SU1660583A3 - Method for obtaining cyclic esters - Google Patents
Method for obtaining cyclic esters Download PDFInfo
- Publication number
- SU1660583A3 SU1660583A3 SU874203557A SU4203557A SU1660583A3 SU 1660583 A3 SU1660583 A3 SU 1660583A3 SU 874203557 A SU874203557 A SU 874203557A SU 4203557 A SU4203557 A SU 4203557A SU 1660583 A3 SU1660583 A3 SU 1660583A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- heat
- target product
- yield
- resistant
- purity
- Prior art date
Links
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 abstract description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229960004275 glycolic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000000399 orthopedic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс гетероциклических веществ, в частности получени циклических сложных эфиров общей ф-лы I O - C(O) - CHR1 - O - C(O) - CHR1, где R1 = H или C1 - C6 = алкил, из которых можно получать полимеры, пригодные дл покрыти ран или дл создани ортопедоинплантанов или носителей лекарств. Цель - повышение выхода или чистоты целевого продукта. Дл этого ведут полимеризацию соединени ф-лы II R1 - CH(OH) - C(O) - OR2, где R2 = R1, при 150 - 215 °С в присутствии катализатора полимеризации с последующей деполимеризацией при нагревании до 230 - 280 °С и пониженном давлении. При этом исходное соединение сополимеризуют с термостойким простым полиэфиргликолем (с мол. м. 1000 - 2000). Полученный блок-сополимер термостойкого простого полиэфира представл ет собой сердцевину блок-сополимера, к концам цепи которой присоединено соединение ф-лы II. Последующую деполимеризацию ведут при 4 - 35 мм рт. ст. с образованием целевого продукта и остатка термостойкого простого эфира. Эти услови обеспечивают повышение выхода целевого продукта с 20 до 91,8% и его чистоту - с 90 до 99%.The invention relates to heterocyclic substances, in particular the preparation of cyclic esters of the total IO - C (O) - CHR 1 - O - C (O) - CHR 1 ester, where R 1 = H or C 1 - C 6 = alkyl, from which can be obtained polymers suitable for coating wounds or for creating orthopedoin plananthanes or drug carriers. The goal is to increase the yield or purity of the target product. For this purpose, the polymerization of compound f-ly II R 1 - CH (OH) - C (O) - OR 2 , where R 2 = R 1 , is carried out at 150 - 215 ° C in the presence of a polymerization catalyst, followed by depolymerization when heated to 230 - 280 ° C and reduced pressure. In this case, the starting compound is copolymerized with heat-resistant polyether glycol (mol. M. 1000 - 2000). The heat resistant polyether block copolymer obtained is the core of the block copolymer, to the ends of the chain of which the compound II is attached. Subsequent depolymerization is carried out at 4 - 35 mm Hg. Art. with the formation of the target product and the residue of heat-resistant simple ether. These conditions provide an increase in the yield of the target product from 20 to 91.8% and its purity from 90 to 99%.
Description
Изобретение относитс к способам получени циклических сложных эфиров, на основании которого можно получать высокомолекул рные полимерные материалы , пригодные в медицинских цел х, например дл покрыти ран, в качестве ортопедических имплантатов или носителей лекарств с замедленным высвобождением активного вещества.The invention relates to methods for producing cyclic esters, based on which high molecular weight polymeric materials suitable for medical purposes, for example for covering wounds, as orthopedic implants or drug-release carriers, can be obtained.
Цель изобретени - повышение выхода и чистоты целевого продукта за счет того, что а -оксикислоту или ее сложный эфир подвергают сополимеризации с термостойким простым полиэфиргликолем с мол. массой 1000-2000, а полученный блок-сополимер термостойкого простого полиэфира, представл ющего собой сердцевину блок- сополимера, и соответствующей а -оксикис- лоты или ее сложного эфира, присоединенной к концам цепи сердцевины , подвергают термодеструкции по концам цепи при остаточном давлении 4-35 мм рт.ст с образованием целевого продукта и остатка термостойкого простого эфираThe purpose of the invention is to increase the yield and purity of the target product due to the fact that a-hydroxy acid or its ester is copolymerized with heat-resistant polyether glycol mol. mass 1000-2000, and the resulting block copolymer of heat-resistant polyether, which is the core of the block copolymer, and the corresponding a-hydroxy acid or its ester attached to the ends of the core chain, is subjected to thermal destruction at the ends of the chain at a residual pressure of 4- 35 mm Hg with the formation of the target product and the residue of heat-resistant simple ether
Пример 1. Получение гликолида путем термодеструкции блок-сополимера Теракола - 1000 формулы НО-(- СНгСН2СН2СНгО)й-Н и оксиуксусной кислоты.Example 1. Preparation of glycolide by thermal decomposition of a Terracol-1 block copolymer - 1000 of formula НО - (- СНгСН2СН2СНгО) Ы-Н and hydroxyacetic acid.
