[go: up one dir, main page]

SU296328A1 - MICROBITSID COMPOSITION - Google Patents

MICROBITSID COMPOSITION

Info

Publication number
SU296328A1
SU296328A1 SU1177587A SU1177587A SU296328A1 SU 296328 A1 SU296328 A1 SU 296328A1 SU 1177587 A SU1177587 A SU 1177587A SU 1177587 A SU1177587 A SU 1177587A SU 296328 A1 SU296328 A1 SU 296328A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
composition
trichlorophenoxy
dichlorophenoxy
concentration
active ingredient
Prior art date
Application number
SU1177587A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Малколм Брус Макклеллан Иностранцы Дон Роберт Бейкер
штаты Америки Соединенные
фирма Стауффер Кемикал Компани Соединенные Штаты Америки Иностранна
Publication of SU296328A1 publication Critical patent/SU296328A1/en

Links

Description

Изобретение относитс  к средствам защиты тканей, кожи, красок, бумаги, древесных и аналогичных материалов и вендеств от воздействи  грибов и бактерий, в частности к средствам, содержащим в качестве активного ингредиента двух- или треххлорзамещенные феноксиэфиры. Предлагаетс  микробицидна  композици , включающа  в качестве активного ингредиента двух- или треххлорзамещенный феноксиэфир общей формулы 0-Ш-{ в которой X - водород или хлор; R - алкил с одним-четырьм  атомами углерода; R - алкил с одним- щестью автомами углерода; или R и R совместно представл ют собой двухвалентный алкиленовый радикал с трем -четырьм  атомами углерода. Предпочтительной микробицидной композицией  вл етс  композици , содержаща  в качестве активного ингредиента соединение приведенной формулы, в которой R и R совместно представл ют собой двухвалентный алкиленовый радикал, содержащий до четырех атомов углерода, или при X, обозначающем хлор, R обозначает метил, а R - изобутил. Предлагаемые соединени  получаютс  при контактировании подход щего д,н- или трихлорфенола с четырех- или п тиуглеродным циклическим или алифатическим а-виниловым эфиром. Реакци  присоединени  к а-виниловой св зи предпочтительно осуществл етс  в присутствии катализатора типа Льюиса, например нафталинсульфокислоты, в жидкой фазе. Обычно реакции  вл ютс  экзотермическими , и дл  усилени  реакции прибегают к умеренному нагреванию. Пиже приведен список соединений, которые отвечают указанной формуле. 1.2- (2,4-Дихлорфенокси) -тетрагидропиран 2.2-(2,4,5-Трихлорфенокси) -тетрагидропиран 3.2- (2,4-Дихлорфенокси)-тетрагидрофуран 4.2- (2,4,5-Трихлорфенокси) -тетрагидрофуран 5.1-(2,4-Дихлорфенокси)-1 - (изобутокси)этан 6.1 - (2,4,5 - Трихлорфенокси)- - (изобутокси )-этан 7.1-(2,4-Дихлорфенокси)-1 - (пропокси)этанThe invention relates to the protection of fabrics, leather, dyes, paper, wood and similar materials and clothes against the effects of fungi and bacteria, in particular to products containing two- or three-chloro-substituted phenoxyether as the active ingredient. A microbicidal composition is proposed, comprising as an active ingredient a two- or trichloro-substituted phenoxy ester of the general formula 0-W- {in which X is hydrogen or chlorine; R is alkyl with one to four carbon atoms; R is alkyl with one carbon unit; or R and R together are a divalent alkylene radical with three to four carbon atoms. The preferred microbicidal composition is a composition containing, as an active ingredient, a compound of the above formula, in which R and R together represent a divalent alkylene radical containing up to four carbon atoms, or when X is chlorine, R is methyl, and R is isobutyl . The compounds according to the invention are prepared by contacting a suitable g, n- or trichlorophenol with a four- or pythycarbon cyclic or aliphatic a-vinyl ether. The coupling reaction to the a-vinyl bond is preferably carried out in the presence of a Lewis type catalyst, for example naphthalenesulfonic acid, in the liquid phase. Normally, the reactions are exothermic, and moderate heating is used to enhance the reaction. Below is a list of compounds that meet the specified formula. 1.2- (2,4-Dichlorophenoxy) -tetrahydropyran 2.2- (2,4,5-Trichlorophenoxy) -tetrahydropyran 3.2- (2,4-Dichlorophenoxy) -tetrahydrofuran 4.2- (2,4,5-Trichlorophenoxy) -tetrahydrofuran 5.1- (2,4-Dichlorophenoxy) -1 - (isobutoxy) ethane 6.1 - (2,4,5 - Trichlorophenoxy) - - (isobutoxy) ethane 7.1- (2,4-Dichlorophenoxy) -1 - (propoxy) ethane

