SU470111A3

SU470111A3 - Способ получени производных 5-(3"-фенил-1"-оксипропил)-6-диалкиламиноалкокси-4,7-диметоксибензофуранов

Info

Publication number: SU470111A3
Application number: SU1816754A
Authority: SU
Inventors: Форан Клод; Эберле Жанин; Рейно Ги; Пурриас Бернар; Буржери Ги
Original assignee: Делаланд С.А. (Фирма)
Priority date: 1971-07-26
Filing date: 1972-07-26
Publication date: 1975-05-05

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 5-(3-ФЕНИЛ-1ОКСИ ПРОПИЛ )-6-ДИАЛ КИЛАМИ НОАЛКОКСИ-4,7ДИМЕТОКСИБЕНЗОФУРАНОВ

лучают при взаимодействии соответствующих оксипроизводных соединений формулы II с едким иатром или едким кали в среде этанола.

Пример 1. Получение б-пиперидиноэтокси-4 ,7 - диметокси-5 - (1-окси - З- -метоксифеиил-Г-проиил )-беизофурана.

К раствору 0,14 моль 5-(/г-метоксиц11ниамоил )-6-(|3 - пинеридиноэтокси) - 4,7 - диметоксибеизофурана в 100 мл метанола или этанола добавл ют 0,56 моль пиридина и несколько капель концентрированного едкого натра, в течение 15 мин при комнатной температуре приливают раствор 0,56 моль боргидрида натри или кали в 150 мл метанола или этанола , стабилизированный 3-4 капл ми концентрированиого едкого натра, наблюда повышение температуры на несколько градусов, кип т т 5 час с обратным холодильником, отгон ют растворитель в вакууме, остающеес желтое полукристаллическое вещество экстрагируют этилацетатом, промывают водой до нейтральной реакции, сушат, упаривают и получают желтое масло, кристаллизующеес из гексана. Выход 66%, т. пл. 70°С.

Вычислено. %: С 69,06; Н 7,51; N 2,98.

СгтНз ЫОб.

Найдено, %: С 69,09; Н 7,31; N 3,12.

П р и м е р 2. Получение 6-(р-диметиламиноэтокси )-4,7-диметокси - 5- 1-окси-3-(2 -окси-3 -метоксифенил )-Г-иронил -беизофурана.

В раствор 0,25 моль 5-(2-окси-3-метоксициинамоил )-6-(р - диметиламиноэтокси) - 4,7диметоксибензофурана в 100 мл этанола ввод т 1,25 моль пиридина и 25 мл концентрированного едкого натра, затем в токе азота в течение 15 мин приливают раствор 1,25 моль боргидрида натри или кали в 400 мл этанола , стабилизированный 3-4 капл ми концентрированного едкого натра, наблюда повышение температуры на 10°С, кип т т 7 час с обратным холодильииком, отгон ют растворитель , обрабатывают остаток 1 л воды, нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой , отфильтровывают осадок и перекристаллизовывают его из этилацетата. Выход 71%, т. пл. 15-4°С.

Вычислено, %: С 64,70; Н 7,01; N 3,14.

СгЛзДЮу.

Найдено, %: С 64,90; Н 7,04; N 3,30.

Аналогично примеру 1 получают соединени формулы I, перечисленные в табл. 1.

В табл. 2 указаны свойства соединений формулы I, в которых Нз ОН, R4 H и « 2, полученных , как в примере 2.

Предмет изобретени

Claims

1. Способ получени производных 5-(3-фенил-1-оксипропил )-6 - диалкиламиноалкокси4 ,7-диметоксибензофуранов общей формулы

н сн

л СН -СНгС ОН

-(CH,VrO №

Ra

где Ri и R2 - Ci-С4-алкил или Ri и R2 вместе с атомом азота, с которым они св заны, образуют пирролидиновое, пиперидиновое, морфолиновое или пергидроазепиновое дро;

Rs и R4 - одинаковые или различные, водород или галоид, оксигруппа. С -С4-алкоксигруппа или Ra и R4 вместе образуют метилендиоксигруппу;

и 2 или 3, или их солей с кислотами, о тличающийс тем, что соединение общей формулы

иш

сн сн-со

оенч (

где RI, R2 и п имеют вышеуказанные значеим ;

RS и Re - водород или галоид, Ci-€4алкоксигрупиа , остаток ONa или ОК, или Rs и Re вместе образуют метилендиоксигруппу, восстанавливают боргидридом натри или каЛИЯ в присутствии пиридина в спиртовой среде и выдел ют целевой продукт или, когда Rs и/или Re - остаток ONa или ОК, перевод т их в свободные оксигруппы, или свободное основание перевод т в соль обычными приемами .

2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что исходное соединение формулы II, боргидрид и пиридин примен ют в мол рном отношении 1:4:4.