SU425477A1 - Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина - Google Patents
Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксинаInfo
- Publication number
- SU425477A1 SU425477A1 SU7201758372A SU1758372A SU425477A1 SU 425477 A1 SU425477 A1 SU 425477A1 SU 7201758372 A SU7201758372 A SU 7201758372A SU 1758372 A SU1758372 A SU 1758372A SU 425477 A1 SU425477 A1 SU 425477A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- auxin
- ester
- mol
- auxine
- chloride
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title description 2
- 239000003525 auxine Substances 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002363 auxin Substances 0.000 claims description 9
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 claims description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N indole-3-acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CC(=O)O)=CNC2=C1 SEOVTRFCIGRIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=CC=CC=C1 VMZCDNSFRSVYKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 carboxyl ester Chemical class 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Предлагаетс способ получени производных арипапифат ческих кислот, в частности способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего j ауксина, который может быть использован в качает&е биологически активного вещества,
Известен способ попучегош апкилового эфира ауксина путем этерификации .ауксина соответствующим спиртом. Однако полученный по известному способу эфир ауксина не обладает полимеризациот1ь(ми свойствами и вследствие этого находит ограниченно применение в сельском хоз йстве.
Предлагаетс способ получени нового соединени - сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина, обладающего по сравнению с известным эфиром ауксина повышенной склоююстью к гидролизу и способность к полимеризации, что позвол ет синтезиро,вать ценные полимерные биологически активные соединени .
Способ состоит в том, что N -оксиметилмалеимид подвергают ацилированию производным ауксина, в частности ангидридом или хлоращидридом ауксина, с последующим выделением целевого продукта извест. ным приемом. Процесс можно проводить в среде; инертного органического растворител , например бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триати амина .
Пример 1. 4,1 г (О,О2 моль) хлорангидрида (с -нафтилуксусной кислоты добавл ют к pacTBofy 2,54 г (О,О2 моль) N-оксиметйлмалеимнда и 2,О2 г (0,02 моль триэтиламина в сухом бензоле -nfw 5 С. Через 2 ч осадок гидрох орсда триэтиламина отфильтровьЕают и раствор упаривают. Полученный эфир пёрекристаппизовывают на смеси бензол-петролейный эфир (). бесцветных кристаллов 4,60 г (78%), т. пл. 111-112 С.
Найдено,%: С 68,02; 68,25; Н 4,52| C,H,jNO;, 4,61,-N4,81; 4,99.
Вычислено,%: С 69,15; Н 4,40;N 4,74.
Claims (2)
- Пример 2. 3,08 г (0,02 моль) хлорангидрида фенилуксусной кислоты, 2,54 г (0,О2 моль) -оксиметилмалеимида и 425477 3 2,02 г (0,02 мопь) гриэтиламина обрабатывают также.как в предыдущемщжмере. Выход бесцветного эфира 3,86 г (83%), гГпл. 86-88°С. . Найдево,%: С 63,45; 63,82; Н 4,35; 4,47; N 5,61; 5,51. Вычисле1Ю,%: С 63,70; Н 4, 5,72. Полученные эфиры гндролиэуютсЯ| в течение нескольких дней на холоду в слабокислых-и слабощелочных средах; 0 4 Формула изобретени 1. Способ получени сложного эфира карбоксипсо держащего ауксина, отличаю щ и и с тем, что N -оксиметилмалеимнй подвергают-аципированию производным ауксина , в частности ангидридом или хлорангидридом ауксина, с последующим выделением целевого npoiyKTa известным приемом.
- 2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю m и йс тем, что процесс ведут в среде BHepiw ного органического растворител , например, бензола, в присутствии акцептора хлористого водорода, например триэтиламина.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7201758372A SU425477A1 (ru) | 1972-03-13 | 1972-03-13 | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU7201758372A SU425477A1 (ru) | 1972-03-13 | 1972-03-13 | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU425477A1 true SU425477A1 (ru) | 1977-09-25 |
Family
ID=20506251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7201758372A SU425477A1 (ru) | 1972-03-13 | 1972-03-13 | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU425477A1 (ru) |
-
1972
- 1972-03-13 SU SU7201758372A patent/SU425477A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3804948A (en) | Antifungal substances from polyangium cellulosum var.fulvum | |
| SU425477A1 (ru) | Способ получени сложного эфира карбоксилсодержащего ауксина | |
| US3036120A (en) | Dicarboxylic acid derivatives of tetracycline and its analogs | |
| US3869347A (en) | Process for the production of new pepstatins having anti-pepsin activity | |
| US3299095A (en) | 1-benzyl tetramic acid derivatives | |
| Taniguchi et al. | Isolation of viridicatin from Penicillium crustosum, and physiological activity of viridicatin and its 3-carboxymethylene derivative on microorganisms and plants | |
| US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
| JPS606958B2 (ja) | 抗生物質の精製法 | |
| US2927118A (en) | L(+)-isoglutamine compounds and process of preparing same | |
| CA2374639C (en) | Process for the preparation of fumagillin | |
| US2653955A (en) | Cortisone esters and process | |
| US2519462A (en) | Pantothenic acid intermediates and process for their production | |
| JPH078853B2 (ja) | ドーパミン誘導体の製法 | |
| US3950399A (en) | 1,4-Diacyloxy-2,3-butendiol | |
| US3975366A (en) | Process for the production of new pepstatins having anti-pepsin activity | |
| US2923735A (en) | Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid | |
| Holzapfel et al. | Isolation, structure, and synthesis of viridic acid, a new tetrapeptide mycotoxin of Penicillium viridicatum Westling | |
| SU486503A3 (ru) | Способ получени производных -фенилжирной кислоты | |
| SU808501A1 (ru) | Способ получени тетра( -нитро-фЕНил)-пОРфиНА | |
| US2785183A (en) | N [4-aminopyrrolyl-2-carbonyl] amino acids | |
| US3362959A (en) | Production of (-)-2-dehydroemetine and intermediates employed therein | |
| SU491633A1 (ru) | Способ получени производных 1-окси1,2,5,6-тетрагидропиримидин-3- -окиси | |
| SU447880A1 (ru) | Способ получени -замещенных феноксиуксусных кислот | |
| SU490797A1 (ru) | Способ получени 2-ариламинополифторбензойных кислот | |
| Heslop et al. | 174. Lactones of glucosaccharic acid. Part IV. The enol of 5-keto-4-deoxyglucosaccharo-3: 6-lactone, an analogue of ascorbic acid |