SU507567A1 - Способ получени замещенных дитиокарбаматов - Google Patents
Способ получени замещенных дитиокарбаматовInfo
- Publication number
- SU507567A1 SU507567A1 SU1878871A SU1878871A SU507567A1 SU 507567 A1 SU507567 A1 SU 507567A1 SU 1878871 A SU1878871 A SU 1878871A SU 1878871 A SU1878871 A SU 1878871A SU 507567 A1 SU507567 A1 SU 507567A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted dithiocarbamates
- producing substituted
- dialkyl
- dithiocarbamates
- acid
- Prior art date
Links
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 title description 5
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N Carbon disulfide Chemical compound S=C=S QGJOPFRUJISHPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N carbamodithioic acid Chemical compound NC(S)=S DKVNPHBNOWQYFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 235000020681 well water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002349 well water Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к способу получени замещенных дитиокарбаматов, которые наход т широкое применение в качестве антиокислителей и пассиваторов металлов переменной валентности, а также в производстве полимерных материалов .
Известен способ получени замещенных дитиокарбаматов путем реакции сероуглерода с вторичными аминами, формаладегидом и экранированными фенолами, в частности 3,5-диалкил-4-оксифенолом.
Недостатком известного способа вл етс образование значительного количества побочных продуктов, что требует многократной перекристаллизации целевых продуктов , в результате чего снижаетс их выход.
С целью устранени недостатка предложено в качестве 3,5-диалкил-4-окси N ,fJ -диалкил(арил)-бензиламин, который подвергают взаимодействию с дитиокарбаминовой ютслотой илп ее солью в среде органического растворител при нагревании .
Обычно в качестве органического растворител используют формамиды, нитрилы , сульфоксидь, спирты и процесс ведут при температуре кипени реакционной смеси. Предложенный способ позвол ет получать замещенные дитиокарбаматы с выходом 97-99%, не провод при этом дополнительной кристаллизации продуктов. Пример 1, Производные M)N -диалк лгчииокарбаминовой кислоты общей
формулы
СНг5-С -мНЙ
НО 5
В двухгорлуюкруглодонную колбу загружают 1 моль 3,5-диaлкил-(apил)-4-oкcll-N,N -диалклд- (арил)-бе11зиламина, 1 моль натоиМ.оь соли диалки.чдитиокарбаминоио) кислс.ты, 1 моль минер. (органической) кис;1от л пли кислой солп{КИ,ЧО) ЛОО мл ристворнтел (спирт или ,1Пмот1.,ui.i 1
кип т т до полного прв:фащвни выделеша вторичного амина ( час). :Jaтем гор чую массу выливают в тонкоизмельченный лед и выпавшие кристалйы днтиокарбамата отфильтровывают.
|После отмывки петролейным эфиром и сушки на воздухе выход целевого продукта составл ет 88-97% от теоретически возможного. Аналогично получены соедиве и , представленные в табл. 1, , Таблица 1,
Пример 2. Производные W,N -дизамещенной дитиокарбамидной кислоты обшей формулы
-/ VcHg-S-C-A
I
В круглодоиную одногорпую колбу загру- жают 1 моль 3,5-диалкил(арил)-4-окси-М,N
-даалкил(арил)-бензиламина, 1 моль например , натриевой соли дитиокарбамидиой киблоты , 1 моль кислоты {минеральной или ррганической) или кислой соли (ICHSO) и 500 мл диметилформймида. Смесь кип т т 10 час и выливают в 1,5 л колодной воды. Выпавшие кристаллы отфильтровывают , промывают холодным спиртом и сушат на воздухе . Выход целевого продукта составл ет от теории. Аналогично получены соединени , представленные в табл. 2. .
Таблица 2.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1878871A SU507567A1 (ru) | 1973-02-02 | 1973-02-02 | Способ получени замещенных дитиокарбаматов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1878871A SU507567A1 (ru) | 1973-02-02 | 1973-02-02 | Способ получени замещенных дитиокарбаматов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU507567A1 true SU507567A1 (ru) | 1976-03-25 |
Family
ID=20541246
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1878871A SU507567A1 (ru) | 1973-02-02 | 1973-02-02 | Способ получени замещенных дитиокарбаматов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU507567A1 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1940787A4 (en) * | 2005-10-27 | 2009-07-01 | Lankenau Inst Medical Res | NEW IDO HEMMER AND APPLICATION METHOD THEREFOR |
| US7705022B2 (en) | 2005-10-27 | 2010-04-27 | Lankenau Institute For Medical Research | IDO inhibitors and methods of use thereof |
-
1973
- 1973-02-02 SU SU1878871A patent/SU507567A1/ru active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1940787A4 (en) * | 2005-10-27 | 2009-07-01 | Lankenau Inst Medical Res | NEW IDO HEMMER AND APPLICATION METHOD THEREFOR |
| US7705022B2 (en) | 2005-10-27 | 2010-04-27 | Lankenau Institute For Medical Research | IDO inhibitors and methods of use thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4131617A (en) | Preparation of new isobutylramide derivatives | |
| SU507567A1 (ru) | Способ получени замещенных дитиокарбаматов | |
| US4450274A (en) | Preparation of ethambutol-diisoniazide methane sulfonic acid salt | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| US1646785A (en) | Aryl esters of nitro amino benzene sulphonic acids | |
| JPH0136462B2 (ru) | ||
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| JPS6026389B2 (ja) | ピリジンアルデヒドおよびその誘導体の製造方法 | |
| US1633392A (en) | Sedative and hypnotic ureides | |
| SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
| US1880447A (en) | Max haedtmann | |
| SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
| US2817682A (en) | Carboxy-amino compounds | |
| SU644375A3 (ru) | Способ получени 3-цианамидо4-трифторметил-2,6-динитроанилинов или их основных солей | |
| SU520048A3 (ru) | Способ получени 3пирролидинил-1-пропилдитиокарбаминовой кислоты | |
| SU1121264A1 (ru) | Способ получени 3,6-бис(диметиламино)тиоксантен-10,10-диоксида | |
| SU427013A1 (ru) | Способ получения 5- | |
| SU1705281A1 (ru) | Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот | |
| SU1057494A1 (ru) | Способ получени 4,4-бис(4-нитрофенилтио)ариленов | |
| JPS63104955A (ja) | スルホニルイソチオ尿素の製造方法 | |
| SU362012A1 (ru) | ||
| SU398543A1 (ru) | Способ получения дифенилсульфид-4,4'- дикарбоновой кислотб1 | |
| SU414262A1 (ru) | ||
| US1051578A (en) | 3.4-dioxyphenylglyoxims and process of preparing same. | |
| KR800000486B1 (ko) | N-(디에틸아미노에틸) 2-메톡시 4-아미노 5-클로로벤즈아미드의 제조방법 |