SU1658820A3 - Способ получени мукополисахаридов - Google Patents
Способ получени мукополисахаридов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1658820A3 SU1658820A3 SU813360355A SU3360355A SU1658820A3 SU 1658820 A3 SU1658820 A3 SU 1658820A3 SU 813360355 A SU813360355 A SU 813360355A SU 3360355 A SU3360355 A SU 3360355A SU 1658820 A3 SU1658820 A3 SU 1658820A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- heparin
- sodium nitrite
- target product
- mucopolysaccharides
- potassium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 229920002683 Glycosaminoglycan Polymers 0.000 title claims abstract description 5
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 25
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N Heparin Chemical compound OC1C(NC(=O)C)C(O)OC(COS(O)(=O)=O)C1OC1C(OS(O)(=O)=O)C(O)C(OC2C(C(OS(O)(=O)=O)C(OC3C(C(O)C(O)C(O3)C(O)=O)OS(O)(=O)=O)C(CO)O2)NS(O)(=O)=O)C(C(O)=O)O1 HTTJABKRGRZYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229920000669 heparin Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 229960002897 heparin Drugs 0.000 claims abstract description 17
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims abstract description 12
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 3
- 230000014508 negative regulation of coagulation Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000003055 low molecular weight heparin Substances 0.000 claims abstract 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000023555 blood coagulation Effects 0.000 abstract description 2
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 2
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- -1 5 L) Chemical compound 0.000 description 1
- 102000004411 Antithrombin III Human genes 0.000 description 1
- 108090000935 Antithrombin III Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005377 adsorption chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229960005348 antithrombin iii Drugs 0.000 description 1
- 108010017322 catch-relaxing peptide (Mytilus) Proteins 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/715—Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/006—Heteroglycans, i.e. polysaccharides having more than one sugar residue in the main chain in either alternating or less regular sequence; Gellans; Succinoglycans; Arabinogalactans; Tragacanth or gum tragacanth or traganth from Astragalus; Gum Karaya from Sterculia urens; Gum Ghatti from Anogeissus latifolia; Derivatives thereof
- C08B37/0063—Glycosaminoglycans or mucopolysaccharides, e.g. keratan sulfate; Derivatives thereof, e.g. fucoidan
- C08B37/0075—Heparin; Heparan sulfate; Derivatives thereof, e.g. heparosan; Purification or extraction methods thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к химии высокомолекул рных соединений, конкретно к получению мукополисахаридов путем деполимеризации гепарина, обладающих биологическими свойствами, что позвол ет использовать их дл специфического регулировани коагул ции крови. Изобретение позвол ет упростить процесс и повысить их антикоэгул нтную активность за счет того, что гепарин обрабатывают нитритом натри в водной среде в присутствии сол ной или уксусной кислоты при рН 2,2-2.75 и массовом соотношении гепарина и нитрита натри 1 :(0,158-0,172) с последующими нейтрализацией раствора и высаждением целевого продукта этанолом. Целевой продукт может быть дополнительно обработан боргидридом или перманганатом кали при массовом соотношении деполи- меризованного гепарина и боргидрида кали , 47:7 или деполимеризованного гепарина и перманганата кали 20:1 при рН 8,5. 2 з.п. ф-лы, 2 табл. сл
Description
Изобретение относитс к химии высокомолекул рных соединений, конкретно к получению мукополисахаридов путем деполимеризации гепарина, обладающих биологическими свойствами, что позвол ет использовать их дл специфического регулировани коагул ции крови.
Целью изобретени вл етс упрощение процесса получени мукополисахаридов и повышение их антикоагул нтной активности.
