SU557751A3 - Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты - Google Patents
Способ получени анилидов о-толуиловой кислотыInfo
- Publication number
- SU557751A3 SU557751A3 SU2175353A SU2175353A SU557751A3 SU 557751 A3 SU557751 A3 SU 557751A3 SU 2175353 A SU2175353 A SU 2175353A SU 2175353 A SU2175353 A SU 2175353A SU 557751 A3 SU557751 A3 SU 557751A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- water
- anilides
- producing
- benzene
- Prior art date
Links
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title claims 2
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 title claims 2
- ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N o-toluic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)=O ZWLPBLYKEWSWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- -1 Amyloxy Chemical group 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N benzene;hexane Chemical compound CCCCCC.C1=CC=CC=C1 SLUNEGLMXGHOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1-diol Chemical compound CC(O)O AZHSSKPUVBVXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVFQOGYFGWAIB-UHFFFAOYSA-N lead;toluene Chemical compound [Pb].CC1=CC=CC=C1 FAVFQOGYFGWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
часть этилового спирта, остающеес маслообразно вещество экстрагируют бензолом, отгон ют бензол перегон ют остаток в получают 20,9 г (77,9%) в зкого красного маою, т. кип. 186° С/0,08 мм, которое перектрасталлиэовьшают из смеси бензол - и - гексан (1:1), и получают белые призматические кристаллы, т. Ш1.92° С. ИК-спектр, СМ- : 3250 с. (NH),2980c. (СН), 1660с.и 1610с. (СО). П р и м в р 2. 3V - н - Бутокси - 2 метилбензаншшд . 22,7 г (0,1 моль) Э - окси - 2 метилбензааилида раствсф гот в 80 мл дшиетилсульфоксида (ДМСО), прибавл ют раствор 5,6 г (0,1 моз5)Гедкогр кали в 40 МП воды,- охлаждают бесвдетную смесь водой, к раствору по капл м при перемеишBHHitH прибавл ют 30 мл ДМСО, содержащего 13,7 г (0,1 моль) н-бутилбро шда, нагревают 3 час при 40-50° С, выливают в 700 мл воды и образующеес масл нистое вещество зкс1рашру1рт бензолом. Бензольный cnoJi промырают водой, сушат безводным сульфатом натри , отгон ют бензол, пере , кристаллизовывают OCTISTOK из смеси бензол - н -гексан (1:1) и получают 26,3 г сероватых игл, т. пл. 87° С. ИК-спектр, 3260с. (NH), 1645с. и 1620с. (СО). П р и м е р 3. 3 Амилокси - 2 -; метилбенза-, К раствору 22,7 г (0,1 моль) 3 - окси - 2 .А1етилбензанил1ща в 80 мл ДМСО прибавл ют раствор 4,0 г (0,1 моль) едкого натра в 40 мл воды, охлаждают лед ной водой, при перемешивании по капл м п бавл ют 15,1 г (0,1 моль) н-амилбромкда , ш-ревают и выдерживают 3 час при 70-80° С, выливают в 500 мл воды, отфильтровывают осадок, промывают водой, сушатр перекристаллизовывают из зтилового спирта и поручают 23,8 г (80,0%) белых игл, т. пл. 90°С. ИК-спектр, 3270с. (NH),i645c. (СО). Пример 4. 3 - Аллилокш - 2 - метилбензанилнд . 22,7 г (0,1 моль) 3 . окон - 2 - метюйензанилида смешивают с 5,6 г едкого кали, раствс нного в 120мл зтилового спирта, при охлаждении и перемешивании прибавл ют к 12,1 г (0,1 моль) аллнлбромида, нагревают, выдерживают 2 час при 40-50 С, вьшшают в 500 мл лед ной воды, отдел ют осадок, 1фомывают его водой, суишт, перекристаллизовывают из этилового спирта и получают 20,2 г (75,5%) белого кристаллического порошка , т. пл. С. ИК-спектр, 3250с (Г4Н), 1655с. (СО). При мер 5. 3 - Пропаргшюкш - 2 метилбекзан 1вд;; . 22,7 г (0,1 моль) 3 - окси - 2- j метилбензани лида, 11,9 г (0,1 моль) пршарпи ©ромида, 10,б1г (0,1 моль) карбонатй натри и 250 мл ацетона смещивают , кип т т 4 час с обратным холодильником при перемешивашш, охлаждают, фильтруют, отгон ют ецетон, раствор ют остаток в бензоле, промывают водой и сушат безводным сульфатом натри , отгон ют бензол, перекристал нзовывают остаток из водного этолоцого спирта, и получают 23,2 г (87,7%) тонких белых игл, т. пл. 93-95°С. П р и м е р 6. 3 - Бензилокси - 2 - метилбензашшид . ,/ 9,1 г (0,04 моль) З - окси - 2 - метилбензани;шда раствор ют в смеси 2,3 г (р,041 моль) едкого кали и 50 мл этилового спирта, при перемешивании по капл м при комнатной температ ре прибавл ют 5,1 г (0,04 моль) бензилхлорида, кип т т 3 час с обратным холодильником, вьшивают в 200 мл воды , отфильтровывают осадок, промывают его водой , сушат, перектристаллизовывают из 90%-ного метилот ого спирта и получают 7,5 г (60,5%) белых нгл,т.пл. 114-115° С. ИК-спектр, см-: 3230с. (NH), 1645с. (СО). Анапогачно получают соединена формулы I, перечисле1шые в таблице.
