[go: up one dir, main page]

SU576900A3 - Катализатор дл получени акрилонитрила - Google Patents

Катализатор дл получени акрилонитрила

Info

Publication number
SU576900A3
SU576900A3 SU7502096346A SU2096346A SU576900A3 SU 576900 A3 SU576900 A3 SU 576900A3 SU 7502096346 A SU7502096346 A SU 7502096346A SU 2096346 A SU2096346 A SU 2096346A SU 576900 A3 SU576900 A3 SU 576900A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
catalyst
cobalt
reactor
ammonia
propylene
Prior art date
Application number
SU7502096346A
Other languages
English (en)
Inventor
Пиньятаро Франческо
Фалетти Франко
Кастеллан Арсенио
Original Assignee
Монтэдисон С.П.А., (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Монтэдисон С.П.А., (Фирма) filed Critical Монтэдисон С.П.А., (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU576900A3 publication Critical patent/SU576900A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576Tellurium; Compounds thereof
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

(54) КАТАЛИЗАТОР ДЛЯ ПОЛУЧЕНИЯ АКРИЛОНКГРИЛА
n.iMciiM I в пределах в зависимости от снойсп иосшел  и crwcciPa получени , но в любом случие 11;1Ибо;1ы1шн эффективность достигаетс  при осуществлении процесса с использованием активной части катализатора в количестве менее 50 вес./;; это позвол ет получать катализаторы, облагщющие выажой каталитической активностью, и не требует больших затрат.
Использование описанных катализаторов позвол ет достигать высоких выходов акрилонитрила и обеспечивает высокую степень конверсии пропилена и аммиака, достигающую IQQffc.
Кроме того, така  чрезвычайно высока  активность катализатора остаетс  неизменной при длительном периоде работы; то же можно сказать и относительно морфологических и окислительно восстановительных характеристик катализатора, что видно из данных об удельной поверхности и других параметров, определ емых дл  указанной цели.
Эти результаты обусловлены тем фактором, что npezuiaraeMbie катализаторы обеспечивают равномерное протекание процесса окислешш, который летко контролируетс  в отношении температуры и продолжительности контактировани .
Дл  получени  описываемого катализатора могут использоватьс  различные исходные соединени . Так, например, в зависимости от способа приготовлени  катализатора в качестве исходных продуктов ,огут быть выбраны различные соединеПИЯ молибдена: молибдаты аммони , молибденова  кислота, молибденовый ангидрид, аммониева  соль молибденовоцериевой кислоты и молибдат никел  или кобальта. В качестве соединений никел  и кобальта можно использовать нитрат, окись, их органические соли. Можно брать их в виде свободных металлов и в виде молибдатов. Что касаетс  соединений цери , то можно использовать нитрат, молибденовоцериевую кислоту или их аммониевую соль. Теллур может быть введен в катализатор в виде окисла или в вида теллуровой кислоты, а также в виде свободного металла в порошкообразном СОСТОЯЮП1,
Предлагаемый катализатор может быть приготовлен согласно уже известным в технике способам . Все эти способы включают конечный этап активации, заключающийс  в его термической обработке в присутствии воздуха при 450-770 С, преимущественно 500-650° С, то есть в любом случае при температуре более высокой, чем рабоча  температура в реакторе.
Некоторые примен емые в данном случае способы приготовлени  катализатора указаны ниже.
1. Водный раствор аммониевой соли цериевомолибденовой кислоты смешивают с раствором (в азотной кислоте) ТеО, нитрата никел  и/или нитрата кобальта либо нитрата цери , и с аэрогелем промышленного тиг.1а. После выпаривани  с.меси катализатор прессуют, высушивают, и активируют при 400-600° С.
2.В раствор теллуровой кислсиы и инграюи цери  и никел  и/или кобальта в ачогнсж кислоте вводитс  двуокись кремни  в виде зол , а затем водный раствор парамо.гтибдата аммони . Полученную смесь подвергают сушке распьыюнмем, и полученный такии образом катализатор в виде частиц активируют путем нагревани  до 400--600° С.
3.Водный раствор парамолибдата аммони  смешивают с раствором (в азотной кислоте) теллуровой кислоты и раствором нитратов цери  и никел  и/или кобальта. Полученный раствор, объем которого равен объему пор носител , используют дл  пропитки технической двуокиси кремни , котора  может быть в виде микросферических частиц.
Полученный продукт высушивают в течение 12ч при 110--12Cf С, и затем активируют путем нагревани  при 400-600° С. Полученный раствор кроме использовани  его дл  пропитки двуокиси кремни , может вьшариватьс  досуха, и осадок после вып рива-ни  может измен тьс  и активироватьс , в результате чего получаетс  катализатор без носител .
4.К водному раствору парамолибдата аммони  добавл ют при интенсивном перемешивании металлический теллур в порошкообразном состо 1даи, и затем медленно добавл ют перекись водорода в гор чем состо нии. После этого ввод т дополнительное количество перекиси водорода в холодном состо нии, а затем азотную кислоту и нитраты цери  и никел  и/или кобальта. Полученный таким образом раствор после однократного разбавлени  водой используют дл  пропитки технической двуокиси кремни , имеющей такую же форму, как указано выше. Этот продукт высушивают и активируют .
