SU242384A1 - Способ получени синтетических каучуков и латексов - Google Patents
Способ получени синтетических каучуков и латексов Download PDFInfo
- Publication number
- SU242384A1 SU242384A1 SU671159756A SU1159756A SU242384A1 SU 242384 A1 SU242384 A1 SU 242384A1 SU 671159756 A SU671159756 A SU 671159756A SU 1159756 A SU1159756 A SU 1159756A SU 242384 A1 SU242384 A1 SU 242384A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carried out
- polymerization
- butadiene
- latex
- latexes
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 title claims description 3
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 title claims description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 19
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 14
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 11
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 11
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- -1 Vinyl aromatic compounds Chemical class 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 7
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 7
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 7
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 2-methylundecane-2-thiol Chemical compound CCCCCCCCCC(C)(C)S FRQQKWGDKVGLFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L EDTA disodium salt (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].OC(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC(O)=O)CC([O-])=O ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-yl (propan-2-yloxycarbothioyldisulfanyl)methanethioate Chemical compound CC(C)OC(=S)SSC(=S)OC(C)C ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M rongalite Chemical compound [Na+].OCS([O-])=O XWGJFPHUCFXLBL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical class ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-chlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 GSFSVEDCYBDIGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 2-butylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCC)=CC=C21 BMRVLXHIZWDOOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-5-ethylpyridine Chemical compound CCC1=CC=C(C=C)N=C1 YQUDMNIUBTXLSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N C.[Na] Chemical compound C.[Na] CAQWNKXTMBFBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical class COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229940070891 pyridium Drugs 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L sodium formaldehyde sulphoxylate Chemical compound [Na+].[Na+].O=C.[O-]S[O-] VYGBQXDNOUHIBZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical class CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
Известен способ нолученк синтетических каучуков и латексов водно-эмульсионной полимеризацией бутадиена или смесей его с виниловыми мономерами, например со стиролом, в присутствии известных свободнорадикальных инициаторов, эмульгаторов и регул торов. Предложенный способ предусматривает проведение процесса полимеризации в присутствни (З-цианэтилметакрилата в качестве дополнительного мономера, позвол ет получать каучуки и латексы, содержащие сложноэфирные группы повышенной реакционной способности, которые дают вулканизаты с улучшенными физико-механическими свойствами. В качестве виниловых мономеров можно примен ть винилароматические соединени (стирол, альфаметилстирол , вииилтолуолы, моно- и дихлорстиролы , вииилнафталины), винилгетероциклические соединени (2-вииилпиридин, 2метил-5-винилпиридии , 2-винил-5-этилпиридин ), производные акриловой и метакрнловой кислот (акрилоиитрил, метакрилонитрил , метилакрилат, бутилакрилат, метилметакрилат , диэтилметакриламид), винили изопропеиилкетоны или винилсульфоны. По предлагаемому изобретению эмульсионную сополимеризац 10 можно нроводить как в кислой, так и в щелочной среде, что позвол ет варьировать ассортимент эмульгаторов и инициирующих систем. Температура полимеризации может мен тьс в широких пределах, однако предпочтительнее использование температур от 5 до 30 С. Регулирование молекул рного веса, обрыв процесса полимеризации, отгонка летучих продуктов из готового латекса, стабилизаци , коагул ци , сушка и другие операции провод тс известными методами, примен емыми при получении эмульсионных каучзков. В случае необходимости получени маточных смесей в латекс ввод т дисперсии наполнителей, эмульсии масел и другие ингредиенты. Пример 1. Бз тадиен, нитрил акриловой кислоты и р-цианэтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по следуюплему рецепту, вес. ч.: Бутадиен74,0 Нитрил акриловой кислоты26,0 (З-Цианэтиловый эфир метаНатриева соль бутилнафталинсульфокислоты (некаль)4,0
Натриева соль продукта конденсации нафталинсульфокислоты с формальдегидом (лейканол)0,3 Гидроперекись изопропилбензола (гипериз)0,2 Динатриева соль этилендиаминтетрауксусной кислоты (трилон Б)0,3 Формальдегидсульфоксилат натри (ронганит) 0,1 Уксусна кислота 0,5 Вода 200,0 Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 18 ч. Конверси мономеров 75%,
Эмультатором служит некаль; регул тором молекул рного веса и молекул рно-весового распределител - третичный додецилмеркаптак , который подают в начале процесса. Полимеризацию осуществл ют как указано выше с применением окислительно-восстановительной системы гиперизтрилон-ронгалит . Обрыв процесса полимеризации провод т 3%-ным водным раствором 0,3 вес. ч. на 100 вес. ч. мономера диметилдитиокарбамата натри в присутствии 0,5 вес. ч. (в расчете на мономеры) аммиака .
