SU1648944A1 - Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene - Google Patents
Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene Download PDFInfo
- Publication number
- SU1648944A1 SU1648944A1 SU894664851A SU4664851A SU1648944A1 SU 1648944 A1 SU1648944 A1 SU 1648944A1 SU 894664851 A SU894664851 A SU 894664851A SU 4664851 A SU4664851 A SU 4664851A SU 1648944 A1 SU1648944 A1 SU 1648944A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- triethyl
- triethylbenzene
- taken
- atm
- dinitrobenzene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 9
- -1 dinitro compound Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triethylbenzene Chemical compound CCC1=CC(CC)=CC(CC)=C1 WJYMPXJVHNDZHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 12
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(CC)=C1N JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract 2
- XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N benzene benzene Chemical class C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1 XDLDASNSMGOEMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 abstract 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SONZQXSTWXOYSD-UHFFFAOYSA-N 1-n,2-n-di(propan-2-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1NC(C)C SONZQXSTWXOYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 230000029142 excretion Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000010079 rubber tapping Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касаетс замещенных аминов , в частности получени 1,3,5-триэтил- 2,4-диаминобензола - сшивающего агента микро чеистого полиуретана, предназначенного дл изготовлени деталей автомашин . Цель - повышение экономичности и упрощение процесса. Дл этого 1,3,5 -триэ- тилбензол нитруют смесью азотной и серной кислот, вз тых в мол рном соотношении 1 .(2,3-2,5):(3-5,5), при 20-55°С с последующим восстановлением водородом на никеле Ре- не , вз тым в количестве 5-10% в расчете на динитросоединение, в среде низшего алифатического спирта при 70-100°С и давлении 10-15 атм. Эти услови позвол ют исключить применение высоких температур и давлений, что снижает энергозатраты. Кроме того, утилизаци отходов и использование дешевого промышленного катализатора повышают экономичность процессаThe invention relates to substituted amines, in particular the preparation of 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenzene, a crosslinking agent of microcellular polyurethane, intended for the manufacture of car parts. The goal is to increase efficiency and simplify the process. For this, 1,3,5-triethylbenzene is nitrated with a mixture of nitric and sulfuric acids, taken in a molar ratio of 1. (2.3-2.5) :( 3-5.5), at 20-55 ° C C followed by reduction with hydrogen on nickel of Reine, taken in an amount of 5-10% based on the dinitro compound, in a medium of lower aliphatic alcohol at 70-100 ° C and a pressure of 10-15 atm. These conditions make it possible to eliminate the use of high temperatures and pressures, which reduces energy consumption. In addition, waste disposal and the use of a cheap industrial catalyst increase the efficiency of the process.
Description
Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 1,3,5-триэтил- 2.4-диаминобензола, который используетс в качестве сшивающего агента микро чеистого полиуретана, предназначенного дл изготовлени деталей автомашин.The invention relates to an improved process for the preparation of 1,3,5-triethyl-2.4-diaminobenzene, which is used as a crosslinking agent for microcellular polyurethane, intended for the manufacture of car parts.
Цель изобретени - упрощение способа и повышение его экономичности.The purpose of the invention is to simplify the method and increase its efficiency.
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
П р и м е р 1. Соотношение ТЭБ: НМОз:Н2804 1;2,36:3,73.PRI me R 1. The ratio of the thermopile: NMOZ: H2804 1; 2.36: 3.73.
а). В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником с отводной трубкой и скл нкой со щелочью дл поглощени окислов азота, капельной воронкой, загружают 244 г (1,5 г моль) 1,3,5-триэтилбензола и 549 г (5,6 г моль) серной кислоты. При размешивании добавл ют 251 г (3,55 г моль) меланжа (вbut). In a four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser with a tapping tube and a flask with alkali to absorb nitrogen oxides, a dropping funnel, 244 g (1.5 g mol) of 1,3,5-triethylbenzene and 549 g (5, 6 g mole) of sulfuric acid. While stirring, add 251 g (3.55 g mol) of melange (in
пересчете на 100%-ную азотную кислоту) так, чтобы температура не поднималась выше 30°С. Температуру в реакционной массе поддерживают охлаждением колбы холодной водой со льдом. Придача меланжа заканчиваетс в течение 2 ч Затем реакционную массу размешивают при 30-35°С в течение 1,5 ч. Органический слой отдел ют на делительной воронке, промывают водой, 5%-ным раствором соды и еще раз водой. Получают 368 г (97,2%) 1,3,5-триэтил-2.4-динитробен- зола с содержанием целевого динитросое- динени 99,5 мас.%.calculated on 100% nitric acid) so that the temperature does not rise above 30 ° C. The temperature in the reaction mass is maintained by cooling the flask with cold water and ice. The addition of melange is completed within 2 hours. Then the reaction mixture is stirred at 30-35 ° C for 1.5 hours. The organic layer is separated in a separating funnel, washed with water, 5% soda solution and again with water. 368 g (97.2%) of 1,3,5-triethyl-2.4-dinitrobenzene are obtained with a content of the target dinitro compound of 99.5% by weight.