-(2,4-Дихлорфенокси)-1 - (этокси)-этан- (2,4-Dichlorophenoxy) -1 - (ethoxy) -ethane

9. 110 . 19. 110. one

-(2,4,5-Трихлорфенокси)- - (этокси)этан И. 1- (2,4,5-Trichlorophenoxy) - - (ethoxy) ethane I. 1

-(2,4 - Дихлорфенокси)- - (гексокси)этан (2,4,5-Трихлорфенокси)-1 - (гексокси)12 .1этан -(2,4-Дихлорфенокси)- - (этокси)-бу13 .1тан- (2,4 - Dichlorophenoxy) - - (hexoxy) ethane (2,4,5-Trichlorophenoxy) -1 - (Hexoxy) 12 .1 ethane - (2,4-Dichlorophenoxy) - - (ethoxy) -bu13 .1tan

14.1- (2,4,5 - Трихлорфенокси) -1 - (этокси) бутан14.1- (2,4,5 - Trichlorophenoxy) -1 - (ethoxy) butane

-(2,4-Дихлорфенокси) - 1-(бутокси)-бу15 .1тан ( 2,4,5-Трихлорфенокси)- - (бутокси)16 .1бутан- (2,4-Dichlorophenoxy) - 1- (butoxy) -bu15 .1tan (2,4,5-Trichlorophenoxy) - - (butoxy) 16 .1butane

-(2,4-Дихлорфенокси)- - (этокси)-пен17 .1тан -(2,4,5 - Трихлорфенокси) -1 - (этокси)18 .1пентан -(2,4-Дихлорфенокси) - 1 - (бутокси)19 .1 пентан ( 2,4,5-Трихлорфенокси)- - (бутокси)20 .1пентан- (2,4-Dichlorophenoxy) - - (Ethoxy) -Pen17 .1Tan - (2,4,5 - Trichlorophenoxy) -1 - (Ethoxy) 18 .1Pentane - (2,4-Dichlorophenoxy) - 1 - (Butoxy) 19 .1 pentane (2,4,5-Trichlorophenoxy) - - (butoxy) 20 .1 pentane

Было найдено, что нредлагаемые соединени  обладают бактериостатическими и фунгистатическими свойствами.It has been found that the present compounds have bacteriostatic and fungistatic properties.

Дл  максимальной эффективности активный ингредиент обычно смешивают с инертным нанолнителем. Сама композици  может быть приготовлена как в жидком, так и в твердом виде. Активный ингредиент без наполнител  может оказатьс  слишком сильнодействуюш ,им.For maximum effectiveness, the active ingredient is usually mixed with an inert nanofiller. The composition itself can be prepared in both liquid and solid form. The active ingredient without filler may be too strong for them.

