SU273822A1 - Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина - Google Patents
Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидинаInfo
- Publication number
- SU273822A1 SU273822A1 SU6901308156A SU1308156A SU273822A1 SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1 SU 6901308156 A SU6901308156 A SU 6901308156A SU 1308156 A SU1308156 A SU 1308156A SU 273822 A1 SU273822 A1 SU 273822A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dioxo
- obtaining
- aryl
- dichlormethylenoxazolydine
- found
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- FICAKXQKKXJDHL-UHFFFAOYSA-N 2-methylidene-1,3-oxazolidine Chemical compound C=C1NCCO1 FICAKXQKKXJDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,4-ДИОКСО-3 РИЛ-5 ДИХЛОРМЕТИЛЕНОКСАЭОЛИДИНА
Изобретение относитс к области получени соединений, которые могут обладать фунгиц11 дной и гербицидной активностью.
Предлагаемый способ получени новых проиаводнь1Х оксааолидинов, заключаетс в том, что oi -циан- Д , Д , Д. .грнхлорэтил- W -ари карбамат обрабатывают спиртовым раствором едкого кали или водным раствором цианистого натри с последующим опылением полученного при этом 2- -оксо-3-ар ил-4-.имино-5-дихл :ф метилен- оксазолидина и выделением целевого про-. дукта известными приемами.
Пример. 2-оксо-3-фенвл-4-«мние -5-дихлорметиленоксааолидин .
2,93 г (0,01 мол )о -диан-уЗ, 0, /3 - -трихлорэтил- -фенилкарб мита с т. н . 90-91 С, полученного конденсадней фенилизоцианата с нитрилом трихлормолочнов кислоты, раствор ют в 5 мл абсолютшмго этанола и при охлаждении льдом и при пе- ремешивании, по капл м, прибавл ют 0,56 г (О,О1 моль) едкого кали, растворенного в 2 мл абсолютного этанола. Продолжа охлаждение, смесь перемешивают в тече-
ние 1,5-2 час и отфильтровывают. Содержание фильтра обрабатывают водой, осадок отсасывают и высушивают на воздухе.
Выход 1,70 г (66%), т.пл. 152-153°С (из этанола).
Найдено, % : N 11,21; С1 27,02.
С, 2
Вычислено, % : N 10,89; СЕ 27,62.
Аналогичным образом был получен 2- -оксо-З-м-хлорфенилг-4-имино-5-дкхлорметиленоксазолидин .
Выход 54,1 %, т. пл, 148-15О°С (из в.гексана).
Найдено, % :N 10,00; С 36,90.
С,оН-5 ,.
Вычислено, % : N 9,65; СР 36,54.
П р н м е р 2. К О,7 г (0,14 мол ) нванастого ватри , растворенного в 9,5 мл воды нри охлаждении льдом и при перемешваиш Щ)вбавл ют 2,93 г (0,О1 моль) : н иаи- уЗ , Д /3 -трихлорэтил- W -феннлкарбамата . Смесь перемешивают а течение 2 час и еще 2-3 час при комнат ней температуре, затем оставл ют ва ночь. .На следующий день смесь перемешивают
еще 1,5-1 час и отфипы-ровывают. Осадо тщательно upoMuficiioi -одой и высушивают на воздухе.
Выход 1,9 г (73. Р. %)., т. пл. 154155°С (из этанола).
Найдено, % : |д lO.ol.
Сш H,o,w,ce.
Вычислено, % : М 10,8 9.
- Аналогичньгм ,j. был получен ,
it-ЮКСО-3-M--XJIOu(tc;::l ;j;-- b-HMHBO 5-ДВХЛОрметиленоксазолидйй с 66% выходом, т.пл. 148-150°С.
В ИК-спектрах долеченных соединений обнаружены частоты, характерные дл бен
зольного кольца при лбООсм , ISlOcNf И 3275 см , 3345 1650см 18 20 см и 176 О . Повышение частоты амидног-с С-О объ сн етс наличием сложнозфираого кислорода
( -N-c:J ).
Полученные соединеии под действием эфирного хлористого вьр.эрода с почти ко- личественным выходом образуют сОответ ствующие хлоргидраты
Хлоргидрат 2 ОКсо--3-фенил-4-имино-5-дихлорметв71еноксазолидина , т.пл. 218- 219 С (с разложение л).
Найдено, % N 9,67; С1 35,86.
С,оН, .С1з.
Вычислено, % N 9,54; С32 36,26,
ХлоргидраТ 2пОксо-3-м-хлорфени.п-5-. -аихлорметиленоксазоЖдина. Т.пл. 187188 °С.
Найдено, 9о N 8,36.
С„ .
Вычислено, % N 8,53.
П р и м е р 3. 2;4-диов:с% -о-фенил -6 -дихлорметиленоксазолидин.
