SU1766922A1 - 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов - Google Patents
2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1766922A1 SU1766922A1 SU864162761A SU4162761A SU1766922A1 SU 1766922 A1 SU1766922 A1 SU 1766922A1 SU 864162761 A SU864162761 A SU 864162761A SU 4162761 A SU4162761 A SU 4162761A SU 1766922 A1 SU1766922 A1 SU 1766922A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- alkyl
- carboxy
- dioxaborinanes
- synthesis
- halogen
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- -1 (4-Cyanophenyloxycarbonyl) -3-fluorophenyl-5-propyl-1,3,2-di-oxaborinan Chemical compound 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 1-deuteriopropan-2-one Chemical compound [2H]CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CO)CO FZHZPYGRGQZBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZDWJVSOQOMYGC-UHFFFAOYSA-N 4-borono-2-fluorobenzoic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(C(O)=O)C(F)=C1 CZDWJVSOQOMYGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 4-cyanophenol Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1 CVNOWLNNPYYEOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDXOASINEVOWCV-UHFFFAOYSA-N 5-butyl-2,5-dimethoxycyclohexa-1,3-diene Chemical compound CCCCC1(OC)CC=C(OC)C=C1 MDXOASINEVOWCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004760 Pimpinella anisum Species 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс бороорганиче- ских веществ, в частности 2-(4-карбокси-3- галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборина- нов общей ф-лы с„На,-О-©-ск °н , О Х где п 3 или 5 при Х- CI; , 6, 7 при X-F-, полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил- 1,3,2-диоксаборинанов, обладающих более высокими значени ми положительной диэлектрической анизотропии и более низкими температурами образовани нематической фазы. Цель - создание новых полупродуктов с достижением лучших указанных свойств дл конечных веществ. Синтез ведут из 2-(4- карбокси-3-фторфенил)борной кислоты и 2- алкил-1,3-пропандиола в среде ацетона при кип чении. Выход, т пл. или т. интервал л существовани нематической фазы °С; § брутто-ф-ла: а) 88; 186; CisHieBFCM; б) 73; iT 183; Ci3Hi6BCI04; в) 82; 164-169; СЛ Ci4Hi8BF04; г) 76; 156-174; CisHaoBFOo; д) Г 69; 118-123; Ci5H2oBCl04; e) 64; 158; Г С1бН22ВР04;ж)72-147-169; C17H24BFCM. 2 табл.
Description
Изобретение относитс к новым соединени м , а именно к 2-(4-карбокси-3-галоген- фенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанам, которые могут найти применение в качестве полупродуктов синтеза новых жидкокристаллических соединений, предназначенных дл использовани в электрооптических устройствах отображени информации .
Цель изобретени - изыскание новых полупродуктов, которые обеспечивают получение жидкокристаллических соединений, обладающих более высокими значени ми положительной диэлектрической анизотропии и более низкими температурами образовани нематической фазы по сравнению с известными соединени ми.
Пример 1. 2-(4-Карбокси-3-ф|Ср Ье- нил)-5-пропил-1,3,2-диоксаборинан.
Смесь 4,3 г (0,025 моль) 4-карбокси-З- фторфенилборной кислоты, 3,0 г (0,025 моль) 2-пропил-1,3-пропандиола в 70 мл ацетона кип тили в колбе с обратным холодильником 5 ч, Растаооитель отгон ли, продукт кристаллизовали из метилэтилкетсна. Выход 5,7 г (0,022 моль), 88%, т, пл. 195°С.
XI
О
Os Ю
hO
ю
Аналогично получены и другие кислоты, выходы и температуры фазовых переходов которых представлены втабл, 1.
Состав и строение полученных соединений подтверждены результатами элемент- ного анализа (табл 1). данными ИК-, ПМР-спектров.
Так, в спектрах JIMP предлагаемых соединений (10%-ный раствор в дейтероацето- не, эталон - ГМДС, прибор Tesla BS-467, б, м.д.) сигналы атомов водорода диоксабо- ринанового фрагмента наблюдаютс в области 3, 4-4,3 (центры при 3,54, 3,70, 3,86, 4,00, 4,10, 4,16, 4,26). Сигналы атомов водорода бензольного кольца наблюдаютс в области 7,10-7,83. В ИК-спектрах соединений (0,1 М растворы в CCI/j, хролоформе) интенсивный пик 1715 см соответствует валентным колебани м карбонила карбоксильного фрагмента.
Синтезирование соединени - при комнатной температуре белые, без запаха кристаллы .J
На основе 2-(4-карбокси-3-галогенфе- нил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов были получены жидкокристаллические эфиры (табл. 2), величины положительной диэлектрической анизотропии и температуры образовани нематической фазы которых были сопоставлены с аналогичными параметра- ми соответствующих эфиров аналога (табл. 2).