Пример. Раствор ют 60 г гепарина, имеющего отношение показател Юина- Весслера, характеризующего способность активных продуктов вызывать ингибирование фактора Ха-крови ингибированием антитромбином III (AT III), к показателю, характеризующему способность активных продуктов ингибировать общую коагул цию крови или плазмы (УСП) (ЮВ/УСП), близкое к 1, и показатель УСП 160 Е/мг, в 3 л дистил- пированной воды при 4°С. Добавл ют нитрит натри в количестве, достаточном дл получени 0,05 М раствора (10,35 г; массовое соотношение гепарин:нитрит натри - 1 0,172), затем рН довод т до 2,5 при помощи чистой сол ной кислоты, раствор при 4°С взбалтывают в течение 10 мин. Далее рН довод т до 7,5 при помощи 5 н. раствора соды. Добавлением 5 объемов чистого этао
ОП 00 00
N О
Ы
нопа (15500 мл) продукты реакции осаждают . Образовавшийс осадок извлекают при помощи центрифугировани . Его промывают этанолом и сушат при 60°С под глубоким вакуумом. Собирают 60 г продукта, обладающего следующими характеристиками: показатель УСП 17 Е/мг, показатель ЮВ 240 Е/мг.
В качестве исходного материала используют гепарин, имеющий показатель УСП 165 Е/мг, а отношение ЮВ/УСП пор дка 1. Раствор ют 3 г гепарина в 150 мл дистиллированной воды при 4°С, затем добавл ют 517 мг нитрит натри в реакционную среду (массовое соотношение гепарин:нитрит натри 1:0,172). После окончани обработки, проведенной в соответствии с приведенным описанием,извлекают 2,8 г продукта с показателем УСП 24 Е/мг и показателем активности ЮВ 250 Е/мг.
Используют 50 г гепарина с показателем УСП 158 Е/мг и отношением ЮВ/УСП, близким к 1. Указанное количество гепарина раствор ют в 2500 мл дистиллированной воды и при 4°С добавл ют 8,625 г нитрит натри (массовое соотношение гепа- рин:нитрит натри 1:0,172). После завершени обработки получают 46 г продукта, обладающего следующими характеристиками: показатель УСП 13 Е/мг, показатель активности ЮВ 270 Е/мг.
П р и м е р 2. При окружающей температуре раствор ют 47 г продукта, полученного в примере 1, в 1200 мл дистиллированной воды. При перемешивании добавл ют 7 г боргидрида кали . Перемешивание продолжают в течение 2 ч при окружающей температуре , а затем добавл ют в реакционную среду уксусную кислоту дл того, чтобы снизить рН до 4,0 и разрушить тем самым не использованный боргидрид кали . Смесь еще перемешивают в течение 30 мин, затем рН увеличивают до 7,5 при помощи 5 н, раствора соды. В реакционную смесь добавл ют 5 объемов спирта. Образовавшийс осадок собирают, просушивают, промывают чистым этанолом и сушат под вакуумом при 60°С. Получают 46,5 г продукта , обладающего следующими характеристиками: показатель УСП 17 Е/мг, показатель активности ЮВ 250 Е/мг.
П р и м е р 3. Раствор ют 40 г продукта, полученного по примеру 1, в 400 мл дистиллированной воды при окружающей температуре . Значение рН обеспечивают на уровне 8.5 при помощи 5 н. раствора соды, затем добавл ют 2 г перманганата кали КМп04,растворенного в 40 мл воды.Реакционную СМРСЬ подвергают перемешинанию в
течение 15ч. В течение этого перемешивани рН смеси посто нно поддерживают на уровне 8,5 при помощи 5н. раствора соды. Через 15ч добавл ют 0,2 обьема спирта
(90мл) с тем, чтобы удалить КМп04, который не участвовал в реакции.
Реакционную смесь отстаивают в течение 1 ч. Образовавшийс осадок Мп02 удал ют центрифугированием. Осаждением
0 этанолом извлекают продукты реакции, промывают и сушат. Таким образом получают 35 г продукта, обладающего следующими характеристиками: показатель УСП 12 Е/мг, показатель активности ЮВ 270 Е/мг.
