SU516388A1 - Plant growth regulator - Google Patents
Plant growth regulatorInfo
- Publication number
- SU516388A1 SU516388A1 SU2035809A SU2035809A SU516388A1 SU 516388 A1 SU516388 A1 SU 516388A1 SU 2035809 A SU2035809 A SU 2035809A SU 2035809 A SU2035809 A SU 2035809A SU 516388 A1 SU516388 A1 SU 516388A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- plant growth
- growth regulator
- naphthenic
- molecular weight
- acid
- Prior art date
Links
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 claims description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XTPRSWPAZJPVMR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethylazanide Chemical compound [NH-]CCO XTPRSWPAZJPVMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001940 cyclopentanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003324 growth hormone secretagogue Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 241000209763 Avena sativa Species 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- -1 monocyclic compound Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000001373 regressive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
Description
Изобретение относитс к химическим средствам дл регулировани роста растений . Известны химические соединени из класса нафтеновых кислот и их производны обладающие рострегудирующей активностью Например, натриевые соли синтетических индивидуальных нафтеновых кислот цикдо пентанового р да обладают свойствами стимул тора роста растений. Однако извес ные вещества труднодоступны и недостаточ но эффективны. Целью изобретени вл етс получение нового регул тора роста растений из числа производных нафтеновых кислот. Эта цель достигаетс путем синтеза 2-оксиэтш1амида нафтеновой кислоты (сое нение 1) общей формулы R-CNHCH.CH.OH II 2, г где R - циклический фрагмент низкомолекул рной нафтеновой кислоты с молекул рным весом 17О, полученной из отходов йодового производства. Способ получени данного вещества основан на реакции низкомолекул рной нафтеновой кислоты с моноэтаноламином. В качестве низкомолекул рной нафтеновой кислоты испопьзуют не индивидуальные кислоты , а отход от получени йода из буровых вод. Это экономичнее, чем использование индивидуальных нефтеновых кислот, выделение которых сложно и дорого. Нефтеновые кислоты представл ют собой смесь кислот различной структуры. По данным группового анализа используемого сырь эмпирическа формула низкомолекул рной нафтеновой кислоты соответствует моноциклическому соединению состава: . О„. Кислотное число равно 329. П р и м е р . В круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником, водоотделителем типа Дргиа-Старка, термометром и капельной ворошч .о, помещают сырье - отход йодового производства (низкомолекул рную нефтеновую кислоту с кислотным числом 329, молекул рным весом 170) в количестве 35г (0.5 моль). К содержимому колбы при помощи капельной воронки добавл ют 33,55 г (0,55 моль) этаноламина. Затем реакционную массу нагревают при температуре 165 220 С в течение 2 час до выделени рассчитанного количества воды в водоотделите ле. 104,2 г продукта подвергают вакуум ной разгонке и выдел ют 72,9 г фракции с т. кип. 171-207°С/13 мм рт.ст. Выход 68,45%; п ° 1,4988; 1,0298 В ИК-спектре полученного вещества об наружены полосы 1640 см и 1050 см , подтверждающие наличие амидной группы и первичного гидроксила. Экспериментально установлено, что полученное соединение 1 обладает свойствами стимул тора роста растений. Дл установлени его эффективности в качестве ростового вещества было излучено вли ние этого соединени в виде водных растворов различной концентрации (0,02 J 0,002%; 0,ОО02% и 0,00002% и дл сравнени известного стимул тора роста растений - натриевых солей синтетических индивидуальных нафтеновых кислот циклопентанового р да (соединение 2) на изгибы отдельных колеоптилей овс ных проростков (средние