SU1520081A1 - Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series - Google Patents
Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series Download PDFInfo
- Publication number
- SU1520081A1 SU1520081A1 SU874259065A SU4259065A SU1520081A1 SU 1520081 A1 SU1520081 A1 SU 1520081A1 SU 874259065 A SU874259065 A SU 874259065A SU 4259065 A SU4259065 A SU 4259065A SU 1520081 A1 SU1520081 A1 SU 1520081A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- degree
- series
- oxanol
- hydrogenated
- aromatic amine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims abstract description 16
- CELWCAITJAEQNL-UHFFFAOYSA-N oxan-2-ol Chemical compound OC1CCCCO1 CELWCAITJAEQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims abstract description 6
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims abstract description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims abstract 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 abstract description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 abstract 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 abstract 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к анилинокрасочной промышленности, в частности к способу получени моноазопигментов диоксихинолинового р да, которые могут быть использованы дл крашени резинотехнических изделий и пластических масс. Изобретение позвол ет повысить степень дисперсности пигментов, их крас щей способности с 80-85 до 100%, устойчивости к миграции с 3-4 до 5 баллов и к органическим растворител м на 1 балл (до 4-5 баллов) за счет того, что диазотирование ароматического амина ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 на основе смеси полиэтиленгликолевых эфиров олеилового спирта со степенью оксиэтилировани 18 и гидрированного краунэфира в количестве 1-2 и 2-4% соответственно от массы азопигмента. 2 табл.The invention relates to the aniline dye industry, in particular, to a method for producing monoazo pigments of the dioxyninol series which can be used to dye rubber products and plastics. The invention allows to increase the degree of dispersion of pigments, their coloring ability from 80-85 to 100%, resistance to migration from 3-4 to 5 points and to organic solvents by 1 point (up to 4-5 points) due to the fact that The aromatic amine is diazotized in the presence of the preparation oxanol 0-18 based on a mixture of polyethylene glycol ethers of oleyl alcohol with a degree of oxyethylation 18 and a hydrogenated crown ether in an amount of 1-2 and 2-4%, respectively, based on the mass of the azo pigment. 2 tab.
Description
Изобретение относитс к анилино- красочиой промышленности, в частности к способу получени моноазопигментов ДИОКСИХИНОЛИНОВОГО р да, которые могут быть использованы.дл крашени пластических масс, волокон и резинотехнических изделий.The invention relates to the aniline-color industry, in particular, to a method for producing monoazo pigments of the DIOXYCHINOLINE series, which can be used for dyeing plastics, fibers and rubber products.
Целью изобретени вл етс повышение степени дисперсности, крас щей способности и устойчивости к миграции из органических растворителей.The aim of the invention is to increase the degree of dispersion, coloring and resistance to migration from organic solvents.
Сущность способа заключаетс в том, что диазотирование ведут в присутствии препарата оксанол 0-18 и гидрированного краунэфира, вз тых в количествах 1-2 и 2- +% от массы азопигмента , что способствует протек;знию этого гетерофазного процесса и особенно дл аминов с большой молекул рнойThe essence of the method lies in the fact that the diazotization is carried out in the presence of the drug oxanol 0-18 and hydrogenated crown ether, taken in quantities of 1-2 and 2– +% by weight of the azo pigment, which contributes to the process of this heterophasic process and especially for amines with a large molecular
массой, содержащих CONH-группы и обеспечивает получение моноазопигментов с с м гкой текстурой, высокой крас щей способностью и прочных к миграции.contains CONH-groups and provides monoazo pigments with a soft texture, high color and durability.
Введение гидрированного краунэфира Introduction of hydrogenated crown ether
СП К5SP K5
0 о О 0 о О
обеспечивает в значительной степени ослабление и локализацию сильных меж-- молекул рных Н-св зей CONH-rpynn в молекулах азопигмента, создава предпосылки и услови дл получени пигментов с м гкой текстурой..Соотношение 1:2 дл оксанола 0-18 и краунэфира по массе вл етс оптимальным дл provides a significant degree of weakening and localization of strong intermolecular H-bonds of CONH-rpynn in azo pigment molecules, creating prerequisites and conditions for obtaining pigments with a soft texture .. A ratio of 1: 2 for oxanol 0-18 and crown ether by weight is optimal for
31523152
моноазопигментов диоксихинолинового р да.monoazo pigments of the dioxanquinoline series.