2-Этил
З-Этп 4-Этил
2 -Изопропил
148/0,04 : Прозрачное ркорозовое масло
Белые иглы
115-116
149-149,5 Тоже
143-145/0,01 Прозрачное красноватокоричневое масло
4 -н-Пропил
3 -0ктил 3 -Доцецил
2 -1 Аллил
Соеданенн формулы I используют в форме растворов, эмульснй, смачивающих порошков, гранул , дустов и самосто тельно. Указанные композиции можно получать смешением соедкие5ш формулы I с разбавителем, таким, как жидкий или твердый носитель, иногда с добавкой эмульгатора или даспергатора.
В качестве жидкого растворител или носител можно использовать воду, ароматические углеводороды , например ксилол, бензол и метилнафтгшн; хлортрованные ароматические углеводороды, например хлорбензол, фракции нефти, иапримеруПарафины , спирты, например метиловый шю прогашовый спирт, пол рные растворители типа диметилформамида и ДМСО.
Из твердых разбавителей или носителей могут быть названы тальк, глина, каолин, гидратированна окись кремни , древесные опилки, песок.
Белый кристаллический порошок
Белые иглы
Белый кристаллический порошок
Бледное красноватокоричневое масло
Claims (2)
1. Способ получени анилидов о-толунлов1 кислоты общей формулы
(
где R-Ci-Ci2 - алкил, алкен п, алкшшл,
беизил или хлорбензил, отличающийс тем, что оксианилид о-толуиловой кислоты формулы I,. где R - водород, подвергают взаимодействию с соещшением общей формулы RX, где R как указано выше; X - галоид.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем,что процесс ведут в присутствии акцептора кислоты в среде инертного растворител при 20-80° С и использовании эквимол рных количеств исходных
веществ и акцептора кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP48092702A JPS5237048B2 (ru) | 1973-08-18 | 1973-08-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU557751A3 true SU557751A3 (ru) | 1977-05-05 |
Family
ID=14061806
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742045040A SU873875A3 (ru) | 1973-08-18 | 1974-07-16 | Способ получени производных о-метилбензанилида |
| SU2175353A SU557751A3 (ru) | 1973-08-18 | 1975-09-26 | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742045040A SU873875A3 (ru) | 1973-08-18 | 1974-07-16 | Способ получени производных о-метилбензанилида |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3937840A (ru) |
| JP (1) | JPS5237048B2 (ru) |
| AR (1) | AR206323A1 (ru) |
| BR (1) | BR7405913D0 (ru) |
| CA (1) | CA1020171A (ru) |
| CH (1) | CH608693A5 (ru) |
| CS (1) | CS181270B2 (ru) |
| DE (1) | DE2434430C3 (ru) |
| FR (1) | FR2240918B1 (ru) |
| GB (1) | GB1421112A (ru) |
| HU (1) | HU170716B (ru) |
| IL (1) | IL45185A (ru) |
| IT (1) | IT1048188B (ru) |
| KE (1) | KE2656A (ru) |
| NL (1) | NL162631C (ru) |
| SU (2) | SU873875A3 (ru) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4105693A (en) * | 1973-08-18 | 1978-08-08 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Process for producing 2-alkylbenzanilide |
| GB1516853A (en) * | 1974-06-12 | 1978-07-05 | Kumiai Chemical Industry Co | Benzanilide derivatives and their bactericidal uses |
| JPS517125A (ja) * | 1974-07-02 | 1976-01-21 | Kumiai Chemical Industry Co | Noengeiyosatsukinzai |
| JPS5341208B2 (ru) * | 1975-02-10 | 1978-11-01 | ||
| US4093743A (en) * | 1976-07-12 | 1978-06-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Novel benzoic anilide derivative and fungicide containing same |
| JPS5528909A (en) * | 1978-08-21 | 1980-02-29 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 2-substituted benzanilide derivative and antimicrophyte for agriculture and horticulture containing it as effective component |
| JPS55129213A (en) * | 1979-03-22 | 1980-10-06 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Agricultural and horticultural microbicide |