б). В автоклав вместимостью 5 дм загружают 2,4 дм изопропилового спирта, 1113 г 1,3,5-триэтилдинитробензола и 100 г (9% отвеса 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензо- ла) никел Рене , предварительно промытого изопропиловым спиртом. После уплотнени системы ее трижды продувают водородом.b). 2.4 dm of isopropyl alcohol, 1113 g of 1,3,5-triethyl dinitrobenzene and 100 g (9% of the plummet of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene) Nickel Rene, previously washed isopropyl alcohol. After sealing the system, it is purged three times with hydrogen.
создают рабочее давление 15 атм и включают мешалку. Одновременно нагревают содержимое автоклава до 40°С, За счет выдел ю- ще/ос при восстановлении тепла температура реакционной массы повышаетс до 80-85°С, Размешивают при этой температуре в течение 30 мин. Смесь охлаждают, отдел ют катализатор и отгон ют растворитель. Выход целевого продукта составл ет 92,9% (810 г), счита на 1,3,5-триэтилбензол, содержание ос- новного вещества 99,5 мас.%,create a working pressure of 15 atm and turn on the stirrer. At the same time, the contents of the autoclave are heated to 40 ° C. Due to the excretion of sludge / wasp when the heat is recovered, the temperature of the reaction mass rises to 80-85 ° C. Stir at this temperature for 30 minutes. The mixture is cooled, the catalyst is separated and the solvent is distilled off. The yield of the target product is 92.9% (810 g), counting on 1,3,5-triethylbenzene, the content of the main substance is 99.5 wt.%,
Состав и строение полученного соединени подтверждены данными элементного анализа, ИК- и ЛМР-спектроскопией.The composition and structure of the obtained compound were confirmed by elemental analysis, IR and LMR spectroscopy.
Найдоно:,% С 75,12; Н 10,35; N - 14,53. Naydono:,% C 75,12; H 10.35; N - 14.53.
C12H20N2 C12H20N2
Вычислено, %; С 75,0; Н 10,42; N 14,58,Calculated,%; C 75.0; H 10.42; N 14.58,
В качестве характеристических частот дл 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензола вы влены полосы поглощени 3488as, 3405s V(NH2); 1630 см-1 c5(NH2); 1480,888,850см-1 V(), 2860 У(А1к).As characteristic frequencies for 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene, absorption bands of 3488as, 3405s V (NH2); 1630 cm -1 c5 (NH2); 1480,888,850cm-1 V (), 2860 U (A1k).
П р и м е р 2. Соотношение ТЭБ:НМОз:Н2304 1:2,3:5,5.PRI mme R 2. The ratio of the thermopile: NMOZ: H2304 1: 2.3: 5.5.
а). 162,7 г (1 г моль) 1,3,5-триэтилбензо- ла, 539 г (5,5 г моль) серной кислоты загружают в колбу, включают мешалку и добавл ют по капл м 160,7 г (2,3 г моль в пересчете на 100%-ную азотную кислоту) меланжа. Нитрование провод т при 20°С в течение 2 ч. После отделени органического сло и промывки- получают 244,7 г (97,1%, счита на 1,3,5-триэтилбензол) 1,3,5-триэтил-2,4-ди- нитробёнзола с содержанием основного вещества 99,1%,but). 162.7 g (1 g mol) of 1,3,5-triethylbenzene, 539 g (5.5 g mol) of sulfuric acid are loaded into a flask, turn on the stirrer, and 160.7 g (2.3 g) are added dropwise. g mol in terms of 100% nitric acid) melange. The nitration is carried out at 20 ° C for 2 hours. After separating the organic layer and washing, 244.7 g (97.1%, based on 1,3,5-triethylbenzene), 1,3,5-triethyl-2, are obtained, 4-dinitrobenzol with a basic substance content of 99.1%,
б). 2,4 дм3 этилового спирта, 1113 г 1,3,5- триэтил-2,4-динитробензола и 56 г (5% от веса 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензола) никел Рене загружают в автоклав, создают рабочее давление 15 атм. Далее реакцию прово- д т аналогично примеру 1 и выдел ют 808,1 г 1,3,5-триэтил-2,4-диаминобензола (92,5%, счита на 1,3,5-триэтил-бензол), Содержание основного вещества 99,1 мас.%.b). 2.4 dm3 of ethyl alcohol, 1113 g of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene and 56 g (5% by weight of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene) Rene nickel are loaded into an autoclave, create a working pressure of 15 atm. Next, the reaction is carried out as in Example 1 and 808.1 g of 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenzene (92.5%, calculated on 1,3,5-triethyl-benzene), the content of the main substances of 99.1 wt.%.
