SU236479A1 - Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислоты - Google Patents
Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислотыInfo
- Publication number
- SU236479A1 SU236479A1 SU1157616A SU1157616A SU236479A1 SU 236479 A1 SU236479 A1 SU 236479A1 SU 1157616 A SU1157616 A SU 1157616A SU 1157616 A SU1157616 A SU 1157616A SU 236479 A1 SU236479 A1 SU 236479A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- phenyl
- aminobutyric acid
- acid hydrochloride
- acid
- producing phenyl
- Prior art date
Links
- CFJWRBRHIGYHTE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-phenylbutanoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.CCC(N)(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 CFJWRBRHIGYHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C=C)=C1 SYZVQXIUVGKCBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl malonate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)OCC IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940124277 aminobutyric acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTGWOJVXHUARAI-UHFFFAOYSA-N [N+](=O)([O-])[ClH](=O)(=O)O Chemical compound [N+](=O)([O-])[ClH](=O)(=O)O OTGWOJVXHUARAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Данное изобретение может найти примене11не в качестве физиологачески активного препарата.
Предложен способ получени хлоргадрата -фенил - 7 аминомасл ной кислоты, заключающийс в том, что малоиовый эфир конденсв.руют с ft нитрсстиролом при температуре О-14° С, полученный при этом эфир а - карбометокси - - фенил - у - нитоомасл ной кислоты восстанавлива оТх водородом в присутствии никел Рене под давлением % -ЗОатм и полученный продукт обрабатывают сол ной кислотой. Выход промежуточного продукта - эфира а - карбометокси - - фенил - 7 .-нитромасл ной кислоты 90%.
Известен способ получени - фенил - 7
амнномасл ной кислотЫ)Заключающийс в том, что малоновый эфир конденсируют с (3 - нитростиролом при температуре 30-55°С, полученный продукт каталитически восстанавливают при нормальном давлении. Выход эфира а - карбометокси - -фенил - 7 нитромасл ной кислоты 50-52%.
Способ получеге1 хлоргидрата (3 - фегасл - у -гзмииомасл иой кислоты в литературе не описан, указанный продукт представл ет интерес в качестве лекарственного препарата.
П р и м е р. а) Конденсаци /3 - нитростирола с малоновым эфиром.
В реакторе емкостью 20л раствор ют 124,2 г
металлического натри в смеси 0,99 л малонового
эфира и 2,7 л метанола. К полученному раствору
при температуре 8-12°С и при перемепшвании
добавл от раствор 810г нитростирола в 9л мета° кола. Через 30 мин реакционную смесь выливают в
разбавленную сол ную кислоту со льдом (0,5 л
сол ной кислоты в 6,0л воды со льдом) и отфильтровьшают кристаллический осадок - эфир о
-карбометокси - /3 - фенил - 7 нитромасл ной
кислоты. Выход 1380 г (90%), тлл. 62-64°С.
б) Восстановление метилового эфира а - Kai 6oметокси - /3 - фенил т - нитромасл ной кислоты.
В автоклаве емкостью 15л восстанйт1-:вают водородом 10Шг метилового эфира а - карбометокси - j3 фенил - 7 нитромасл ист (сислоты, растворенного в 6 л эталового спирта, в присутствии 300 г никел Рене при давлении 20-30 атм и перемеш 1вании со скоростью 2000 об/мин. Через 1,5 час восстановление заканчивают. Избыток ра0 ство.жтел отгон ют и - карбометокси - 7 фенил - а пирролидон выдел ют в виде бесцветных Крис галлов с тлл. 132°С. Выход 32 г (90).
ь Получение хлоргидрата Р - феиил
7 -ами масл ной кислоты.
в колбе c.NtKOCThio 5 л с обратгплм холодильником кип т т 2 час 624 г Р - карбометокси - у .феш1л - а - инрролидога в 3л разбавленной (1:1) сол ной кислоты. После выпаривани ги/фолизата до 1/3 объема выдел етс хлоргндрат - фенил j
-аминомасл ной кислоты. Выход продукта в результате псрекристаллизашп из 6%-ной сол ной кислоты58бг (94%).Т.пл. 197- 99Ч.
Найаено,%: С 55,41; Н 6,60; N6,77; Ctl6,32.
CioHiaOj HCt.
Вычислено,%: С 55,66; Н6,54; N6,54; Cei6,43.
