SU400587A1 - Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline - Google Patents
Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxalineInfo
- Publication number
- SU400587A1 SU400587A1 SU1726596A SU1726596A SU400587A1 SU 400587 A1 SU400587 A1 SU 400587A1 SU 1726596 A SU1726596 A SU 1726596A SU 1726596 A SU1726596 A SU 1726596A SU 400587 A1 SU400587 A1 SU 400587A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- diphenyl
- producing
- hydropyridinochinoxaline
- tetra
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- -1 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline Chemical compound 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 3
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- INTZXYDLPPBLFV-UHFFFAOYSA-N 7,8-dinitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical compound C1CCNC2=C([N+]([O-])=O)C([N+](=O)[O-])=CC=C21 INTZXYDLPPBLFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1one
Изобретение относитс к области получени ранее не описанных соединений хрпюксалиноБОго р да, полученных на основе 1,2,3, 4-тетрагидрохинолина (ТГХ) известным способом- конденсацией о-диаминов с а-дикарбонильными соединени ми.The invention relates to the field of preparing previously undescribed compounds of the hrpyuksalinoBOG series, obtained on the basis of 1,2,3,4-tetrahydroquinoline (THC) by a known method by the condensation of o-diamines with a-dicarbonyl compounds.
Полученные новые соединени интересны тем, что состо т из сочлененных тетрагпдрохинолиновых и пирази.новых колец, каждое из которых входит в состав вепдеств, илироко распространенных в природе или наход щих большое практическое применение. Поэтому можно ожидать, что веш,ества, содержащие в молекуле конденсированные тетрагидрохинолиповые и пиразиновые кольца, сами будут обладать качественно новым физиологическим действием или служить промежуточными в синтезе новых физиологически активных веuiecTB .The new compounds obtained are interesting in that they consist of articulated tetragpdroquinoline and pyrazine rings, each of which is part of cephalids, or are widespread in nature or are of great practical use. Therefore, it can be expected that the species containing condensed tetrahydroquinolipic and pyrazine rings in the molecule will themselves have a qualitatively new physiological effect or will be intermediate in the synthesis of new physiologically active webscTB.
Описываетс способ получени 2,3-дифенил-тетрагидропиридиноХИноксалинов , который заключаетс в том, что исходные 6,7-динитро- или 7,8-динитротетрагидрохинолии восстанавливают в токе азота в органическом растворителе, например в этаноле. В случае использовани в качестве восстановител гидразин-гидрата процесс ведут в присутствии никел Рене и, без выделени соответствующих диаминов в свободном состо нии, полученную реакционную массу ввод т в реакциюA method is described for the preparation of 2,3-diphenyl-tetrahydropyridinoHX-oxalines, which consists in the fact that the starting 6,7-dinitro- or 7,8-dinitrotetrahydroquinolium is reduced in a stream of nitrogen in an organic solvent, for example ethanol. When used as a hydrazine hydrate reducing agent, the process is carried out in the presence of Rene nickel and, without isolating the corresponding diamines in the free state, the resulting reaction mass is introduced into the reaction
конденсации с дибензоилом при комнатной темиературе. Выделение целевого продукта осуществл ют методом препаративной хроматографии на окиси алюмини III степени активности по Брокмену на пластинах или на колонке.condensation with dibenzoyl at room temperature. The selection of the target product was carried out by preparative chromatography on alumina of the III degree of activity according to Brockman on plates or on a column.
Пример 1. 2,3-дифен11л-6, 7, 8, 9-ii-nnpiiди11- (2,3-а) -хипоксалип.Example 1. 2,3-difen11l-6, 7, 8, 9-ii-nnpiidi11- (2,3-a) -hypoxalip.
К 2 г (0,0089 моль 6,7-д1)нптро-тетрагидрохинолина в 200 мл этанола прибавл ют 10 мл гидразин-гидрата и небольщое количество (на кончике шпател ) пасты никел Рене . Смесь нагревают до исчезновени окраскп при температуре 60°С, отфильтровывают в токе азота от катализатора и прибавл ют к раствору 2 г (0,0096 моль дибензопла в 25 мл бензола. Спуст 12 час реакционную массу упаривают, п в образующеес масло добавл ют эфир. Выпадающий осадок отдел ют, тщательно промывают эфиром, эфирные выт жки испар ют и получают осадок, который очищают методом препаративной хроматографии на окиси алюмини III степени активности по Брокмену на 20 пластин размером 18X24 см. в системе бензол : этилацетат 3:1, элюент .хлороформ. По.1уча;от 0.1 г тсмио-ораижевого порощка, т. ил. 134°С.To 2 g (0.0089 mol 6.7-d1) of nptro-tetrahydroquinoline in 200 ml of ethanol was added 10 ml of hydrazine hydrate and a small amount (at the tip of the spatula) of René Nickel paste. The mixture is heated until the color disappears at 60 ° C, filtered in a stream of nitrogen from the catalyst and 2 g (0.0096 mol of dibenzopl in 25 ml of benzene) are added to the solution. After 12 hours, the reaction mass is evaporated and ether is added to the resulting oil. The precipitate is separated, washed thoroughly with ether, the ether extracts evaporated and a precipitate is obtained, which is purified by preparative chromatography on alumina of the III degree of activity according to Brockman on 20 plates measuring 18 x 24 cm in the benzene: ethyl acetate 3: 1 system, eluant chloroform According to 1uch ; 0.1 g tsmio-oraizhevogo poroschka, t yl 134 ° C...
Найдено, %; С 80,68; 81,06; Н 5,63; 5,73.Found,%; C, 80.68; 81.06; H 5.63; 5.73.
CzsHjgNa.CzsHjgNa.