Пример 2. (4-Цианофенилокси- карбонил)-3-фторфенил -5-пропил-1,3,2-ди - оксаборинан.
Смесь 1 г (0,004 моль) 2-(4-карбокси-3- фторфенил)-5-пропил-1,3,2-диоксаборина - на, 0,32 мл пиридина, 0,32 мл тионила хлористого в 50 мл безводного диэтилового эфира перемешивали 1 ч. Затем добавл ли 0,5 г (0,004 моль) 4-оксибензонитрила и 1 мл пиридина. Смесь оставл ли на ночь, фильтровали . Остаток, полученный после отгонки растворител , кристаллизовали из гексана, этилового спирта. Выход 1 г (0,0027 моль), 67,5%, температурна область существовани немчтической фазы 89- 174°С.
Аналогично были получены и другие эфиры.
Определение температур образовани нематической фазы, измерени положительной диэлектрической анизотропии эфиров , полученных на основе предлагаемых соединений, и сопоставление, приведенное в табл. 2, этих данных с результатами ана- логичных измерений соответствующих эфиров прототипа показало, что жидкокристаллические соединени , синтезированные на основе предлагаемых кислот, характеризуютс более высокими
значени ми положительной диэлектрической анизотропии, более низкими температурами образовани нематической фазы, чем те же производные аналога.
Дл дополнительного подтверждени преимущества предлагаемых кислот по сравнению с аналогом были приготовлены смеси, содержащие 15 мае. ч. (4-циано- фенилоксикарбонил)-3-галогенфенил -5-ал- кил-1,3,2-диоксаборинана (эфиры, полученные на основе предлагаемых кислот) и 85 мае. ч, состава (А), состо щего из 2 мае, ч. 4-бутил-4-метоксианизола и 1 мае. ч, 4-бу- тил-4-гексилкарбоксибензола, а также смеси, содержащие 15 мае. ч. (4-циано- фенилоксикарбонил)фенил -5-алкил-1,3,2- диоксаборинана (эфиры, полученные на основе прототипа) и 85 мае. ч. состава (А). Результаты измерений диэлектрической анизотропии полученных смесей подтвердили преимущество предлагаемых кислот по сравнению с аналогом.
рическа ани смесей, полуна основе эфилагаемых
80 5,9 6,4 5,5 3,8 4,5 4,0
Диэлектрическа анизотропи смесей, полученных на основе эфиров прототипа
6,2
4,7
3,8
3,0
2,3
Результаты даютс в последовательност х , аналогичных приведенным в табл. 2 описани изобретени .
Таким образом, предлагаемые 2-(4-кар- бокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диокс аборинаны по сравнению с аналогом обладают тем преимуществом, что на их основе могут быть получены жидкокристаллические соединени с более высокими значени- ми положительной диэлектрической анизотропии, более низкими температурами образовани нематической фазы, которые с успехом найдут применение в электрооптических устройствах отображени информации.
Claims (1)
- Формула изобретени2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил- 1,3,2-диоксаборинаны формулых-0 /-Л,-Г)В- ©ьсоэн ,ЫЧ) хСПН2П,или 5, тогда X-CI или F: , б, 7, тогда X-F,в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфе- нил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов.Элементный аналич,выходы, температуры фазовых переходов 2- Ct-карбокси-З-гало- генфенип)-5-а кил-1,3,2- диоксаОоринаноасЛ,Ј в-ф-сво о х73 82 76 69 64 72«6183164-169156-174118-12315В-167H7-I69Wf jo, w. u,4J i 1,4462,527,073,64 6,29 С„ 114JBFOt 62,387,15 3,51 6,17 63,20 7,69 3,18 6,13 Cy, HMBFO( 63,39 7,46 3,36 5,90Таблица2Величины положительной диэлектрической анизотропии эфиров предлагаемых кислот и известных соединенийЭфиры предлагаемых кислотvvCV 00 Таблица 15,7 5.15V5.S 5,35 4.9 5.7Эфиры известных соединенийCnH - CW-QcN
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864162761A SU1766922A1 (ru) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов |
| CH4887/87A CH671400A5 (ru) | 1986-12-17 | 1987-12-15 | |
| GB8729239A GB2201150B (en) | 1986-12-17 | 1987-12-15 | 2-(4,3-disubstituted phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane derivatives and liquid crystal material |
| FR878717599A FR2608608B1 (fr) | 1986-12-17 | 1987-12-16 | Derives de 2-(4,3-phenyle disubstitue) 5-alkyl-1, 3, 2-dioxaborinane et materiau nematique |
| JP62316338A JPS63215682A (ja) | 1986-12-17 | 1987-12-16 | ２−（４，３−二置換フェニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン誘導体および液晶材料 |
| US07/133,635 US4853150A (en) | 1986-12-17 | 1987-12-16 | 2-(4,3-Disubstituted phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane derivatives and liquid crystal material |