П р и м е р 3, Соотношение ТЭБ: -ШОз:Н2504 1:2,43:3.PRI me R 3, The ratio of TEB: -SHOZ: H2504 1: 2.43: 3.
а). В колбу загружают 162,7 (1 г моль) 1,3,5-триэтилбензола, 294 г (3 г моль) серной кислоты и при перемешивании по капл м добавл ют 173,4 г (2,43 г моль) меланжа. Темпе- ратуру во врем придачи меланжа поддерживают 55°С.Затем реакционную массу размешивают при этой температуре в течение 1 ч. Выделение динитропродукта провод т аналогично примеру 1. Получают 243,9 г (96,9%) 1,3,5-тризтил-2,4-динмтробензола, Содержание целевого продукта 99,4%.but). The flask was charged with 162.7 (1 g mol) of 1,3,5-triethylbenzene, 294 g (3 g mol) of sulfuric acid, and 173.4 g (2.43 g mol) of melange was added dropwise with stirring. The temperature was maintained at 55 ° C during the addition of the melange. Then the reaction mixture was stirred at this temperature for 1 hour. The selection of the dinitro product was carried out as in Example 1. 243.9 g (96.9%) 1,3,5-triztil were obtained. -2,4-dinmtrobenzene, the content of the target product is 99.4%.
б). В автоклав загружают2,4 метанла , 1113 г 1,3,5-триэтил-2Л-Динитррбензолаи 111 г(10% отвеса 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензола ) никел Рене . Создают рабочее давление 10 атм и вкпючают мешалку. Восста- ноеле ние провод т при 95-100°С. Смесь охлаждают, отдел ют катализатор и отгон ют растворитель. Выход 1,3,5-триэтил-2,4-диа- минобензола, счита на 1,3,5-триэтилбензол, составл ет 92,3% (812,4 г). Содержание основного вещества 99,4 мас,%.b). Into the autoclave was charged 2.4 methane, 1113 g of 1,3,5-triethyl-2L-Din rrbenzene and 111 g (10% of the plummet of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene) Rene nickel. Create a working pressure of 10 atm and turn on the stirrer. The reduction is carried out at 95-100 ° C. The mixture is cooled, the catalyst is separated and the solvent is distilled off. The yield of 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenzene, based on 1,3,5-triethylbenzene, is 92.3% (812.4 g). The content of the main substance of 99.4 wt.%.
П р и м е р 4, Соотношение ТЭБ:НМОз:Н2ЗСм 1:2,36:3,73.PRI me R 4, The ratio of the thermopile: NMOZ: N2ZSmm 1: 2.36: 3.73.
а). 1,3,5-Триэтил-2,4-ди нитробензол получают аналогично примеру 1.but). 1,3,5-Triethyl-2,4-di-nitrobenzene is prepared as in Example 1.
б). В автоклав вместимостью 5 дм3 загружают 2,4 дм3 изопропилового спирта, 1113 г 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензола и 90 г (8% от веса 1,3,5-триэтил-2,4-динитро- бензола) никел Рене , создают рабочее давление 12 атм. Восстановление провод т при . После выделени получают 807 г (92,4%) 1,3,5-триэтил-2,4-дипитробен- зол, счита на 1,3.5-триэтилбензол, Содержание целевого диамина 99,5 мас.%,b). In an autoclave with a capacity of 5 dm3, 2.4 dm3 of isopropyl alcohol, 1113 g of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene and 90 g (8% by weight of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitro- benzene) nickel Rene, create a working pressure of 12 atm. Recovery is carried out at. After separation, 807 g (92.4%) of 1,3,5-triethyl-2,4-dipitrobenzene are obtained, calculated on 1,3.5-triethylbenzene. The target diamine content is 99.5 wt.%,
П р и м е р 5. Соотношение ТЭБ-Н Ю3:Н23См 1:2,5:3,0.PRI me R 5. The ratio of TEB-N U3: N23Sm 1: 2.5: 3.0.
а), 162,7 г (1 г моль) 1,3,5-триэтилбензо- ла, 294 г (3 г моль) серной кислоты загружают в колбу и при перемешивании добавл ют 177 г (2,5 г моль в пересчете на 100%-ную азотную кислоту) меланжа. Температуру во врем придачи меланжа поддерживают 40- 45°С. Затем реакционную массу размешивают при этой температуре в течение 1 ч. Выделение динитропродукта провод т аналогично примеру 1. Получают 243,1 г (96,5%) 1,3,5-триэтил-2,4-динитробензола. Содержание целевого продукта 99,5 мас.%.a), 162.7 g (1 g mol) of 1,3,5-triethylbenzene, 294 g (3 g mol) of sulfuric acid are loaded into the flask and 177 g (2.5 g mol in terms of 100% nitric acid) melange. The temperature during the addition of melange support 40-45 ° C. Then, the reaction mass is stirred at this temperature for 1 hour. The dinitroproduct is isolated in the same manner as in Example 1. 243.1 g (96.5%) of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene are obtained. The content of the target product is 99.5 wt.%.