| US4731385A (en) * | 1985-10-26 | 1988-03-15 | Nihon Tokushu Noyaku Seizo K.K. | Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| US5919795A (en) * | 1995-06-07 | 1999-07-06 | Pfizer Inc. | Biphenyl-2-carboxylic acid-tetrahydro-isoquinolin-6-yl amide derivatives, their preparation and their use as inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein and/or apolipoprotein B (Apo B) secretion |
| DE19629828A1 (de) * | 1996-07-24 | 1998-01-29 | Bayer Ag | Carbanilide |
| US6858147B2 (en) * | 2001-08-03 | 2005-02-22 | Dispersion Technology, Inc. | Method for the removal of heavy metals from aqueous solution by means of silica as an adsorbent in counter-flow selective dialysis |
| EP2489265A3 (en) | 2006-09-18 | 2012-10-24 | Basf Se | Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide |
| EP2258177A3 (en) | 2006-12-15 | 2011-11-09 | Rohm and Haas Company | Mixtures comprising 1-methylcyclopropene |
| BR122019020360B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-18 | Basf Se | misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e método para proteger semente |
| CL2008001181A1 (es) | 2007-04-23 | 2009-10-23 | Basf Se | Metodo para mejorar la salud de la planta y/o controlar plagas en plantas con al menos una modificacion transgenica relacionada con el aumento del rendimiento que consiste en la aplicacion de una composicion quimica que comprende al menos un ingrediente activo seleccionado de insecticidas, fungicidas o herbicidas. |
| JP2010540495A (ja) | 2007-09-26 | 2010-12-24 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | ボスカリド及びクロロタロニルを含む三成分殺菌組成物 |
| WO2011026796A1 (en) | 2009-09-01 | 2011-03-10 | Basf Se | Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi |
| CN107266368A (zh) | 2010-11-15 | 2017-10-20 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 5‑卤代吡唑甲酰胺 |
| US20130267476A1 (en) | 2010-12-20 | 2013-10-10 | Basf Se | Pesticidal Active Mixtures Comprising Pyrazole Compounds |
| EP2481284A3 (en) | 2011-01-27 | 2012-10-17 | Basf Se | Pesticidal mixtures |
| JP6049684B2 (ja) | 2011-03-23 | 2016-12-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | イミダゾリウム基を含むポリマーのイオン性化合物を含有する組成物 |
| EP2750507A2 (en) | 2011-09-02 | 2014-07-09 | Basf Se | Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds |
| PL3300602T3 (pl) | 2012-06-20 | 2020-08-24 | Basf Se | Mieszaniny szkodnikobójcze zawierające związek pirazolowy |
| WO2014056780A1 (en) | 2012-10-12 | 2014-04-17 | Basf Se | A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material |
| WO2014095994A1 (en) | 2012-12-20 | 2014-06-26 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2783569A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-01 | Basf Se | Compositions comprising a triazole compound |
| EP2835052A1 (en) | 2013-08-07 | 2015-02-11 | Basf Se | Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides |
| WO2015036059A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| CA2923101A1 (en) | 2013-09-16 | 2015-03-19 | Basf Se | Fungicidal pyrimidine compounds |
| EP2979549A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-03 | Basf Se | Method for improving the health of a plant |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1642224B2 (de) * | 1967-04-28 | 1976-04-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von substituierten benzoesaeureaniliden zur bekaempfung von pilzen aus der klasse der basidiomyceten |
| DE1907436A1 (de) * | 1969-02-14 | 1970-09-03 | Hoechst Ag | Pflanzenschutzmittel |
-
1973
- 1973-08-18 JP JP48092702A patent/JPS5237048B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-01-01 AR AR254773A patent/AR206323A1/es active