5 Пример 4. Раствор ют 3 г гепарина.в 150 мл дистиллированной воды при 4°С. Добавл ют 517 мг нитрита натри дл получени 0,05 М раствора. рН устанавливают на значении 2,2 добавлением чистой кислоты
0 HCI и перемешивают раствор при 4°С в течение 10 мин. Затем рН довод т до 7,5 при помощи 5 н. гидроокиси натри . Добавлением 5 объемов чистого этанола осаждают полученный продукт. Образовавшийс оса5 док отдел ют центрифугированием, промывают этанолом и сушат при 60°С под вакуумом. Получают 2,8 г продукта.
Использу те же самые исходные, осуществл ют реакцию при рН равном 2,5; 2, 6
0 и 2,75. Выход продукта 2,8 г. Характеристики полученных продуктов сведены в табл. 1. П р и м е р 5. Раствор ют 10 г торгового гепарина (соотношение YW/USP около 1; титр USP 160 ед/мг) в 1 ддистиллированной
5 воды при 4°С. Добавл ют нитрита натри NaN02 в количестве, достаточном дл получени 0,02 М раствора, т.е. 1,58 г (соотношение гепарина и нитрита натри 1:0,138), затем довод т рН до 2,5 с помощью чистой
0 сол ной кислоты. Перемешивают при 4°С в течение 10 мин и довод т рН до 7,5 с помощью 5 н. щелочи натри . Путем добавлени 5 объемов чистого этанола (т.е. 5 л) осаждают продукты реакции. Рекуперируют
5 осадок центрифугированием, затем промывают чистым этанолом и сушат при 60°С под глубоким вакуумом.
Получают 10 г продукта, имеющего следующие характеристики:
0Титр USP 15 м.е./мг
Титр Юина-Весслера 253 ед/мг Титр АРТТ 11 ед/мг Сравнительные данные по свойствам продуктов, полученных предлагаемым и из5 вестным способами, приведены в табл. 2.
Упрощение процесса достигаетс за счет получени продуктов, которые непосредственно могут быть использованы в терапевтии без дополнительной очистки.
В известном способе целевой продукт требует очистки с помощью адсорбционной хроматографии.
Claims (3)
- Формула изобретени 1. Способ получени мукополисахари- дов обработкой гепарина деполимеризую- щим агентом, отличающийс тем, что, целью упрощени процесса и попучени целевого продукта с повышенной антикоагу л нтной активностью, в качестве деполимеризующего агента используют нитрит натри , а обработку провод т в водной среде в присутствии сол ной или уксусной кислоты при рН 2,2-2,75 и массовом-1015соотношении гепарина и нитрита натри 1:(0,138-0,172) с последующими нейтрализацией раствора и высаждением целевого продукта этанолом
- 2.Способ по п.1,отличающийс тем, что целевой продукт дополнительно обрабатывают боргидридом кали при массовом соотношении деполимеризованного гепарина и боргидрида кали 47:7.