б). В автоклав загружают 2,4 дм этанола , 1113 г 1 ,3,5-триэтил-2,4-динитробензола и 90 г (8% от веса 1,3,5-триэтил-2,4-динитро- бензола) никел Рене , создают рабочее давление 12 атм. Восстановление провод т при 95-100сС. После выделени получают 811,6 г (92,3%) 1,3,5-триэтил-2,4-диамино- бензола, счита на 1,3,5-триэтилбензол. Содержание целевого диамина 99,5 мас.%.b). 2.4 dm of ethanol, 1113 g of 1, 3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene and 90 g (8% by weight of 1,3,5-triethyl-2,4-dinitrobenzene) Nickel Rene are charged into the autoclave. , create a working pressure of 12 atm. Recovery is carried out at 95-100 s. After separation, 811.6 g (92.3%) of 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenzene are obtained, calculated on 1,3,5-triethylbenzene. The content of the target diamine is 99.5 wt.%.
Преимуществом предлагаемого способа вл етс упрощение способа и повышение его экономичности за счет исключени применени высоких давлений и температур , что позвол ет снизить энергозатраты, утилизировать отходы производства, которые в насто щее орем сжигаютс , а также использование дешевого промышленного катализатора.The advantage of the proposed method is to simplify the method and increase its efficiency by eliminating the use of high pressures and temperatures, which allows to reduce energy costs, recycle production waste that is currently burned, as well as the use of a cheap industrial catalyst.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894664851A SU1648944A1 (en) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU894664851A SU1648944A1 (en) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1648944A1 true SU1648944A1 (en) | 1991-05-15 |
Family
ID=21435281
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU894664851A SU1648944A1 (en) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1648944A1 (en) |
-
1989
- 1989-01-12 SU SU894664851A patent/SU1648944A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент DE № 1048277, кл. С 07 С 87/58, 1957. Патент DE №3402983, кл. С 07 С 87/38, 1986. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1096883A (en) | Process for making an amide of formic acid and forming nitrodiarylamine therefrom | |
| US2766285A (en) | Substituted aminopropynes and process for their preparation | |
| US3847990A (en) | Process for the production of nitrodiphenyl amine derivatives | |
| CA1123014A (en) | Making nitrodiarylamines from formyl derivatives of aromatic amines and nitrohalorenes by admixing with certain aqueous salt solutions | |
| JP4412449B2 (en) | Method for producing diaminoresorcinol compound | |
| US3192263A (en) | Production of dinitrophenyl and diaminophenyl ethers | |
| SU1648944A1 (en) | Method for preparing 1,3,5-triethyl-2,4-diaminobenene | |
| US4965362A (en) | Joint preparation of 3-dialkylaminopropionitriles, bis-(2-cyanoethyl) ether and, if desired, ethylene-cyanohydrin | |
| US4299983A (en) | Chemical process | |
| CA1082223A (en) | Process of preparing 1,3-bis(2-chloroethyl)-1- nitrosourea | |
| CN115784927B (en) | Preparation method of alkane dinitrile | |
| McKay et al. | levo-2, 3-Dinitroxybutane | |
| US3448139A (en) | Process for the preparation of gamma-(nitrophenyl)butyronitriles | |
| US5574185A (en) | Production of N-(α-alkoxyethyl) formamide | |
| EP0436800B1 (en) | Process for producing isocyanate compound | |
| US4231962A (en) | 3-Phenoxybenzylideneamines and 3-benzylbenzylideneamines | |
| US2688023A (en) | 5-(3-cyanopropyl) hydantoin and its preparation and use to prepare 5-(4-aminobutyl) hydantoin | |
| CA1213910A (en) | Process for producing aminobenzylamines | |
| KR880000203B1 (en) | Method for producing 3, 3'-dinitrodiphenyl ether | |
| US6380440B1 (en) | Processes for the preparation of 3-bromoanisole and 3-bromonitrobenzene | |
| CN112321507A (en) | Preparation method of 3, 4-dimethylpyrazole and phosphate thereof | |
| EP0129214B1 (en) | Method for the preparation of benzenamines | |
| CA1039309A (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF .alpha.-ETHYNYL BENZOPHENONES | |
| RU2848648C1 (en) | Method of producing diphenylamine | |
| EP0410684A2 (en) | Method of condensing N-phenylcarbamates |