавл ют эфирный раствор пикриновой кислоты, выпавший осадок отфильтровывают и очиш,ают перекристаллизацией из уксусной кислоты. Получают пикрат; т. пл. 224-225°С.
Найдено, %: С 56,41; Н 3,62; N 17,07.
CzsHisNeOr.
Вычислено, %: С 56,32; Н 3,7; N 17,14.
Получение перхлората 2-метилами.но-4-фенил-6-/г-анизилпиримидина осуш,ествл ют аналогично примеру 1; т. пл. 214-214,5°С; выход 69%.
Найдено, %: С 54,89; Н 4,77; С1 8,57; N 10,70.
CigHisNsCIOs.
Вычислено, %: С 55,20; Н 4,63; С1 9,05; N 10,73.
ИК-спектр: 1110, 1570, 1620, 1650, 3365, 3450 см-1.
Пикрат 2-метиламино-4-фенил-6-л-анизилпиримидина получают в соответствии с методикой примера 2; т. пл. 190-191°С (из уксусной кислоты).
Найдено, %: С 55,63; Н 3,52; N 16,0.
С24Н2оНб08.
Вычислено, %: С 55,39; Н 3,87; N 16,14.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2,4,6-замеш,енных перхлоратов пиримидини общей формулы Iою:OTjHN-где R - водород или л-метокси, заключающийс в том, что перхлорат 2,4,6триарилпирили общей формулы ИСбНбКгде R - водород или л-мето.кси, подвергают взаимодействию с метилгуанидином в среде абсолютного этанола при кип чении реакциоиной смеси.Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. R. Majima «Dber die Kondensation der Alkylguanidine mit Acetessigester usw, Ber., 41, 1908, c. 176.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU595312A1 true SU595312A1 (ru) | 1978-02-28 |
Family
ID=20668578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU762380586A SU595312A1 (ru) | 1976-07-05 | 1976-07-05 | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU595312A1 (ru) |
-
1976
- 1976-07-05 SU SU762380586A patent/SU595312A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU193161B (en) | Process for preparing new n-alkyl-norscopines | |
| US3865825A (en) | Pyrimidinylphrazolone derivative and process of preparing the same | |
| JPS5885889A (ja) | 新規７−デアザプリン誘導体 | |
| US5498711A (en) | Synthesis of 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane | |
| SU595312A1 (ru) | Способ получени 2,4,6-замещенных перхлоратов пиримидини | |
| JPS5953261B2 (ja) | ２（１ｈ）−ピリドン誘導体の製造法 | |
| JPS5829793B2 (ja) | ７−アルコキシカルボニル−８−メチルインドリジノ〔１，２−ｂ〕キノリン−９（１１Ｈ）−オンの製法 | |
| US3886176A (en) | Process for preparing imidazole-4,5-dicarboxamide | |
| US3020319A (en) | Preparing 2, 2-dinitro-1, 3-propanediol | |
| EP0062068B1 (en) | N-phthalidyl-5-fluorouracil derivatives | |
| Stewart et al. | A Convenient Synthesis of β-Chloropropionitrile | |
| JPH0573738B2 (ru) | ||
| SU550979A3 (ru) | Способ получени производных пиридазина | |
| JPS62249963A (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US3347864A (en) | Production of aminoquinolines | |
| US4025543A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| AT244344B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinverbindungen | |
| US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| SU1456404A1 (ru) | Способ получени 2-нитрозо-1-нафтола | |
| SU265110A1 (ru) | Способ получения 6-гидразинопиримидо- | |
| SU550829A1 (ru) | Производные дипиримидо [(4,5 - @ )(5,4 - @ )]-(1,4)тиазинов и способ их получени | |
| WO2024040111A1 (en) | Process for the preparation and isolation of intermediates of certain mesoionic pesticides | |
| SU570592A1 (ru) | Способ получени алкиловых эфиров пропаргилового спирта | |
| SU407903A1 (ru) | Способ получения производных имидазо |