SU1671660A1 - Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов - Google Patents
Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1671660A1 SU1671660A1 SU894720308A SU4720308A SU1671660A1 SU 1671660 A1 SU1671660 A1 SU 1671660A1 SU 894720308 A SU894720308 A SU 894720308A SU 4720308 A SU4720308 A SU 4720308A SU 1671660 A1 SU1671660 A1 SU 1671660A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- formula
- yield
- arylidene
- range
- ones
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 4,6-dichlorophenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 claims 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 abstract description 2
- 102220047090 rs6152 Human genes 0.000 abstract 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- RBRLCUAPGJEAOP-UHFFFAOYSA-M sodium selanide Chemical compound [Na+].[SeH-] RBRLCUAPGJEAOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс селено-органических веществ, в частности получени 2-селенокси-5-арилиденимидазолидин-4-онов общей ф-лы NH - C(SE) - NR - C(O) - C = CH - AR, где а) R = CH3, AR = 4 - CL - C6H4, б) R = H, AR = 4 - BR - C6H4, в) R = CH3, AR = 4 - BR - C6H4
г) R = H, AR = 4,6-дихлорфенил, обладающих антибактериальной активностью и примен емых в медицине. Цель - расширение ассортимента целевых веществ и повышение их выхода. Синтез ведут реакцией соответствующего 2-этилмеркапто-4-арилиденселенозолин-5-она с амином: NHR при кип чении в среде спирта. Выход,%, т. пл., °С, брутто-ф-ла: а) 92, 185 - 186, C11H9CLN2OSE, б) 98, 261 - 262, C10H9BRN2OSE, в) 98, 221 - 222, C11H9BRN2OSE, г) 95, 262 - 263, C10H6CL2N2OSE. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2- селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4- онов, позвол ющему получать как известные , так и новые производные, обладают биологической активностью , в частности антибактериальным действием.
Целью изобретени вл етс расширение ассортимента и увеличение выхода 2-селеногсо-5-арилчденнмидаэо- лидин-4-онов путем взаимодействи 2-этилмерpanто-4-арилидеиселенаэолин- 5-она с аммиаком или первичным амином при кип чении в спиртовой среде.
Пример. 1-Метил-2-селеноксо- 5-п хлорбензилиденимидазолидин-4-он (1а) (5-п-хлорбензилиден 2-селено- гидантоина).
илмеркапто-4-п-хлорбензили- денселенлзилин-5-он 3,3 г (0,01 моль) и 5 мл (избыток) 25%-ного раствора (0,04 моль) метиле -мина в спирте греют на вод ной бэне л течение 20 мин с обратным холодильником. После охлаждени до комнатной температуры смесь нейтрализуют концентрированной холодной (5 С) сол ной кислотой до рНг/л З. Выделившийс кристаллический осадок отфильтровывают. Получают 2,7 г (92%) в виде желтых метких игл, т.пл. 185-6°С (из ДМФА).
оъ
Ээ
N
Найдено,%: С 44,37; Н 3,25; 5,95; Se 26,05. См H,ClN2OSe . Вычислено,Z: С 44,0; Н 3,0; N 9,33; Se 26,33.
Пример 2. 2-Этилмеркапто-4- п-хлорбензилиденселеназолин-5-она.
17,9 г (0,1 моль) М-дитиокарбэтокчить общий выход целевых по сравнению с известным получени из 2-тиоксо-5-а
сиглицина и 8,0 г (0,2 моль) гидрокси-, эолидин-4-онов на 20-25%.
г- п.JЛ- f
25
да натри раствор ют / в 50 мл воды. К полученному раствору прибавл ют 14,21 г (0,1 моль) йодистого метила и перемешивают смесь в течение 30 мин, полученную гомогенную смесь объедини- JQ ют с раствором 20,6 г (0,2 моль) гидроселенида натри , предварительно приготовленного насыщением вод ного раствора гидрокарбоната натри селе- новодородом.15
Полученную смесь нагревают 1 ч на паровой бане, затем нейтрализуют смесь холодной (5°С) сол ной кислотой и отфильтровывают выделившийс твердый осадок N-селенотиокарбэтокси- 2Q глицина. Получают белые мелкие иглы, т.пл. 119-120°С. Соотношение ацетона и гексана 1:2. Выход 17 г (75%).
Найдено,%: С 26,83; Н 3,60; Se 35,22.
C5H« N02-SSe
Вычислено,%: С 26,55; Н 3,98; Se 34,96.
2,3 г (0,01 моль) N-селенотиокарб- .этоксиглицина и 1,4 г (0,01 моль) n-хлорбензальдегида нагревают в 5 мл уксусного ангидрида при 90 С в течение 5 мин. При охлаждении вс смесь закристаллизовываетс в желтые иглы 2-этилмеркапто-4-п-хлорбензилнденсе- леназолин-5-она. После перекристаллизации из уксусной кислоты получают 2,3 г (96%) в виде желтых блест щих игл, т.пл. 136-7°С.
