SU169504A1 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU169504A1 SU169504A1 SU794547A SU794547A SU169504A1 SU 169504 A1 SU169504 A1 SU 169504A1 SU 794547 A SU794547 A SU 794547A SU 794547 A SU794547 A SU 794547A SU 169504 A1 SU169504 A1 SU 169504A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- trinitro
- phenylenediamine
- yield
- temperature
- dichlorobenzene
- Prior art date
Links
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N styphnic acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C(O)=C1[N+]([O-])=O IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- DKQWDCUXFIJOCE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloro-3,4,5-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DKQWDCUXFIJOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQNFGCJSEXNVQT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitrocyclohexa-3,5-diene-1,2-diamine Chemical compound NC1C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=CC1(N)[N+]([O-])=O HQNFGCJSEXNVQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKUDSMQEWVNCOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6-tetranitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O UKUDSMQEWVNCOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNOJQYPHLMLHGQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1Cl VNOJQYPHLMLHGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2Д6-ТРИНИТРО-М-ФЕНИЛЕНДИАМИНА 3 Бывают и промывают его сначала спиртом, а затем водой до нейтральной реакции на галоид . Продукт сушат при 100°С. Выход более 95о/о, т. пл. 280°С. Предмет изобретени Способ получени 2,4,6-тринитро-л{-фенилендиамина хлорированием стифниновой кислоты 4 в присутствии пиридина с последующим аминированием полученного 2,4-6-тринитро-ж-дихлорбензола в кип щем метаноле, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода 5продукта и сокращени времени процесса, в качестве хлорирующего агента используют хлорокись фосфора и реакцию провод т при температуре около 100°С.METHOD OF OBTAINING 2D6-TRINITRO-M-PHYLENEDIAMINE 3 Occur and wash it first with alcohol and then with water until neutral with halogen. The product is dried at 100 ° C. Yield more than 95o / o, so pl. 280 ° C. The subject of the invention. A method for producing 2,4,6-trinitrol-l-phenylenediamine by chlorinating styphnic acid 4 in the presence of pyridine, followed by aminating the resulting 2,4-6-trinitro-w-dichlorobenzene in boiling methanol, characterized in that increasing the yield of product 5 and reducing the process time; phosphorus oxychloride is used as a chlorinating agent and the reaction is carried out at a temperature of about 100 ° C.
2,4,6-Тринитро-ж - фенилендиамин - термостойкое взрывчатое вещество, которое может найти применение в нефтеперерабатывающей промышленности.2,4,6-Trinitro-w - phenylenediamine is a heat-resistant explosive that can be used in the refining industry.
Известно несколько способов получени 2,4,6-тринитро- 1-фенилендиамина. Способ, основанный на нитровании ж-нитроанилина и последующем восстановлении 2,3,4,6-тетранитроанилина , требует сравнительно большого расхода кислот, а выход тринитрофенилендиамина не превышает 77о/о- Способ, основанный на нитровании л-дихлорбензола, прост, но процесс получени исходного л1-дихлорбензола сложен.There are several methods for the preparation of 2,4,6-trinitro-1-phenylenediamine. The method based on nitration of g-nitroaniline and the subsequent reduction of 2,3,4,6-tetranitroaniline requires a relatively large consumption of acids, and the yield of trinitrophenylene diamine does not exceed 77 ° / o. The method based on nitration of l-dichlorobenzene is simple, but the initial l1-dichlorobenzene is complex.
Известен способ получени 2,4,6-тринитрож-фенилендиамина из стифниновой кислоты хлорированием ее в виде пиридиниевого основани фосгеном при температуре 23°С в течение 22 час, 1,3-дихлор-2,4,6-тринитробензол извлекают бензолом, выход продукта 68,5о/о. Обработкой дихлорпроизводного аммиаком получают 2,4,6-тринитро-Аг-фенилендиамин. При осуществлении этого способа примен ют опасный фосген, процесс продолжителен, выход продукта сравнительно невысокий.A known method for producing 2,4,6-trinitro-phenylenediamine from styphnic acid by chlorinating it as a pyridinium base with phosgene at a temperature of 23 ° C for 22 hours, 1,3-dichloro-2,4,6-trinitrobenzene is extracted with benzene, the product yield 68.5 o / o 2,4,6-trinitro-Ag-phenylenediamine is obtained by treatment with dichloro-derivative with ammonia. In the implementation of this method, hazardous phosgene is used, the process is long, the product yield is relatively low.