Фунгистатические и бактериостатические композиции можно приготовл ть нутем растворени  активного ингредиента в органическом растворителе с последующим разбавлением водой и добавлением к другому носителю . При необходимости можно примен ть эмульгатор. В качестве твердого носител  можно использовать глину, тальк, пемзу, мыло и т. д. Активное вещество может также раствор тьс  в сжиженных газах, таких как фторхлорэтан или хлористый метил, и может примен тьс  в виде аэрозолей. В состав композиции могут быть добавлены кле щие вещества , а также другие активные вещества.The fungistatic and bacteriostatic compositions can be prepared by blending the dissolution of the active ingredient in an organic solvent, followed by dilution with water and adding to another carrier. If necessary, an emulsifier may be used. Clay, talc, pumice, soap, etc. can be used as a solid carrier. The active substance can also be dissolved in liquefied gases, such as fluorochloroethane or methyl chloride, and can be used in the form of aerosols. Glue substances as well as other active substances can be added to the composition.

Поскольку количество активного ингредиента мен етс  в зависимости от требуемого микробицидного эффекта и природы обрабатываемого материала, невозможно датьопределенные пределы концентрации его в микробицидной композиции. Определение оптимальной концентрации дл  конкретного назначени  легко провести с помощью обычной процедуры, примен емой специалистами вSince the amount of active ingredient varies depending on the desired microbicidal effect and the nature of the material being processed, it is not possible to give certain limits on its concentration in the microbicidal composition. Determining the optimal concentration for a particular purpose is easy to perform using the usual procedure used by specialists in

данной области.this area.

Микробицидна  композици  согласно изобретению наиболее применима дл  защиты текстильных тканей, дл  этого активное вещество раствор ют в ацетоне и раствор разбавл ют водой до требуемой концентрации, затем ткань промывают в этом растворе и подвергают воздушной сушке. Данным способом могут наноситьс  на ткань эффективные количества активного вещества в пределе от 1 ч. на 1 млн. до 5%. Предлагаемое соединение,  вл  сь эффективным микробицидом в небольших концентраци х, может примен тьс  дл  обработки белых или слегка окрашенных тканей без ухудшени  ихThe microbicidal composition according to the invention is most applicable for protecting textile fabrics, for this the active substance is dissolved in acetone and the solution is diluted with water to the desired concentration, then the fabric is washed in this solution and air-dried. In this way, effective amounts of the active substance can be applied to the fabric in a range of from 1 part per million to 5%. The proposed compound, being an effective microbicide in small concentrations, can be used to process white or slightly dyed tissues without deteriorating them.

цвета.colors.

Ниже даны примеры испытани  in vitro предлагаемой микробицидной композиции.Below are examples of the in vitro testing of the proposed microbicidal composition.

Соединени  испытывали на предмет определени  микробиостатического действи  приCompounds were tested to determine the microbiostatic effect at

контактировании с растущими грибами и бактери ми в искусственной среде. Дл  исп1лтапи  каждого соединени  частично заполн ли четыре сосуда емкостью в 1 унцию (I унци  31 ,103-10 кг) - два солодовымcontact with growing fungi and bacteria in an artificial environment. For the use of each compound, four vessels with a capacity of 1 ounce (I ounces 31, 103–10 kg) - two malt

бульоном и два питательным бульоном. Испытуемое соединение в нужной концентрации помещали в сосуды. Сосуды инокулировали водными суспензи ми спор грибов Aspergillus niger и Penicillium зр.или бактери ми Escherichia соИ и Staphylococcus aureus. Сосуды герметически закрывали и выдерживали в течение одной недели. Испытани  повтор ли с использованием низких концентраций активного вещества дл  определени  наиболееbroth and two nutritious broth. The test compound at the desired concentration was placed in vessels. The vessels were inoculated with aqueous suspensions of spores of the fungi Aspergillus niger and Penicillium sp. Or the bacteria Escherichia coli and Staphylococcus aureus. The vessels were sealed and kept for one week. The tests were repeated using low concentrations of the active substance to determine the most

низкой концентрации, котора  может быть применена дл  ограничени  роста микроорганизмов . Результаты приведены в таблице.low concentrations that can be used to limit the growth of microorganisms. The results are shown in the table.

Сама  низка  эффективна  концентраци  (ч. на 1 млн.).The lowest effective concentration (hours per million).