Ф о р мула и :j о б р с т е }т и Способ получени хлоргидрата fi фенил - т амииомасл ной кислоты взаимодействием малонового эфира с /3 - нитростиролом с последующим каталитическим восстановлением полученного эфира а - ка15бометокси - (J - фенил у нитромасл ной кислоты, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода конечиого продукта, конденсацию малонового эфира с - нитростиролом 1фовод т при температуре 0-14°С, а восстановление при 1;авле(ши 6-30 атм, и полученный при этом продукт обрабатывают сол ной кисхготой.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1157616A SU236479A1 (ru) | 1967-05-20 | 1967-05-20 | Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU1157616A SU236479A1 (ru) | 1967-05-20 | 1967-05-20 | Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислоты |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU236479A1 true SU236479A1 (ru) | 1976-07-05 |
Family
ID=20440611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1157616A SU236479A1 (ru) | 1967-05-20 | 1967-05-20 | Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU236479A1 (ru) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010625A1 (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'biolar' Akademii Nauk Sssr | OROTATE OF α-AMINO-β-PHENYL-BUTYRIC ACID |
| CN107188808A (zh) * | 2017-05-22 | 2017-09-22 | 江苏斯威森生物医药工程研究中心有限公司 | 一种4‑氨基‑3‑苯基丁酸盐酸盐的合成方法 |
| CN111393312A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-07-10 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种一锅法合成4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐的制备方法及其制得的产品 |
-
1967
- 1967-05-20 SU SU1157616A patent/SU236479A1/ru active
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990010625A1 (en) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Nauchno-Proizvodstvennoe Obiedinenie 'biolar' Akademii Nauk Sssr | OROTATE OF α-AMINO-β-PHENYL-BUTYRIC ACID |
| CN107188808A (zh) * | 2017-05-22 | 2017-09-22 | 江苏斯威森生物医药工程研究中心有限公司 | 一种4‑氨基‑3‑苯基丁酸盐酸盐的合成方法 |
| CN111393312A (zh) * | 2020-03-11 | 2020-07-10 | 福建科宏生物工程股份有限公司 | 一种一锅法合成4-氨基-3-苯基丁酸盐酸盐的制备方法及其制得的产品 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Smith et al. | Reactions between Organomercury Compounds and Nitrosyl Compounds1, 2 | |
| SU236479A1 (ru) | Способ получени хлогидрата - фенил - аминомасл ной кислоты | |
| SU799652A3 (ru) | Способ получени бензоилцианида | |
| SU535294A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлор-4-алкилмеркаптофенолов | |
| FERRIS et al. | α-Oximinoketones. VII. Synthesis of Alkyl 5-Cyano-2-oximinovalerates and DL-Lysine from 2, 6-Dioximinocyclohexanone1 | |
| SU536168A1 (ru) | Способ получени -алкил- -аланинов или их солей по аминогруппе | |
| SU590943A1 (ru) | Способ получени натриевой соли N-(2,3-диметилфенил)-антраниловой кислоты | |
| SU422723A1 (ru) | Способ получения 5-нитро-2-аминобензойнойкислоты | |
| SU150832A1 (ru) | Способ получени 2,4-динитробензальдегида | |
| Reasenberg et al. | Preparation and Catalytic Reduction of 3-Nitrobutyl-2 p-Nitrobenzoate1 | |
| Ungnade et al. | The Preparation of m-Hydroxybenzoic Acid | |
| SU703521A1 (ru) | Способ получени (2-галогенэтокси)аренальдегидов | |
| Breslow et al. | Synthesis of Antimalarials. IV. 1 The Synthesis of Certain Compounds Related to Quinacrine2 | |
| SU103833A1 (ru) | Способ получени фенилацетальдегида | |
| Yabuta et al. | Preparation of Furanethylamine | |
| SU372208A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Ы-НИТРОЗО-Ы-^(р-ДИАЛКИЛ- АМИНОЭТИЛ)-ЗАМЕЩЕННЫХ 6-АМИНОБЕНЗОДИОКСАНОВ-1,4 | |
| SU403673A1 (ru) | Способ получения 2-амино-4н-пирано | |
| SU539876A1 (ru) | Способ получени ( -метил-паратолуолсульфамидо)-ацетофенона | |
| SU448175A1 (ru) | Способ получени солей 12=трет=бутил(втор =бутил=,изопропил=,циклогексил=)флуорантен=4=сульфокислоты | |
| Danzig et al. | The Preparation of Sperimidine Trihydrochloride (1, 8-Diamino-4-azaoctane Trihydrochloride) | |
| SU108313A1 (ru) | Способ получени гидразида изоникотиновой кислоты | |
| SU790620A1 (ru) | Дихлор аминобензофенон как исходный продуктдл пОлучЕНи лЕКАРСТВЕННыХ пРЕпАРАТОВ C АНТигЕльМиНТНыМдЕйСТВиЕМ | |
| SU130044A1 (ru) | Способ получени 5-амино-4-метилурацила | |
| SU475845A1 (ru) | Способ получени -ацетиленовых спиртов | |
| CH630611A5 (fr) | Amino-4 chloro-5 methoxy-2 n-(n-ethyl methyl-2 pyrrolidino)benzenesulfonamide, procede de preparation et medicaments le contenant. |