SU292958A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ МОНОЭФИРОВдиэтиЛЕНгликол - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ МОНОЭФИРОВдиэтиЛЕНгликолInfo
- Publication number
- SU292958A1 SU292958A1 SU1323921A SU1323921A SU292958A1 SU 292958 A1 SU292958 A1 SU 292958A1 SU 1323921 A SU1323921 A SU 1323921A SU 1323921 A SU1323921 A SU 1323921A SU 292958 A1 SU292958 A1 SU 292958A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- monoethers
- diethylene glycol
- ethylene glycol
- producing complex
- monoesters
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOCCO WGIMXKDCVCTHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Изобретение относитс к способу получени сложных моиоэфиров - моновалерианата, монокаироната , моноэнантата, монокаприлата, моноиеларгоната, монокаирината, монолаурината диэтиленгликол , которые могут найти применение в производстве иолнмерных материалов .
Известен способ получени моноэфиров диэтилеигликол взаимодействием последнего с жириой кислотой в присутствии серной кислоты . Одиако полученне моноэфнров диэтиленгликол по этому способу не приводит к ожидаемым результатам.
Согласно предложенному способу моноэфпры диэтиленгликол получают при нагревании до 140-150°С алифатической карбоновой кпслотой С4-Сц при соотношении 14 : 1 в прпсутствии ионообменного катализатора, например катионита КУ-2. При этом моноэфиры получают с выходом 50-92%.
По указанному способу синтезировано семь иредставителей сложных моноэфиров диэтиленгликол , физико-химические константы которых приведены в таблице.
Показатели этих эфиров привод тс впервые . Полученные сложные моноэфиры днэтиленгликол представл ют собой масл нистые ирозрачные жидкости без запаха, нерастворнмые в воде, хорошо раствор ютс в органнческнх растворител х.
Пример 1. Синтез монокаироната диэтиленгликол .
В трехгорлую колбу, снабженную .мешалкой , термометром, обратным холодткпьником и водоотделнтелем, иомещают 849,0 г (8 моль диэтиленгликол н 60,1 г (0,5 моль) капроновой кислоты. К смесн нрнбавл ют катализатор катионпт в количестве 10% от вз той каироповой кпслоты, 400-500 мл ксилолараствор ггел . Смесь при перемешивании нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончанни реакции содержимое колбы о ;1аждают до комнатной темиературы, иеренос т в делительную воронку, отдел ют верхний эфнриый слой от нзбытка диэтнленглпкол . Эфирный сырец промывают два раза водой, обрабатывают 0,5%-ным водным раствором соды и снова иромывают водой до нейтральной реакции ио феиолфталеину. После сушки над
нрокаленным хлористым кальцием и отгонки
растворител сырец нодвергают вакуумной
перегонке, собнра фракцпю с т. кии. 140-
142°С (2 мм рт. ст.).
Получают 71 г целевого продукта (68,6%
на исходную кислоту), который соответствует монокаироиату диэтилеигликол .
Пример 2. Сиитез моноиеларгоната диэтиленгликол . В трехгорлую колбу, снабженную мсшалводоотделителем , помещают 849,0 г (8 моль) диэтиленгликол и 79 г (0,5 моль пеларгононой кислоты, к смеси прибавл ют катализатор-катионит КУ-2 в количестве 10% от вз той пеларгоновой кислоты, 400-500 мл5 ксилола (растворител ). Смесь перемешивают, нагревают до 140-150°С в течение 9-10 час. По окончании реакции содержимое колбы охлаждают до комнатной температуры, неренос т в делительную воронку, экстрагируют верх-10 ний эфирный слой от избытка диэтиленгликол , промывают водой и нейтрализуют 2%-ным Физико-химические константы сложн раствором соды до нейтральной реакции. После сушки и отгонки растворител эфир-сырец разгон ют в вакууме. Получают 113 г целевого продукта с т. кип. 149-150°С (1 MJM рт. ст.), который соответсгвует мопопеларгонату диэтиленгликол . Выход 90-92% на вз тую пеларгоновую кислоту. В аналогичных услови х синтезированы остальные гомологи сложных моиоэфиров диэтиленгликол , показатели которых приведены в таблице. ых моноэфиров диэтиленгликол
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU292958A1 true SU292958A1 (ru) |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU292958A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЛОЖНЫХ МОНОЭФИРОВдиэтиЛЕНгликол | |
| DE69919014T2 (de) | Verfahren zur herstellung von alpha, alpha-verzweigten carbonsäuren | |
| US20070110701A1 (en) | Acyloxyacetic acid polymer and process for producing the same | |
| EP1976817B1 (en) | Preparation of alkyl ketene dimers | |
| CN1031706C (zh) | 一种乙氧基喹的生产方法 | |
| JPS6034926B2 (ja) | グライコ−ルジアルキルエ−テルの変換方法 | |
| US1998413A (en) | Process of producing unsaturated esters | |
| CN110467547A (zh) | 一种无水琥珀酸二异辛酯磺酸钠盐及其制备方法 | |
| SU406829A1 (ru) | Способ получения сложных смешанных эфиров диэтиленгликоля | |
| CN115819233B (zh) | 采用吗啉阴阳离子构筑的碱性离子液体催化合成α,β-不饱和酸酯的方法 | |
| SU232226A1 (ru) | Способ получения сложнб1х эфиров циклогексилцеллозольва | |
| SU242870A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ОКСИАЛКИЛОВЫХ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ | |
| JPS6222735A (ja) | 弗素含有ジオ−ルおよびテトロ−ルの製造方法 | |
| EP0031694B1 (en) | Production of carboxylic acid salts | |
| SU278675A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛЕНГЛИКОЛЕВЫХ ЭФИРОВ а-ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ | |
| SU351833A1 (ru) | Способ получения «-монохлорсодержащих сложно- простых эфиров этиленгликоля | |
| CN113354804A (zh) | 一种脂肪醇聚氧丙烯醚含氧酸及其盐 | |
| CN113896696B (zh) | 一种通过反应法脱除四氢糠醇乙基醚粗产物中四氢糠醇的方法 | |
| KR910008937B1 (ko) | 방향족 히드록시 카르복실산의 제조법 | |
| JP2594826B2 (ja) | ｐ−またはｍ−ヒドロキシフェネチルアルコールの製造法 | |
| SU245070A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТЫХ-СЛОЖНЫХ АЛКИЛ-0-ХЛОРАРИЛОВЫХ ЭФИРОВ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ ИЖИРНОЙ кислоты | |
| SU250122A1 (ru) | Способ получения сложных разветвленных алкилариловых эфиров этиленгликоля | |
| RU2790670C1 (ru) | Способ получения цинковой соли адипиновой кислоты | |
| JPS5967244A (ja) | アクリル酸エチルの製造法 | |
| US3335165A (en) | Preparation of alkyl 2-mercaptoethylcarbonates |