Сама  низка , испытываема  концентраци . ленный питательный агар, а также в расплавленный агар Эммонса в концентраци х 5 и 1 ч. на 1 млн. Агар наливали в чашки Петри, давали затвердеть и производили засев А. niger на обычный питательный агар и 5 Pullularia pullulans - на агар Эммонса. Затем чашки Петри выдерживали при комнатной температуре в течение одной недели и определ ли результаты. А. niger частично подавл лс  при концентрации активного ве- ю щества 1 ч. па 1 млн и полностью подавл лс  при концентрации 5 ч. на 1 млн. Р. pullulans подавл лась частично при концентрации 5 ч. на 1 млн. Дл  испытани  на хлопковой ткани 2- (2,4- is 5-трихлорфенокси)-тетрагидропиран раствор ли в ацетоне так, чтобы получить 1%-ный раствор активного вещества. Из полученного раствора брали по 0,5 лы и переносили в сосуды , содержащие по 500 мл водопроводной 20 воды. В приготовленные таким образом растворы концентрацией активного вещества 10 ч. на 1 млн. клали на 5 мин кусочки испытуемой ткани и затем все образцы подвергали воздушно-сухой сущке до влажного со- 25 сто ни . Далее стерильный расплавленный и охлажденный питательный агар засевали А. niger путем покрыти  агаровых пластинок полосками из клеток микроорганизмов, зо Один кусочек влажно-сухого обработанного образца ткани помещали на засе нный агар и выдерживали при комнатной температуре в течение трех дней. После инкубационного периода вокруг обработанного образца тка- 35 ни образовалась зона в 1 мм, в которой не было растушего гриба. Образец ткани, содержащий на себе эффективное количество микробиостатического агента, показывал зону тормол ени , включающую область, окру-40 жающую образцы, где рост гриба не наблюдалс . Из представленных опытов видно, что микробицидна  композици  согласно изобретеиию может защишать материалы от воздействи  грибов и бактерий. Само собой разумеетс , что могут производитьс  различные модификации изобретеки  без изменени  его по существу. Предмет изобретени  1. Микробицидна  композици , включаюша  активный ингредиент на основе двухили треххлорзамешенного феноксиэфира, а также инертный наполнитель, отличающа с  тем, что, с целью заш,иты тканей, кожи, красок , мыл, бумаги, древесины и других аналотичных веш,еств и материалов от воздействи  грибов и бактерий, в качестве двух- или треххлорзамещенного феноксиэфира она содержит соединение общей формулы u-CH-uR в которой X - водород или хлор; R - алкил с одним-четырьм  атомами углерода R - алкил с одним-шестью атомами углерода; или R и R совместно представл ют собой двухвалентный алкиленовый радикал с трем -четырьм  атомами углерода. 2. Композици  по п. 1, отличающа с  тем, что в качестве двух- или треххлорзамешенного феноксиэфира она содерлсит соединение приведенной формулы, в которой R и R совместно представл ют тетраметилен. 3. Композици  по п. 1, отличающа с  тем, что в качестве треххлорзамещенного феноксиэфира она содержит соединение приведенной формулы, в которой R-метил, а R- изобутил. Lowest tested concentration. Nutrient agar as well as in molten Emmons agar in concentrations of 5 and 1 parts per 1 million. Agar was poured into Petri dishes, allowed to harden, and A. niger was seeded on ordinary nutrient agar and 5 Pullularia pullulans - on Emmons agar. The plates were then kept at room temperature for one week and the results were determined. A. niger was partially suppressed at a concentration of active substance of 1 pp to 1 ppm and completely suppressed at a concentration of 5 p. Per 1 ppm. P. pullulans was partially suppressed at a concentration of 5 p. Per 1 ppm. Cotton fabric 2- (2,4-is 5-trichlorophenoxy) -tetrahydropyran was dissolved in acetone so as to obtain a 1% solution of the active substance. From the resulting solution was taken 0.5 liters and transferred into vessels containing 500 ml of tap water 20. In the solutions prepared in this way, the active substance concentration was placed in 10 parts per million solution for 5 minutes, the pieces of the test tissue were placed, and then all the samples were subjected to an air-dry substance to a moist surface. Next, sterile molten and cooled nutrient agar were seeded with A. niger by coating the agar plates with strips of microbial cells. One piece of a wet-dried treated tissue sample was placed on the seeded agar and kept at room temperature for three days. After an incubation period, a zone of 1 mm was formed around the treated sample of tissue, in which there was no spreading fungus. A tissue sample containing an effective amount of a microbiostatic agent showed a stop zone, including the area surrounding the sample where the growth of the fungus was not observed. From the presented experiments, it is clear that the microbicidal composition according to the invention can protect materials from exposure to fungi and bacteria. It goes without saying that various modifications of the invention can be made without changing its essence. The subject matter of the invention is: 1. A microbicidal composition, including an active ingredient based on two or three chlorobenzene phenoxyether, as well as an inert filler, characterized in that, for the purpose of protection, fabrics, leather, paints, soaps, paper, wood and other similar substances, materials from fungi and bacteria, as a two- or three-chloro-substituted phenoxyether, it contains a compound of the general formula u-CH-uR in which X is hydrogen or chlorine; R is alkyl with one to four carbon atoms; R is alkyl with one to six carbon atoms; or R and R together are a divalent alkylene radical with three to four carbon atoms. 2. A composition according to claim 1, characterized in that, as a two- or three-chloro-mixed phenoxyether, it contains a compound of the above formula, in which R and R together represent tetramethylene. 3. A composition according to claim 1, characterized in that as a trichloro-substituted phenoxyether, it contains a compound of the above formula, in which R-methyl and R-isobutyl.