данные из 15 определений каждой повторности) по методу Вента и в модификации Зединга (табл. 1) и на рост корней озимой пщеницы сорта Шарк (средние данные из 20 измерений в каждой повторности) (табл. 2). Спуст 5 дней учитывали стимулирующую активность , т. е. увеличение длины корней (в мм) и их количество (в щтуках) по сравнению с контролем (обработка водой).This invention relates to chemical agents for regulating plant growth. Chemical compounds from the class of naphthenic acids and their derivatives possessing regressive activity are known. For example, the sodium salts of synthetic individual naphthenic acids of the cyclo pentane series have the properties of plant growth stimulants. However, the known substances are difficult to access and insufficiently effective. The aim of the invention is to obtain a new plant growth regulator from among the derivatives of naphthenic acids. This goal is achieved by synthesizing 2-hydroxyethylamide of naphthenic acid (compound 1) of the general formula R-CNHCH.CH.OH II 2, where R is a cyclic fragment of a low molecular weight naphthenic acid with a molecular weight of 17O, obtained from iodine production waste. The method of obtaining this substance is based on the reaction of low molecular weight naphthenic acid with monoethanolamine. As low molecular weight naphthenic acid, it is not individual acids that are used, but a departure from the production of iodine from the drilling waters. It is more economical than using individual petroleum acids, the isolation of which is difficult and expensive. Petroleum acids are a mixture of acids of various structures. According to a group analysis of the raw materials used, the empirical formula of low molecular weight naphthenic acid corresponds to a monocyclic compound of composition:. ABOUT". Acid number is 329. PRI me R. A raw material is placed in a round bottom flask equipped with a mechanical stirrer, reflux condenser, Dregia-Stark water separator, thermometer and dropping Voroshch, iodine production waste (low molecular weight petroleum acid with acid number 329, molecular weight 170) in an amount of 35 g (0.5 mole). To the contents of the flask, 33.55 g (0.55 mol) of ethanolamine was added using an addition funnel. Then the reaction mass is heated at a temperature of 165–20 ° C for 2 hours until the calculated amount of water in the water separator is released. 104.2 g of the product is subjected to vacuum distillation and 72.9 g of the fraction with m.p. 171-207 ° C / 13 mm Hg Yield 68.45%; n ° 1.4988; 1.0298 In the IR spectrum of the obtained substance, bands of 1640 cm and 1050 cm were found, confirming the presence of the amide group and the primary hydroxyl. It was established experimentally that the obtained compound 1 has the properties of a plant growth stimulator. To establish its effectiveness as a growth substance, the effect of this compound was emitted in the form of aqueous solutions of various concentrations (0.02 J 0.002%; 0, ОО02% and 0.00002%, and for comparing the known plant growth stimulator — the sodium salts of synthetic individual of naphthenic acids of the cyclopentane series (compound 2) on the bends of individual coleoptiles of oat seedlings (average data from 15 definitions of each repetition) according to the Venta method and in the modification of Zeding (Table 1) and on the growth of roots of winter wheat Sharq variety e of 20 measurements in each replicate) (Table. 2). After 5 days into account the stimulatory activity, ie. e. increase in root length (in mm) and volume (in schtukah) compared with the control (water treatment).
Экспериментальный материал свидетельствует о высокой ростстимулирующей акТаблицаExperimental material indicates a high growth-stimulating aTable
тивности 2-оксиэтиламида нафтеновой кислоты .of naphthenic acid 2-hydroxyethylamide.