Пример 1. 2,2 г 8-аминофенан- тридона, 2,8 мл сол ной кислоты , 2,5 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и 0,2 г гидрированного краунэфира размешивают , охлаждают до 5°С,прибавл ют 3,62 мл 20%-ного раствора нитрита натри . Размешивают 20 мин и приливают раствор диазосоединени в раствор 2,7 г УО Б й-ной мононатриевой соли 2,А-диоксихинолина в 30 мл воды. Поддерживают значение рН . Моноазопиг мент размешивают 30 мин, затем нагре- вают на кип щей вод ной бане 1 ч, отфильтровывают , промывают водой и сушат при . Вес полученного продукта ,б5 г. Пигмент прочен к растворител м и миграции, обладает высокой крас щей спо собностью.Example 1. 2.2 g of 8-aminophenan-tridone, 2.8 ml of hydrochloric acid, 2.5 ml of water, 0.1 g of oxanol 0-18 and 0.2 g of hydrogenated crown ether are stirred, cooled to 5 ° C, 3.62 ml of a 20% sodium nitrite solution are added. Stir for 20 minutes and pour the solution of the diazo compound into a solution of 2.7 g UO B-th monosodium salt 2, A-dioxyquinoline in 30 ml of water. Maintain pH value. The monoazo pigment is stirred for 30 minutes, then heated in a boiling water bath for 1 h, filtered off, washed with water and dried at. The weight of the obtained product, b5 g. The pigment is durable to solvents and migration, has a high dyeing ability.
Прим ер 2. 3,18 г 985ё-ного З-амино- -метокси-2,5 дихлорбензанили да, 2,8 мл сол ной кислоты, 20 мл воды, 0,1 г оксанола 0-18 и 0,2 г гидрированного краунэфира размешивают , охлаждают до и прибавл ют 3,62 мл 20%-ного раствора нитри- та натри , размешивают 20 мин. Раство диазосоединени приливают к раствору 2,70 г 70( мононатриевой соли 2,Й-диоксихинолина в 35 мл воды. Значение рН поддерживают , размешивают 2 ч, нагревают затем на кип щей вод ной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60°С. Получают пигмент желтого цвета, -прочный к миграции и растворител м, обладающий высокой крас щей способностью,Approx 2. 3.18 g of 985 Å-3-amino-methoxy-2.5 dichlorobenzyl, 2.8 ml of hydrochloric acid, 20 ml of water, 0.1 g of oxanol 0-18 and 0.2 g of hydrogenated crown ether is stirred, cooled to and added 3.62 ml of 20% sodium nitrite solution, stirred for 20 minutes. The diazo compound is poured into a solution of 2.70 g 70 (monosodium salt 2, Y-dioxyquinoline in 35 ml of water. The pH is maintained, stirred for 2 hours, then heated in a boiling water bath, filtered, washed with water and dried at 60 ° C A yellow colored pigment is obtained, -mortal to migration and solvents, having a high coloring ability,
П р и м е р 3. 1,53 г 3-амино- 4- метоксибензанилида размешивают в 150 мл воды, внос т 21 г сол ной кислоты, охлаждают до 30 С. Затем внос т 0,28 г оксанола 0-18 и 0,56 г гидрированного краунэфира и быстро приливают раствор ,35 г нитрита натри в 12 мл воды. РазмешиваютExample 3 1.53 g of 3-amino-4-methoxybenanilide are stirred in 150 ml of water, 21 g of hydrochloric acid is added, cooled to 30 ° C. Then 0.28 g of oxanol 0-18 and 0.56 g of a hydrogenated crown ether and a solution is quickly poured in, 35 g of sodium nitrite in 12 ml of water. Stir
30 мин, фильтруют и приливают диазо- раствор при энергичном перемешивании в раствор эквимол рного количества мононатриевой соли 2, i-диоксихиноли- на, поддержива рН 7-8. После окончани реакции суспензию размешивают 30 мин, нагревают на кип щей вод ной бане, отфильтровывают, промывают водой и сушат при 60°С. Получают пигмент оранжевого цвета, прочный к растворител м и миграции, обладающий высокой крас щей способностью.30 minutes, filter and pour the diazo solution under vigorous stirring into a solution of an equimolar amount of 2, i-dioxyquinoline monosodium salt, maintaining the pH at 7-8. After completion of the reaction, the suspension is stirred for 30 minutes, heated in a boiling water bath, filtered, washed with water and dried at 60 ° C. An orange-colored pigment, resistant to solvents and migration, with high coloring ability is obtained.