- 3.Способ по п.1,отличающийс тем, что целевой продукт дополнительно обрабатывают перманганатом кали при массовом соотношении деполимеризованного гепарина и перманганата кали 20:1 при рН 8,5.ТаблицаТаблица2
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8006282A FR2478646A2 (fr) | 1980-03-20 | 1980-03-20 | Composition mucopolysaccharidique ayant une activite regulatrice de la coagulation, medicament la contenant et procede pour l'obtenir |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1658820A3 true SU1658820A3 (ru) | 1991-06-23 |
Family
ID=9239907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU813360355A SU1658820A3 (ru) | 1980-03-20 | 1981-11-20 | Способ получени мукополисахаридов |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4686288A (ru) |
| EP (1) | EP0037319B2 (ru) |
| JP (1) | JPH0231081B2 (ru) |
| AR (1) | AR227417A1 (ru) |
| AT (1) | ATE26450T1 (ru) |
| CA (1) | CA1207759A (ru) |
| CS (1) | CS222245B2 (ru) |
| DD (1) | DD157561A5 (ru) |
| DE (1) | DE3176086D1 (ru) |
| DK (1) | DK172877B1 (ru) |
| ES (1) | ES501130A0 (ru) |
| FR (1) | FR2478646A2 (ru) |
| HU (1) | HU188657B (ru) |
| IE (1) | IE52951B1 (ru) |
| IL (1) | IL62424A (ru) |
| PL (1) | PL135948B1 (ru) |
| SU (1) | SU1658820A3 (ru) |
| UA (1) | UA5934A1 (ru) |
| WO (1) | WO1981002737A1 (ru) |
| YU (1) | YU43008B (ru) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2503714B1 (fr) * | 1981-04-10 | 1986-11-21 | Choay Sa | Procede d'obtention de mucopolysaccharides biologiquement actifs, de purete elevee, par depolymerisation de l'heparine |
| FR2553287B1 (fr) * | 1983-10-18 | 1986-09-12 | Choay Sa | Compositions a base de mucopolysaccharides ou d'oligosaccharides, notamment a base de fractions ou fragments d'heparine, appropriees au traitement de desordres de la proliferation cellulaire |
| CA1260461A (fr) * | 1984-10-18 | 1989-09-26 | Jean-Claude Lormeau | Procede de preparation de compositions de mucopolysaccharides dotes d'une activite antithrombotique elevee |
| FR2572080B1 (fr) * | 1984-10-18 | 1987-06-26 | Dropic | Procede de preparation de compositions de mucopolysaccharides dotees d'une activite antithrombotique elevee, les compositions obtenues et leur application en tant que medicaments |
| FR2584606A1 (fr) * | 1985-07-12 | 1987-01-16 | Dropic | Utilisation de poly- et oligosaccharides pour l'obtention de medicaments actifs dans les pathologies du tissu conjonctif |
| US4788307A (en) * | 1986-04-30 | 1988-11-29 | Choay S.A. | Oligosaccharidic fractions devoid or practically devoid of antithrombotic activity |
| US4879282A (en) * | 1987-03-17 | 1989-11-07 | Saliba Jr Michael J | Medical application for heparin and related molecules |
| IT1230582B (it) | 1988-10-21 | 1991-10-28 | Opocrin S P A Lab Farmabiologi | Oliogosaccaridi di dermatan solfato ed eparina aventi attivita' antiaterosclerotica |
| JP2871822B2 (ja) * | 1989-08-29 | 1999-03-17 | 玉造株式会社 | 末端に２，５―アンヒドロマンニトール基または２，５―アンヒドロマンノース基を有するキチン・キトサンオリゴマーおよびその製造方法 |
| AU7681091A (en) * | 1990-04-05 | 1991-10-30 | John R Hoidal | Method and medicament for prevention or medication of human leucocyte elastase-mediated pulmonary diseases |
| US5824658A (en) * | 1990-09-18 | 1998-10-20 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Topical composition containing hyaluronic acid and NSAIDS |
| CA2061703C (en) * | 1992-02-20 | 2002-07-02 | Rudolf E. Falk | Formulations containing hyaluronic acid |
| US5910489A (en) * | 1990-09-18 | 1999-06-08 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Topical composition containing hyaluronic acid and NSAIDS |