о о оLtd
СП 00SP 00
СОWITH
CJCJ
200 г перекрисгаллизованной оксиук- сусной кислоты (ОУК) добавл ют к 400 г Те- ракола -1000 (мол. масса 1000) и 0,05 г трехокиси сурьмы. Эту смесь сополимери- Зуют, нагрева ее до 200°С под давлением 223 мм рт.ст., с целью получени форполи- мера и удалени 32 г жидкости (20% ТГФ и 80% воды). Температуру полученного фор- полимера (417,2 г) повышают до 280°С и вакуум увеличивают до 7 мм рт.ст., после чего в течение 1 ч собирают 102,9 г сырого гликолида. Реактору дают работать еще 2 ч и в ловушке собирают дополнительное количество (11,8 г) сырого гликолида (91,8%). Одну порцию сырого гликолида (10,2 г) дважды перекрмсталлизовывают из зтмла- цетата с получением продукта, состо щего из 8,55 г очищенного гликолида.200 g of recrystallized hydroxy acetic acid (PAA) are added to 400 g of Terracol -1000 (mol. Mass 1000) and 0.05 g of antimony trioxide. This mixture is copolymerised, heated to 200 ° C under a pressure of 223 mm Hg to obtain a prepolymer and remove 32 g of liquid (20% THF and 80% water). The temperature of the obtained prepolymer (417.2 g) is increased to 280 ° C and the vacuum is increased to 7 mm Hg, after which 102.9 g of crude glycolide is collected over 1 hour. The reactor is allowed to work for another 2 hours and an additional amount (11.8 g) of crude glycolide (91.8%) is collected in the trap. One portion of the crude glycolide (10.2 g) is recirculated from the zinc acetate twice to obtain a product consisting of 8.55 g of purified glycolide.
Выход 77,0%. Степень чистоты целевого продукта на основе определени температуры плавлени составл ет 99%.Yield 77.0%. The purity of the desired product based on the determination of the melting point is 99%.
П р и м е р 2, Повторное использование Теракола дл получени гликолида.Example 2, Recycling of Terracola to produce glycolide.
254 г остатка по примеру 1 смешивают с 150 г свежей перекристаллизованной ОУК. Стадию сополимеризации повтор ют при 165°С и 140 мм рт.ст. с получением дополнительного количества форлолимера при одновременном удалении 21 г жидкости (8% ТГФ, 91 % воды). Полученный форполм- мер нагревают при 250°С и 4 мм рт.ст., в результате чего собирают 96 г сырого гликолида . (82,4%), Затем одну порцию этого продукта (10,2 г) дважды перекристаллизовывают мз этилацетата и получают 8,52 г очищенного гликолида.254 g of the residue of example 1 is mixed with 150 g of fresh recrystallized OAK. The copolymerization step is repeated at 165 ° C and 140 mm Hg. to obtain an additional amount of the trinolimer while simultaneously removing 21 g of the liquid (8% THF, 91% water). The resulting prepolymer is heated at 250 ° C and 4 mm Hg, as a result of which 96 g of crude glycolide is collected. (82.4%). Then one portion of this product (10.2 g) is recrystallized twice with 3 ppm of ethyl acetate and 8.52 g of purified glycolide are obtained.
Выход 68,8%. Степень чистоты целевого продукта на основе определени температуры плавлени составл ет 99%,Yield 68.8%. The purity of the target product based on the determination of the melting point is 99%,
Пример 3. Получение гликолида по известному способу.Example 3. Obtaining glycolide by a known method.
100 г безводной ОУК полимеризуют в присутствии 1 г трехокиси сурьмы при 192°Си 12 мм рт.ст. (вакуум). Затем полученный продукт измельчают в тонкий порошок, который медленно (в течение 2 ч) перемещ- шаюг е обогреваемый (222°С) сосуд с вакуумом (98 мм рт.ст.). Из 34,3 г 0 тонкоизмельченного исходного порошка получают 6,9 г сырого глмколида (Выход 20,1%). Последний дважды перекристаллизовывают из этилацетата.100 g of anhydrous OUK are polymerized in the presence of 1 g of antimony trioxide at 192 ° C 12 mm Hg. (vacuum). Then, the obtained product is crushed into a fine powder, which slowly (over 2 h) moves a heated vessel (222 ° C) with a vacuum (98 mm Hg). From 34.3 g 0 of finely ground starting powder, 6.9 g of crude glmcolide are obtained (Yield 20.1%). The latter is recrystallized twice from ethyl acetate.
Получают 4,1 г очищенного глмколида, выход 11,9%. Стенки реактора покрываютс слоем смлы-io обуглившейс , непрореагировавшей ОУК. Степень чистоты целевого продукта на основе определени температуры плавлени составл ет- 90%.4.1 g of purified glmcolide are obtained, yield 11.9%. The walls of the reactor are covered with a layer of carbon-io char, unreacted OUC. The purity of the desired product based on the determination of the melting point is 90%.