Полученный латекс имеет поверхностное нат жение 48,7 дин/см {рН 10,38). После обрыва процесса полимеризации из латекса отгон ют с вод ным паром незаполимеризовавшиес мономеры при 80° С. Латекс заправл ют 3 вес. ч. на 100 вес. ч. полимера неозона Д (фенил-р-нафтиламина) и провод т коагуэт цнк раствором повареншэи соли. Крошку каучука промывают водой с температурой 40-50° С до удалени эмульгатора и сушат при 80° С в течение 1,5-2 ч.
Пример 2. Бутадиен, нитрил акриловой кислоты и р-цианэтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по рецепту , вес. ч.:
Бутадиен69,0
Нитрил акриловой кислоты 26,0 р-Цианэтиловый эфир мета , криловой кислоты5,0
Некаль4,0
Лейканол0,3
Ронгалит0,15
Трилон Б0,06
Сернокислое железо
(FeSO4 - 7Н2О)0,02
Третичный додецилмеркаптан 0,3 Вода200,0
Водную фазу подш,елачивают аммиаком до рН 10,95. Полимеризацию провод т периодическим методом при 5° С в течение 20 ч., Конверси мономеров 75%. Поверхностное нат жение латекса 41,3 дин/см, рН 9,5.
Обрыв процесса полимеризации, стабилизацию и коагул цию латекса, а также сушку каучука провод т, как указано в примере 1.
П р и м е р 3. Бутадиен, нитрил акриловой кислоты и р-цианэтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по рецепту , вес. ч.:
Бутадиен70,0
Нитрил акриловой кислоты 30,0
р-Цианэтилрвый эфир метакриловой кислоты10,0
Некаль4,5
Лейканол0,3
Персульфат кали 0,3
Триэтаноламин0,2
Пирофосфат натри 0,3
Едкий натр0,05
Диизопропилксантогендисульфид (дипроксид)0,4
Вода250,0
Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 19 ч. Конверси мономеров 90%. Эмульгатор - некаль . Диспергатор - лейканол. Инициатор полимеризации - персульфат кали . Дл активации процесса примен ют триэтаноламин . Молекул рный вес регулируют дипроксидом . Поверхностное нат жение латекса 34,6 дин/см, рН 10,33. Обрыв процесса полимеризации, стабилизацию и коагул цию латекса, а также сушку каучука провод т, как указано в примере 1.
Пример 4, Бутадиен, нитрил акриловой кислоты и р-циаиэтиловый эфир метакриловой кислоты сонолимеризуют по рецепту , вес. ч.:
Бутадиен70,0
Нитрил акриловой кислоты 30,0 р-Цианэтиловый эфир метакриловой кислоты10,0
Третичиый додецилмеркаптан0 ,4--0,6 Некаль4,0 Лейканол0,3 Гипериз 0,2 Трилон Б 0,3 Ронгалит 0,1 Уксусна кислота 0,5 Вода 200,0
Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 14 ч. Конверси мономеров 85%. Поверхностное нат жение латекса 46,9 дин/см, рН 4,26. Стабилизацию, коагул цию . латекса, сушку каучука провод т, как указано в примере 1.
Пример 5. Бутадиен, нитрил акриловой кислоты и р-цианэтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по рецепту , вес. ч.:
Третичный додецилмеркаптан0 ,4-0,6
Некаль4,0
Лейканол0,3
Гипериз0,2
Трилон Б0,3
Ронгалит0,1
Уксусна кислота0,5
Вода200,0
Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 16 ч. Конверси мономеров 75%. Обрыв процесса полимеризации, стабилизацию и коагул цию латекса, промывку и сушку каучука провод т, как указано в примере 1.
Пример 6. Бутадиен и р-цианзтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по рецепту, вес. ч.:
Бутадиен.90,0
р-Циаиэтиловый эфир дметакриловой кислоты -10,0 Пекаль4,0
Лейканол0,3
Гипериз0,2
Трилон Б0,3-0,06
Ронгалит0,1
. Уксусна кислота 0,5
Вода200,0
Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 20 ч. Обрыв процесса полимеризации, стабилизацию и коагул цию латекса, промывку и сушку каучука производ т, как указано в примере 1.
Пример 7. Бутадиен, стирол и р-цианэтиловый эфир метакриловой кислоты сополимеризуют по рецепту, вес. ч.:
Бутадиен70,0 Стирол30,0 р-Цианэтиловый эфир метакриловой кислоты10,0 Некаль4,0 Третичный додецилмеркаптан0 ,4-0,6 Лейканол0,3 Гипериз0,2 Трилон Б0,3 Ронгалит0,1 Уксусна кислота0,5 Вода 200,0
Полимеризацию провод т периодическим методом при 30° С в течение 15 ч. Обрыв процесса полимеризации, стабилизацию и коагул цию латексов, промывку и сушку каучука провод т, как указано в примере 1.
