SU1685928A1 - 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов - Google Patents
4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1685928A1 SU1685928A1 SU894769760A SU4769760A SU1685928A1 SU 1685928 A1 SU1685928 A1 SU 1685928A1 SU 894769760 A SU894769760 A SU 894769760A SU 4769760 A SU4769760 A SU 4769760A SU 1685928 A1 SU1685928 A1 SU 1685928A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- anhydride
- acid
- synthesis
- sulfonaphthalic
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title 1
- -1 4-amino-5-sulfonaphthalic acid Chemical compound 0.000 claims abstract description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 5
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WIMURXFJBPONAP-UHFFFAOYSA-N C1=CC2=C(C=CC(=C2C(=C1)S(=O)(=O)O)N)C(=O)OC(=O)C3=C4C=CC=C(C4=C(C=C3)N)S(=O)(=O)O Chemical compound C1=CC2=C(C=CC(=C2C(=C1)S(=O)(=O)O)N)C(=O)OC(=O)C3=C4C=CC=C(C4=C(C=C3)N)S(=O)(=O)O WIMURXFJBPONAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylnaphthalene Chemical group C1=CC=C2C(C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ZDZHCHYQNPQSGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YERWLXYGEPUDQF-UHFFFAOYSA-N 8-aminonaphthalene-1,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(N)=CC=C(C(O)=O)C2=C1C(O)=O YERWLXYGEPUDQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001018 Cast iron Inorganic materials 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017912 NH2OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000805 Pig iron Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к серосодержащим соединени м, в частности к 4-амино-5- сульфонафталевой кислоте и ее ангидриду, которые могут быть использованы в качестве продуктов синтеза красителей типа куГюге- нов. Цель - вы вление новых промежуточных соединений. Получение ведут восстановлением 4-нитро-5-сульфонафталевой кислоты в водной или водно- органической среде
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям, а именно 4-амино-5-сульфонафталевой кислоте (I) и ее ангидриду (II)
| ноос | соон | 0 q() |
| ό | “Ш | |
| h2n | so3n | 11,N SO,H |
| I | Л |
которые могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза красителей типа кубогенов, предназначенных для крашения и печатания текстильных материалов целлюлозной природы в красные, фиолетовые и синие цвета различных оттенков.
та, которая может быть использована для синтеза производных 1,1-бинафтил4,4',5,5'8,8'-гексакарбоновой кислоты (БГКК) - кубогенов, представляющих собой новый класс водорастворимых красителей, образующих на текстильных материалах целлюлозной природы прочные окра.ски красных, фиолетовых и синих цветов различных оттенков.
Целью изобретения является выявление новых соединений, а именно 4-амино-5сульфонафталевой кислоты и ее ангидрида, которые могут быть использованы в синтезе новых красителей типа кубогенов, предназначенных для крашения и печатания текстильных материалов целлюлозной природы.
4-Амино-5-сульфонафталевая кислота и ее ангидрид могут быть получены восстановлением 4-нитро-5-сульфонафталевой кислоты в водной или водно-органической среде.
1685928 А1
Наиболее близкой к предлагаемым по структуре новым соединениям является 1аминонафталин-4,5,8-трикарбоновая кисло3
В качестве восстановителей могут быть использованы железный порошок, чугунная стружка, водород на скелетном никелевом катализаторе.
Диазотирование 4-амино-5-сульфонафталевой кислоты (или ее диангидрида) с последующим разложением соли диазония в присутствии медноаммиачного комплекса или порошка металлической меди приводит к 1,1 -бинафтил-4,4'5.5,-тетракарбокси-8,8 дисульфокислоте, конденсацией которой с первичными аминами или о-диаминами могут быть получены красители типа кубогенов.
П р и м е р 1. Синтез 4-амино-5-сульфонафталевого ангидрида.
г (0,093 г-моль) 4-нигро-5-сульфонафталевого ангидрида загружают в смесь 360 мл воды и 36 мл уксусной кислоты, нагревают до 55° С и порциями добавляют 18,3 г железного порошка. Реакционную массу выдерживают при 65--70°С в течение 1-2 ч и проводят очистную фильтрацию от железного шлама. ВыделиЕншийся при охлаждении фильтрата оранжевый осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 25,8 г (94,9%) 4-амино-5сульфонафталевого ангидрида в виде оранжево-красных игл (из воды).
ИК-спектр,!', см’1:1030,1035,1135,1210 (SO3H); 1700, 1750 (С = 0): 3200, 3370 (NH2).
Найдено,%: С 49,00, 48.25; Н 2,36, 2,38; N4,78, 4,81; S 10,95, 10,98.
C12H7NO6S
Вычислено,.%: С 49,15; Н 2,41; N4,78; S 10,91.
П р и м е р 2. Аналогично примеру 1 проводят восстановление с использованием в качестве восстановителя чугунной стружки. Выход 4-амино-5-сульфонафталевого ангидрида составляет 96,5%.
ПримерЗ. Аналогично примеру 1 проводят восстановление с использованием в качестве восстановителя железной стружки. Выход 4-аМино-5-сульфонафталевого ангидрида составляет 91,0%.