Пример 4. Получение глмколида ,е помощью Теракола -1800.Example 4. Obtaining glmcolida, e using Terrakola -1800.
200 г безводной ОУК и 400 г Теракола -1800 (мол. масса 1800) вместе с 0,05 г трехокиси сурьмы нагревают в течение 3 ч при 215°С под давлением 4 мм рт.ст. до прекращени выделени жидкости. Общее количество удал емой жидкости составл ет 333 см3 (75% ТГФ, 25% воды). Затем полученный форполимео нагревают до 270°С (10 мм рт.ст,). В результате получают 88 г сырого гликолида (57,6%). Остаток Теракола составл ет 165 г. Сырой продукт дважды перекристаллизовывают из этилацетата .200 g of anhydrous OUK and 400 g of Terracol -1800 (mol. Weight 1800) together with 0.05 g of antimony trioxide are heated for 3 hours at 215 ° C under a pressure of 4 mm Hg. until the cessation of fluid release. The total amount of liquid removed is 333 cm3 (75% THF, 25% water). Then, the obtained prepolimeo is heated to 270 ° C (10 mm Hg). The result is 88 g of crude glycolide (57.6%). The residue of terracola is 165 g. The crude product is recrystallized twice from ethyl acetate.
Получают 75 г очищенного гликолида, выход49,1%.75 g of purified glycolide are obtained, yield 49.1%.
ИК-спектры соответствуют литературным данным и результаты термогравимет- рического анализа показывают степеньThe IR spectra correspond to the literature data and the results of the thermogravimetric analysis show the degree of
чистоты в 99%99% purity
Вычислено, %: С 41,4; Н-3,4. Найдено, % С 41,6; Н - 3,6. Пример 5. 250 г Carbowax - 1000 формулы НО-(-СН2СН20)„--Н 414 г метилг- ликол та (MeG), 6 г Tyzor TPT и 4,3 г оксида кальци нагревают до 203°С до удалени 160 г жидкости (92,6% метанола, 6,1 % MeG и 1,0% воды). Затем в вакууме удал ют еще 33,5 г (2,2% метанола, 96,9% MeG). Температуру затем повышают до 230°С при 4 мм рт.ст.Calculated,%: C 41.4; H-3.4. Found,% C 41.6; H - 3.6. Example 5. 250 g of Carbowax - 1000 of the formula HO - (- CH2CH20) - - H 414 g of methyl glycol (MeG), 6 g of Tyzor TPT and 4.3 g of calcium oxide are heated to 203 ° C to remove 160 g of liquid (92.6% methanol, 6.1% MeG and 1.0% water). Then another 33.5 g (2.2% methanol, 96.9% MeG) are removed in vacuo. The temperature is then raised to 230 ° C at 4 mm Hg.
Получают 208 г сырого белого гликолида с кислотностью 1,12%. Выход в расчете на исходный MeG 50,2%.Get 208 g of crude white glycolide with an acidity of 1.12%. The output in the calculation of the original MeG of 50.2%.
Пример 6.1640 г MeG, 914 гтераколаExample 6.1640 g MeG, 914 gteracol
2000 и 1,5 г триоксида сурьмы нагревают до2000 and 1.5 g of antimony trioxide is heated to
200°С. 507,1 г(350 г метанола и 157,1 г MeG)200 ° C. 507.1 g (350 g methanol and 157.1 g MeG)
удал ют. Температуру повышают до 260°Сremoved. The temperature is raised to 260 ° C
при 9 мм рт.ст.at 9 mm Hg
Получают 529,5 г белого гликолида, вы- ход в расчете на MeG 50,1 %.529.5 g of white glycolide are obtained, the yield per MeG is 50.1%.
ИК-анализ показывает отвутствие полй- гликолевой кислоты.IR analysis shows the absence of polyglycolic acid.
177,9 г очищают перекристаллизацией этилацетатом, получа 152,8 г очищенного гликолида, выход в расчете на MeG 43,0%.177.9 g are purified by recrystallization with ethyl acetate to give 152.8 g of purified glycolide, MeG yield 43.0%.
Пример 7, 854 г D, L-молочной кислоты (85%), 399 г Теракола-2000 и 4,2 г триоксида сурьмы нагревают до 151иС при 135 мм рт. ст., удал ют 174,7 г жидкости (92,3% воды). Температуру повышают до 220°С при 35 мм рт.ст. Получают 247,0 г лактида, выход в расчете на молочную кислоту 42,5%.Example 7, 854 g of D, L-lactic acid (85%), 399 g of Terracol-2000 and 4.2 g of antimony trioxide are heated to 151 ° C at 135 mm Hg. Art., 174.7 g of liquid (92.3% water) are removed. The temperature is raised to 220 ° C at 35 mm Hg. 247.0 g of lactide are obtained, yield per lactic acid 42.5%.