Вычислено, %: С 81,87; Н 6,68.Calculated,%: C 81.87; H 6.68.
,33
УФ-спектр, л,,,«, нм (Igii): 2GO (4,85), 397(3,31) (в диметилсульфоксиде).UV spectrum, l ,,, “, nm (Igii): 2GO (4.85), 397 (3.31) (in dimethyl sulfoxide).
Пример 2. 2,3-дифенил-7, 8, Ю-н-гифнднно (3,2-Ь-х11поксали11 получают аналогичным образом на 2 г (0,0089 моль) 7,8-динитротетрагидрохинолина и 2 г (0,0096 моль) днбензоила в 25 мл бензола. Выпадающий осадок очищают методом хроматографического /челени на колонке диаметром 20 мм п объемом 30 мл, заполненной окисью алюмини III стененн актнвностн по Брокмепу, элюентбензол . Выход 0,4 г спстло-желтыс иглы, т. пл. 168°С.Example 2. 2,3-diphenyl-7, 8, U-n-gifndno (3,2-L-h11poksali11 get similarly to 2 g (0,0089 mol) of 7,8-dinitrotetrahydroquinoline and 2 g (0,0096 mol) dnbenzoyl in 25 ml of benzene. The precipitate is purified by chromatography / chromatography on a column with a diameter of 20 mm and a volume of 30 ml filled with alumina III Brokenpe wall sulphate, eluentbenzene. Output 0.4 g of solid yellow needles, so pl. 168 ° C.
Найдено, %: С 81,81; Н 5,71.Found,%: C 81.81; H 5.71.
С2зН1эКзВычнслено , %: С 81,87; И 5,68.С2зН1эКзВычнслено,%: С 81.87; And 5.68.
УФ-спектр, /.,,,.,(, нм (Ige): 314 (4,65), 4,53(3,23) (в четыреххлористом углероде).UV spectrum, /. ,,,., (, Nm (Ige): 314 (4.65), 4.53 (3.23) (in carbon tetrachloride).
П р е д м е т изобретена PREED invented
1.Способ получени 2,3-дифенил-тетраг1Щроиириднпохнноксалина , отличающийс тем, что 6,7-д11иитротетрагидрохи«олин восстанавливают в токе азота в присутствии органического растворител н полученный при этом продукт подвергают взаимодействию с дибеизоилом , с исследующим выделением целевого продукта известными приемами.1. A method for producing 2,3-diphenyl-tetrag1CHroiiridnpohnnoksalina, characterized in that 6,7-d11 nitrotetratrahydrohi "oline is reduced in a stream of nitrogen in the presence of an organic solvent and the product thus obtained is reacted with dibeisoyl, with an investigational release of the target product by known methods.
2.Способ по и. 1, отличающийс тем, что в качестве восстановител используют гидразин-гидрат и процесс ведут в присутствии каталитических количеств никел Рене .2. Method for and. 1, characterized in that hydrazine hydrate is used as the reducing agent and the process is carried out in the presence of catalytic amounts of Rene nickel.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1726596A SU400587A1 (en) | 1971-12-16 | 1971-12-16 | Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1726596A SU400587A1 (en) | 1971-12-16 | 1971-12-16 | Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU400587A1 true SU400587A1 (en) | 1973-10-01 |
Family
ID=20496712
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1726596A SU400587A1 (en) | 1971-12-16 | 1971-12-16 | Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU400587A1 (en) |
-
1971
- 1971-12-16 SU SU1726596A patent/SU400587A1/en active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU961556A3 (en) | Process for producing maleic anhydride | |
| JPS63434B2 (en) | ||
| Lucas et al. | Rauwolfia Alkaloids. XXXI. 1 The Synthesis and Activity of Some Reserpine Analogs2 | |
| SU1321376A3 (en) | Method of producing derivatives of quinolinecarboxylic acid | |
| SU400587A1 (en) | Method of producing 2,3-diphenyl-tetra-hydropyridinochinoxaline | |
| Boger et al. | A study of the scope of the [4+ 2] cycloaddition reactions of unactivated 1, 3-oxazin-6-ones | |
| JPH0533955B2 (en) | ||
| Trost et al. | New synthetic methods. Rational synthesis of 7, 8-diazatetracyclo [3.3. 0.02. 403.6] oct-7-ene | |
| SU504749A1 (en) | The method of obtaining 1,4-disubstituted butanediones-2,3 | |
| SU400588A1 (en) | METHOD OF OBTAINING TETRAHYDROPYRIDINO DIBENZO | |
| US3280145A (en) | New indole derivatives and their acid addition salts | |
| SU474983A3 (en) | The method of obtaining vinkamina | |
| RU2831365C1 (en) | Method of producing 2-methyl-3-propylindole | |
| JPS61286390A (en) | Method for producing 2-bromo-α-ergocriptine | |
| CN111303071A (en) | Synthesis method of febuxostat impurity | |
| US4038413A (en) | Treating iron deficiency anaemia | |
| CN110003121A (en) | A kind of 3,4- dihydroquinazoline derivatives and preparation method thereof, application | |
| RU2103062C1 (en) | Triethylenediamine production catalyst | |
| JPS58146562A (en) | Preparation of indoline | |
| Makino et al. | Synthesis of novel 6-substituted 2-chloro-3-methylquinoxalines | |
| Myhre et al. | Adducts of Mesitaldehyde and Strong Molecular Acids | |
| SU743999A1 (en) | Method of preparing 6-chloro-5-azaindoline | |
| JPS6130657B2 (en) | ||
| SU431163A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PyrILOCYANINES | |
| CN119613313A (en) | A method for synthesizing pyrroline or α, α-dibromoimine or 3-azabicyclo[3.1.0]hex-2-ene |