| CN198787108378A CN87108378A (zh) | 1986-12-17 | 1987-12-17 | 液晶材料 |
| DE19873742885 DE3742885A1 (de) | 1986-12-17 | 1987-12-17 | 2-(4,3-disubstituiertes phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinanderivate und fluessigkristallines material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU864162761A SU1766922A1 (ru) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1766922A1 true SU1766922A1 (ru) | 1992-10-07 |
Family
ID=21273405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU864162761A SU1766922A1 (ru) | 1986-12-17 | 1986-12-17 | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63215682A (ru) |
| SU (1) | SU1766922A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2122541C1 (ru) * | 1993-09-16 | 1998-11-27 | Руссель Юклаф | Способ получения серосодержащих производных имидазола, промежуточные соединения |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100544105B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2006-03-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
| KR100544104B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2006-03-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6183190A (ja) * | 1984-09-29 | 1986-04-26 | Nitto Kasei Kk | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPS61109792A (ja) * | 1984-11-01 | 1986-05-28 | Nitto Kasei Kk | ２−（４′−置換フエニル）−５−アルキル−１，３，２−ジオキサボリナン化合物，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JPS61233689A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-10-17 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 複素環式ホウ素化合物 |
-
1986
- 1986-12-17 SU SU864162761A patent/SU1766922A1/ru active
-
1987
- 1987-12-16 JP JP62316338A patent/JPS63215682A/ja active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР Me 1280318, кл, С 07 F 5/02, 1985. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2122541C1 (ru) * | 1993-09-16 | 1998-11-27 | Руссель Юклаф | Способ получения серосодержащих производных имидазола, промежуточные соединения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63215682A (ja) | 1988-09-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0471201A1 (de) | Neue Oxazolidinon-Derivate und ihre Verwendung als Dotierstoffe in Flüssigkristallmischungen | |
| EP0044759A1 (fr) | Cristal liquide smectique de type A présentant une anisotropie diélectrique positive | |
| SU1766922A1 (ru) | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов | |
| US5149462A (en) | Optically active compound | |
| JPWO1993013088A1 (ja) | 光学活性テトラヒドロピラン誘導体，それを含有する液晶組成物及び液晶素子 | |
| US4874542A (en) | Phenyl-pyrimidine liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing the same | |
| US4545921A (en) | Liquid crystals having a type A smectic phase | |
| JP2797114B2 (ja) | 光学活性ラクトン誘導体，その中間体，液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| US4424372A (en) | 4-Substituted phenyl 4'-(5-N-alkyl-1,3-dioxan-2-yl) thiobenzoates | |
| JP3882948B2 (ja) | 非対称アジン類 | |
| JP3851992B2 (ja) | 非対称アジン類の製造方法 | |
| JP2638988B2 (ja) | ジシアノ基を有する光学活性化合物 | |
| RU1839171C (ru) | 2-[4-(4-Циано-3-галогенфенилоксикарбонил)-3-галогенфенил]-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве компонентов жидкокристаллических композиций | |
| Sakashita et al. | 2-Hydroxy-5, 5-dialkyl-δ-valerolactone derivatives as chiral dopants for practical ferroelectric liquid crystals | |
| JPS6123187B2 (ru) | ||
| US5166391A (en) | Optically-active aliphatic α-halogen substituted carboxylic acid 4'-(alkoxybenzyloxy)biphenyl thioester compounds | |
| JPH07145174A (ja) | ジオキサボリナン系化合物、それらの製造方法、該化合物を含む液晶組成物および該組成物を用いた液晶光変調装置 | |
| JP2855346B2 (ja) | 光学活性オキサゾリドン誘導体、その中間体、液晶材料及び液晶表示素子 | |
| JP2974805B2 (ja) | 光学活性体及び液晶組成物 | |
| US5360575A (en) | Lactic acid derivatives having two asymmetric carbon atoms, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device | |
| US5210267A (en) | Optically-active aliphatic β-halogen substituted carboxylic acid 4'-(4-alkoxybenzyloxy)biphenyl thioester compounds and process for the preparation thereof | |
| JPH01311051A (ja) | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPS6123186B2 (ru) | ||
| JPS6123188B2 (ru) | ||
| SU1301827A1 (ru) | 4- @ -Амилфениловый эфир 4-(транс-4-этилциклогекс-2-еноилокси)-бензойной кислоты в качестве компонента жидкокристаллического материала дл электрооптических устройств |