Пример4. Юг(0,031 г-моль)4-нитро-
5-сульфонафталевого ангидрида суспендируют в 100 мл уксусной кислоты, нагревают до 65~70°С и добавляют порциями 7,3 г (0,11 г-моль) цинкового порошка. Реакционную массу перемешивают при 70-75°С а течение 1 ч, после чего проводят очистное фильтрование. Выпавший из фильтрата осадок отфильтровывают, промывают 20 мл ук сусной кислоты, водой и сушат. Получают 6,4 г (71,5%) 4-амино-5-сульфонафталевого ангидрида.
Пример 5. Юг (0,031 г-моль) 4-нитро5-сульфонафталевого ангидрида растворяют в 200 мл этилового спирта, добавляют 5 г скелетного никелевого катализатора и прикапывают 20 мл гидразингидрата при 20х-25°С. После прекращения выделения пузырьков газа реакционную массу нагревают до кипения и фильтруют, Фильтрат упаривают до 50 мл, осадок отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 7,6 г (85%)
4-амино-5-сульфонафталевого ангидрида.
П р и м е р 6. Получение 4-амино-5-сульфонафталевой кислоты.
14,7 г (0,05 г-моль) 4-амино-5-сульфонафталевого ангидрида растворяют в 150 мл 5%-ного раствора едкого натра, нагревают до 95-100°С и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч. Затем реакционную массу охлаждают до Ю~15°С и подкисляют концентрированной соляной кислотой до величины pH 1-1,5. Выпавший осадок оранжевого цвета отфильтровывают, промывают водой и сушат при 20-25°С. Получают 14,6 г (94,0%) 4-амино-5-сульфонафталевой кислоты.
ИК-спектр, V, см‘1: 1025, 1040 (SO3H): 1685, 1735 (С = 0); 3100, 3200. 3365, 3400 (NH2OH).
Найдено, %: С 45,95, 45,86: Н 3,43, 3,22; N 4,25, 4,00; S 9,65; 10,01.
C12H9NO7S.
Вычислено, %: С 46,31; Н 2,91; N 4,50; S 10,30.
Таким образом, предлагаемые соединения (I) или (II) могут быть использованы в качестве промежуточных продуктов для синтеза новых красителей типа кубогенов.
Claims (1)
- Формула изобретения4-Амино-5-сульфонафталевая кислота или ее ангидрид формул
ноос соон 0 ( Jy°· ф - А A h2n SOjll h2n‘ S03H в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей ипа кубогенов,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894769760A SU1685928A1 (ru) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894769760A SU1685928A1 (ru) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1685928A1 true SU1685928A1 (ru) | 1991-10-23 |
Family
ID=21484972
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894769760A SU1685928A1 (ru) | 1989-12-13 | 1989-12-13 | 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1685928A1 (ru) |
-
1989
- 1989-12-13 SU SU894769760A patent/SU1685928A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. - М.: Хими , 1984, с. 515-519. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HK70889A (en) | Triphenedioxazine vinylsulfonyl dyestuffs | |
| US5498746A (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate compounds | |
| SU1685928A1 (ru) | 4-Амино-5-сульфонафталева кислота или ее ангидрид в качестве промежуточного продукта в синтезе красителей типа кубогенов | |
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| US3951943A (en) | Coupling process in the preparation of disazo diimides | |
| JPH01135873A (ja) | トリフエンジオキサジンの製法 | |
| US4423226A (en) | Zinc chloride complex compounds | |
| US4081446A (en) | Process for the preparation of 4-amino-1,8-naphthalic acid-N-arylimides | |
| US4225708A (en) | 2-Sulfamoyl-5-sulfamido-1-naphthols | |
| US4914213A (en) | Indole derivatives and process for producing the same | |
| DE1135115B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| EP0574799B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Formazanfarbstoffen sowie Aminophenole | |
| SU956465A1 (ru) | N-(3-сульфо-2-оксипропил)-анилины как промежуточные продукты дл получени азокрасителей и способ их получени | |
| JP2768505B2 (ja) | β―フエノキシエチルアミン | |
| US2336664A (en) | Nitko-aryl amine sulphonic acids of | |
| KR950007218B1 (ko) | 아릴아미노니트로페닐 하이드록시에틸 설폰의 제조방법 | |
| SU1685927A1 (ru) | 1,1'-Бинафтил-4,4',5,5'-тетракарбокси-8,8'-дисульфокислота или ее диангидрид в качестве промежуточного продукта дл синтеза красителей типа кубогенов | |
| US5811529A (en) | Bis-pyridone compounds | |
| US3701769A (en) | N-(p-aminophenyl) pyrrolidine containing monoazo dyes | |
| KR950009753B1 (ko) | N₁-치환된 1h-벤조트리아졸 하이드록시에틸 설폰 화합물, 이의 제조방법 및 염료를 합성하기 위한 이의 용도 | |
| EP0124971A1 (en) | Acid dyes | |
| SU1650675A1 (ru) | Способ получени кислотного коричневого моноазокрасител | |
| Blus et al. | Synthesis and properties of aminoarylsulphonanilide-3', 5'-dicarboxylic acids | |
| RU2004562C1 (ru) | Способ получени тетракисазокрасителей | |
| SU591473A1 (ru) | Производные 6н-дибензо пиран-6-она и способ их получени |