в присутствии двухкратного мол рного избытка пиридина обрабатывают 4-7-кратным мол рным избытком хлорокиси фосфора при температуре около 100°С в течение часа. После обработки реакционной смеси льдом отфильтровывают осадок тринитродихлорбензола . Аминированием тринитродихлорбензола в кип щем спирте получают 2,4,6-тринитро-Л1фенилендиамин , выход более 90о/о.in the presence of a twofold molar excess, pyridine is treated with a 4-7 fold molar excess of phosphorus oxychloride at a temperature of about 100 ° C for one hour. After treating the reaction mixture with ice, the precipitate of trinitro dichlorobenzene is filtered off. 2,4,6-trinitro-L1-phenylenediamine is obtained by amination of trinitro-dichlorobenzene in boiling alcohol, yield over 90 ° / o.
П р и м е р. В колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, помещают 1 моль стифниновой кислоты и 6- 7 моль хлорокиси фосфора. Затем при перемешивании добавл ют 2 моль пиридина так,PRI me R. In a flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a reflux condenser, 1 mol of styphnic acid and 6-7 mol of phosphorus oxychloride are placed. Then, while stirring, 2 moles of pyridine are added,
чтобы температура не превыщала 90°С. Полученный раствор нагревают в течение часа на кип щей вод ной бане, охлаждают до комнатной температуры и выливают на лед. Осадок тринитродихлорбензола отфильтровывают,so that the temperature does not exceed 90 ° C. The resulting solution is heated for one hour in a boiling water bath, cooled to room temperature, and poured onto ice. The trinitrodichlorobenzene precipitate is filtered off,
промывают водой и сушат при 100°С. Выход 95о/о, т. пл. 130°С. Расход хлорокиси фосфора можно снизить до 4 моль; при этом получают продукт с т. пл. 125°С. Полученный тринитродихлорбензол (1вее. ч)washed with water and dried at 100 ° C. Exit 95o / o, so pl. 130 ° C. The consumption of phosphorus oxychloride can be reduced to 4 mol; at the same time receive a product with t. pl. 125 ° C. The resulting trinitrodichlorobenzene (1vee. H)
порци ми присыпают к спиртовому раствору аммиака (5 вес. ч) так, чтобы температура смеси была близка к температуре кипени спирта. В ходе реакции через смесь непрерывно пропускают аммиак. После 2-часовой выportions of powdered ammonia solution of ammonia (5 wt. h) so that the temperature of the mixture was close to the boiling point of the alcohol. During the reaction, ammonia is continuously passed through the mixture. After 2-hour you
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU169504A1 true SU169504A1 (en) |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833265A (en) * | 1987-11-02 | 1989-05-23 | Texas Explosives Co Inc | DATB and its bis-urethan |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833265A (en) * | 1987-11-02 | 1989-05-23 | Texas Explosives Co Inc | DATB and its bis-urethan |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sugasawa et al. | Aminohaloborane in organic synthesis. 1. Specific ortho substitution reaction of anilines | |
| Robson et al. | The synthesis of secondary nitramines by the nitrolysis of N, N-disubstituted amides | |
| US2971985A (en) | Process for the preparation of 4, 4'-dichlorodiphenylsulfone | |
| SU169504A1 (en) | ||
| US4109093A (en) | Process for making 2-(4'-aminophenyl) 5-amino benzimidazole | |
| RU2283307C1 (en) | Method for preparing 5(6)-amino-2-(4'-aminophenyl)-benzimidazole | |
| RU2345988C2 (en) | Method of obtaining 5(6)-amino-2-(4-aminophenyl) benzimidazole | |
| JPS646192B2 (en) | ||
| CN108164423B (en) | Preparation method of naftifine hydrochloride | |
| US4434304A (en) | Synthesis of trinitrophloroglucinol | |
| US405938A (en) | Gesellschapt fur anilin fabrikation | |
| US3984487A (en) | Preparation of petachloronitrobenzene | |
| SU638253A3 (en) | Method of obtaining dicarboxylic acid diamides | |
| US3492342A (en) | Sulfonation of nitro compounds | |
| Ghaffarzadeh et al. | A novel method for synthesis of flutamide on the bench-scale | |
| SU184992A1 (en) | Method of producing pyrazolanthron derivatives | |
| SU53445A1 (en) | The method of obtaining the dye nigrosine variety | |
| SU578885A3 (en) | Method of preparing 2,5,8,-tris-(o-or p-nitrophenyl-tris-triazolebenzol) | |
| SU165433A1 (en) | ||
| CN113214087B (en) | Preparation method and application of 4-chloro-3, 5-dinitro-benzotrifluoride | |
| JP2527599B2 (en) | Method for producing amidoalkanesulfonic acid | |
| US3910995A (en) | Process for preparing 2,5-dihalo-3-nitrobenzoic acid | |
| SU194795A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 4-AMINO-3,5-DINITROBENZO ACID | |
| SU271502A1 (en) | METHOD OF OBTAINING DIBROMIDO8 CYCLOPENTANE | |
| SU348541A1 (en) |