В таблице приведены основные физикомеханические показатели вулканизатов на основе каучуков, полученных с применением р-цианэтилового эфира метакриловой кислоты (примеры 1-7). Дл сравнени в таблице приведены также показатели вулканизатов , полученных в идентичных услови х на основе сополимера бутадиена (69 вес. ч.), нитрила акриловой кислоты (26 вес., ч.) и метилметакрила (5 вес. ч) (контрольный пример).
Таким образом, предлагаемый способ позвол ет получать каучуки и латексы, содержащие сложноэфирные группы повышенной реакционной способности, на основе которых можно приготовл ть резиновые смеси и вулканизаты с высокими физикомеханическими показател ми.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени синтетических каучуков и латексов водноэмульсионной полимеризацией бутадиена или его смесей с виниловыми мономерами в присутствии известных свободнорадикальных инициаторов , эмульгаторов и регул торов, отличающийс тем, что, с целью улучщени физико-механических свойств вулканизатов полученных каучуков и латексов, процесс полимеризации или сополимеризации провод т в присутствии р-цианэтилметакрилата в качестве дополнительного мономера.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU671159756A SU242384A1 (ru) | 1967-05-29 | 1967-05-29 | Способ получени синтетических каучуков и латексов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU671159756A SU242384A1 (ru) | 1967-05-29 | 1967-05-29 | Способ получени синтетических каучуков и латексов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU242384A1 true SU242384A1 (ru) | 1982-03-30 |
Family
ID=20440654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU671159756A SU242384A1 (ru) | 1967-05-29 | 1967-05-29 | Способ получени синтетических каучуков и латексов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU242384A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244968A (en) * | 1987-03-19 | 1993-09-14 | The Dow Chemical Company | Aqueous-dispersed polymer compositions containing cyanoalkyl esters of unsaturated carboxylic acids |
| RU2479591C2 (ru) * | 2007-05-22 | 2013-04-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Нитрильные каучуки |
| RU2491296C2 (ru) * | 2007-05-22 | 2013-08-27 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Нитрильные каучуки |
-
1967
- 1967-05-29 SU SU671159756A patent/SU242384A1/ru active
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5244968A (en) * | 1987-03-19 | 1993-09-14 | The Dow Chemical Company | Aqueous-dispersed polymer compositions containing cyanoalkyl esters of unsaturated carboxylic acids |
| RU2479591C2 (ru) * | 2007-05-22 | 2013-04-20 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Нитрильные каучуки |
| RU2491296C2 (ru) * | 2007-05-22 | 2013-08-27 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Нитрильные каучуки |
| RU2491296C9 (ru) * | 2007-05-22 | 2014-04-10 | ЛЕНКСЕСС Дойчланд ГмбХ | Нитрильные каучуки |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3265654A (en) | Stable, aqueous dispersions of ethylene copolymers | |
| US3498942A (en) | Emulsion polymerization of unsaturated monomers utilizing alkyl sulfide terminated oligomers as emulsifiers and resulting product | |
| SU242384A1 (ru) | Способ получени синтетических каучуков и латексов | |
| US2394406A (en) | Rubber-like multipolymers of butadiene hydrocarbons, vinylidene chlordie, and acrylic compounds | |
| ES482364A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de latex de caucho carboxi- lado. | |
| US2380591A (en) | Amino acids in emulsion polymerization | |
| US3372151A (en) | Process for polymerization using salts of alkyl trisulfonylmethanes (tsm's) as emulsifiers | |
| US2398321A (en) | Copolymers of diolefinic compounds | |
| JPS6123805B2 (ru) | ||
| SU458237A1 (ru) | Способ получени синтетических каучуков | |
| US2401346A (en) | Polymerization of butadiene-1, 3 hydrocarbons | |
| US3310544A (en) | Arresting chloroprene polymerization | |
| US2437421A (en) | Vulcanizable copolymers of acrylonitrile, butadiene, and vinyl ethers | |
| US2385258A (en) | Substituted acrylonitrile polymers | |
| US4130704A (en) | Process for producing sulfur modified polychloroprene in the presence of quaternary ammonium salts | |
| SU663696A1 (ru) | Способ получени бутадиеннитрильных каучуков | |
| SU477166A1 (ru) | Способ получени каучукоподобных сополимеров | |
| US3481895A (en) | Production of 1,3-diene polymers in aqueous emulsion | |
| SU286850A1 (ru) | Способ получения синтетических каучукови латексов | |
| US4076927A (en) | Process for producing sulfur modified polychloroprene | |
| SU236004A1 (ru) | Способ получения синтетических каучукови латексов | |
| SU173942A1 (ru) | МСОЮЗМАЯ -О- n.'.Tr'HTHi •'т:;;;-ичЕСКАЯL"oA!;GT?KA | |
| US2684356A (en) | Synthetic rubber and preparation thereof | |
| SU165896A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СИНТЕТИЧЕСКОГО КАУЧУкД10S V.- | |
| WO2020137525A1 (ja) | クロロプレン重合体ラテックスの製造方法 |