| US5990096A (en) * | 1990-09-18 | 1999-11-23 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Formulations containing hyaluronic acid |
| US5707973A (en) * | 1991-04-23 | 1998-01-13 | Rhone-Poulenc Rorer S.A. | Sulfated polysaccharids for treatment or prevention of thromboses |
| US5977088A (en) * | 1991-07-03 | 1999-11-02 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Formulations containing hyaluronic acid |
| US5792753A (en) * | 1991-07-03 | 1998-08-11 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Compositions comprising hyaluronic acid and prostaglandin-synthesis-inhibiting drugs |
| US6103704A (en) * | 1991-07-03 | 2000-08-15 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Therapeutic methods using hyaluronic acid |
| US6218373B1 (en) | 1992-02-20 | 2001-04-17 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Formulations containing hyaluronic acid |
| US5767106A (en) * | 1992-02-21 | 1998-06-16 | Hyal Pharmaceutical Corporation | Treatment of disease and conditions associated with macrophage infiltration |
| FR2691066B1 (fr) * | 1992-05-15 | 1995-06-09 | Sanofi Elf | Utilisation de glycosaminoglycanes exogenes, de leurs analogues ainsi que de leurs fragments, fractions et derives, pour la preparation de medicaments destines au traitement de thrombopenies. |
| DE4217917A1 (de) * | 1992-05-30 | 1993-12-02 | Job Prof Dr Med Harenberg | Immobilisation von chemisch kovalent gebundenem Heparin an Polymere mit Arylresten im Polymer |
| JP3390477B2 (ja) * | 1993-01-25 | 2003-03-24 | 生化学工業株式会社 | 薬剤組成物及びその製造法 |
| FR2704861B1 (fr) * | 1993-05-07 | 1995-07-28 | Sanofi Elf | Fractions d'héparine purifiées, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant. |
| US5646130A (en) * | 1995-06-30 | 1997-07-08 | Ocean University Of Oingdao | Low molecular weight sulfated polysaccharides and uses thereof |
| AU754936B2 (en) * | 1996-11-27 | 2002-11-28 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Pharmaceutical composition comprising a compound having anti-Xa activity and a platelet aggregation antagonist compound |
| US5945457A (en) * | 1997-10-01 | 1999-08-31 | A.V. Topchiev Institute Of Petrochemical Synthesis, Russian Academy Of Science | Process for preparing biologically compatible polymers and their use in medical devices |
| DE29900874U1 (de) | 1999-01-20 | 1999-07-22 | Knoll AG, 67061 Ludwigshafen | Organprotektive Lösungen |
| JP4585072B2 (ja) * | 2000-02-29 | 2010-11-24 | 扶桑薬品工業株式会社 | ヘパリン解重合法、解重合ヘパリン、その誘導体および医薬組成物 |
| US6969705B2 (en) | 2000-07-21 | 2005-11-29 | Aventis Pharma S.A. | Compositions of polysaccharides derived from heparin, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2811992B1 (fr) * | 2000-07-21 | 2003-07-04 | Aventis Pharma Sa | Melanges de polysaccharides derives d'heparine, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant |
| WO2003078960A2 (en) * | 2002-03-11 | 2003-09-25 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Analysis of sulfated polysaccharides |
| US20040171819A1 (en) | 2002-10-10 | 2004-09-02 | Aventis Pharma S.A. | Mixtures of polysaccharides derived from heparin, their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| US7956046B2 (en) | 2003-07-24 | 2011-06-07 | Aventis Pharma S.A. | Oligosaccharide mixtures derived from heparin, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| EP1582531A1 (en) | 2004-03-24 | 2005-10-05 | Aventis Pharma S.A. | Process for oxidizing unfractionated heparins and detecting presence or absence of glycoserine in heparin and heparin products |
