SU1721051A1 - Method of producing 2-halogen-derivatives of furan - Google Patents
Method of producing 2-halogen-derivatives of furan Download PDFInfo
- Publication number
- SU1721051A1 SU1721051A1 SU904791077A SU4791077A SU1721051A1 SU 1721051 A1 SU1721051 A1 SU 1721051A1 SU 904791077 A SU904791077 A SU 904791077A SU 4791077 A SU4791077 A SU 4791077A SU 1721051 A1 SU1721051 A1 SU 1721051A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- halogen
- minutes
- furan
- bromine
- yield
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 title 1
- SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 2-furoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CO1 SMNDYUVBFMFKNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1,3-oxazole-4-carbaldehyde Chemical compound FC1=CC=CC(C=2OC=C(C=O)N=2)=C1 BDKLKNJTMLIAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 229940087562 sodium acetate trihydrate Drugs 0.000 claims abstract description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 2
- -1 -halo furan derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 3
- LACYYWKMIJOHLU-UHFFFAOYSA-N 2,5-dibromofuran Chemical compound BrC1=CC=C(Br)O1 LACYYWKMIJOHLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ICWZZNUEYMBBRB-UHFFFAOYSA-N 2-iodofuran Chemical compound IC1=CC=CO1 ICWZZNUEYMBBRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- YVTQHZDUDUCGRD-UHFFFAOYSA-N 5-bromofuran-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Br)O1 YVTQHZDUDUCGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических соединений, в частности получени 5- галоидпроизводных-2-Н-фурана, где при R водород или галоид, галоид - бром или иод. Цель - упрощение процесса и повышение выхода целевых продуктов. Синтез ведут обработкой фуран-2-карбоновой кислоты сначала эквимол рным количеством тригидрата ацетата натри при растирании в течение 20-25 мин при комнатной температуре , а затем бромом или иодом (растирание 25-30 мин) до исчезновани окраски галогена с последующим выделением целевого продукта. Эти услови увеличивают выход целевых продуктов на 15% без использовани дефицитных реагентов и высоких температур.The invention relates to heterocyclic compounds, in particular the preparation of 5-halo-2-H-furan, where R is hydrogen or halo, while halogen is bromine or iodine. The goal is to simplify the process and increase the yield of target products. The synthesis is carried out by treating furan-2-carboxylic acid, first with an equimolar amount of sodium acetate trihydrate, with grinding for 20-25 minutes at room temperature, and then with bromine or iodine (grinding for 25-30 minutes) until the halogen stain disappears, followed by isolation of the desired product. These conditions increase the yield of the target products by 15% without using scarce reagents and high temperatures.
Description
(А(BUT
СWITH
Изобретение относитс к способу получени 2-галоидпроизводных фурана, используемых в качестве полупродуктов в органическом синтезе.This invention relates to a process for the preparation of furan 2-halo derivatives used as intermediates in organic synthesis.
Известен способ получени 2-галоидпроизводных фурана кип чением водного раствора щелогчных солей соответствующих фуранкарбоновых кислот в присутствии комплексных солей (МХ2)Х, где М Na, К; Х Вг, J в.соотношении 1:1 с последующей отгонкой из реакционного раствора целевого продукта с водой.A method of producing furan-2-halo derivatives is obtained by boiling an aqueous solution of alkaline salts of the corresponding furancarboxylic acids in the presence of complex salts (MX2) X, where M is Na, K; X Br, J in a 1: 1 ratio, followed by distilling the target product from the reaction solution with water.
Известный способ получени указанных соединений имеет недостатки: высокую температуру реакции, использование дорогих солей щелочных металлов, невысокий выход целевого продукта.The known method of producing these compounds has disadvantages: high reaction temperature, use of expensive alkali metal salts, low yield of the target product.
Цель изобретени - упрощение способа и повышение выхода целевого продукта,The purpose of the invention is to simplify the method and increase the yield of the target product,
Поставленна цель достигаетс за счет того, что в способе получени 2-галоидпроизводных фурана путем обработки щелочных солей соответствующих фуранкарбоновых кислот щелочную соль предварительно получают путем взаимодействи в эквимо- л рном соотношении при комнатной температуре соответствующей фуранкарбоновой кислоты с тригидратом ацетата натри растиранием в течение 25-30 мин, а затем, не выдел образовавшийс продукт, в реакционную массу порци ми добавл ют в экви- мол рном соотношении при комнатной температуре свободный галоген, растирают смесь 25-30 мин, и после исчезновени окраски галогена выдел ют целевой продукт.This goal is achieved due to the fact that in the method of producing 2-halo furan derivatives by treating alkaline salts of the corresponding furancarboxylic acids, the alkaline salt is preliminarily prepared by reacting the corresponding furancarboxylic acid with sodium acetate trihydrate for 25-30 at room temperature min, and then, not isolating the resulting product, to the reaction mass is added in portions in an equimolar ratio at room temperature, free halogen n, triturate the mixture for 25-30 minutes, and after the halogen color disappears, the desired product is isolated.
Пример 1. Получение 2-иодфурана.Example 1. Getting 2-iodofuran.