5.Парамолибдат аммони  раствор ют в водном растворе перекиси водорода, в результате чего получают водный раствор парамолибдата аммони . После этого приготавливают другой раствор, подкисленный азотной кислотой-; путем растворени  теллуровой кислоты Н, Те04 IHaO, нитрата никел  и/или кобальта и нитрата дери . Затем раствор парамолибдата постепенно ввод т в раствор, содержащий теллур, дерий, никель и/илн кобальт. Полученный раствор после однократного разведени  используют дл  пропитки тех1щческой двуокиси кремни . Затем этот продукт высушивают и активируют.
П р и м е р 1. Готов т катализатор, согласно описанному выше способу 5. Катализатор состоит из 76,1% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 23,97 активированцой части, в которой атомные соотношени  элементов друг с другом представлены нижеследующей эмпирической фор .мулой
.
Удельна  поверхность. из.мерен1 а  на отдельном образце катализатора, равна 201 .Реакцию окислительного аммслюлнза осуществл ют в реакlOjx; с логруженным в него указанным выше катализа юром в виде неподвижного сло . Исходна  подаваема  в реактор газова  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в мол рном отношении 1:1, 2:12. Температура реакции составл ет 440° С, а продолжительность контактировани  2,5 с. По результатам элементарного анализа реакадонных газов установлено, что выход акрилонитрила составл ет 82,4%; расчет осуществл ют, использу  следующую формулу: граммы углерода получеиного акрилонитрила граммы углерода подаваемого в реактор пропилена П р и м с р 2. Согласно описанному выше способу 4 готов т катализатор, состо щий из 75% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 25% активированной части, в которой атомные соотношени  злементов с другом представлены следующей эмпирической формулой NiCeJe Mo O., Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с неподвижным слоем катализатора . Подаваема  в реактор исходна  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в следующем мол рном отношении: 1:1, 3:12. Температура реакШ1И составл ет 440° С, а продолжительность контактировани  1,5 с. По результатам элементарного анализа реакционных газов рассчитано, что избирательность в отношении „образовани  акрилоиитрила составл ет 85,7%, и выход акрилонитрила 83,0%. Под термином избирательность имеетс  в виду следующее отношение: ГраЛмы углерода по;учеиного прюдукта граммы углерода XMNOfMecKM превращенного пропилена Осуществл   титрование, можно рассчитать степень конверсии подаваемого в реактор аммиака (98,9%), под которой понимаетс  соотношение между количеством прореагировавшего аммиака и количеством подаваемого в реактор аммиака. П р и м е р 3. Согласно описанному вьппе способу 5, готов т катализатор, состо щий из 77% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 23% активированной части, в которой атомные соотношени  отдельных злементов друг с другом представлены эмпирической формулой Удельна  поверхность катализатора составл ет 207 м /г. Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с введенным в него указанным выше катализатором в виде неподвижного сло . Подаваема  в реактор исходна  газова  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в мол рном отношении 1:1,1:11. Температура реакции составл ет 440° С и продолжительность контактировани  равна 2,5 с. По результатам элементарного анализа реакционных газов рассчитано, что выход акрилонитрила составл ет 79,8% и степень конверсии аммиака 100%. П р и м е р 4. Согласно способу 5, описанному выше, готов т катализатЬр, состо щий из 75% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 25% акривирсванной части, в которой атомные соотнощени  отдельных элементов друг с другом представлены эмпирической формулой Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с неподвижным слоем катализатора . Исходна  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в мол рном отношении 1:1.2:12. Температура реакции составл ет 420° С. продолжительность контактировани  3,5 с. Выход акрилонитрила 81,4% и степень конверсии аммиака 99,6%. П р и м е р 5. Согласно описанному выше способу 4 готов т катализатор, состо щий из 75% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 25% активированной части, в которой атомные соотнощени  отдельных элемент в друг с другом представлены эмпирической формулой Со. Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с катализатором в виде неподвижного сло . Исходна  газова  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в мол рном отношении 1:1,3:11. Температура реакции составл ет 440° С, продолжительность контактировани  2,5 с. По результатам хроматографического анализа газовой смеси установлено, что избирательность действи  в отношении образовани  акрилонитрила составл ет 87,5%, что соответствует выходу акрилонитрила 82,5%. Удельна  поверхность катализатора, определ ема  при завершении испытани , составл ет 184 . П р и м е р 6. Согласно описанному выше способу 2, готов т катализатор, состо щий из 77% двуокиси кремни , служащей в качестве носител , и 23% активированной части, в которой атомные соотношени  отдельных элементов друг к другу представлены эмпирической формулой Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с катализатором в виде неподвижного сло . Исходна  газова  смесь состоит из пропилена, амлшака и воздуха в мол рном отношении 1:1,5:12. Температура реакции составл ет 460° С, и продолжительность контактировани  2 с. По результатам анализа реакционных газов рассчитано , что выход акрнлонитрила составл ет 78,3% и степень конверсии аммиака 100%. 7. Соыасно описанному выше II р и м е ) cuooi.uiy готов т катализатор, состо щий из 24л двуокиси кремни  (в качестве носител ) и 76% актнвированмой части, в которой атомные соотношени  отдельных элементов друг с другом представлены эмпирической формулой Н1.,Се, Удельна  поверхность, определ ема  на отдельном образце катализатора, составл ет 216 . Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с катализатором в виде неподвижного сло . Подаваема  в реактор исходна  газова  смесь состоит из пропт-шена, аг мкака и воздуха в следуютем мол рном отношении: I;ll3:ll. Температура реакции 430° С и продоллаггельность контактирова13ИЯ 4 с. По результатам анализа реакционных газов рассч-чтаио , что вь ходакр1-шо1С1трила составл ет 80,1% и избирательность действи  86,3%. П р и м е р 8. По шособу 5 готов т катализатор, состо щий из 75% двуокмси кремни  (в качестве носител ) и 25% активировашюй части, в которой атомные соотношени  отделыйгх элементов друг к другу представлены зг етирической формулой Ni CeTeMo O Удельна  поверхность, определ ема  на отдельном образ ге катализатора, составл ет 337 . Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реактор с катализатором в виде неподвижного сло . Исходиал cfviecb состоит из пропилена, аммиака и БОЗ.ПЗ/ХЗ. в мол рном отношении 1:1,5:12. Температура решсщш 440° С и продолжительность контакифовани  2,5 с. По результатам анализа реакционных газов рассвдтано, что выход акрилонитрила составл ет 74,5%. П р и м е р 9. По способу 1 готов т катализатор , состо идий из 65% двуокиси кремни  (в качестве носител ) и 35% активированной часги, в которой атомные соотношени  отдельных злементов друг с другом представлены следующей эмпирической формулой Nv, СоСа Те Z3 4- 1i 2; Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с неподвижным слоем катализатора . Подаваема  в реактор газова  смесь состоит из пропилена, аммиака и воздуха в мол рном отноше нии 1:1,5:12. Температура реакции составл  ет 450 С и продолжительность контактиро вани  3,5 с. Выход акрилонитрила 77,4%. CiencEib конверсии аммиака, определ ема  по титрованию 99,6% и удельна  поверхность катализа тора, определ ема  при завершении испыта ни . 297 м г. П р имер 10. Согласно описанному выше пособу 2 готов т катализатор, состо щи.й из 0% двуокиси кремни  (в качестве носител ) и 0% активированной , в которой атомные сотношени  отдельных злементов друг с другом редставленыэмпирической формулой Ni.,Ce, PeaKiyoo окислительного аммонолиза осущестл ют в реакторе с неподвижным слоем катали:заора Подаваема  в реактор исходна  смесь состоит з пропилена, аммиака и воздуха в мол рном тношении 1:1:10. Температура 1)еакции состав ет 460 С и продолжительность контактироани  2,5 с. По результатам газового анализа рассчитано, то выход акрилонитрила составл ет 80,6% и стеень конверсии аммиака 99,8%. П р и м е р 11. Согласно способу 4, описанному ыше, готов т катализатор, состо щий из 75% двукиси кремни  Св качестве носител ) и 25% актиированной части, в которой атомные соотношени  тдельных элементов друг с другом представлены мпирической формулой Ni., Реакцию окислительного аммонолиза осуществл ют в реакторе с катализатором в виде движущегос  сло . Давление в реакторе составл ет 1,8 кг/см (абсолютное). Исходна  смесь, подаваема  в реактор, состоит из пропилена, аммиака и воздуха в следующем мол рном отнощешш 1:1:12, Температура реакции составл ет 440° С и продолжительность контактировани  12с. Ишытание осуществл ют непрерывно в течение более 1000 ч. и получают хорощо воспроизводимые результаты. Анализ выход щих из реактора газов и анализ катализатора в процессе испытани  позвол ют получить следующие показатели, приведенные в таблице . Данные таблицы показывают, что катализатор согласно -изобретению обладает высокой стабильностью , удельна  поверхность катализатора после работы более, чем 900 ч уменьшилась всего примерно на 9%. Пример 12 (сравнительный). Катализатор, изготовленный в соответствии со способом содержит примерно 75% ноштел  SiOj, а в остальной части активное вещество, в котором атомные отнощени  злементов друг к другу могут быть представлены эмпирической формулой Реакци  окислительного аммонолиза проводилась в услови х, идентичных услови м примера 11.
а.
.-.JT Jb;;-...-::--..
После 600 ч реакции анализ дает следующие результаты, %
конверси  пропилена
аммиака селективность по акрилонитрилу