| ATE552004T1 (de) | 2005-11-30 | 2012-04-15 | Istituto G Ronzoni | Oral verabreichbare heparinderivate |
| US9139876B1 (en) | 2007-05-03 | 2015-09-22 | Momenta Pharmacueticals, Inc. | Method of analyzing a preparation of a low molecular weight heparin |
| JP2011522805A (ja) | 2008-05-30 | 2011-08-04 | モメンタ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 糖構造ならびにそのような構造を作製および使用する方法 |
| US8435795B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-05-07 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| US9068957B2 (en) | 2011-02-21 | 2015-06-30 | Momenta Pharmaceuticals, Inc. | Evaluating heparin preparations |
| WO2022015794A1 (en) | 2020-07-14 | 2022-01-20 | Optimvia, Llc | Methods for synthesizing non-anticoagulant heparan sulfate |
| CA3144968A1 (en) | 2019-07-09 | 2021-01-14 | Optimvia Llc | Methods for synthesizing anticoagulant polysaccharides |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3766167A (en) * | 1971-03-26 | 1973-10-16 | Research Corp | Orally active anticoagulant |
| IT1083903B (it) * | 1977-08-09 | 1985-05-25 | Lobo Srl | Oligo-eteropolisaccaridi con attivita' eparinosimili,procedimento per il loro ottenimento e relative composizioni terapeutiche |
| US4175182A (en) * | 1978-07-03 | 1979-11-20 | Research Corporation | Separation of high-activity heparin by affinity chromatography on supported protamine |
| FR2440376A1 (fr) * | 1978-11-06 | 1980-05-30 | Choay Sa | Composition mucopolysaccharidique ayant une activite regulatrice de la coagulation, medicament la contenant et procede pour l'obtenir |
| US4500519A (en) * | 1978-11-06 | 1985-02-19 | Choay S.A. | Mucopolysaccharides having biological properties, preparation and method of use |
| SE449753B (sv) * | 1978-11-06 | 1987-05-18 | Choay Sa | Mukopolysackaridkomposition med reglerande verkan pa koagulation, lekemedel innehallande densamma samt forfarande for framstellning derav |
| CA1136620A (en) * | 1979-01-08 | 1982-11-30 | Ulf P.F. Lindahl | Heparin fragments having selective anticoagulation activity |
| IL61201A (en) * | 1979-10-05 | 1984-09-30 | Choay Sa | Oligosaccharides having no more than 8 saccharide moieties,their obtention from heparin and pharmaceutical compositions containing them |
| US4281108A (en) * | 1980-01-28 | 1981-07-28 | Hepar Industries, Inc. | Process for obtaining low molecular weight heparins endowed with elevated pharmacological properties, and product so obtained |
| GB2071127B (en) * | 1980-02-29 | 1984-07-25 | Italfarmaco Spa | Process for the purification of glucosaninoglucans |
| CA1171375A (en) * | 1980-09-15 | 1984-07-24 | Ulf P.F. Lindahl | Oligosaccharides having selective anticoagulation activity |
-
1980
- 1980-03-20 FR FR8006282A patent/FR2478646A2/fr active Granted
-
1981
- 1981-03-18 IL IL62424A patent/IL62424A/xx not_active IP Right Cessation
- 1981-03-20 WO PCT/FR1981/000041 patent/WO1981002737A1/fr not_active Ceased
- 1981-03-20 AR AR284697A patent/AR227417A1/es active
- 1981-03-20 DD DD81228490A patent/DD157561A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-20 CS CS812064A patent/CS222245B2/cs unknown
- 1981-03-20 JP JP56500903A patent/JPH0231081B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1981-03-20 EP EP81400449A patent/EP0037319B2/fr not_active Expired - Lifetime
- 1981-03-20 ES ES501130A patent/ES501130A0/es active Granted
- 1981-03-20 AT AT81400449T patent/ATE26450T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-03-20 DE DE8181400449T patent/DE3176086D1/de not_active Expired
- 1981-03-20 IE IE632/81A patent/IE52951B1/en not_active IP Right Cessation