К 2,5 г (О,01 моль) 2--оксо-3-ф©иил-4-41МИНО-5-ДИХЛ ор метиленокса зол и дина прибавл ют 15 мл 2О%-ной сол ной кислоты и нагревают на вод ной бане з течение 5.-6 час. Смесь охлаждают, осадок отфильтровывают , несколько раз промывают и высушивают на воздухе.
Выход 2,2 г (88%), т.пл,. 206-2О7°С. Найдено, % : N/5,75 С1 26,76. iC,o Hj N О Cl
Вычислено, %Г ,42; С1 27,3.
Тот же продукт образуетс при кип чении вод ного раствора хлоргидрата 2-ок-. со-3-фенил-4-имино-5 -дихлорметипеноксазолидина .
В ИК-спектре соединени найдены полосы поглощени , относ щиес к беизольному кольцу в области 1600 , 18 О 02000 см не сопр женной -С-С; - группы 1650 см и 1750 м 1830 см.
В виду стерических затруднений и п тичленном цикле между К и с одной стороны и -С-С и -С-0 с другой карбок ль на группа смещаетс в сторону высоких частот. Повидимому , этим объ сн етс
по вление част-оты карбонильной грутиы в области 1750 см и 1830 см
Claims (1)
- Формула изобретенийСпособ получени 2,4-диоксо- 3- р|гШ-5-цихлорметиленоксазолндина , отличающийс тем, что ОС ./3 , /3 , /3 -трихлорэтил-.М -арЕлкарбамат35 обрабатывают спиртовым раствором едкого кали или водным раствором i цианистого натри с последующим омылением полученного 2-оксо-3-арил-4-имино-5-дихлорме -. тштеноксазолидина и выделением целевого40 продукта известными приемами.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU273822A1 true SU273822A1 (ru) | 1977-07-25 |
Family
ID=20444779
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU6901308156A SU273822A1 (ru) | 1969-02-25 | 1969-02-25 | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU273822A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
-
1969
- 1969-02-25 SU SU6901308156A patent/SU273822A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818272A (en) * | 1985-10-11 | 1989-04-04 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione derivatives, method of producing the derivatives, and herbicides containing the derivatives |
| US5198013A (en) * | 1988-02-05 | 1993-03-30 | Sagami Chemical Research Center | Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same |
| US5100457A (en) * | 1989-02-17 | 1992-03-31 | Sagami Chemical Research Center | Oxazolidinedione compounds, the process for preparing the same and herbicidal composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2513732A1 (de) | Mikrobizide und wachstumsregulierende mittel | |
| DE2515091A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
| CN102838571B (zh) | 含γ-亚基丁烯内酯穿心莲内酯衍生物、其合成方法和用途 | |
| US2416234A (en) | Series of nitrofuran compounds | |
| SU273822A1 (ru) | Способ получени 2,4-диоксо-3-арил5-дихлорметиленоксазолидина | |
| SU649318A3 (ru) | Способ получени тиазолинов или их солей | |
| SU433680A3 (ru) | ||
| ASPINALL | ETHYLENEDIAMINE. V. 1 THE ACTION OF AROMATIC ACID CHLORIDES ON 4, 5-DIHYDROIMIDAZOLES IN AQUEOUS MEDIA | |
| Perron et al. | Derivatives of 6-Aminopenicillanic Acid. III. Reactions with N-Substituted Phthalamic Acids | |
| SU607549A3 (ru) | Способ получени производных карбалкокситиоуреидобензола | |
| US2543267A (en) | Hydroxyethyl-acylamidobiphenylyl ketones | |
| DE1013287B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitro-2-furylacyliden)-3'-aminooxazolidonen-(2') | |
| DK158352B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolinhydrochlorid | |
| AU2016102274A4 (en) | Naftifine drug intermediates N- methyl-1-naphthalene methylamine synthesis method | |
| US2845432A (en) | Benzamido and acetamido 4-amino-3-isoxazolidones and alkylated derivatives | |
| RU2827153C1 (ru) | Способ получения гербицида никосульфурона | |
| US2918466A (en) | Antimicrobial chemical compounds derived from alkoxyphenyl glycidic acid | |
| SU467898A1 (ru) | Способ получени -роданэтиламида арилоксиалкилкарбоновой кислоты | |
| SU384331A1 (ru) | Способ получени 1-замещенных карбамоил-4(2-оксиарил)-семинарбазидов | |
| US2727904A (en) | Therapeutically valuable aminosalicylic acid derivatives | |
| US3297521A (en) | Fungus control with 4-(phenylthiomethyl) anilines | |
| SU364611A1 (ru) | Способ получения производных гидантоина | |
| SU391141A1 (ru) | ||
| SU488574A1 (ru) | "Дессикант, обладающий фунгицидным действием | |
| US3696096A (en) | Substituted 2-benzoyl-{11 2-cinnamoyl-isoxazolidines |