Смесь 11,2 г (0,1 моль)фуран-2-карбоно- вой кислоты, 13,6 г (0,1 моль) тригидрата ацетата натри растирают в ступке 25 мин. Затем к образовавшейс массе порци ми присыпают при растирании 25,4 г (0,1 моль) металлического иода. Растирают массу 30A mixture of 11.2 g (0.1 mol) of furan-2-carboxylic acid, 13.6 g (0.1 mol) of sodium acetate trihydrate is ground in a mortar for 25 minutes. Then, 25.4 g (0.1 mol) of metallic iodine are added to the formed mass in portions while rubbing. Rub a lot of 30
юYu
о елabout ate
мин, обрабатывают 80 мл эфира, эфир отгон ют и остаток подвергают вакуумной пере- гонке, собира фракцию, с т.кип. 44-46°С/15мм рт.ст.min, treated with 80 ml of ether, the ether is distilled off and the residue is subjected to vacuum distillation, collecting the fraction, b.p. 44-46 ° C / 15mmHg
Выход 2-иодфурана 18,3 г (95%).The yield of 2-iodofuran is 18.3 g (95%).
Найдено, %: С 24,70; Н 1,59; J 65,20.Found,%: C 24.70; H 1.59; J 65.20.
GiHsJO.GiHsJO.
Вычислено, %; С 24,77; Н 1,54; J 64,45.Calculated,%; C, 24.77; H 1.54; J 64.45.
Пример 2. Получение 2,5-дибромфу- рана.Example 2. Preparation of 2,5-dibromfuran.
Смесь 19,1 г (0,1 моль) 5-бромфуран-2- карбоновой кислоты, 13,6 г (0,1 моль) три- гидрата ацетата натри при комнатной температуре растирают в ступке 30 мин. Затем к образовавшейс массе порци ми при- ливают 16,0 г (0,1 моль) брома при растирании всей массы. Растирают 30 мин, обрабатывают полученную массу 90 мл эфира , эфир отгон ют и остаток подвергают вакуумной перегонке. Получают 21,48 г (95%) 2,5-дибромфурана с т.кип. 51-52°С/12 мм рт.ст.A mixture of 19.1 g (0.1 mol) of 5-bromofuran-2-carboxylic acid, 13.6 g (0.1 mol) of sodium acetate trihydrate is ground in a mortar for 30 minutes at room temperature. Then, 16.0 g (0.1 mol) of bromine is poured into the mass in portions while rubbing the whole mass. The mixture is triturated for 30 minutes, the resulting mass is treated with 90 ml of ether, the ether is distilled off and the residue is subjected to vacuum distillation. 21.48 g (95%) of 2,5-dibromfuran are obtained with a bp. 51-52 ° C / 12 mmHg
Найдено,.%: С 19,23; Н 0,88; Вг 65,43.Found.,%: C 19.23; H 0.88; Br 65.43.
С4Н2ВГ20.C4H2VG20.
Вычислено, %: С 19,13; Н 0,82; Вг 65,02.Calculated,%: C 19.13; H 0.82; Br 65.02.
Предлагаемый способ позвол ет увеличить выход целевых продуктов на 15% и не требует дл своего проведени дефицитных реагентов и высоких температур.The proposed method allows to increase the yield of the target products by 15% and does not require scarce reagents and high temperatures for its performance.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904791077A SU1721051A1 (en) | 1990-02-12 | 1990-02-12 | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU904791077A SU1721051A1 (en) | 1990-02-12 | 1990-02-12 | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1721051A1 true SU1721051A1 (en) | 1992-03-23 |
Family
ID=21496035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904791077A SU1721051A1 (en) | 1990-02-12 | 1990-02-12 | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1721051A1 (en) |
-
1990
- 1990-02-12 SU SU904791077A patent/SU1721051A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № 349685, кл. С 07 D 307/56, опублик. 1972. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2734904A (en) | Xcxnhxc-nh | |
| DK161885B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ANTI-INFLAMMATORY CYCLOYL CYLIDENE METHYLPHENYL ACETIC ACID DERIVATIVES | |
| SU645580A3 (en) | Method of obtaining obtaining 5-bromonicotinic acid esters or salts thereof | |
| JPH04235972A (en) | Process for producing allantoin | |
| SU1721051A1 (en) | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan | |
| SU619098A3 (en) | Method of obtaining carboxylic acids or their mineral or organic salts or esters | |
| EP0271275B1 (en) | Trifluorohydroxyaromatic acid and preparation thereof | |
| SU516341A3 (en) | Method for preparing substituted benzophenones | |
| US3803202A (en) | Process for the production of 2-cyano-3,4,5,6-tetrahalogenbenzoic acid alkyl esters | |
| US4521616A (en) | Method for the preparation of fluoroanthranilic acids | |
| US2732379A (en) | ||
| JP2855871B2 (en) | Method for producing thiomalic acid | |
| SU503522A3 (en) | The method of obtaining carbamate derivatives of 2,4-dioxymethylthiazole | |
| US3703597A (en) | Preparation of benzilic acid compounds | |
| JPH07206816A (en) | Preparation of 2,4,5-tribromopyrrole-3-carbonitrile | |
| SU383373A1 (en) | Method for preparing 3,3-dipropanedisulfonic acid disulfide disodium salt | |
| SU533584A1 (en) | Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol | |
| JPS58135840A (en) | 2,3-difluoro-6-nitrophenol | |
| JPS6160673A (en) | Preparation of guanidinothiazole derivative | |
| JP2885537B2 (en) | Method for producing tolan derivatives | |
| US6548692B1 (en) | Method for preparing 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane | |
| US4754072A (en) | Preparation of thiophenols from phenols | |
| US3042707A (en) | Process for making esters of substituted polyhydronaphthalene acids | |
| SU1648943A1 (en) | Method for producing difluoro-maleic acid | |
| SU1477729A1 (en) | Method of producing 4-hydroxy-8-carboxyquinolone-2 |