- 1981-03-20 PL PL1981230237A patent/PL135948B1/pl unknown
- 1981-03-20 UA UA3360355A patent/UA5934A1/ru unknown
- 1981-03-20 HU HU81718A patent/HU188657B/hu unknown
- 1981-03-20 CA CA000373478A patent/CA1207759A/en not_active Expired
- 1981-03-20 YU YU736/81A patent/YU43008B/xx unknown
- 1981-11-18 DK DK198105113A patent/DK172877B1/da active
- 1981-11-20 SU SU813360355A patent/SU1658820A3/ru active
-
1984
- 1984-12-13 US US06/681,017 patent/US4686288A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент СССР № 1209033, кл. С 08 В 37/10, 1981. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL62424A (en) | 1984-12-31 |
| YU43008B (en) | 1989-02-28 |
| JPH0231081B2 (ru) | 1990-07-11 |
| HU188657B (en) | 1986-05-28 |
| IL62424A0 (en) | 1981-05-20 |
| ATE26450T1 (de) | 1987-04-15 |
| DK511381A (da) | 1981-11-18 |
| AR227417A1 (es) | 1982-10-29 |
| EP0037319B2 (fr) | 1995-06-28 |
| DK172877B1 (da) | 1999-09-06 |
| EP0037319A1 (fr) | 1981-10-07 |
| YU73681A (en) | 1983-10-31 |
| PL135948B1 (en) | 1986-01-31 |
| UA5934A1 (ru) | 1994-12-29 |
| CA1207759A (en) | 1986-07-15 |
| ES8201596A1 (es) | 1982-01-16 |
| IE810632L (en) | 1981-09-20 |
| CS222245B2 (en) | 1983-05-27 |
| FR2478646A2 (fr) | 1981-09-25 |
| IE52951B1 (en) | 1988-04-27 |
| JPS57500335A (ru) | 1982-02-25 |
| US4686288A (en) | 1987-08-11 |
| ES501130A0 (es) | 1982-01-16 |
| FR2478646B2 (ru) | 1983-06-24 |
| EP0037319B1 (fr) | 1987-04-08 |
| WO1981002737A1 (fr) | 1981-10-01 |
| DE3176086D1 (en) | 1987-05-14 |
| DD157561A5 (de) | 1982-11-17 |
| PL230237A1 (en) | 1981-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1658820A3 (ru) | Способ получени мукополисахаридов | |
| US4500519A (en) | Mucopolysaccharides having biological properties, preparation and method of use | |
| SU1531859A3 (ru) | Способ получени биологически активных мукополисахаридов | |
| US4804652A (en) | Mucopolysaccharides having biological properties, preparation and application thereof as drugs | |
| JPH0324068A (ja) | アスコルビン酸の製法 | |
| US4173562A (en) | Process for the preparation of α-L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester | |
| RU2670767C9 (ru) | Способ получения низкомолекулярного гепарина | |
| JPH0791302B2 (ja) | エラグ酸の製造法 | |
| CA1100487A (en) | Process for the preparation of alpha-l-aspartyl-l- phenylalanine methyl ester | |
| US2989438A (en) | Process of purifying heparin, and product produced therefrom | |
| DK158791B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en som blodplasmaexpander egnet hydroxyethylstivelse | |
| US2520255A (en) | Glucuronic acid synthesis | |
| US3518243A (en) | Sulfonated derivatives of a glycopeptide extracted from animal organs,useful as drugs and a process for the preparation thereof | |
| RU2725545C1 (ru) | Способ получения низкомолекулярного гепарина | |
| US4283530A (en) | Process for the preparation of heparin | |
| US2606899A (en) | Preparation of adenosinetriphosphoric acid and its salt | |
| US2009868A (en) | Method of preparing leucine | |
| KR820001739B1 (ko) | 헤파린의 회수방법 | |
| JPS60133887A (ja) | エラスタ−ゼの製法 | |
| RU2135197C1 (ru) | Способ получения глицирретиновой кислоты | |
| CN100390190C (zh) | D-葡萄糖醛酸的制备方法 | |
| US1929786A (en) | Preparation of chondroitin compounds | |
| SU937460A1 (ru) | Способ получени 9 @ ,11 @ -оксидо-17 @ ,21-диокси-1,4-прегнадиендиона-3,20 | |
| SU553253A1 (ru) | Способ получени кальциевой соли целлюлозогликолевой кислоты | |
| EP0157151B1 (en) | New process for preparing cis-3,3,5-trimethylcyclohexyl-d,l-alpha-(3-pyridinecarboxy)-phenylacetate |