Результаты испытаний приведены в табл.1,2.The test results are shown in Table 1.2.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874259065A SU1520081A1 (en) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU874259065A SU1520081A1 (en) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1520081A1 true SU1520081A1 (en) | 1989-11-07 |
Family
ID=21309718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU874259065A SU1520081A1 (en) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU1520081A1 (en) |
-
1987
- 1987-03-24 SU SU874259065A patent/SU1520081A1/en active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Авторское свидетельство СССР № , кл. С 09 В , 197 t. (S ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЗОПИГМЕН- ТОВ ДИОКСИХИНОЛИНОВОГО РЯДА * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0244740B1 (en) | Diaminopyridine azo dyes with acyloxy groups | |
| SU1520081A1 (en) | Method of obtaining monoazopigments of dioxyquinonoline series | |
| DE2302582A1 (en) | HYDRO-SOLUBLE AZO DYES OF THE DIAMINO-PYRIMIDINE SERIES | |
| US2906747A (en) | Pyrazolone-1-carboxylic acid amidine monoazo dyestuffs | |
| DE2531445C3 (en) | Water-soluble azo dyes free of sulfo groups and their use for dyeing and / or printing synthetic textile fibers | |
| EP0046729B1 (en) | Process for the mass colouring of polyamide fibres with azo dyestuffs | |
| SU510149A3 (en) | Method for producing oxodiazolyl azo dye | |
| DE2743097C2 (en) | ||
| US4247296A (en) | Diazo pigments | |
| DE2211663A1 (en) | AZO DYES WITH 2,6-DIAMINOPYRIDINES AS COUPLING COMPONENTS | |
| EP0026596A1 (en) | Disperse monoazo dyestuffs, their preparation and use for dyeing synthetic textile materials | |
| DE3016301A1 (en) | WATER-INSOLUBLE AZO DYES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE | |
| US4053463A (en) | Heterocyclic azo pigments | |
| US3932379A (en) | Water-soluble maroon and rubine sulphodiphenylazophenyl- or naphthylazoaniline dyes for polyamide fibers | |
| DE2453209A1 (en) | DISAZO DYES | |
| US4005068A (en) | Disazo compounds from diphenylene sulfones and acetoacetylbenzimidazolones | |
| DE921223C (en) | Process for the preparation of acid amide derivatives of azo compounds | |
| CH623601A5 (en) | ||
| DE3007518A1 (en) | WATER-INSOLUBLE AZO DYES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND USE FOR COLORING AND PRINTING SYNTHETIC, HYDROPHOBIC FIBER MATERIAL | |
| US4043751A (en) | Process for coloring fibers with water-insoluble polyfluoro azo dyestuffs | |
| US2625541A (en) | Azo dyes from 2-aminothiophene | |
| EP0054858B1 (en) | Acid azodyestuffs with imidazopyridine coupling components, their preparation and use in dyeing of polyamid fibres | |
| US3441555A (en) | Disazo pigments | |
| DE2716503A1 (en) | AZO DYE INTERMEDIATE | |
| DE1644093A1 (en) | Process for the preparation of water-soluble basic azo dyes |