- 1974-07-03 IL IL45185A patent/IL45185A/xx unknown
- 1974-07-12 CS CS7400004978A patent/CS181270B2/cs unknown
- 1974-07-16 SU SU742045040A patent/SU873875A3/ru active
- 1974-07-17 US US05/489,412 patent/US3937840A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-07-17 DE DE2434430A patent/DE2434430C3/de not_active Expired
- 1974-07-17 BR BR5913/74A patent/BR7405913D0/pt unknown
- 1974-07-17 CH CH749864A patent/CH608693A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-17 HU HUKU485A patent/HU170716B/hu unknown
- 1974-07-17 GB GB3173674A patent/GB1421112A/en not_active Expired
- 1974-07-18 NL NL7409707.A patent/NL162631C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-07-19 FR FR7425264A patent/FR2240918B1/fr not_active Expired
- 1974-08-08 CA CA206,566A patent/CA1020171A/en not_active Expired
- 1974-08-12 IT IT26232/74A patent/IT1048188B/it active
-
1975
- 1975-09-26 SU SU2175353A patent/SU557751A3/ru active
-
1976
- 1976-08-24 KE KE2656*UA patent/KE2656A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH608693A5 (ru) | 1979-01-31 |
| AR206323A1 (es) | 1976-07-15 |
| NL7409707A (nl) | 1975-02-20 |
| KE2656A (en) | 1976-09-03 |
| HU170716B (ru) | 1977-08-28 |
| FR2240918B1 (ru) | 1977-10-21 |
| CS181270B2 (en) | 1978-03-31 |
| JPS5042032A (ru) | 1975-04-16 |
| NL162631B (nl) | 1980-01-15 |
| SU873875A3 (ru) | 1981-10-15 |
| BR7405913D0 (pt) | 1975-06-03 |
| GB1421112A (en) | 1976-01-14 |
| DE2434430C3 (de) | 1978-03-09 |
| US3937840A (en) | 1976-02-10 |
| FR2240918A1 (ru) | 1975-03-14 |
| JPS5237048B2 (ru) | 1977-09-20 |
| AU7087874A (en) | 1976-01-08 |
| IT1048188B (it) | 1980-11-20 |
| DE2434430B2 (de) | 1977-07-14 |
| NL162631C (nl) | 1980-06-16 |
| DE2434430A1 (de) | 1975-02-27 |
| IL45185A0 (en) | 1974-10-22 |
| IL45185A (en) | 1980-05-30 |
| CA1020171A (en) | 1977-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU557751A3 (ru) | Способ получени анилидов о-толуиловой кислоты | |
| SU476748A3 (ru) | Способ получени бис-стильбеновых соединений | |
| US2467371A (en) | Biguanide derivatives | |
| SU496730A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| US2703808A (en) | Pentaerythrityl sulfonates | |
| US5286874A (en) | Process for the production of bismaleinimide derivatives | |
| KR840001939B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제조방법 | |
| GB748422A (en) | Thiadiazole derivatives and compositions containing them | |
| US1939025A (en) | Aromatic amino-sulpho chlorides, substituted in the amino-group | |
| US3201481A (en) | Method of preparing 4-nitrostilbenes | |
| JP2002212181A (ja) | ベンゾアゾール基含有トリアジン系化合物の製造方法 | |
| DE1163802B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonyliminodithiokohlensaeureestern | |
| US3997605A (en) | Preparation of formamide compounds | |
| US4048189A (en) | Lipophilic phthalocyanines | |
| PL69905B1 (ru) | ||
| US3474135A (en) | N-(omega-aminoalkylene)-aminoalkyl sulfonic acids | |
| US3400152A (en) | Sulfonamides and sulfonimides | |
| US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
| US3193552A (en) | 3-aryl-4-halopyridazones-(6) and synthesis thereof | |
| US4052433A (en) | Aromatic azomethines | |
| US1936721A (en) | Manufacture of ortho-nitro-phenyl-sulphones | |
| JPS5840546B2 (ja) | ２− ベンズイミダゾ−ルカルバミンサンアルキルエステルノ セイゾウホウ | |
| US4028409A (en) | Process for the preparation of α-oxothiodimethylamide compounds | |
| Shimadzu et al. | Studies on furan derivatives. XIV. Nucleophilic substitution of methyl 5‐nitro‐2‐furancarboxylate and 5‐Nitrofuran‐2‐nitrile | |
| US4122256A (en) | Heterocyclic azomethines |