SU1177587A MICROBITSID COMPOSITION SU296328A1 (en)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU296328A1 true SU296328A1 (en)

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3520976A (en) S-thiocyanomethyl compounds of 2-mercaptobenzothiazoles,2 - mercaptobenzoxazoles,and 2 - mercaptobenzimidazoles
NO169985B (en) PROCEDURE AND DEVICE FOR MARINE SEISMIC INVESTIGATIONS
JPS609748B2 (en) 1,2-dichlorocyanovinyl compound and its use as a microbial inhibitor
US4871754A (en) Aqueous formulation of 1,2-benzisothiazolin-3-one
US3557184A (en) Halogenoacetonitrile derivatives and pesticidal preparations containing said derivatives
US3484473A (en) Methylene bisesters of thiolsulfonic acids
US5492650A (en) Microbicidal agent containing polymeric quaternary ammonium borate for preserving and disinfecting industrial products and industrial plants
SU296328A1 (en) MICROBITSID COMPOSITION
US3635997A (en) N-halophenyldichlorisothiazolones and method for their manufacture
SU1450737A3 (en) Method of producing derivatives of 9.10-phenanthredione
JPS6024762B2 (en) Bacteriostatic and bactericidal compositions
US3833735A (en) Germicidal use of 2,3,3-tri-iodoallylalcohol
US4203998A (en) Fungicidal use of chloro-substituted phenoxy ethers
SU938742A3 (en) Process for producing derivatives of 2-phenyl-4-pyronin
US4124637A (en) Certain cyanodithioimidocarbonates
US3068143A (en) Haloalkyl propiolates and biological toxicants comprising same
US4179523A (en) Certain cyanodithioimidocarbonates for controlling bacteria and fungi
US4255450A (en) Use of aminohydroxy acid amides as antimicrobial substances
US3733332A (en) Halogenated cyanoacetic acid piperidide
US4764433A (en) Agent for the protection of materials
US2868687A (en) Fungicidal and bactericidal compositions
FR2598408A1 (en) PROPARGYLOXYBENZENE DERIVATIVES: THEIR PREPARATION AND FUNGICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
US2796377A (en) Fungicidal compositions and method of using same
US3764689A (en) 2,2,3,4,5,5-hexachloro-2,5-dihydrothiophene 1,1 dioxide used to control bacteria and fungi
US3457352A (en) Method for combating micro-organisms with sodium monochloracetaldehyde bisulfite