Пример 8.738 г L-молочной кислоты, (88%), 575 г Теракола-2000 и 0,33 г триоксида сурьмы нагревают до 200°С, удал ют 82 г воды.-Температуру повышают до 250°С при 5 мм рт.ст., получа 390,6 г сырого гликолида (выход 75,2%). 52 г суспендируют вExample 8.738 g of L-lactic acid, (88%), 575 g of Terracol-2000 and 0.33 g of antimony trioxide are heated to 200 ° C, 82 g of water are removed. The temperature is raised to 250 ° C at 5 mm Hg to give 390.6 g of crude glycolide (yield 75.2%). 52 g suspended in
изопропиловом спирте и перекристаллизо- вывают.isopropyl alcohol and recrystallized.
Получают 41,0 г лактида с кислотностью 0,09%., т. пл. 92°С и оптическим вращением -261°. Выход в расчете на молочную кислоту 59,3%.Obtain 41.0 g of lactide with an acidity of 0.09%., So pl. 92 ° C and optical rotation -261 °. The output per lactic acid of 59.3%.
Предлагаемый способ позвол ет повысить выход целевого продукта до 91,8% и увеличить чистоту продуктов до 99%.The proposed method allows to increase the yield of the target product to 91.8% and increase the purity of the products up to 99%.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874203557A SU1660583A3 (en) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | Method for obtaining cyclic esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874203557A SU1660583A3 (en) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | Method for obtaining cyclic esters |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1660583A3 true SU1660583A3 (en) | 1991-06-30 |
Family
ID=21288479
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874203557A SU1660583A3 (en) | 1987-10-28 | 1987-10-28 | Method for obtaining cyclic esters |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1660583A3 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2592543C2 (en) * | 2009-12-21 | 2016-07-20 | Евоник Корпорейшн | Method of producing cyclic esters containing unsaturated functional groups, and polyesters produced therefrom |
-
1987
- 1987-10-28 SU SU874203557A patent/SU1660583A3/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент GB № 1108720, кл. С(2)С, опублик. 1968. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2592543C2 (en) * | 2009-12-21 | 2016-07-20 | Евоник Корпорейшн | Method of producing cyclic esters containing unsaturated functional groups, and polyesters produced therefrom |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4486887B2 (en) | Method for producing aliphatic polyester | |
| EP0266143B1 (en) | Process for preparing highly pure cyclic esters | |
| US5286842A (en) | Process for producing a biodegradable polymer | |
| JP3263710B2 (en) | Biodegradable optically active polymer and method for producing the same | |
| US4983745A (en) | Meso-lactide, processes for preparing it and polymers and copolymers produced therefrom | |
| CN101633654B (en) | Cyclic carbonate monomer containing acrylate functional group and its preparation and application | |
| JP3241505B2 (en) | Biodegradable optically active copolymer and method for producing the same | |
| JP5030585B2 (en) | Process for producing aliphatic polyester with less residual cyclic ester | |
| KR101860955B1 (en) | Process for preparing cyclic esters comprising unsaturated functional groups and polyesters prepared from same | |
| CA2128509A1 (en) | Continuous process for manufacture of lactide polymers with improved purification methods | |
| JPH06313032A (en) | Biodegradable poly(lactic acid) with improved physical characteristics and its production | |
| JP2002300898A (en) | Method for producing lactide using fermented lactic acid as raw material and method for producing polylactic acid | |
| SU1660583A3 (en) | Method for obtaining cyclic esters | |
| JP3035716B2 (en) | Process for producing polyesters based on hydroxycarboxylic acids | |
| US7528211B2 (en) | Method for controlled polymerization of o-carboxy anhydrides derived from α-hydroxy acids | |
| US5264547A (en) | Optically active ether lactone, optically active polymer thereof, and process for producing the polymer | |
| JP3267391B2 (en) | Degradable polymer | |
| JP2916706B2 (en) | Method for producing cyclic carbonate | |
| US5221755A (en) | Optically active ether lactone, optically active polymer thereof, and process for producing the polymer | |
| US6545112B2 (en) | Process for producing β-butyrolactone homopolymer or copolymer | |
| US4433161A (en) | Methyl p-(ω-acetoxyalkoxy) benzoate and method of preparation | |
| JP3288362B2 (en) | Polyhydroxycarboxylic acid and method for producing the same | |
| JPH0780999B2 (en) | Process for producing polymer or copolymer of hydroxypolycarboxylic acid | |
| SU525714A1 (en) | The method of obtaining polyglycolide | |
| JPS56120642A (en) | Preparation of aryl ester of aromatic oxycarboxylic acid |