Claims (2)

  1. селектавность по HCN селективность по ацето:иитрилу Формула изобретени  1. Катализатор дл  получени  акрилонитрила окислительным аммонолизом пропилена, включай 1ЦИН теллур, церий, молибден и кислород, отличающийс  тем, что, с целью повышени  стабильности катализатора, он дополнительно содержит никель и/или кобальт, и состав катализатора соответствует следуюа1ей эмпирической формуле ..Мо..О где А - чикель и/или кобальт; X 0.3-5;
    10
    селект вность СО t СОэ выход акрллогатрпла: 92,2 - 76Л
    Результаты примера 12 показывают, что на KaTajJisaTopc, содер кащем церш, теллур н молибден и не содержащем ши кобальта выход акрилоннтрила меньше, чем на катализаторе по изобретению. у 1-10; V 1-10; а Z - число атомоЕ кислорода, химически св занного с другими элементами в соответствующей степени окислешш. 2. Катализатор по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с   тем, что он содержит С1ойкий в услови х реакщш носитель, например двуокись кремшш. Источники информации, прин тые во виимашге при экспертизе: 1.Патент СССР N 403231, кл. С 07 с 121/30, 1971.
  2. 2.Патент СССР N 212157, кл. С 07 с 121/30, 1965.
SU7502096346A 1974-01-21 1975-01-20 Катализатор дл получени акрилонитрила SU576900A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT19613/74A IT1007580B (it) 1974-01-21 1974-01-21 Procedimento catalitico per la pre parazioni di nitrili insaturi da olefine ammoniaca e ussigeno

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU576900A3 true SU576900A3 (ru) 1977-10-15

Family

ID=11159587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU7502096346A SU576900A3 (ru) 1974-01-21 1975-01-20 Катализатор дл получени акрилонитрила

Country Status (17)