Найдено,%: С 43,21; Н 3,18; Se 23,70.
C H ClNOSSe.
Вычислено,%: С 43,58; Н 3,02; Se 23,91.
Аналогично примеру 1 получены соединени 1-б-г, представленные в таблице .
45
Claims (1)
- Формула изобрСпособ получени 2-сел арилиденимидаэолидин-4-он формулыЛг-СНVN-HYRгдео) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Cl4030отличающийс целью увеличени выхода ц 35 дукта и расширени ассорт этилмеркапто-4 - -арил идеи се 5-он формулыAr-СН х. Vjsi0где Аг имеет указанные зн подвергают взаимодействию общей формулыПредлагаемый способ позвол ет расширить ассортимент-2-еепенокео-5- арилиденимидазолидин-4-оноп и увеличить общий выход целевых продуктов по сравнению с известным способом их получени из 2-тиоксо-5-арилиденимидаЛ- fФормула изобретениСпособ получени 2-селеноксо-5- арилиденимидаэолидин-4-онов общей формулыЛг-СНVN-HYRгдео) ,Ar-Cl 5) R-H, Аг-Вг R-CH3, Аг-Вг 2; R-H , Ar-Clотличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого про- дукта и расширени ассортимента, 2- этилмеркапто-4 - -арил идеи селена зол ин- 5-он формулы40Ar-СН х. Vjsi0где Аг имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с амином общей формулыR - NH2,где R имеет указанные значени , при кип чении в среде спирта.1671660 2-CenenoKco-5-apit. in;iC4inMii,a niuin/4 n- i-oHbtAr-CHv. NH1,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894720308A SU1671660A1 (ru) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894720308A SU1671660A1 (ru) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1671660A1 true SU1671660A1 (ru) | 1991-08-23 |
Family
ID=21461536
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894720308A SU1671660A1 (ru) | 1989-06-01 | 1989-06-01 | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1671660A1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2730550C1 (ru) * | 2019-05-15 | 2020-08-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производное 2-селеноксо-тетрагидро-4н-имидазол-4-она, способ его получения и применения |
-
1989
- 1989-06-01 SU SU894720308A patent/SU1671660A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Pol. J. Chem., 1981, 55(2), 359. J. Org. Chem., 1969, v. 34, № 11, p. 3549-51 . * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2730550C1 (ru) * | 2019-05-15 | 2020-08-24 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производное 2-селеноксо-тетрагидро-4н-имидазол-4-она, способ его получения и применения |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU727142A3 (ru) | Способ получени замещенных 1-сульфонилбензимидазолов | |
| US3573305A (en) | (3-amino-pyrazinoyl)sulfamides and their preparation | |
| US3931216A (en) | Process for the manufacture of 2-arylamino-2-imidazoline derivatives and their salts | |
| SU1671660A1 (ru) | Способ получени 2-селеноксо-5-арилиденимидазолидин-4-онов | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
| SU1579459A3 (ru) | Способ получени производных 1-метиламинохино-линкарбоновой кислоты или их солей присоединени фармацевтически приемлемых кислот | |
| DE1795151B2 (de) | 7- eckige Klammer auf D-alpha-Amino-(3-actamidophenylacetamido) eckige Klammer zu -cephalosporansäure | |
| SU1584751A3 (ru) | Способ получени ангидридов 6-фтор-7-хлор-1-метиламино-4-оксо-1,4-дигидрохинолин-3-карбоновой кислоты и борных кислот | |
| US4062847A (en) | Process for preparing orotic acid | |
| US2829157A (en) | Novel hydantoic acids and their alkyl esters | |
| SU685156A3 (ru) | Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида | |
| US5321137A (en) | Process for the preparation of imidazopyridines | |
| US3417080A (en) | Sulfamylanthranilic acid amides and process for preparing them | |
| US4841092A (en) | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine | |
| NO145440B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av et terapeutisk aktivt, nytt piperazinyluracilsalt | |
| US3494921A (en) | 1,4-disubstituted pyridazino(4,5-d) pyridazines | |
| US4146713A (en) | Method of preparing 3-morpholino-2-cyanoacrylamide | |
| US3320272A (en) | Process for preparing z-alkoxycyclo- heptimidazole derivatives | |
| US3245998A (en) | Processes for the production of picolinic acid dericatives | |
| SU553935A3 (ru) | Способ получени производных 6-аминопенциллановой кислоты или их солей | |
| US3644392A (en) | 1-substituted-5-nitroimidazole-2-carboximidates | |
| US2807616A (en) | Oxazolopyrimidines and method of preparing same | |
| SU887568A1 (ru) | Производные 1-арил-5-карбоксиметилгидантоинов как промежуточные продукты дл синтеза соединений,обладающих рострегулирующими свойствами,и способ их получени | |
| SU464177A1 (ru) | Способ получени 4-галоидзамещенных имидазо- (4,5-с)-пиридин -2-она |