смcm
со И Sco and s
с юwith y
tBtB
ьs
соwith
оabout
пP
оabout
ю Yu
оabout
0505
0) 0)
оabout
о соabout with
О) ABOUT)
ю оyoo o
о соabout with
CDCD
оabout
юYu
со with
ссГ ssG
Ю со со U with so
ОABOUT
юYu
оГ og
со with
со О) со with O) with
оabout
оabout
о about
kk
« ш"W
юYu
iD tiD t
О)ABOUT)
гg
ODOd
оabout
оabout
«t"T
«"
сwith
СОWITH
юYu
пP
о юo you
гg
соwith
юYu
соwith
ю Yu
««""
CD О СМCD About SM
CDCD
оabout
смcm
соwith
соwith
оabout
оabout
АBUT
АBUT
оabout
О)ABOUT)
оabout
смcm
смcm
соwith
соwith
смcm
юYu
оabout
0k0k
мm
соwith
со от смwith from cm
CJCJ
соwith
iHiH
юYu
LOLO
«"
чГ cg
LO оLO o
--(- (
соwith
соwith
соwith
смcm
(Л)(L)
смcm
оabout
о о оLtd
ОABOUT
о оoh oh
о оoh oh
«ч"H
оabout
7878
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2035809A SU516388A1 (en) | 1974-06-21 | 1974-06-21 | Plant growth regulator |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU2035809A SU516388A1 (en) | 1974-06-21 | 1974-06-21 | Plant growth regulator |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU516388A1 true SU516388A1 (en) | 1976-06-05 |
Family
ID=20588333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU2035809A SU516388A1 (en) | 1974-06-21 | 1974-06-21 | Plant growth regulator |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU516388A1 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2374222C1 (en) * | 2008-08-04 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Hydrobromide 3-[n-(3-carboxypropylene)benzylamino]-4-hydroxy-n-benzylbutaneamide, exhibiting growth-stimulating activity on wheat seeds |
| RU2373709C1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Germination activator for winter wheat seeds, which increases resistance of sprouts to water stress |
-
1974
- 1974-06-21 SU SU2035809A patent/SU516388A1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2373709C1 (en) * | 2008-06-27 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Germination activator for winter wheat seeds, which increases resistance of sprouts to water stress |
| RU2374222C1 (en) * | 2008-08-04 | 2009-11-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кубанский государственный технологический университет" (ГОУВПО "КубГТУ") | Hydrobromide 3-[n-(3-carboxypropylene)benzylamino]-4-hydroxy-n-benzylbutaneamide, exhibiting growth-stimulating activity on wheat seeds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU667108A3 (en) | Herbicide | |
| SU516388A1 (en) | Plant growth regulator | |
| US4148624A (en) | Glycylmethylphosphinic acids and derivatives as plant growth regulants | |
| SU516386A1 (en) | Plant growth regulator | |
| SU955862A3 (en) | Frocess for producing amino salts of substituted n-phosphonomethyl ureas | |
| SU571232A1 (en) | Plant growth stimulator | |
| US2725399A (en) | Tertiary dialkylamino propanols | |
| SU571233A1 (en) | Plant growth regulator | |
| US4390705A (en) | Fungicidal N-substituted ethylendiamino-dithiocarbamates which do not give rise to the formation of ethylenthiourea | |
| SU516385A1 (en) | Plant growth regulator | |
| SU577002A1 (en) | Plant growth stimulator | |
| SU577003A1 (en) | Plant growth stimulator | |
| SU549124A1 (en) | Plant growth stimulator | |
| SU650593A1 (en) | Plant growth stimulator | |
| RU1792610C (en) | Oligomers as regulators of plant growth | |
| SU739054A1 (en) | Aliphatic ethers as wheat growth control agents | |
| RU2056106C1 (en) | Method of presowing seed treatment | |
| SU650991A1 (en) | Plant growth regulator | |
| RU2404964C1 (en) | N,n-diphenylguanidine salt of bis(oxymethyl) phosphinic acid as biostimulator of active sludge for waste water treatment and synthesis method thereof | |
| RU1816763C (en) | 2,4,4-trimethyl-2-trimethylsilylethynyl-1,3-dioxane as a semiproduct for synthesis of 4-trimethylsilyl-3-butyne-2-one, and a method of its synthesis | |
| RU2072352C1 (en) | Method for production of 1,1-1,6-hexamethylene-3,3,3',3'-tetrakis(2-oxyethyl)-bis-urea | |
| RU1813392C (en) | Method for regulation of growth of pea plant | |
| RU2024508C1 (en) | Isomers of n-( 4′- hydroxy -3′,5′- ditertbutylphenyl)- amino -trichloronicotinonitrile or their mixtures showing fungicidic and antioxidative activity | |
| SU948291A3 (en) | Process for producing derivatives of dihydro-1,3-thiazine or their acid-additive salts | |
| RU2408582C1 (en) | N-benzyl-n-phenyl-4,6-dimethyl-2-chloropyridyl-3-carboxamide, having growth-regulating activity |