Country Link
US (1) US3928409A (ru)
JP (1) JPS5838425B2 (ru)
AR (1) AR203886A1 (ru)
AT (1) AT338751B (ru)
BE (1) BE824606A (ru)
BR (1) BR7500332A (ru)
CA (1) CA1034144A (ru)
DE (1) DE2501720A1 (ru)
ES (1) ES433903A1 (ru)
FR (1) FR2279725A1 (ru)
GB (1) GB1486081A (ru)
IN (1) IN142848B (ru)
IT (1) IT1007580B (ru)
NL (1) NL7500456A (ru)
SU (1) SU576900A3 (ru)
TR (1) TR18489A (ru)
ZA (1) ZA75348B (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0076678B1 (en) * 1981-10-07 1987-01-07 Nitto Chemical Industry Co., Ltd. Process for ammoxidation of organic compounds
CN1063101C (zh) * 1996-08-06 2001-03-14 中国石油化工总公司 生产丙烯腈的流化床催化剂
CN117323999A (zh) * 2022-06-24 2024-01-02 中国石油化工股份有限公司 丙烯腈催化剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3153085A (en) * 1959-02-14 1964-10-13 Distillers Co Yeast Ltd Production of aliphatic nitriles
IT625662A (ru) * 1959-02-16
NL280910A (ru) * 1961-07-14 1900-01-01
NL298115A (ru) * 1962-09-20
US3424782A (en) * 1965-03-31 1969-01-28 Nippon Oil Co Ltd Process for the selective production of unsaturated aliphatic nitriles
NO115733B (ru) * 1965-12-24 1968-11-25 Montedison Spa
DD59088A (ru) * 1965-12-24
US3642930A (en) * 1968-12-30 1972-02-15 Standard Oil Co Ohio Process for the manufacture of isoprene from isoamylenes and methyl butanols and catalyst therefor
NL158483B (nl) * 1970-05-29 1978-11-15 Sumitomo Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van acrylonitrile uit propeen.

Also Published As

Publication number Publication date
ZA75348B (en) 1976-01-28
DE2501720A1 (de) 1975-07-24
ATA34075A (de) 1977-01-15
GB1486081A (en) 1977-09-14
AT338751B (de) 1977-09-12
CA1034144A (en) 1978-07-04
JPS5838425B2 (ja) 1983-08-23
AR203886A1 (es) 1975-10-31
BE824606A (fr) 1975-07-22
IT1007580B (it) 1976-10-30
JPS50101321A (ru) 1975-08-11
ES433903A1 (es) 1976-11-16
FR2279725A1 (fr) 1976-02-20
TR18489A (tr) 1977-02-24
FR2279725B1 (ru) 1977-03-18
IN142848B (ru) 1977-09-03
NL7500456A (nl) 1975-07-23
AU7735675A (en) 1976-07-22
BR7500332A (pt) 1975-11-04
US3928409A (en) 1975-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3954856A (en) Method for vapor-phase catalytic oxidation of tert.-butyl alcohol
BG60911B1 (bg) Метод за получаване на акрилонитрил и метакрилонитрил
SU1598858A3 (ru) Способ приготовлени оксидного катализатора дл окислени или аммоксидировани пропилена
CN107073455B (zh) 改进的选择性氨氧化催化剂
JPS5811416B2 (ja) メタクリル酸の製造法
JPH0813332B2 (ja) メタクロレイン及びメタクリル酸の製造用触媒の調製法
KR19980071833A (ko) 산화환원 반응에 의한 프로필렌으로부터 아크롤레인의 제조 방법 및 이 반응에서 산화환원계로서의 고형 복합 산화물 조성물의 용도
JPS5924140B2 (ja) メタクリル酸の製造法及び触媒
SU648083A3 (ru) Способ получени акрилонитрила
SU576900A3 (ru) Катализатор дл получени акрилонитрила
US3980709A (en) Catalyst for preparation of α,β-unsaturated aldehydes and process for preparing the aldehydes
JPS5820944B2 (ja) プロピレンの飾媒酸化によるアクロレインの製法
US3641102A (en) Catalytic process for the ammonoxydation of olefins
US5349092A (en) Process for producing catalysts for synthesis of unsaturated aldehydes and unsaturated carboxylic acids
CN112547082B (zh) 用于丙烯醛氧化制丙烯酸的催化剂及其制备方法和应用
JPS61234943A (ja) 共役ジオレフィン製造用触媒の製造方法
US3153085A (en) Production of aliphatic nitriles
JP3924824B2 (ja) アクリル酸の製造方法
KR970011453B1 (ko) 아크릴로니트릴의 제조방법
JP3370589B2 (ja) メタクリル酸製造用触媒およびそれを用いたメタクリル酸の製造法
JPH0215255B2 (ru)
JP3505547B2 (ja) アクリロニトリルの製造方法
JP2614089B2 (ja) アクロレインの製造方法
US3833639A (en) Process for preparation of unsaturated nitriles
JPS6039652B2 (ja) 低級含酸素有機化合物の製造方法